JP2003533543A - 農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン - Google Patents

農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン

Info

Publication number
JP2003533543A
JP2003533543A JP2001585553A JP2001585553A JP2003533543A JP 2003533543 A JP2003533543 A JP 2003533543A JP 2001585553 A JP2001585553 A JP 2001585553A JP 2001585553 A JP2001585553 A JP 2001585553A JP 2003533543 A JP2003533543 A JP 2003533543A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
siloxane
hydrogen
carbons
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Abandoned
Application number
JP2001585553A
Other languages
English (en)
Inventor
ポリセロ、ジョージ、エイ
マーフィ、ジェラルド、ジェイ
Original Assignee
クロムプトン コーポレイション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クロムプトン コーポレイション filed Critical クロムプトン コーポレイション
Publication of JP2003533543A publication Critical patent/JP2003533543A/ja
Abandoned legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は変性オルガノシリコーン及びその用途を教示するが、その中でも好ましい用途は農薬の補助剤としての用途である。この変性オルガノシリコーンは、懸垂、末端又は中間アミン及びポリエーテル基を備えたシロキサン主鎖を有する。この変性された基又はシロキサンは更にアルキル又はアルキレンオキシド基で官能化してもよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （背景技術） 多くの除草剤においては、葉の表面を濡らし、葉の表面で消費されるよう、噴
霧用混合物に対して補助剤の添加が必要となる。補助剤は界面活性剤であること
が多く、濡れ難い葉の表面における噴霧小滴の保持を増す、除草剤の植物表皮へ
の浸透をもたらす、といった種々の機能を果たすことができる。これらの補助剤
は、タンクサイド添加物として提供されるか、あるいは配合除草剤の一成分とし
て使用される。
【０００２】 Gaskin等はPestic. Sci. 1993,38,185-192において、Silwet L-77（登録商標
）界面活性剤（Witco Corp., Greenwich, CTから入手可能）のような或る種のト
リシロキサンエトキシラート（ＴＳＥ）が、除草剤単独に比べ、除草剤の草への
クチクラ浸透に対し拮抗作用を示すことのできることを示した。拮抗作用という
用語は、除草剤に補助剤を加えた処理が、相応する除草剤の処理よりも効果が小
さいことを示すものとして用いられている。
【０００３】 Sandbrinkらは、Pest. Sci. 1993, 38, 272-273で、ギニアキビ（Panicum max
imum Jacq）の駆除において、グリホサート単独と比較して、ＴＳＥがグリホサ
ートの作用に対して拮抗作用を示すことを発表した。Snowらは、Langmuir, 1993
, 9, 424-30で、新規なカチオン性シロキサン界面活性剤類の物性と合成につい
て考察している。これらのシロキサン類は、クロロプロピル変性トリシロキサン
とアルカノールアミン（例、Ｎ−メチルエタノールアミン）との反応に基づくも
のであり、さらにハロゲン化物と反応させて、第四級界面活性剤を形成する。
【０００４】 Petroffらは、ＥＰ ９２１１６６５８において、カチオン性第四級トリシロ
キサン類が、広葉雑草であるベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔ ｌｅａｆ）に対
するグリホサートの効果を高めることを記載している。Henningらは、ＤＥ ４
３１８５３７において、植物保護剤と併用するためのカチオン性シロキサン変性
多水酸基炭化水素又は炭水化物を記載している。これらの化合物は、１〜１０個
のペントース及び／又はヘキソース単位を含み、第四級アンモニウム基及びシロ
キサン成分で変性された糖類から誘導される。
【０００５】 Reidらは、米国特許第３，３８９，１６０号において、アミノ官能基が、アル
キレンオキシド部分上の末端基としてシロキサン基の反対側にある、アミノ変性
シロキサンアルコキシラートを記載している。
【０００６】 Policelloは、米国特許第５，９９８，３３１号において、アミノ変性シロキ
サンを開示している。ここでアミンはシロキサン主鎖に結合したエーテルによっ
て結合され、そのアミンは主鎖の末端基あるいは側鎖基であってもよい。
【０００７】 （発明の概要） 隔てられた末端又は懸垂アミノ基含有ポリエーテル基含有官能基を含むオルガ
ノシロキサンコポリマーが、除草剤とともに適用するための補助剤及び添加剤と
して有用であることが発見された。
【０００８】 任意であるが、本発明に用いられる変性オルガノシロキサン類は、慣用のトリ
シロキサンアルコキシラート類（ＴＳＡｓ）と混合しても良い。これらの変性オ
ルガノシロキサン類とＴＳＡｓの混合により、濡れ難い植物の表面に対する濡れ
性が増強される。
【０００９】 更に、本発明の変性オルガノシロキサン類は、慣用の有機界面活性剤と、乳化
剤、分散剤、補助剤又は共界面活性剤として混合してもよい。
【００１０】 （発明の詳細な説明） 本発明の変性オルガノシロキサン類は除草剤適用のための補助剤として有用で
ある。
【００１１】変性オルガノシロキサン類 本発明の変性オルガノシロキサン類は、好ましくはアミノポリエーテルシロキ
サン類であり、次の平均的一般式を有する。 [O1/2Me2SiO1/2]d[O1/2MeSi(Z)O1/2]e[O1/2MeSi(Q)O1/2]f[O1/2SiMe2P]g 式中、ｄは０〜２であり、ｅ＞０かつｅ＜４、好ましくはｅは０を超え２までで
あり、ｆ≧０かつｆ＜４、最も好ましくはｆは０を超え２までであり、ｇはシロ
キサンが環状でない場合は２、シロキサンが環状の場合は０であり、ｄ＋ｅ＋ｆ
＋ｇ≦６、Z=CnH2nO(CaH2aO)wR1、ｎ＝２〜４、好ましくはｎは３であり、ａ＝
２〜４、好ましくはａは２であり、ｗ＝１〜３０、Ｒ1は水素又は炭素原子１〜
４個の炭化水素基であり、Q=B(O)jR2N(R3)2、Ｂは２価のＣ1〜Ｃ6橋架け基、好
ましくはＣ3〜Ｃ4橋架け基であり、Ｒ2は２〜８個、好ましくは３〜４個の炭素
を有する２価の有機基であって、その各炭素が任意にＯＨ基で置換されていても
よいものであり、ｊは０又は１、好ましくは１であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４
個のアミノアルキル、水酸基で置換されていてもよい炭素２〜４個のアルキル基
又は一般構造-(CaH2aO)bR4のポリエーテルであり、ａはそれぞれ２〜４、好まし
くは２〜３であり、ｂはそれぞれ２〜３０、好ましくは２〜８であり、Ｒ4基は
独立に水素又は炭素１〜４個の基であり、Ｐは、ｆが０でなければＱ、又はメチ
ル基である。
【００１２】 好ましくは、ａは、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）
単位及びブチレンオキシド（ＢｕＯ）単位の混合物が存在するようなものであり
、ここでａ＝２及び４である。水溶液用途ではＥＯ単位が優勢であることが好ま
しく、最も好ましくはすべてのａ＝２である。クロップオイル濃縮物のような非
水溶液用途では、より多くのＰＯ及びＢｕＯ単位が存在してもよい。ＺまたはＲ3 がオキシアルキレン類の混合物を含有しているときは、異なるオキシアルキレ
ン基がブロック状あるいはランダム状に位置していてもよい。当業者は、アルキ
レンオキシド基がブロック状のときには、オキシプロピレンに対するオキシエチ
レンの位置における優位性を理解するであろう。
【００１３】 Ｑ基はプロトン化したアミンを包含してもよく、すなわちＱ基の窒素に結合し
た水素原子がある場合で、これはアミノ珪素アルコキシラート類に酸性条件下で
起こり得る。同様にここで考えられるのはＱの第四級の形で、すなわちＱの窒素
上に三番目のＲ3が存在する場合である。第四級化は従来の方法で達成できる。
このような場合、すなわちプロトン化又は第四級化したＱのいずれの場合でも、
Ｑ基は次式で表すことが出来る。 B(O)jR2N+(R3)3
【００１４】その他のシロキサン類 加えて、本発明の組成物は次の一般式のＴＳＡ類を任意に含むことができる。 R5Me2SiO[MeSi(G)O]xSiMe2R5 式中、ｘ＝０〜２、好ましくは１、Ｇ＝CnH2nO(C2H4O)t(C3H6O)wR6、n＝２〜４
、好ましくは３、ｔ＝３〜２０、好ましくは４〜８、ｗ＝０〜８、但しｗ＞０の
時、（ｔ＋ｗ）は好ましくは５〜１２である。Ｒ6は水素、アセチル又は炭素原
子１〜４個の炭化水素基である。Ｒ5はＧ又は炭素１〜４個のアルキルである。
好ましいノニオン性シロキサンアルコキシラート類はトリシロキサンアルコキシ
ラート類であって、ｘ＝１、ｎ＝３、ｔ＝４〜８、ｗ＝０、Ｒ4がＭｅであり、
Ｒ6がＨ又はＭｅのものである。
【００１５】農薬 本発明の組成物はまた、任意に、農薬、特に、酸を官能基として有するもの、
すなわち、少なくとも１個のカルボン酸、スルホン酸もしくはホスホン酸の基又
はこれらの塩もしくはエステル、を含む。「農薬」という用語は、有害生物を駆
除するために用いられる任意の化合物、たとえば殺鼠剤、防カビ剤及び除草剤を
意味する。使用可能な農薬の具体例としては、成長調節剤、光合成阻害剤、色素
阻害剤、有糸分裂撹乱剤、脂質生合成阻害剤、細胞壁阻害剤、及び細胞膜撹乱剤
が挙げられるが、これらに限られるものではない。本発明の組成物に用いられる
農薬の量は、使用される農薬のタイプによって異なる。本発明の組成物とともに
使用できる、より具体的な農薬化合物の例は次のものである。フェノキシ酢酸類
、フェノキシプロピオン酸類、フェノキシ酪酸類、安息香酸類、トリアジン類及
びｓ−トリアジン類、置換尿素類、ウラシル類、ベンタゾン、デスメディファム
、メタゾール、フェンメディファム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、
フルリドン、ノルフルラゾン、ジニトロアニリン類、イソプロパリン、オリザリ
ン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、グリホサート、スルホ
ニル尿素類、イミダゾリノン類、クレトジム、ジクロホップメチル、フェノキサ
プロップエチル、フルアジホップ−ｐ−ブチル、ハロキシホップメチル、キザロ
ホップ、セトキシジム、ジクロベニル、イソキサベン及びビピリジリウム化合物
。
【００１６】添加剤 本発明の組成物はまた、クロップオイル濃縮製剤用には脂肪酸エステル類（た
とえば、大豆油メチルエステル）を、水溶液用には水を含んでいてもよい。当該
技術分野で公知の緩衝剤、防腐剤及びその他の標準的な添加剤もこの組成物中に
含めることができる。本発明の組成物が蒸留水に不溶である時には、アミンの官
能基をプロトン化して水溶性を増すために、酢酸のような酸を少量加えることに
より、拡散を達成できることがある。さらに、超拡散を妨害することのない他の
共界面活性剤、たとえば、短鎖疎水性の基（側鎖を数えないでＣ10以下）を有す
る共界面活性剤又はPLURONIC（登録商標）及びTETRONIC（登録商標)(いずれもBA
SF Corp.）及びUNCON（登録商標)(Union Carbide/Dow Corp.）の商標で売られて
いるようなアルキレンオキシドコポリマーを含めてもよい。このような共界面活
性剤とその使用の例は、米国特許第５，１０４，６４７号、米国特許第５，５５
８，８０６号及びＥＰ ０８６２８５７（これらはすべて本明細書の記載の一部
とする）に見出すことができる。
【００１７】製造 本発明で用いられる変性オルガノシロキサン類は、水素化シロキサンを、アリ
ルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンモノオキシドのようなエポキシ中
間体と、アリルポリアルキレンオキシドと共にヒドロシリル化することにより製
造することができる。これらは、逐次的に反応させても、エポキシ及びポリアル
キレンオキシド中間体のプレミックスの形として反応させてもよい。これに次い
でエポキシド基を適当なアミノ基で開環する。上述の水素化シロキサン類は市販
されており、当該技術分野において知られているように製造することができる。
ヒドロシリル化は、Marciniec，Comprehensive Handbook of Hydrosilylation,
Bogdan Marciniec編、Pergamon Pressに記載の一般的な条件の範囲内にある。
【００１８】 エポキシを開環する代わりに、不飽和アミン（例、メタリルアミン、Ｎ−アリ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−アリル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−アリ
ル−Ｎメチルアミン）と不飽和ポリエーテルを同時又は逐次的にヒドロシリル化
し、ｊが０である上述の生成物を生じさせることにより、本発明で有用なアミノ
ポリエーテルシリコーンを調製することも可能である。
【００１９】 ノニオン性シロキサン及び農薬は市販されており、製造法は当該技術分野では
公知である。
【００２０】用途 変性オルガノシロキサン類は、農薬の補助剤として、農業用途に使用できる。
ここで、シロキサンは農産物に対する農薬製剤に適用される。本発明の組成物は
、タンクサイド添加剤として、又は除草剤製剤の一成分として有用である。その
上、本発明の組成物は、防カビ剤、殺虫剤、成長調節剤、殺ダニ剤などのような
他の農薬用の補助剤として有用である。当該技術分野において知られているよう
に、農薬製剤は、湿っていても乾いていてもスラリー又は他の製剤であってもよ
い。
【００２１】 シロキサン類は散布用のタンクに、酸を官能基として持つ農薬と共に直接加え
るか、農薬の処方の一部として加える。タンクサイド添加剤として使用するとき
には、シロキサンは、０．００１％〜５．０％、好ましくは０．０２５％〜０．
５％の重量濃度で含まれる。同様に、変性オルガノシロキサン類を農薬製剤中（
缶中）に使用するときには、シロキサン類は、最終使用希釈時に０．００１％〜
５．０％、好ましくは最終使用希釈時に０．０２５％〜０．５％になるような重
量濃度で配合する。
【００２２】 希釈は殆どの場合、水を用いて行われるが、クロップオイル濃縮物の場合は、
油類（鉱物油、シリコーン油、動物油又は植物油）が希釈剤となることに注意を
要する。
【００２３】 本発明の組成物をＴＳＡと組合せて使用する場合には、ＴＳＡの、変性オルガ
ノシロキサン類に対する重量比は５：９５〜９５：５、好ましくは５：９５〜４
０：６０である。混合は二つの成分を使用前に物理的に混合してもよいし、ある
いは使用時に別々に散布混合物に添加してもよい。
【００２４】 本発明の組成物を非シリコーン界面活性剤と組合せて使用するときには、非シ
リコーン界面活性剤の、変性オルガノシロキサン類に対する重量比は１：９９〜
９９：１、好ましくは９９：１〜４０：６０である。
【００２５】 変性オルガノシロキサン類は、一般に、酸官能性成分が存在する場合の水性製
剤における界面活性剤として使用することもできる。変性オルガノシロキサン類
は、また、織物用界面活性剤、湿潤剤及び柔軟剤、コーティング用流動剤及び均
展剤、パーソナルケア用途のためのヘアケア製品、スキンケア及びクリーム並び
に洗濯製品用帯電防止剤、洗剤及び柔軟剤を包含する界面活性剤としても用いる
ことが出来るが、これらに限られるものではない。
【００２６】 本発明は、以下の例により説明されるがこれに限定されるものではない。
【００２７】 （例） 特にことわらないかぎり、すべての部およびパーセントは重量基準で、記載に
係る特定の操作段階における重量に基づいている。
【００２８】 （例１） ａ．本発明シロキサン 本発明のアミノポリエーテルシロキサンは、低分子量ＳｉＨ中間体をアリルグ
リシジルエーテル及びアリルポリアルキレンオキシドによってヒドロシリル化す
ることにより調製できる。得られたエポキシポリエーテルシロキサンは、次いで
所望のアミンにより開環され、アミノポリエーテルシロキサンを生成する。この
エポキシポリエーテルシロキサン合成は製造の項で述べたように当業界において
は公知である。
【００２９】 従って、５０ｇ（０．０８３４モル）のこのようなエポキシポリエーテルシロ
キサン（６．７重量％Ｃ2Ｏ）、１１．４ｇ（０．１０８４モル）のジエタノー
ルアミン及び２６．３ｇのイソプロパノールを、マントルヒーター、機械的攪拌
機、温度計及び窒素バイパス付還流冷却器を備えた２５０ｍｌ四つ口丸底フラス
コに秤量し加えた。この混合物を８０℃まで加熱し、０．０９ｇのチタニウム（
ＩＶ）ブトキシドを用いて触媒し、この温度に計９時間維持した。この混合物を
５５℃まで冷却し、１時間攪拌しながら、触媒を失活させるために０．４ｍＬの
蒸留水を加えた。次いでこの混合物をろ過し、ロータリーエバポレーターで１．
５時間、約１．０ｍｍＨｇ圧の条件で蒸発させ、粘度６７０ｃｐｓ（Brookfield
LV-3, 100rpm）の琥珀色液体を得た。この生成物は表１にＳＩＬ−３として記
載した。他のアミノポリエーテルシロキサン組成物類は、この手順に従って調製
できる。表１に、説明例として、本明細書で使用する、追加のアミノポリエーテ
ルシロキサン類の記述を示す。
【００３０】 表１ 変性オルガノシロキサンの記述発明品 Ｘ Ｙ 記述 ＳＩＬ−１ １．３ ０．６ Q=C3H6OCH2CH(OH)CH2- N[C2H4OH]2 Z=C3H6O(C2H4O)8CH3 ＳＩＬ−２ ０．９５ ０．９５ Q=C3H6OCH2CH(OH)CH2- N[C2H4OH]2 Z=C3H6O(C2H4O)8CH3 ＳＩＬ−３ ０．６ １．３ Q=C3H6OCH2CH(OH)CH2- N[C2H4OH]2 Z=C3H6O(C2H4O)8CH3
【００３１】 ｂ．比較用シリコーンベース界面活性剤 表２に比較用シリコーンベース界面活性剤を記述する。これらの物質は相応す
る水素化シロキサン及びアリルポリアルキレンオキシドの標準的ヒドロシリル化
により調製されたものであり、次の一般式を有する。 Me3SiO[Me2SiO]x[MeSi(Z)O]ySiMe3
【００３２】 ここでＳＩＬ−Ｂが、表１に列記した本発明の例と同じ水素化シロキサン中間
体から調製されることに注目することは重要である。鍵となる差異は、ＳＩＬ−
Ｂがアリルポリアルキレンオキシド（ＳＩＬ−１−３に使用したと同じ８ＥＯ中
間体）で変性されているのみで、本発明の変性オルガノシロキサンにあるアミン
官能基を有さないという点にある。
【００３３】 表２ 比較用シリコーンベース界面活性剤の記述参照記号 Ｘ Ｙ 記述 ＳＩＬ−Ａ ０ １ Z=C3H6O(C2H4O)8H ＳＩＬ−Ｂ ０ １．９ Z=C3H6O(C2H4O)8CH3
【００３４】 ｃ． 比較用非シリコーン界面活性剤 表３に代表的な比較用非シリコーン界面活性剤を記述する。
【００３５】 表３ 比較用従来型非シリコーン界面活性剤の記述参照記号 ＥＯモル数 備考 ＯＰＥ １０ オクチルフェノールエトキシラート (TRITON（登録商標）X-100) (Union Carbide Corp., Danbury, CT) ＴＡＥ １２ タローアミンエトキシラート(Witcamine 412) (CK Witco Corporation, Greenwich, CT)
【００３６】 （例２） 本例は、本発明の変性オルガノシロキサン組成物が界面活性剤及び展延剤とし
て有用であることを示すものである。表面張力はカーン微量天秤（Cahn microba
lance）を用いて、サンドブラストした白金刃をセンサーとして測定した。平衡
助剤として、０．００５Ｍ ＮａＣｌ脱イオン処理水溶液中において０．１重量
％になるように種々の成分の溶液を調製した。
【００３７】 これら独自組成の水溶液は、従来の界面活性剤に比べ、表面張力の有意な低下
を示す。更に、本発明の組成物中に含まれるアミン部分は、従来のトリシロキサ
ンアルコキシラート（ＳＩＬ−Ａ）に備わっている表面張力低下作用に劣ること
はない。表４参照。
【００３８】 拡散は、１０μＬの界面活性剤溶液の小滴をアセテートフィルム（Crystal Cl
ear Write on Film, USI Inc., Brandford, CT）に適用し、３０秒後の拡散直径
を測定することにより求めた。再現性ある体積の小滴を得るために、溶液は自動
ピペットで適用した。ミリポアフィルター系でさらに精製した脱イオン水を、界
面活性剤溶液の調製に用いた。
【００３９】 本発明の組成物並びにＳＩＬ−Ａ及びＳＩＬ−Ｂは、従来の界面活性剤である
ＯＰＥ及びＴＡＥと比べて大きな拡散を示す。しかし、本発明の組成物中に含ま
れる、追加のアミン官能基により、相応するアミンを含有しないシロキサン界面
活性剤であるＳＩＬ−Ｂに比較して、予期し得ない拡散特性の改善をもたらす。
（表４）
【００４０】 表４ 水性表面張力特性の比較 表面張力 拡散直径（ｍｍ） 界面活性剤 （ｍＮ／ｍ，０．１重量％） ０．１重量％ ０．２重量％ ＳＩＬ−１ ２２ ２７ ４６ ＳＩＬ−２ ２２ ３１ ４６ ＳＩＬ−３ ２１ ３２ ４８ ＳＩＬ−Ａ ２１ ５１ ５９ ＳＩＬ−Ｂ ２３ １６ ２５ ＯＰＥ ２９ 検出されず １０ ＴＡＥ ３８ 検出されず ８ なし(b) ７２ * −− ａ． ２５℃におけるｍＮ／ｍ表示表面張力。 ｂ． CRC Handbook of Chemistry and Physics、63版、1982-1983記載 の水の表面張力。 * 蒸留水の拡散直径＝４ｍｍ
【００４１】 （例３） 本例は、グリホサートによる雑草の駆除の効果に対するトリシロキサンエトキ
シラート（すなわちＳＩＬ−Ａ）による拮抗作用を克服する、本発明の組成物の
能力を示すものである。
【００４２】 高さ１０ｃｍのイヌビエ（Echinochloa crus-galli）を０．７５重量％（有効
成分）グリホサートイソプロピルアミン塩（Monsanto）単独あるいは散布用補助
剤（それぞれ０．０５％及び０．１重量％）を加えて処理した。散布はＴ−ｊｅ
ｔ ８００２Ｅノズルを用いて１００Ｌ／ｈａの水準で適用した。除草剤散布の
二時間後に、この植物を模擬雨（２．５ｃｍ）に供し、補助剤類の降雨抵抗性を
求めた。植物は処理後１週間及び２週間で目視により無処理の対照区との比較で
評価した。０点は植物に損傷が無いことを意味し、一方１００点は完全な抑制（
枯死、再成長なし）を意味する。
【００４３】 グリホサートイソプロピルアミン塩（ＩＰＡ）によるイヌビエ駆除に対する補
助剤の効果を表５に示す。除草剤の効果は、本発明の組成物では処理後１週（Ｗ
ＡＴ）でより顕著になるが、一方、標準のＴＳＡ（ＳＩＬ−Ａ）では除草剤単独
（処理９）より有効であるということはない。処理後２週（２ＷＡＴ）では、Ｓ
ＩＬ−１、ＳＩＬ−２及びＳＩＬ−３を用いた除草剤適用は、ＳＩＬ−Ａを用い
た場合又は除草剤単独に比べ、有意に有効であった。
【００４４】 表５ グリホサート−ＩＰＡのイヌビエについての有効性に対する補助剤の効果 補助剤 駆除率(1) 処理 補助剤 重量％ １ＷＡＴ ２ＷＡＴ １ ＳＩＬ−１ ０．１ ８０．０ａ ８３．７５ａ ２ ＳＩＬ−１ ０．０５ ７１．３ａ ７２．５ａ ３ ＳＩＬ−２ ０．１ ７６．３ａ ８０．０ａ ４ ＳＩＬ−２ ０．０５ ５８．５ｂ ８１．２５ａ ５ ＳＩＬ−３ ０．１ ３８．８ｃ ７３．７５ａ ６ ＳＩＬ−３ ０．０５ １２．５ｄ ４０．０ｂ ７ ＳＩＬ−Ａ ０．１ ６．８ｄ １２．５ｃ ８ ＳＩＬ−Ａ ０．０５ １５．０ｄ ２１．２５ｃ ９ なし(2) なし ７．５ｄ １８．７５ｃ １０ 無処理 −− ０ｅ ０ｄ （１） 列内では、同一の文字を付した値はDuncanの多重範囲検定法（ｐ ＝０．０５）による有意の差はない。 （２） 処理９＝グリホサート−ＩＰＡ、補助剤なし。
【００４５】 上記の例および開示は説明を意図するものであり、網羅的なものではない。こ
れらの例と記載は、当業者に、多くの変更と、代替案を示唆するものとなるであ
ろう。これらの代替案と変更はすべて添付の特許請求の範囲が包含することを意
図するものである。当業者は、本明細書に記載の具体的な態様の均等物を思いつ
くであろうが、これらの均等物もまた添付の特許請求の範囲が包含することを意
図するものである。
【００４６】 本明細書に引用されたすべての米国特許文書を含むすべての刊行物は、それら
の全体を明確に本明細書の記載の一部とする。本明細書に記載された同時係属の
特許出願もまた、それらの全体を明確に本明細書の記載の一部とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ， ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ， ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）隔てられたポリエーテル及びアミノ官能基を有するシロ
    キサン及び、ｂ）農薬、を含む組成物。
  2. 【請求項２】 成分ａ）が次式のアミノポリエーテルシロキサンである請求
    項１記載の組成物、 [O1/2Me2SiO1/2]d[O1/2MeSi(Z)O1/2]e[O1/2MeSi(Q)O1/2]f[O1/2SiMe2P]g 式中、ｄは０〜２であり、ｅ＞０かつｅ＜４であり、ｆ≧０かつｆ＜４、ｇはシ
    ロキサンが環状でない場合は２、シロキサンが環状の場合は０であり、ｄ＋ｅ＋
    ｆ＋ｇ≦６、Z=CnH2nO(CaH2aO)wR1、ｎ＝２〜４、ａ＝２〜４、ｗ＝１〜３０、
    Ｒ1は水素又は炭素原子１〜４個の炭化水素基であり、ＱはB(O)jR2N(R3)2又はB(
    O)jR2N+(R3)3であり、Ｂは２価のＣ1〜Ｃ6橋架け基であり、Ｒ2は２〜８個の炭
    素を有する２価の有機基であって、その各炭素が任意にＯＨ基で置換されていて
    もよいものであり、ｊは０又は１であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４個のアミノア
    ルキル、水酸基で置換されていてもよい炭素２〜４個のアルキル基又は一般構造
    -(CaH2aO)bR4のポリエーテルであり、ａはそれぞれ２〜４であり、ｂはそれぞれ
    ２〜３０であり、Ｒ4基は独立に水素又は炭素１〜４個の炭化水素基であり、Ｐ
    は、ｆが０でなければＱ、又はメチル基である。
  3. 【請求項３】 農薬が、酸官能基を有する農薬である、請求項１又は２に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 次式のトリシロキサンアルコキシラートを更に含む、請求項
    １〜３のいずれか１項に記載の組成物、 R5Me2SiO[MeSi(G)O]xSiMe2R5 式中、ｘ＝０〜２、Ｇ＝CnH2nO(C2H4O)t(C3H6O)wR6、n＝２〜４、t＝３〜２０、
    ｗ＝０〜８、Ｒ6は水素、アセチル又は炭素原子１〜４個の炭化水素基であり、
    Ｒ5はＧ、又は炭素１〜４個のアルキルである。
  5. 【請求項５】 トリシロキサンアルコキシラートの成分ａ）に対する重量比
    が５：９５〜９５：５である、請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 非イオン界面活性剤を更に含む、請求項１〜５のいずれか１
    項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｚ基中に、エチレンオキシド基とプロピレンオキシド基及び
    ／又はブチレン類オキシド基との混合物が存在する、請求項１〜６のいずれか１
    項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 水希釈剤又は油希釈剤を更に含む、請求項１〜７のいずれか
    １項に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 シロキサンａ）が０．００１〜５．０重量％存在する、請求
    項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 農薬が、成長調節剤、光合成阻害剤、色素阻害剤、有糸分
    裂撹乱剤、脂質生合成阻害剤、細胞壁阻害剤及び細胞膜撹乱剤からなる群より選
    択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 農薬が、フェノキシ酢酸類、フェノキシプロピオン酸類、
    フェノキシ酪酸類、安息香酸類、トリアジン類及びｓ−トリアジン類、置換尿素
    類、ウラシル類、ベンタゾン、デスメディファム、メタゾール、フェンメディフ
    ァム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、フルリドン、ノルフルラゾン、
    ジニトロアニリン類、イソプロパリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジ
    アミン、トリフルラリン、グリホサート、スルホニル尿素類、イミダゾリノン類
    、クレトジム、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホッ
    プ−ｐ−ブチル、ハロキシホップメチル、キザロホップ、セトキシジム、ジクロ
    ベニル、イソキサベン及びビピリジリウム化合物からなる群より選択される除草
    剤である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 少なくとも次の２成分を混合して形成される組成物、 ａ） 隔てられた末端又は懸垂ポリエーテル基含有アミノ基含有官能基を有する
    シロキサン及び、 ｂ） 酸官能基成分。
  13. 【請求項１３】 成分ａ）が次式のアミノポリエーテルシロキサンである、
    請求項１２記載の組成物、 [O1/2Me2SiO1/2]d[O1/2MeSi(Z)O1/2]e[O1/2MeSi(Q)O1/2]f[O1/2SiMe2P]g 式中、ｄは０〜２であり、ｅ＞０かつｅ＜４であり、ｆ≧０かつｆ＜４、ｇはシ
    ロキサンが環状でない場合は２、シロキサンが環状の場合は０であり、ｄ＋ｅ＋
    ｆ＋ｇ≦６、Z=CnH2nO(CaH2aO)wR1、ｎ＝２〜４、ａ＝２〜４、ｗ＝１〜３０、
    Ｒ1は水素又は炭素原子１〜４個の炭化水素基であり、ＱはB(O)jR2N(R3)2又はB(
    O)jR2N+(R3)3であり、Ｂは２価のＣ1〜Ｃ6橋架け基であり、Ｒ2は２〜８個の炭
    素を有する２価の有機基であって、その各炭素が任意にＯＨ基で置換されていて
    もよいものであり、ｊは０又は１であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４個のアミノア
    ルキル、水酸基で置換されていてもよい炭素２〜４個のアルキル基又は一般構造
    -(CaH2aO)bR4のポリエーテルであり、ａはそれぞれ２〜４であり、ｂはそれぞれ
    ２〜３０であり、Ｒ4基は独立に水素又は炭素１〜４個の炭化水素基であり、Ｐ
    は、ｆが０でなければＱ、又はメチル基である。
  14. 【請求項１４】 水を更に含む、請求項１２又は１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１４記載の組成物を基材に適用することを含む、表
    面を濡らす方法。
  16. 【請求項１６】 （ａ） 次式のアミノポリエーテルシロキサン、 [O1/2Me2SiO1/2]d[O1/2MeSi(Z)O1/2]e[O1/2MeSi(Q)O1/2]f[O1/2SiMe2P]g 式中、ｄは０〜２であり、ｅ＞０かつｅ＜４であり、ｆ≧０かつｆ＜４、ｇはシ
    ロキサンが環状でない場合は２、シロキサンが環状の場合は０であり、ｄ＋ｅ＋
    ｆ＋ｇ≦６、Z=CnH2nO(CaH2aO)wR1、ｎ＝２〜４、ａ＝２〜４、ｗ＝１〜３０、
    Ｒ1は水素又は炭素原子１〜４個の炭化水素基であり、ＱはB(O)jR2N(R3)2又はB(
    O)jR2N+(R3)3であり、Ｂは２価のＣ1〜Ｃ6橋架け基であり、Ｒ2は２〜８個の炭
    素を有する２価の有機基であって、その各炭素が任意にＯＨ基で置換されていて
    もよいものであり、ｊは０又は１であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４個のアミノア
    ルキル、水酸基で置換されていてもよい炭素２〜４個のアルキル基又は一般構造
    -(CaH2aO)bR4のポリエーテルであり、ａはそれぞれ２〜４であり、ｂはそれぞれ
    ２〜３０であり、Ｒ4基は独立に水素又は炭素１〜４個の炭化水素基であり、Ｐ
    は、ｆが０でなければＱ、又はメチル基である、および （ｂ） 農薬、 を含む超展着組成物を植物に適用することを含む、植物の処理方法。
  17. 【請求項１７】 次式のアミノポリエーテルシロキサン、 [O1/2Me2SiO1/2]d[O1/2MeSi(Z)O1/2]e[O1/2MeSi(Q)O1/2]f[O1/2SiMe2Q]g 式中、ｄは０〜２であり、ｅ＞０かつｅ＜４であり、ｆ≧０かつｆ＜４、ｇはシ
    ロキサンが環状でない場合は２、シロキサンが環状の場合は０であり、ｄ＋ｅ＋
    ｆ＋ｇ≦６、Z=CnH2nO(CaH2aO)wR1、ｎ＝２〜４、ａ＝２〜４、ｗ＝１〜３０、
    Ｒ1は水素又は炭素原子１〜４個の炭化水素基であり、ＱはB(O)jR2N(R3)2又はB(
    O)jR2N+(R3)3であり、Ｂは２価のＣ1〜Ｃ6橋架け基であり、Ｒ2は２〜８個の炭
    素を有する２価の有機基であって、その各炭素が任意にＯＨ基で置換されていて
    もよいものであり、ｊは０又は１であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４個のアミノア
    ルキル、水酸基で置換されていてもよい炭素２〜４個のアルキル基又は一般構造
    -(CaH2aO)bR4のポリエーテルであり、ａはそれぞれ２〜４であり、ｂはそれぞれ
    ２〜３０であり、Ｒ4基は独立に水素又は炭素１〜４個の炭化水素基である。
  18. 【請求項１８】 ＱがB(O)jR2N(R3)2である、請求項１７記載のシロキサン
    。
  19. 【請求項１９】 ｄは０〜２であり、ｅは０を超え２までであり、ｆは０を
    超え２までであり、ａは２〜３であり、Ｂは２価のＣ3〜Ｃ4橋架け基であり、Ｒ2 は炭素３〜４個を含む２価の有機基である、請求項２、１３、１６又は１７の
    いずれか１項に記載の発明。
  20. 【請求項２０】 ｎは３であり、ａは２であり、ｗは約８であり、Ｒ1はＨ
    である、請求項１９記載の発明。
  21. 【請求項２１】 Ｒ2はヒドロキシアルキレン基であり、ｊは１であり、Ｒ3 基は独立に水素、メチル、エチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピルで
    ある、請求項１９記載の発明。
  22. 【請求項２２】 Ｒ2はヒドロキシアルキレン基であり、ｊは１であり、Ｒ3 基は独立に水素、メチル、エチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピルで
    ある、請求項２０記載の発明。
JP2001585553A 2000-05-19 2001-05-17 農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン Abandoned JP2003533543A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US20596200P 2000-05-19 2000-05-19
US60/205,962 2000-05-19
PCT/US2001/015911 WO2001089299A1 (en) 2000-05-19 2001-05-17 Organosiloxane containing modified groups in agricultural compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003533543A true JP2003533543A (ja) 2003-11-11

Family

ID=22764392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001585553A Abandoned JP2003533543A (ja) 2000-05-19 2001-05-17 農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6534077B2 (ja)
EP (1) EP1282354A1 (ja)
JP (1) JP2003533543A (ja)
KR (1) KR20030003287A (ja)
AU (1) AU2001261690A1 (ja)
BR (1) BR0110899A (ja)
CA (1) CA2408296A1 (ja)
MX (1) MXPA02011437A (ja)
NZ (1) NZ522382A (ja)
WO (1) WO2001089299A1 (ja)
ZA (1) ZA200208846B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009535407A (ja) * 2006-05-01 2009-10-01 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目を利用する化粧品組成物

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10050933A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
WO2005041661A1 (en) * 2003-10-21 2005-05-12 Caltex Australia Petroleum Pty Ltd Composition for use as an adjuvant, and method of preparing the composition
US7894920B2 (en) * 2006-04-14 2011-02-22 Genesis TP, Inc. Information technology process for prefabricated building panel assembly
US7687574B2 (en) 2006-05-01 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Acrylate cross linked silicone copolymer networks
KR100887877B1 (ko) * 2006-08-01 2009-03-06 주식회사 동부하이텍 수도용 농약 조성물과 그 사용방법
US20090118421A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Momentive Performance Materials Inc. Copolymer of epoxy compounds and amino silanes
EP2617893A3 (en) * 2007-11-02 2013-12-18 Momentive Performance Materials Inc. Textiles treated with copolymers of epoxy compounds and amino silanes
US9169359B2 (en) * 2011-06-17 2015-10-27 Ndsu Research Foundation Functionalized silicones with polyalkylene oxide side chains
GB2496643B (en) * 2011-11-17 2016-08-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal suspension concentrate
US10188102B2 (en) 2015-07-15 2019-01-29 Momentive Performance Materials Inc. Low foam surfactant composition and methods of making the same
US20210029991A1 (en) * 2018-02-02 2021-02-04 Momentive Performance Materials Inc. Trisiloxane alkoxylate compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5831172A (ja) * 1981-08-06 1983-02-23 ト−レ・シリコ−ン株式会社 繊維用処理剤
JPS5969110A (ja) * 1982-10-13 1984-04-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 自己乳化型消泡剤
FR2648821A1 (ja) * 1989-06-22 1990-12-28 Rhone Poulenc Chimie
CA2079308A1 (en) * 1991-09-30 1993-03-31 Lenin J. Petroff Herbicidal compositions containing a silicone adjuvant
DE69521116T2 (de) * 1994-01-27 2001-10-25 Kao Corp Haarkosmetische zusammensetzung
US5998331A (en) * 1996-03-06 1999-12-07 Witco Corporation Organoamine siloxane alkoxylate surfactants
US6221811B1 (en) * 1997-03-06 2001-04-24 Crompton Corporation Siloxane nonionic blends useful in agriculture
JP2002525379A (ja) * 1998-09-28 2002-08-13 クロンプトン・コーポレイション 農薬組成物における修飾基含有オルガノシロキサン

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009535407A (ja) * 2006-05-01 2009-10-01 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目を利用する化粧品組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2001261690A1 (en) 2001-12-03
BR0110899A (pt) 2003-12-30
ZA200208846B (en) 2004-02-09
NZ522382A (en) 2004-08-27
US20020002114A1 (en) 2002-01-03
KR20030003287A (ko) 2003-01-09
CA2408296A1 (en) 2001-11-29
WO2001089299A1 (en) 2001-11-29
EP1282354A1 (en) 2003-02-12
MXPA02011437A (es) 2003-04-25
US6534077B2 (en) 2003-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0892602B1 (en) Organoamine siloxane alkoxylate surfactants
JP2003533543A (ja) 農業用組成物中の変性官能基を有するオルガノシロキサン
KR20030001495A (ko) 폴리히드릭기를 함유한 유기실록산을 사용하는 농업용조성물
US6235681B1 (en) Terminally modified, amino, polyether siloxanes
EP1165664B1 (en) Heterocyclic amine modified siloxanes
EP1117727B1 (en) Organosiloxane containing modified groups in pesticidal compostions
AU2007200709A1 (en) Organosiloxane containing modified groups in agricultural compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A762 Written abandonment of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762

Effective date: 20040121

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20040121