FR2599623A1 - Composition anti-plaque a usage buccal, a base d'hexetidine et de tridecanol - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UNE COMPOSITION ANTI-PLAQUE A USAGE BUCCAL DONT LE GOUT EST AMELIORE. LA COMPOSITION COMPREND, DANS UN VEHICULE DENTAIRE AYANT UN PH D'ENVIRON 5-6, UNE QUANTITE A ACTION ANTIBACTERIENNE DE L'ASSOCIATION SYNERGIQUE D'HEXETIDINE ET DE TRIDECANOL-1 EN UN RAPPORT HEXETIDINE:TRIDECANOL DE 1:1 A 5:1, CETTE ASSOCIATION INHIBANT LA FORMATION DE LA PLAQUE DENTAIRE. LA COMPOSITION PEUT SE PRESENTER SOUS FORME DE BAIN DE BOUCHE, PATE DENTIFRICE, GEL DENTAIRE, POUDRE DENTIFRICE, PASTILLE, TABLETTE, ETC. PRODUITS D'HYGIENE BUCCO-DENTAIRE.
Description
La présente invention concerne une nouvelle composition anti-plaque et
anti-gingivite à usage buccal, contenant l'association antibactérienne synergique de tridécanol-1 et d'hexétidine dans le rapport hexétidine: tridécanol-1 de 1:1 à 5:1, qui améliore également le goût, c'est-à-dire réduit ou élimine le goût.amer de l'hexetidine. L'hexétidine, qui est un dérivé d'amino-hexahydro-pyrimidine, est un composé antibactérien à large spectre qui a été formulé dans un certain nombre de produits comprenant des bains de bouche (Oraldene, Sterisil) et les dentifrices (Mentadent-P). Le brevet des E. U A.
N 2 837 463 décrit des compositions thérapeutiques, incluant des bains de bouche et des dentifrices, contenant 15 lesdits composés antibactériens de type hexahydropyrimidine. Le brevet britannique N 771 768 décrit des compositions thérapeutiques dentaires contenant une 5méthyl-5amino-hexahydropyrimidine, lesdites compositions dentaires englobant des pâtes, poudres, liquides, chewing-gums, com20 primés, pastilles et tablettes.
Le brevet des E. U. A. N 2 387 043 décrit les 5-aminohexahydropyrimidines et un procédé pour les préparer.
Le brevet des E. U. A. N 4 522 806, la deman25 de de brevet européen N 049 830, et le brevet britannique N 2 084 870 décrivent des compositions à usage buccal contenant de l'hexétidine et des sels de zinc pour inhiber synergiquement la plaque dentaire sans tacher les dents. L'utilisation de l'hexétidine (5-amino-1,3-bis (2-éthyl-hexyl)-5-méthylhexahydropyrimidine) comme additif antibactérien facultatif dans des compositions à usage buccal est connue de l'art antérieur, comme décrit dans les brevets des E. U. A. N 3 622 662, N 3 984 537, N 3 989 814; et dans les brevets britanniques N 1 533
634 et 1 461 896.
Cependant, l'art antérieur ne décrit pas de produit anti-plaque et antigingivite à usage buccal,
contenant l'association antibactérienne synergique d'hexétidine et de tridécanol-1.
On a maintenant découvert que le tridécanol-1 forme avec l'hexétidine une association synergique qui peut être utilisée pour formuler un produit d'hygiène
bucco-dentaire servant de remède efficace contre la plaque et la gingivite.
Par conséquent, un but principal de la présente invention est de fournir une nouvelle composition anti-plaque et anti-gingivite à usage buccal basée sur 20 l'association d'hexétidine et de tridécanol-l.
Un autre but de la présente invention est d'augmenter l'activité antibactérienne de l'hexétidine.
Un autre but encore de la présente invention est d'améliorer le goût des produits à usage buccal con25 tenant de l'hexétidine.
Un autre but de la présente invention est de réduire ou d'éliminer les effets secondaires éventuels, par exemple la formation de taches sur les dents et un
goût amer, en utilisant de faibles taux d'hexétidine dans 30 le produit à usage buccal.
D'autres buts, avantages et caractéristiques nouvelles de l'invention ressortiront de la description
qui va suivre.
Pour atteindre les buts ci-dessus ainsi que 35 d'autres selon la présente invention, la nouvelle compo-
sition anti-piaque et anti-gingivite à usage buccal de
la présente invention comprend, dans un véhicule dentaire, une quantité à effet antibactérien de l'association synergique d'hexétidine et de tridécanol-1 dans le rap5 port hexétidine:tridécanol-1 de 1:1 à 5:1.
Plus précisément, la présente invention concerne une nouvelle composition anti-plaque et anti-gingivite à usage buccal dont le goût est amélioré, comprenant l'association synergique d'hexétidine à de faibles taux d'environ 0,075 à 0,5 % en poids, et de tridécanol-1 comme agents antibactériens, dans le rapport en poids hexétidine:tridécanol-i.e 1:1 à 5:1, ladite composition ayant un pH acide de 6 au maximum, et de preférence d'environ -6. L'hexétidine est un composé antibactérien, insoluble dans l'eau, à large spectre, ayant la formule chimique:
CH3-CH2-CH2-CH2-II C2 H5
CH3-CH2-CtC -CH2-CH2-Ct2-C-3
CH2 CR2
NHY >C83
à savoir la 5-amino-1,3-bis(2-éthylhexyl)-5-méthyl-hexahydropyrimidine. On l'a utilisée comme agent antibactérien dans des compositions antiplaque et anti-gingivite à usage buccal, comme précédemment mentionné. Cependant, l'hexétidine est un produit chimique de goût amer, ce qui limite son utilisation à de faibles taux afin de réduire au miniamumn son goût amer, ce qui, à son tour, limite
son activité thérapeutique.
On a découvert le fait surprenant que le tridécanol-1, un alcool aliphatique linéaire (C13H27OH), forme une association synergique avec l'hexétidine dans un essai d'activité contre Strep. mutans, la bactérie rencontrée dans la plaque. Dans un essai de détermination de la CIM (concentration inhibitrice minimale) sur S. mutans, il a été montré que le tridécanol-1 entre en action synergique avec la gentamycine antibiotique (IADR, Dallas, 1984, Abstract N L38). Le Tableau I donne les résultats
de CIM avec Strep. mutans.
Tous les ingrédients actifs (IA) se trouvent dans des mélanges eau/alcool/propylène-glycol.
os os nbTb6laus Osa uoT4TDosseil 'S'O j e69 no anayae;uT Osa.ID aDTPUTI TS OE 'Z --- OSL T-TOUeDgPTaJ
---OO --- OSL ++DUTZ
o a09 --- 0 OSL auTPTX9H atIz'O tZOlO/ZI'O I:s OE/OSI, TouoeDgpTa/auTpTqgxeH Z60 'OZ ' /Pz o, S:I OSL/OS IITOUVDgPTal/aUTPT49xaH gSZ'O zI'O/ZI'O 1:1 OS0/o0i l-lOuvDPTya/GuTPTq9XaH OZ'O ZliJO/zI'O 1:i O5/OS ++DuTz/auTP 19XOH JID SDIGNI wdd 'NID qaoddru dd dIlDV INSIGSUDNI I nValeVi
6 2599623
La plus faible valeur de CIM témoigne d'une activité antibactérienne supérieure. La CIF (Concentration inhibitrice fractionnaire), qui est un indicateur de synergie, a été calculée, d'après les résultats de CIM pour chaque rapport. Les résultats de CIM montrent qu'un rapport de 1:1 et un rapport de 5:1 entre l'hexétidine et le tridécanol-1 donnent une association synergique, tandis qu'un rapport de 1:5 entre l'hexétidine et le tridécanol-1 n'est pas synergique, ce qui montre nettement l'importance d'utiliser un rapport hexétidine/tridécanol-1 de 1:1 à :1 dans les compositions anti-plaque de la présente invention. Ce Tableau montre également que l'activité antimicrobienne de l'association ne correspond pas à la somme 15 totale de l'activité antibactérienne des composants individuels, mais qu'elle constitue un agent antibactérien synergiquement plus efficace aux concentrations inférieures. Une concentration minimale de 0,60 ppm d'hexétidine seule est nécessaire pour une inhibition bactérienne to20 tale, et une concentration minimale de 2, 3 ppm de tridécanol seul est nécessaire pour une inhibition bactérienne totale; tandis qu'une concentration de 0,12 ppm d'hexétidine en association avec 0,024 à 0,12 ppm de tridécanol réalise une inhibition bactérienne totale. Cette augmentation de l'activité antibactérienne de l'hexétidine,
due à la présence de tridécanol, réduit la quantité nécessaire pour produire un effet thérapeutique, et minimise ainsi le goût amer associé à l'hexétidine. Cet essai de détermination de CIM montre également que l'association 30 hexétidine/tridécanol-1 est aussi synergique que l'association hexétidine/Zn dans un rapport de 1:1.
Une série similaire d'expériences réalisées parallèlement avec le chlorure de benzéthonium (CBT) montre que l'association CBT/tridécanol- 1(TDL) n'est syner35 gique dans aucun rapport, comme le montre le Tableau II.
<'J 8o 6'o0:s (OOST) m/a os olz 60 p /Lt' 0o 1-5 (QE/Osi) cai/iaD 66 0 L 'O/LVL0 J1: (051/051) lu/mSD 08_0 L _'O/L_' O _:_ (OS/OST) ++uz/.ED dID aDTpuI uidd à ID (-oddet)Wv (uidd) VI
II fValqIV.
Par conséquent, la synergie d'activité antibactérienne d'un composé antibactérien avec le tridécanol1 n'est pas prévisible. Elle est spécifique du composé antibactérien particulier, l'hexétidine, utilisé dans la présente invention dans la formulation d'un produit d'hygiène bucco-dentaire agissant comme remède efficace contre la plaque et la gingivite. La formulation à usage buccal selon la présente invention peut se présenter sous la forme d'un liquide 10 tel qu'un bain de bouche, dans lequel le véhicule est généralement un mélange eau-alcool contenant un surfactif non ionique tel que le mono-isostéarate de polyoxyéthylène(20sorbitanne ou le diisostéarate de polyoxyéthylène(40)sorbitanne et un humectant tel que la glycérine, le 15 propylèneglycol et le polyéthylèneglycol. L'eau est le principal ingrédient et oonstitue environ 65 à 80 % du - poids de la composition, l'alcool en constituant environ
-15 %, l'humectant environ 10 à 20 % et le surfactif non ionique environ 0,5 à 1 % en poids. Le pH desdites 20 formulations liquides est d'environ 5-6.
La préparation à -usage buccal peut également se présenter sous la forme d'un dentifrice contenant un agent de polissage dentaire, par exemple une pâte dentifrice, une crème dentaire ou un gel, dans lequel le vé25 hicule liquide peut comprendre de l'eau, généralement en une proportion d'environ 10 à 90 % du poids de la composition. Le polyéthylèneglycol, le propylèneglycol, la glycérine ou leurs mélanges, peuvent également être présents comme humectants ou liants en des proportions d'environ 20 à 25 % en poids. Des ingrédients liquides particulièrement avantageux comprennent des mélanges d'eau et de polyéthylèneglycol ou de glycérine et de propylèneglycol. Un agent gélifiant (épaississant) comprenant des gommes naturelles ou synthétiques telles que la carboxyméthylcellulose sodique, l'hydroxyéthyl-cellulose, la méthyl-cellulose, etc., peut être utilisé dans
l'intervalle d'environ 0,5 à 5 % en poids, L'agent géli-
fiant préféré est l'hydroxyéthyl-cellulose. Dans une pâte dentifrice, une crème dentaire ou un gel, les liquides et les solides sont dosés pour former une masse onctueuse ou
gélifiée pouvant être extrudée d'un récipient sous pres5 sion ou d'un tube compressible.
La pâte dentifrice ou le gel peut également contenir un agent tensioactif qui peut être un détergent
anionique, non ionique ou zwitterionique, en une proportion de 0,05 à 5 % en poids.
Des détergents anioniques appropriés sont les sels hydrosolubles de monosulfates de monoglycérides d'acides gras supérieurs, tels que le sel de sodium du monoglycéride monosulfaté d'acides gras d'huile de coco hydrogénée; des (alkyle supérieur) sulfates tels-que le 15 laurylsulfate de sodium; des alkyl-aryl-sulfonates tels que le dodécyl-benzènesulfonate de sodium; des (alkyle supérieur)sulfoacétates; des esters d'acides gras supérieurs de 1,2-dihydroxy-propane-sulfonates; et des amides d'acyle aliphatique supérieur sensiblement saturé formés avec des acides amino-carboxyliques aliphatiques inférieurs, tels que ceux comportant 12 à 16 atomes de carbone dans le radical acide gras, alkyle ou acyle. Des exemples des amides mentionnés en dernier lieu sont la
N-lauroyl-sarcosine, et les sels de sodium, de potassium 25 et d'éthanolamide de N-lauroyl-, N-myristyl- ou N-palmitoyl-sarcosine.
Les agents tensio-actifs non ioniques comprennent les produits de condensation de monostéarate de sorbitanne avec environ 20 à 60 moles d'oxyde d'éthylène (par exemple les produits "Tween"); les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec l'oxyde de propylène; les produits de condensation du propylène-glycol ("Pluronics"); les produits de condensation d'alcool ou d'éthers gras supérieurs avec l'oxyde d'éthylène; les produits de condensation d'alkyl-thiophénols avec 10 à
motifs oxyde d'éthylène; et les produits d'addition de l'oxyde d'éthylène sur des monoesters d'alcools hexa-
2599623
hydroxyliques et leurs esters internes tels que le monolaurate de sorbitanne, le monooléate de sorbitol, le monopalmitate de mannitanne et le monoisostéarate de sorbitanne.
Les agents tensio-actifs zwitterioniques comprennent les bétaines et les sulfobétaInes. Des alkyl-diméthyl-bétaines représentatives comprennent la décyl-bétaine ou 2-(N-décyl-N,N-diméthylammonio)acétate, la cocobétaine, la myristyl-bétaine, la palmityl-bétaine, la lau10 ryl-bétaIne, la cétylbétaine, la stéaryl-bétaine, etc. Les amidobétaînes comprennent de façon similaire la cocoamidoéthyl-bétaine, la coco-amidopropyl-bétaine, la lauramidopropyl-bétaine, etc. Les sulfobétaines sont de structure similaire à celle des bétaines, mais comportent 15 un groupe sulfonate à la place du groupe carboxylate, et
comprennent les alkylsulfobétaines, les alkylamidosulfobétaïnes et les alkylaminosulfobétaTnes.
Une poudre dentifrice, une pâte dentifrice ou un gel contient une matière de polissage dentaire insolu20 ble dans l'eau, qui est compatible avec la formulation.
L'agent de polissage peut être le seul support comme dans une poudre dentifrice, constituant environ 70 à 99 % en poids de la poudre dentifrice; ou bien il peut être présent dans une pâte dentifrice ou un gel en une proportion 25 d'environ 20 à 75 % du poids de la composition à usage buccal. Des agents de polissage appropriés comprennent l'alumine hydratée, l'alumine calcinée, la silice, le phosphate dicalcique dihydraté, le métaphosphate de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique et d'autres 30 phosphates, le carbonate de calcium, le silicate d'aluminium, les silicates de zirconium, des matières plastiques telles qu'un polyméthacrylate, la bentonite et leurs mélanges. Des matières de polissage préférées comprennent l'alumine calcinée, l'alumine hydratée et la silice, Diverses autres matières peuvent être incorporées dans les préparations à usage buccal de la présente invention, y compris des agents colorants ou blanchissants, là 2599623 des conservateurs, des parfums, un composé fournissant du fluor tel que le fluorure de sodium, le fluorure de potassium, le monofluorophosphate de sodium, etc., des agents aromatisants et édulcorants et leurs mélanges, 5 en des quantités qui n'affectent pas nuisiblement les propriétés antibactériennes et les caractéristiques des
nouvelles compositions à usage buccal de l'invention.
La composition à usage buccal de la présente invention est préparée par des procédés classiques de 10 fabrication des bains de bouche, des pates dentifrices, des crèmes et des gels dentaires. Plus particulièrement, on peut préparer une pâte dentifrice ou un gel dentaire en dispersant un agent gélifiant dans un liquide (humectant et/ou eau), en ajoutant et mélangeant dans ladite dispersion une solution aqueuse d'ingrédients hydrosolubles tels que les fluorures, la saccharine, etc., puis en y ajoutant et mélangeant l'agent de polissage, et enfin en y ajoutant et mélangeant le surfactif, l'association synergique antibactérienne et l'aromatisant, et en 20 conditionnant la composition finale par mise en tube ou
d'une autre façon.
Dans la préparation de poudres dentaires, il suffit généralement de mélanger mécaniquement, par exemple par broyage, les divers ingrédients solides en des 25 quantités et dimensions particulaires appropriées.
Le bain de bouche se prépare en dissolvant l'hexétidine, le tridécanol-1, l'aromatisant, l'humectant (par exemple le propylène-glycol, etc.) et le surfactif dans un alcool. Les surfactifs non ioniques agis30 sent également comme solubilisants. Les ingrédients hydrosolubles tels que le saccharinate de sodium, le fluorure, le colorant, etc., sont dissous dans de l'eau désionisée. On mélange ensemble les solutions alcoolique
et aqueuse pour former le bain de bouche.
Dans la mise en pratique de la présente invention, afin de favoriser l'hygiène buccale, on applique sur l'émail dentaire la composition à usage buccal selon
la présente invention par brossage des dents et/ou rinçage de la cavité buccale pendant 30 à 90 secondes au moins une fois par jour.
Les Exemples non limitatifs suivants illustrent la présente invention. Toutes les quantités des divers ingrédients sont exprimées en poids sauf spécification contraire.
EXEMPLES I ET II
BAIN DE BOUCHE
20 25 30
Ingrédients I II Hexétidine 0,075 0,075 Tridécanol-1 0,075 0,015 Ethanol (95 %) 15,000 15,000 Propylèneglycol 20,000 20,000 Solubilisant (POE-20)* 2,000 2,000 Aromatisant 0,300 0,300 Saccharinate de sodium 0,040 0,040 Flyorure de sodium 0,050 0,050 Colorant (solution à 1,0 %) 0,050 0,050 Eau, Q. s. pour.Q. s. pour
,000 100,000
Monoisostéarate de polyoxyéthylène(20)sorbitanne.
Les rapports hexétidine/tridécanol dans les Exemples I et II sont respectivement de 1:1 et 5:1. Ces rapports sont synergiques.
On prépare les bains de bouche en dissolvant
l'hexétidine, le tridécanol, le propylèneglycol, le solubilisant et l'aromatisant dans l'éthanol, puis en y ajoutant une solution aqueuse de saccharinate de sodium, de fluorure de sodium et de colorant. On ajuste le pH à 6,0 avec de l'acide chlorhydrique 1,ON.
EXEMPLES III ET IV PATE DENTIFRICE Crème dentaire Ingrédients III IV Hexétidine 0,50 0,50 Tridécanol-1 0,50 0,10 Aromatisant 1,00 1,00 Emulsionnant1 4,50 4,50 Carbowax 6002 20,00 20,00 Hydroxyéthyl-cellulose 1,30 1,30 Saccharinate de sodium 0,40 0,40 Fluorure de sodium 0,24 0,24 Alumine hydratée 42,00 42,00 Alumine calcinée 10,00 10,00 Eau, désionisée, Q; s. pour Q. s. pou
,00 100,00
ur coco-amidopropyl-bétaïne (30 % d'ingrédient actif) (1-alkylamino-3diméthylammonio-propane-3-carboxyméthyl-bétaine),
2polyéthylèneglycol, de poids moléculaire 600.
Les rapports hexétidine/tridécanol dans les Exemples III et IV sont respectivement de 1:1 et 5:1.
Ces dentifrices se préparent en ajoutant une
solution aqueuse de saccharinate de sodium et de fluorure de sodium a la dispersion d'hydroxyéthyl-cellulose dans le polyéthylèneglycol et en mélangeant pendant environ une demi-heure. On ajoute ce mélange à un mélange d'alumine hydratée et d'alumine calcinée, et on mélange pendant environ 20 minutes sous vide. On y ajoute l'émulsionnant, l'aromatisant, l'hexétidine et le tridécanol et on mélange pendant encore 10 minutes sous vide. Le pH du produit final est d'environ 6,0.
10
EXEMPLES V ET VI
PATE DENTIFRICE EN GEL
Ingrédients V VI Hexétidine 0,50 0,50 Tridécanol-1 0,50 0,10 Aromatisant 1,00 1,00 Emulsionnant1 4,50 4,50 Glycérine 25,00 25,00 Hydroxyéthylcellulose 1,20 1,20 Saccharinate de sodium 0,30 0,30 MFP (monofluorophosphate de sodium) 0,76 0,76 Propylèneglycol 10,00 10,00 ZEO 49 B (Silice hydratée) 20,00 20,00 Syloid 2442 5,00 5,00 Dioxyde de titane 0, 50 0,50 Eau, désionisée, Q. s. pour Q. s.po Ir
,00 100300
lCoco-amidopropyl-bétaine (Goldschmidt Chem. Corp.) 2Silice amorphe de taille micrométrique (Davidson
Chem. Div.).
Les compositions des Exemples V et VI sont préparées en opérant de la même façon que dans les Exemples III et IV.
On peut apporter des modifications aux formulations ci-dessus. Par exemple, on peut substituer d'autres agents de polissage aux agents de polissage particuliers des Exemples. De manière similaire, d'autres surfactifs peuvent remplacer les surfactifs particuliers des Exemples.
Claims (15)
1. Composition anti-plaque à usage buccal dont le goût est amélioré, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité à action antibactérienne de l'association synergique d'hexétidine et de tridécanol-1, en un rapport hexétidine:tridécanol de 1:1 à 5:1, qui inhibe la fQrmation de la plaque dentaire, dans un véhicule dentaire
ayant un pH acide d'environ 5-6.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'hexétidine représente environ 0,075 à 10 0,5 % du poids de la composition.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un bain de bouche liquide et en ce que le véhicule est un mélange
d'eau et d'alcool.
4..Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le véhicule contient un surfactif non
ionique et un humectant.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un den20 tifrice contenant environ 20 à 75 % en poids d'un agent
de polissage dentaire et un véhicule liquide.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le véhicule liquide contient un mélange
d'environ 10 à 90 % d'eau et environ 20 à 25 % d'humec25 tants.
7. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'agent de polissage dentaire est un mélange d'alumine hydratée et d'alumine calcinée.
8. Composition selon la revendication 5, caçac30 térisée en ce que l'agent de polissage dentaire est la, silice.
9. Composition selon la revendication 4 ou 6, caractérisée en ce que l'humectant est choisi parmi le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol, la glycérine et
leurs mélanges.
10. Composition selon la revendication 6, carac-
térisée en ce que le véhicule contient un agent gélifiant et un surfactif choisi parmi les détergents anioniques,
non ioniques, zwitterioniques et leurs mélanges.
11. Composition selon la revendication 4, ca5 ractérisée en ce que le surfactif non ionique est le monostéarate de polyoxyéthylène(20) sorbitanne.
12. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'agent gélifiant est l'hydroxyéthylcellulose.
13. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le surfactif est la coco-amidopropyl-bétaine.
14. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient un composé fournissant 15 du fluor.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce que ledit composé fournissant du fluor
est choisi entre le fluorure de sodium et le monofluorophosphate de sodium.
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