FR2583753A1 - New metal complexes of bis-di:thio and benzimidazole-carbamate - Google Patents
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Abstract
Description
L invention concerne des composes chimiques nouveaux, et plus précisément des sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide ethylenebis-dithiocarbamique et de l'ester methylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)carbamique, leur procède de préparation et leur application à titre de fongicide dans l'agriculture ainsi qu'à titre d'antiseptique pour des matSriaux non matalliques
On sait que les drivés de benzimidazole permettent d'obtenir des preparations hautement efficaces dans la lutte contre les champignons de la famille des Erysiphales de diverses cultures, mais qu-lis ne sont pas actifs contre les champignons de la famille des Peronosporales (brevei des Etats-Unis d'Amérique n- 3 657 443 cl. 424-273). The present invention relates to novel chemical compounds, and more particularly to the complex zinc and copper salts of ethylenebis-dithiocarbamic acid and the methyl ester of N- (2-benzimidazolyl) carbamic acid. their application as a fungicide in agriculture and as an antiseptic for non-matic materials
Benzimidazole derivatives are known to provide highly effective preparations for the control of fungi of the Erysiphales family of various crops, but which are not active against fungi of the family Peronosporales (brevei des Etats). United States of America No. 3,657,443 and 424-273).
De plus, on sait que les fongicides de la classe des dithiocarhamates sont actifs contre les champ,gnons de la famille des Peronosporales, mais qu'ils n'agissent pas contre les champignons de la famille des
Erysiphales (Melnikov N.N. "Chimie-et Technologie des Pesticides",
Ed."Chimie", M., 1974).In addition, it is known that fungicides of the dithiocarhamate class are active against the field, genus of the family Peronosporales, but they do not act against fungi of the family of
Erysiphales (Melnikov NN "Chemistry and Pesticide Technology",
Ed. "Chemistry", M., 1974).
On connait également des sels sels complexes des esters alcoylés d'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique de formule générale:
dans laquelle:
R représente un radical alcoyle inférieur;
M represente un atome de Zn, Cu;
X représente C1, Br, acétate, propionate; (brevet de RFA n 1957712, cl. C07F, 1970).Complex salts salts of alkyl esters of N- (benzimidazolyl-2) -carbamic acid of general formula are also known:
in which:
R represents a lower alkyl radical;
M represents a Zn, Cu atom;
X represents C1, Br, acetate, propionate; (German Patent No. 1957712, C07F, 1970).
Les composés précités possedent une activité fongicide insuffisante. The above compounds have insufficient fungicidal activity.
Les nouveaux composés selon l'invention, notamment les sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide éthylène-bis-dithiocarbamique et de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique sont des substances nouvelles qui ne sont pas décrites dans la littérature technique. The novel compounds according to the invention, in particular the complex zinc and copper salts of ethylene-bis-dithiocarbamic acid and of N- (2-benzimidazolyl) -carbamic acid methyl ester, are new substances which are not described in the technical literature.
On s'est donc proposé d'obtenir des composes nouveaux à savoir, des sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide e-thylne-bis-dithio- carbamique et de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2-carbamique, qui posséderaient une forte activité fongicide et un spectre d'action plus large. It has therefore been proposed to obtain novel compounds, namely complex salts of zinc and copper of e-thylne-bis-dithiocarbamic acid and of N-benzimidazolyl methyl ester. -2-carbamic, which would possess a strong fungicidal activity and a broader spectrum of action.
L'invention a en fait pour objet de nouvelles substances, notamment des sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide fthylene-bis-dithiocar- bamique et de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbami que de formule générale:
ou:
M représente un atome de zinc, cuivre;
n' est égal à 1 ou 2.The subject of the invention is in fact new substances, in particular zinc and copper complex salts of ethylene-bis-dithiocarbamic acid and of N- (benzimidazolyl-2) -methyl acid ester. carbamina of general formula:
or:
M represents a zinc atom, copper;
n 'is equal to 1 or 2.
L'invention porte entre autres sur les composés suivants: éthyl -bi s-dithiocarbamate de {N-(benzimidazolyl-2)-0-méthylcarbama- to}zinc, présentant la formule (I) suivante:
Ethylene-bis-dithiocarbamate de (N-(benzimidazolyl-2)-O-méthylcarbama- tolcuivre (II), présentant la formule (2) suivante:
Ethylene-bis-dithiocarbamate de di{N-(benzimidazolyl-2)-0-méthylcarbama- to)}zinc, présentant la formule (3) suivante::
L'invention a également pour objet un procédé de preparation des composés précités par interaction du chlorure de cuivre ou de zinc avec l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique a une température de 20-90 C, en milieu aqueux, avec addition subséquente d'une solution aqueuse d'éthylene-bis-dithiocarbamate de sodium et avcc isolement du produit recherché. The subject of the invention is also a process for the preparation of the abovementioned compounds by interaction of copper or zinc chloride with the methyl ester of N- (2-benzimidazolyl) carbamic acid at a temperature of 20-90 ° C. in an aqueous medium, with subsequent addition of an aqueous solution of sodium ethylene-bis-dithiocarbamate and isolation of the desired product.
De plus, on propose suivant l'invention, une préparation ou composition fongicide contenant un principe actif, a savoir les sels complexes de zinc et de cuivre de l'acide Çthylene-bis-dithiocarbamique et de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique présentent le pourcentage pondéral suivant des constituants indiques:
principe actif ............... 0,01-99,5
excipient .................... complément à 100,0
Les composés nouveaux sont des substances pulvérulentes insolubles dans l'eau et les solvants organiques et qui se décomposent à une température dépassant 200 C.In addition, there is provided according to the invention, a preparation or fungicidal composition containing an active ingredient, namely the complex salts of zinc and copper of ethylene-bis-dithiocarbamic acid and the methyl ester of N-acid. - (2-Benzimidazolyl) carbamic have the following weight percent of the constituents indicated:
active ingredient ............... 0.01-99.5
excipient .................... complement to 100.0
The novel compounds are powdery substances insoluble in water and organic solvents and which decompose at a temperature exceeding 200 C.
La structure des substances nouvelles est confirmée par l'analyse élémentaire, par les methodes de la spectroscopie IR et de la spectroscopie blectronique par rayonnement X. The structure of new substances is confirmed by elemental analysis, by methods of IR spectroscopy and X-ray electron spectroscopy.
Ainsi, par exemple, l'éthyléne-bis-dithiocarbamate de {N-(benzimidazolyl-2)-O-méthylcarbamato)}zinc est une substance de couleur jaune avec une température de decomposition supérieure à 230 C. Thus, for example, {N- (benzimidazolyl-2) -O-methylcarbamato}} zinc ethylene-bis-dithiocarbamate is a yellow substance with a decomposition temperature above 230 C.
L ethylene-bis-dithioc rbamate de {N-(benzimidazolyl-2)-O-méthyl- carbamato}cuivre (II) est une substance de couleur brune avec une température de decomposition supérieure à 200 C. {N- (Benzimidazol-2-yl) -O-methyl-carbamato} copper (II) ethylene-bis-dithiocarbamate is a brown substance with a decomposition temperature above 200 C.
L'éthylène-bis-dithiocarbamate de {N-(benzimidazolyl-2)-0-methylcarbamato}zinc est une substance de couleur jaune clair avec une temperature de decomposition supérieure à 280 C. {N- (Benzimidazol-2-yl) -O-methylcarbamato} zinc ethylene-bis-dithiocarbamate is a light yellow substance with a decomposition temperature above 280 C.
On prépare les composés mentionnes ci-dessus de la manière suivante
Dans un ballon de réaction, on charge une solution aqueuse de chlorure de zinc ou de cuivre et une suspension aqueuse d'ester methylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique. On brasse la masse réactionnelle à une température de 20 à 90 C pendant 10 à 60 minutes.The compounds mentioned above are prepared in the following manner
In a reaction flask, an aqueous solution of zinc chloride or copper and an aqueous suspension of methyl ester of N- (benzimidazolyl-2) -carbamic acid is charged. The reaction mass is stirred at 20 to 90 ° C. for 10 to 60 minutes.
Après le refroidissement de la masse réactionnelle, on ajoute alors une solution aqueuse d'éthylene-bis-dithiocarbamate de sodium, obtenue à partir d'une solution aqueuse d'éthylenediamine, de sulfure de carbone et d'une solution aqueuse de soude. On réalise la réaction sous une agitation energique ss la température ambiante pendant 20 à 60 minutes.After the cooling of the reaction mass, an aqueous solution of sodium ethylene-bis-dithiocarbamate, obtained from an aqueous solution of ethylenediamine, of carbon disulfide and of an aqueous solution of sodium hydroxide, is then added. The reaction is carried out under vigorous stirring at room temperature for 20 to 60 minutes.
On isole le produit recherche par les méthodes connues. The desired product is isolated by known methods.
Les composes susdits se rapportent à la classe des substances peu toxiques. La DL50 pour les rats lors de l'administration par voie orale est supérieure à 2000 mg/kg. The above-mentioned compounds relate to the class of low-toxicity substances. The LD50 for rats when administered orally is greater than 2000 mg / kg.
Les propriétes fongicides des composes selon l'invention ont été testes dans diverses conditions climatiques sur les cultures potagères, techniques, de cucurbitacées, fruitières et céréalières (sur 20 cultures agricoles vis-à-vis de 40 types d'infestations). The fungicidal properties of the compounds according to the invention have been tested under various climatic conditions on vegetable, technical, cucurbitaceae, fruit and cereal crops (on 20 agricultural crops with regard to 40 types of infestations).
On constate que les composes 1 à 3, à des doses de 0,3 à 0,6 kg/ha, ont une haute efficacite et une action complexe contre les
Erysiphales (espèce Sphaerotheca, Uncinula, Erysiphe), de la famille des
Peronosporaceae (espèce Peronospora, Plasmopara, Pseudoperonospora) et de la famille des Phytophthoraceae, ainsi que contre Puccinia graminisS
Septoria graminum, Pseudoperiza tracheiphila, Coniothyrium diplodiella et Botrylis cinerea de la vigne, Fusarium oxysporum des cultures de courge, Monilia, Polystigma, Coccomyses des cultures fruitières, Col le totrichum, Bacterium lachrysmans, Fusarium oxysporum, Erysiphe des cultures de cucurbitacées, Bacterium, Vesicatorium et Phytophthora infestans des tomates.It is found that the compounds 1 to 3, at doses of 0.3 to 0.6 kg / ha, have a high efficiency and a complex action against
Erysiphales (species Sphaerotheca, Uncinula, Erysiphe), from the family of
Peronosporaceae (Peronospora species, Plasmopara, Pseudoperonospora) and the family Phytophthoraceae, as well as against Puccinia graminisS
Septoria graminum, Pseudoperiza tracheiphila, Coniothyrium diplodiella and Botrylis cinerea of the vine, Fusarium oxysporum of squash crops, Monilia, Polystigma, Coccomyses of fruit crops, Col totrichum, Bacterium lachrysmans, Fusarium oxysporum, Erysiphe of cucurbitaceae cultures, Bacterium, Vesicatorium and Phytophthora infestans tomatoes.
On utilise les agents fongicides selon l'invention de préférence sous la forme de suspensions et de poudre mouillable. La concentr.qtic'.n pondérale en principe actif des compositions est de 0,01 à 99,5%. The fungicidal agents according to the invention are preferably used in the form of suspensions and wettable powder. The weight concentration in active principle of the compositions is from 0.01 to 99.5%.
La composition est préparée par un procédé connu par mélanqeage ou broyage des sels complexes selon l'invention avec un excipient, par exemple l'eau, l'acétone, l'alcool éthylique, la silice amorphe de haute dispersit, le kaolin.The composition is prepared by a process known by melanqing or grinding the complex salts according to the invention with an excipient, for example water, acetone, ethyl alcohol, amorphous silica of high dispersit, kaolin.
Ainsi, par exemple, pour préparer une poudre mouillable, on
mélange les composes selon l'invention, un mélange d'éthers acryliques de polyéthylèneglycol, une vinasse de sulfite alcoolique, de la silice amorphe de haute dispersité et du kaolin.So, for example, to prepare a wettable powder, one
mixtures of the compounds according to the invention, a mixture of polyethylene glycol acrylic ethers, an alcoholic sulphite vinasse, amorphous silica of high dispersity and kaolin.
Pour préparer des suspensions, on mélange les composés précités avec un solvant approprié: l'eau, l'acétone, l'alcool éthylique. To prepare suspensions, the aforementioned compounds are mixed with a suitable solvent: water, acetone, ethyl alcohol.
D'autres caractéristiques et avantages seront mieux compris à la lecture de la description suivante de l'invention qui sera suivie d'exemples de réalisation concrets. Other features and advantages will be better understood on reading the following description of the invention which will be followed by concrete examples of embodiment.
Exemple 1
Dans un ballon réactionnel muni d'un agitateur, on place une solution aqueuse de 6,8 g (0,05 mole) de chlorure de zinc et on ajoute, sous agitation vigoureuse, 9,55 g (0,05 mole) d'ester méthylique de l'acide N-benzimidazolyl-2)-carbamique sous forme d'une suspension aqueuse. On agite le melange réactionnel pendant 10 à 20 minutes et puis on ajoute successivement une solution aqueuse d'éthylène-bis-dithiocar- bamate de sodium obtenu à partir de 4,3 g (0,05 mole) de solution à 70% d'ethylènediamine, de 7,62 g (0,1 mole) de sulfure de carbone et de 4 g (0,1 mole) de soude sous forme d'une solution à 10% dans l'eau. Il se forme un précipité jaune vif. On continue l'agitation pendant 20 à 30 minutes jusqu'à la formation d'une suspension colorée uniformément.Example 1
In a reaction flask equipped with a stirrer, an aqueous solution of 6.8 g (0.05 mol) of zinc chloride is placed and 9.55 g (0.05 mol) of vigorous stirring are added with vigorous stirring. N-benzimidazolyl-2) -carbamic acid methyl ester as an aqueous suspension. The reaction mixture is stirred for 10 to 20 minutes and then an aqueous solution of sodium ethylene-bis-dithiocarbamate obtained from 4.3 g (0.05 mol) of 70% strength solution is added successively. ethylenediamine, 7.62 g (0.1 mole) of carbon disulfide and 4 g (0.1 mole) of sodium hydroxide as a 10% solution in water. A bright yellow precipitate forms. Stirring is continued for 20 to 30 minutes until a uniformly colored suspension is formed.
On filtre le précipite, on sépare par lavage les ions chlore et on sèche. On obtient 21,3 g (9lX du rendement théorique) d'éthylène-bis-dithiocarbamate de {N-(benzimidazolyl-2)-O-méthylcarbamato}zinc, le point de décomposition étant supérieur à 230 C.The precipitate is filtered, the chlorine ions are washed off and dried. 21.3 g (9% of the theoretical yield) of {N- (benzimidazolyl-2) -O-methylcarbamato} zinc ethylene-bis-dithiocarbamate are obtained, the decomposition point being greater than 230.degree.
A l'analyse, on constate que le produit obtenu présente la formule: C13Hl5N502S4Zn et on obtient les valeurs suivantes:
C H N Zn
trouvé, % ........ 33,59 3,34 14,99 15,3 calculé, % ....... 33,41 3,24 14,99 13,99
Exemple 2
Dans un ballon reactionnel muni d'un agitateur, d'un réfrigérant a reflux et d'un thermomètre, on place une solution de 17 g (0,1 mole) de
CuCl2.2H20 dans 20 ml d'eau et une suspension de 19,1 g (0,1 mole) d'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique dans 60 ml d'eau. On brasse la masse réactionnelle à la température de 50 C pendant une heure.Après le refroidissement à 300C de la masse réactionnelle, on ajoute une solution aqueuse d'éthylene-bis-dithiocarbamate de sodium obtenu à partir de 8,6 g (0,1 mole) de solution à 70X d'éthylènediamine, de 8 g (0,2 mole) de soude dans 50 ml d'eau et de 15,2 g (0,2 mole) de sulfure de carbone. On agite la masse réactionnelle de couleur brune foncée pendant 40 minutes à la température ambiante. On lave le précipite à l'eau et après la filtration, on obtient 33 g (71,1X du rendement théorique) d'ethylene-bis-dithiocarbamate de {N-(benzirndazolyl-2)-0-mé- thylcarbamato}cuivre (I I). La température de décomposition est superieure à 200 C. On analysis, it is found that the product obtained has the formula: C13H15N502S4Zn and the following values are obtained:
CHN Zn
found,% ........ 33.59 3.34 14.99 15.3 calculated,% ....... 33.41 3.24 14.99 13.99
Example 2
In a reaction flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer, a solution of 17 g (0.1 mol) of
CuCl2.2H2O in 20 ml of water and a suspension of 19.1 g (0.1 mole) of N- (2-benzimidazolyl) -carbamic acid methyl ester in 60 ml of water. The reaction mass is stirred at a temperature of 50 ° C. for one hour. After the reaction mass has been cooled to 300 ° C., an aqueous sodium ethylene-bis-dithiocarbamate solution obtained from 8.6 g (0.degree. 1 mole) of 70% solution of ethylenediamine, 8 g (0.2 mole) of sodium hydroxide in 50 ml of water and 15.2 g (0.2 mole) of carbon disulfide. The dark brown reaction mass is stirred for 40 minutes at room temperature. The precipitate is washed with water and after filtration 33 g (71.1 × of theoretical yield) of {N- (2-benzirenzazolyl) -O-methylcarbamate} copper ethylene bis-dithiocarbamate are obtained ( II). The decomposition temperature is greater than 200 C.
A l'analyse, on constate que le produit obtenu présente la formule: C13H15CuN502S4 et on obtient les valeurs suivantes:
C H N Cu
trouvé, % ........ 34,01 3,01 15,26 14,12
calculé, % ....... 33,57 3,26 15,06 13,66
Exemple 3
Dans un ballon réactionnel muni d'un réfrigérant à reflux, d'un agitateur et d'un thermomètre, on place une solution de 5,5 g (0,04 mole) de chlorure de zinc dans 50 ml d'eau et on agite sous chauffage (90-95 C) pendant deux heures en présence de 11,5 g (0,06 mole) d'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique (BMK). On refroidit ensuite le mélange et on filtre. On lave soigneusement le précipité à l'eau, on sèche et on recristallise dans l'acétonitrile.On obtient un complexe de (BMK), Znr.l 2 de couleur blanche avec un rendement de 15 g (96,3% du rendement théorique), son point de fusion atant de 226 C.On analysis, it is found that the product obtained has the formula: C13H15CuN502S4 and the following values are obtained:
CHN Cu
found,% ........ 34.01 3.01 15.26 14.12
calculated,% ....... 33.57 3.26 15.06 13.66
Example 3
In a reaction flask equipped with a reflux condenser, a stirrer and a thermometer, a solution of 5.5 g (0.04 mole) of zinc chloride in 50 ml of water is placed and stirred. under heating (90-95 ° C) for two hours in the presence of 11.5 g (0.06 mole) of N- (2-benzimidazolyl) -carbamic acid (BMK) methyl ester. The mixture is then cooled and filtered. The precipitate is carefully washed with water, dried and recrystallized from acetonitrile. A white (BMK), Znr.l 2 complex is obtained with a yield of 15 g (96.3% of the theoretical yield). ), its melting point being 226 C.
A la suspension aqueuse de 10,4 g (0,02 mole) du complexe obtenu, o ajoute sous agitation une solution aqueuse d'éthylène-bis-dithiocar- bamate de sodium obtenue a la suite de l'interaction de 1,7 g (0,0? mole) d'une solution aqueuse à iON d'ethylènediamine, de 3 g (0,04 mole) de sulfure de carbone et de 1,6 g (0,04 mole) de soude sous la forme dune solution aqueuse à 10n'. On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant une heure. On filtre le précipité de couleur jaune pâle obtenu, on lave à l'eau, on sèche.On obtient 12,7 g (95;@% du rendement théorique) d'éthylène-bis-dith iocarbamate de di{N-(benzimidazolyl-2)-O-méthylcarbamato}zinc dont le point de décomposition est de 280 C. To the aqueous suspension of 10.4 g (0.02 mol) of the complex obtained, an aqueous solution of sodium ethylene-bis-dithiocarbamate obtained by the interaction of 1.7 g is added with stirring. (0.0 mole) of an aqueous solution containing 10 N of ethylenediamine, 3 g (0.04 mole) of carbon disulfide and 1.6 g (0.04 mole) of sodium hydroxide in the form of a solution of aqueous 10n '. The reaction mixture is stirred at room temperature for one hour. The pale yellow precipitate obtained is filtered off, washed with water and dried. 12.7 g (95% of the theoretical yield) of di (N- (benzimidazolyl) ethylene bis-dithiocarbamate are obtained. -2) -O-methylcarbamato} zinc whose decomposition point is 280 ° C.
A l'analyse, on constate que le produit obtenu présente la formule: C22H24N804S4Zn et on obtient les valeurs suivantès:
C H N S Zn
trouvé, % ........ 40,18 3,49 17,18 19,59 10,27
calculé, % ....... 40,15 3,68 17,02 19,48 9,93
Exemple 4
Action des composés sur le mycélium des champignons Fusarium moniliforme, Aspergillus niger, Rhizoctonia solani.On analysis, it is found that the product obtained has the formula: C22H24N804S4Zn and the following values are obtained:
CHNS Zn
found,% ........ 40.18 3.49 17.19 19.59 10.27
calculated,% ....... 40.15 3.68 17.02 19.48 9.93
Example 4
Of compounds on fungus mycelium Fusarium moniliforme, Aspergillus niger, Rhizoctonia solani.
On mélange des composés avec l'acétone et on introduit dans un agar agar de pommes de terre glucosé fondu (la température du milieu étant de 50-60 C) dans les conditions stériles avant de verser le mélange dans les boîtes de Pétri. 18 à 20 heures après la coulée du milieu, on procéde à l'inoculation d'une lame d'agar agar. Après maintien à une température de 25-26 C, on mesure le diamètre des colonies du champignon. On teste l'action de la composition ainsi obtenue sur le mycélium de champignons à une concentration de 0,003t de principe actif en utilisant le tétraméthylthiuramdisulfure comne étalon. Le test est répété trois fois. Compounds are mixed with acetone and introduced into a molten glucose potato agar agar (the medium temperature being 50-60 ° C.) under sterile conditions before pouring the mixture into the Petri dishes. 18 to 20 hours after the casting of the medium, we proceed to the inoculation of a plate of agar agar. After maintaining at a temperature of 25-26 ° C., the diameter of the fungal colonies is measured. The action of the composition thus obtained on the fungus mycelium is tested at a concentration of 0.003t of active ingredient using standard tetramethylthiuram disulfide. The test is repeated three times.
L'inhibition de la croissance du mycélium de champignon est calculée selon la formule d'Abbott
Pk - Po . 100%
T= Pk dans laquelle:
T = inhibition de la croissance de la culture, en %;
Pk - diamètre des colonies de la culture, contrôle; unite;
Po = diametre des colonies de la culture lorsque l'on emploie la
composition selon l'invention.Inhibition of fungal mycelium growth is calculated according to Abbott's formula
Pk - Po. 100%
T = Pk in which:
T = inhibition of growth of the culture, in%;
Pk - diameter of colonies of culture, control; unit;
Po = diameter of the colonies of the crop when using the
composition according to the invention.
Les résultats des tests sont résumés dans le tableau 1. The test results are summarized in Table 1.
TABLEAU 1
Résultats des tests de détermination de action des composés
sur le mycélium de champignons
Results of the compounds determination tests
on the mushroom mycelium
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> <SEP> du <SEP> développement <SEP> de <SEP> la <SEP> maladies,% <SEP>
<tb> <SEP> concentration
<tb> composés <SEP> en <SEP> principe <SEP> Fusarium <SEP> Aspergillus <SEP> <SEP> Rhizoctonia
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP> moniliforie <SEP> niger <SEP> solani
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> tétraméthyl- <SEP>
<tb> thiuramdisul
<tb> fure <SEP> (étalon) <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Exemple 5
Efficacité des composés vis- -vis de l'activité antiseptique sur le mycélium de cultures pures de champignons provoquant la destruction des matériaux non métalliques: Aspergillus niger, Chaetomium gl3bosums
Paecilomuces varioti, Penicillium cyclopium.<tb><SEP> Inhibition <SEP><SEP> of <SEP> Development <SEP> of <SEP><SEP> Diseases,% <SEP>
<tb><SEP> concentration
<tb> compounds <SEP> in <SEP> principle <SEP> Fusarium <SEP> Aspergillus <SEP><SEP> Rhizoctonia
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP> monilifory <SEP> niger <SEP> solani
<tb><SEP> 1 <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 2 <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 3 <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> tetramethyl- <SEP>
<tb> thiuramdisul
<tb> fure <SEP> (standard) <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<Tb>
Example 5
Efficacy of the compounds with respect to the antiseptic activity on the mycelium of pure cultures of fungi causing the destruction of non-metallic materials: Aspergillus niger, Chaetomium gl3bosums
Paecilomuces varioti, Penicillium cyclopium.
La méthode de la détermination de l'activité antiseptique des composés 1 à 3 est analogue à celle décrite dans le test précédent. Le pentachlorophénol est utilisé à titre d'étalon. The method of determining the antiseptic activity of compounds 1 to 3 is similar to that described in the previous test. Pentachlorophenol is used as a standard.
Les résultats des tests sont présentes dans le tableau 2. The test results are shown in Table 2.
TABLEAU 2
Résultats des tests de l'activité des composés
Results of the tests of the activity of the compounds
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> de <SEP> la <SEP> croissance <SEP> du <SEP> mycéliums <SEP> %
<tb> <SEP> concentration <SEP>
<tb> <SEP> composés <SEP> en <SEP> principe <SEP> Aspergillus <SEP> Chaetomium <SEP> Paecilomuces <SEP> Penicillium <SEP>
<tb> <SEP> actif,% <SEP> niger <SEP> globosum <SEP> varioti <SEP> cyclopium <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 3 <SEP> G,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> pentachlo- <SEP>
<tb> rophénol
<tb> <SEP> (etalon) <SEP> 0,003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 100
<tb>
Exemple 6
Test de l'activité des composés vis-à-vis de l'Erysiphe des concombres et du froment.<tb><SEP> Inhibition <SEP> of <SEP><SEP> growth <SEP> of <SEP> mycelia <SEP>%
<tb><SEP> concentration <SEP>
<tb><SEP> compounds <SEP> in <SEP> principle <SEP> Aspergillus <SEP> Chaetomium <SEP> Paecilomides <SEP> Penicillium <SEP>
<tb><SEP> active,% <SEP> niger <SEP> globosum <SEP> varioti <SEP> cyclopium <SEP>
<tb><SEP> 1 <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 3 <SEP> G, 003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> pentachlo- <SEP>
<tb> rophenol
<tb><SEP> (standard) <SEP> 0.003 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 100
<Tb>
Example 6
Test of the activity of the compounds vis-à-vis the Erysiphe cucumbers and wheat.
On teste les divers composés dans les conditions d'une serre. On asperge les plants de concombres ou le froment avec les suspensions aqueuses des composés à tester à diverses concentrations en principe actif (p.a.) et les composés témoins avec de l'eau. On infeste artificiellement les plantes après dessèchement par une suspension aqueuse de conidies (dans 1 cm3 d'eau 200.000) Erysiphe cichoracearum et Erysiphe graminis. On maintient les plantes dans la serre à une température de 20 à 250C. On note le développement de la maladie des plantes traitees avec les composition selon l'inventions et celles de témoins 10 jours après leur contamination avec le champignon. Le froment employé est de l'espèce "Krasnozernaya" et les plants de concombres sont de l'espèce Mnogoplodny BCXB". Le test est répété trois fois. The various compounds are tested under the conditions of a greenhouse. The cucumber plants or wheat are sprayed with the aqueous suspensions of test compounds at various concentrations of active ingredient (p.a.) and the control compounds with water. The plants are artificially infested after drying with an aqueous suspension of conidia (in 1 cm3 of water 200,000) Erysiphe cichoracearum and Erysiphe graminis. The plants are kept in the greenhouse at a temperature of 20 to 250C. The development of the disease of the plants treated with the compositions according to the inventions and those of controls is noted 10 days after their contamination with the fungus. The wheat used is of the species "Krasnozernaya" and the cucumber plants are of the species Mnogoplodny BCXB "The test is repeated three times.
Les résultats du test sont résumés dans le tableau 3. The test results are summarized in Table 3.
TABLEAU 3
<tb> <SEP> n <SEP> concentration
<tb> d'ordre <SEP> composition <SEP> en <SEP> principe
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> <SEP> 1 <SEP> Composé <SEP> i <SEP> <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0,025
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0,012
<tb> <SEP> 4 <SEP> 0,006
<tb> <SEP> 5 <SEP> 0,003
<tb> <SEP> 6 <SEP> 0,0015
<tb> <SEP> 7 <SEP> Compose <SEP> 2 <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 8 <SEP> Composé <SEP> 3 <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 9 <SEP> ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> N-(benzimida
<tb> <SEP> zolyl-2)-carbamique <SEP> (étalon) <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 10 <SEP> " <SEP> 0,025
<tb> <SEP> 11 <SEP> " <SEP> 0,012 <SEP>
<tb> <SEP> 12 <SEP> " <SEP> 0,006
<tb> <SEP> 13 <SEP> éthylène-bis-dithincarbamate <SEP> de <SEP> zinc
<tb> <SEP> (étalon) <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 14 <SEP> " <SEP> 0,025
<tb> <SEP> 15 <SEP> " <SEP> 0,012
<tb> <SEP> 16 <SEP> " <SEP> 0,006
<tb> <SEP> 17 <SEP> mélange <SEP> mécanique <SEP> d'ester <SEP> méthylique
<tb> <SEP> d'acide <SEP> N <SEP> (benzimidazolyl-2)-carbamique <SEP>
<tb> <SEP> avec <SEP> l'éthylène-bis-dithiocarbamate <SEP> de
<tb> <SEP> zinc <SEP> 1/1 <SEP> 0,003
<tb> <SEP> 18 <SEP> n <SEP> <SEP> 0,0015
<tb> <SEP> 19 <SEP> mélange <SEP> mecanique <SEP> d'ester <SEP> méthylique
<tb> <SEP> d'acide <SEP> N-(benzimidazolyl-2)-carbamique <SEP>
<tb> <SEP> avec <SEP> l'éthylène-bis-dithiocarbamate <SEP> de
<tb> <SEP> zinc <SEP> 2/1 <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 20 <SEP> 2,4-dinitro-6-(octyle <SEP> sec.-2)-phényl- <SEP>
<tb> <SEP> crotonate <SEP> (étalon) <SEP> 0,05
<tb> <SEP> 21 <SEP> " <SEP> 0,025 <SEP>
<tb> <SEP> 22 <SEP> " <SEP> 0,012
<tb> <SEP> 23 <SEP> " <SEP> 0,006
<tb>
TABLEAU 3 (suite)
<tb> of order <SEP> composition <SEP> in <SEP> principle
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP>
<tb><SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb><SEP> 1 <SEP> Compound <SEP> i <SEP><SEP> 0.05
<tb><SEP> 2 <SEP> 0.025
<tb><SEP> 3 <SEP> 0.012
<tb><SEP> 4 <SEP> 0.006
<tb><SEP> 5 <SEP> 0.003
<tb><SEP> 6 <SEP> 0.0015
<tb><SEP> 7 <SEP> Compose <SEP> 2 <SEP> 0.05
<tb><SEP> 8 <SEP> Compound <SEP> 3 <SEP> 0.05
SEP><SEP> 9 <SEP> ester <SEP> methyl <SEP> of <SEP> acid <SEP> N- (benzimida
<tb><SEP> zolyl-2) -carbamic <SEP> (standard) <SEP> 0.05
<tb><SEP> 10 <SEP>"<SEP> 0.025
<tb><SEP> 11 <SEP>"<SEP> 0.012 <SEP>
<tb><SEP> 12 <SEP>"<SEP> 0.006
<tb><SEP> 13 <SEP> ethylene-bis-dithincarbamate <SEP> of <SEP> zinc
<tb><SEP> (standard) <SEP> 0.05
<tb><SEP> 14 <SEP>"<SEP> 0.025
<tb><SEP> 15 <SEP>"<SEP> 0.012
<tb><SEP> 16 <SEP>"<SEP> 0.006
<tb><SEP> 17 <SEP> Methyl ester <SEP> Mechanical <SEP> Blend <SEP>
<tb><SEP> of acid <SEP> N <SEP> (benzimidazolyl-2) -carbamic acid <SEP>
<tb><SEP> with <SEP> ethylene-bis-dithiocarbamate <SEP> from
<tb><SEP> zinc <SEP> 1/1 <SEP> 0.003
<tb><SEP> 18 <SEP> n <SEP><SEP> 0.0015
<tb><SEP> 19 <SEP><SEP> Mechanical <SEP> Blend <SEP> Methyl Ester
<tb><SEP> of <SEP> N- (2-Benzimidazolyl) -carbamic acid <SEP>
<tb><SEP> with <SEP> ethylene-bis-dithiocarbamate <SEP> from
<tb><SEP> zinc <SEP> 2/1 <SEP> 0.05
<tb><SEP> 20 <SEP> 2,4-dinitro-6- (octyl <SEP> sec.-2) -phenyl- <SEP>
<tb><SEP> crotonate <SEP> (standard) <SEP> 0.05
<tb><SEP> 21 <SEP>"<SEP> 0.025 <SEP>
<tb><SEP> 22 <SEP>"<SEP> 0.012
<tb><SEP> 23 <SEP>"<SEP> 0.006
<Tb>
TABLE 3 (continued)
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> du <SEP> développement <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> n <SEP>
<tb> <SEP> d'ordre <SEP> Erysiphe <SEP> cichoracearum <SEP> Erysiphe <SEP> graminis
<tb> <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 97,5
<tb> <SEP> 3 <SEP> 98,0 <SEP> 96,0
<tb> <SEP> 4 <SEP> 95,0 <SEP> 90,0
<tb> <SEP> 5 <SEP> I <SEP> 94,0
<tb> <SEP> 6 <SEP> 90,0
<tb> <SEP> 7 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 8 <SEP> 99 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 100,0
<tb> 10 <SEP> 97,0
<tb> <SEP> 11 <SEP> 97,0 <SEP>
<tb> <SEP> 12 <SEP> 90,0
<tb> <SEP> 13 <SEP> 30,0
<tb> 14 <SEP> 20,0
<tb> <SEP> 15 <SEP> 0,0
<tb> <SEP> 16 <SEP> 0,0
<tb> 17 <SEP> 92,0
<tb> <SEP> 18 <SEP> 72,0
<tb> <SEP> 19 <SEP> 85,0 <SEP> 98,0
<tb> <SEP> 20 <SEP> 94,0
<tb> <SEP> 21 <SEP> 86,0 <SEP>
<tb> <SEP> 22 <SEP> 76,0
<tb> <SEP> 23 <SEP> 76,0 <SEP>
<tb>
Exemple 7
Test de l'efficacité du composé I contre divers champignons.<tb><SEP> Inhibition <SEP> of <SEP> development <SEP> of <SEP> the <SEP> disease, <SEP>% <SEP>
<tb><SEP> n <SEP>
<tb><SEP> of order <SEP> Erysiphe <SEP> cichoracearum <SEP> Erysiphe <SEP> graminis
<tb><SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb><SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 97.5
<tb><SEP> 3 <SEP> 98.0 <SEP> 96.0
<tb><SEP> 4 <SEP> 95.0 <SEP> 90.0
<tb><SEP> 5 <SEP> I <SEP> 94.0
<tb><SEP> 6 <SEP> 90.0
<tb><SEP> 7 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 8 <SEP> 99 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 100.0
<tb> 10 <SEP> 97.0
<tb><SEP> 11 <SEP> 97.0 <SEP>
<tb><SEP> 12 <SEP> 90.0
<tb><SEP> 13 <SEP> 30.0
<tb> 14 <SEP> 20.0
<tb><SEP> 15 <SEP> 0.0
<tb><SEP> 16 <SEP> 0.0
<tb> 17 <SEP> 92.0
<tb><SEP> 18 <SEP> 72.0
<tb><SEP> 19 <SEP> 85.0 <SEP> 98.0
<tb><SEP> 20 <SEP> 94.0
<tb><SEP> 21 <SEP> 86.0 <SEP>
<tb><SEP> 22 <SEP> 76.0
<tb><SEP> 23 <SEP> 76.0 <SEP>
<Tb>
Example 7
Test of the efficacy of compound I against various fungi.
On étudie l'action du composé 1 contre la pourriture grise Botrytis cinerea à une concentration en principe actif de 0,05% dans les conditions d'une serre sur des plants de feve (espèce "Rousskie Chernye") et de vigne. The action of compound 1 against Botrytis cinerea gray mold at a concentration of active ingredient of 0.05% under greenhouse conditions on bean plants ("Rousskie Chernye") and vines is studied.
On cultive les plants jusqu'à ce qu'ils présentent 7 à 10 feuilles. The plants are grown until they have 7 to 10 leaves.
La contamination est réalisée avec une suspension de spores de champignon Botrytis cinerea cultivée sur de l'agar agar de carotte. The contamination is carried out with a suspension of Botrytis cinerea mushroom spores grown on carrot agar agar.
L'épaisseur de la suspension est de 150-200.000 conidies dans 1 cm3.The thickness of the suspension is 150-200.000 conidia in 1 cm3.
Dans le cas de la détermination de l'action protectrice, on réalise la contamination l à 1,5 heure apres le traitement des plants par les composés a tester.In the case of the determination of the protective action, the contamination is carried out at 1.5 hours after the treatment of the plants with the compounds to be tested.
Les plants, apres la contamination sont maintenus dans une chambre humide pendant 24 heures à la température de 26 C et à une humidité relative de l'air de 100X. On procede à la détermination des lésions des plants 5 à 7 jours apres la contamination. Les resultats des tests sont présentes dans le tableau 4. The plants after contamination are kept in a humid chamber for 24 hours at a temperature of 26 C and a relative humidity of 100X. The lesions of the plants are determined 5 to 7 days after the contamination. The results of the tests are shown in Table 4.
TABLEAU 4
Activité fongicide des coiposés vis-à-vis de la pourriture grise
(Botrytis cinerea) des fèves et de la vigne
Fungicidal activity of coipose against gray rot
(Botrytis cinerea) beans and vine
<tb> <SEP> concentration <SEP> Inhibition <SEP> <SEP> du <SEP> développement <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> compositions <SEP> en <SEP> principe <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP>
<tb> <SEP> actif, <SEP> %
<tb> <SEP> des <SEP> fèves <SEP> des <SEP> vignes
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Composé <SEP> 1 <SEP> 0,05 <SEP> 98,0 <SEP> 98,0
<tb> mélange <SEP> mécanique
<tb> d'ester <SEP> méthyle <SEP>
<tb> d'acide <SEP> N- <SEP> (benziiida- <SEP>
<tb> zolyl-2)-carbamique <SEP>
<tb> avec <SEP> l'éthylène-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbiate <SEP> de
<tb> zinc <SEP> 1/1 <SEP> 0,05 <SEP> 78 <SEP> 80
<tb> N,N-diméthyl-N' <SEP> - <SEP>
<tb> dichlorofluorométhyl
<tb> mercapto-N'-phénylsul- <SEP>
<tb> famide <SEP> (étalon) <SEP> 0,05 <SEP> 97,0
<tb> développement <SEP> de <SEP> la
<tb> maladie <SEP> dans <SEP> le <SEP> groupe
<tb> témoin <SEP> 39,0 <SEP> 79,0
<tb>
Exemple 8
Test de l'efficacité du composé 1 contre la phytophtorose des tomates (Phytophthora infestans).<tb><SEP> concentration <SEP> Inhibition <SEP><SEP> of <SEP> development <SEP> of <SEP><SEP> disease, <SEP>% <SEP>
<tb><SEP> compositions <SEP> in <SEP> principle <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP> Botrytis <SEP> cinerea <SEP>
<tb><SEP> active, <SEP>%
<tb><SEP> of <SEP> beans <SEP> of <SEP> vines
<tb><SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Compound <SEP> 1 <SEP> 0.05 <SEP> 98.0 <SEP> 98.0
<tb> mixing <SEP> mechanics
<tb> ester <SEP> methyl <SEP>
<tb> of acid <SEP> N- <SEP> (benziiida- <SEP>
<tb> zolyl-2) -carbamic <SEP>
<tb> with <SEP> ethylene-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbiate <SEP> of
<tb> zinc <SEP> 1/1 <SEP> 0.05 <SEP> 78 <SEP> 80
<tb> N, N-dimethyl-N '<SEP> - <SEP>
<tb> dichlorofluoromethyl
<tb>mercapto-N'-phenylsul-<SEP>
<tb> famide <SEP> (standard) <SEP> 0.05 <SEP> 97.0
<tb> development <SEP> of <SEP> la
<tb> disease <SEP> in <SEP> the <SEP> group
<tb> control <SEP> 39.0 <SEP> 79.0
<Tb>
Example 8
Test of the efficacy of compound 1 against phytophtorosis of tomatoes (Phytophthora infestans).
On teste l'efficacité du compose 1 contre la phytophtorose des tomates de l'espèce "Gribovski" dans les conditions d'une serre. On contamine les tomates avec une suspension de spores du champignon
Phytophthora infestans, cultivée sur les tranches de pommes de terre.The efficacy of compound 1 against phytophtorosis of tomatoes of the species "Gribovski" under the conditions of a greenhouse is tested. Tomatoes are contaminated with a mushroom spore suspension
Phytophthora infestans, grown on potato slices.
Dans le cas de l'étude de l'action protectrice, on réalise la contamination des tomates en 1,5 à 2 heures. Les plants, après la contamination sont maintenus dans une chambre humide à la température de 18 C pendant 24 heures et à une humidité relative de l'air de 100%.In the case of research of protective action, contamination of tomatoes is carried out in 1,5 to 2 hours. After the contamination, the plants are kept in a humid chamber at a temperature of 18 ° C. for 24 hours and at a relative humidity of 100%.
On determine le nombre de lésions occasionnées aux plants 4 et 5 jours après la contamination. The number of lesions caused to the plants is determined 4 and 5 days after the contamination.
Les résultats des tests sont résumes dans le tableau 5.The test results are summarized in Table 5.
TABLEAU 5
Efficaci.tE du composé 1 contre la phytophtorose des tomates
(Phytophthora infestans)
Efficacy of compound 1 against phytophtorosis of tomatoes
(Phytophthora infestans)
<tb> <SEP> Préparations <SEP> Concentration <SEP> Inhibition <SEP> du <SEP> développement
<tb> <SEP> en <SEP> p.a., <SEP> % <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> composé <SEP> i <SEP> 0,015 <SEP> 93,0
<tb> <SEP> 0,0075 <SEP> 91,0
<tb> N,N'-éthylène-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbamate <SEP> de
<tb> zinc <SEP> (étalon <SEP> 0,015 <SEP> 76,0
<tb> cster <SEP> méthylique <SEP> <SEP> l <SEP>
<tb> d'acide <SEP> N-(benzimida- <SEP> i <SEP>
<tb> zolyl- <SEP> 2) <SEP> -carbamique <SEP>
<tb> (étal <SEP> 0,0075 <SEP> 62,0
<tb> <SEP> 0,015 <SEP> 0,0
<tb>
Développement de la maladie ou infestation chez les plants témoins:
31-33%
Exemple 9
Etude de l'action du composé 2 sur la phytophtorose des tomates (Phytophthora infestans).<tb><SEP> Preparations <SEP> Concentration <SEP> Inhibition <SEP> of <SEP> Development
<tb><SEP> in <SEP> pa, <SEP>% <SEP> of <SEP> the <SEP> disease, <SEP>% <SEP>
<tb><SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> compound <SEP> i <SEP> 0.015 <SEP> 93.0
<tb><SEP> 0.0075 <SEP> 91.0
<tb> N, N'-ethylene-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbamate <SEP> from
<tb> zinc <SEP> (Standard <SEP> 0.015 <SEP> 76.0
<tb> cster <SEP> methyl <SEP><SEP> l <SEP>
<tb> acid <SEP> N- (benzimida- <SEP> i <SEP>
<tb> zolyl- <SEP> 2) <SEP> -carbamic <SEP>
<tb> (stall <SEP> 0.0075 <SEP> 62.0
<tb><SEP> 0.015 <SEP> 0.0
<Tb>
Development of disease or infestation in control plants:
31-33%
Example 9
Study of the action of compound 2 on phytophtorosis of tomatoes (Phytophthora infestans).
On étudie l'efficacité du composé 2 sur des plants de tomates de l'espèce "Gribovski". Dans ce but, on traite les plants avec la composition selon l'invention, puis on les infeste artificiellement avec une suspension aqueuse de conidies du champignon Phytophthora infestants. La concentration en spores de la suspension est de 50.000/1 ml d'eau. Avant l'inoculation, on maintient la suspension de conidies à la température de 10 C pendant 40 minutes pour la sortie des zoospores. On place les plants après l'inoculation dans une chambre humide a une température de 20-22 C pendant 24 heures. On détermine 6 jours apres le degré d'infestation des feuilles par la maladie. On réalise visuellement l'évaluation sur une échelle à cinq points. On répète trois fois le test.L'étalon est le zineb-N,N'-éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc. The effectiveness of compound 2 on tomato plants of the species "Gribovski" is studied. For this purpose, the plants are treated with the composition according to the invention and then artificially infested with an aqueous suspension of conidia Phytophthora infestant. The spore concentration of the suspension is 50,000 / 1 ml of water. Before inoculation, the conidia suspension is maintained at a temperature of 10 ° C. for 40 minutes for the exit of the zoospores. Plants were placed after inoculation in a humid chamber at 20-22 C for 24 hours. Six days are determined after the degree of infestation of the leaves by the disease. The assessment is visually performed on a five-point scale. The test is repeated three times. The standard is zinc zineb-N, N'-ethylene-bis-dithiocarbamate.
Les résultats des tests sont résumés dans le tableau 6.The test results are summarized in Table 6.
TABLEAU 6
Résultats des tests de détermination de l'action des compositions sur la
phytophtorose des tomates (Phytophthora infestans)
Results of tests for determining the action of the compositions on the
phytophtorosis of tomatoes (Phytophthora infestans)
<tb> Inhibition <SEP> du <SEP> développement
<tb> <SEP> concentration <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie,% <SEP>
<tb> <SEP> n <SEP> compositions <SEP> en <SEP> principe <SEP> <SEP>
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP> <SEP> en <SEP> serre <SEP> au <SEP> champ
<tb> <SEP> 1 <SEP> Composé <SEP> 2 <SEP> 0,05 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,025 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0,15 <SEP> 100
<tb> <SEP> 2 <SEP> N,N' <SEP> -éthylène-bis-dithio- <SEP>
<tb> <SEP> carbamate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> (étalon) <SEP> 0,05 <SEP> 99
<tb> <SEP> " <SEP> 0,025 <SEP> 97
<tb> <SEP> 3 <SEP> polycarbacine <SEP> (étalon) <SEP> 0,15 <SEP> 90
<tb> <SEP> 4 <SEP> N,N' <SEP> -éthylène-his-dithio- <SEP>
<tb> <SEP> carbamate <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> 0,05 <SEP> 93
<tb> " <SEP> 0,025 <SEP> 85
<tb> <SEP> 5 <SEP> ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> <SEP> N- <SEP> (benzimidazolyl-2) <SEP> -car- <SEP>
<tb> bamique <SEP> 0,05 <SEP> <SEP> O <SEP>
<tb> <SEP> 6 <SEP> mélange <SEP> de <SEP> N,N'-éthylène
<tb> <SEP> bis-dithiocarbamate <SEP> de
<tb> <SEP> cuivre <SEP> et <SEP> de <SEP> l'ester <SEP> méthy
<tb> <SEP> lique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> N-(benziii <SEP>
<tb> <SEP> dazolyl-2)-carbamique <SEP> (1/1) <SEP> 0,05 <SEP> 85
<tb> ~ <SEP> .. <SEP> a,025 <SEP> 80
<tb>
Au cours des test effectués sur la composition selon l'invention dans la lutte contre la phytophtorose des tomates dans les conditions climatiques régnant dans les champs de la région de Moscou, on traite les plants avec le compose 2, deux fois pendant le développement de la végétation. On réalise la première aspersion des plants avec la composition avant la maladie, la seconde après 14 jours.On prend comme étalon la polycarbacine, notamnent le sel double du N,N'-éthylene-bis-dithiocar- bamate de zinc et du disulfure d'éthylene-bis(thiocarbamaoyl). <tb> Inhibition <SEP> of <SEP> Development
<tb><SEP> concentration <SEP> of <SEP> the <SEP> disease,% <SEP>
<tb><SEP> n <SEP> compositions <SEP> in <SEP> Principle <SEP><SEP>
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP><SEP> in <SEP> squeeze <SEP> in <SEP> field
<tb><SEP> 1 <SEP> Compound <SEP> 2 <SEP> 0.05 <SEP> 100
<tb><SEP> 0.025 <SEP> 100
<tb><SEP> 0.15 <SEP> 100
<tb><SEP> 2 <SEP> N, N '<SEP> -ethylene-bis-dithio- <SEP>
<tb><SEP> carbamate <SEP> of <SEP> zinc <SEP> (standard) <SEP> 0.05 <SEP> 99
<tb><SEP>"<SEP> 0.025 <SEP> 97
<tb><SEP> 3 <SEP> polycarbacine <SEP> (standard) <SEP> 0.15 <SEP> 90
<tb><SEP> 4 <SEP> N, N '<SEP> -ethylene-his-dithio- <SEP>
<tb><SEP> carbamate <SEP> of <SEP> Copper <SEP> 0.05 <SEP> 93
<tb>"<SEP> 0.025 <SEP> 85
<tb><SEP> 5 <SEP> ester <SEP> methyl <SEP> from <SEP> acid
<tb><SEP> N- <SEP> (benzimidazolyl-2) <SEP> -car- <SEP>
<tb> bamic <SEP> 0.05 <SEP><SEP> O <SEP>
<tb><SEP> 6 <SEP><SEP> mixture of <SEP> N, N'-ethylene
<tb><SEP> bis-dithiocarbamate <SEP> from
<tb><SEP> copper <SEP> and <SEP> of <SEP> ester <SEP> methyl
<sep>SEP><SEP><SEP> N- (benziii <SEP>)
<tb><SEP> dazolyl-2) -carbamic <SEP> (1/1) <SEP> 0.05 <SEP> 85
<tb> ~ <SEP> .. <SEP> a, 025 <SEP> 80
<Tb>
During the tests carried out on the composition according to the invention in the fight against phytophtorosis of tomatoes under the climatic conditions prevailing in the fields of the Moscow region, the plants are treated with compound 2, twice during the development of the plant. vegetation. The first spraying of the plants is carried out with the composition before the disease, the second after 14 days. Polycarbacin, especially the double salt of zinc N, N'-ethylene-bis-dithiocarbamate and disulphide, are taken as the standard. ethylene-bis (thiocarbamaoyl).
On répete trois fois ces tests. Les résultats des tests sont donnés dans le tableau 6. These tests are repeated three times. The test results are given in Table 6.
Dans les conditions d'une serre, le développement de la maladie chez les plants témoins est de 71%. Under greenhouse conditions, disease development in control plants is 71%.
Dans les conditions régnant dans les champs, le développement de la maladie chez les plants témoins est de 46%. Under field conditions, disease development in control plants was 46%.
Exemple 10
Tests de détermination de l'action du composé 3 sur le mycélium de champignons provoquant les maladies des pommes de terre: Fusarium sambucinum, Sphaeropsis malorum, Rhizoctonia solani.Example 10
Tests for determining the action of compound 3 on fungus mycelium causing potato diseases: Fusarium sambucinum, Sphaeropsis malorum, Rhizoctonia solani.
La méthode utilisée pour les tests effectués à l'aide du composé 3 est analogue à celle des tests effectués sur le mycélium de champignons phytopathogènes Fusarium moniliforme, Aspergillus niger; on introduit cependant les composition selon l'inventions dans un milieu de moût agarisé au lieu du milieu de pommes de terre glucosé. The method used for the tests carried out using the compound 3 is similar to that of the tests carried out on the mycelium of phytopathogenic fungi Fusarium moniliforme, Aspergillus niger; However, the compositions according to the invention are introduced into a medium of agarized must instead of the medium of potato glucose.
Les résultats des tests sont résumés dans le tableau 7. The test results are summarized in Table 7.
TABLEAU 7
Résultats des tests de détermination de l'action des compositions
sur les agents occasionnant les maladies des pommes de terre
Results of tests for determining the action of compositions
on agents causing potato diseases
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> de <SEP> la <SEP> croissance <SEP> du <SEP> mycélium <SEP> des
<tb> <SEP> concentration <SEP> champignons-agents <SEP> occasionnant <SEP> les <SEP> maladies, <SEP> %
<tb> n0 <SEP> compositions <SEP> en <SEP> principe
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP> Fusarium <SEP> Sphaeropsis <SEP> Aspergillus <SEP> Rhizoctonia
<tb> <SEP> sambucinum <SEP> malorum <SEP> niger <SEP> solani
<tb> <SEP> 1 <SEP> composé <SEP> 3 <SEP> 0,003 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97
<tb> <SEP> 0,001 <SEP> 86 <SEP> 86 <SEP> 97 <SEP> 89
<tb> <SEP> 2 <SEP> tétranéthyl- <SEP>
<tb> <SEP> thiuramdisul
<tb> <SEP> fure <SEP> (étalon) <SEP> 0,003 <SEP> 96 <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 86
<tb> <SEP> tir <SEP> 0,001 <SEP> 57 <SEP> 66 <SEP> 50 <SEP> <SEP> - <SEP>
<tb>
Exemple 11
Etude de l'action des composés selon l'invention sur les maladies du froment et du groseillier.<tb><SEP> Inhibition <SEP> of <SEP><SEP> growth <SEP> of <SEP> mycelium <SEP> of
<tb><SEP> concentration <SEP> fungi-agents <SEP> causing <SEP><SEP> diseases, <SEP>%
<tb> n0 <SEP> compositions <SEP> in <SEP> principle
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP> Fusarium <SEP> Sphaeropsis <SEP> Aspergillus <SEP> Rhizoctonia
<tb><SEP> sambucinum <SEP> malorum <SEP> niger <SEP> solani
<tb><SEP> 1 <SEP> Compound <SEP> 3 <SEP> 0.003 <SEP> 96 <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 97
<tb><SEP> 0.001 <SEP> 86 <SEP> 86 <SEP> 97 <SEP> 89
<tb><SEP> 2 <SEP> tetranethyl- <SEP>
<tb><SEP> thiuramdisul
<tb><SEP> fide <SEP> (standard) <SEP> 0.003 <SEP> 96 <SEP> 95 <SEP> 95 <SEP> 86
<tb><SEP> shot <SEP> 0.001 <SEP> 57 <SEP> 66 <SEP> 50 <SEP><SEP> - <SEP>
<Tb>
Example 11
Study of the action of the compounds according to the invention on the diseases of wheat and gooseberry.
Au cours de l'étude ou détermination de l'action des composés dans la lutte contre les maladies du froment, on asperge deux fois les plants avec les fongicides pendant le développement de la végétation. In the course of the study or determination of the action of the compounds in the control of diseases of wheat, the plants are sprinkled twice with the fungicides during the development of the vegetation.
La première aspersion des plants avec les composition selon l'invention est réalisée en phase de germination du froment, la seconde en phase de sortie dans le tube. Le test est répeté trois fois.The first sprinkling of the plants with the compositions according to the invention is carried out in the germination phase of the wheat, the second in the exit phase in the tube. The test is repeated three times.
Pour étudier l'action des composés contre les maladies du groseillier noir, on traite deux fois les buissons du groseillier noir fructifère avec les fongicides pendant la végétation. La première aspersion du groseillier noir était réalisée avant sa floraison, la seconde apres la récolte. Le test est répété trois fois. To study the action of compounds against gooseberry diseases, fruit bush bushes are twice treated with fungicides during vegetation. The first sprinkling of the black currant was done before flowering, the second after harvest. The test is repeated three times.
Les resultats des tests sont résumés dans le tableau 8. The results of the tests are summarized in Table 8.
TABLEAU 8
Action des composés sur les agents provoquant les maladies
du froment et du groseillier noir
Action of compounds on agents causing diseases
Wheat and black currant
<tb> <SEP> i <SEP> Inhibition <SEP> du <SEP> développement <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> %
<tb> <SEP> concentration <SEP> froment <SEP> groseillier <SEP> noir
<tb> en <SEP> composition <SEP> en <SEP> principe <SEP> <SEP> i <SEP>
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP> Erysiphe <SEP> Puccinia <SEP> Sphaerotheca <SEP> i <SEP> Puccinia
<tb> <SEP> graminis <SEP> graminis <SEP> morsuvae <SEP> <SEP> ribis <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> composé <SEP> 2 <SEP> 0,05 <SEP> 98,0 <SEP> 65,0 <SEP> 96,0 <SEP> 60,0
<tb> <SEP> 2 <SEP> composé <SEP> 3 <SEP> 0,05 <SEP> 98,0 <SEP> 90,0 <SEP> 97,0 <SEP> 92,0
<tb> <SEP> 3 <SEP> ester <SEP> méthylique
<tb> <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> <SEP> N-(benzimidazolyl- <SEP>
<tb> <SEP> 2) <SEP> -carbamique
<tb> <SEP> (étalon) <SEP> 0,05 <SEP> 99,0 <SEP> 60,0 <SEP> 98,0 <SEP> 58,u
<tb> <SEP> 4 <SEP> témoins <SEP> (dEvelop- <SEP>
<tb> <SEP> pement <SEP> de <SEP> la
<tb> <SEP> maladie, <SEP> %) <SEP> 35,0 <SEP> 35,0 <SEP> 30,0 <SEP> 38,0 <SEP> 35,0
<tb>
Exemple 12
Efficacité des composés selon l'invention contre la piriculariose du riz (Piricularia oryzae).<tb><SEP> i <SEP> Inhibition <SEP> of <SEP> development <SEP> of <SEP> the <SEP> disease, <SEP>%
<tb><SEP> Concentration <SEP> Wheat <SEP> Blackcurrant <SEP> black
<tb> in <SEP> composition <SEP> in <SEP> principle <SEP><SEP> i <SEP>
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP> Erysiphe <SEP> Puccinia <SEP> Sphaerotheca <SEP> i <SEP> Puccinia
<tb><SEP> graminis <SEP> graminis <SEP> morsuvae <SEP><SEP> ribis <SEP>
<tb><SEP> 1 <SEP> Compound <SEP> 2 <SEP> 0.05 <SEP> 98.0 <SEP> 65.0 <SEP> 96.0 <SEP> 60.0
<tb><SEP> 2 <SEP> Compound <SEP> 3 <SEP> 0.05 <SEP> 98.0 <SEP> 90.0 <SEP> 97.0 <SEP> 92.0
<tb><SEP> 3 <SEP> methyl ester <SEP>
<tb><SEP> of <SEP> the acid
<tb><SEP> N- (benzimidazolyl- <SEP>
<tb><SEP> 2) <SEP> -carbamic
<tb><SEP> (standard) <SEP> 0.05 <SEP> 99.0 <SEP> 60.0 <SEP> 98.0 <SE> 58, u
<tb><SEP> 4 <SEP> cookies <SEP> (dEvelop- <SEP>
<tb><SEP> pement <SEP> of <SEP>
<tb><SEP> Disease, <SEP>%) <SEP> 35.0 <SEP> 35.0 <SEP> 30.0 <SEP> 38.0 <SEP> 35.0
<Tb>
Example 12
Efficacy of the compounds according to the invention against piriculariosis of rice (Piricularia oryzae).
L'efficacité du composé 1 contre la piriculariose du riz (Piricularia oryzae) est testé dans les conditions d'une serre sur l'espèce "Dubrovski". On cultive les plants dans les pots jusqu'au stade d'obtention de 3-4 feuilles. The efficacy of compound 1 against piriculariosis of rice (Piricularia oryzae) is tested under the conditions of a greenhouse on the species "Dubrovski". The plants are grown in the pots until the stage of obtaining 3-4 leaves.
On réalise la contamination avec une suspension de spores du champignon Piricularia oryzae, cultivee sur l'agar agar de carotte. La concentration de la suspension est de 150 à 200.000 conidies par 1 cm3. Contamination is carried out with a suspension of spores of the fungus Piricularia oryzae grown on the agar of carrot agar. The concentration of the suspension is from 150 to 200,000 conidia per 1 cm3.
Pendant l'étude de l'action protectrice, on réalise la contamination 1,5 à 2 heures après le traitement des plants par les fongicides. La contamination terminée, on maintient les plants dans une chambre humide à la température de 26 C pendant 24 heures et à une humidité relative de l'air de 100%. On fait le compte des lésions des plants 7 à 10 jours après la contamination.During the study of the protective action, the contamination is carried out 1.5 to 2 hours after the treatment of the plants by the fungicides. After the contamination is complete, the plants are kept in a humid chamber at a temperature of 26 ° C. for 24 hours and at a relative humidity of 100%. Plant lesions are counted 7 to 10 days after infection.
Les résultats des tests sont résumes dans le tableau 9. The test results are summarized in Table 9.
TABLEAU 9
Efficacité des composition selon l'inventions contre la piriculariose du riz
(Piricularia oryzae)
Effectiveness of the compositions according to the invention against rice piriculariasis
(Piricularia oryzae)
<tb> <SEP> Concentration
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> du <SEP> développement
<tb> <SEP> Préparations <SEP> en <SEP> principe <SEP> <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> '6 <SEP>
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP>
<tb> Composé <SEP> 1 <SEP> 0,05 <SEP> 100,0
<tb> <SEP> 0,025 <SEP> 90,0
<tb> û,û-diéthyl-S-ben <SEP>
<tb> zyl-thiophosphate <SEP>
<tb> (étalon) <SEP> 0,05 <SEP> 99,0
<tb> <SEP> 0,025 <SEP> 89,0
<tb>
Le développement de la maladie chez les plants témoins est de 45 à 50%. <tb><SEP> Concentration
<tb><SEP> Inhibition <SEP> of <SEP> Development
<tb><SEP> Preparations <SEP> in <SEP> Principle <SEP><SEP> of <SEP><SEP> Disease, <SEP>'6<SEP>
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP>
<tb> Compound <SEP> 1 <SEP> 0.05 <SEP> 100.0
<tb><SEP> 0.025 <SEP> 90.0
<tb> û, û-diethyl-S-ben <SEP>
<tb> zyl-thiophosphate <SEP>
<tb> (standard) <SEP> 0.05 <SEP> 99.0
<tb><SEP> 0.025 <SEP> 89.0
<Tb>
The development of the disease in control plants is 45 to 50%.
Exemple 13
Etude de l'efficacité du composé 2 sur les plantations de pommes de terre (dans les conditions des champs).Example 13
Study of the efficacy of compound 2 on potato plantations (under field conditions).
Au cours de l'étude de l'activité du composé 2 contre la phytophtorose des pommes de terre (Phytophthora infestans), on asperge trois fois les plants pendant la végétation avec les fongicides. On réalise la premiere aspersion avant la maladie avec un melange de 15% d'éthylènebis-dithiocarbamate de zinc et de 65% d'oxychlorure de cuivre, les aspersions subsequentes étant effectuées 12 à 14 jours après la premiere aspersion. During the study of potato Phytophthorosis (Phytophthora infestans) activity of compound 2, the plants are sprayed three times with fungicides. The first spraying is carried out before the disease with a mixture of 15% zinc ethylenebis-dithiocarbamate and 65% copper oxychloride, the subsequent sprays being carried out 12 to 14 days after the first spraying.
On prend comme étalon les pommes de terre de l'espéce "Ogonek". Le test est répété trois fois. Les résultats des tests sont résumés dans le tableau 10. We take as standard the potatoes of the species "Ogonek". The test is repeated three times. The test results are summarized in Table 10.
TABLEAU 10
Résultats des tests de détermination de l'action du composé 2 sur la
phytophtorose des pommes de terre (Phytophthora infestans)
Results of tests for determining the action of compound 2 on
phytophtorosis of potatoes (Phytophthora infestans)
<tb> <SEP> Concentration
<tb> <SEP> Inhibition <SEP> du <SEP> développement
<tb> <SEP> Préparations <SEP> en <SEP> principe <SEP> de <SEP> la <SEP> maladie, <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> actif, <SEP> % <SEP>
<tb> Cl <SEP> posé <SEP> 2 <SEP> 0,2 <SEP> 100
<tb> Cuprosane::
<tb> 15'6 <SEP> d'éthylène-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbamate <SEP> de
<tb> zinc <SEP> + <SEP> 65% <SEP> d'oxy
<tb> chlorure <SEP> de <SEP> cuivre <SEP> 0,2 <SEP> 77,0
<tb> 0,0-diethyl-S-ben
<tb> zyl-thiophosphate <SEP>
<tb> (étalon) <SEP> 0,05 <SEP> 99,0
<tb> <SEP> .. <SEP> 0,025 <SEP> 89,0
<tb>
Le développement de la maladie dans le groupe témoin est de 25,0%.<tb><SEP> Concentration
<tb><SEP> Inhibition <SEP> of <SEP> Development
<tb><SEP> Preparations <SEP> in <SEP> Principle <SEP> of <SEP><SEP> Disease, <SEP>% <SEP>
<tb><SEP> active, <SEP>% <SEP>
<tb> Cl <SEP> asked <SEP> 2 <SEP> 0.2 <SEP> 100
<tb> Cuprosane ::
<tb>15'6<SEP> of ethylene-bis- <SEP>
<tb> dithiocarbamate <SEP> from
<tb> zinc <SEP> + <SEP> 65% <SEP> of oxy
<tb> chloride <SEP> of <SEP> Copper <SEP> 0.2 <SEP> 77.0
<tb> 0.0-Diethyl-S-ben
<tb> zyl-thiophosphate <SEP>
<tb> (standard) <SEP> 0.05 <SEP> 99.0
<tb><SEP> .. <SEP> 0.025 <SEP> 89.0
<Tb>
The development of the disease in the control group is 25.0%.
Exemple 14
Etude de l'activité fongicide du composé 3 sur les cultures pures de champignons.Example 14
Study of the fungicidal activity of compound 3 on pure mushroom cultures.
Les cultures pures de champignons provoquant la pythiose des concombres (Pythium sp.), la pourriture des racines de la betterave, la pourriture des racines de la salade (Bremia sp.), la phytophtorose des tomates (Phytophthora infestans), la pourriture grise du fraisier (Botrytis cinerea), la pourriture blanche du tournesol (Sclerotinia sclerotiorum), le phomose des pommes de terre (Phoma sp.) et la fusariose des concombres (fusarium sp.), cultivées sur l'agar agar de pommes de terre et de dextrose ont éte prises comme objets tests. The pure cultures of mushrooms causing the pythiosis of cucumbers (Pythium sp.), Root rot of beetroot, root rot of the salad (Bremia sp.), Phytophthora of tomatoes (Phytophthora infestans), gray mold of strawberry (Botrytis cinerea), sunflower white rot (Sclerotinia sclerotiorum), potato phomosis (Phoma sp.) and fusarium wilt (fusarium sp.), grown on potato and potato agar agar. dextrose were taken as test objects.
L'étude de l'activité fongicide est réalise selon la méthode d'administration des suspensions de produit dans l'acétone en milieu agarisé. On calcule l'inhibition de la croissance des colonies du champignon au 6ème jour d'après la formule d'Abbott. The study of the fungicidal activity is carried out according to the method of administration of the product suspensions in acetone in agarized medium. Inhibition of fungal growth at day 6 is calculated from Abbott's formula.
Les résultats des tests donnes dans le tableau 11 montrent que l'action du composé 3 sur les objets tests indiqués (les champignons appartenant à la classe des champignons inférieurs) surpasse celle de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2)-carbamique et elle est pratiquement égale à l'action de l'éthylene-bis-dithiocarbamate de zinc.D'autre part, l'action du composé 3 sur les champignons sensibles a l'action de l'ester méthylique de l'acide N-(benzimidazolyl-2-carbamique non seulement n'est pas inférieure mais pour certains champignons surpasse même l'activité de cette composition.
Les résultats obtenus confirment l'avantage du composé 3 possédant l'activité fongicide tant contre les champignons inférieurs (tableau 11, test N 1), que contre les représentants imparfaits (champignons supérieurs) (tableau 11, test n02).The results of the tests given in Table 11 show that the action of compound 3 on the test objects indicated (fungi belonging to the class of lower fungi) surpasses that of the methyl ester of N- (benzimidazolyl-2) acid. ) -carbamic and it is virtually equal to the action of zinc ethylene-bis-dithiocarbamate.On the other hand, the action of the compound 3 on fungi sensitive to the action of the methyl ester of the N- (benzimidazolyl-2-carbamic acid not only is not inferior but for some fungi even surpasses the activity of this composition.
The results obtained confirm the advantage of compound 3 possessing fungicidal activity both against lower fungi (Table 11, test N 1), and against imperfect representatives (higher fungi) (Table 11, Test No. 2).
TABLEAU 11
Résultats des études de détermination de l'action du composé
de formule I sur les cultures pures
Results of studies determining the action of the compound
of formula I on pure cultures
<tb> <SEP> concentration <SEP> en
<tb> n <SEP> de <SEP> séries
<tb> <SEP> de <SEP> tests <SEP> composés <SEP> principe <SEP> actif
<tb> <SEP> dans <SEP> l'agar <SEP> agar, <SEP> % <SEP>
<tb> l <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> I. <SEP> composé <SEP> 3 <SEP> 0,03
<tb> <SEP> ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> N-(benzimi
<tb> <SEP> dazolyl-2)-carbamique <SEP> N,N'-éthylène-bis- <SEP>
<tb> <SEP> dithiocarbamate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 0,03
<tb> <SEP> " <SEP> 0,03 <SEP>
<tb> II.<SEP> composé <SEP> 3 <SEP> 0,03
<tb> <SEP> ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> N-(benzimi
<tb> <SEP> dazolyl-2)-carbamique <SEP> N,N' <SEP> -éthylène-bis- <SEP>
<tb> <SEP> dithiocarbamate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 0,03 <SEP>
<tb> <SEP> " <SEP> 0,03
<tb>
TABLEAU 11 (suite)
<tb> n <SEP> of <SEP> series
<tb><SEP> of <SEP> tests <SEP> compounds <SEP> principle <SEP> active
<tb><SEP> in <SEP> agar <SEP> agar, <SEP>% <SEP>
<tb> l <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> I. <SEP> compound <SEP> 3 <SEP> 0.03
SEP><SEQID><SEP> methyl ester <SEP><SEP> N- (benzimi) acid
<tb><SEP> dazolyl-2) -carbamic acid <SEP> N, N'-ethylene-bis- <SEP>
<tb><SEP> dithiocarbamate <SEP> of <SEP> zinc <SEP> 0.03
<tb><SEP>"<SEP> 0.03 <SEP>
<tb> II. <SEP> Compound <SEP> 3 <SEP> 0.03
SEP><SEQID><SEP> methyl ester <SEP><SEP> N- (benzimi) acid
<tb><SEP> dazolyl-2) -carbamic acid <SEP> N, N '<SEP> -ethylene-bis- <SEP>
<tb><SEP> dithiocarbamate <SEP> of <SEP> zinc <SEP> 0.03 <SEP>
<tb><SEP>"<SEP> 0.03
<Tb>
TABLE 11 (continued)
<tb> <SEP> Pourcentage <SEP> d'inhibition <SEP> de <SEP> la <SEP> croissance
<tb> <SEP> Pythium <SEP> sp. <SEP> Bremia <SEP> sp. <SEP> Aphanomyces <SEP> sp. <SEP> Phytophthora <SEP> infest.
<tb><tb><SEP> Percentage <SEP> Inhibition <SEP> of <SEP><SEP> Growth
<tb><SEP> Pythium <SEP> sp. <SEP> Bremia <SEP> sp. <SEP> Aphanomyces <SEP> sp. <SEP> Phytophthora <SEP> infest.
<Tb>
<SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0
<tb> <SEP> 84 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 95
<tb> <SEP> Botrytis <SEP> Scelerot. <SEP> Phoma <SEP> Sp. <SEP> Fusarium <SEP> sp. <SEP>
<tb><SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 0
<tb><SEP> 84 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 95
<tb><SEP> Botrytis <SEP> Scelerot. <SEP> Phoma <SEP> Sp. <SEP> Fusarium <SEP> sp. <September>
<Tb>
<SEP> cinerea <SEP> Scelerot.
<tb><SEP> cinerea <SEP> Scelerot.
<Tb>
<SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 100 <SEP> 44 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 74 <SEP> 31 <SEP> 36 <SEP> 70
<tb>
Exemple de préparation d'une poudre mouillable.<SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> 100 <SEP> 44 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP>
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Example of preparation of a wettable powder.
On etudie l'efficacité des composition selon l'invention dans la lutte contre diverses maladies des cultures agricoles. On réalise l'aspersion des plants avec une suspension aqueuse preparée à partir de la poudre mouillable, la norme de consommation de liquide vecteur étant de 500 à 600 l/h. The effectiveness of the compositions according to the invention in the fight against various diseases of agricultural crops is studied. The plants are sprinkled with an aqueous suspension prepared from the wettable powder, the vector liquid consumption standard being 500 to 600 l / h.
Pour préparer la poudre mouillable, on prend 50 parties en poids de composé selon l'invention, 3 parties en poids de mélange d'esters acryliques de polyethylèneglycol, 3 parties en poids de vinasse de sulfite alcoolique, 10 parties en poids de silice amorphe de haute dispersive et 34 parties en poids de kaolin et on brasse jusqu'à la formation d'un mélange homogene. In order to prepare the wettable powder, 50 parts by weight of the compound according to the invention, 3 parts by weight of polyethylene glycol acrylic ester mixture, 3 parts by weight of alcoholic sulphite vinasse, 10 parts by weight of amorphous silica of high dispersive and 34 parts by weight of kaolin and stirred until the formation of a homogeneous mixture.
De cette façon, l'étude de l'activité fongicide des composés indiques contre Erysiphe cichoracearum et Erysiphe graminis ainsi que
Phytophthora infestans des tomates et de pommes de terre montre que les composés selon l'invention manifestent une haute activite fongicide proche de celle des etalons, notamment du caratane, utilise pour la lutte contre Erysiphe cichoracearum, et du zineb contre le Phytophthora infestans. Les composés testés possèdent un spectre d'action considéra blement plus large que celui des étalons (éthyl ène-bi s-di thi ocarbamate de zinc, disulfure de tétramethylthiuram et pentachlorophénol).In this way, the study of the fungicidal activity of the compounds indicated against Erysiphe cichoracearum and Erysiphe graminis as well as
Phytophthora infestans tomatoes and potatoes shows that the compounds according to the invention exhibit a high fungicidal activity close to that of standards, including caratane, used for the fight against Erysiphe cichoracearum, and zineb against Phytophthora infestans. The test compounds have a considerably broader action spectrum than the standards (zinc ethylen-2-di-thiocarbamate, tetramethylthiuram disulfide and pentachlorophenol).
Les composés présentent une action élevée contre le complexe d'agents provoquant les maladies chez diverses plants agricoles, y compris contre
Peronosporaceae et Erysiphales. L'ethy1hne-bis-dithiocarbamate de zinc et le disulfure de tétraméthylthiuram ne sont pas efficaces et leur utilisation n'est pas permise dans l'agriculture contre les Erysiphales de diverses plants. Le caratane n'est actif que contre les Erysiphales et il n'est pas efficace contre les Peronosporaceae de diverses cultures.The compounds have a high action against the complex of disease-causing agents in various agricultural plants, including against
Peronosporaceae and Erysiphales. Zinc ethylamine-bis-dithiocarbamate and tetramethylthiuram disulfide are not effective and their use is not permitted in agriculture against Erysiphales of various plants. Caratane is only active against Erysiphales and is not effective against Peronosporaceae of various crops.
Le pentachlorophénol est connu comme antiseptique et n'est pas utilisa en qualite de fongicide dans la lutte contre les maladies des cultures agricoles.Pentachlorophenol is known as an antiseptic and is not used as a fungicide in the control of agricultural crop diseases.
Ainsi. une utilisation simultanée des composés selon la présente invention pour la lutte contre Peronosporaceae et Erysiphales de diverses cultures agricoles conduira à un nombre réduit de traitements, a une réduction de la consommation en ladite composition selon l'invention et également à l'abaissement de la pollution de l'environnement. So. simultaneous use of the compounds according to the present invention for the control of Peronosporaceae and Erysiphales of various agricultural crops will lead to a reduced number of treatments, a reduction in the consumption of said composition according to the invention and also to the reduction of pollution of the environment.
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