FR2982738A1 - Concentre de suspension herbicide - Google Patents
Concentre de suspension herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- FR2982738A1 FR2982738A1 FR1260870A FR1260870A FR2982738A1 FR 2982738 A1 FR2982738 A1 FR 2982738A1 FR 1260870 A FR1260870 A FR 1260870A FR 1260870 A FR1260870 A FR 1260870A FR 2982738 A1 FR2982738 A1 FR 2982738A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition
- pyridine
- composition according
- weight
- dimethylaminocarbonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 112
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 66
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 20
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 12
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 9
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical class NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 4
- IBZNARKHFKZYFG-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-n,n,6-trimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(C)N=2)C(=O)N(C)C)=N1 IBZNARKHFKZYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WDJMOVFRSYGFQJ-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethyl)-2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)F)C(=O)N(C)C)=N1 WDJMOVFRSYGFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Il est mis à disposition une composition de concentré de suspension herbicide, la composition comprenant au moins un agent actif pyridine-sulfonamide et un polyéther-polysiloxane. Le composé pyridine-sulfonamide a de préférence la formule générale (I) :
Description
' 1 CONCENTRE DE SUSPENSION HERBICIDE Domaine de l'invention La présente invention concerne un concentré de suspension herbicide, plus particulièrement un concentré de suspension 5 herbicide comprenant au moins un composé sulfonamide et/ou un sel de sulfonamide en tant qu'agent actif. Arrière-plan de l'invention Lorsque l'onutilise des produits en particulier des herbicides pour le traitement des plantes, ceci peut avoir pour 10 résultat un endommagement indésirable des plantes cultivées traitées. Bien que les herbicides sélectifs soient destinés à tuer des plantes cibles spécifiques et à laisser la culture souhaitée relativement indemne, un grand nombre d'herbicides sélectifs ne présentent pas une sélection efficace à 100 %, en 15 tuant les plantes destinées à être cultivées. Par conséquent, l'application de tels herbicides sur des plantes cultivées importantes peut être sensiblement limitée. Occasionnellement, ces herbicides ne peuvent pas du tout être utilisés, ou seulement à de faibles taux d'application 20 auxquels l'activité herbicide à large spectre souhaitée contre les plantes nuisibles ou indésirables ne peut pas être garantie. En particulier, on ne peut pas utiliser les herbicides de la classe des pyridine-sulfonamides ne peuvent pas être utilisés pour traiter avec une sélectivité suffisante 25 le maïs, le riz ou les céréales. Des effets secondaires phytotoxiques résultant de l'application de certains pyridinesulfonamides apparaissent sur les plantes cultivées à divers stades du développement des plantes, en particulier lorsque les herbicides sont appliqués en post-levée. 30 Par conséquent, une composition herbicide, en particulier comprenant un pyridine-sulfonamide en tant qu'agent actif, capable d'éviter ou de réduire cette phytotoxicité durant le traitement de plantes cultivées, devrait être très avantageuses, et elle est souhaitable.
Des compositions herbicides comprenant des pyridinesulfonamides à titre d'agents actifs sont connues dans la technique. Les composés actifs herbicides du groupe des sulfonamides, tels que par exemple le N-[(4,6-diméthoxy- pyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3-diméthylaminocarbonyl-2- pyridine-sulfonamide, sont principalement formulés sous la forme de poudres dispersibles dans l'eau (WP) ou de granules dispersibles dans l'eau (WG). Une raison pour laquelle les formulations solides sont préférées est, dans la plupart des cas, la sensibilité prononcée à l'hydrolyse des composés pyridine-sulfonamides actifs. Comme les pyridine-sulfonamides sont généralement relativement solubles dans l'eau, le développement de formulations aqueuses liquides est extrêmement difficile s'il faut assurer la stabilité chimique du sulfonamide. Ainsi, dans la littérature, des concentrés de suspensions aqueuses stables au stockage (SC) et des suspoémulsions aqueuses (SE) comprenant des sulfonamides n'ont été décrits que pour quelques cas particuliers. EP 0232067 divulgue une composition herbicide comprenant un nouveau composé pyridine-sulfonamide substitué et ses sels en tant qu'agent actif, et un procédé pour sa préparation. En particulier, EP 0232067 divulgue que des composés pyridinesulfonamides présentent un très fort effet herbicide et par conséquent peuvent être appliqués à une large gamme de mauvaises herbes, y compris celles qui sont très résistantes à d'autres herbicides. EP 0232067 indique que des composés pyridine-sulfonamides et leurs sels sont utiles en tant qu'herbicides pour une application à des champs de maïs. EP 0313317 divulgue une composition en suspension comprenant au moins un composé choisi dans la série des composés pyridine-sulfonamides et leurs sels, une huile végétale et un tensioactif, mélangés ensemble en un rapport prédéterminé. EP 0313317 indique que cette composition améliore l'efficacité herbicide de l'agent actif pyridine-sulfonamide sans dommage indésirable aux cultures. En résultat, il est possible de lutter contre une diversité de mauvaises herbes bien plus importante. En outre, EP 0313317 suggère que la quantité de l'agent actif pyridine-sulfonamide à utiliser peut être réduite. EP 0313317 indique que l'incorporation d'une huile végétale dans le mélange améliore l'effet de désherbage contre un large spectre de mauvaises herbes, sans engendrer de quelconque phytotoxicité dans les cultures devant être protégées, par exemple le maïs. Toutefois, la décomposition de 10 composés herbicides pyridine-sulfonamides dans la suspension huileuse s'est avérée être un problème. EP 05540158 divulgue un procédé pour supprimer ou réduire la décomposition de certains agents actifs herbicides, y compris des pyridinesulfonamides, de façon à stabiliser les 15 formulations. EP 05540158 indique que ceci est obtenu par addition d'urée à la formulation herbicide en suspension huileuse. On a toutefois trouvé que des concentrés de suspensions huileuses comprenant des composés pyridine-sulfonamides avec de 20 l'urée servant de stabilisant, comme enseigné dans EP 05540158, diffusent et se dispersent médiocrement dans l'eau. Ceci s'est maintenant avéré être dû au fait que l'addition d'urée induit une balance hydrophile/lipophile (HLB) plus élevé du système, ce qui augmente la solubilité dans l'eau. 25 On a aussi maintenant trouvé que des concentrés de suspensions huileuses contenant un pyridine-sulfonamide en combinaison avec d'autres stabilisants convenables également diffusent et se dispersent médiocrement dans l'eau. Il serait par conséquent avantageux de disposer d'une 30 formulation herbicide d'un ou plusieurs agents actifs pyridine- sulfonamides qui présente un degré élevé de stabilité de l'agent actif, tout en réduisant les effets phytotoxiques de la formulation sur les plantes devant être protégées. Il serait avantageux que de telles formulations conservent un large spectre d'efficacité contre des plantes indésirables. De façon surprenante, on a maintenant trouvé qu'un polyéther-polysiloxane modifié est particulièrement adapté pour résoudre les difficultés susmentionnées liées à la formulation de concentrés de suspensions huileuses d'agents actifs pyridine-sulfonamide. En particulier, un polyéther-polysiloxane s'est avéré améliorer significativement la stabilité des composés pyridine-sulfonamides, tout en surmontant les problèmes de diffusion et de dispersibilité dans l'eau.
Résumé de l'invention Dans un premier aspect, la présente invention met à disposition une composition de concentré de suspension herbicide comprenant au moins un agent actif pyridinesulfonamide et un polyéther-polysiloxane, de préférence un polyéther-polysiloxane modifié. De préférence, le concentré de suspension comprend en outre une huile végétale et/ou une huile minérale, un stabilisant, et un ou plusieurs autres tensioactifs convenables. Dans un mode de réalisation préféré, la présente invention 20 met à disposition une composition de concentré de suspension herbicide comprenant un composé sulfonamide représenté par la formule générale (I) : (I) 25 dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle, ou un sel d'un tel composé, en tant qu'agent actif, et un polyéther-polysiloxane. De préférence, le concentré de suspension comprend en outre une huile végétale CH3 CH3 SO2NHCONH ON et/ou une huile minérale, un stabilisant, un polyétherpolysiloxane, et un ou plusieurs autres tensioactifs convenables. Dans un autre aspect, la présente invention met à disposition l'utilisation d'un polyéther-siloxane, en particulier un polyéther-siloxane modifié, dans une composition de concentré de suspension huileuse comprenant au moins un composé pyridine-sulfonamide ayant une activité herbicide, pour améliorer la diffusion et la dispersibilité de la formulation quand elle est diluée avec de l'eau. L'agent actif pyridine- sulfonamide est de préférence un composé de formule générale (I) décrit ci-dessus. Dans un autre aspect, la présente invention met à disposition une composition agrochimique comprenant : (a) 0,5 % à 20 % d'au moins un composé pyridine- sulfonamide ayant une activité herbicide, de préférence un composé pyridine-sulfonamide représenté par la formule générale (I) comme décrit ci-dessus ; (b) 50 % à 94,5 % d'une huile végétale et/ou d'une huile minérale ; (c) 0,2 % à 10 % d'un stabilisant ; (d) 0,01 % à 10 % d'un polyéther-polysiloxane. La composition peut en outre comprendre de 2 % à 25 % d'autres tensioactifs convenables.
Dans encore un autre aspect, la présente invention met à disposition un procédé pour contrôler contre des plantes en un site, le procédé comprenant l'application sur le site d'une composition telle que décrite ci-dessus. De plus encore, la présente invention met à disposition 30 l'utilisation d'une composition telle que décrite ci-dessus pour contrôler contre des plantes en un site. Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les compositions selon la présente invention présentent une vitesse de diffusion sur la surface de l'eau, quand elles sont diluées pour être appliquées sur des plantes en un site, significativement améliorée en comparaison avec les compositions de la technique antérieure. De plus, les compositions de la présente invention présentent une dispersibilité dans l'eau, quand elles sont 5 diluées pour être appliquées sur des plantes en un site, significativement améliorée en comparaison avec les compositions de la technique antérieure indiquées ci-dessus. Par conséquent, dans un autre aspect, la présente invention met à disposition l'utilisation d'un polyéther10 polysiloxane pour augmenter la diffusion d'un pyridinesulfonamide sur la surface de l'eau et/ou pour augmenter la dispersibilité dans l'eau du pyridine-sulfonamide. Description détaillée de l'invention Les compositions de la présente invention sont des 15 formulations de concentré de suspension et comprennent, à titre d'agents actifs, un ou plusieurs pyridine-sulfonamides ayant une activité herbicide. Des pyridine-sulfonamides ayant une activité herbicide utilisables dans les compositions de la présente invention sont connus dans la technique et sont 20 disponibles dans le commerce. Des composés pyridine-sulfonamides que l'on préfère utiliser dans la présente invention sont ceux de formule générale (I) : CON/ 3 3 SO2NHCONH 25 (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle. Le composé pyridine-sulfonamide peut être présent dans la composition sous la forme d'un sel. 30 Des composés sulfonamides représentés par la formule générale (I) que l'on préfère utiliser dans la présente invention comprennent les suivants : N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6-chloro-3- diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6-bromo-3- diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide ; et N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide. Des sels des composés pyridine-sulfonamides utilisables dans la présente invention comprennent ceux de métaux alcalins, tels que le sodium et le potassium, ceux de métaux alcalino- terreux, tels que le magnésium et le calcium, et ceux d'amines, telles que la monométhylamine, la diméthylamine et la triéthylamine. Des exemples de sels préférés sont les sels de sodium et de monométhylamine de N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2- yflaminocarbony1]-3-diméthyl-aminocarbony1-2- pyridinesulfonamide, et le sel de diméthylamine de N-[(4,6- diméthoxypyrimidin-2-yl)amino-carbony1]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridine-sulfonamide. La composition peut comprendre un seul pyridine- sulfonamide ou sel de celui-ci. En variante, la composition peut comprendre deux ou plus de deux composés pyridinesulfonamides ou sels de ceux-ci. La composition peut comprendre d'autres agents actifs en combinaison avec le pyridinesulfonamide, selon les besoins. D'autres agents actifs utilisables en combinaison avec les composés pyridinesulfonamides sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Parmi les composés pyridine-sulfonamides mentionnés ci- dessus, le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)amino-carbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide et ses sels sont des composés particulièrement préférés. Le composé pyridine-sulfonamide peut être présent dans la composition de l'invention en n'importe quelle quantité adaptée 5 pour conférer l'activité herbicide souhaitée. De préférence, l'agent actif pyridine-sulfonamide est présent en une quantité d'environ 0,5 % à 20 % en poids, de préférence encore de 1,0 % à 15 % en poids, plus avantageusement de 1,5 % à 10 % en poids, plus avantageusement encore de 2 % à 6 % en poids. 10 Les compositions de concentré de suspension de la présente invention comprennent en outre un polyéther-polysiloxane. Le polyéther-polysiloxane est de préférence un polyétherpolysiloxane modifié. Les polyéther-polysiloxanes modifiés sont préférés parce qu'ils présentent une meilleure performance en 15 termes de tension à l'interface, de concentration de micelles critique (CMC), d'aptitude au moussage, de capacité de solubilisation, et de compatibilité. Les copolymères de polyéther-polysiloxane comprennent une chaîne polyéther liée à une chaîne polysiloxane. Les polyéther-polysiloxanes modifiés 20 peuvent être divisés en les types Si-O-C et les types Si-C, en fonction de la conjonction différente entre le segment de chaîne polyéther et le segment de chaîne polysiloxane. Une gamme préférée de polyéther-polysiloxanes comprend les copolymères de polyéther-polyméthylsiloxane. 25 Des polyéther-polysiloxanes utilisables dans la présente invention sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Par exemple, des polyéther-polysiloxanes modifiés sont disponibles sous les marques déposées Break-Thru 9902®, Break-Thru 9903®, Break-Thru 5503®, Break-Thru 9907® et 30 Break-Thru 9908® (disponibles chez Degussa). Le polyéther-polysiloxane peut être présent dans la composition en n'importe quelle quantité convenable, en particulier en une quantité suffisante pour conférer la diffusion et la dispersibilité requises de la formulation de concentré. De préférence, le polyéther-polysiloxane est présent en une quantité d'au moins 0,01 % en poids de la composition, de préférence encore d'au moins 0,05 %, et plus avantageusement d'au moins 0,1 % en poids. De préférence, le polyéther- polysiloxane est présent dans la composition à raison de 0,01 % à 10,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 % à 7,5 % en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 % à 5 % en poids. La composition de la présente invention peut comprendre une ou plusieurs huiles végétales et/ou une ou plusieurs huiles minérales. Des huiles végétales et minérales utilisables dans la présente invention sont connues dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples d'huiles végétales et d'huiles minérales utilisables dans la présente invention comprennent l'huile d'olive, l'huile de kapok, l'huile de ricin, l'huile de palme, l'huile de camélia, l'huile de coco, l'huile de sésame, l'huile de maïs, l'huile de riz, l'huile d'arachide, l'huile de coton, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de lin, et l'huile de tung, l'huile de tournesol, l'huile de carthame, et la paraffine liquide. Dans les compositions de la présente invention, on préfère en particulier utiliser des huiles végétales. Parmi ces huiles végétales, on préfère en particulier l'huile de maïs et l'huile de colza.
L'huile végétale et/ou l'huile minérale peut être présente en n'importe quelle quantité convenable. La quantité de l'huile végétale et/ou de l'huile minérale dans la composition de l'invention est de préférence d'environ 50 % à 95 % en poids, de préférence encore de 60 % à 90 %, plus avantageusement de 75 % à 90 %. On préfère en particulier une teneur en huile végétale et/ou minérale d'au moins 77 % en poids. La composition de la présente invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs convenables. Les tensioactifs convenables sont ceux efficaces pour émulsionner dans l'eau les huiles végétales et/ou les huiles minérales susmentionnées. Des tensioactifs utilisables dans la composition sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples de ces tensioactifs comprennent ceux dérivés d'huile végétale tels que l'éther d'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthyléné ; les tensioactifs non-ioniques, tels que les alkyléthers polyoxyéthylénés, les alkylaryléthers polyoxyéthylénés, les esters d'acides gras polyoxyéthylénés (propylénés), le monooléate de sorbitan, l'huile de ricin éthoxylée et le monolaurate de sorbitan polyoxyéthyléné ; et les tensioactifs anioniques, tels que les alkylarylsulfonates de sodium, les dialkylsuccinates de sodium, les dialkylsulfosuccinates de sodium, les alkylaryléthersulfates polyoxyéthylénés, les alkyl- phosphates polyoxyéthylénés, les alkylarylphosphates polyoxyéthylénés, et les alkylnaphtalènesulfonates de sodium. La composition comprend de préférence un mélange de deux tensioactifs ou plus, plus particulièrement un mélange d'un dérivé d'huile végétale, d'un tensioactif non-ionique et d'un tensioactif anionique.
Le ou les tensioactifs peuvent être présents en n'importe quelle quantité convenable pour conférer la dispersion et la stabilité requises de la formulation de concentré liquide. En particulier, le ou les tensioactifs peuvent être présents en une quantité d'au moins 5 % en poids, de préférence d'au moins 10 %, de préférence encore d'au moins 15 % en poids. De préférence, la concentration totale de tensioactif est située dans la plage allant de 5 % à 25 %. Une concentration de tensioactif située dans la plage allant de 5 % à 15 % en poids s'est avérée être particulièrement adaptée dans de nombreux modes de réalisation. La composition comprend de préférence un stabilisant. Des stabilisants convenables sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples de stabilisants utilisables dans la composition de la présente invention comprennent un sel d'un acide carboxylique ou inorganique, tel que l'hydrogénophosphate de diammonium, l'acétate d'ammonium, l'acétate de sodium, l'acétate de potassium, le thiocyanate de sodium ; le carbonate de calcium, le triphosphate de sodium, l'urée, la thiourée, ou leurs dérivés. La quantité du stabilisant dans la composition de l'invention est généralement de 0,2 % à 10 % en poids, de préférence de 1 % à 8 %, de préférence encore de 2 % à 6 % en poids.
Les procédés et techniques pour préparer le concentré de suspension de la présente invention sont connus dans la technique et apparaîtront de façon évidente à l'homme du métier. Un exemple d'un procédé général convenable pour préparer le concentré de suspension de la présente invention est le suivant Un ou plusieurs composés pyridine-sulfonamides sont uniformément mélangés avec une huile végétale et/ou une huile minérale et un tensioactif. Le mélange résultant est broyé. Ensuite, le polyéther-polysiloxane est ajouté au mélange broyé résultant pour former un concentré de suspension. En variante, le ou les composés pyridine-sulfonamides actifs sont d'abord finement divisés, par exemple par broyage, et ensuite mélangés avec l'huile végétale et/ou l'huile minérale, un tensioactif, et le polyéther-polysiloxane, pour former un concentré de suspension. Si on souhaite augmenter la stabilité du composé pyridinesulfonamide en suspension dans la composition, on peut ajouter un ou plusieurs matériaux thixotropes, tels qu'un complexe de bentonite-alkylamine et/ou un aérosol. S'il est utilisé, le matériau thixotrope peut être présent dans la composition en une quantité par exemple de 1 % à 3 % en poids par rapport au concentré total. Lors de l'utilisation, la composition de concentré de suspension de la présente invention est typiquement diluée avec de l'eau pour former une formulation destinée à être appliquée aux plantes devant être traitées. Des techniques pour diluer la composition avec de l'eau sont bien connues dans la technique. De façon similaire, des techniques et équipements pour appliquer la formulation diluée sont bien connus dans la technique. Le taux d'application de la composition aux plantes ou au site à traiter va varier en fonction de paramètres tels que la nature et les conditions des plantes sur le site, la nature des plantes à contrôler et les propriétés du composé pyridine- sulfonamide actif. En général, la composition est toutefois généralement appliquée en une quantité située dans la plage allant de 0,05 à 50 g/a, de préférence de 0,1 à 25 g/a, et de préférence encore de 0,1 à 2,5 g/a, sur la base de la quantité du composé agent actif. La composition et les procédés de la présente invention vont maintenant être décrits, à des fins d'illustration uniquement, au moyen des exemples spécifiques qui suivent.
Préparation de concentrés de suspensions Dans les compositions qui suivent, Break-Thru 9902 et Break-Thru 9903 sont tous deux des polyéther-polysiloxanes modifiés disponibles dans le commerce. Sorpol 3742 est un mélange de styrylphényl-éthersulfate polyoxyéthyléné et de dialkylsulfosuccinate. Sorpol 3005X est un mélange de condensat de distyrylphényléther polyoxyéthyléné et de formaldéhyde et de tristyrylphényléther polyéthyléné. Exemple de formulation 1 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 5 % 90 % (2) Huile de maïs 3,99 % (3) Sorpol 3742 (de Toho Chemical) 0,8 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 0,2 % (5) Urée 0,01 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) On combine les composants (1) à (5) susmentionnés et on les mélange pour former un mélange uniforme. On broie le mélange résultant avec un Dyno-Mill (fabriqué par Willy A. Bachofen AG). On ajoute ensuite le composant (6) au mélange résultant pour obtenir un concentré de suspension. Exemple de formulation 2 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités pourcentages en poids : indiquées en (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 10 % (2) Huile de maïs 72,9 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 15 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 1 % (5) Urée 1 % (6) Break-Thru 9903 (Evonik) 0,1 % On prépare le concentré de suspension en suivant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Exemple de formulation 3 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-6- % chloro-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide 17,5 (2) Huile de soja 50 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 25 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Carbonate de calcium 5 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 0,5 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Exemple de formulation 4 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités pourcentages en poids : indiquées en (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 20 % 6-bromo-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide 62 % (2) Huile de soja 5 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 2 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 10 % (5) Acétate de sodium 1 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) On prépare le concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Exemple de formulation 5 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide 0,5 % (2) Huile d'arachide 74,5 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 13 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Urée 5 ° 0 (6) Break-Thru 9902 (Evonik) % On prépare le concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Exemple de formulation 6 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 6-difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide 6 % (2) Huile d'arachide 77 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 3 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Urée 2 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 10 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Exemple de formulation 7 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 2 % (2) Huile de coco 94,5 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 1,5 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 1 % (5) Urée 0,5 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 0,5 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.
Test de diffusion et de dispersibilité après dilution avec de l'eau On teste les compositions des Exemples 1 à 6 pour déterminer la vitesse de diffusion sur la surface de l'eau et la dispersibilité dans l'eau en utilisant la procédure suivante. On ajoute un échantillon de 1 ml de chaque composition à la surface de 250 ml d'eau dans un cylindre. On observe les résultats de l'addition de cette manière de chaque échantillon.
5 Si l'échantillon ne s'étale pas sur la surface de l'eau et conserve un état de goutte de fluide sur la surface de l'eau, ceci indique que la vitesse de diffusion est faible. Si l'échantillon se diffuse facilement sur la surface de l'eau, ceci indique une vitesse de diffusion élevée. Ensuite, on 10 secoue doucement chaque cylindre. Si l'échantillon ne se disperse pas facilement, ceci indique que la dispersibilité est mauvaise. Si l'échantillon se disperse rapidement et volontairement, ceci indique que la dispersibilité de l'échantillon dans l'eau est très bonne.
15 On détermine de cette manière la performance de la composition de chacun des Exemples 1 à 6. On compare chaque composition à une composition comparative préparée d'une manière identique à partir des mêmes composants, mais sans l'incorporation de polyéther-polysiloxane.
20 Les résultats des observations sont présentés dans le tableau qui suit. Exemple Vitesse de diffusion sur la Dispersibilité dans surface de l'eau l'eau Exemple 1 Elevée Très bonne Comparaison 1 Basse Mauvaise Exemple 2 Elevée Très bonne Comparaison 2 Basse Mauvaise Exemple 3 Elevée Très bonne Comparaison 3 Basse Mauvaise Exemple 4 Elevée Très bonne Comparaison 4 Basse Mauvaise Exemple 5 Elevée Très bonne Comparaison 5 Basse Mauvaise Exemple 6 Elevée Très bonne Comparaison 6 Basse Mauvaise Les resu a s présentés dans le tableau montrent que les compositions des Exemples 1 à 6 selon la présente invention et comprenant un polyéther-polysiloxane présentent une vitesse élevée de diffusion sur la surface de l'eau et une très bonne dispersibilité dans l'eau, quand les concentrés de suspensions sont dilués. En comparaison, les mêmes compositions sans polyéther-polysiloxane ne présentent qu'une basse vitesse de diffusion sur l'eau et une médiocre dispersibilité dans l'eau.
Claims (22)
- REVENDICATIONS1. Composition de concentré de suspension herbicide comprenant au moins un agent actif pyridine-sulfonamide et un 5 polyéther-polysiloxane.
- 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est de formule générale (I) : .7CH3 CON 3 SO2NHC 10 (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle. 15
- 3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le composé de pyridine-sulfonamide est choisi parmi : le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- 20 chloro-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1] -6-bromo3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony 1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide ; et 25 le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide.
- 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide estun sel.
- 5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est le sel de sodium ou de monométhylamine de N-[(4,6-diméthoxy-pyrimidin-2- yflaminocarbony1]-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ou le sel de diméthylamine de N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbony1]-3-diméthyl-aminocarbony1-6-méthyl-2- pyridinesulfonamide.
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide ou un sel de 15 celui-ci.
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant deux ou plus de deux composés pyridinesulfonamide. 20
- 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est présent en une quantité de 2 % à 6 % en poids. 25
- 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le polyéther-polysiloxane est un polyéther-polysiloxane modifié.
- 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 30 précédentes, dans laquelle le polyéther-polysiloxane est présent en une quantité de 0,01 à 10,0 % en poids.
- 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre une huile végétale et/ou unehuile minérale.
- 12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle la teneur en huile est de 50 à 90 % en poids.
- 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre un ou plusieurs tensioactifs.
- 14. Composition selon la revendication 13, laquelle 10 composition comprend un tensioactif non-ionique et un tensioactif anionique.
- 15. Composition selon l'une ou l'autre des revendications 13 et 14, dans laquelle le tensioactif est présent en une 15 quantité d'au moins 5 % en poids.
- 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre un stabilisant. 20
- 17. Composition selon la revendication 16, dans laquelle le stabilisant est présent en une quantité de 0,2 à 10 % en poids.
- 18. Composition agrochimique comprenant : 25 (a) 0,5 % à 20 % en poids d'un composé pyridine-sulfonamide ayant une activité herbicide ; (b) 50 % à 94,5 % en poids d'une huile végétale et/ou d'une huile minérale ; (c) 0,2 % à 10 % en poids d'un stabilisant ; et 30 (d) 0,01 % à 10 % en poids d'un polyéther-polysiloxane.
- 19. Composition selon la revendication 18, dans laquelle le pyridine-sulfonamide est de formule générale (I) : 21 CON CH3 CH3 SO2NHCQNH (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle.
- 20. Procédé pour contrôler les plantes en un site, lequel procédé comprend l'application sur le site d'une composition selon l'une quelconque des revendications 10 précédentes.
- 21. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 pour contrôler les plantes en un site. 15
- 22. Utilisation d'un polyéther-polysiloxane pour augmenter la diffusion d'un pyridine-sulfonamide sur la surface de l'eau et/ou pour augmenter la dispersibilité dans l'eau du pyridine-sulfonamide.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1119857.9A GB2496643B (en) | 2011-11-17 | 2011-11-17 | Herbicidal suspension concentrate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2982738A1 true FR2982738A1 (fr) | 2013-05-24 |
FR2982738B1 FR2982738B1 (fr) | 2016-03-04 |
Family
ID=45444280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1260870A Active FR2982738B1 (fr) | 2011-11-17 | 2012-11-15 | Concentre de suspension herbicide |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10206390B2 (fr) |
CN (1) | CN103987256B (fr) |
AR (1) | AR088885A1 (fr) |
FR (1) | FR2982738B1 (fr) |
GB (1) | GB2496643B (fr) |
PL (1) | PL227558B1 (fr) |
TW (2) | TWI604793B (fr) |
WO (1) | WO2013071852A1 (fr) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103951655B (zh) * | 2014-05-15 | 2016-05-11 | 天津市华宇农药有限公司 | 烟嘧磺隆衍生物和含该衍生物的除草剂、及其制备方法与应用 |
CN107427010B (zh) | 2014-12-22 | 2020-07-17 | 三井农业化学国际有限公司 | 液态含磺酰脲的除草性组合物 |
CA3018651C (fr) | 2016-06-21 | 2019-06-04 | Battelle Uk Limited | Compositions herbicides contenant de la sulfonyluree liquide et du sel de li |
EP3664604A4 (fr) * | 2017-08-11 | 2021-05-19 | Arysta Lifescience Inc. | Composition herbicide et procédé |
WO2021152391A1 (fr) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. | Compositions de sulfonylurée liquides |
WO2024073018A1 (fr) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Microparticules biodégradables pour réduire la volatilité de la bixolozone |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008155108A2 (fr) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Gat Microencapsulation, Ag | Suspensions huileuses de sulfonylurées et de combinaisons agrochimiques |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN164880B (fr) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
DE69300089T2 (de) * | 1992-01-28 | 1995-07-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., Osaka | Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Öl-Basis. |
ATE171841T1 (de) * | 1992-11-18 | 1998-10-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Verfahren zur steigerung der heroiziden wirksamkeit und herbizeiden zusammensetzungen mit gesteigerter wirksamkeit |
NZ509436A (en) * | 2000-03-24 | 2002-05-31 | Goldschmidt Ag Th | Siloxane-containing oil compositions with good spreading properties |
JP2003533543A (ja) * | 2000-05-19 | 2003-11-11 | クロムプトン コーポレイション | 農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン |
US20050244357A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-11-03 | Eward Sieverding | Oil-containing emulsifiable formulations containing active agents |
JP5144103B2 (ja) * | 2006-04-18 | 2013-02-13 | 石原産業株式会社 | 植物体或いは土壌へ農薬類を散布する方法 |
AU2007260589B2 (en) * | 2006-06-15 | 2011-11-17 | Strikeforce Corporation Pty Ltd | An improved herbicide composition |
DE102006060115A1 (de) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Cyclische Siloxane und deren Verwendung |
JP5753405B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-07-22 | 石原産業株式会社 | 芝草に対する望ましくない作用を軽減する方法 |
-
2011
- 2011-11-17 GB GB1119857.9A patent/GB2496643B/en active Active
-
2012
- 2012-11-13 US US14/359,148 patent/US10206390B2/en active Active
- 2012-11-13 PL PL408073A patent/PL227558B1/pl unknown
- 2012-11-13 CN CN201280055483.4A patent/CN103987256B/zh active Active
- 2012-11-13 WO PCT/CN2012/084529 patent/WO2013071852A1/fr active Application Filing
- 2012-11-15 TW TW101142575A patent/TWI604793B/zh active
- 2012-11-15 FR FR1260870A patent/FR2982738B1/fr active Active
- 2012-11-15 TW TW106128367A patent/TWI659693B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-11-15 AR ARP120104309A patent/AR088885A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008155108A2 (fr) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Gat Microencapsulation, Ag | Suspensions huileuses de sulfonylurées et de combinaisons agrochimiques |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL227558B1 (pl) | 2017-12-29 |
WO2013071852A1 (fr) | 2013-05-23 |
GB2496643A (en) | 2013-05-22 |
TWI659693B (zh) | 2019-05-21 |
GB201119857D0 (en) | 2011-12-28 |
AR088885A1 (es) | 2014-07-16 |
PL408073A1 (pl) | 2015-04-13 |
GB2496643B (en) | 2016-08-17 |
FR2982738B1 (fr) | 2016-03-04 |
CN103987256A (zh) | 2014-08-13 |
CN103987256B (zh) | 2016-08-31 |
TW201325458A (zh) | 2013-07-01 |
US20140296071A1 (en) | 2014-10-02 |
TWI604793B (zh) | 2017-11-11 |
US10206390B2 (en) | 2019-02-19 |
TW201740805A (zh) | 2017-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2982738A1 (fr) | Concentre de suspension herbicide | |
EP2076119B2 (fr) | Composition solvante comprenant au moins trois solvants, et formulation phytosanitaire comprenant ladite composition solvante ainsi qu' un compose actif | |
FR2515000A1 (fr) | Formule antiparasitaire aqueuse pour applications localisees | |
CA2851390A1 (fr) | Composition, procede d'obtention de la composition et formulation phytosanitaire la comprenant | |
BE1017082A3 (fr) | Concentre emulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
FR2999385A1 (fr) | Formulations liquides et stables de gibberellines | |
FR2984079A1 (fr) | Une nouvelle suspo-emulsion aqueuse | |
FR2910239A1 (fr) | Formulation phytosanitaire generant des nanoparticules, procede de preparation nanoparticules, et utilisation. | |
BE1017083A3 (fr) | Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(x,x,x-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
US8557734B2 (en) | Herbicidal compositions | |
EP1893019B1 (fr) | Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif choisi parmi les azoles et un solvant, et composition solvante utile | |
FR2552627A1 (fr) | Compositions pesticides huileuses a base de virus entomopathogenes | |
WO2024105181A1 (fr) | Formulations d'hydrazide maleique | |
FR2798822A1 (fr) | Compositions insecticides associant un carbamate avec un insecticide a groupement pyrazole, pyrrole ou phenylimidazole | |
FR2911756A1 (fr) | Emulsion comprenant un polysaccharide, et son utilisation dans des compositions liquides pulverisables | |
FR2661315A2 (fr) | Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine. | |
WO2023044567A1 (fr) | Compositions comprenant un acide aliphatique saturé ou insaturé et un tensioactif non ionique permettant d'améliorer la pénétration d'éléments pesticides | |
FR2718980A1 (fr) | Nouveau système émulsifiant pour la préparation de concentrés émulsionnables d'huiles végétales. | |
FR3010863A1 (fr) | Formulation herbicide comprenant nicosulfuron et sulcotrione et procede de preparation de celle ci | |
FR2906967A1 (fr) | Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif et au moins deux solvants,et composition solvante utile | |
FR3029392A1 (fr) | Formulation herbicide comprenant du diclofop-methyl et du clodinafop-propargyl | |
FR2967361A1 (fr) | Dispersions huileuses de composes solides contenant des esters de phosphate | |
EP0607094A1 (fr) | Mélange régulateur de croissance des plantes | |
FR2751172A1 (fr) | Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole | |
FR2597720A1 (fr) | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
CA | Change of address |
Effective date: 20150907 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |