FR2838961A1 - Utilisation d'alpha-dialdehydes en presence d'un sel d'ammonium d'un acide de bronsted pour la teinture des fibres keratiniques - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation, pour la teinture des fibres kératiniques, d'α-dialdéhydes de formule (I)où A représente. un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non aromatique, comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, ou. un groupe hétérocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non-aromatique, comprenant de 5 à 30 chaînons, éventuellement associé à un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, comprenant de 5 à 30 atomes de carbone,les hétéroatomes du groupe hétérocyclique étant choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène et/ ou le phosphore, et les groupes carbocycliques ou hétérocycliques portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en C1-6 , hydroxyle, alcoxy en C1-6 , thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté,en présence d'au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brönsted.
Description
Utilisation d'a-dialdéhydes en présence d'un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted pour la teinture des fibres kératiniques La présente invention concerne l'utilisation d'a-dialdéhydes en présence d'un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, des compositions de teinture des fibres kératiniques prêtes à l'emploi contenant au moins un a-dialdéhyde et au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, ainsi que des kits multi-compartiments permettant de préparer ces compositions et de mettre en u̇vre la teinture des fibres kératiniques.
Depuis très longtemps, les hommes et les femmes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux et en particulier à masquer les cheveux blancs, signe visible du vieillissement.
Dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, on distingue habituellement deux modes de coloration qui présentent chacun leurs avantages et inconvénients : - la teinture d'oxydation met en u̇vre la condensation oxydative de molécules incolores de petite taille, appelées précurseurs de colorants, qui sont généralement des diamines, diphénols ou aminophénols aromatiques, en présence d'un agent oxydant aboutissant à la formation de composés colorés polymériques dans les fibres kératiniques.
Le principal avantage de la teinture d'oxydation réside dans la longévité des colorations obtenues, en particulier dans l'excellente solidité au lavage et aux conditions environnantes, et dans l'obtention d'une large palette de nuances. Cependant, les conditions chimiques de teinture, telles que le pH élevé et un milieu fortement oxydant, entraînent une dégradation des fibres kératiniques. Par ailleurs, ce mode de teinture demande des temps de pose relativement longs ce qui non seulement est peu commode pour l'utilisateur mais prolonge l'exposition des cheveux aux conditions néfastes ci-dessus et aggrave par conséquent la dégradation de cheveux.
- la teinture directe par adsorption de colorants à la surface des fibres kératiniques et/ou par diffusion de colorants dans les couches superficielles de celles-ci.
Les temps de pose sont généralement assez courts et les conditions douces de teinture préservent l'intégrité des fibres kératiniques, mais les colorations obtenues par ce mode de teinture résistent mal au lavage et s'estompent après seulement quelques shampooings.
Le brevet US 3 871 818 décrit un procédé de teinture des cheveux par des dialdéhydes en présence d'au moins un composé azoté. Ce document divulgue en particulier un exemple de teinture utilisant une solution contenant 0,1 % d'ortho-phtalaldéhyde et 0,1 % d'ammoniaque (NH40H). D'après ce document, le procédé de teinture décrit donne des colorations grises à noires selon le temps de pose. L'utilisation de ce procédé conduit en fait, au contact des cheveux, à une coloration verte, peu esthétique et inutilisable.
Dans le cadre de ses recherches dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, la demanderesse a découvert avec surprise qu'il était possible d'obtenir des colorations capillaires dans les tons gris, extraordinairement tenaces, grâce à une réaction colorée entre un a-dialdéhyde et un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
En effet, la demanderesse a observé qu'un certain groupe d'adialdéhydes décrits plus en détail ci-dessous, réagissent avec l'ammoniaque en présence d'un acide de Brônsted, ou avec un sel d'ammonium obtenu par neutralisation d'un acide de Brônsted avec de l'ammoniaque, en donnant presque immédiatement un précipité de couleur noire, et que cette réaction, lorsqu'elle était réalisée sur les fibres kératiniques, permettait de colorer cellesci en des tons gris puissants.
Contrairement à d'autres réactions colorées utilisées jusqu'ici en teinture des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, la réaction entre un a-dialdéhyde et un sel d'ammonium qui est à la base de la présente invention donne des ténacités, et en particulier des résistances aux shampooings, à la lumière, à la sueur et aux permanentes qui sont équivalentes, voire supérieures à celles obtenues habituellement par la teinture d'oxydation.
Un autre avantage de l'utilisation de l'association d'un a-dialdéhyde et d'un sel d'ammonium pour la teinture de fibres kératiniques réside dans la faible dégradation des fibres car la kératine ne vient pas en contact avec des agents oxydants puissants tels que l'eau oxygéné utilisée habituellement pour la teinture d'oxydation. Par ailleurs, les concentrations d'ammoniaque ou de sel d'ammonium nécessaires pour l'obtention d'intensités de coloration satisfaisantes sont inférieures à celles utilisées habituellement en teinture d'oxydation.
La présente invention a par conséquent pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques, prête à l'emploi, préparée extemporanément, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un adialdéhyde de formule (I) ci-dessous, et au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques, comprenant l'application de cette composition prête à l'emploi, préparée extemporanément, sur les fibres kératiniques, le fait de laisser la composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, et le rinçage des fibres kératiniques.
En plus de ce procédé de teinture comprenant une seule étape d'application (procédé à étape unique ou procédé en un temps), l'invention concerne également des procédés de teinture des fibres kératiniques dans lesquels on applique non pas la composition prête à l'emploi mais, séparément et successivement, les différents composants actifs d'une telle composition, par exemple d'abord le dialdéhyde seul, puis le sel d'ammonium, les deux étapes d'application étant éventuellement séparées par une étape de rinçage. Les différents modes de réalisation de ces procédés en deux étapes seront décrits plus en détail ci-dessous.
Un avantage considérable de ces procédés de teinture en deux temps réside dans le fait qu'ils permettent de teindre les cheveux sans utilisation d'une composition colorée, ce qui permet de réduire considérablement le risque de tacher les vêtements, les mains ou d'autres objets susceptibles de venir en contact avec la composition de teinture. En effet, les différentes compositions, appliquées séparément à la suite l'une de l'autre, sont incolores et ne laisseront pas de taches, la couleur se développant seulement in situ lors de l'application du deuxième composant.
Les a-dialdéhydes utilisés dans la présente invention sont des composés de formule (I)
où A représente un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non aromatique, comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, ou un groupe hétérocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non-aromatique, comprenant de 5 à 30 chaînons, éventuellement associé à un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, comprenant de 5 à 30 atomes de carbone, les hétéroatomes du groupe hétérocyclique étant choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène et/ou le phosphore, et les groupes carbocycliques ou hétérocycliques portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle,alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté.
La demanderesse a obtenu des résultats particulièrement intéressants avec des a-dialdéhydes aromatiques de formule (I) dans laquelle A a la signification indiquée ci-dessus et dans laquelle au moins le cycle portant les deux fonctions aldéhydes vicinaux est un cycle aromatique.
On peut citer à titre d'exemple de tels composés préférés, ceux dans lesquels les deux fonctions aldéhydes vicinaux sont portés par un cycle benzène, naphtalène, anthracène, pyridine ou thiophène.
Parmi ceux-ci, on préfère en particulier l'ortho-phtalaldéhyde ou des dérivés de celui-ci correspondant à la formule (II)
où R , R , R et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un substituant halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle, alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique non-aromatique azoté.
Un a-dialdéhyde aromatique particulièrement préféré est l'orthophtalaldéhyde non substitué qui correspond à la formule (II) ci-dessus où R , R , R et R4 représentent tous un atome d'hydrogène.
D'autres a-dialdéhydes susceptibles d'être utilisés dans la présente invention et disponibles sur le marché sont le 4,5-diméthoxyorthophtalaldéhyde (CAS 43073-12-7), le naphtalène-2,3-dialdéhyde (CAS 7149-49-7), l'anthracène-2,3-dialdéhyde (CAS 76197-35-8) et le thiophène2,3-dialdéhyde (CAS 932-41-2).
On entend par sel d'ammonium d'un acide de Brônsted utilisable dans la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques n'importe quel sel obtenu par neutralisation d'un acide de Brônsted, à savoir d'un acide capable de céder un proton, avec de l'ammoniaque (NH40H).
L'acide de Brônsted peut être un composé organique ou minéral portant au moins une fonction acide, telle qu'une fonction acide carboxylique, thiol, hydrogénocarbonate, acide sulfurique, acide sulfonique, acide phosphorique ou acide phosphonique.
On peut citer à titre d'exemples de sels d'ammonium d'un acide de Brônsted minéral le sulfate d'ammonium, l'hydrogénocarbonate d'ammonium et le phosphate d'ammonium.
Les sels d'ammonium d'un acide de Brônsted organique sont par exemple les sels d'ammonium d'acides carboxyliques, les organosulfonates d'ammonium, les organosulfates d'ammonium, les organophosphates d'ammonium, les organophosphonates d'ammonium et les thiolates d'ammonium.
On préfère en particulier dans la présente invention l'hydrogénocarbonate d'ammonium et les carboxylates d'ammonium et tout particulièrement l'acétate d'ammonium.
Il peut, dans certains cas, être très intéressant de former des sels d'ammonium à partir d'acides de Brônsted qui ont une structure qui leur confère des propriétés physiochimiques particulières, comme par exemple une capacité d'absorber la lumière visible ou UV, une activité biologique, des propriétés tensioactives ou des propriétés épaississantes.
On peut citer à titre d'exemple de tels composés, les sels d'ammonium de colorants organiques anioniques comportant au moins une fonction acide, généralement une fonction acide sulfonique, les sels d'ammonium d'agents tensioactifs anioniques comportant au moins une fonction acide, par exemple le lauryléther-sulfate d'ammonium, les sels d'ammonium d'acides aminés comme par exemple le glutamate d'ammonium ou l'aspartate d'ammonium, les polymères comportant des fonctions acides comme par exemple le poly(acide acrylique) ou le poly(acide méthacrylique).
Le pH des compositions prêtes à l'emploi de la présente invention doit avoir une valeur cosmétiquement acceptable. Il est généralement compris entre 3 et 12, et de préférence entre 6 et 11.
La concentration en a-dialdéhyde de formule (I) dépend d'un grand nombre de paramètres, par exemple de la température et de la durée du temps de pose, de l'intensité de coloration que l'on souhaite obtenir et de l'état des fibres kératiniques. La demanderesse a obtenu des résultats satisfaisants avec des concentrations en a-dialdéhyde de formule (I) comprises entre 0,01 et 30 % en poids, de préférence entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.
La concentration en sel d'ammonium est également comprise de préférence entre 0,01 et 30 % en poids, et en particulier entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.
La demanderesse a obtenu des résultats particulièrement intéressants lors que le rapport molaire de l'a-dialdéhyde au sel d'ammonium était compris entre 5.10-4 et 500, de préférence entre 5.10-2 et 50 et en particulier entre 0,1 et 10.
La présente invention a également pour objet un premier procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, utilisant les compositions prêtes à l'emploi décrites ci-dessus.
Concrètement, ce procédé comprend les étapes successives suivantes consistant à préparer, immédiatement avant emploi, une composition prête à l'emploi contenant au moins un dialdéhyde de formule (I) et au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, à appliquer cette composition prête à l'emploi, préparée extemporanément, sur les fibres kératiniques, ' à laisser la composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, et ' à rincer les fibres kératiniques.
La préparation de la composition prête à l'emploi peut se faire par simple mélange des différents composants, conditionnés séparément les uns des autres de manière à éviter que la réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium ait lieu avant la mise en contact avec les fibres kératiniques.
On peut envisager trois modes de préparation extemporanée de la composition prête à l'emploi :
' Dans le premier mode de préparation, on mélange une première composition (composition (a)), qui contient au moins un a-dialdéhyde de formule (I), avec une deuxième composition (composition (b)) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
' Dans un autre mode de préparation de la composition prête à l'emploi, on mélange une première composition (composition (c)) contenant à la fois au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted sous forme acide, avec une deuxième composition contenant de l'ammoniaque (composition (d)).
. On peut, bien entendu, également envisager la préparation par mélange de trois compositions différentes, conditionnées séparément, contenant respectivement au moins un a-dialdéhyde de formule (I), au moins un acide de Brônsted et de l'ammoniaque.
L'application de la composition prête à l'emploi sur les fibres kératiniques doit se faire le plus rapidement possible, c'est-à-dire moins de 10 minutes et de préférence moins de 5 minutes après mélange des différentes compositions décrites ci-dessus. Pour obtenir les excellentes ténacités observées, il est en effet essentiel pour le procédé de la présente invention que la réaction colorée se déroule en présence des fibres kératiniques.
Le temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée est généralement compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes.
Comme indiqué ci-dessus, le procédé de teinture des fibres kératiniques décrit ci-dessus nécessite une application assez rapide de la composition de teinture prête à l'emploi préparée extemporanément. Lors de cette application, il existe un risque pour l'utilisateur de souiller ses vêtements, ses mains ou d'autres surfaces et objets avec la composition colorée.
Cet inconvénient peut être surmonté grâce à un procédé de teinture en deux temps qui constitue également un objet de la présente invention.
Un tel procédé implique l'application successive des compositions (a) et (b), ou des compositions (c) et (d), décrites ci-dessus, sur les fibres kératiniques, la réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium d'un acide de Brônsted débutant alors seulement au moment de l'application de la deuxième composition. Dans un tel procédé en deux temps, l'application des compositions n'exige pas une vitesse d'exécution élevée. Par ailleurs, comme indiqué ci-dessus, une telle manière de procéder réduit considérablement le risque de souiller des objets autres que les fibres kératiniques.
Concrètement, le procédé de teinture des fibres kératiniques en deux temps comprend les étapes suivantes consistant :
' à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (a) contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes, à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (b) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.
De manière analogue, en utilisant à la place des compositions (a) et (b), respectivement les compositions (c) et (d), un autre procédé de teinture des fibres kératiniques de la présente invention comprend les étapes suivantes consistant à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (c) contenant au moins un a-dialdéhyde aromatique de formule (I) et au moins un acide de Brônsted, et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes, ' à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (d)contenant de l'ammoniaque et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.
La durée du deuxième temps de pose nécessaire pour obtenir la coloration recherchée est généralement comprise entre les mêmes valeurs limites que celle du premier temps de pose, à savoir entre 5 minutes et une heure, de préférence entre 5 et 30 minutes.
Dans une variante du procédé de teinture des fibres kératiniques en deux temps décrit ci-dessus, l'ordre d'application des compositions (a) et (b), ou des compositions (c) et (d) est inversé.
La réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium qui est à la base des procédés de teinture des fibres kératiniques de la présente invention peut être accélérée grâce à l'application de chaleur, par exemple au moyen d'un rayonnement, par exemple d'un rayonnement infrarouge, ou d'air chaud, sec ou humide, provenant par exemple d'un sèche-cheveux ou d'un générateur de vapeur. Cet apport de chaleur pendant le temps de pose se fait généralement de manière à augmenter la température jusqu'à une valeur au plus égale à 80 [deg]C, de préférence au plus égale à 60 [deg]C.
La présente invention a également pour objet des kits de teinture permettant de mettre en oeuvre les procédés de teinture des fibres kératiniques, en un temps ou en deux temps, décrits ci-dessus. Ces kits contiennent les différents réactifs impliqués dans la réaction colorée, conditionnés dans des compartiments ou récipients séparés.
Un premier kit de teinture comprend au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) (composition (a)) et au moins un autre compartiment contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted (composition (b)).
De manière analogue un deuxième kit pour la teinture des fibres kératiniques, comprend au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted (composition (c)) et au moins un autre compartiment contenant de l'ammoniaque (composition (d)).
Enfin, on peut également envisager de conditionner les trois réactifs impliqués dans la réaction colorée à la base de la présente invention dans trois compartiments séparés. Un tel kit de teinture contient au moins trois compartiments, au moins un premier contenant un a-dialdéhyde de formule (I), au moins un deuxième contenant un acide de Brônsted et au moins un troisième contenant de l'ammoniaque.
Dans tous les kits de teinture décrits ci-dessus, l'a-dialdéhyde, le sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, l'acide de Brônsted et l'ammoniaque sont présents chacun de préférence à raison de 0,01 à 30 % en poids, et plus particulièrement à raison de 0,05 à 20 % en poids, rapporté au poids total des compositions contenues dans les différents compartiments.
Les compositions de teinture prêtes à l'emploi et les compositions (a), (b), (c) et (d) ci-dessus peuvent contenir en outre d'autres colorants, principes actifs cosmétiques ou adjuvants de formulation bien connus en cosmétique et en particulier dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques.
Les colorants peuvent être choisis par exemple parmi les précurseurs de colorants d'oxydation (bases et coupleurs) et les colorants directs, en particulier les colorants directs cationiques et les colorants d'origine naturelle.
Les principes actifs cosmétiques peuvent être choisis parmi les vitamines, les saccharides, les oligosaccharides, les polysaccharides hydrolysés ou non, modifiés ou non, les acides aminés, les oligopeptides, les peptides, les protéines hydrolysées ou non, modifiées ou non, les polyacides aminés, les enzymes, les acides et alcools gras ramifiés ou non, les cires animales, végétales ou minérales, les céramides et les pseudo-céramides, les acides organiques hydroxylés, les filtres UV, les agents anti-oxydants et les agents anti-radicaux libres, les agents chélatants, les agents antipelliculaires, les agents régulateurs de séborrhée, les agents apaisants, les agents tensioactifs cationiques, les polymères cationiques, les polymères amphotères, les silicones organomodifiées ou non, les huiles minérales, végétales ou animales,les polyisobutènes et poly(a-oléfines), les esters gras, les polymères anioniques sous forme dissoute ou dispersée, les polymères non-ioniques sous forme dissoute ou dispersée, les agents réducteurs et les pigments.
Les adjuvants de formulation sont choisis par exemple parmi les agents épaississants, les agents d'ajustement et de fixation du pH, les agents conservateurs, les agents anti-mousse, les parfums et les agents tensioactifs non-cationiques.
La présente invention est illustrée ci-après à l'aide d'exemples de réalisation.
Depuis très longtemps, les hommes et les femmes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux et en particulier à masquer les cheveux blancs, signe visible du vieillissement.
Dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, on distingue habituellement deux modes de coloration qui présentent chacun leurs avantages et inconvénients : - la teinture d'oxydation met en u̇vre la condensation oxydative de molécules incolores de petite taille, appelées précurseurs de colorants, qui sont généralement des diamines, diphénols ou aminophénols aromatiques, en présence d'un agent oxydant aboutissant à la formation de composés colorés polymériques dans les fibres kératiniques.
Le principal avantage de la teinture d'oxydation réside dans la longévité des colorations obtenues, en particulier dans l'excellente solidité au lavage et aux conditions environnantes, et dans l'obtention d'une large palette de nuances. Cependant, les conditions chimiques de teinture, telles que le pH élevé et un milieu fortement oxydant, entraînent une dégradation des fibres kératiniques. Par ailleurs, ce mode de teinture demande des temps de pose relativement longs ce qui non seulement est peu commode pour l'utilisateur mais prolonge l'exposition des cheveux aux conditions néfastes ci-dessus et aggrave par conséquent la dégradation de cheveux.
- la teinture directe par adsorption de colorants à la surface des fibres kératiniques et/ou par diffusion de colorants dans les couches superficielles de celles-ci.
Les temps de pose sont généralement assez courts et les conditions douces de teinture préservent l'intégrité des fibres kératiniques, mais les colorations obtenues par ce mode de teinture résistent mal au lavage et s'estompent après seulement quelques shampooings.
Le brevet US 3 871 818 décrit un procédé de teinture des cheveux par des dialdéhydes en présence d'au moins un composé azoté. Ce document divulgue en particulier un exemple de teinture utilisant une solution contenant 0,1 % d'ortho-phtalaldéhyde et 0,1 % d'ammoniaque (NH40H). D'après ce document, le procédé de teinture décrit donne des colorations grises à noires selon le temps de pose. L'utilisation de ce procédé conduit en fait, au contact des cheveux, à une coloration verte, peu esthétique et inutilisable.
Dans le cadre de ses recherches dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques, la demanderesse a découvert avec surprise qu'il était possible d'obtenir des colorations capillaires dans les tons gris, extraordinairement tenaces, grâce à une réaction colorée entre un a-dialdéhyde et un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
En effet, la demanderesse a observé qu'un certain groupe d'adialdéhydes décrits plus en détail ci-dessous, réagissent avec l'ammoniaque en présence d'un acide de Brônsted, ou avec un sel d'ammonium obtenu par neutralisation d'un acide de Brônsted avec de l'ammoniaque, en donnant presque immédiatement un précipité de couleur noire, et que cette réaction, lorsqu'elle était réalisée sur les fibres kératiniques, permettait de colorer cellesci en des tons gris puissants.
Contrairement à d'autres réactions colorées utilisées jusqu'ici en teinture des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, la réaction entre un a-dialdéhyde et un sel d'ammonium qui est à la base de la présente invention donne des ténacités, et en particulier des résistances aux shampooings, à la lumière, à la sueur et aux permanentes qui sont équivalentes, voire supérieures à celles obtenues habituellement par la teinture d'oxydation.
Un autre avantage de l'utilisation de l'association d'un a-dialdéhyde et d'un sel d'ammonium pour la teinture de fibres kératiniques réside dans la faible dégradation des fibres car la kératine ne vient pas en contact avec des agents oxydants puissants tels que l'eau oxygéné utilisée habituellement pour la teinture d'oxydation. Par ailleurs, les concentrations d'ammoniaque ou de sel d'ammonium nécessaires pour l'obtention d'intensités de coloration satisfaisantes sont inférieures à celles utilisées habituellement en teinture d'oxydation.
La présente invention a par conséquent pour objet une composition de teinture des fibres kératiniques, prête à l'emploi, préparée extemporanément, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un adialdéhyde de formule (I) ci-dessous, et au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques, comprenant l'application de cette composition prête à l'emploi, préparée extemporanément, sur les fibres kératiniques, le fait de laisser la composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, et le rinçage des fibres kératiniques.
En plus de ce procédé de teinture comprenant une seule étape d'application (procédé à étape unique ou procédé en un temps), l'invention concerne également des procédés de teinture des fibres kératiniques dans lesquels on applique non pas la composition prête à l'emploi mais, séparément et successivement, les différents composants actifs d'une telle composition, par exemple d'abord le dialdéhyde seul, puis le sel d'ammonium, les deux étapes d'application étant éventuellement séparées par une étape de rinçage. Les différents modes de réalisation de ces procédés en deux étapes seront décrits plus en détail ci-dessous.
Un avantage considérable de ces procédés de teinture en deux temps réside dans le fait qu'ils permettent de teindre les cheveux sans utilisation d'une composition colorée, ce qui permet de réduire considérablement le risque de tacher les vêtements, les mains ou d'autres objets susceptibles de venir en contact avec la composition de teinture. En effet, les différentes compositions, appliquées séparément à la suite l'une de l'autre, sont incolores et ne laisseront pas de taches, la couleur se développant seulement in situ lors de l'application du deuxième composant.
Les a-dialdéhydes utilisés dans la présente invention sont des composés de formule (I)
où A représente un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non aromatique, comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, ou un groupe hétérocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non-aromatique, comprenant de 5 à 30 chaînons, éventuellement associé à un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, comprenant de 5 à 30 atomes de carbone, les hétéroatomes du groupe hétérocyclique étant choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène et/ou le phosphore, et les groupes carbocycliques ou hétérocycliques portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle,alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté.
La demanderesse a obtenu des résultats particulièrement intéressants avec des a-dialdéhydes aromatiques de formule (I) dans laquelle A a la signification indiquée ci-dessus et dans laquelle au moins le cycle portant les deux fonctions aldéhydes vicinaux est un cycle aromatique.
On peut citer à titre d'exemple de tels composés préférés, ceux dans lesquels les deux fonctions aldéhydes vicinaux sont portés par un cycle benzène, naphtalène, anthracène, pyridine ou thiophène.
Parmi ceux-ci, on préfère en particulier l'ortho-phtalaldéhyde ou des dérivés de celui-ci correspondant à la formule (II)
où R , R , R et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un substituant halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle, alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique non-aromatique azoté.
Un a-dialdéhyde aromatique particulièrement préféré est l'orthophtalaldéhyde non substitué qui correspond à la formule (II) ci-dessus où R , R , R et R4 représentent tous un atome d'hydrogène.
D'autres a-dialdéhydes susceptibles d'être utilisés dans la présente invention et disponibles sur le marché sont le 4,5-diméthoxyorthophtalaldéhyde (CAS 43073-12-7), le naphtalène-2,3-dialdéhyde (CAS 7149-49-7), l'anthracène-2,3-dialdéhyde (CAS 76197-35-8) et le thiophène2,3-dialdéhyde (CAS 932-41-2).
On entend par sel d'ammonium d'un acide de Brônsted utilisable dans la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques n'importe quel sel obtenu par neutralisation d'un acide de Brônsted, à savoir d'un acide capable de céder un proton, avec de l'ammoniaque (NH40H).
L'acide de Brônsted peut être un composé organique ou minéral portant au moins une fonction acide, telle qu'une fonction acide carboxylique, thiol, hydrogénocarbonate, acide sulfurique, acide sulfonique, acide phosphorique ou acide phosphonique.
On peut citer à titre d'exemples de sels d'ammonium d'un acide de Brônsted minéral le sulfate d'ammonium, l'hydrogénocarbonate d'ammonium et le phosphate d'ammonium.
Les sels d'ammonium d'un acide de Brônsted organique sont par exemple les sels d'ammonium d'acides carboxyliques, les organosulfonates d'ammonium, les organosulfates d'ammonium, les organophosphates d'ammonium, les organophosphonates d'ammonium et les thiolates d'ammonium.
On préfère en particulier dans la présente invention l'hydrogénocarbonate d'ammonium et les carboxylates d'ammonium et tout particulièrement l'acétate d'ammonium.
Il peut, dans certains cas, être très intéressant de former des sels d'ammonium à partir d'acides de Brônsted qui ont une structure qui leur confère des propriétés physiochimiques particulières, comme par exemple une capacité d'absorber la lumière visible ou UV, une activité biologique, des propriétés tensioactives ou des propriétés épaississantes.
On peut citer à titre d'exemple de tels composés, les sels d'ammonium de colorants organiques anioniques comportant au moins une fonction acide, généralement une fonction acide sulfonique, les sels d'ammonium d'agents tensioactifs anioniques comportant au moins une fonction acide, par exemple le lauryléther-sulfate d'ammonium, les sels d'ammonium d'acides aminés comme par exemple le glutamate d'ammonium ou l'aspartate d'ammonium, les polymères comportant des fonctions acides comme par exemple le poly(acide acrylique) ou le poly(acide méthacrylique).
Le pH des compositions prêtes à l'emploi de la présente invention doit avoir une valeur cosmétiquement acceptable. Il est généralement compris entre 3 et 12, et de préférence entre 6 et 11.
La concentration en a-dialdéhyde de formule (I) dépend d'un grand nombre de paramètres, par exemple de la température et de la durée du temps de pose, de l'intensité de coloration que l'on souhaite obtenir et de l'état des fibres kératiniques. La demanderesse a obtenu des résultats satisfaisants avec des concentrations en a-dialdéhyde de formule (I) comprises entre 0,01 et 30 % en poids, de préférence entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.
La concentration en sel d'ammonium est également comprise de préférence entre 0,01 et 30 % en poids, et en particulier entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.
La demanderesse a obtenu des résultats particulièrement intéressants lors que le rapport molaire de l'a-dialdéhyde au sel d'ammonium était compris entre 5.10-4 et 500, de préférence entre 5.10-2 et 50 et en particulier entre 0,1 et 10.
La présente invention a également pour objet un premier procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, utilisant les compositions prêtes à l'emploi décrites ci-dessus.
Concrètement, ce procédé comprend les étapes successives suivantes consistant à préparer, immédiatement avant emploi, une composition prête à l'emploi contenant au moins un dialdéhyde de formule (I) et au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, à appliquer cette composition prête à l'emploi, préparée extemporanément, sur les fibres kératiniques, ' à laisser la composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, et ' à rincer les fibres kératiniques.
La préparation de la composition prête à l'emploi peut se faire par simple mélange des différents composants, conditionnés séparément les uns des autres de manière à éviter que la réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium ait lieu avant la mise en contact avec les fibres kératiniques.
On peut envisager trois modes de préparation extemporanée de la composition prête à l'emploi :
' Dans le premier mode de préparation, on mélange une première composition (composition (a)), qui contient au moins un a-dialdéhyde de formule (I), avec une deuxième composition (composition (b)) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
' Dans un autre mode de préparation de la composition prête à l'emploi, on mélange une première composition (composition (c)) contenant à la fois au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted sous forme acide, avec une deuxième composition contenant de l'ammoniaque (composition (d)).
. On peut, bien entendu, également envisager la préparation par mélange de trois compositions différentes, conditionnées séparément, contenant respectivement au moins un a-dialdéhyde de formule (I), au moins un acide de Brônsted et de l'ammoniaque.
L'application de la composition prête à l'emploi sur les fibres kératiniques doit se faire le plus rapidement possible, c'est-à-dire moins de 10 minutes et de préférence moins de 5 minutes après mélange des différentes compositions décrites ci-dessus. Pour obtenir les excellentes ténacités observées, il est en effet essentiel pour le procédé de la présente invention que la réaction colorée se déroule en présence des fibres kératiniques.
Le temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée est généralement compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes.
Comme indiqué ci-dessus, le procédé de teinture des fibres kératiniques décrit ci-dessus nécessite une application assez rapide de la composition de teinture prête à l'emploi préparée extemporanément. Lors de cette application, il existe un risque pour l'utilisateur de souiller ses vêtements, ses mains ou d'autres surfaces et objets avec la composition colorée.
Cet inconvénient peut être surmonté grâce à un procédé de teinture en deux temps qui constitue également un objet de la présente invention.
Un tel procédé implique l'application successive des compositions (a) et (b), ou des compositions (c) et (d), décrites ci-dessus, sur les fibres kératiniques, la réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium d'un acide de Brônsted débutant alors seulement au moment de l'application de la deuxième composition. Dans un tel procédé en deux temps, l'application des compositions n'exige pas une vitesse d'exécution élevée. Par ailleurs, comme indiqué ci-dessus, une telle manière de procéder réduit considérablement le risque de souiller des objets autres que les fibres kératiniques.
Concrètement, le procédé de teinture des fibres kératiniques en deux temps comprend les étapes suivantes consistant :
' à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (a) contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes, à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (b) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.
De manière analogue, en utilisant à la place des compositions (a) et (b), respectivement les compositions (c) et (d), un autre procédé de teinture des fibres kératiniques de la présente invention comprend les étapes suivantes consistant à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (c) contenant au moins un a-dialdéhyde aromatique de formule (I) et au moins un acide de Brônsted, et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes, ' à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (d)contenant de l'ammoniaque et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.
La durée du deuxième temps de pose nécessaire pour obtenir la coloration recherchée est généralement comprise entre les mêmes valeurs limites que celle du premier temps de pose, à savoir entre 5 minutes et une heure, de préférence entre 5 et 30 minutes.
Dans une variante du procédé de teinture des fibres kératiniques en deux temps décrit ci-dessus, l'ordre d'application des compositions (a) et (b), ou des compositions (c) et (d) est inversé.
La réaction colorée entre l'a-dialdéhyde et le sel d'ammonium qui est à la base des procédés de teinture des fibres kératiniques de la présente invention peut être accélérée grâce à l'application de chaleur, par exemple au moyen d'un rayonnement, par exemple d'un rayonnement infrarouge, ou d'air chaud, sec ou humide, provenant par exemple d'un sèche-cheveux ou d'un générateur de vapeur. Cet apport de chaleur pendant le temps de pose se fait généralement de manière à augmenter la température jusqu'à une valeur au plus égale à 80 [deg]C, de préférence au plus égale à 60 [deg]C.
La présente invention a également pour objet des kits de teinture permettant de mettre en oeuvre les procédés de teinture des fibres kératiniques, en un temps ou en deux temps, décrits ci-dessus. Ces kits contiennent les différents réactifs impliqués dans la réaction colorée, conditionnés dans des compartiments ou récipients séparés.
Un premier kit de teinture comprend au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) (composition (a)) et au moins un autre compartiment contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted (composition (b)).
De manière analogue un deuxième kit pour la teinture des fibres kératiniques, comprend au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted (composition (c)) et au moins un autre compartiment contenant de l'ammoniaque (composition (d)).
Enfin, on peut également envisager de conditionner les trois réactifs impliqués dans la réaction colorée à la base de la présente invention dans trois compartiments séparés. Un tel kit de teinture contient au moins trois compartiments, au moins un premier contenant un a-dialdéhyde de formule (I), au moins un deuxième contenant un acide de Brônsted et au moins un troisième contenant de l'ammoniaque.
Dans tous les kits de teinture décrits ci-dessus, l'a-dialdéhyde, le sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, l'acide de Brônsted et l'ammoniaque sont présents chacun de préférence à raison de 0,01 à 30 % en poids, et plus particulièrement à raison de 0,05 à 20 % en poids, rapporté au poids total des compositions contenues dans les différents compartiments.
Les compositions de teinture prêtes à l'emploi et les compositions (a), (b), (c) et (d) ci-dessus peuvent contenir en outre d'autres colorants, principes actifs cosmétiques ou adjuvants de formulation bien connus en cosmétique et en particulier dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques.
Les colorants peuvent être choisis par exemple parmi les précurseurs de colorants d'oxydation (bases et coupleurs) et les colorants directs, en particulier les colorants directs cationiques et les colorants d'origine naturelle.
Les principes actifs cosmétiques peuvent être choisis parmi les vitamines, les saccharides, les oligosaccharides, les polysaccharides hydrolysés ou non, modifiés ou non, les acides aminés, les oligopeptides, les peptides, les protéines hydrolysées ou non, modifiées ou non, les polyacides aminés, les enzymes, les acides et alcools gras ramifiés ou non, les cires animales, végétales ou minérales, les céramides et les pseudo-céramides, les acides organiques hydroxylés, les filtres UV, les agents anti-oxydants et les agents anti-radicaux libres, les agents chélatants, les agents antipelliculaires, les agents régulateurs de séborrhée, les agents apaisants, les agents tensioactifs cationiques, les polymères cationiques, les polymères amphotères, les silicones organomodifiées ou non, les huiles minérales, végétales ou animales,les polyisobutènes et poly(a-oléfines), les esters gras, les polymères anioniques sous forme dissoute ou dispersée, les polymères non-ioniques sous forme dissoute ou dispersée, les agents réducteurs et les pigments.
Les adjuvants de formulation sont choisis par exemple parmi les agents épaississants, les agents d'ajustement et de fixation du pH, les agents conservateurs, les agents anti-mousse, les parfums et les agents tensioactifs non-cationiques.
La présente invention est illustrée ci-après à l'aide d'exemples de réalisation.
Exemple 1
Procédé de coloration en un temps On prépare, immédiatement avant application, la composition de teinture prête à l'emploi en mélangeant les ingrédients suivants :
On applique cette composition sur des cheveux à 90 % de blancs, naturels et permanentés, et on laisse reposer pendant 5 minutes. A la fin du temps de pose, on rince à l'eau et on lave les cheveux avec un shampooing standard.
L'intensité de coloration est évaluée par colorimétrie selon le système CIELAB à l'aide d'un colorimètre CM2002 de Minolta (illuminant D65, angle d'observation : 10 [deg], composantes spéculaires exclues).
Le système de notation CIELAB définit un espace colorimétrique dans lequel chaque couleur est définie par 3 paramètres (L*, a* et b*) : - le paramètre L* reflète la clarté de la couleur, la valeur de L* étant égale à 0 pour le noir et égale à 1 pour le blanc absolu. Plus la valeur de L* est élevée, moins la coloration est intense. - les paramètres a* et b* définissent la chromaticité : a* correspond à l'axe du couple antagoniste vert-rouge et b* à l'axe du couple antagoniste bleujaune.
Le tableau 1 ci-dessous montre les paramètres L*, à* et b* des mèches de cheveux naturels et de cheveux permanentés, avant et après la montée de la couleur Tableau 1 Résultats colorimétriques
La coloration obtenue est grise et peu sélective.
Les mèches de cheveux naturels et permanentées, teintes de la manière décrite ci-dessus, sont ensuite soumises à une série de 24 shampooings et l'on mesure respectivement après 6, 12 et 24 shampooings les paramètres L*, a* et b* de l'espace colorimétrique CIELAB à partir desquels on calcule la valeur de AE défini par l'équation ci-après :
AE reflète la variation globale de la couleur. Sa valeur est d'autant plus grande que la variation de couleur est importante.
Le tableau 2 ci-dessous montre les variations globales de la couleur (AE) mesurées après 6, 12 et 24 shampooings des cheveux teints naturels et permanentés.
Procédé de coloration en un temps On prépare, immédiatement avant application, la composition de teinture prête à l'emploi en mélangeant les ingrédients suivants :
On applique cette composition sur des cheveux à 90 % de blancs, naturels et permanentés, et on laisse reposer pendant 5 minutes. A la fin du temps de pose, on rince à l'eau et on lave les cheveux avec un shampooing standard.
L'intensité de coloration est évaluée par colorimétrie selon le système CIELAB à l'aide d'un colorimètre CM2002 de Minolta (illuminant D65, angle d'observation : 10 [deg], composantes spéculaires exclues).
Le système de notation CIELAB définit un espace colorimétrique dans lequel chaque couleur est définie par 3 paramètres (L*, a* et b*) : - le paramètre L* reflète la clarté de la couleur, la valeur de L* étant égale à 0 pour le noir et égale à 1 pour le blanc absolu. Plus la valeur de L* est élevée, moins la coloration est intense. - les paramètres a* et b* définissent la chromaticité : a* correspond à l'axe du couple antagoniste vert-rouge et b* à l'axe du couple antagoniste bleujaune.
Le tableau 1 ci-dessous montre les paramètres L*, à* et b* des mèches de cheveux naturels et de cheveux permanentés, avant et après la montée de la couleur Tableau 1 Résultats colorimétriques
La coloration obtenue est grise et peu sélective.
Les mèches de cheveux naturels et permanentées, teintes de la manière décrite ci-dessus, sont ensuite soumises à une série de 24 shampooings et l'on mesure respectivement après 6, 12 et 24 shampooings les paramètres L*, a* et b* de l'espace colorimétrique CIELAB à partir desquels on calcule la valeur de AE défini par l'équation ci-après :
AE reflète la variation globale de la couleur. Sa valeur est d'autant plus grande que la variation de couleur est importante.
Le tableau 2 ci-dessous montre les variations globales de la couleur (AE) mesurées après 6, 12 et 24 shampooings des cheveux teints naturels et permanentés.
Variation globale de la couleur ( Ė) après plusieurs shampooings
Tableau 2
Ces résultats montrent que les colorations obtenues présentent une excellente résistance aux shampooings. La variation globale de couleur est particulièrement faible pour des cheveux permanentés.
Tableau 2
Ces résultats montrent que les colorations obtenues présentent une excellente résistance aux shampooings. La variation globale de couleur est particulièrement faible pour des cheveux permanentés.
Exemple 2
Procédé de coloration en deux temps On prépare les compositions A et B suivantes :
On applique sur des mèches de cheveux naturels et sur des mèches de cheveux permanentes, à 90 % de blancs, successivement les compositions A et B avec des temps de pose et dans l'ordre précisés dans le tableau 3 ci-dessous. Entre les deux applications, on rince les mèches brièvement avec de l'eau. A la fin du deuxième temps de pose, on rince les cheveux à l'eau et on les lave avec un shampooing usuel.
Les résultats colorimétriques obtenus sur cheveux naturels et permanentés sont rassemblés dans le tableau 3 ci-dessous.
Tableau 3
Ces résultats montrent que le procédé en deux temps avec rinçage intermédiaire à l'eau permet également d'obtenir des colorations grises intenses.
Procédé de coloration en deux temps On prépare les compositions A et B suivantes :
On applique sur des mèches de cheveux naturels et sur des mèches de cheveux permanentes, à 90 % de blancs, successivement les compositions A et B avec des temps de pose et dans l'ordre précisés dans le tableau 3 ci-dessous. Entre les deux applications, on rince les mèches brièvement avec de l'eau. A la fin du deuxième temps de pose, on rince les cheveux à l'eau et on les lave avec un shampooing usuel.
Les résultats colorimétriques obtenus sur cheveux naturels et permanentés sont rassemblés dans le tableau 3 ci-dessous.
Tableau 3
Ces résultats montrent que le procédé en deux temps avec rinçage intermédiaire à l'eau permet également d'obtenir des colorations grises intenses.
Exemple 3
Ténacités des colorations obtenues On a teint des cheveux naturels à 90 % de blancs selon le procédé en un temps en utilisant une composition prête à l'emploi selon l'invention contenant 0,4 % en poids d'orthophtalaldéhyde et 1,3 % en poids d'acétate d'ammonium, préparée immédiatement avant application sur les mèches de cheveux.
On a évalué la ténacité des colorations à la lumière, à la permanente et à la sueur sur cheveux permanentés en soumettant les mèches colorées aux conditions suivantes :
Résistance à la lumière : SUNTEST 18 h Résistance à la sueur : 48 h sueur synthétique, pH 3,2, temp. : 32 [deg]C Résistance à la permanente : DULCIA TONICA n[deg] 2 On mesure les paramètres L*, a* et b* avant et après exposition des cheveux teints aux conditions indiquées ci-dessus et on en déduit la variation globale de la couleur ( Ėrésistance) à l'aide de l'équation indiquée ci-dessus.
Le tableau 4 ci-dessous montre la variation de la couleur observée après l'essai de résistance ( Ėrésistance). Plus cette variation est importante, plus la résistance (ténacité) des colorations obtenues est faible.
Les résultats selon l'invention sont comparés à ceux obtenus en utilisant pour la coloration des cheveux une solution de teinture contenant 0,4 % en poids d'orthophtalaldéhyde et 0,4 % en poids d'ammoniaque dans de l'eau (ex. comparatif).
Tableau 4 Ténacités des colorations - Comparaison avec l'état de la technique
Ces résultats mettent en évidence l'importance de l'acide de Brônsted pour les ténacités des colorations obtenues. On peut en effet constater que les ténacités des colorations obtenues avec une composition de teinture selon l'invention (a-dialdéhyde + sel d'ammonium) sont plus importantes que celles des colorations obtenues avec une composition de teinture contenant simplement un a-dialdéhyde et de l'ammoniaque.
Ténacités des colorations obtenues On a teint des cheveux naturels à 90 % de blancs selon le procédé en un temps en utilisant une composition prête à l'emploi selon l'invention contenant 0,4 % en poids d'orthophtalaldéhyde et 1,3 % en poids d'acétate d'ammonium, préparée immédiatement avant application sur les mèches de cheveux.
On a évalué la ténacité des colorations à la lumière, à la permanente et à la sueur sur cheveux permanentés en soumettant les mèches colorées aux conditions suivantes :
Résistance à la lumière : SUNTEST 18 h Résistance à la sueur : 48 h sueur synthétique, pH 3,2, temp. : 32 [deg]C Résistance à la permanente : DULCIA TONICA n[deg] 2 On mesure les paramètres L*, a* et b* avant et après exposition des cheveux teints aux conditions indiquées ci-dessus et on en déduit la variation globale de la couleur ( Ėrésistance) à l'aide de l'équation indiquée ci-dessus.
Le tableau 4 ci-dessous montre la variation de la couleur observée après l'essai de résistance ( Ėrésistance). Plus cette variation est importante, plus la résistance (ténacité) des colorations obtenues est faible.
Les résultats selon l'invention sont comparés à ceux obtenus en utilisant pour la coloration des cheveux une solution de teinture contenant 0,4 % en poids d'orthophtalaldéhyde et 0,4 % en poids d'ammoniaque dans de l'eau (ex. comparatif).
Tableau 4 Ténacités des colorations - Comparaison avec l'état de la technique
Ces résultats mettent en évidence l'importance de l'acide de Brônsted pour les ténacités des colorations obtenues. On peut en effet constater que les ténacités des colorations obtenues avec une composition de teinture selon l'invention (a-dialdéhyde + sel d'ammonium) sont plus importantes que celles des colorations obtenues avec une composition de teinture contenant simplement un a-dialdéhyde et de l'ammoniaque.
REVENDICATIONS
1. Composition de teinture des fibres kératiniques prête à l'emploi, préparée extemporanément, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, (A) au moins un a-dialdéhyde de formule (I)
où A représente . un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non aromatique, comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, ou ' un groupe hétérocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non-aromatique, comprenant de 5 à 30 chaînons, éventuellement associé à un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, comprenant de 5 à 30 atomes de carbone, les hétéroatomes du groupe hétérocyclique étant choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène et/ou le phosphore,et les groupes carbocycliques ou hétérocycliques portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle, alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté, et (B) au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
1. Composition de teinture des fibres kératiniques prête à l'emploi, préparée extemporanément, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, (A) au moins un a-dialdéhyde de formule (I)
où A représente . un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non aromatique, comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, ou ' un groupe hétérocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, aromatique ou non-aromatique, comprenant de 5 à 30 chaînons, éventuellement associé à un groupe carbocyclique, monocyclique ou polycyclique à cycles condensés ou non-condensés, comprenant de 5 à 30 atomes de carbone, les hétéroatomes du groupe hétérocyclique étant choisis parmi l'azote, le soufre, l'oxygène et/ou le phosphore,et les groupes carbocycliques ou hétérocycliques portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle, alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté, et (B) au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.
Claims (17)
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que A représente un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, tel que défini dans la revendication 1, dans lequel au moins le cycle portant les deux fonctions aldéhydes vicinaux est un cycle aromatique.
- 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'a-dialdéhyde de formule (I) est un ortho-phtalaldéhyde de formule (II)où R , R , R et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, ou un substituant halogéno, alkyle en Ci.6, hydroxyle, alcoxy en Ci.6, thiol, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté.
- 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que R , R , R et R4 représentent tous un atome d'hydrogène.5. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que l'oc-dialdéhyde est choisi parmi le 4,5-diméthoxy-orthophtalaldéhyde, le naphtalène-2,3-dialdéyde, l'anthracène-2,3-dialdéhyde et le thiophène-2,3dialdéhyde.
- 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le ou les sels d'ammonium d'un acide de Brônsted minéral sont choisis parmi le sulfate d'ammonium, l'hydrogénocarbonate d'ammonium et le phosphate d'ammonium.
- 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le ou les sels d'ammonium d'un acide de Brônsted organique sont choisis parmi les sels d'ammonium d'acides carboxyliques, les organosulfonates d'ammonium, les organosulfates d'ammonium, les organophosphates d'ammonium, les organophosphonates d'ammonium et les thiolates d'ammonium.8. Composition selon la revendication 7, caractérisé par le fait que le ou les sels organiques d'ammonium sont choisis parmi l'hydrogénocarbonate d'ammonium et les carboxylates d'ammonium.
- 9. Composition selon la revendication 8, caractérisé par le fait que le sel organique d'ammonium est l'acétate d'ammonium.
- 10. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le ou les sels organiques d'ammonium sont choisis parmi les sels d'ammonium de colorants organiques anioniques comportant au moins une fonction acide, les sels d'ammonium d'agents tensioactifs anioniques comportant au moins une fonction acide, les sels d'ammonium d'acides aminés, les polymères comportant des fonctions acides.
- 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 12, de préférence entre 6 et 11.12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la concentration en a-dialdéhyde de formule (I) est comprise entre 0,01 et 30 % en poids, de préférence entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.
- 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la concentration en sel d'ammonium d'un acide de Brônsted est comprise entre 0,01 et 30 % en poids, de préférence entre 0,05 et 20 % en poids, rapporté au poids total de la composition.14. Procédé de teinture des fibres kératiniques comprenant les étapes suivantes consistant ' à préparer, immédiatement avant emploi, une composition prête à l'emploi selon l'une quelconque des revendications précédentes, à appliquer cette composition prête à l'emploi, préparée extemporanément, sur les fibres kératiniques, à laisser la composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, et ' à rincer les fibres kératiniques.
- 15. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication14, caractérisé par le fait que l'on prépare la composition prête à l'emploi par mélange d'une première composition (a) contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et d'une deuxième composition (b) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted.16. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on prépare la composition prête à l'emploi par mélange d'une première composition (c) contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted, et d'une deuxième composition (d) contenant de l'ammoniaque.
- 17. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on prépare la composition prête à l'emploi par mélange de trois compositions contenant respectivement au moins un a-dialdéhyde de formule (I), au moins un acide de Brônsted et de l'ammoniaque.
- 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 14 à 17, caractérisé par le fait que l'on laisse la composition prête à l'emploi en contact avec les fibres kératiniques pendant une période comprise entre 5 minutes et 1 heure, de préférence entre 5 et 30 minutes.19. Procédé de teinture des fibres kératiniques comprenant les étapes suivantes consistant ' à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (a) contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (b) contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que l'on inverse l'ordre d'application des compositions (a) et (b).
- 21. Procédé de teinture des fibres kératiniques comprenant les étapes suivantes consistant ' à appliquer sur les fibres kératiniques une première composition (c) contenant au moins un a-dialdéhyde aromatique de formule (I) et au moins un acide de Brônsted, et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose compris entre 5 minutes et 1 heure, à procéder éventuellement à un rinçage des fibres kératiniques avec de l'eau, ' à appliquer sur les fibres kératiniques une deuxième composition (d) contenant de l'ammoniaque et à laisser cette composition en contact avec les fibres kératiniques pendant un temps de pose suffisant pour obtenir la coloration recherchée, puis ' à rincer les fibres kératiniques.
- 22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé par le fait que l'on inverse l'ordre d'application des compositions (c) et (d).
- 23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 14 à 22 caractérisé par le fait que l'on applique de la chaleur pendant le temps de pose de manière à augmenter la température jusqu'à une valeur au plus égale à80 [deg]C, de préférence au plus égale à 60 [deg]C.
- 24. Kit pour la teinture des fibres kératiniques, comprenant au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) (composition (a)) et au moins un autre compartiment contenant au moins un sel d'ammonium d'un acide de Brônsted(composition (b)).25. Kit pour la teinture des fibres kératiniques, comprenant au moins deux compartiments, au moins l'un de ces compartiments contenant au moins un a-dialdéhyde de formule (I) et au moins un acide de Brônsted (composition(c)) et au moins un autre compartiment contenant de l'ammoniaque(composition (d)).
- 26. Kit pour la teinture des fibres kératiniques contenant au moins trois compartiments, au moins un premier contenant un a-dialdéhyde de formule(I), au moins un deuxième contenant un acide de Brônsted et au moins un troisième contenant de l'ammoniaque.27. Kit pour la teinture des fibres kératiniques selon l'une quelconque des revendications 24 à 26, caractérisé par le fait que l'a-dialdéhyde, le sel d'ammonium d'un acide de Brônsted, l'acide de Brônsted et l'ammoniaque sont présents chacun à raison de 0,01 à 30 % en poids, de préférence à raison de 0,05 à 20 % en poids, rapporté au poids total des compositions contenues dans les différents compartiments.
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Non-Patent Citations (1)
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