FR2760971A1 - Procede de production d'une composition a liberation controlee - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de production d'une composition à libération contrôlée.Le procédé comprend la préparation d'une formulation pulvérisable comprenant un agent actif (A) et un véhicule (B) . Le véhicule comprend une formulation de silicone durcissable comprenant (I) un polysiloxane porteur de liaisons Si-H, (II) un polysiloxane porteur de groupes hydrocarbonés insaturés liés à des atomes de silicium et (III) un catalyseur d'hydrosilylation. Les composants de la formulation pulvérisable sont placés dans plusieurs récipients afin d'empêcher le durcissement avant application. La formulation pulvérisable est ensuite pulvérisée de manière à donner lieu au mélange de ses composants. La formulation pulvérisée durcit rapidement pour former la composition à libération contrôlée.L'invention est notamment applicable au domaine de la pharmacie.
Description
La présente invention est relative un procédé de préparation
de compositions à libération contrôlée.
De nombreux procédés pour la libération contrôlée de produits pharmaceutiques sont connus dans la technique. On peut en citer entre autres exemples les formes de dosage orales, les "timbres" transdermiques, les implants préformés et les compositions géliformes. Certaines de ces techniques de délivrance contrôlée font appel à des matières à base de silicones pour constituer des matrices ou des membranes à travers lesquelles des agents pharmaceutiques
sont capables de diffuser dans le corps à une vitesse bien défi-
nie. Les matières à base de silicones sont souvent intéressantes pour de telles utilisation car elles sont généralement inertes
vis-à-vis du corps.
Un exemple de matières à base de silicones dans des compo-
sitions à libération contrôlée est fourni par EP-A-465 744. Ce document enseigne l'utilisation d'une formulation à parties multiples comprenant un agent actif, un polymère porteur de groupes Si-H, un polymère porteur de groupes insaturés liés au silicium, un catalyseur et un composant hydrophile. On mélange cette composition et on l'applique au corps, o elle durcit et
forme un gel de libération contrôlée.
L'un des inconvénients du procédé antérieur décrit dans EP-A-
465 744 est que la personne qui applique la formulation doit
être assez adroite pour assurer le mélange des quantités d'ingré-
dients appropriées et l'application de la quantité voulue du
mélange avant que le mélange ne se gélifie.
Selon l'invention, nous avons découvert un procédé permettant
de former facilement une formulation à libération contrôlée.
Selon l'un de ses aspects, la présente invention fournit un procédé de production d'une composition à libération contrôlée comprenant la préparation d'une formulation pulvérisable comprenant un agent actif (A) et un véhicule (B), ledit véhicule comprenant une formulation de silicone durcissable comprenant
(I) un polysiloxane porteur de liaisons Si-H, (II) un polysilo-
xane porteur de groupes hydrocarbonés insaturés liés à des atomes
de silicium et (III) un catalyseur d'hydrosilylation, la formu-
- 2 - lation pulvérisable étant séparée en plusieurs récipients afin d'éviter son durcissement; et la pulvérisation de la formulation pulvérisable, ladite pulvérisation ayant pour effet de mélanger la formulation pulvérisable, et la formulation pulvérisable durcissant in situ pour former la composition à libération contrôlée. Ainsi, l'une des caractéristiques de l'invention est que les
compositions à libération contrôlée sont appliquées par pulvéri-
sation.
Une autre caractéristique de l'invention est que les compo-
sitions à libération contrôlée sont formées in situ.
Une autre caractéristique encore de l'invention est que les compositions à libération contrôlée sont capables de délivrer
un agent actif à une vitesse contrôlée.
Dans l'usage fait de ces termes dans la présente description,
les "formulations" sont des matières non durcies qui constituent des précurseurs des "compositions" à libération contrôlée durcies finales. L'agent actif (A) utilisé dans la présente invention n'est généralement pas crucial. Ce peut être toute matière solide ou liquide propre à être incorporée dans la composition à libération
contrôlée et à être subséquemment libérée à la vitesse désirée.
Il convient aussi que l'agent actif (A) ne fasse pas obstacle au durcissement de la formulation de silicone à un degré inacceptable. Des matières appropriées comprennent notamment
des cosmétiques et des agents thérapeutiques ou diagnostiques.
L'invention est spécialement applicable aux agents thérapeu-
tiques et diagnostiques qui ont avantage à être délivrés pendant un certain intervalle de temps à une vitesse contrôlée. Par
exemple, on sait que pour certains médicaments, il est souhaita-
ble que la quantité de médicament que contient le corps animal
décroisse de manière continue à l'intérieur d'une fenêtre théra-
peutique. En adaptant une formulation selon l'invention, il est possible d'obtenir des compositions à libération contrôlée qui délivrent les médicaments sous des débits qui maintiennent leur concentration dans le corps à l'intérieur de leur fenêtre thérapeutique. - 3 -
Les agents thérapeutiques qui peuvent être utilisés compren-
nent, par exemple, les antibiotiques, les antiseptiques, les agents antiinflammatoires, les hormones, les agents de lutte contre le cancer, les compositions pour cesser de fumer, les agents cardiovasculaires, les agents anti-H2, les agents broncho- dilatateurs, les analgésiques, les agents antiarythmiques, les
antihistaminiques, les agents alpha-1 bloquants, les agents bêta-
bloquants, les inhibiteurs de l'ACE, les diurétiques, les agents antiagrégeants, les sédatifs, les tranquillisants, les agents anticonvulsifs, les agents anticoagulants, les vitamines, les agents de traitement des ulcères gastriques et duodénaux, les enzymes protéolytiques, les facteurs de cicatrisation, les
nutriments pour cultures de cellules, les peptides, entre autres.
On peut citer entre autres exemples spécifiques d'agents théra-
peutiques appropriés les pénicillines, les céphalosporines, les tétracyclines, les macrolides, l'épinéphrine, les amphétamines,
l'aspirine, les barbituriques, les catécholamines, les benzo-
diazépines, le thiopental, la codéine, lamorphine, laprocaïne, la lidocaine, les sulfonamides, le ticonazole, le perbutérol, la furosamide, la prazosine, les prostaglandines, le salbutamol, l'indométhacine, le diclofenac, la glafénine, le dipyridamole
et la théophylline.
En plus des agents thérapeutiques ou diagnostiques, l'agent actif (A), peut aussi être un cosmétique. Des cosmétiques
adéquats sont connus des spécialistes en la matière.
La proportion d'agent actif (A) utilisée dans une composition
selon l'invention est choisie en considération de la concentra-
tion d'agent (A) nécessaire dans la composition à libération contrôlée pour délivrer la dose adéquate sous le débit de délivrance voulu. Cette proportion peut varier dans une large mesure, par exemple de 1 à environ 70 pour cent en poids de la
composition à libération contrôlée finale.
Le véhicule (B) utilisé dans la présente invention comprend des silicones (polysiloxanes) qui durcissent pour former une matrice liante pour les autres composants (par exemple l'agent actif (A)) de l'invention, c'est-à-dire pour contenir ou emprisonner ces composants. La composition à libération contrôlée
-- 4 --
finale peut être sous la forme d'un gel ou d'un élastomère, et elle peut comporter des pores (par exemple dans une mousse) ou
bien en être dépourvue.
La proportion de matière de matrice liante durcie provenant du véhicule (B) dans la composition à libération contrôlée peut varier largement en fonction du site d'application envisagé et de l'utilisation de la composition. Par exemple, les compositions à libération contrôlée peuvent renfermer de 30 à 99 % en poids
d'une telle matière.
Les polysiloxanes utilisés ici comprennent ceux qui sont porteurs de groupes hydrocarbonés insaturés liés au silicium (II) en combinaison avec ceux qui sont porteurs d'atomes d'hydrogène liés au silicium (I). Ces polysiloxanes subissent une réaction d'hydrosilylation en présence d'un catalyseur (III) pour donner des produits silicones résineux ou élastomères à
chaînes réticulées ou allongées.
Constituent des polysiloxanes porteurs de groupes insaturés liés au silicium (II) appropriés ceux renfermant suffisamment
de groupes insaturés pour la formation d'un réseau de polymère.
Par exemple, des polysiloxanes renfermant des motifs siloxanes répondant à la formule générale RmR'Si03_m, o chaque R représente un groupe hydrocarboné monovalent comptant jusqu'à 20 atomes de carbone tel qu'un groupe alkyle (par exemple méthyle, éthyle, propyle ou butyle) ou phényle, m vaut 1 ou 2 et R' représente un groupe aliphatiquement insaturé tel qu'un groupe vinyle, allyle, hexényle ou cyclohexyle ou un groupe de la forme R"CH=CHR"', o R" représente une chaîne aliphatique divalente liée à l'atome de silicium et R"' représente un atome d'hydrogène
ou un groupe alkyle. De préférence, R est un groupe méthyle.
Les polysiloxanes porteurs de groupes insaturés liés au silicium peuvent aussi être formés de copolymères ayant, par exemple des motifs RnSiO4n, o R répond à la même définition que précédemment et n est 0, 1, 2 ou 3. On peut également faire appel à des mélanges de polysiloxanes porteurs de groupes
insaturés liés au silicium.
De préférence, les polysiloxanes à groupes insaturés liés au
silicium renferment de 0,01 à 1 % en poids de groupes aliphati-
-5
quement insaturés et ont une viscosité à 25 C de l'ordre d'envi-
ron 10 mm2/s à environ 25 000 mm2/s. Plus avantageusement, leur
viscosité à 25 C se situe dans l'intervalle de 100 à 2000 mm2/s.
Parmi les polysiloxanes porteurs de liaisons Si-H (I) appropriés figurent les polymères hydrogénoalcoylés porteurs de motifs répondant à la formule générale RpHSiO3_p, o chaque R représente un groupe hydrocarboné monovalent comptant 1 à 20 atomes de carbone, tel qu'un groupe alkyle (par exemple méthyle, éthyle, propyle ou butyle) ou phényle, et p vaut 1 ou 2. Il est préféré que chaque groupe R soit un groupe méthyle. Il est préféré également que les groupes terminaux soient de formule
R3SiO1/2, o chaque groupe R est un groupe méthyle.
Les polysiloxanes porteurs d'atomes d'hydrogène liés au silicium peuvent aussi être des copolymères, comprenant par exemple des motifs RnSiO4_n tels que ceux définis plus haut. Des mélanges de polysiloxanes porteurs d'atomes d'hydrogène liés
au silicium peuvent également être utilisés ici.
De préférence, le polysiloxane porteur d'atomes d'hydrogène liés au silicium renferme de 0,5 à 2,5 % en poids d'atomes
d'hydrogène.
Parmi les alkylhydrogénopolysiloxanes appropriés figurent ceux comprenant des motifs MeHSiO accompagnés ou non de motifs Me2SiO et ayant des viscosités à 25 C de l'ordre d'environ 1 à environ 1000 mm2/s, et plus avantageusement d'environ 5 à
environ 50 mm2/s.
Les catalyseurs (III) utilisés dans la présente invention comprennent ceux connus dans la technique pour faciliter la réaction d'hydrosilylation. Ils englobent, par exemple, les matières à base de platine et de rhodium. Ces catalyseurs peuvent se présenter sous n'importe laquelle des formes classiques, par exemple de platine ou de rhodium déposé sur des supports tels qu'un gel de silice ou du charbon pulvérulent, ou bien d'autres composés appropriés tels que le chlorure platinique, les sels de platine et les acides chloroplatiniques. Une matière préférée est l'acide chloroplatinique, soit sous la forme hexahydratée sous laquelle on peut communément l'obtenir, sous la forme anhydre, du fait de la facilité avec laquelle cette dernière -6- peut être dispersée dans les systèmes organosiliciés et de son absence d'effets sur la couleur du mélange. On peut également utiliser des complexes de platine ou de rhodium tels que par
exemple ceux préparés à partir d'acide chloroplatinique hexahy-
draté et de divinyltétraméthyldisiloxane. Lorsque les polysiloxanes et le catalyseur de l'invention sont mélangés, ils durcissent à la température ambiante (20 + C) dans les 10 minutes, ou, plus avantageusement, dans les minutes ou moins. Pour pouvoir réaliser un durcissement satis- faisant, il est important que le rapport des atomes d'hydrogène
liés au silicium des polysiloxanes à tous les groupes suscepti-
bles de réagir vis-à-vis d'eux dans la formulation soit suffisant pour assurer le durcissement désiré. Le temps de durcissement dépend de divers facteurs, et notamment du type et la proportion
des autres composants présents dans la composition.
Si l'on désire allonger le temps de durcissement, on peut introduire dans la formulation l'un des inhibiteurs de catalyse classiques tel qu'un polyméthylvinylsiloxane cyclique ou un alcool acétylénique, tel le méthylbutynol, mais cette adjonction n'est généralement pas recommandée dans une formulation selon l'invention. Si désiré, on peut provoquer une expansion en mousse de la formulation de silicone lors de son durcissement, par exemple en introduisant parmi les matières de formation de la silicone un polysiloxane porteur de groupes hydroxyle liés au silicium qui réagit avec le polysiloxane porteur d'atomes d'hydrogène liés au silicium, comme décrit plus amplement, par exemple, dans
US-A-4 026 845. En variante, on peut introduire dans la formula-
tion de l'eau, un alcool aliphatique (par exemple un alcool aliphatique ou araliphatique primaire, tel que par exemple un alcool aliphatique monofonctionnel inférieur comptant jusqu'à 12 atomes de carbone, comme l'éthanol, le n-propanol ou l'alcool benzylique) ou un agent gonflant volatil, comme décrit plus amplement, par exemple, dans US-A-4 550 125. Des formulations expansibles en mousse préférées renferment des composés porteurs de groupes hydroxyle liés au silicium ou liés au carbone qui moussent et durcissent en présence d'un catalyseur au platine -7 par réaction selon le schéma: SiH + HOQ --- > SiOQ + H2 Le groupe Q peut par exemple être un groupe aliphatique ou un polysiloxane porteur d'un ou plusieurs groupes hydroxyle réactifs, de sorte que, du fait de la multiplicité des groupes hydroxyle liés au silicium ou liés au carbone, le dégagement d'hydrogène sous forme de gaz assure la formation d'alvéoles au sein du réseau de chaînes polysiloxanes interconnectées qui
se développe.
Si désiré, la formulation peut contenir des ingrédients additionnels tels que des charges (lesquelles peuvent par exemple
être opaques aux rayons X ou à un autre rayonnement de diagnos-
tic, ceci étant spécialement utile pour des produits élasto-
mères), des colorants, des indicateurs colorés, des diluants, des agents de coupage, par exemple des fluides silicones, des résines silicones, des excipients utilisés en pharmacie, des composés destinés à jouer le râle de tampons de pH pour agir sur l'environnement immédiat dans la formulation et à son voisinage, des agents stabilisants ou des agents tensioactifs pour des formulations alvéolaires telles que des silicones
fluorées, des adjuvants de traitement tels que des polydiorgano-
siloxanes cycliques ou linéaires, des matières bioadhésives et des composants ou polymères modulateurs hydrophiles et capables
de gonfler tels que ceux décrits dans EP-A-465 744.
Un agent diluant est un ingrédient facultatif particulière-
ment avantageux dans la formulation de la présente invention.
De tels diluants sont souvent nécessaires si l'on veut abaisser suffisamment la viscosité des silicones pour permettre de les pulvériser. On peut citer entre autres exemples d'agents diluants
les substances contenant du silicium telles que l'hexaméthyl-
disiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, et d'autres siloxanes linéaires à chaîne courte, les siloxanes cycliques tels que
l'octaméthylcyclotétrasiloxaneet le décaméthylcyclopentasilo-
xane, des substances organiques telles que des alcanes, des alcools ou des cétones, ou tout autre matière propre à diluer la formulation sans affecter aucun des constituants de la
formulation ni le temps de durcissement.
8- De préférence, le véhicule (B) comprend 10 à 80 parties en poids des ingrédients (I), (II) et (III), et 90 à 20 parties en poids de l'agent diluant. Cependant, lors de l'application, le véhicule se volatilise souvent en laissant les autres composants sur le site désiré. Comme le mélange des silicones et des catalyseurs selon l'invention provoque un durcissement, les composants sont conservés dans des récipients distincts avant utilisation. Par exemple, un premier récipient pourra renfermer le catalyseur
et un deuxième récipient pourra renfermer les polysiloxanes.
En variante, le catalyseur pourrait être mélangé à l'un des siloxanes dans l'un des récipients et l'autre siloxane être
contenu dans un deuxième récipient.
Chacun des composants additionnels de la formulation est placé dans le récipient qui convient le mieux en considération
de facteurs tels que la stabilité, la viscosité et les interac-
tions. Toutefois, il est souvent préférable d'introduire l'agent actif (A) dans une seule des parties de la formulation en vue de préserver son efficacité. De même, il est souvent souhaitable de placer un agent diluant dans les deux récipients afin de
faciliter la pulvérisation.
Conformément au procédé selon l'invention, la formulation pulvérisable comprenant les silicones, le catalyseur, l'agent actif (A) et les éventuels autres composants est pulvérisée sur un substrat de manière à mélanger les composants provenant des
différents récipients et à délivrer la formulation. La formula-
tion durcit après avoir été appliquée, en donnant naissance à la composition à libération contrôlée selon l'invention. De préférence, les formulations pulvérisables sont pulvérisées sur une surface biologique telle que notamment celle du corps d'un
sujet humain ou d'un autre animal.
Cette pulvérisation est effectuée par des techniques très classiques. Par exemple, la formulation pulvérisable peut être pulvérisée au moyen d'un pulvérisateur mécanique qui pompe mécaniquement les matières à partir des récipients. D'une façon similaire, la formulation pulvérisable peut expulsée du récipient
par un agent propulseur comme connu en soi. Les agents propul-
seurs classiques tels que l'air ou des hydrocarbures conviendront 9 - ici dans la mesure o ils n'exercent pas d'effet perturbateur
sur la formulation ou sur son durcissement.
Quel que soit celui des moyens de pulvérisation ci-dessus que l'on choisit, la formulation est généralement forcée à travers une buse qui peut être dirigée sur l'emplacement désiré pour l'application. La buse peut se borner à diriger un flux de la matière sur le site désiré ou bien donner naissance à des
gouttelettes de la formulation par des techniques classiques.
La pulvérisation de la formulation pulvérisable doit avoir également pour effet de mélanger les composants en provenance des récipients séparés. Ceci peut également s'effectuer par des techniques classiques. Par exemple, une chambre de mélange peut être formée dans le dispositif pulvérisateur de manière à mélanger les composants au moment o ils sont aspirés ou expulsés de leurs récipients séparés, avant de leur faire traverser la buse. D'une façon similaire, les composants peuvent être mélangés à mesure qu'ils sont forcés à travers la buse. Dans une autre forme de mise en oeuvre encore, les composants des récipients séparés peuvent être forcés à travers des buses séparées et les flux séparés de composants se mélanger ensuite dans le flux ou
à leur venue en contact avec la surface.
Selon l'agent actif (A), le mécanisme de pulvérisation doit souvent être capable de délivrer une quantité bien définie de la formulation pulvérisable de manière à assurer la délivrance de la dose appropriée de l'agent. Des mécanismes permettant de
doser la quantité de matières délivrées par un jet de pulvérisa-
tion sont connus dans la technique. Par exemple, la pompe mécanique peut être agencée de manière à délivrer une quantité contrôlée de matière au moyen d'une soupape de dosage. D'une façon similaire, la quantité d'agent propulseur utilisée avec une activation peut être réglée de manière à expulser des
quantités discrètes de matière.
Comme on l'a vu plus haut, lorsque les composants sont mélangés, ils durcissent rapidement à la température ambiante (dans les 10 minutes). En cas d'utilisation sur un animal, ceci peut réduire au minimum le degré d'immobilité pendant que le
durcissement a lieu.
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La présente invention offre de nombreux avantages par rapport à la technique antérieure. Le procédé selon l'invention permet de délivrer simplement la composition à libération contrôlée. Un praticien entraîné n'est pas requis pour l'application. De même, la silicone et les autres matières choisies permettent de former les compositions à libération contrôlée par des méthodes de formation in situ simples et faciles à mettre en oeuvre, compositions qui durcissent en prenant une forme désirée et possèdent des combinaisons sélectionnées de propriétés (par
exemple bioadhésion, vitesse de délivrance et profil de délivran-
ce). De même, les formulations et procédés décrits ici n'imposent pas de conditions rigoureuses (par exemple températures ou pressions élevées) risquant d'endommager les médicaments utilisés. Les silicones et autres ingrédients utilisés sont acceptables sur la membrane biologique. La composition à libération contrôlée peut être formée sur une peau intacte ou lésée ou dans une cavité artificielle ou naturelle du corps. La cavité peut par exemple être la cavité buccale, nasale, la cavité de l'oreille, la cavité vaginale ou rectale ou une cavité formée par exemple dans une
dent ou dans une blessure ouverte.
Les compositions peuvent être formulées de manière à assurer une libération d'agent modérée à rapide. Le profil de délivrance
de médicament des compositions selon l'invention peut être prédé-
terminé par une sélection appropriée des types et proportions
des composants et ingrédients utilisés.
Un autre avantage de la présente invention est que les compositions peuvent être des matières élastomères aptes à résister à un grand nombre des pressions exercées au cours des
activités normales d'un patient.
Les caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront
plus amplement de la description détaillée donnée ci-après à
titre d'exemple d'une composition illustrative de l'invention.
Sauf indication contraire, toutes les parties y sont des parties
en poids et toutes les viscosités sont des viscosités à 25 OC.
Exemple 1 - Placebo Dans un premier récipient, on a mélangé 48 parties d'un
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fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes diméthylvinyle (degré de polymérisation moyen = 147, poids moléculaire = 11 000, viscosité à 25 C =0,45 Pa.s), 2 parties
de polyméthylhydrosiloxane terminé par des groupes triméthyl-
siloxanes (degré de polymérisation moyen = 40, poids moléculaire
= 2560, viscosité à 25 C = 30 mm2/s) et 50 parties d'hexaméthyl-
disiloxane (degré de polymérisation = 2, poids moléculaire =
162, viscosité à 25 C = 0,65 mm2/s).
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties d'hexa-
méthyldisiloxane (degré de polymérisation = 2, poids moléculaire = 162, viscosité à 25 C = 0,65 mm2/s) et 10 parties d'un complexe
de platine comme catalyseur (0,6 % en poids de platine).
Ces matières ont été conditionnées dans des récipients distincts et la dose a été délivrée au moyen d'une soupape de dosage mécanique classique. Les deux parties ont été pulvérisées l'une après l'autre et la matière obtenue a durci en un film
en 102 secondes (49,5 mg de film durci).
Exemple 2
Dans un premier récipient, on a mélangé 43 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes
diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à l'Exemple 1, 50 parties de l'hexaméthyldisiloxane de l'Exemple
1 et 5 parties de kétoprofène.
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalytique au platine qu'à l'Exemple 1.
Ces matières ont été conditionnées et pulvérisées de la même manière qu'à l'Exemple 1. La matière obtenue a durci en un film
en 174 secondes.
Exemple 3
Dans un premier récipient, on a mélangé 43 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes
diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à l'Exemple 1, 50 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à
l'Exemple 1 et 5 parties de chlorhydrate de diphénhydramine.
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Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalytique au platine qu'à l'Exemple 1.
Ces matières ont été conditionnées et pulvérisées comme à l'Exemple 1. La matière obtenue a durci en un film en 270 secondes.
Exemple 4
Dans un premier récipient, on a mélangé 43 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes
diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à l'Exemple 1, 50 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à
l'Exemple 1 et 5 parties de 17 bêta-oestradiol.
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalytique au platine qu'à l'Exemple 1.
Ces matières ont été conditionnées et pulvérisées comme à l'Exemple 1. La matière obtenue a durci en un film en 204 secondes.
Exemple 5
Dans un premier récipient, on a mélangé 29 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes
diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à l'Exemple 1, 50 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à
l'Exemple 1, 5 parties de kétoprofène et 14 parties d'éthanol.
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalyseur au platine qu'à l'Exemple 1.
On a conditionné et pulvérisé ces matières comme à l'Exemple
1. La matière obtenue a durci en un film en 90 secondes.
Exemple 6
Dans un premier récipient, on a mélangé 29 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes
diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à
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l'Exemple 1, 50 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1, 5 parties de chlorhydrate de diphénhydramine et
14 parties d'éthanol.
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalytique au platine qu'à l'Exemple 1.
On a conditionné et pulvérisé ces matières comme à l'Exemple
1. La matière obtenue a durci en un film en 210 secondes.
Exemple 7
Dans un premier récipient, on a mélangé 29 parties du même fluide polydiméthylsiloxane à blocage terminal par des groupes diméthylvinyle qu'à l'Exemple 1, 2 parties du même polyméthylhy-
drosiloxane terminé par des groupes triméthylsiloxanes qu'à l'Exemple 1, 50 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à
l'Exemple 1, 5 parties de kétoprofène et 14 parties d'éthanol.
Dans un second récipient, on a mélangé 90 parties du même hexaméthyldisiloxane qu'à l'Exemple 1 et 10 parties du même
complexe catalytique au platine qu'à l'Exemple 1.
On a conditionné et pulvérisé ces matières comme à l'Exemple
1. La matière obtenue contenait 2 mg de kétoprofène.
- 14 -
Claims (8)
1. Un procédé pour former une composition à libération contrôlée comprenant: la préparation d'une formulation pulvérisable comprenant un agent actif (A) et un véhicule (B), ledit véhicule comprenant une formulation de silicone durcissable comprenant (I) un polysiloxane comportant des liaisons Si-H, (II) un polysiloxane comportant des groupes hydrocarbonés insaturés liés à des atomes
de silicium et (III) un catalyseur d'hydrosilylation, la formu-
lation pulvérisable étant séparée en plusieurs récipients afin d'éviter le durcissement; et
la pulvérisation de la formulation pulvérisable, ladite pul-
vérisation ayant pour effet de mélanger la formulation pulvérisa-
ble et la formulation pulvérisable durcissant in situ pour former
la composition à libération contrôlée.
2. Un procédé selon la revendication 1, dans lequel la formu-
lation pulvérisable est pulvérisée manuellement ou au moyen d'un
gaz propulseur.
3. Un procédé selon l'une quelconque des revendications pré-
cédentes, dans lequel l'agent actif (A) est choisi dans le groupe
formé par les produits cosmétiques, les antibiotiques, les anti-
septiques, les hormones, les agents de lutte contre le cancer,
les compositions pour cesser de fumer, les agents anti-inflamma-
toires, les agents cardiovasculaires, les agents anti-H2, les
agents bronchodilatateurs, les analgésiques, les agents anti-
arythmiques, les agents alpha-1 bloquants, les agents bêta-
bloquants, les inhibiteurs de l'ACE, les diurétiques, les agents antiagrégeants, les sédatifs, les tranquillisants, les agents anticonvulsifs, les agents anticoagulants, les vitamines, les agents de traitement des ulcères gastriques et duodénaux, les enzymes protéolytiques, les facteurs de cicatrisation et les peptides.
4. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
précédentes, dans lequel l'agent actif (A) est présent dans la composition à libération contrôlée en une proportion de 1 à 70 parties en poids pour 100 parties en poids de l'ensemble de la
- 15 -
composition.
5. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
précédentes, dans lequel le véhicule (B) comprend 10 à 80 parties en poids des ingrédients (I), (II) et (III) et 90 à 20 parties en poids d'un agent diluant.
6. Un procédé selon la revendication 5, dans lequel l'agent
diluant est un siloxane volatil.
7. Un procédé selon la revendication 6, dans lequel l'agent
diluant est de l'hexaméthyldisiloxane.
8. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
précédentes, dans lequel la formulation pulvérisable est
pulvérisée sur une membrane biologique.
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| DE1998606988 DE69806988T2 (de) | 1997-03-20 | 1998-03-17 | Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit gesteuerter Freisetzung |
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Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1935399A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-25 | L'oreal | Produit cosmétique comprenant des composés siliconés et un polymère amphiphile |
| WO2008074846A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Trousse cosmétique pour la peau comprenant des composés de silicones réactifs et un alcool aliphatique non volatile |
| WO2008075283A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Procédé permettant d'enlever un maquillage à base de compositions renfermant des composés de silicone |
| WO2008075281A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Composition nettoyante à base de charges absorbantes et de composés de silicone |
| WO2008074859A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Trousse cosmétique comprenant des composés aux silicones réactifs et une huile collante |
| FR2910292A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de gommage a base de composes silicones. |
| FR2910293A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de nettoyage a base de charges absorbantes et de composes silicones |
| FR2910303A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition comprenant un compose x et un compose y dont l'un au moins est silicone et un colorant direct hydrophobe |
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| FR2910301A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de traitement des fibres capillaires avec des compositions contenant des silicones reactives |
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| FR2910296A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de demaquillage de compositions contenant des composes silicones |
| US7740664B2 (en) | 2006-12-20 | 2010-06-22 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one silicone compound and at least one organosilane |
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Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6455064B1 (en) | 1998-04-30 | 2002-09-24 | Closure Medical Corporation | Method of applying an adhesive composition over a bioactive polymerization initiator or accelerator |
| WO1999055374A1 (fr) * | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Closure Medical Corporation | Utilisation d'une composition adhesive avec un initiateur ou un accelerateur bioactif de polymerisation |
| US6579469B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-06-17 | Closure Medical Corporation | Cyanoacrylate solutions containing preservatives |
| US6512072B1 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Fast cure film forming formulation |
| PL1686972T3 (pl) * | 2003-11-21 | 2008-09-30 | Galderma Res & Dev | Kompozycja możliwa do rozpylania dla podawania pochodnych witaminy D |
| ATE526365T1 (de) | 2004-12-23 | 2011-10-15 | Dow Corning | Vernetzbare saccharid-siloxan-zusammensetzungen und daraus gebildete netzwerke, überzüge und artikel |
| KR101261256B1 (ko) | 2005-05-23 | 2013-05-07 | 다우 코닝 코포레이션 | 사카라이드-실록산 공중합체를 포함하는 퍼스널 케어조성물 |
| US7750106B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-06 | Avon Products, Inc. | Cosmetic compositions having in-situ hydrosilylation cross-linking |
| DE102006020644A1 (de) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Bayer Innovation Gmbh | Antiseptikahaltige Silikonelastomere |
| JP5185259B2 (ja) | 2006-05-23 | 2013-04-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 活性成分デリバリー用新規シリコーンフィルム形成剤 |
| FR2910305B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2010-03-12 | Oreal | Kit de revetement des cils comprenant des composes x et y silicones et des fibres |
| FR2910289B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2013-04-05 | Oreal | Kit cosmetique comprenant des composes reactifs silicones et une huile brillante |
| WO2008075301A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Produit esthétique comprenant des composés à base de silicone et des particules réflectrices avec réfléchissement métallique |
| FR2910302A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de decoloration mettant en oeuvre un compose x et un compose y dont l'un au moins est silicone et un agent oxydant |
| FR2910291A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Kit de maquillage des matieres keratiniques comprenant des composes reactifs silicones et une huile compatible |
| FR2910287B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et un polymere hydratant |
| FR2910308A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition comprenant un compose x et un compose y reagissant ensemble dont l'un au moins est silicone et un polymere cationique |
| FR2910294B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Emulsion cosmetique contenant des composes silicones |
| FR2910307A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition comprenant un compose x et un compose y reagissant ensemble dont l'un au moins est silicone et un polymere anionique ou non ionique |
| FR2910306A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et des particules reflechissantes a reflexion metalique |
| WO2008075282A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Kit esthétique produisant un film hydrophobe |
| FR2910299A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Traitement de fibres capillaires a partir d'une composition comprenant des pigments et des composes silicones reactifs |
| FR2910315B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2010-04-02 | Oreal | Composition cosmetique a film hydrophobe |
| FR2910304A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de demaquillage a sec avec des composes silicones |
| FR2910300B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-10 | Oreal | Procede de traitement de la peau par application de composes silicones |
| WO2008074870A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Coffret de maquillage des cils comprenant des composés de silicone x et y et des fibres |
| US20080188445A1 (en) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Warner Chilcott Company Inc. | Tetracycline compositions for topical administration |
| CN101945950A (zh) * | 2008-01-17 | 2011-01-12 | 陶氏康宁公司 | 含硅氧烷的成膜组合物 |
| WO2011001217A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique de revêtement de matière kératinique |
| CN102449073B (zh) | 2009-07-03 | 2013-11-13 | 道康宁公司 | 成膜的含硅酮组合物 |
| WO2011001219A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique pour revêtir une matière kératinique |
| WO2011001221A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique pour revêtir un matériau kératineux |
| WO2011001218A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique pour revêtir un matériau kératineux |
| WO2011001220A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique pour revêtir un matériau kératineux |
| WO2011001222A1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-01-06 | L'oreal | Procédé cosmétique pour revêtir un matériau kératineux |
| KR101858022B1 (ko) | 2010-08-23 | 2018-05-16 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 수성 환경에서 안정한 당 실록산 및 그러한 당 실록산의 제조 및 사용 방법 |
| WO2012030984A2 (fr) | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Living Proof, Inc. | Compositions pour la peau et leurs applications |
| US9308221B2 (en) | 2010-08-31 | 2016-04-12 | Olivo Laboratories, Llc | Skin compositions and methods of use thereof |
| AU2012312170C1 (en) | 2011-09-21 | 2018-01-04 | Shiseido Company, Ltd. | Compositions and methods for treating conditions of compromised skin barrier function |
| US20160220497A1 (en) * | 2012-06-25 | 2016-08-04 | Dow Corning Corporation | Method For The Therapeutic Treatment Of Keratinous Substrate, Mucous Membrane Or Tooth |
| CA3002455C (fr) | 2015-11-09 | 2024-02-13 | Shiseido Americas Corporation | Compositions et procedes destines a une application sur la peau |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1185943A (en) * | 1967-06-13 | 1970-03-25 | Dow Corning | Siloxane Skin Preparations |
| DE2411727A1 (de) * | 1973-03-14 | 1974-09-26 | Wilkinson Sword Ltd | Verfahren und vorrichtung zur aufbringung eines gels |
| FR2653338A1 (fr) * | 1989-10-23 | 1991-04-26 | Dow Corning Sa | Formulation pour des pansements a liberation prolongee de medicament et son utilisation. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688564B1 (fr) * | 1994-06-20 | 1999-08-04 | Dow Corning Corporation | Procédé pour contrÔler la libération d'une substance active ou d'un médicament à partir d'une matrice de gomme de silicone |
-
1997
- 1997-03-20 FR FR9703420A patent/FR2760971B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-17 EP EP19980302001 patent/EP0865787B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-17 DE DE1998606988 patent/DE69806988T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-19 JP JP7074998A patent/JPH10265370A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1185943A (en) * | 1967-06-13 | 1970-03-25 | Dow Corning | Siloxane Skin Preparations |
| DE2411727A1 (de) * | 1973-03-14 | 1974-09-26 | Wilkinson Sword Ltd | Verfahren und vorrichtung zur aufbringung eines gels |
| FR2653338A1 (fr) * | 1989-10-23 | 1991-04-26 | Dow Corning Sa | Formulation pour des pansements a liberation prolongee de medicament et son utilisation. |
| EP0465744A1 (fr) * | 1989-10-23 | 1992-01-15 | Dow Corning France S.A. | Formulations pour des pansements à libération prolongée de médicaments et leur utilisation |
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1935399A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-25 | L'oreal | Produit cosmétique comprenant des composés siliconés et un polymère amphiphile |
| WO2008074846A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Trousse cosmétique pour la peau comprenant des composés de silicones réactifs et un alcool aliphatique non volatile |
| WO2008075283A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Procédé permettant d'enlever un maquillage à base de compositions renfermant des composés de silicone |
| WO2008075281A2 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Composition nettoyante à base de charges absorbantes et de composés de silicone |
| WO2008074859A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | L'oreal | Trousse cosmétique comprenant des composés aux silicones réactifs et une huile collante |
| FR2910292A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de gommage a base de composes silicones. |
| FR2910293A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de nettoyage a base de charges absorbantes et de composes silicones |
| FR2910303A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition comprenant un compose x et un compose y dont l'un au moins est silicone et un colorant direct hydrophobe |
| FR2910290A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Kit cosmetique pour la peau comprenant des composes reactifs silicones et un alcool aliphatique non volatile |
| FR2910284A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et un polymere amphiphile |
| FR2910285A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et du pmma |
| FR2910301A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de traitement des fibres capillaires avec des compositions contenant des silicones reactives |
| FR2910288A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Kit cosmetique comprenant des composes reactifs silicones et une huile collante |
| FR2910296A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de demaquillage de compositions contenant des composes silicones |
| EP1935403A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-09-10 | L'Oréal | Composition comprenant un composé x et un composé y dont l'un au moins est siliconé et un colorant direct hydrophobe |
| EP1935399A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-09-17 | L'oreal | Produit cosmétique comprenant des composés siliconés et un polymère amphiphile |
| WO2008074846A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-09-18 | Oreal | Trousse cosmétique pour la peau comprenant des composés de silicones réactifs et un alcool aliphatique non volatile |
| WO2008075283A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-10-23 | Oreal | Procédé permettant d'enlever un maquillage à base de compositions renfermant des composés de silicone |
| WO2008075281A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-08-20 | Oreal | Composition nettoyante à base de charges absorbantes et de composés de silicone |
| EP1935401A3 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-12-16 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres capillaires avec des compositions contenant des siliconés reactives |
| US7740664B2 (en) | 2006-12-20 | 2010-06-22 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one silicone compound and at least one organosilane |
| US7780742B2 (en) | 2006-12-20 | 2010-08-24 | L'oreal S.A. | Composition comprising a compound X and A compound Y, at least one of which is a silicone, and a hydrophobic direct dye |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0865787B1 (fr) | 2002-08-07 |
| FR2760971B1 (fr) | 1999-12-10 |
| DE69806988D1 (de) | 2002-09-12 |
| JPH10265370A (ja) | 1998-10-06 |
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| ST | Notification of lapse |