FR3044222A1 - Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique, en particulier de soin ou de maquillage, des matières kératiniques comprenant les étapes suivantes : a) une étape d'application sur les matières kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements maléimide ; b) une étape d'application d'une composition cosmétique comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements furfuryle. L'invention concerne également un kit comprenant les deux composiitons permettant la mise en œuvre dudit procédé. L'invention concerne aussi des copolymères de (méth)acrylate de furfuryle, de (méth)acrylamide particulier et de monomère additionel choisi parmi les (méth)acrylates de polyéthylèneglycol et les polydiméthylsiloxanes à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy.

Description

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques d’êtres humains comprenant l’application sur les matières ké-ratiniques d’un composé à groupes furfuryle et d’un composé à groupes ma-léimide. Elle concerne également un kit permettant la mise en oeuvre d’un tel procédé.
Les polymères filmogènes sont couramment utilisés dans les produits cosmé-mtiques, en particulier pour le coiffage des cheveux, dans les produits de maquillage et aussi dans les produits de soin de la peau. Le film de polymère déposé sur les matières kératiniques confère les propriétés cosmétiques recherchées pour ces produits.
On recherche également à disposer de produits permettant de former in situ des dépôts filmogènes lors de leur application sur les matières kératiniques. L’avantage de tels produits est de pouvoir moduler la forme du dépôt filmogène pendant le temps complet de formation de ce dépôt.
Le but de la présente invention est donc de proposer un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques permettant de former in situ un film sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques, tout en évitant l’emploi de catalyseur et la formation de produit secondaire indésirable.
Un autre but de la présente invention est de proposer un procédé permettant de former in situ un film sur les matières kératiniques dans les conditions stantard d’utilisation des produits cosmétiques.
Les inventeurs ont découvert qu’un tel procédé pouvait être réalisé en mettant en œuvre un composé à groupement maléimide et un composé à groupements furfuryle.
Ainsi, l’invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant les étapes suivantes : a) une étape d’application sur les matières kératiniques d’une première composition, notamment cosmétique, comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements maléimide ; b) une étape d’application d’une deuxième composition, notamment cosmétique, comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements furfuryle.
Le procédé de traitement est en particulier un procédé cosmétique de soin ou de maquillage des matières kératiniques. Le procédé cosmétique est un procédé non thérapeutique.
Par matières kératiniques, on entend la peau, les lèvres, les cheveux, les cils, les ongles, en particulier d’êtres humains.
Avantageusement, le procédé est appliqué sur la peau et/ou les cheveux. L’invention a également pour objet un kit comprenant : une première composition cosmétique contenant un composé comprenant au moins 2 groupements maléimide tel que défini ci-après et une deuxième composition cosmétique contenant un composé comprenant au moins 2 groupements fur-furyle tel que défini ci-après, les premières et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct. L’ensemble de conditionnement des compositions est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en oeuvre le procédé de traitement des matières kératiniques selon l’invention.
Dans chaque partie du kit, le composé à groupement maléimide d’une part, et le composé à groupement furfuryle d’autre part sont faciles à mettre en oeuvre dans une composition cosmétique sans engendrer de problème de viscosité de la composition le contenant.
Dans le procédé selon l’invention, le composé à groupements maléimide et le composé à groupements furfuryle réagissent entre eux selon la réaction connue de Diels Aider pour former un matériau réticulé pendant l’application des composés sur les matières kératiniques. Le matériau réticulé forme un dépôt bien adapté aux matières kératiniques.
Le procédé selon l’invention permet donc de former in situ un film sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. Le film est transparent, non collant au toucher, présente une bonne résistance à l’eau et au shampoing.
Lorsque le procédé est réalisé sur les cheveux, il permet d’obtenir un bonne mise en forme, un bon coiffage des cheveux. Il est possible de moduler la mise en forme des cheveux de façon similaire à un gel de coiffage jusqu’à la réticulation complète des composés mis en oeuvre dans le procédé. En outre, les cheveux traités présentent de bonnes propriétés de démêlage, aussi bien pour les cheveux mouillés que les cheveux secs.
Lorsque le procédé est réalisé sur la peau, il permet d’obtenir un dépôt filmogène sur la peau transparent et rémanent à l’eau et au shampooing douche.
Le procédé de traitement n’est pas agressif pour les matières kératiniques car la formation du matériau issu de la réaction du composé à groupements maléimide avec le composé à groupements furfuryle est effectuée sans catalyseur chimique.
La réaction entre le composé à groupements maléimide et le composé à groupements furfuryle peut être réalisée à la température ambiante, notamment à une témpérature comprise entre 10 et 50 °C. Elle peut également être effectuée avec une étape de chauffage , notamment entre 50 et 120 °C, par exemple à l’aide d’un sèche cheveux ou d’un casque. L’étape de chauffage est généralement appropriée pour un procédé de traitement des cheveux.
La réaction entre le composé à groupements maléimide et le composé à groupements furfuryle peut egalement être effectuée avec une étape d’application d’un rayonnement lumineux (UV ; etc...)
Dans un premier mode de réalisation du procédé selon l’invention, le procédé est réalisé en effectuant dans l’ordre l’étape a) (première étape) puis l’étape b) (deuxième étape) décrites précédemment.
Dans un second mode de réalisation, le procédé est réalisé en effectuant dans l’ordre l’étape b) (première étape) puis l’étape a) (deuxième étape) décrites précédemment.
De préférence, on applique en première étape la composition contenant le composé à groupements furfurryle ou le composé à groupements maléimide ayant le plus grand poids moléculaire, puis en deuxième étape la composition contenant le composé à groupements furfurryle ou le composé à groupements maléimide ayant le plus petit poids moléculaire.
Avantageusement, dans le procédé selon l’invention, la deuxième étape est effectué dans un temps pouvant aller de 1 seconde à 1 heure après avoir effectué la première étape.
Selon un autre mode de réalisation du procédé selon l’invention, il est possible d’effectuer le mélange extemporané des première et seconde compositions puis d’appliquer sur les matières kératiniques le mélange obtenu dans un temps inférieur ou égal à environ 30 minutes après la formation du mélange.
Composé maléimide
Le procédé selon l’invention met en œuvre une première composition cosmétique comprenant un composé ayant au moins deux groupements maléimide.
Le groupement maléimide a pour formule :
Le composé à groupements maléimide peut être un composé de formule (I) :
(l) dans laquelle A désigne : (i) un radical hydrocarboné divalent ayant de 3 à 20 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ou par un groupement maléimide, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ou de soufre ou un groupement -NR-, R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement -S(O)- ou -SO2- ; ou (ii) une chaîne polymérique poléthylèneglycol et/ou polypropylène glycol ; ou (iii) une chaîne polymérique siliconée, en particulier polydiméthysiloxane.
Lorsque A désigne un radical divalent hydrocarboné, ce dernier a de préférence 3 à 6 atomes de carbone, tel qu’un radical propylène, butylène, pentylène, hexy-lène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hyroxyle. De préférence, A est un radical butylène ou -CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2- .
Comme composé de formule (I) pour lequel A désigne un radical hydrocarboné divalent tel que défini précédemment, on peut citer : le 1,2-dimaléimido éthane, le 1,3-dimaléimido propane,le 1,4-dimaléimido butane, le 1,5-dimaléimido pentane, le 1,5-dimaleimido-2-méthylpentane, le 1,6-dimaléimido hexane, le 1,7-dimaléimido heptane, Ie1,8-dimaléimido octane, le 1,10-dimaléimido décane, le 1,4-dimaléimido 2,3-butanediol, le bis(N-maléimidométhyl) éther, le 1,11-Bismaleimido tétraéthylèneglycol, le 1,8-dimaléimido triéthylèneglycol, le dithio-bis-maléimidoéthane, le 1,13-bismaleimido-4,7,10-trioxatridecane, le 1,1'-(3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,14-diyl)bis(1 H-pyrrole-2,5-dione), le 1,2-dimaléimido benzene, le 1,3-dimaléimido benzène, le 1,4-dimaléimido benzène, le 2,4-dimaléimido toluène, le 4,4’-dimaléimidodiphénylméthane, le 4,4’-bismaléimido-1,1 ’-biphényl, le 1,1 '-[méthylènebis(2-ethyl-6-methyl-4,1 -phenylene)]dimaléimide, le 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl] propane, le 4,4'-bismaléimidodiphényl éther, le 1,4-bis(4-maléimidophénoxy)benzène, le 1,3-bis(4-maléimidophenoxy)benzène, le 1,1 '-[méthylènebis(6-méthoxy-3,1 -phénylène)]bis 1/-/-pyrrole-2,5-dione, le, 1,1'-[1,4-phénylènebis[(1-oxo-2-propène-
3,1-diyl)-3,1-phénylène]]bis- 1/-/-pyrrole-2,5-dione, le 4,4'-diphényl sulfide bisma-léimide, le bis[4-maléimido(4-phénoxyphényl)] sulfone le bis-(1,13-(3-maléimidopropionyl)amido)-4,7,10-trioxatridécane le tris(2-maleimidoéthyl)amine
Comme composé de formule (I) pour lequel A désigne une chaîne polymérique poléthylèneglycol et/ou polypropylène glycol tel que défini précédemment, on peut citer les polyéthylèneglycol bis maléimide, notamment ceux de formule (la) :
(la) dans laquelle n est compris entre 30 et 300, de préférence entre 30 et 100, et préférentiellement de 30 à 60.
Des polyéthylène glycol bis maléimide sont notamment vendus sous les dénominations P2MAL-10, P2MAL-8, P2MAL-6, P2MAL-3, P2MAL2 par la société SUNBIO. Ils ont respectivement une chaîne polyéthylène glycol de poids moléculaire de 10 K (soit n environ 225) , 8 K (soit n environ 180), 6K (soit n environ 135), 3,4K (soit n environ 76), 2K (soit n environ 45).
Il est également possible d’utiliser des polymères contenant plus de deux groupements maléimides, comme par exemple : le polymère tétrafonctionnel pentaerythritol tétra[[3[(3-maléimido-1-oxopropyl)amino]propyl]polyoxyéthylène dans lequel chaque segment polyoxyé-thylène comprend de 4 à 500 motifs d’oxyde d’éthylène - les copolymères maléimidoalkylméthylsiloxane-diméthylsiloxane de formule (II)
(N) dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 1 à 15 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atome(s) d’oxygène ou groupements -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4 ; non adjacents ;
a est un nombre allant de 1 à 50 ; de préférence allant de 1 à 10 b est un nombre allant de 10 à 400, de préférence allant de 30 à 75.
Avantageusement, R désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 2 à 6 atomes de carbone ; a va de 1 à 10 et b va de 30 à 75. - les polymères de formule (III) :
(NI) dans laquelle R’ désigne un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3 X désigne un groupe hydrocarboné divalent en C1-C15, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atome(s) d’oxygène ou groupements -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4 ; non adjacents ; n est un nombre allant de 1 à 20 , de préférence allant de 3 à 12, m + n est un nombre-allant de 3 à 3000 - les polymères de formule (IV) :
(IV) dans laquelle : R désigne un radical multivalent issu de polyol en C3-C12’ en particulier de sorbi-tol ou de pentaérythritol n est un nombre entier allant de 3 à 3000 ; m est un nombre entier allant de 3 à 12
Les polymères (III) et (IV) sont notamment décrits dans le document US6828401. De préférence, le composé à groupements maléimide est choisi parmi :
- les composés de formule (I) pour lesquels A désigent un radical divalent ayant de 3 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs roupes hydroxyle - les composés de formule (la) pour lesquels n est compris entre 30 et 100 ; - les composé de formule (II) pour lesquels R désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 2 à 6 atomes de carbone ; a va de 1 à 10 et b va de 30 à 75.
Plus préférentiellement, le composé à groupements maléimide est choisi parmi : - le 1,4-dimaléimido 2,3-butanediol ; - les composés de formule (la) pour lesquels n est compris entre 30 et 60 ; - les composé de formule (II) pour lesquels R désigne un radical divalent propy-lène, a va de 2 à 5, b va de 40 à 70.
Le composé à groupes maléimide peut être présent dans la première composition en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 0,5 à 15 % en poids.
Composé furfuryle :
Le procédé selon l’invention met en oeuvre une deuxième composition cosmétique comprenant un un composé à groupements furfuryle.
Le composé à groupements furfuryle peut être un composé de formule (V) :
(V) dans laquelle : X désigne : (i) un groupement divalent -C(Ri )(R2)- avec R-| et R2 désignant un radical alkyle en C1-C4 ; ou R1 = H et R2 désigne un groupe alkyle en C1-C4 ou -OH ou NHR3 avec R3 = radical alkyle en C1-C4 ; (ii) un atome de soufre ; (iii) un groupement -CO- (iv) un groupement -Si(R4)(R5), R4 et R5 désignant un radical alkyle en C1-C4 R et R’ désignent un radical alkyle en C1-C4 ou un groupe aldéhyde -CHO Comme composé furfuryle (V), on peut citer : le bis(2-furylmethoxy)(dimethyl)silane
La di-2-furanyl méthanone Le bis-furane-2,2’-(1 -méthyléthylidène)
Le bis-(5-méthyl-2-furyl) cétone L’alpha 2-furanyl 2-furaneméthanamine
Le 5,5’-thiobis 2-furancarboxaldéhyde L’alpha 2-furanyl 2-furaneméthanol
Le 5,5’-(1 -méthyléthylidène) bis-2-furancarboxaldéhyde
La N-éthyl 5-méthyl-alpha-(5-méthyl-2-furanyl)-2-furaneméthanamine
Le 2,2”méthylène bis-furane
Le di-2-furanyldiméthyl silane
De préférence, le composé furfuryle (V) est le bis(2-furylmethoxy)(dimethyl)silane.
Le composé à groupements furfuryle peut être également un polymère à groupes furfuryle. Comme exemple de tels polymères, on peut citer : - les copolymères de 4-furfuryloxyméthylstyrène et de styrène, tels que ceux décrits dans l’article « Synthesis of Organic-lnorganic Polymer Hybrids Controlled by Diels-Alder Reaction » Adachi et al , Macromolecules (2004), 37(26), 9793-9797. - les poly(2-méthyl-2-oxazoline) modifiés furane, tels que ceux décrits dans l’article « Thermally Réversible IPN Organic-lnorganic Polymer Hybrids Utilizing the Diels-Alder Reaction » Imai et al , Macromolecules (2000), 33(12), 4343-4346 - les poly(N-acétylèniline) modififés furane, tels que ceux décrits dans l’article “Réversible gélation of polyoxazoline by means of Diels-Alder reaction » Chujo et al , Macromolecules (1990), 23(10), 2636-41. - les copolymères de méthacrylate de furfuryle et de styrène, tel que ceux décrits dans les articles « Some observations on the copolymerization of styrene with fur-furyl méthacrylate »,Goiti et al, Polymer 2001,42, 10187 ; “Thermal breakdown by the rétro Diels-Alder reaction of crosslinking in poly(styrene-co- furfuryl méthacrylate)”, Goiti et al, Macromolecular Rapid Communications 2003, 24, 692. - les polyamides à function furane , tels que ceux décrits dans l’ouvrage « Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers: Cellucon ’99 Proceedings » par Kennedy et al (ISBN: 978-1-85573-545-3 ), page 28 - les copolymères de (méth)acrylate de furfuryle, de (méth)acrylamide et de monomère additionel tels que définis ci après (copolymère issu de la poymérisation de ces monomères) : i) le (méth)acrylate de furfuryle est de préférence le méthacrylate de furfuryle.
Le (méth)acrylate de furfuryle peut être présent en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids du polymère final, notamment allant de 0,2 à 25 % en poids, de préférence allant de 0,5 à 15 % en poids. ii) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(R1)-CONR’3R’4 dans laquelle : R1 désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi -OH, =0, les atomes d’halogène (F, Cl, Br, I) et -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; ou - R’3 représente un atome d’hydrogène et R’4 représente un groupe 1,1 -diméthyl-3-oxobutyle ; A titre d’exemples de groupes alkyles pouvant constituer R’3 et R’4, on peut citer le n-butyle, le t-butyle, le n-propyle, le diméthylaminoéthyle, le diéthylaminoé-thyle, le diméthylaminopropyle.
Comme monomère, on peut citer le diméthylaminopropylméthacrylamide; l’acrylamide, le méthacrylamide, la N-tertbutylacrylamide, la diacetoneacrylamide de formule CH2=CH-C(0)NHC(CH3)2-CH2-C(0)CH3; iii) le monomère additionnel est choisi parmi : a) les monomères de formule (VI), seul ou en mélange, :
(VI) dans laquelle : - Ri est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent choisi parmi -COO-, -CONH-, - R2 est un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 18 atomes de carbone, pou vant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4, - m est 0 ou 1 - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4.
Dans le radical R2, le ou les hétéroatomes, quand ils sont présents, peuvent être intercalés dans la chaîne dudit radical R2, ou bien ledit radical R2 peut être substitué par un ou plusieurs groupes les comprenant tels que OH, SH ou amino (NR'R" avec R', R", identiques ou différents, représentant un hydrogène ou un al-kyle linéaire ou ramifié en C1-C4, notamment méthyle ou éthyle).
Notamment R2 peut être : - un radical alkylène en C1-C18 tel que méthylène, éthylène, propylène, n-butylène, isobutylène, tertiobutylène, n-hexylène, n-octylène, n-dodécylène, n-octadécylène, n-tétradécylène, n-docosanylène; éventuellement substitué par OH, NR'R"; - un radical phénylène -C6H4-(ortho, méta ou para), éventuellement substitué par un alkyle en C1-C12; - un radical benzylène -C6H4-CH2-, éventuellement substitué par un alkyle en C«|- C10· - un radical alkylènoxy divalent en C1-C12. linéaire ou ramifié; par exemple -CH2-CH2-CH2-O- (propyloxy).
Préférentiellement, R2 est un radical alkylène en Ο-ι-Οβ, linéaire.
De préférence, n est compris entre 75 et 500, mieux entre 80 et 400, voire entre 90 et 300, et préférentiellement entre 95 et 250, encore mieux entre 100 et 200.
De préférence, R3 est un atome d'hydrogène; un radical benzyle; un radical phé-nyle éventuellement substitué par un alkyle en C1-C12; un radical alkyle en C-|-C30, notamment en 0^-022. voire en C2-C16. comprenant éventuellement 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4. On peut notamment citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, benzyle, éthylhexyle, lauryle, stéaryle, béhényle.
Parmi les monomères de formule (VI) préférés, on peut citer : - le (méth)acrylate de poly(éthylène glycol) dans lequel R-| est H ou méthyle; Q est COO, m=0 et R3 = H; - le (méth)acrylate de méthyl-poly(éthylène glycol), aussi appelé (méth)acrylate de méthoxy-poly(éthylèneglycol), dans lequel R-| est H ou méthyle, Q est COO, m=0 et R3 = méthyle; - les (méth)acrylate d'alkyl-poly(éthylène glycol) dans lequel R1 est H ou méthyle, Q est COO, m=0 et R3 = alkyl. - les (méth)acrylates de phényl-poly(éthylène glycol), aussi appelé (méth)acrylate de poly(éthylène glycol) phényl éther, dans lequel R-| est H ou méthyl, Q est COO, m=0 et R3 = phényle.
Les monomères de formule (VI) tout particulièrement préférés sont choisis parmi les (méth)acrylates de poly(éthylène glycol) et les (méth)acrylates de méthyl- poly(éthylène glycol), de préférence ceux ayant un poids moléculaire moyen en poids compris entre 2800 et 30 000 g/mol., notamment entre 3500 et 20 000 g/mol., voire entre 4000 et 10 000 g/mol.
Des exemples de monomères commerciaux sont : - les méthacrylates de polyéthylène glycol 8000 ou 4000 de chez Monomer & Po-lymer Dajac laboratories;
- les méthacrylates de méthoxy-poly(éthylène glycol) de PM allant de 750 à 5005 , disponibles chez EVONIK sous les dénominations commerciales VISIOMER® MPEG-500-MA ; VISIOMER® MPEG-1005-MA ; VISIOMER® MPEG-2005-MA W - les méthacrylates de méthoxy-poly(éthylène glycol) 5K, 10K, 12K, 20K et 30K de Sunbio. b) un monomère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (VII) (appelé par la suite macromonomère siliconé) suivante :
(VII) dans laquelle : - Rg désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène; - R-io désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
On peut en particulier utiliser les monométhacryloyloxypropyl polydiméthylsi-loxanes tels que ceux commercialisés sous les dénominations MCR-M07, MCR-M17, MCR-M11, MCR-M22 par Gelest Inc ou X-22-2475, X-22-2426, X-22-174DX par Shin Etsu. (iii) et éventuellement un (méth)acrylate d’alkyle choisi parmi : (a) les (métha)crylate d’alkyle en Ci-C20. linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisi
parmi 0 ou S ou par un groupement NR , R étant un groupe alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un groupement phényle ou furfuryle ; (b) les (méth)acrylate de cycloalkyle en C4-C8 saturé éventuellement interrompu par O ou NH.
Les copolymères de (méth)acrylate de furfuryle, de (méth)acrylamide et de monomère additionel particulièrement préférés sont les copolymères de : i) méthacrylate de furfuryle ; ii) (méth)acrylamide de formule CH2=C(Ri)-CONR’3R’4 dans laquelle : R-| désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un substituant -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; en particulier ledit (méth)acrylamide est le diméthylaminopropylméthacrylamide iii) de monomère additionnel est choisi parmi : a) les monomères de formule (VI’), seul ou en mélange, :
(VI’) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent -COO-, - m est 0 - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle
De préférence, n est compris entre 75 et 500, mieux entre 80 et 400, voire entre 90 et 300, et préférentiellement entre 95 et 250, encore mieux entre 100 et 200. b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (VII’) suivante :
(VII’) dans laquelle : - Rq désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - Rio désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
Iv) et éventuellement un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20
Le copolymère de furfuryle décrit précédemment peut être obtenu à partir desdits monomères dans les teneurs suivantes (en poids par rapport au poids total de monomères utilisés) : (méth)acrylate de furfuryle : de 1 à 50 % en poids, de préférence allant de 5 à 45 % en poids. (méth)acrylamide : de 1 à 90 % en poids, de préférence allant de 5 à 50 % en poids. monomère additionnel (VI), (VI’) ou (VII), (VIT) : de 1 à 90% en poids, de préférence allant de 5 à 50 % en poids. (méth)acrylate d’alkyle si présent : de 1 à 90% en poids, de préférence allant de 5 à 50 % en poids.
Le copolymère furfuryle, lorsqu’il comprend un monomère de type (méth)acrylamide avec au moins un groupement -NR'R" tel que défini précédemment, peut être neutralisé par un agent neutralisant de type acide minéral ou organique.
Comme exemple d’acide minéral, on peut citer l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l’acide phosphorique, l'acide borique. On utilise de préférence l’acide chlorhydrique.
Comme exemple d’acide organique, on peut citer :
On peut notamment citer l'acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphta-lique, l’acide citrique et l’acide tartrique.
les acides gras ayant de 2 à 32 atomes de carbone, notamment 2 à 20, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, et comportant au moins une fonction COOH ou acide sulfonique (-S03H).
On peut également employer des hydroxyacides, notamment des alphahydroxy-acides, ayant 3 à 32 atomes de carbone, notamment 3 à 20, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, et comportant au moins une fonction COOH ou acide sulfonique (-S03H).
On peut encore employer des acides alkylbenzène-sulfoniques, dans lesquels le groupement alkyle peut comprendre de 4 à 30, notamment 6 à 24, atomes de carbone.
On peut encore employer des agents neutralisants amphotères, notamment du type alkyl-bétaïnes ou alkylamidopropylbétaïnes, dans lesquels le groupement alkyle peut comprendre 4 à 30, notamment 6 à 24, atomes de carbone; on peut en particulier citer la cocoamidopropylbétaïne.
On peut notamment citer l'acide alpha-hydroxyéthanoïque, l'acide alpha-hydroxyoctanoïque, l'acide alpha-hydroxycaprylique, l'acide ascorbique, l’acide acétique, l'acide benzoïque, l’acide béhénique, l'acide caprique, l’acide citrique, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide dodécylbenzène sulfonique, l’acide 2-éthylcaproïque, l'acide folique, l'acide fumarique, l'acide galactarique, l’acide glu-conique, l'acide glycolique, l'acide 2-hexadécyl eicosanoïque, l'acide hy-droxycaproique, l'acide 12-hydroxystéarique, l'acide isolaurique (ou 2-butyl octa-noïque), l'acide isomyristique (ou 2-hexyl octanoïque), l'acide isoarachidique (ou 2-octyl dodécanoïque), l'acide isolignocérique (ou 2-décyl tétradécanoïque), l'acide lactique, l'acide laurique, l'acide malique, l'acide myristique, l’acide oléïque, l'acide palmitique, l'acide propionique, l'acide sébacique, l’acide stéarique, l’acide tartrique, l’acide téréphtalique, l'acide trimésique, l'acide undécylé-nique, la propyle-bétaïne, la cocoamidopropylbétaïne, et le chlorhydrate de bétaïne de formule [(CH3)3N+CH2C02H.CI"], ainsi que leurs mélanges.
De préférence, on peut utiliser comme agent neutralisant, l'acide caproïque, l’acide 2-éthylcaproïque, l’acide oléïque, l’acide béhénique, l’acide stéarique, l’acide acétique, l’acide citrique, l’acide tartrique, le chlorhydrate de bétaïne et/ou l’acide gluconique, et préférentiellement le chlorhydrate de bétaïne. L'agent neutralisant, seul ou en mélange, peut être ajouté en une quantité de 0,01 à 3 équivalent molaire, notamment 0,05 à 2,5, voire 0,1 à 2 équivalent molaire, par rapport aux fonctions amines totales du polymère ou des monomères.
De préférence, l'agent neutralisant, seul ou en mélange, est présent en une quantité stoechiométrique par rapport aux fonctions amines totales du polymère ou des monomères; il est donc présent en une quantité nécessaire pour neutraliser 100% des motifs amines du polymère ou des monomères, soit 1 équivalent molaire.
De préférence, le composé à groupe furfuryle est choisi parmi les polymères : - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle/ diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle (en particulier en proportion pondérale 45/45/10), notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bétaine ; - copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol / diméthylaminopropylméthacry-lamide/méthacrylate de furfuryle/ (en particulier en proportion pondérale 45/45/10), notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bétaine ; - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS (en particulier en proportion pondérale 30/30/20/20) - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS (en particulier en proportion pondérale 40/40/20) l’acrylate de PDMS étant de formule :
n étant compris entre 60 et 70.
Ces polymères peuvent être préparés de façon connus par la technologie de polymérisation radicalaire, éventuellement contrôlée. Un procédé de polymérisation est illsutré dans les exemples. L’invention a également pour objet à titre de composés nouveaux les copolymères de (méth)acrylate de furfuryle, de (méth)acrylamide et de monomère additionel et éventuellement de (méth)acrylate d’alkyle tels que définis précédemment. L’invention a assi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un copolymère de (méth)acrylate de furfuryle, de
(méth)acrylamide et de monomère additionel et éventuellement de (méth)acrylate d’alkyle tel que défini précédemment
Le composé à groupes furfuryle peut être présent dans la deuxième composition en une teneur allant de 0,1 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 15 % en poids.
Selon un mode de réalisation préféré du procédé selon l’invention, le composé à groupes maléimide et le composé à groupe furfuryle sont mis en œuvre en des quantités de telle sorte que le rapport molaire du nombre de groupes maléimide par rapport au nombre de groupes fufuryle est compris entre 0,95 et 1,05, et de préférence entre 0, 98 et 1,02.
Les compositions cosmétiques utilisées selon l’invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec les matières kérati-niques d’êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la première et/ou deuxième composition cosmétique utilisée selon l’invention peut comprendre un milieu aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène gly-col, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène gly-col, le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol , les esters courts comme l’acétate d’éthyle, l’acétate de bu-tyle; et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la la première et/ou deuxième composition cosmétique utilisée selon l’invention comprend un milieu non aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué d’un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptable, tels que ceux décrits précédemment, ou bien encore d’une ou plusieurs huiles usuelles en cosmétique.
Le milieu non aqueux comprend de préférence une huile volatile.
On entend par « huile volatile », une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier, ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10'3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg).
Ces huiles volatiles peuvent être des huiles hydrocarbonées, des huiles siliconées, ou leurs mélanges. On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore.
Les huiles hydrocarbonées volatiles peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment les alcanes ramifiés en C8-Ci6 comme les isoalcanes en C8-Ci6 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'lsopars®ou de Permethyls®.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10'6 m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthi-cones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cy-clopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisi-loxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisi-loxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Les compositions utilisées selon l’invention peuvent contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles, les cires, les parfums et les agents conservateurs.
Les compositions utilisées selon l’invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 : copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / diméthylaminopropylmé-thacrylamide/méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS* (30/30/20/20)
Dans un quadricol surmonté d’un réfrigérant et de deux ampoules de coulée, on a introduit 100 g de méthyléthylcétone , on a chauffé à 75°C, puis on fait fait couler goutte à groutte en 30 minutes 150 ml d’une solution contenant 50 g de méthyléthylcétone et 30 g d’acrylate de 2-éthylhexyle , 30 g de diméthylaminopropylmé-thacrylamide (DMAPMA) et 20 g de méthacrylate de furfuryle et 20 g de acrylate de polydiméthylsiloxane (MCR 17 de chez Gelest *). En parrallèle, on a fait couler 50 g de méthyléthylcétone avec 1,5 % de tertiobutylperoxy-2-éthylhexanoate (Trigonox 21S de chez Akzo). On a laissé agiter pendant 5 heures .Après refroidissement, on a introduit 150 ml de dodécaméthylpentasiloxane (D5) et on a évaporé la méthyléthylcétone.
On a obtenu une solution à 24,7 % MA de copolymère dans la D5. * Le MCR 17 de chez Gelest a pour structure :
n étant tel que le poids moléculaire du monomère est d’environ 5000. soit n environ = 65 (compris entre 60 et 70)
Exemple 2 : Copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol / diméthylami-nopropylméthacrylamide / méthacrylate de furfuryle (45/45/10), neutralisé totalement avec le chlorhydrate de bétaine (100 % des motifs issus du dimé-thylaminopropylméthacrylamide sont neutralisés)
Dans un ballon surmonté d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a introduit 80 ml de méthyléthylcétone , on a chauffé 30 minutes à 80°C, puis on a fait couler goutte à goutte en 45 minutes 120 ml d’une solution contenant 18,5 g de méthyléthylcétone de 120 ml avec 45 g de diméthylaminopropylméthacrylamide (DMAPMA), 45 g de méthacrylate de méthoxy polyéthylène glycol (12 motifs d’oxyde d’éthylène) (Bisomer® MPEG 550 MA de chez Cognis) et 10 g de méthacrylate de furfuryle et 1.5 g de de tertiobutylperoxy-2-éthylhexanoate (Trigonox 21S de chez Akzo). On a laissé le mélange réactionnel à 80°C pendant 3 heures, puis on a ajouté 0,5 g de Trigonox 21S . On a laissé chauffer 2 heures supplé
mentaires à 80°C avant de laisser refroidir à température ambiante. On a ensuite introduit le mélange dans un ballon puis on a ajouté 40 g de chlorhydrate de bé-taine et 250 ml d’eau . On a évaporé la méthyléthylcétone et on a obtenu le polymère en solution dans l’eau à une concentration de 33% en poids.
Exemple 3 : Copolymère diméthylsiloxane / maléimidopropylméthylsiloxane
Dans un ballon d’un litre, 100 g de copolymère diméthylsi-loxane/aminopropylméthylsiloxane (AMS-162 de chez Gelest) (0,84 mol de groupe aminé, 1 eq) ont été ajoutés à 8,2 g d’anhydride maléique (0,084 mol, 0,1 eq) dans 500 ml de dichlorométhane. Le milieu réactionnel a été agité à température ambiante pendant 1 heure puis concentré à sec à l’évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu’à l’obtention d’une huile. Le polymère obtenu (0,84 mol) a ensuite été dissous dans 500 ml de méthyléthylcétone et 11,3 g de triéthylamine (0,084 mol, 0,13 eq). Puis on a chauffé le milieu à 80°C et, 8,5 g d’anhydride acétique (0,084 mol, 0,1 eq) ont été ajoutés en 5 minutes. La réaction a été poursuivie sous agitation 14 heures au reflux. Le milieu réactionnel a ensuite été concentré à l’évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu’à l’obtention d’une huile brune. Celle-ci a été dissoute dans 200 mL de dichlorométhane (2V) puis lavée deux fois avec 50 mL d’eau distillée (2 x 0,5V). La phase organique a été concentrée à l’évaporateur rotatif jusqu’à l’obtention d’une huile brune visqueuse (rendement 94%).
Exemple 4 : Copolymère diméthylaminopropylméthacrylamide / méthacrylate de méthoxy-polyéthylèneglycol 5000 / méthacrylate de furfuryle (45/45/10), neutralisé totalement avec l’hydrochlorure de bétaine (100 % des motifs issu du diméthylaminopropylméthacrylamide sont neutralisés)
On a préparé le copolymère selon le mode opératoire de l’exemple 2 en utilisant : 45 g de diméthylaminopropylméthacrylamide (DMAPMA), 45 g de méthacrylate de méthoxy-poly(éthylène glycol) 5000 ( Norsocryl® 405 de chez Arkema) 10g de furfurylmethacrylate 1.5 g + 0,5 g de de tertiobutylperoxy-2-éthylhexanoate (Trigonox 21S de chez Akzo). 40 g de chlorhydrate de bétaine
On a obtenu le polymère en solution dans l’eau à une concentration de 35 % en poids.
Exemple 5 :
On a utilisé un composé maléimide (A) qui est le polyéthylèneglycol bis ma-léimide (Référence P2MAL-2 de chez Sunbio)
On a préparé les compositions suivantes :
Composition 1 : solution aqueuse à 1 % MA de Polymère de l’exemple 2 Composition 2 : solution aqueuse à 6 % de composé (A)
On a utilisé des mèches de cheveux sensibilisés (décoloration SA 20 %) comprenant 2,5 g de cheveux.
On a appliqué la composition 1 et/ou la composition 2 sur les mèches de cheveu selon les protocoles suivants : Mèche 1 : application de 75 mg de la composition 1 (1 % MA de polymère de l’exemple 2)
Puis on a laissé poser pendant 30 minutes à température ambiante. Puis on a appliqué la composition 2 et laissé poser pendant 30 minutes à 60 °C (au casque). Mèche 2 : protocole similaire à celui utilisé pour la mèche 1 mais en inversant l’appication des compositions : la composition 2 a d’abord été appliquée sur la mèche et ensuite la composition 1 a été appliquée. Mèche 3 : seule la composition 2 a été appliquée Mèche 4 : seule la composition 1 a été appliquée Mèche 0 : mèche témoin uniquement traitée avec de l’eau dans le même protocole
Après traitement de la mèche , on a évalué :
Le démêlage en peignant la mèche avant (démêlage humide) et après séchage (démêlage sec) en notant de 0 à 10 O : très difficile à démêler 10 : très facile à démêler
Puis on a lavé chaque mèche avec un shampooing DOP camomille (LA SCAD) à raison de 0,5 g de shampooing pour 2,7 grammes de cheveux, à la température de 38 °C.
Humidifier la mèche pendant 5 secondes avec de l’eau. Appliquer le shampooing en malaxant la mèche de la racine à la pointe pendant 15 secondes. Laisser pauser pendant 3 minutes puis rincer à l’eau (10 passages sous l’eau du robinet pendant 10 secondes. Essorer. Sécher les mèches pendant 30 minutes à 60 °C au casque à cheveux.
On a répété 10 fois l’étape de lavage / séchage des mèches.
On a évalué les propriétés de démêlage après les premier, troisième, cinquième et dixième lavages.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que les mèches 1 et 2 traitées avec le procédé selon l’invention présentent un très bon démêlage (humide et sec) par rapport à la mèche 0 témoin (uniquement traitée avec de l’eau dans les mêmes conditions).
Les mèches 3 et 4 (hors invention) ont des propriétés de démêlage moins bonnes que celles des mèches 1 et 2.
Exemple 6 :
On a utilisé le composé furfuryle (B) qui est le bis(2-furanylméthoxy)(diméthyl)silane (RN 3256-20-0)
On a préparé les compositions suivantes :
Composition 3 : solution à 50 % en poids MA de polymère de l’exemple 3 dans le cyclopentasiloxane
Composition 4 : solution à 40 % en poids MA du composé furfuryle (B) dans le cyclopentasiloxane
On a utilisé des mèches de cheveux naturels comprenant 2,7 g de cheveux.
On a appliqué la composition 3 et/ou la composition 4 sur les mèches de cheveux selon les protocoles suivants :
Mèche 5 : application de 5,4 g de la composition 4 en étalant au pinceau ; puis on a laissé poser pendant 30 minutes à température ambiante et on a ensuite essoré les mèches.
Puis on a appliqué la composition 4 en l’étalant au pinceau et on a laissé poser pendant 30 minutes.
On a ensuite séché la mèche à 60 °C avec un sèche cheveux pendant 5 minutes On a observé les propriétés cosmétiques de la mèche une heure après. Mèche 6 : seule la composition 4 est appliquée
On a ensuite observé l’aspect visuel de la mèche traitée (aspect coiffant, aspect collé de la mèche) et son aspect collant au toucher
On a évalué : l’aspect collé de la mèche en notant : ++ : mèche très collée + : mèche un peu collée - : mèche non collée L’aspect collant de la mèche en notant : - : aspect non collant + : aspect collant
On a obtenu les résultats suivants :
Ces résultats montrent que la mèche 5 traitée avec le procédé selon l’invention permet d’obtenir un effet coiffant et une mèche peu collante au toucher.
Exemple 7 :
On a utilisé un composé maléimide (C) qui est le 1,4-dimaléimido 2,3-butanediol On a préparé les compositions suivantes :
Composition 5 : solution à 5 % de polymère de l’exemple 1 dans le cyclopenta-siloxane
Composition 6 : solution aqueuse à 2,5 % en poids de composé maléimide (C)
On a utilisé des mèches de cheveux caucasiens naturels comprenant 2,7 g de cheveux.
On a appliqué la composition 5 et/ou la composition 6 selon les protocoles suivants : Mèche 7 : application de 5,5 g de la composition 5 en étalant au pinceau ; puis on a laissé poser pendant 30 minutes à température ambiante et on a ensuite essoré les mèches.
Puis on a appliqué la composition 6 en l’étalant au pinceau et on a laissé poser pendant 30 minutes. On a ensuite enroulé la mèche sur un bigoudi puis séché la mèche enroulée avec un casque à 50 °C pendant 30 minutes. On a défait la mèche du bigoudi et observé les propriétés cosmétiques de la mèche traitée. Mèche 8 : même protocole que celui de la mèche 7 en appliquant uniquement la composition 5 Mèche 9 : même protocole que celui de la mèche 7 en appliquant uniquement la composition 6
On a ensuite observé l’aspect bouclé de la mèche traitée et son aspect collant au toucher
On a évalué : l’aspect bouclé en notant : +++ : mèche très bouclée ++ : mèche moyennement bouclée + : mèche un peu bouclée - : mèche non bouclée l’aspect collant de la mèche en notant : - : aspect non collant + : aspect collant
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que la mèche 7 traitée avec le procédé selon l’invention présente une belle frisure sans aspect collant au toucher
Exemple 8 :
On a utilisé le protocole similaire à celui décrit à l’exemple 8 en utilisant respectivement les compositions suivantes :
Composition 5 : solution à 5 % de polymère de l’exemple 1 dans le cyclopenta-siloxane
Composition 7 : solution à 35 % en poids de polymère de l’exemple 3 dans le cy-clopentasiloxane
On a appliqué la composition 5 et/ou la composition 7 selon les protocoles suivants : Mèche 10 : traitée avec la composition 5 , puis la composition 7 Mèche 11 : traitée uniquement avec la composition 7
On a ensuite observé l’aspect bouclé de la mèche traitée et son aspect collant au toucher comme décrit à l’exemple 8.
On a ensuite effectué 3 shampooings selon le protocole décrit à l’exemple 6 et observé à nouveau l’aspect bouclé des mèches de cheveux.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que la mèche 10 traitée avec le procédé selon l’invention présente une belle frisure sans aspect collant au toucher, avec un effet rémanent après 3 shampooings.
Exemple 10 :
On a utilisé le protocole similaire à celui décrit à l’exemple 9 en utilisant respectivement les compositions suivantes :
Composition 8 : solution à 50 % en poids de polymère de l’exemple 4 dans l’eau
Composition 7 : solution à 25 % en poids de polymère de l’exemple 3 dans le cy-clopentasiloxane
On a appliqué la composition 8 et/ou la composition 7 selon les protocoles suivants : Mèche 12 : traitée avec la composition 8 , puis la composition 7 Mèche 11 : traitée uniquement avec la composition 7 Mèche 13 : traitée uniquement avec la composition 8 On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que la mèche 12 traitée avec le procédé selon l’invention présente une belle frisure sans aspect collant au toucher, avec un effet rémanent après 3 shampooings.
Exemple 10 :
On a utilisé les compositions suivantes :
Composition 7C : solution à 50 % en poids de polymère de l’exemple 3 dans le cyclopentasiloxane
Composition 4 : solution à 40 % en poids MA du composé furfuryle (B) dans le cyclopentasiloxane
Sur un support équivalent de peau en élastomère d’un diamètre de 4,5 cm, on a appliqué 1 ml de la composition 7C en l’étalant avec un pinceau, on a laissé séché pendant 1 heure à température ambiante (25 °C). Puis on a appliqué sur le dépôt de la composition 7C 0,5 ml de la composition 4 en l’étalant au pinceau. On a ensuite placé le support traité dans une étuve à 37 °C pendant 1 heure. Après
séchage, on a observé la formation d’un film non collant, transparent. On a également appliqué sur le film obtenu 1 ml d’une solution aqueuse à 5 % en poids de dodécyle sulfate de sodium en laissant agir pendant 3 minutes ;
On a observé que le film reste au bon état : il est donc rémanent au lavage.

Claims (35)

  1. REVENDICATIONS 1 Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant les étapes suivantes : a) une étape d’application sur les matières kératiniques d’une première composition cosmétique comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements maléimide ; b) une étape d’application d’une deuxième composition cosmétique comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements furfuryle.
  2. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le composé comprenant au moins 2 groupements maléimide est choisi parmi : (a) les composés de formule (I) :
    (I) dans laquelle A désigne : (i) un radical hydrocarboné divalent ayant de 3 à 20 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ou par un groupement maléimide, éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ou de soufre ou un groupement -NR-, R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement -S(O)- ou -SO2- ; ou (ii) une chaîne polymérique poléthylèneglycol et/ou polypropylène glycol ; ou (iii) une chaîne polymérique siliconée, de préférence polydiméthysiloxane. (b) le polymère pentaerythritol tétra[[3[(3-maléimido-1-oxopropyl)amino]propyl]polyoxyéthylènen dans lequel chaque segment polyoxyé-thylène comprend de 4 à 500 motifs d’oxyde d’éthylène (c) les copolymères maléimidoalkylméthylsiloxane-diméthylsiloxane de formule (II)
    (II)
    dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 1 à 15 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atome(s) d’oxygène ou groupements -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4 ; non adjacents ; a est un nombre allant de 1 à 50 ; b est un nombre allant de 10 à 400. (d) les polymères de formule (III) :
    (lll) dans laquelle R’ désigne un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3 X désigne un groupe hydrocarboné divalent en C-| -C-| 5, éventuellement interrompu par un ou plusieurs atome(s) d’oxygène ou groupements -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4 , non adjacents ; n est un nombre entier allant de 1 à 20 , de préférence allant de 3 à 12, m + n est un nombre entier allant de 3 à 3000 (e) les polymères de formule (IV) :
    (IV) dans laquelle : R désigne un radical multivalent issu de polyol en 03-0-12. en particulier de sorbi-tol ou de pentaérythritol n est un nombre entier allant de 3 à 3000 ; m est un nombre entier allant de 3 à 12
  3. 3. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupements maléimide est choisi parmi : le 1,2-dimaléimido éthane, le 1,3-dimaléimido propane,le 1,4-dimaléimido butane, le 1,5-dimaléimido pentane, le 1,5-dimaleimido-2-méthylpentane, le 1,6-dimaléimido hexane,
    le 1,7-dimaléimido heptane, le1,8-dimaléimido octane, le 1,10-dimaléimido décane, le 1,4-dimaléimido 2,3-butanediol, le bis(N-maléimidométhyl) éther, le 1,11-Bismaleimido tétraéthylèneglycol, le 1,8-dimaléimido triéthylèneglycol, le dithio-bis-maléimidoéthane, le 1,13-bismaleimido-4,7,10-trioxatridecane, le 1,1'-(3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,14-diyl)bis(1 H-pyrrole-2,5-dione), le 1,2-dimaléimido benzene, le 1,3-dimaléimido benzène, le 1,4-dimaléimido benzène, le 2,4-dimaléimido toluène, le 4,4’-dimaléimidodiphénylméthane, le 4,4’-bismaléimido-1,1 ’-biphényl, le 1,1 '-[méthylènebis(2-ethyl-6-methyl-4,1 -phenylene)]dimaléimide, le 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl] propane, le 4,4'-bismaléimidodiphényl éther, le 1,4-bis(4-maléimidophénoxy)benzène, le 1,3-bis(4-maléimidophenoxy)benzène, le 1,1 '-[méthylènebis(6-méthoxy-3,1 -phénylène)]bis 1/-/-pyrrole-2,5-dione, le, 1,1'-[1,4-phénylènebis[(1-oxo-2-propène-3,1-diyl)-3,1-phénylène]]bis- 1/-/-pyrrole-2,5-dione, le 4,4'-diphényl sulfide bisma-léimide, le bis[4-maléimido(4-phénoxyphényl)] sulfone le bis-(1,13-(3-maléimidopropionyl)amido)-4,7,10-trioxatridécane le tris(2-maleimidoéthyl)amine
  4. 4. Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, caracértisé en ce que le composé à groupement maléimide est choisi parmi : - les composés de formule (I) (I) dans laquelle A désige un radical divalent ayant de 3 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; - les composés de formule (la) :
    (la) dans laquelle n est compris entre 30 et 100 ; - les composés de formule (II) :
    (Il) dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné divalent ayant de 2 à 6 atomes de carbone ; a va de 1 à 10 et b va de 30 à 75.
  5. 5. Procédé selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le composé à groupements maléimide est choisi parmi : - le 1,4-dimaléimido 2,3-butanediol ; - les composés de formule (la) :
    (la) dans laquelle n est compris entre 30 et 60 ; - les composé de formule (II) :
    (II) dans laquelle R désigne un radical divalent propylène, a va de 2 à 5, b va de 40 à 70.
  6. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupes maléimide est présent dans la première composition en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 0,5 à 15 % en poids.
  7. 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est un composé de formule (V) :
    (V)
    dans laquelle : X désigne : (i) un groupement divalent -C(Ri)(R2)- avec R-| et R2 désignant un radical alkyle en C1-C4 ; ou R1 = H et R2 désigne un groupe alkyle en C1-C4 ou -OH ou NHR3 avec R3 = radical alkyle en C1-C4 ; (ii) un atome de soufre ; (iii) un groupement -CO- (iv) un groupement -Si(R4)(R5), R4 et R5 désignant un radical alkyle en C1-C4 R et R’ désignent un radical alkyle en C1-C4 ou un groupe aldéhyde -CHO.
  8. 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est choisi parmi : le bis(2-furylmethoxy)(dimethyl)silane La di-2-furanyl méthanone Le bis-furane-2,2’-(1 -méthyléthylidène) Le bis-(5-méthyl-2-furyl) cétone L’alpha 2-furanyl 2-furaneméthanamine Le 5,5’-thiobis 2-furancarboxaldéhyde L’alpha 2-furanyl 2-furaneméthanol Le 5,5’-(1 -méthyléthylidène) bis-2-furancarboxaldéhyde La N-éthyl 5-méthyl-alpha-(5-méthyl-2-furanyl)-2-furaneméthanamine Le 2,2”méthylène bis-furane Le di-2-furanyldiméthyl silane .
  9. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est le bis(2-furylmethoxy)(dimethyl)silane.
  10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est choisi parmi : - les copolymères de 4-furfuryloxyméthylstyrène et de styrène ; - les poly(2-méthyl-2-oxazoline) modifiés furane ; - les poly(N-acétylèniline) modififés furane ; - les copolymères de méthacrylate de furfuryle et de styrène ; - les polyamides à function furane.
  11. 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le le composé à groupements furfuryle est un copolymère issu de la polymérisation de : i) le (méth)acrylate de furfuryle ; ii) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(R1)-CONR’3R’4 dans laquelle : R1 désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi -OH, =0, les atomes d’halogène (F, Cl, Br, I) et -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; ou - R’3 représente un atome d’hydrogène et R’4 représente un groupe 1,1-diméthyl- 3-oxobutyle ; iii) un monomère additionnel choisi parmi : a) les monomères de formule (VI), seul ou en mélange, :
    (VI) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent choisi parmi -COO-, -CONH-, - R2 est un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 18 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4, - m est 0 ou 1 - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C-J-C4· b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo- no(méth)acryloyloxy de formule (Vil’) suivante ;
    (VU’) dans laquelle : - Re désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence
    méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - Rio désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100. (iii) et éventuellement un (méth)acrylate d’alkyle choisi parmi : (a) les (métha)crylate d’alkyle en C1-C20. linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisi parmi O ou S ou par un groupement N R , R étant un groupe alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un groupement phényle ou furfuryle ; (b) les (méth)acrylate de cycloalkyle en C4-C8 saturé éventuellement interrompu par O ou NH.
  12. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6 et 11, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est un copolymère issu de la polymérisation de : i) méthacrylate de furfuryle ; ii) (méth)acrylamide de formule CH2=C(Ri)-CONR’3R’4 dans laquelle : R-l désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un substituant -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; iii) de monomère additionnel est choisi parmi : a) les monomères de formule (VI’), seul ou en mélange, :
    (W) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent -COO-, - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle
    b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (VIT) suivante :
    (VII’) dans laquelle : - R8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - R-io désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100. iv) et éventuellement un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20
  13. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 et 6 à 11, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est un copolymère issu de la polymérisation de : i) méthacrylate de furfuryle ; ii) le diméthylaminopropylméthacrylamide iii) de monomère additionnel est choisi parmi : a) les monomères de formule (VI’), seul ou en mélange, :
    (VI’) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent -COO-, - n est un entier compris entre 100 et 200; - R3 est un atome d’hydrogène ou un radical méthyle.
    b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (Vil·) suivante :
    (W) dans laquelle : - Rg désigne un groupement méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - R-|0 désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 5 à 100. Iv) et éventuellement un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20
  14. 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le copolymère de furfuryle est obtenu à partir desdits monomères dans les teneurs suivantes, en poids par rapport au poids total de monomères utilisés : de 1 à 50 % en poids de (méth)acrylate de furfuryle ; de 1 à 90 % en poids de monomère de type (méth)acrylamide ; de 1 à 90% en poids de monomère additionnel (VI), (VI’) ou (VII), (VII’) ; et, si présent, de 1 à 90% en poids de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20 ·
  15. 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le copolymère de furfuryle est obtenu à partir desdits monomères dans les teneurs suivantes,en poids par rapport au poids total de monomères utilisés : de 5 à 45 % en poids de (méth)acrylate de furfuryle ; de 5 à 50 % en poids de monomère de type (méth)acrylamide ; de 5 à 50 % en poids de monomère additionnel (VI), (VI’) ou (VII), (VII’) ; et, si présent, de 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20 ·
  16. 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le polymère comprend ledit monomère (méth)acrylamide avec au moins ledit groupement -NR’R” et est neutralisé avec un acide minéral ou organique.
  17. 17. Procédé selon l’une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le composé à groupe furfuryle est choisi parmi :
    - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle/ diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle, notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bé-taine - copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol / diméthylaminopropylméthacry-lamide/méthacrylate de furfuryle, notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bétaine - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS l’acrylate de PDMS étant de formule :
    n étant compris entre 60 et 70.
  18. 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé à groupements furfuryle est présent dans la deuxième composition en une teneur allant de 0,1 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,5 à 20 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 15 % en poids.
  19. 19. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il est réalisé en effectuant dans l’ordre l’étape a) puis l’étape b).
  20. 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il est réalisé en effectuant dans l’ordre l’étape b) puis l’étape a).
  21. 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la deuxième étape est effectuée dans un temps pouvant aller de 1 seconde à 1 heure après avoir effectué la première étape.
  22. 22. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’on applique en première étape la composition contenant le composé à groupements furfurryle ou le composé à groupements maléimide ayant le plus grand poids moléculaire, puis en deuxième étape la composition contenant le composé à groupements furfurryle ou le composé à groupements maléimide ayant le plus petit poids moléculaire.
  23. 23. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé en ce que l’on effectue le mélange extemporané des première et seconde compositions puis on applique sur les matières kératiniques le mélange obtenu dans un temps inférieur ou égal à environ 30 minutes après la formation du mélange.
  24. 24. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes , caractérisé en ce que le composé à groupes maléimide et le composé à groupe furfuryle sont mis en oeuvre en des quantités de telle sorte que le rapport molaire du nombre de groupes maléimide par rapport au nombre de groupes fufuryle est compris entre 0,95 et 1,05, et de préférence entre 0, 98 et 1,02.
  25. 25. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes , caractérisé en ce que les matières kératiniques sont choisies parmi la peau, les lèvres, les cheveux, les cils, les ongles, et de préférence la peau et les cheveux.
  26. 26. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes , caractérisé en ce que les matières kératiniques sont les cheveux.
  27. 27. Kit comprenant une première composition cosmétique comprenant un comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements maléimide tel que défini dans l’une des revendications 1 à 6 et une deuxième composition cosmétique comprenant un composé comprenant au moins 2 groupements furfuryle tel que défini dans l’une des revendications 7 à 18, les premières et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct.
  28. 28. Copolymère issu de la polymérisation de : i) (méth)acrylate de furfuryle ; ii) (méth)acrylamide de formule CH2=C(R1)-CONR’3R’4 dans laquelle : R1 désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un . groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi -OH, =0, les atomes d’halogène (F, Cl, Br, I) et -NR'R" avec R' et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; ou - R’3 représente un atome d’hydrogène et R’4 représente un groupe 1,1-diméthyi-3-oxobutyle ; iii) d’un monomère additionnel choisi parmi : a) les monomères de formule (VI), seul ou en mélange, :
    (VI) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent choisi parmi -COO-, -CONH-, - R2 est un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 18 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4, - m est 0 ou 1 - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4. b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (Vil·) suivante :
    (VII’) dans laquelle : - Re désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle;
    - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - Rio désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100, (iii) et éventuellement un (méth)acrylate d’alkyle choisi parmi : (a) les (métha)crylate d’alkyle en C1-C20. linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes non adjacents choisi parmi O ou S ou par un groupement NR , R étant un groupe alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un groupement phényle ou furfuryle ; (b) les (méth)acrylate de cycloalkyle en C4-C8 saturé éventuellement interrompu par O ou NH.
  29. 29. Copolymère selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il est issu de la polymérisation de : i) méthacrylate de furfuryle ; ii) (méth)acrylamide de formule CH2=C(R'|)-CONR’3R,4 dans laquelle : R-l désigne H ou méthyle ; - R’3 et R’4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant comporter un substituant -NR'R" avec R’ et R", identiques ou différents, choisis parmi les alkyles, linéaires ou ramifiés, en C1-C4; iii) d’un monomère additionnel choisi parmi : a) les monomères de formule (VI’), seul ou en mélange, :
    (VT) dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent -COO-, - n est un entier compris entre 65 et 700; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (Vil·) suivante :
    (Vir) dans laquelle : - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - R-10 désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100. Iv) et éventuellement un monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20
  30. 30. Copolymère selon l’une de revendications 28 et 29, caractérisé en ce qu’il est issu de la polymérisation de : i) méthacrylate de furfuryle ; ii) diméthylaminopropylméthacrylamide iii) de monomère additionnel choisi parmi : a) les. monomères de formule (VI’), seul ou en mélange, :
    (VP) dans laquelle : - Ri est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - Q est un groupement divalent -COO-, - n est un entier compris entre 100 et 200; - R3 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle. b) un momère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mo-no(méth)acryloyloxy de formule (VII’) suivante :
    (VII’) dans laquelle : - Rg désigne un groupement méthyle; - Rg désigne un groupe hydrocarboné divalent linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone ; - Rio désigne un groupe alkyle choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 5 à 100. Iv) et éventuellement de monomère (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20
  31. 31. Copolymère selon l’une des revendications 28 à 30, caractérisé en ce qu’il est obtenu à partir desdits monomères dans les teneurs suivantes, en poids par rapport au poids total de monomères utilisés : de 1 à 50 % en poids de (méth)acrylate de furfuryle ; de 1 à 90 % en poids de monomère de type (méth)acrylamide ; de 1 à 90% en poids de monomère additionnel (VI), (VI’) ou (VII), (VIT) ; et, si présent, de 1 à 90% en poids de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20 ·
  32. 32. Copolymère selon l’une des revendications 28 à 31, caractérisé en ce qu’il est obtenu à partir desdits monomères dans les teneurs suivantes, en poids par rapport au poids total de monomères utilisés ; de 5 à 45 % en poids de (méth)acrylate de furfuryle ; de 5 à 50 % en poids de monomère de type (méth)acrylamide ; de 5 à 50 % en poids de monomère additionnel (VI), (VI’) ou (VII), (VIT) ; et, si présent, de 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C20 ·
  33. 33. Copolymère selon l’une des revendications 28 à 32, caractérisé en ce qu’il comprend ledit monomère (méth)acrylamide avec au moins ledit groupement -NR’R” et est neutralisé avec un acide minéral ou organique.
  34. 34. Copolymère selon l’une des revendications 28 à 33, caractérisé en ce qu’il est choisi parmi ; - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle/ diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle, notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bé-taine
    - copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol / diméthylaminopropylméthacry-lamide/méthacrylate de furfuryle, notamment neutralisé avec le chlorhydrate de bétaine - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / diméthylaminopropylméthacryla-mide/méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS - copolymère acrylate de 2-éthylhexyle / méthacrylate de furfuryle/acrylate de PDMS l’acrylate de PDMS étant de formule :
    n étant compris entre 60 et 70.
  35. 35. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un copolymère selon l’une des revendications 28 à 34.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102505161B1 (ko) * 2017-08-14 2023-02-28 주식회사 엘지생활건강 모발 또는 섬유 처리용 조성물
CN111607847B (zh) * 2020-05-28 2021-03-30 中国科学院化学研究所 一种偶联剂、多孔渗碳涂层纤维及其制备方法
CN115155331B (zh) * 2022-06-14 2023-05-26 南京工业大学 丙烯酰氧基封端的pdms制备薄膜复合膜、制备方法和用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0357110A1 (fr) * 1988-08-05 1990-03-07 Akzo N.V. Composition de revêtement à deux composants durcissable à température ambiante par une réaction de Diels-Alder
FR2872514A1 (fr) * 2004-07-02 2006-01-06 Oreal Nouveaux copolymeres ethyleniques, compositions les comprenant et procede de traitement
FR2927902A1 (fr) * 2008-02-26 2009-08-28 Oreal Polymere ethylenique statistique comprenant un groupe reactif et un groupe ionisable, composition cosmetique et procede de traitement cosmetique.
FR2962034A1 (fr) * 2010-07-01 2012-01-06 Oreal Compositions cosmetiques contenant un tensioactif anionique ou non ionique et un copolymere ethylenique a greffons polyethyleneglycol
US20150037270A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 Liqwd, Inc. Compositions and Kits for Hair and Skin

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2838640B1 (fr) * 2002-04-19 2006-02-24 Oreal Composition cosmetique comprenant un actif cosmetique et un systeme ligand-recepteur exogene fixe de facon covalente aux cheveux et procede de traitement des cheveux utilisant cette composition
KR100512483B1 (ko) 2003-05-07 2005-09-05 선바이오(주) 신규한 폴리에틸렌글리콜-말레이미드 유도체의 합성방법
DE102006009004A1 (de) * 2006-02-23 2007-09-06 Sustech Gmbh & Co. Kg Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung
US20080066773A1 (en) * 2006-04-21 2008-03-20 Anderson Daniel G In situ polymerization for hair treatment
FR2927082B1 (fr) * 2008-02-01 2010-02-19 Oreal Dispersion de particules de polymere, composition la comprenant et procede de traitement cosmetique.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0357110A1 (fr) * 1988-08-05 1990-03-07 Akzo N.V. Composition de revêtement à deux composants durcissable à température ambiante par une réaction de Diels-Alder
FR2872514A1 (fr) * 2004-07-02 2006-01-06 Oreal Nouveaux copolymeres ethyleniques, compositions les comprenant et procede de traitement
FR2927902A1 (fr) * 2008-02-26 2009-08-28 Oreal Polymere ethylenique statistique comprenant un groupe reactif et un groupe ionisable, composition cosmetique et procede de traitement cosmetique.
FR2962034A1 (fr) * 2010-07-01 2012-01-06 Oreal Compositions cosmetiques contenant un tensioactif anionique ou non ionique et un copolymere ethylenique a greffons polyethyleneglycol
US20150037270A1 (en) * 2013-08-01 2015-02-05 Liqwd, Inc. Compositions and Kits for Hair and Skin

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GANDINI, A.: "The application of the diels-alder reaction to polymer syntheses based on furan/maleimide reversible couplings", POLÍMEROS: CIÊNCIA E TECNOLOGIA, vol. 15, no. 2, 2005 - June 2005 (2005-06-01), pages 95 - 101, XP002757109, ISSN: 1678-5169, Retrieved from the Internet <URL:http://www.scielo.br/pdf/po/v15n2/a07v15n2.pdf> [retrieved on 20160427] *

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