FR2982738A1

FR2982738A1 - Concentre de suspension herbicide

Info

Publication number: FR2982738A1
Application number: FR1260870A
Authority: FR
Inventors: James Timothy Bristow
Original assignee: Rotam Agrochem International Co Ltd
Current assignee: Rotam Agrochem International Co Ltd
Priority date: 2011-11-17
Filing date: 2012-11-15
Publication date: 2013-05-24
Anticipated expiration: 2032-11-15
Also published as: US20140296071A1; PL408073A1; GB2496643A; FR2982738B1; TWI659693B; TW201740805A; GB201119857D0; AR088885A1; TW201325458A; US10206390B2; PL227558B1; WO2013071852A1; GB2496643B; CN103987256A; TWI604793B; CN103987256B

Abstract

Il est mis à disposition une composition de concentré de suspension herbicide, la composition comprenant au moins un agent actif pyridine-sulfonamide et un polyéther-polysiloxane. Le composé pyridine-sulfonamide a de préférence la formule générale (I) :

Description

' 1 CONCENTRE DE SUSPENSION HERBICIDE Domaine de l'invention La présente invention concerne un concentré de suspension herbicide, plus particulièrement un concentré de suspension 5 herbicide comprenant au moins un composé sulfonamide et/ou un sel de sulfonamide en tant qu'agent actif. Arrière-plan de l'invention Lorsque l'onutilise des produits en particulier des herbicides pour le traitement des plantes, ceci peut avoir pour 10 résultat un endommagement indésirable des plantes cultivées traitées. Bien que les herbicides sélectifs soient destinés à tuer des plantes cibles spécifiques et à laisser la culture souhaitée relativement indemne, un grand nombre d'herbicides sélectifs ne présentent pas une sélection efficace à 100 %, en 15 tuant les plantes destinées à être cultivées. Par conséquent, l'application de tels herbicides sur des plantes cultivées importantes peut être sensiblement limitée. Occasionnellement, ces herbicides ne peuvent pas du tout être utilisés, ou seulement à de faibles taux d'application 20 auxquels l'activité herbicide à large spectre souhaitée contre les plantes nuisibles ou indésirables ne peut pas être garantie. En particulier, on ne peut pas utiliser les herbicides de la classe des pyridine-sulfonamides ne peuvent pas être utilisés pour traiter avec une sélectivité suffisante 25 le maïs, le riz ou les céréales. Des effets secondaires phytotoxiques résultant de l'application de certains pyridinesulfonamides apparaissent sur les plantes cultivées à divers stades du développement des plantes, en particulier lorsque les herbicides sont appliqués en post-levée. 30 Par conséquent, une composition herbicide, en particulier comprenant un pyridine-sulfonamide en tant qu'agent actif, capable d'éviter ou de réduire cette phytotoxicité durant le traitement de plantes cultivées, devrait être très avantageuses, et elle est souhaitable.

Des compositions herbicides comprenant des pyridinesulfonamides à titre d'agents actifs sont connues dans la technique. Les composés actifs herbicides du groupe des sulfonamides, tels que par exemple le N-[(4,6-diméthoxy- pyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3-diméthylaminocarbonyl-2- pyridine-sulfonamide, sont principalement formulés sous la forme de poudres dispersibles dans l'eau (WP) ou de granules dispersibles dans l'eau (WG). Une raison pour laquelle les formulations solides sont préférées est, dans la plupart des cas, la sensibilité prononcée à l'hydrolyse des composés pyridine-sulfonamides actifs. Comme les pyridine-sulfonamides sont généralement relativement solubles dans l'eau, le développement de formulations aqueuses liquides est extrêmement difficile s'il faut assurer la stabilité chimique du sulfonamide. Ainsi, dans la littérature, des concentrés de suspensions aqueuses stables au stockage (SC) et des suspoémulsions aqueuses (SE) comprenant des sulfonamides n'ont été décrits que pour quelques cas particuliers. EP 0232067 divulgue une composition herbicide comprenant un nouveau composé pyridine-sulfonamide substitué et ses sels en tant qu'agent actif, et un procédé pour sa préparation. En particulier, EP 0232067 divulgue que des composés pyridinesulfonamides présentent un très fort effet herbicide et par conséquent peuvent être appliqués à une large gamme de mauvaises herbes, y compris celles qui sont très résistantes à d'autres herbicides. EP 0232067 indique que des composés pyridine-sulfonamides et leurs sels sont utiles en tant qu'herbicides pour une application à des champs de maïs. EP 0313317 divulgue une composition en suspension comprenant au moins un composé choisi dans la série des composés pyridine-sulfonamides et leurs sels, une huile végétale et un tensioactif, mélangés ensemble en un rapport prédéterminé. EP 0313317 indique que cette composition améliore l'efficacité herbicide de l'agent actif pyridine-sulfonamide sans dommage indésirable aux cultures. En résultat, il est possible de lutter contre une diversité de mauvaises herbes bien plus importante. En outre, EP 0313317 suggère que la quantité de l'agent actif pyridine-sulfonamide à utiliser peut être réduite. EP 0313317 indique que l'incorporation d'une huile végétale dans le mélange améliore l'effet de désherbage contre un large spectre de mauvaises herbes, sans engendrer de quelconque phytotoxicité dans les cultures devant être protégées, par exemple le maïs. Toutefois, la décomposition de 10 composés herbicides pyridine-sulfonamides dans la suspension huileuse s'est avérée être un problème. EP 05540158 divulgue un procédé pour supprimer ou réduire la décomposition de certains agents actifs herbicides, y compris des pyridinesulfonamides, de façon à stabiliser les 15 formulations. EP 05540158 indique que ceci est obtenu par addition d'urée à la formulation herbicide en suspension huileuse. On a toutefois trouvé que des concentrés de suspensions huileuses comprenant des composés pyridine-sulfonamides avec de 20 l'urée servant de stabilisant, comme enseigné dans EP 05540158, diffusent et se dispersent médiocrement dans l'eau. Ceci s'est maintenant avéré être dû au fait que l'addition d'urée induit une balance hydrophile/lipophile (HLB) plus élevé du système, ce qui augmente la solubilité dans l'eau. 25 On a aussi maintenant trouvé que des concentrés de suspensions huileuses contenant un pyridine-sulfonamide en combinaison avec d'autres stabilisants convenables également diffusent et se dispersent médiocrement dans l'eau. Il serait par conséquent avantageux de disposer d'une 30 formulation herbicide d'un ou plusieurs agents actifs pyridine- sulfonamides qui présente un degré élevé de stabilité de l'agent actif, tout en réduisant les effets phytotoxiques de la formulation sur les plantes devant être protégées. Il serait avantageux que de telles formulations conservent un large spectre d'efficacité contre des plantes indésirables. De façon surprenante, on a maintenant trouvé qu'un polyéther-polysiloxane modifié est particulièrement adapté pour résoudre les difficultés susmentionnées liées à la formulation de concentrés de suspensions huileuses d'agents actifs pyridine-sulfonamide. En particulier, un polyéther-polysiloxane s'est avéré améliorer significativement la stabilité des composés pyridine-sulfonamides, tout en surmontant les problèmes de diffusion et de dispersibilité dans l'eau.

Résumé de l'invention Dans un premier aspect, la présente invention met à disposition une composition de concentré de suspension herbicide comprenant au moins un agent actif pyridinesulfonamide et un polyéther-polysiloxane, de préférence un polyéther-polysiloxane modifié. De préférence, le concentré de suspension comprend en outre une huile végétale et/ou une huile minérale, un stabilisant, et un ou plusieurs autres tensioactifs convenables. Dans un mode de réalisation préféré, la présente invention 20 met à disposition une composition de concentré de suspension herbicide comprenant un composé sulfonamide représenté par la formule générale (I) : (I) 25 dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle, ou un sel d'un tel composé, en tant qu'agent actif, et un polyéther-polysiloxane. De préférence, le concentré de suspension comprend en outre une huile végétale CH3 CH3 SO2NHCONH ON et/ou une huile minérale, un stabilisant, un polyétherpolysiloxane, et un ou plusieurs autres tensioactifs convenables. Dans un autre aspect, la présente invention met à disposition l'utilisation d'un polyéther-siloxane, en particulier un polyéther-siloxane modifié, dans une composition de concentré de suspension huileuse comprenant au moins un composé pyridine-sulfonamide ayant une activité herbicide, pour améliorer la diffusion et la dispersibilité de la formulation quand elle est diluée avec de l'eau. L'agent actif pyridine- sulfonamide est de préférence un composé de formule générale (I) décrit ci-dessus. Dans un autre aspect, la présente invention met à disposition une composition agrochimique comprenant : (a) 0,5 % à 20 % d'au moins un composé pyridine- sulfonamide ayant une activité herbicide, de préférence un composé pyridine-sulfonamide représenté par la formule générale (I) comme décrit ci-dessus ; (b) 50 % à 94,5 % d'une huile végétale et/ou d'une huile minérale ; (c) 0,2 % à 10 % d'un stabilisant ; (d) 0,01 % à 10 % d'un polyéther-polysiloxane. La composition peut en outre comprendre de 2 % à 25 % d'autres tensioactifs convenables.

Dans encore un autre aspect, la présente invention met à disposition un procédé pour contrôler contre des plantes en un site, le procédé comprenant l'application sur le site d'une composition telle que décrite ci-dessus. De plus encore, la présente invention met à disposition 30 l'utilisation d'une composition telle que décrite ci-dessus pour contrôler contre des plantes en un site. Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les compositions selon la présente invention présentent une vitesse de diffusion sur la surface de l'eau, quand elles sont diluées pour être appliquées sur des plantes en un site, significativement améliorée en comparaison avec les compositions de la technique antérieure. De plus, les compositions de la présente invention présentent une dispersibilité dans l'eau, quand elles sont 5 diluées pour être appliquées sur des plantes en un site, significativement améliorée en comparaison avec les compositions de la technique antérieure indiquées ci-dessus. Par conséquent, dans un autre aspect, la présente invention met à disposition l'utilisation d'un polyéther10 polysiloxane pour augmenter la diffusion d'un pyridinesulfonamide sur la surface de l'eau et/ou pour augmenter la dispersibilité dans l'eau du pyridine-sulfonamide. Description détaillée de l'invention Les compositions de la présente invention sont des 15 formulations de concentré de suspension et comprennent, à titre d'agents actifs, un ou plusieurs pyridine-sulfonamides ayant une activité herbicide. Des pyridine-sulfonamides ayant une activité herbicide utilisables dans les compositions de la présente invention sont connus dans la technique et sont 20 disponibles dans le commerce. Des composés pyridine-sulfonamides que l'on préfère utiliser dans la présente invention sont ceux de formule générale (I) : CON/ 3 3 SO2NHCONH 25 (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle. Le composé pyridine-sulfonamide peut être présent dans la composition sous la forme d'un sel. 30 Des composés sulfonamides représentés par la formule générale (I) que l'on préfère utiliser dans la présente invention comprennent les suivants : N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6-chloro-3- diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6-bromo-3- diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide ; et N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide. Des sels des composés pyridine-sulfonamides utilisables dans la présente invention comprennent ceux de métaux alcalins, tels que le sodium et le potassium, ceux de métaux alcalino- terreux, tels que le magnésium et le calcium, et ceux d'amines, telles que la monométhylamine, la diméthylamine et la triéthylamine. Des exemples de sels préférés sont les sels de sodium et de monométhylamine de N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2- yflaminocarbony1]-3-diméthyl-aminocarbony1-2- pyridinesulfonamide, et le sel de diméthylamine de N-[(4,6- diméthoxypyrimidin-2-yl)amino-carbony1]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridine-sulfonamide. La composition peut comprendre un seul pyridine- sulfonamide ou sel de celui-ci. En variante, la composition peut comprendre deux ou plus de deux composés pyridinesulfonamides ou sels de ceux-ci. La composition peut comprendre d'autres agents actifs en combinaison avec le pyridinesulfonamide, selon les besoins. D'autres agents actifs utilisables en combinaison avec les composés pyridinesulfonamides sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Parmi les composés pyridine-sulfonamides mentionnés ci- dessus, le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)amino-carbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide et ses sels sont des composés particulièrement préférés. Le composé pyridine-sulfonamide peut être présent dans la composition de l'invention en n'importe quelle quantité adaptée 5 pour conférer l'activité herbicide souhaitée. De préférence, l'agent actif pyridine-sulfonamide est présent en une quantité d'environ 0,5 % à 20 % en poids, de préférence encore de 1,0 % à 15 % en poids, plus avantageusement de 1,5 % à 10 % en poids, plus avantageusement encore de 2 % à 6 % en poids. 10 Les compositions de concentré de suspension de la présente invention comprennent en outre un polyéther-polysiloxane. Le polyéther-polysiloxane est de préférence un polyétherpolysiloxane modifié. Les polyéther-polysiloxanes modifiés sont préférés parce qu'ils présentent une meilleure performance en 15 termes de tension à l'interface, de concentration de micelles critique (CMC), d'aptitude au moussage, de capacité de solubilisation, et de compatibilité. Les copolymères de polyéther-polysiloxane comprennent une chaîne polyéther liée à une chaîne polysiloxane. Les polyéther-polysiloxanes modifiés 20 peuvent être divisés en les types Si-O-C et les types Si-C, en fonction de la conjonction différente entre le segment de chaîne polyéther et le segment de chaîne polysiloxane. Une gamme préférée de polyéther-polysiloxanes comprend les copolymères de polyéther-polyméthylsiloxane. 25 Des polyéther-polysiloxanes utilisables dans la présente invention sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Par exemple, des polyéther-polysiloxanes modifiés sont disponibles sous les marques déposées Break-Thru 9902®, Break-Thru 9903®, Break-Thru 5503®, Break-Thru 9907® et 30 Break-Thru 9908® (disponibles chez Degussa). Le polyéther-polysiloxane peut être présent dans la composition en n'importe quelle quantité convenable, en particulier en une quantité suffisante pour conférer la diffusion et la dispersibilité requises de la formulation de concentré. De préférence, le polyéther-polysiloxane est présent en une quantité d'au moins 0,01 % en poids de la composition, de préférence encore d'au moins 0,05 %, et plus avantageusement d'au moins 0,1 % en poids. De préférence, le polyéther- polysiloxane est présent dans la composition à raison de 0,01 % à 10,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 % à 7,5 % en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 % à 5 % en poids. La composition de la présente invention peut comprendre une ou plusieurs huiles végétales et/ou une ou plusieurs huiles minérales. Des huiles végétales et minérales utilisables dans la présente invention sont connues dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples d'huiles végétales et d'huiles minérales utilisables dans la présente invention comprennent l'huile d'olive, l'huile de kapok, l'huile de ricin, l'huile de palme, l'huile de camélia, l'huile de coco, l'huile de sésame, l'huile de maïs, l'huile de riz, l'huile d'arachide, l'huile de coton, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de lin, et l'huile de tung, l'huile de tournesol, l'huile de carthame, et la paraffine liquide. Dans les compositions de la présente invention, on préfère en particulier utiliser des huiles végétales. Parmi ces huiles végétales, on préfère en particulier l'huile de maïs et l'huile de colza.

L'huile végétale et/ou l'huile minérale peut être présente en n'importe quelle quantité convenable. La quantité de l'huile végétale et/ou de l'huile minérale dans la composition de l'invention est de préférence d'environ 50 % à 95 % en poids, de préférence encore de 60 % à 90 %, plus avantageusement de 75 % à 90 %. On préfère en particulier une teneur en huile végétale et/ou minérale d'au moins 77 % en poids. La composition de la présente invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs convenables. Les tensioactifs convenables sont ceux efficaces pour émulsionner dans l'eau les huiles végétales et/ou les huiles minérales susmentionnées. Des tensioactifs utilisables dans la composition sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples de ces tensioactifs comprennent ceux dérivés d'huile végétale tels que l'éther d'huile de ricin hydrogénée polyoxyéthyléné ; les tensioactifs non-ioniques, tels que les alkyléthers polyoxyéthylénés, les alkylaryléthers polyoxyéthylénés, les esters d'acides gras polyoxyéthylénés (propylénés), le monooléate de sorbitan, l'huile de ricin éthoxylée et le monolaurate de sorbitan polyoxyéthyléné ; et les tensioactifs anioniques, tels que les alkylarylsulfonates de sodium, les dialkylsuccinates de sodium, les dialkylsulfosuccinates de sodium, les alkylaryléthersulfates polyoxyéthylénés, les alkyl- phosphates polyoxyéthylénés, les alkylarylphosphates polyoxyéthylénés, et les alkylnaphtalènesulfonates de sodium. La composition comprend de préférence un mélange de deux tensioactifs ou plus, plus particulièrement un mélange d'un dérivé d'huile végétale, d'un tensioactif non-ionique et d'un tensioactif anionique.

Le ou les tensioactifs peuvent être présents en n'importe quelle quantité convenable pour conférer la dispersion et la stabilité requises de la formulation de concentré liquide. En particulier, le ou les tensioactifs peuvent être présents en une quantité d'au moins 5 % en poids, de préférence d'au moins 10 %, de préférence encore d'au moins 15 % en poids. De préférence, la concentration totale de tensioactif est située dans la plage allant de 5 % à 25 %. Une concentration de tensioactif située dans la plage allant de 5 % à 15 % en poids s'est avérée être particulièrement adaptée dans de nombreux modes de réalisation. La composition comprend de préférence un stabilisant. Des stabilisants convenables sont connus dans la technique et sont disponibles dans le commerce. Des exemples de stabilisants utilisables dans la composition de la présente invention comprennent un sel d'un acide carboxylique ou inorganique, tel que l'hydrogénophosphate de diammonium, l'acétate d'ammonium, l'acétate de sodium, l'acétate de potassium, le thiocyanate de sodium ; le carbonate de calcium, le triphosphate de sodium, l'urée, la thiourée, ou leurs dérivés. La quantité du stabilisant dans la composition de l'invention est généralement de 0,2 % à 10 % en poids, de préférence de 1 % à 8 %, de préférence encore de 2 % à 6 % en poids.

Les procédés et techniques pour préparer le concentré de suspension de la présente invention sont connus dans la technique et apparaîtront de façon évidente à l'homme du métier. Un exemple d'un procédé général convenable pour préparer le concentré de suspension de la présente invention est le suivant Un ou plusieurs composés pyridine-sulfonamides sont uniformément mélangés avec une huile végétale et/ou une huile minérale et un tensioactif. Le mélange résultant est broyé. Ensuite, le polyéther-polysiloxane est ajouté au mélange broyé résultant pour former un concentré de suspension. En variante, le ou les composés pyridine-sulfonamides actifs sont d'abord finement divisés, par exemple par broyage, et ensuite mélangés avec l'huile végétale et/ou l'huile minérale, un tensioactif, et le polyéther-polysiloxane, pour former un concentré de suspension. Si on souhaite augmenter la stabilité du composé pyridinesulfonamide en suspension dans la composition, on peut ajouter un ou plusieurs matériaux thixotropes, tels qu'un complexe de bentonite-alkylamine et/ou un aérosol. S'il est utilisé, le matériau thixotrope peut être présent dans la composition en une quantité par exemple de 1 % à 3 % en poids par rapport au concentré total. Lors de l'utilisation, la composition de concentré de suspension de la présente invention est typiquement diluée avec de l'eau pour former une formulation destinée à être appliquée aux plantes devant être traitées. Des techniques pour diluer la composition avec de l'eau sont bien connues dans la technique. De façon similaire, des techniques et équipements pour appliquer la formulation diluée sont bien connus dans la technique. Le taux d'application de la composition aux plantes ou au site à traiter va varier en fonction de paramètres tels que la nature et les conditions des plantes sur le site, la nature des plantes à contrôler et les propriétés du composé pyridine- sulfonamide actif. En général, la composition est toutefois généralement appliquée en une quantité située dans la plage allant de 0,05 à 50 g/a, de préférence de 0,1 à 25 g/a, et de préférence encore de 0,1 à 2,5 g/a, sur la base de la quantité du composé agent actif. La composition et les procédés de la présente invention vont maintenant être décrits, à des fins d'illustration uniquement, au moyen des exemples spécifiques qui suivent.

Préparation de concentrés de suspensions Dans les compositions qui suivent, Break-Thru 9902 et Break-Thru 9903 sont tous deux des polyéther-polysiloxanes modifiés disponibles dans le commerce. Sorpol 3742 est un mélange de styrylphényl-éthersulfate polyoxyéthyléné et de dialkylsulfosuccinate. Sorpol 3005X est un mélange de condensat de distyrylphényléther polyoxyéthyléné et de formaldéhyde et de tristyrylphényléther polyéthyléné. Exemple de formulation 1 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 5 % 90 % (2) Huile de maïs 3,99 % (3) Sorpol 3742 (de Toho Chemical) 0,8 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 0,2 % (5) Urée 0,01 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) On combine les composants (1) à (5) susmentionnés et on les mélange pour former un mélange uniforme. On broie le mélange résultant avec un Dyno-Mill (fabriqué par Willy A. Bachofen AG). On ajoute ensuite le composant (6) au mélange résultant pour obtenir un concentré de suspension. Exemple de formulation 2 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités pourcentages en poids : indiquées en (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 10 % (2) Huile de maïs 72,9 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 15 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 1 % (5) Urée 1 % (6) Break-Thru 9903 (Evonik) 0,1 % On prépare le concentré de suspension en suivant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Exemple de formulation 3 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-6- % chloro-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide 17,5 (2) Huile de soja 50 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 25 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Carbonate de calcium 5 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 0,5 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Exemple de formulation 4 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités pourcentages en poids : indiquées en (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 20 % 6-bromo-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide 62 % (2) Huile de soja 5 % (3) Sorpol 3005X (Toho Chemical) 2 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 10 % (5) Acétate de sodium 1 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) On prépare le concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Exemple de formulation 5 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3- diméthylaminocarbony1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide 0,5 % (2) Huile d'arachide 74,5 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 13 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Urée 5 ° 0 (6) Break-Thru 9902 (Evonik) % On prépare le concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Exemple de formulation 6 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 6-difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide 6 % (2) Huile d'arachide 77 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 3 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 2 % (5) Urée 2 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 10 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Exemple de formulation 7 On prépare une formulation de concentré de suspension à partir des composants suivants, avec les quantités indiquées en pourcentages en poids : (1) N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]- 3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide 2 % (2) Huile de coco 94,5 % (3) Sorpol 3742 (Toho Chemical) 1,5 % (4) Complexe de bentonite-alkylamine 1 % (5) Urée 0,5 % (6) Break-Thru 9902 (Evonik) 0,5 % On prépare la composition de concentré de suspension en utilisant le procédé décrit dans l'Exemple 1.

Test de diffusion et de dispersibilité après dilution avec de l'eau On teste les compositions des Exemples 1 à 6 pour déterminer la vitesse de diffusion sur la surface de l'eau et la dispersibilité dans l'eau en utilisant la procédure suivante. On ajoute un échantillon de 1 ml de chaque composition à la surface de 250 ml d'eau dans un cylindre. On observe les résultats de l'addition de cette manière de chaque échantillon.

5 Si l'échantillon ne s'étale pas sur la surface de l'eau et conserve un état de goutte de fluide sur la surface de l'eau, ceci indique que la vitesse de diffusion est faible. Si l'échantillon se diffuse facilement sur la surface de l'eau, ceci indique une vitesse de diffusion élevée. Ensuite, on 10 secoue doucement chaque cylindre. Si l'échantillon ne se disperse pas facilement, ceci indique que la dispersibilité est mauvaise. Si l'échantillon se disperse rapidement et volontairement, ceci indique que la dispersibilité de l'échantillon dans l'eau est très bonne.

15 On détermine de cette manière la performance de la composition de chacun des Exemples 1 à 6. On compare chaque composition à une composition comparative préparée d'une manière identique à partir des mêmes composants, mais sans l'incorporation de polyéther-polysiloxane.

20 Les résultats des observations sont présentés dans le tableau qui suit. Exemple Vitesse de diffusion sur la Dispersibilité dans surface de l'eau l'eau Exemple 1 Elevée Très bonne Comparaison 1 Basse Mauvaise Exemple 2 Elevée Très bonne Comparaison 2 Basse Mauvaise Exemple 3 Elevée Très bonne Comparaison 3 Basse Mauvaise Exemple 4 Elevée Très bonne Comparaison 4 Basse Mauvaise Exemple 5 Elevée Très bonne Comparaison 5 Basse Mauvaise Exemple 6 Elevée Très bonne Comparaison 6 Basse Mauvaise Les resu a s présentés dans le tableau montrent que les compositions des Exemples 1 à 6 selon la présente invention et comprenant un polyéther-polysiloxane présentent une vitesse élevée de diffusion sur la surface de l'eau et une très bonne dispersibilité dans l'eau, quand les concentrés de suspensions sont dilués. En comparaison, les mêmes compositions sans polyéther-polysiloxane ne présentent qu'une basse vitesse de diffusion sur l'eau et une médiocre dispersibilité dans l'eau.

Claims

REVENDICATIONS1. Composition de concentré de suspension herbicide comprenant au moins un agent actif pyridine-sulfonamide et un 5 polyéther-polysiloxane.
2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est de formule générale (I) : .7CH3 CON 3 SO2NHC 10 (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle. 15
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le composé de pyridine-sulfonamide est choisi parmi : le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- 20 chloro-3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1] -6-bromo3-diméthylaminocarbony1-2-pyrinesulfonamide ; le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony 1-6-méthy1-2-pyridinesulfonamide ; et 25 le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-6- difluorométhy1-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide estun sel.
5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est le sel de sodium ou de monométhylamine de N-[(4,6-diméthoxy-pyrimidin-2- yflaminocarbony1]-3-diméthylaminocarbony1-2-pyridinesulfonamide ou le sel de diméthylamine de N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2- yl)aminocarbony1]-3-diméthyl-aminocarbony1-6-méthyl-2- pyridinesulfonamide.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est le N-[(4,6-diméthoxypyrimidin-2-yl)aminocarbony1]-3- diméthylaminocarbony1-2-pyridine-sulfonamide ou un sel de 15 celui-ci.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant deux ou plus de deux composés pyridinesulfonamide. 20
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé pyridine-sulfonamide est présent en une quantité de 2 % à 6 % en poids. 25
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le polyéther-polysiloxane est un polyéther-polysiloxane modifié.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 30 précédentes, dans laquelle le polyéther-polysiloxane est présent en une quantité de 0,01 à 10,0 % en poids.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre une huile végétale et/ou unehuile minérale.
12. Composition selon la revendication 11, dans laquelle la teneur en huile est de 50 à 90 % en poids.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre un ou plusieurs tensioactifs.
14. Composition selon la revendication 13, laquelle 10 composition comprend un tensioactif non-ionique et un tensioactif anionique.
15. Composition selon l'une ou l'autre des revendications 13 et 14, dans laquelle le tensioactif est présent en une 15 quantité d'au moins 5 % en poids.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre un stabilisant. 20
17. Composition selon la revendication 16, dans laquelle le stabilisant est présent en une quantité de 0,2 à 10 % en poids.
18. Composition agrochimique comprenant : 25 (a) 0,5 % à 20 % en poids d'un composé pyridine-sulfonamide ayant une activité herbicide ; (b) 50 % à 94,5 % en poids d'une huile végétale et/ou d'une huile minérale ; (c) 0,2 % à 10 % en poids d'un stabilisant ; et 30 (d) 0,01 % à 10 % en poids d'un polyéther-polysiloxane.
19. Composition selon la revendication 18, dans laquelle le pyridine-sulfonamide est de formule générale (I) : 21 CON CH3 CH3 SO2NHCQNH (I) dans laquelle X est un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe méthyle, ou un groupe difluorométhyle.
20. Procédé pour contrôler les plantes en un site, lequel procédé comprend l'application sur le site d'une composition selon l'une quelconque des revendications 10 précédentes.
21. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 pour contrôler les plantes en un site. 15
22. Utilisation d'un polyéther-polysiloxane pour augmenter la diffusion d'un pyridine-sulfonamide sur la surface de l'eau et/ou pour augmenter la dispersibilité dans l'eau du pyridine-sulfonamide.