FR2468603A1 - Substd. 3-21-tetra:hydro-pyranyl tetra:hydro pyrimidine-2,4-di:one(s) - selective herbicides for cotton, soya and cereals e.g. 1-substd. by methoxycarbonyl, methylsulphonyl, acetyl etc. - Google Patents

Substd. 3-21-tetra:hydro-pyranyl tetra:hydro pyrimidine-2,4-di:one(s) - selective herbicides for cotton, soya and cereals e.g. 1-substd. by methoxycarbonyl, methylsulphonyl, acetyl etc. Download PDF

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Abstract

1-R3-3-(2'-tetrahydropyranyl)-5 -R2-6-R1-tetrahydropyrimidine- 2,4-diones of formula (I) are new. R1, R2 independently are opt. branched, 1-3C alkyl or together with the C atoms to which they are joined form a condensed 5-7C carbocyclic ring or a thiophene ring; R3 is Y-CO, Z-COO- or Z1-SO2; Y is opt. branched 1-6C alkyl or phenyl; Z is opt. branched, 1-6C alkyl, 3-7C cyclo- alkyl, phenyl or benzyl and Z1 is opt. branched, 1-6C alkyl. Selective herbicide is used in the cultivation of cotton, soya, wheat, barley, maize and oats. (I) may be applied at the pre- or post-emergent stages in quantities of 0.1-5 kg/ha. Extensive activity tests are described.

Description

La présente invention à la réalisation de laquelle ont participé Messieurs Jacques MARTEL, Jean TESSIER, André TECHE et Pierre GIRAULT concerne de nouveaux uraciles substitués comportant un groupement 2-tétrahydropyranyle, leur procédé de préparation et les compositions les renfermant. The present invention, to which Jacques MARTEL, Jean TESSIER, André TECHE and Pierre GIRAULT participated, concerns new substituted uracils comprising a 2-tetrahydropyranyl group, their process of preparation and the compositions containing them.

On avait déjà connaissance de composés uraciles diversement substitués décrits notamment dans les demandes de brevets ou brevets français portant les numéros 2 082 768, 2 079 535, 2 335 511 et possédant des propriétés herbicides. It has already been known various compounds substituted uraciles described in particular in the French patent applications or patents Nos. 2,082,768, 2,079,535, 2,335,511 and possessing herbicidal properties.

1 Les composés de l'invention se distinguent nettement des composés précédents du point de vue de la nature et de la position des substituants ainsi que du point de vue biologique, notamment par leurs propriétés de desherbage sélectif des cultures de coton et de soja. The compounds of the invention are clearly distinguishable from the foregoing compounds from the point of view of the nature and position of the substituents as well as from the biological point of view, in particular by their selective weeding properties of cotton and soybean crops.

L'invention a plus précisement pour objet les composés de formule générale tij

Figure img00010001

dans laquelle R1 représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone, R2 représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 représentent ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, soit un homocycle carboné comportant de 5 à 7 atomes de carbone, soit un radical thiophène et R3 représente ou bien un groupement
Figure img00010002

dans lequel Y représente un radical alcoyle, linéaire ié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un radical phényle ou bien un groupement -CO2Z dans lequel Z représente soit un radical alcoyle linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, soit un radical cycloalcoyle comportant de 3 à 7 atomes de carbone, soit un radical phényle, soit un radical benzyle, ou bien un groupement S02Z1, dans lequel Z1 représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone.The invention more precisely relates to compounds of general formula tij
Figure img00010001

in which R 1 represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, or R 1 and R 2 represent together with the carbon to which they are attached, either a carbon homocycle having from 5 to 7 carbon atoms, or a thiophene radical and R3 represents a grouping or
Figure img00010002

in which Y represents a linear alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl radical or a -CO 2 Z group in which Z represents either a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms; or a cycloalkyl radical having from 3 to 7 carbon atoms, a phenyl radical or a benzyl radical, or a group SO 2 Z 1, in which Z 1 represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms.

Dans les composés de l'invention R1 ou R2 représentent notamment un méthyle, un éthyle ou un propyle ou bien R1 et
R2 représentent ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, soit un cyclopentyle, un cyclohexyle ou un cycloheptyle, soit un radical thiophène et R3 représente notamment ou bien un groupement

Figure img00020001

dans lequel Y représente notamment un méthyle, un éthyle, un propyle ou un hexyle ou un radical phényle, ou bien un groupement - C02Z dans lequel Z représente notamment soit un méthyle, un éthyle, un propyle, un butyle ou un hexyle, soit un cyclopropyle, un cyclopentyle, ou un cyclohexyle, soit un radical phényle, soit un radical benzyle ou bien un groupement - S02Z1 dans lequel Z1 représente un méthyle, un éthyle, un propyle, un butyle.In the compounds of the invention, R1 or R2 represent in particular a methyl, an ethyl or a propyl or else R1 and
R2 represent together with the carbon atoms to which they are bonded, either a cyclopentyl, a cyclohexyl or a cycloheptyl, or a thiophene radical and R3 represents in particular or a group
Figure img00020001

in which Y represents in particular a methyl, an ethyl, a propyl or a hexyl or a phenyl radical, or a group - CO 2 Z in which Z represents in particular either a methyl, an ethyl, a propyl, a butyl or a hexyl, or a cyclopropyl, cyclopentyl, or cyclohexyl, either a phenyl radical, a benzyl radical or a group - SO2Z1 in which Z1 represents a methyl, an ethyl, a propyl, a butyl.

L'invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule générale (I) dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 conserve les significations précitées, les composés de formule générale (I), dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 représente un groupement - C02Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et notamment la (1-méthoxy carbonyl) 3-(2'tétrahydropyranyle) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione.Elle a aussi pour objet les composés de formule générale (I) dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 représente un groupement

Figure img00020002

dans lequel
Y représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radicaL phényle.The invention more particularly relates to the compounds of general formula (I) in which R1 and R2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 retains the aforementioned meanings, the compounds of general formula (I), in which R1 and R2 represent linear or branched alkyl radicals having from 1 to 3 carbon atoms and R3 represents a --CO2Z group in which Z represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 3 carbon atoms; carbon atoms and especially (1-methoxy carbonyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione.It also relates to the compounds of general formula (I) in which R1 and R2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 represents a grouping
Figure img00020002

in which
Y represents a linear or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl radical.

Les Les composés de l'invention sont doués de remarquables propriétés pesticides notamment herbicides. The compounds of the invention are endowed with remarkable pesticidal properties including herbicides.

Les propriétés herbicides de pré ou de post émergence des des composés de l'invention peuvent être mises en évidence par des tests sur des plantes représentatives des grandes familles botaniques tels que Triticum sativum, hordeum speiss zea mais, avena fatma, agrostis tenuis, lolium perenne, alopecurus myosuroides, beta vulgaris, chenopodium chinoa, chrysanthemum coronarium, galium aparine, sinapis alba, rumex crispus, trifolium praetense.  The herbicidal properties of pre- or post-emergence of the compounds of the invention can be demonstrated by tests on representative plants of large botanical families such as Triticum sativum, hordeum speiss zea but, avena fatma, agrostis tenuis, lolium perenne , alopecurus myosuroides, beta vulgaris, chenopodium chinoa, chrysanthemum coronarium, galium aparine, sinapis alba, rumex crispus, trifolium praetense.

L'étude comparative des propriétés herbicides des composés de l'invention sur coton et sur xanthium ainsi que sur soja et sur xanthium permet d'autre part de juger de la sélectivité des composés de l'invention dans le desherbage de ces deux plantes cultivées. The comparative study of the herbicidal properties of the compounds of the invention on cotton and on xanthium as well as on soybean and on xanthium makes it possible, on the other hand, to judge the selectivity of the compounds of the invention in the weeding of these two cultivated plants.

Des exemples de ces tests sont donnés plus loin dans la partie expérimentale. Examples of these tests are given later in the experimental section.

Ils montrent l'activité herbicide sélective des composés de l'invention vis-à-vis des graminées cultivées (blé, orge, avoine, mais).  They show the selective herbicidal activity of the compounds of the invention vis-à-vis the cultivated grasses (wheat, barley, oats, corn).

Ils montrent également que les composés de l'invention, notamment ceux pour lesquels R3 représente un groupement - C02Z dans lequel Z représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone, présentent une activité herbicide sélective vis-à-vis du coton et du soja, en détruisant les adventices de ces plantes à des doses bien inférieures à celles pour lesquelles se manifeste une phytotoxicité vis-à-vis des plantes cultivées. They also show that the compounds of the invention, in particular those for which R 3 represents a group -CO 2 Z in which Z represents a linear or branched alkyl radical comprising from 1 to 6 carbon atoms, exhibit a selective herbicidal activity with respect to cotton and soybeans, by destroying the weeds of these plants at doses much lower than those for which phytotoxicity towards the cultivated plants is manifested.

L'invention a également pour objet un procédé de préparation ces composés de formule générale (I) tels que définis ci-dessus , caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un composé de formule (II)

Figure img00030001

une base forte puis un composé de formule (III)
Figure img00040001

dans laquelle R3 conserve les significations précitées et X représente un atome de carbone ou de soufre.The invention also relates to a process for the preparation of these compounds of general formula (I) as defined above, characterized in that it is reacted on a compound of formula (II)
Figure img00030001

a strong base and then a compound of formula (III)
Figure img00040001

wherein R3 retains the aforementioned meanings and X represents a carbon or sulfur atom.

La base forte en présence de laquelle on condense le chloroformiate d'alcoyle ou le chlorure d'alcoyle sulfonyle avec le composé (II) est notamment l'hydrure de sodium ou l'amidure de sodium. La réaction peut être effectuée au sein d'un solvant organique tel que le dimêthyl formamide. The strong base in the presence of which the alkyl chloroformate or the alkyl sulphonyl chloride is condensed with the compound (II) is in particular sodium hydride or sodium amide. The reaction may be carried out in an organic solvent such as dimethylformamide.

L'invention a plus particulièrement pour objet un procédé de préparation du 1-(méthoxyearbonyl) 3(2'-tétrahydropyra nyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur la 3(2'-tétrahydropy ranyl 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4dione, l'hydrure de sodium puis le chloroformiate de méthyle. The invention more particularly relates to a process for the preparation of 1- (methoxyearbonyl) 3 (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione, characterized in that it is reacted on the 3 (2'-Tetrahydropyranyl 5-ethyl-6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione, sodium hydride and then methyl chloroformate.

Les composés de formule générale(II) utilisés au départ du procédé de l'invention peuvent être préparés en faisant réagir un aminocrotonate de formule générale

Figure img00040002

dans laquelle R1 et R2 conservent les significations précitées et alc représente un radical alcoyle inférieur, avec l'isocyanate de 2-tétrahydropyranyle, selon, notamment, les procédés du brevet français 2 082 768 et de la demande de brevet français déposée par la Société demanderesse le 5 Décembre 1974 sous le n0 74 39 802 et intitulée "Nouvelles pyrinidines substitués, procédé de préparation et application comme herbicide".The compounds of general formula (II) used at the start of the process of the invention may be prepared by reacting an aminocrotonate of general formula
Figure img00040002

in which R1 and R2 retain the abovementioned meanings and alk represents a lower alkyl radical, with 2-tetrahydropyranyl isocyanate, according to, in particular, the processes of French Patent 2,082,768 and the French patent application filed by the applicant company. on December 5, 1974 under No. 74 39 802 and entitled "New substituted pyrinidines, process for their preparation and application as a herbicide".

L'invention a aussi pour objet les compositions pesticides, notamment herbicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme principe actif, un au moins des composés de formule générale (I). The subject of the invention is also pesticidal compositions, in particular herbicidal compositions, characterized in that they contain, as active ingredient, at least one of the compounds of general formula (I).

L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions pesticide-s, notamment herbicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif un au moins des composés,de forruie(l), soit dans lesauiLles R1 etR2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 conserve les significations précitées, soit dans lesquels Ri et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 représente un groupement C02Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou en ce qu'elles contiennent comme principe actif un au moins des composés de formule (I) dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 représente un groupement

Figure img00050001

dans lequel Y représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical phényle.The invention more particularly relates to pesticide-s compositions, in particular herbicides, characterized in that they contain as active ingredient at least one compound, forruie (1), or in lesAliLles R1 and R2 represent linear alkyl radicals or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 retains the abovementioned meanings, that is, in which R 1 and R 2 represent linear or branched alkyl radicals containing from 1 to 3 carbon atoms and R 3 represents a CO2Z group in which Z represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, or in that they contain as active ingredient at least one of the compounds of formula (I) in which R 1 and R 2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 represents a grouping
Figure img00050001

in which Y represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a phenyl radical.

L'invention a plus spécialement pour objet les compositions pesticides, notamment herbicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent, corme principe actif la 1-(méthoxv- carbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione.  The subject of the invention is more particularly pesticidal compositions, especially herbicides, characterized in that they contain, as the active ingredient, 1- (methoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl tetrahydropyrimidine. 4-dione.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres, granulés, suspensions, émulsions, solutions contenant le principe actif, par exemple, en mélange avec un véhicule et/ou un agent tensio-actif anionique, cationique ou non ionique assurant entre autres, une dispersion uniforme des substances de la composition. Le véhicule utilisé peut être un liquide, tel que l'eau, l'alcool, les hydrocarbu- res ou autres solvants organiques, une huile minérale, animale ou végétale, ou une poudre, telle que le talc, les argiles, les silicates, le kieselguhr. The compositions according to the invention may be in the form of powders, granules, suspensions, emulsions, solutions containing the active principle, for example, in admixture with a vehicle and / or an anionic, cationic or nonionic surfactant providing between other, a uniform dispersion of the substances of the composition. The vehicle used may be a liquid, such as water, alcohol, hydrocarbons or other organic solvents, a mineral oil, animal or vegetable oil, or a powder, such as talc, clays, silicates, kieselguhr.

Les compositions solides, présentées sous forme de poudre pour poudrage, de poudresmouillables ou de granulés, peuvent être préparées par broyage du composé actif avec un solide inerte ou par imprégnation du support solide avec une solution du principe actif dans un solvant que l'on évapore ensuite. The solid compositions, presented in the form of a powder for dusting, wettable powders or granules, can be prepared by grinding the active compound with an inert solid or by impregnating the solid support with a solution of the active ingredient in a solvent which is evaporated. then.

Outre un véhicule et/ou un agent tensio-actif, ces compositions contiennent, comme principe actif, un ou plusieurs pomposés de formule (I), ainsi qu'éventuellement d'autres ces ticides et des substances présentant des propriétés influant sur la croissance des plantes. In addition to a vehicle and / or a surfactant, these compositions contain, as active ingredient, one or more compounds of formula (I), as well as optionally other such ticides and substances having properties influencing the growth of plants.

Les composition de l'invention sont, bien entendu, appli quées à des doses suffisantes pour exercer leurs activités pesticides notamment herbicides. Les doses de matière active dans les compositions varient notamment en fonction des végétaux à détruire, de la nature du terrain, des conditions atmosphériques et de l'état d'avancement de la végétation à détruire. The compositions of the invention are, of course, applied at doses sufficient to carry out their pesticidal activities including herbicides. The doses of active ingredient in the compositions vary in particular according to the plants to be destroyed, the nature of the terrain, atmospheric conditions and the state of progress of the vegetation to be destroyed.

Lescompoeitias herbicides selon l'invention contiennent en général de 10 à 80% en poids et, de préférence, de 10 à 50% en poids de matière active. The herbicidal compositions according to the invention generally contain from 10 to 80% by weight and preferably from 10 to 50% by weight of active ingredient.

Lors de l'utilisation des composés I, comme herbicide, les quantités de substance active appliquées varient, de préférence, entre 0,1 et 5 Kg/ha. When using the compounds I, as a herbicide, the amounts of active substance applied vary, preferably, between 0.1 and 5 Kg / ha.

L'invention a également pour objet l'application des composés de formule (I) au desherbage sélectif des cultures de coton, notamment l'application des composés dans lesquels
R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 r epré- sente un groupement - C02Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone, au desherbage sélectif des cultures de coton, et plus particulièrement l'application de la 1-(méthoxyearbonyl) 3(2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de coton.The subject of the invention is also the application of the compounds of formula (I) to selective weeding of cotton crops, in particular the application of compounds in which
R 1 and R 2 are linear or branched alkyl radicals having from 1 to 3 carbon atoms and R 3 represents a --CO 2 Z group in which Z represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 3 carbon atoms , selective weeding of cotton crops, and more particularly the application of 1- (methoxyearbonyl) 3 (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione to the selective weeding of cotton crops.

L'invention a également pour objet l'application des composés de formule générale (I) au desherbage sélectif des cultures de soja, notamment l'application des composé dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et
R3 représente un groupement - C02Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone, au desherbage sélectif des cultures de soja, et plus particulièrement l'application de la 1 (méthoxycarbonyl) 3-(2 'tétrahydropyranyl) 5-éttff 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de soja.The subject of the invention is also the application of the compounds of general formula (I) to the selective weeding of soybean cultures, in particular the application of the compounds in which R 1 and R 2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and
R 3 represents a group - CO 2 Z in which Z represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, at the selective weeding of soybean cultures, and more particularly the application of 1 (methoxycarbonyl) 3- ( 2 'tetrahydropyranyl) 5-ettff 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione in selective weeding of soybean cultures.

L'invention a aussi pour objet l'application des composés de formule (I, au desherbae sélectif des cultures de blé, d'orJe, de mans et d'avoine, notamment l'application des composés dans lesquels R1 et R2 représentent des radi caux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atome s de carbone et R représente un groupement -CO2-Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone au desherbage sélectif des cultures de blé, d'orge, de mails et d'avoine et plus particulièrement l'application de la 1-(méthoxycarbonyl) 3 (2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de blé, d'orge, de mals et d'avoine. The subject of the invention is also the application of the compounds of formula (I) to the selective desherbae of wheat, gold, mans and oat cultures, in particular the application of the compounds in which R1 and R2 represent radiolabels. Alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R represents a -CO2-Z group in which Z represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 3 carbon atoms at the selective weeding of the cultures wheat, barley, meats and oats and more particularly the application of 1- (methoxycarbonyl) 3 (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione to the selective weeding of crops wheat, barley, maize and oats.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter
Exemple 1 : 1-(Carbethoxy)3-(2'-tétrahydropyranyl) 5,6-diméthyl 1,2,3,4,-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.The following examples illustrate the invention without limiting it
Example 1: 1- (Carbethoxy) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 1120 cm3 de diméthyl formamide on introduit-224 g de 3-(2'tétrahydropyranyl) 5,6-diméthyl-1,2,3,4-tétrahydropyrimidine-2,4-dione, puis progressivement à 200C, 50 g d'une suspension d'hydrure de sodium à 50,ó dans l'huile de vaseline, agite pendant 2 heures à 200C, ajoute progressivement 124 g de chloroformiate d'éthyle, agite pendant 20 heures à 200C, concentre à sec par distillation sous pression réduite, ajoute de l'éther de pétrôle au résidu, agite, laisse décanter, éli- mine l'éther de pétrôle, recommence l'opération à plusieurs reprises, concentre à sec sous pression réduite, dissout le résidu dans le chlorure de méthylène, élimine,par filtration, l'insoluble résiduel, chromatographie le filtrat sur silice, cristallise dans l'éther isopropylique et obtient 94,4 g de 1-carbethoxy 3-(2 'tétrahydropyranyl) 5,6-diméthyl 1,2,3,4tétrahydropyrimidine 2, 4-dione.  In 1120 cm 3 of dimethyl formamide, 224 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione are introduced, then gradually at 200 ° C., 50 g of a suspension of sodium hydride at 50% in petrolatum oil, stirred for 2 hours at 200 ° C., 124 g of ethyl chloroformate are added gradually, the mixture is stirred for 20 hours at 200 ° C., concentrated to dryness by distillation under reduced pressure add petroleum ether to the residue, stir, decant, remove the petroleum ether, repeat the process several times, concentrate to dryness under reduced pressure, dissolve the residue in methylene chloride, remove by filtration, the residual insoluble material, chromatographed on silica, crystallized from isopropyl ether and obtained 94.4 g of 1-carbethoxy 3- (2 'tetrahydropyranyl) 5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2, 4-dione.

F = 740C. Mp = 740C.

Exemple 2 : 1-(1'-méthyl éthyl oxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydro- pyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4dione.Example 2: 1- (1'-Methylethyloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 500 cm3 de diméthyl formamide, on introduit 47,6 g de 5-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4 tétra hydropyriridine 2,4-dione, ajoute 10 g de suspension d'hydru- re de sodium à 50% dans l'huile de vaseline, agite pendant 15 minutes à 20 C, introduit progressivement, à 200C, 24,4 g de chloroformiate d'isopropyle, agite pendant 30 minutes à + 200C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, ajoute de l'éther isopropylique au résidu, agite, éliminepar filtration l'insoluble formé, concentre le filtrat à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1/1) ajoute de l'éther de pétrôle (eb. 3570CC) au résidu cristallisé, essore, sêche et obtient 11 g de 1-(1'méthyl éthyloxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione. In 500 cm3 of dimethylformamide, 47.6 g of 5- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are added, 10 g of suspension are added. 50% sodium hydroxide in petrolatum oil, stirred for 15 minutes at 20 ° C., 24.4 g of isopropyl chloroformate are gradually introduced at 200 ° C., stirred for 30 minutes at + 200 ° C., poured into the mixture. Reaction in a mixture of water and ice, extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, added isopropyl ether to the residue, stirred, removed by filtration the insoluble formed, concentrated the filtrate to dryness by distillation under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica, eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1/1), and the mixture of petroleum ether (bp 3570 ° C) and the crystallized residue is added, filtered and dried. 11 g of 1- (methylmethyloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-t trahydropyrimidine 2,4-dione.

F = 1180C.  F = 1180C.

Analyse : C16 H24 N205 (324,37)
C% H%
Calculé 59,24 7,46 8,64
Trouvé 59,0 7,4 8,5
Exemple 3 : 14éthoxy carbonyl)3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthvl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahyrimidine-2,4-dione.Analysis: C16 H24 N2O5 (324.37)
C% H%
Calculated 59.24 7.46 8.64
Found 59.0 7.4 8.5
Example 3: 14ethoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-ridine-2,4-dione.

Dans 9 litres de diméthyl formamide on introduit 1,5 kg de 3-(2-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyramidine 2,4-dione, introduit progressivement à OOC, 450 g d'une suspension huileuse à 50% d'hydrure de sodium, agite pendant une heure à + 150C, introduit lentement en une heure trente minutes, à 200C, 1,35 kg de chloroformiate d'éthyle, agite pendant 20 heures à + 200C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau, de glace et de chlorure de méthylène, agite, décante, extrait à nouveau au chlorure de méthylène, lave la solution organique successivement avec une solution de soude N, une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium puis à l'eau, la sêche, concentre à sec par distillation sous pression réduite, dissout ce résidu dans le benzène, ajoute de la silice colloïdale, agite, filtre pour éliminer la silice, concentre le filtrat à sec par distillation sous pression réduite, dissout le résidu dans l'éther isopropylique, ajoute de l'heptane, agite, isole pour essorage, le précipité formé, le cristallise dans l'éther isopro pyliuzue et obtient 1,05 kg de l-thoxycarbonyl)3-(2Ltétra- hydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione
F = 850C
Analyse : C15 H22 N2 O5 (310,35)
C% H% N%
Calculé 58,04 7,14 9,02
Trouvé 58,3 7,4 9,0
Spectre UV (éthanol)
max. à 264 nm, # = 9700
Exemple 4 : 1-(méthoxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5 (éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione.1.5 kg of 3- (2-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyramidine 2,4-dione, introduced gradually into OOC, are introduced into 9 liters of dimethylformamide. an oily suspension containing 50% of sodium hydride, stirred for one hour at + 150 ° C., slowly introduced over one hour and thirty minutes at 200 ° C., 1.35 kg of ethyl chloroformate, stirred for 20 hours at + 200 ° C., poured the reaction mixture in a mixture of water, ice and methylene chloride, stirred, decanted, extracted again with methylene chloride, washed the organic solution successively with a solution of sodium hydroxide, a saturated aqueous solution of sodium chloride then with water, dried, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, dissolved in benzene, added colloidal silica, stirred, filtered to remove the silica, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, dissolves the residue in isopropyl ether, aj heptane, stirred, isolated to dry, the precipitate formed, crystallized from isopropyl ether and obtained 1.05 kg of 1-thoxycarbonyl-3- (2-tetrahydropyranyl) -5-ethyl-6-methyl-1, 2,3,4-Tetrahydropyrimidine 2,4-dione
F = 850C
Analysis: C15 H22 N2 O5 (310.35)
C% H% N%
Calculated 58.04 7.14 9.02
Found 58.3 7.4 9.0
UV spectrum (ethanol)
max. at 264 nm, # = 9700
Example 4: 1- (Methoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5 (ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 300 cm3 de diméthylformamide on introduit 48 g de 3-(2-tétrahydrpyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute, progressivement 10 g de suspension d'hydrure de sodium à 50% dans l'huile de vaseline, agite pendant une heure et trente minutes à 200C, ajoute 21 g de chloroformiate de méthyle, agite pendant 16 heures à 200C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-i) et obtient 22 g de 1-(méthmvcarbonyl) 3-(2'-tétrahydro- pyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione.  48 g of 3- (2-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione are added in 300 cm 3 of dimethylformamide and 10 g of 50% sodium hydride suspension are gradually added to the vaseline, stirred for one hour and thirty minutes at 200C, 21 g of methyl chloroformate, stirred for 16 hours at 200C, poured the reaction mixture into a mixture of water and ice, extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-i) to give 22 g of 1- (methoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Spectre UV (éthanol)
max. à 265 nm E = 8200
Spectre de RMN (deuterochloroforme) pics à 0,90 - 1,02 - 1,13 ppm attribués aux hydrogènes du mé- thyle de l'éthyle en position 5.UV spectrum (ethanol)
max. at 265 nm E = 8200
NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 0.90 - 1.02 - 1.13 ppm attributed to methyl ethyl hydrogens in the 5 position.

pic à 2,12 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle en position 6.peak at 2.12 ppm attributed to methyl hydrogens at position 6.

pics à 2,22 - 2,33 - 2,45 - 2,58 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène de l'éthyle en position 5.peaks at 2.22 - 2.33 - 2.45 - 2.58 ppm attributed to the methylene hydrogens of ethyl in the 5 position.

pic à 4,0 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle du méthoxy carbonyle.peak at 4.0 ppm attributed to the hydrogens of methyl methoxy carbonyl.

pics à 5,75 - 5,78 - 5,95 - 5,98 ppm attribués à l'hydrogène en position 1 du cycle 2-tétrahydropyranyle.peaks at 5.75 - 5.78 - 5.95 - 5.98 ppm assigned to hydrogen in position 1 of the 2-tetrahydropyranyl ring.

Exemple 5 : 1 (n-hexvloxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione. Example 5: 1 (n-hexyloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 500 cm3 de dimethylformamide on introduit 47,6 g de 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute, progressivement, O g de suspension à 50% d'hydrure de sodium dans l'huile, agite pendant une heure à 200C, introduit lentement 32,9 g de chloroformiate de n-hexyle, agite à 200C pendant 44 heures, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1/1), puis par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (8-2) et extrait 12 g de 1 (n-hexyloxycarbonyl) 3- (2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1 ,2,3,4- tétrahydropyrimidine 2,4-dione.  47.6 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione are added in 500 cm 3 of dimethylformamide and gradually add 0 g of suspension to 50% sodium hydride in the oil, stirred for one hour at 200C, slowly introduced 32.9 g of n-hexyl chloroformate, stirred at 200C for 44 hours, poured the reaction mixture into a mixture of water and of ice, extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, chromatography the residue on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1/1), then with a mixture of cyclohexane and of ethyl acetate (8-2) and extract 12 g of 1 (n-hexyloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione .

Spectre de RMN (deuterochloroforme) pic à 0,9 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle de la chaîne hexyle.NMR spectrum (deuterochloroform) peak at 0.9 ppm attributed to methyl hydrogens of the hexyl chain.

pics à 0,93 - 1,05 - 1,17 ppm attribués aux hydrogènes du méthyle terminal de l'éthyle en position 5.peaks at 0.93 - 1.05 - 1.17 ppm attributed to methyl terminal methyl hydrogens at the 5 position.

pic à 2,14 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle en position 6.peak at 2.14 ppm attributed to methyl hydrogens in position 6.

pics à 3,33 - 4,17 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène en position 3 du cycle tétrahydropyranique. peaks at 3.33-4.17 ppm attributed to methylene hydrogens at the 3-position of the tetrahydropyranic ring.

pics à 4,28 - 4,4 - 4,52 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène du groupement hexyle en position a du

Figure img00100001

pics à 5,82 - 5,85 - 5,98 - 6,02 ppm attribués à l'hydrogène en position 1 du cycle tétrahydropyranyle.peaks at 4.28 - 4.4 - 4.52 ppm attributed to the methylene hydrogens of the hexyl group at position a
Figure img00100001

peaks at 5.82 - 5.85 - 5.98 - 6.02 ppm attributed to hydrogen in position 1 of the tetrahydropyranyl ring.

Exemple 6 : 1-(propyloxycarbonyl) 3-(2l-tétrahydroDyranyl) 5-éthyl 6-méthvl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2, 4-dione. Example 6: 1- (propyloxycarbonyl) 3- (2H-tetrahydro-dyranyl) -5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione.

Dans 500 cm3 de diméthylformamide on introduit 47,6 g de 3- (2' -tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydro- pyrimidine 2,4-dione, ajoute lentement 10 g de suspension à 50% d'hydrure de sodium dans l'huile, agite pendant 15 minutes à + 200C, ajoute progressivement à + 200C, 25 g de chloroformiate de propyle, agite pendant 30 minutes à 200C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, élimine par filtration l'insolub1^ formé, concentre le filtrat à sec par distillation sors pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant avec un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1) et obtient 20 g de î-(prowloxycar bonyl) 3-(2'-tétrahydropropanyl) 5- éthyl 6-méthyl 1,2,3,4tétrahydropyrimidine 2,4-dione.  47.6 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are introduced into 500 cm 3 of dimethylformamide. 50% of sodium hydride in the oil, stirred for 15 minutes at + 200C, gradually added to + 200C, 25 g of propyl chloroformate, stirred for 30 minutes at 200C, poured the reaction mixture into a mixture of water and ice, filtered off the insoluble formed, concentrated the filtrate to dryness by distillation under reduced pressure, chromatography the residue on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1) and obtained 20 g of 1- (prowloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropropanyl) -5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Analyse : C16 H24 N205 (324,37)
H% ,4 N%
Calculé 59,24 7,46 8,64
Trouvé 59,2 7,7 8,2
Exemple 7 : 1-(éthoxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-isopropyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.Analysis: C16 H24 N2O5 (324.37)
H%, 4 N%
Calculated 59.24 7.46 8.64
Found 59.2 7.7 8.2
Example 7: 1- (Ethoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-isopropyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 200 cm3 de diméthylformamide on introduit 35,8 g de 3-(2- tétrahydropyranyl > 5-isopropyl 6-méthyl 1,2,3,4tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute lentement 6,8 g d'une suspension à 50% d'hydrure de sodium dans l'huile, agite pendant 45 minutes à + 200C, introduit progressivement 30,8 g de chloroformiate d'éthyle, agite pendant 72 heures à 200C, verse le mélange réactionnel dans l'eau, extrait au chloroforme, concentre à sec par distillation sur pression réduite, chromatographie le résidu sur gel de silice en éluant par un mélange de benzène et d'acétate d'éthyle (4-6) et obtient 28,5 g de 1-(éthoxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-isopropyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione brut. 35.8 g of 3- (2-tetrahydropyranyl) -5-isopropyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are introduced into 200 cm3 of dimethylformamide and slowly 6.8 g of a suspension of 50 ml are added. % sodium hydride in the oil, stirred for 45 minutes at + 200C, gradually introduced 30.8 g of ethyl chloroformate, stirred for 72 hours at 200C, poured the reaction mixture into water, extracted with chloroform concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, the residue chromatographed on silica gel, eluting with a mixture of benzene and ethyl acetate (4-6) and obtaining 28.5 g of 1- (ethoxycarbonyl) -3- (2'-Tetrahydropyranyl) 5-isopropyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione crude.

Spectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 1,21 - 1,32 ppm attribués aux hydrogènes des méthyle de l'isopropyle.NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 1.21 - 1.32 ppm attributed to hydrogens of methyl isopropyl.

pics à 1,30 - 1,42 - 1,53 ppm attribués aux hydrogènes du méthyle de - C02 C2H5 pics à 4,28 - 4,40 - 4,52 - 4,63 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène de-C02 C2H5 pic à 2,14 ppm attribué aux hydrogènes de CH3 - i = Exemple 8 : 1 - ( cyclhexylcarbonyl) 3-(2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.peaks at 1.30 - 1.42 - 1.53 ppm attributed to the methyl hydrogens of - CO2 C2H5 peaks at 4.28 - 4.40 - 4.52 - 4.63 ppm attributed to methylene hydrogens of CO2 - C2H5 peak at 2.14 ppm attributed to the hydrogens of CH 3 - i = Example 8: 1 - (cyclohexylcarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione .

Dans 500 cm3 de diméthylformamide on introduit 47,6 g de 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute lentement 10 g d'une suspension à 50% d'hydrure de sodium dans l'huile, ajoute goutte à goutte à + 200C, 32,4 g de chloroformiate de cyclohe-yle, agite pendant 30 minutes à + 20 C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, cris tàllise le résidu dans l'acétate d'éthyle, élimine par filtration l'insoluble formé, concentre le filtrat à sec par distil lation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1) et obtient 26 g de 1-(cyclohexylcarbonyl) 3 (2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydro pyri-midine 2,4 -dione. 47.6 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are introduced into 500 cm 3 of dimethylformamide. 10 g of a suspension are slowly added. 50% of sodium hydride in the oil, added dropwise at + 200C, 32.4 g of cycloheyl chloroformate, stirred for 30 minutes at + 20 C, poured the reaction mixture into a mixture of water and ice, extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, craised the residue in ethyl acetate, filtered off the insoluble matter formed, concentrated the filtrate to dryness by distillation under reduced pressure the residue is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1) to give 26 g of 1- (cyclohexylcarbonyl) 3 (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1, 2,3,4-Tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Spectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 0,92 - 1,05 - 1,17 ppm attribués aux hydrogènes du méthyl, de l'éthyle en position 5.NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 0.92 - 1.05 - 1.17 ppm attributed to the hydrogens of methyl, ethyl at the 5 position.

pics à 2,25 - 2,37 - 2,48 - 2,60 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène de méthyle en position 5.peaks at 2.25 - 2.37 - 2.48 - 2.60 ppm attributed to the hydrogens of methylene methyl at the 5-position.

pic à 2,15 ppm attribué aux hydrogènes de CH3-C = pics à 3,17 - 4,33 ppm attribués au méthylène en position 3 du cycle tétrahydropyranyle.peak at 2.15 ppm attributed to the CH3-C hydrogens = peaks at 3.17-4.33 ppm attributed to methylene at the 3-position of the tetrahydropyranyl ring.

pics de 3,0 - 4,35 ppm attribués aux autres protons du cycle tétrahydropyranyle.peaks of 3.0 - 4.35 ppm attributed to other protons of the tetrahydropyranyl ring.

pic 4,9 ppm attribué à l'hydrogène angulaire du cyclohexane.peak 4.9 ppm attributed to the angular hydrogen of cyclohexane.

pics à 5,78 - 5,81 - 5,97 - 6,0 ppm attribués à l'hydrogène angulaire du tétrahydropyranyle.peaks at 5.78 - 5.81 - 5.97 - 6.0 ppm attributed to the angular hydrogen of tetrahydropyranyl.

Exemple 9 : 1-(phénoxycarbonyl)3-(2'-tétrahydropyranyl) 5éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.Example 9: 1- (Phenoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) -ethyl 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 250 cm3 de diméthylformamide on introduit 23,8 g de 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute lentement 5 g d'une suspension d'hydrure de sodium à 50% dans l'huile, -agite pendant 30 minutes, ajoute 15,6 g de chloroformiate de phényle, agite pendant 30 minutes à 200 C, verse le mélange réactionnel dans l'eau, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant avec un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (7-3) et obtient 11 g de 1-(phénoxy- carbonyl) 3-(2-1tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1 ,2,3,4- tétrahydropyrimidine 2, 4-dione.  24.8 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are introduced into 250 cm 3 of dimethylformamide, 5 g of a suspension of 50% sodium hydride in the oil, stirred for 30 minutes, added 15.6 g of phenyl chloroformate, stirred for 30 minutes at 200 ° C., poured into water and extracted with methylene chloride. concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (7-3) and 11 g of 1- (phenoxycarbonyl) 3- (2 1-Tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Analyse : C19 H22 N205 (358,42)
C% H% N%
Calculé 63,66 6,19 7,82
Trouvé 63,6 6,5 7,6
Spectre RMN (deutérochloroforme) pics à 0,95 - 1,07 - 1,18 ppm attribués aux hydrogènes du méthyle de l'éthyle en Position -5.Analysis: C19H22N2O5 (358.42)
C% H% N%
Calculated 63.66 6.19 7.82
Found 63.6 6.5 7.6
NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 0.95 - 1.07 - 1.18 ppm attributed to the hydrogens of methyl methyl in the -5 position.

pic à 2,27 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle en posi tion 6.peak at 2.27 ppm attributed to the hydrogens of methyl in position 6.

pics à 2,28 - 2,40 - 2,52 - 2,63 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène de l'éthyle en position 5.peaks at 2.28 - 2.40 - 2.52 - 2.63 ppm attributed to the hydrogens of methylene in ethyl at the 5 position.

pics de 3,17 à 4,33 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène en position 3 du cycle tétrahydropyranyle.peaks of 3.17 to 4.33 ppm attributed to methylene hydrogens at the 3-position of the tetrahydropyranyl ring.

pics à 5,83 - 5,93 - 6,02 - 6,05 ppm attribués à l'hydrogène en position 1 du cycle tétrahydropyranyle.peaks at 5.83 - 5.93 - 6.02 - 6.05 ppm assigned to hydrogen in position 1 of the tetrahydropyranyl ring.

pic à 7,36 ppm attribué aux hydrogènes du noyau aromatique.peak at 7.36 ppm attributed to the hydrogens of the aromatic ring.

Exemple 10 : 1-(benzyloxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.Example 10 1- (benzyloxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Dans 300 cm3 de diméthylformamide, on introduit 35,7 g de 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute progressivement 7,2 g de suspension d'hydrure de sodium à 50% dans l'huile, agite pendant une heure à 250C, ajoute goutte à goutte 50 g de chloroformiate de benzyle, agite pendant 4 heures à 250 C, verse le mélange réactionnel dans l'eau, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1) et obtient 10 g de 1-(benyzloxycarbonyl) 3- (2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-methyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione
Spectre de RMN (deuterochloroforme) pics à 0,9 - 1,03 - 1,15 ppm attribués aux hydrogènes du méthyle de l'éthyle en position 5.In 300 cm3 of dimethylformamide, 35.7 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are added gradually adding 7.2 g of suspension. of 50% sodium hydride in oil, stirred for one hour at 250 ° C., 50 g of benzyl chloroformate are added dropwise, the mixture is stirred for 4 hours at 250 ° C., the reaction mixture is poured into water and extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1) and 10 g of 1- (benzyloxycarbonyl) -3 ( 2'-Tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione
NMR spectrum (deuterochloroform) peaks at 0.9 - 1.03 - 1.15 ppm attributed to the hydrogens of methyl methyl in the 5 position.

pics à 1,33 - 2,0 ppm attribués aux hydrogènes des méthylènes en position 4,5,6 du cycle tétrahydropyranyle.peaks at 1.33 - 2.0 ppm attributed to the hydrogens of 4,5,6-methylenes in the tetrahydropyranyl ring.

pic- à 2,02 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle en position 6.peak at 2.02 ppm attributed to methyl hydrogens at the 6-position.

pics à 3,0 - 4,17 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène en position 3 du cycle tétrahydropyranyle.peaks at 3.0 - 4.17 ppm attributed to methylene hydrogens at the 3-position of the tetrahydropyranyl ring.

pic à 5,47 ppm attribué aux hydrogèresdu méthylène du benzyle.peak at 5.47 ppm attributed to methyl benzyl hydrogens.

pics à 5,87 - 6,C5 ppm attribués à l'hydrogène en position 1 du cycle tétrahydropyranyle.peaks at 5.87-6, C5 ppm attributed to hydrogen in position 1 of the tetrahydropyranyl ring.

pics à 7,33 - 7,5 ppm attribués aux hydrogènes des noyaux aromatiques.peaks at 7.33 - 7.5 ppm attributed to the hydrogens of aromatic rings.

Exemple 11 : 1-(carbethoxy) 3- (2'-tétrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclo@enta@vrimidine 2,4-dione. Example 11: 1- (carbethoxy) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclohexylimidine 2,4-dione.

tans 900 cm3 de din-éthylformamide on dissout 138 g de 3 (2Xtétrahydropyranyl) hexahydropentapyrimidine 2, 4-dione, ajoute lentement 44 g d'une suspension d'hydrure de sodium à 50,0 dans l'huile, agite pendant 2 heures à + 200C, ajoute progressivement à +200C, 135,6 g de chloroformiate d'éthyle, agite pendant 40 heures à + 200C, verse le mélange réactionnel dans un mélange d'eau et de glace, extrait au chlorure de méthylène, concentre à sec par distillation sous pression réduite, ajoute au résidu de l'éther de pétrôle (eb 35 - 750C), agite, élimine l'éther de pétrôle, recommence la même opération, dissout le résidu dans l'éther éthylique, chromatographie sur silice, en éluant à l'éther éthylique et obtient 158 g de 1-(carbethoxy) 3-(2'tétrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7hexahydro 5H-cyclopentapyrimidine 2, 4-dione.  In 900 ml of din-ethylformamide, 138 g of 3 (2Xtetrahydropyranyl) hexahydropentapyrimidine 2,4-dione are slowly added, 44 g of a 50% sodium hydride suspension in the oil are slowly added, the mixture is stirred for 2 hours at room temperature. + 200C, added gradually to + 200C, 135.6 g of ethyl chloroformate, stirred for 40 hours at + 200C, poured the reaction mixture in a mixture of water and ice, extracted with methylene chloride, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, add to the residue of the petroleum ether (eb 35-750 ° C), stir, remove the petroleum ether, repeat the same operation, dissolve the residue in ethyl ether, chromatography on silica, eluting with ethyl ether and obtaining 158 g of 1- (carbethoxy) 3- (2'tetrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7hexahydro 5H-cyclopentapyrimidine 2,4-dione.

Spectre UV (éthanol) max. 267 nm, e 9000.UV spectrum (ethanol) max. 267 nm, e 9000.

Exemple 12 : 1-(acétyl) 342'tétrahydronvranvl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydroDyrimidine 2, 4-dione. Example 12: 1- (Acetyl) 342'tetrahydronvranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine 2,4-dione.

Dans 300 cm3 de diméthyl formamide on introduit 54,7 g de 3-(2 '-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute,lentement, 11,4 g de suspension d'hydrure de sodium à 50% dans l'huile, agite pendant 2 heures à 20 C, ajoute lentement 19,7 g de chlorure d'acétyle, agite pendant 80 heures, verse le mélange réactionnel sur un mélange d'eau et de glace, extrait à l'acétate d'éthyle, concentre à sec par distillation sous pression réduite, ajoute au résidu 400 cm3 d'un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1), élimine par filtration l'insoluble formé, chromatographie le filtrat sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1), concentre à sec par distillation sur pression réduite,1a'e1e concentrat à l'éther de pétrôle (eb. 35-750C) et obtient 13,9 g de 1q(acétyl)3-(2'tétra- hydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1 , 2,3, 4-tétrahydropyrimidine 2 ,4-dione,
F = 8000. 54.7 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione are slowly added to the mixture in 300 cc of dimethylformamide (11.4 g). of suspension of 50% sodium hydride in the oil, stirred for 2 hours at 20 ° C., 19.7 g of acetyl chloride are slowly added, the mixture is stirred for 80 hours, the reaction mixture is poured into a mixture of water and ice, extracted with ethyl acetate, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, added to the residue (400 cm3) of a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1), removed by filtration, and filtered off. insoluble material formed, the filtrate is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1), concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, and the filtrate concentrated with petroleum ether (eb). 35-750C) and 13.9 g of 1q (acetyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione were obtained.
F = 8000.

Après cristallisation dans l'acétate d'éthyle on obtient un produit (F = 800C), dont les caractéristiques sont les suivantes
Analyse : C14 H20 N2O4 (280,32)
C% H% N%
Calculé. 59,99 7,19 9,99
Trouvé 60,0 7,2 10,0
SDectre de RMN (deutérochloroforme) pics à 0,93 - 1,07 - 1,2 ppm et 2,28 - 2,4 - 2,53 - ?,67 ppm attribués aux hydogènes

Figure img00150001

pic à 2,01 ppm attribué à -COCH. pic à 2,67 ppm attribué à
Figure img00150002

pics à 2,66 - 3,33 ppm attribués à - CH20- du tétrahydropyranyle.After crystallization in ethyl acetate, a product (F = 800 ° C.) is obtained, the characteristics of which are as follows:
Analysis: C14 H20 N2O4 (280.32)
C% H% N%
Calculated. 59.99 7.19 9.99
Found 60.0 7.2 10.0
NMR spectrometer (deuterochloroform) peaks at 0.93 - 1.07 - 1.2 ppm and 2.28 - 2.4 - 2.53 -?, 67 ppm attributed to the hydogens
Figure img00150001

peak at 2.01 ppm attributed to -COCH. peak at 2.67 ppm attributed to
Figure img00150002

peaks at 2.66 - 3.33 ppm attributed to - CH20- tetrahydropyranyl.

pics à 5, 87 - 6,05 ppm attribués à l'hydrogène angulaire du tétrahydropyranyl e. peaks at 5.87-6.05 ppm attributed to the angular hydrogen of tetrahydropyranyl e.

Exemple 13 : 1-(benzoyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1 4-tétrahydroDyrimidine 2,4-dione.Example 13: 1- (benzoyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-4-tetrahydro-pyrimidine 2,4-dione.

Dans 100 cm3 de diméthyl formamide on introduit 23,8 g de 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione, ajoute progressivement 4,8 g de suspension d'hydrure de sodium à 50% dans l'huile, agite pendant 1 heure, ajoute goutte à goutte 15,4 g de chlorure de benzoyle,agite pendant 66 heures à 20 C, verse le mélange-réactionnel sur un mélange d'eau et de glace, extrait à l'acétate d'éthyle, concentre à sec sous pression réduite, chromatographie le résidu sur silice en éluant par un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle (1-1) et obtient 19,6 g de 1-benzoyl 3-(2'- tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1 ,2,3, 4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione,
F = 15400. 23.8 g of 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione are introduced into 100 cm3 of dimethylformamide, 4.8 g of sodium hydride suspension are added progressively to 50%. in the oil, stirred for 1 hour, added dropwise 15.4 g of benzoyl chloride, stirred for 66 hours at 20 C, poured the reaction mixture on a mixture of water and ice, extracted with the ethyl acetate, concentrated to dryness under reduced pressure, the residue is chromatographed on silica eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (1-1) and 19.6 g of 1-benzoyl 3- (2-benzoyl) are obtained. tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione
F = 15400.

Après cristallisation dans l'acétate d'éthyle le produit obtenu (F = 1540C) présente les caractéristiques suivantes
Analyse : 019 H22 N204 (342,39)
C% H% N%
Calculé 66,64 6,48 8,18
Trouvé 66,4 6,6 8,1
Spectre de RMN (deutérochloroforme) pic à 1,0 - 1,12 - 1,23 ppm attribués aux hydrogènes du méthyle de l'éthyle en position 5.After crystallization in ethyl acetate, the product obtained (F = 1540 ° C.) has the following characteristics:
Analysis: 019 H22 N204 (342.39)
C% H% N%
Calculated 66.64 6.48 8.18
Found 66.4 6.6 8.1
NMR spectrum (deuterochloroform) peak at 1.0 - 1.12 - 1.23 ppm attributed to the hydrogens of methyl methyl in the 5 position.

pic à 1,92 ppm attribué aux hydrogènes du méthyle en position 6.peak at 1.92 ppm attributed to methyl hydrogens at position 6.

pics à 2,33 - 2,45 - 2,53 - 2,58 ppm attribués aux hydrogènes du méthylène de l'éthyle @@ position 5. peaks at 2.33 - 2.45 - 2.53 - 2.58 ppm attributed to methylene hydrogens of ethyl at position 5.

pics à 3,33 - 4,33 ppm attribués à - CH2-O- pics à 6,05 - 6,38 ppm attribués à l'hydrogène angulaire du tétrahydropyrane.peaks at 3.33 - 4.33 ppm attributed to - CH2 - O - peaks at 6.05 - 6.38 ppm attributed to the angular hydrogen of tetrahydropyran.

pics à 7,-95 - 8,13 ppm attributs aux hydrogènes du phényle en a du C = 0.peaks at 7, -95 - 8.13 ppm attributes to phenyl hydrogens at a C = 0.

pics à 7,42 - 7,83 ppm attribués aux autres hydrogènes aromatiques.peaks at 7.42 - 7.83 ppm attributed to other aromatic hydrogens.

Exemple 14 : 1-(méthyl sulfonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 1,2, 3,4,6,7 hexanydro 5H-cyclopentapyrimidine 2, 4-dione. Example 14: 1- (methylsulfonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexanyl-5H-cyclopentapyrimidine 2,4-dione.

Dans 300 cm3, de diméthyle formamide on introduit 46 g de 3-(2-'tétrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine, ajoute lentement 10 g de suspension à 50% d'hydrure de sodium dans l'huile, agite pendant 30 minutes à + 20 C, ajoute progressivement 25 g de chlorure de méthane sulfonyle, agite à + 2000 pendant 16 heures, verse le mélange réactionnel dans l'eau, extrait à l'acétate d'éthyle, concentre à sec par distillation sous pression réduite, ajoute de l'éther isopropylique au résidu, agite, isole par essorage le précipité formé, le cristallise dans l'éthanol et obtient 24 g de 1-(méthyl sulfonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7-hexahydro 5H-cyclopentapyrimidine 2,4-dione, F = 156 C.  300 g of dimethylformamide (46 g) of 3- (2-tetrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine are added slowly, 10 g of 50% suspension of sodium hydride the oil, stirred for 30 minutes at + 20 ° C., gradually added 25 g of methanesulfonyl chloride, stirred at +2000 for 16 hours, poured the reaction mixture into water, extracted with ethyl acetate, concentrated to dryness by distillation under reduced pressure, isopropyl ether is added to the residue, the mixture is stirred, the resulting precipitate is isolated by centrifugation, crystallizes it in ethanol and 24 g of 1- (methylsulphonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) are obtained. 1,2,3,4,6,7-hexahydro 5H-cyclopentapyrimidine 2,4-dione, mp = 156 ° C.

Analyse : C13 H18 N2O5S (314,36)
0% H% N% S% 0%
Calculé. 49,67 5,77 8,91 10,20 25,45
Trouvé 49,4 5,8 8,6 10,3 25,6
Exemple 15 : Etude de l'activité herbicide des composés de l'invention.Analysis: C13 H18 N2O5S (314.36)
0% H% N% S% 0%
Calculated. 49.67 5.77 8.91 10.20 25.45
Found 49.4 5.8 8.6 10.3 25.6
Example 15: Study of the herbicidal activity of the compounds of the invention.

1) - Tests utilisés.1) - Tests used.

Les principaux tests utilisés dans l'étude herbicide des composés de l'invention sont décrits ci-après. The main tests used in the herbicidal study of the compounds of the invention are described below.

A) Etude de l'activité herbicide de pré-ou de tost-emer-
gence.A) Study of the herbicidal activity of pre- or tost-emer-
gence.

Les végétaux utilisés (Avena Sativa, Avena Fatua, Triticum Sativum, Hordeum Spec., Zea Mais, Agrostis Tenuis, Lolium
Perenne, Alopecurus Myosuroïdes, Beta Vulgaris, Chenopodium
Chinoa, Chrysanthemum Coronarium, Sinapis Alba, Rumex Crispus,
Trifolium Praetense, Galium Aparine) sont cultivés en bac de de culture ( 23 X 14 X 4 cm), à double fond, l'arrosage
s'effectuant par dessous. Les espèces sont placées, à rai
son de 20 graines par espèce, en lignes espacées de 3 cm, ans un bac unique, et il y a 4 essais pour chaque concentation. Les conditions de culture sont les suivantes : température : 20 C + 2 C, humidité : 60% environ, éclairement : par tube fluorescent (lunière du jour + blanc brillant) de six heures à vingt-deux heures, chaque jour.Le mélange terreux utilisé est composé de 10 volumes de terre franche, de 10 volumes de sable de rivière et de 2 volumes de tourbe.The plants used (Avena Sativa, Avena Fatua, Triticum Sativum, Hordeum Spec., Zea Mais, Agrostis Tenuis, Lolium
Perenne, Alopecurus Myosuroid, Beta Vulgaris, Chenopodium
Chinoa, Chrysanthemum Coronarium, Sinapis Alba, Rumex Crispus,
Trifolium Praetense, Galium Aparine) are grown in culture tanks (23 X 14 X 4 cm), double-bottomed, watering
from below. The species are placed,
its 20 seeds per species, in rows spaced 3 cm, in a single tray, and there are 4 trials for each concentation. The cultivation conditions are as follows: temperature: 20 C + 2 C, humidity: about 60%, illumination: fluorescent tube (daylight + bright white) from six to twenty-two hours, every day.The earthy mixture used is composed of 10 volumes of loam, 10 volumes of river sand and 2 volumes of peat.

Pour les essais de pré-émergence, le traitement est effectué vingt-quatre heures après le semis et le premier arrosage est effectué par aspersion de façon à entraîneur une partie du produit au niveau des graines. For pre-emergence tests, the treatment is carried out twenty-four hours after sowing and the first watering is done by sprinkling so as to train part of the product at the seeds.

Le traitement dé post-émergence est effectué sur les par- ties aériennes, après vingt et un joursde culture. The post-emergence treatment is carried out on the aerial parts, after twenty-one days of culture.

Le produit à étudier est appliqué, dans des conditions standard, à l'aide d'un micro-pulvérisateur, à des doses correspondant à 5, 2,5 - 1,25, 0,625 et 0,312 Kg/ha et une dilution correspondant à 560 1/ha. The test material is applied under standard conditions using a micro-sprayer at doses of 5, 2.5 - 1.25, 0.625 and 0.312 Kg / ha and a dilution corresponding to 560 1 / ha.

On effectue un essai avec un témoin non traité. Cet essai comporte le même nombre de plantules que les plantules traitées. A test is carried out with an untreated control. This trial has the same number of seedlings as the treated seedlings.

Le contrôle final est effectué par dénombrement de plantules vingt et un jours après traitement. Final control is done by counting seedlings twenty-one days after treatment.

Les résultats sont exprimés en pourcentage de réduction du nombre de plants (pourcentage de mortalité) M :
M = Nombre de plantules témoin - nombre de plantules traités toujours vivantes x 100
Nombre de plantules témoin
On peut également exprimer les résultats en pourcentage de réduction de la végétation (R.P.)
Le type d'étude nerrnet de mettre en évidence la possibilité de desherbbage sélectif des graminées cultivées (avoine, blé, mais, orge)
B) Etude de activité herbicide comparée sur coton et
sur xanthium, ou sur soja et sur xanthium.The results are expressed as a percentage reduction in the number of plants (percentage of mortality) M:
M = Number of control seedlings - number of treated seedlings still alive x 100
Number of control seedlings
Results can also be expressed as a percentage of vegetation reduction (PR)
The type of study nerrnet to highlight the possibility of selective weeding of cultivated grasses (oats, wheat, corn, barley)
B) Comparative herbicidal activity study on cotton and
on xanthium, or on soy and on xanthium.

Dans une salle tropicalisée on fait pousser en pot des plants de cotcn (ou de soja) et des plants de xanthium. In a tropicalized room cotcn (or soybean) plants and xanthium plants are grown in pots.

Dans les essais de pré-émergence on effectue le traitement à la surface du sol à l'aide d'un pulvérisateur. In pre-emergence trials the treatment is carried out on the soil surface using a sprayer.

Dans les essais de post-émergence on effectue le traitement par pulvérisation sur le plant au stade deux feuilles" et pour le ar.thium au bout de 3 semaines (plants de 10 cm environ). In the post-emergence tests spray treatment is carried out on the plant at the two-leaf stage and for arthium after 3 weeks (plants of about 10 cm).

Les numérations sont effectuées au bout de 45 jours après le traitement. The counts are performed after 45 days after treatment.

On exprime les résultats en pourcentage de mortalité (M) ou en pourcentage de réduction de poids (R.P.).  The results are expressed as percent mortality (M) or percent weight reduction (RP).

2) Résultats otenus pour divers composés de l'invention
A) Résultats concernant le 1-(méthoxycarbonyl) 3-(2'tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2;4-dione. 2) Results taken for various compounds of the invention
A) Results for 1- (methoxycarbonyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2; 4-dione.

a - Tests de pré-émergence

Figure img00190001
a - Pre-emergence tests
Figure img00190001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 56 <SEP> R.P. <SEP> 52 <SEP> R.P. <SEP> 53 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 68 <SEP> R.P. <SEP> 65 <SEP> R.P. <SEP> 40 <SEP> R.P. <SEP> 36
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 30 <SEP> R.P. <SEP> 63 <SEP> R.P. <SEP> 37 <SEP> R.P.<SEP> 23
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 54 <SEP> R.P. <SEP> 57 <SEP> R.P. <SEP> 15 <SEP> R.P. <SEP> 21
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 62 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> Myosuroïdes <SEP> R.P. <SEP> 89 <SEP> R.P.<SEP> 80
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60 <SEP> M <SEP> : <SEP> 57 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 72 <SEP> R.P.<SEP> 71
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb> b - Tests de post-émergence

Figure img00200001
<tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 56 <SEP> PR <SEP> 52 <SEP> PR <SEP> 53 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 68 <SEP> PR <SEP> 65 <SEP> PR <SEP> 40 <SEP> PR <SEP> 36
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 30 <SEP> PR <SEP> 63 <SEP> PR <SEP> 37 <SEP> PR <SEP> 23
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 54 <SEP> PR <SEP> 57 <SEP> PR <SEP> 15 <SEP> PR <SEP> 21
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 62 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 0
<tb><SEP> Myosuroid <SEP> RP <SEP> 89 <SE> RP <SEP> 80
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60 <SEP> M <SEP>: <SEP> 57 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 72 <SE> RP <SEP> 71
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<tb> b - Post-emergence tests
Figure img00200001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec.<SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 64
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 84
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 102 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 75
<tb> <SEP> Myosuroïdes <SEP> R.P.<SEP> 96
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : on pré-émergence, bonne activité sélective pour desherber les graminées cultivées. En post-émergence activité herbicide élevée sur les adventices comme sur les graminées cultivées. <tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP > M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 30 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 64
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60
<tb><SEP> RP <SEP> 84
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 102 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 75
<tb><SEP> Myosuroid <SEP> RP <SEP> 96
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: pre-emergence, good selective activity to weed the cultivated grasses. In post-emergence high herbicidal activity on weeds as on cultivated grasses.

C - Test d'activité herbicide comparée sur coton, soja et xanthium
Test de post-émergence.

Figure img00210001
C - Comparative herbicidal activity test on cotton, soy and xanthium
Post-emergence test.
Figure img00210001

<SEP> COTON <SEP> SOJA <SEP> XANTHIUM
<tb> Doses <SEP> en <SEP> Kg <SEP> 1,0 <SEP> 0,635 <SEP> 0,312 <SEP> 0,156 <SEP> 1,0 <SEP> 0,635 <SEP> 0,312 <SEP> 0,156 <SEP> 1,0 <SEP> 0,635 <SEP> 0,312 <SEP> 0,156
<tb> Ma/Ha
<tb> Critères <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> P <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> M <SEP> M
<tb> <SEP> 0 <SEP> 18,5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Test de pré-émergence.

Figure img00210002
<SEP> COTTON <SEP> SOYA <SEP> XANTHIUM
<tb> Doses <SEP> in <SEP> Kg <SEP> 1.0 <SEP> 0.635 <SEP> 0.312 <SEP> 0.156 <SEP> 1.0 <SEP> 0.635 <SEP> 0.312 <SEP> 0.156 <SEP > 1.0 <SEP> 0.635 <SEP> 0.312 <SEP> 0.156
<tb> Ma / Ha
<tb> Criteria <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP > PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> M <SEP> M
<tb><SEP> 0 <SEP> 18.5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Pre-emergence test.
Figure img00210002

<SEP> COTON <SEP> SOJA <SEP> XANTHIUM
<tb> Doses <SEP> en <SEP> Kg <SEP> 1,25 <SEP> 1,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,25 <SEP> 1,25 <SEP> 0,625 <SEP> 0,312 <SEP> 0,156 <SEP> 1,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,25
<tb> Ma/Ha
<tb> Critères <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M
<tb> <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 35 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Conclusion : En post-émergence comme en pré-émergence le coton et le soja sont peu attaqués
ou inattaqués, tandis que le xanthium est détruit. <SEP> COTTON <SEP> SOYA <SEP> XANTHIUM
<tb> Doses <SEP> in <SEP> Kg <SEP> 1.25 <SEP> 1.0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.25 <SEP> 1.25 <SEP> 0.625 <SEP> 0.312 <SEP> 0.156 <SEP> 1.0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.25
<tb> Ma / Ha
<tb> Criteria <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> PR <SEP> M <SEP> M <SE> M <SEP> M <SE> RP <SEP> M <SE> M <SEP > M <SEP> M <SEP> M
<tb><SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 35 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Conclusion: In post-emergence, as in pre-emergence, cotton and soybeans are rarely attacked
or unintentional, while xanthium is destroyed.

B) Résultats concernant le I-(benzvloxycarbonyl) 3-(2'
tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,,3,4-tétra
hydropyrimidine 2,4-dione.B) Results for I- (benzyloxycarbonyl) 3- (2 '
tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetra
hydropyrimidine 2,4-dione.

a) Tests de pré-émergence.

Figure img00220001
a) Pre-emergence tests.
Figure img00220001

<tb><Tb>

<SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P:69 <SEP> R.P:73 <SEP> R.P:66 <SEP> R.P:53
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec.<SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P:85 <SEP> R.P:82 <SEP> R.P:66 <SEP> R.P:37
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P:36 <SEP> R.P:0 <SEP> R.P:0 <SEP> R.P:0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P:85 <SEP> R.P:76 <SEP> R.P:49 <SEP> R.:28
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 52 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 93 <SEP> R.P.<SEP> 77
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 35 <SEP> M <SEP> : <SEP> 74 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> Myosuroïdes <SEP> R.P.96 <SEP> R.P.96 <SEP> R.P.87 <SEP> R.P. <SEP> 75
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 78 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 91 <SEP> R.P. <SEP> 65 <SEP> R.P.<SEP> 26
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb> b) Test du post-émergence

Figure img00230001
<SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR: 69 <SE> RP: 73 <SE> RP: 66 <SE> RP: 53
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP > M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR: 85 <SE> RP: 82 <SE> RP: 66 <SE> RP: 37
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP: 36 <SE> RP: 0 <SEP> RP: 0 <SEP> RP: 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR: 85 <SE> RP: 76 <SE> RP: 49 <SEP> R.:28
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 52 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 93 <SE> RP <SEP> 77
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 35 <SEP> M <SEP>: <SEP> 74 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb><SEP> Myosauroids <SEP> RP96 <SEP> RP96 <SEA> RP87 <SEA> RP <SEP> 75
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 78 <SEP> M <SEP>: <SEP> 30 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 91 <SEP> PR <SEP> 65 <SE> RP <SEP> 26
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<tb> b) Post-emergence test
Figure img00230001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 70
<tb> <SEP> R.P.<SEP> 91
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30 <SEP> M <SEP> : <SEP> 20 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> 45 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 81
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 102 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 55
<tb> <SEP> Myosuroïdes <SEP> R.P.<SEP> 91
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> :<SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : en pré-émergence bonne activité sélective pour desherber les graminées cultivées. En post-émergence activité herbicide élevée tant vis-à-vis des graminées cultivées oue des adventices. Le maïs présente toutefois une résistance suffisante pour envisager un desherbage sélectif de cette graminée. <tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 70
<tb><SEP> RP <SEP> 91
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 30 <SEP> M <SEP>: <SEP> 20 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> 45 <SEP> RP <SEP> 0 <SEP> RP <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60
<tb><SEP> RP <SEP> 81
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 102 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 55
<tb><SEP> Myosuroid <SEP> RP <SEP> 91
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb><SEP> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: pre-emergence good selective activity to weed the grasses grown. In post-emergence high herbicidal activity against both grasses and weeds. However, maize has sufficient resistance to consider selective weeding of this grass.

C) Résultats concernant le 1-(carbethoxy) 3-(2'-tétrahydro-
pyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine 2,4-dione.C) Results for 1- (carbethoxy) 3- (2'-tetrahydro-
pyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine 2,4-dione.

Tests de pré-émergence

Figure img00240001
Pre-emergence tests
Figure img00240001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Hordeum <SEP> Spec.<SEP> M <SEP> : <SEP> 53 <SEP> M <SEP> : <SEP> 41 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 87 <SEP> M <SEP> : <SEP> 62 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 85 <SEP> M <SEP> : <SEP> 88 <SEP> M <SEP> : <SEP> 88
<tb> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 96 <SEP> M <SEP> : <SEP> 93 <SEP> M <SEP> : <SEP> 84
<tb> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 98 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80 <SEP> M <SEP> : <SEP> 43
<tb> Chenopodium <SEP> M <SEP> : <SEP> 92 <SEP> M <SEP> : <SEP> 51 <SEP> M <SEP> : <SEP> 48 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Chinoa
<tb> Chrysanthemum
<tb> Coronarium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 40
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 97 <SEP> M <SEP> : <SEP> 94
<tb> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 74 <SEP> M <SEP> : <SEP> 92 <SEP> M <SEP> : <SEP> 24 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Trifolium
<tb> Praetense <SEP> M <SEP> : <SEP> 98 <SEP> M <SEP> : <SEP> 88 <SEP> M <SEP> : <SEP> 71 <SEP> M <SEP> : <SEP> 42
<tb>
Conclusion : Le composé testé est doué d'une bonne activité herbicide selective permettant notamment de desherber le blé et le mais. <tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP >: <SEP> 0
<tb> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 53 <SEP> M <SEP>: <SEP> 41 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>:<SEP> 0
<tb> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP >: <SEP> 0
<tb> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 87 <SEP> M <SEP>: <SEP> 62 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP >: <SEP> 0
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 85 <SEP> M <SEP>: <SEP> 88 <SEP> M <SEP >: <SEP> 88
<tb> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 96 <SEP> M <SEP>: <SEP> 93 <SEP> M <SEP >: <SEP> 84
<tb> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 98 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 80 <SE> M <SEP >: <SEP> 43
<tb> Chenopodium <SEP> M <SEP>: <SEP> 92 <SEP> M <SEP>: <SEP> 51 <SEP> M <SEP>: <SEP> 48 <SEP> M <SEP>: <SEP > 0
<tb> Chinoa
<tb> Chrysanthemum
<tb> Coronarium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 40
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 97 <SEP> M <SEP >: <SEP> 94
<tb> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 74 <SEP> M <SEP>: <SEP> 92 <SEP> M <SEP>: <SEP> 24 <SEP> M <SEP >: <SEP> 0
<tb> Trifolium
<tb> Praetense <SEP> M <SEP>: <SEP> 98 <SEP> M <SEP>: <SEP> 88 <SEP> M <SEP>: <SEP> 71 <SEP> M <SEP>: <SEP > 42
<Tb>
Conclusion: The tested compound is endowed with a good selective herbicidal activity making it possible, in particular, to weed wheat and maize.

D - Résultats concernant le 1-(n-hexyloxycarbonyl) 3-(2'tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimiding, 2,4-dione 1) Test de post-émergence

Figure img00250001
D - Results for 1- (n-hexyloxycarbonyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin, 2,4-dione 1) Post-emergence test
Figure img00250001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25Kg/ha <SEP> 0,625Kg/ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 50
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 10 <SEP> R.P. <SEP> 92
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 20
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 72
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 50 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 71 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 91 <SEP> R.P.<SEP> 21
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 40 <SEP> M <SEP> : <SEP> 20
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 92 <SEP> R.P. <SEP> 69
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> Myosuroïdes <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 20
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 77
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinone <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 89
<tb> <SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 55
<tb> <SEP> Coronarium <SEP> R.P.<SEP> 99
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : En post-émergence on note une sélectivité sur graminées cultivées,
b) Tests d'activité herbicide comparé sur coton et xanthium (pré-émergence).

Figure img00260001
<tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25Kg / ha <SEP> 0.625Kg / ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 50
<tb><SEP> RP <SEP> 10 <SE> RP <SEP> 92
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 20
<tb><SEP> RP <SEP> 72
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 50 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 71 <SEP> PR <SEP> 0 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 91 <SE> RP <SEP> 21
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 40 <SEP> M <SEP>: <SEP> 20
<tb><SEP> RP <SEP> 92 <SE> RP <SEP> 69
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> Myosuroid <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 20
<tb><SEP> RP <SEP> 77
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinon <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 80
<tb><SEP> RP <SEP> 89
<tb><SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 55
<tb><SEP> Coronarium <SEP> RP <SEP> 99
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: In post-emergence we note a selectivity on cultivated grasses,
b) Comparative herbicide activity tests on cotton and xanthium (pre-emergence).
Figure img00260001

<tb><Tb>

<SEP> Coton <SEP> Xanthium
<tb> doses <SEP> en <SEP> 1,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,25 <SEP> 1,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,25
<tb> Kg/ha
<tb> <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> RP <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M
<tb> <SEP> 85 <SEP> 62 <SEP> 32 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Conclusion : Bonne activité sélective, le xanthium étant détruit et le coton peu ou pas attaqué. <SEP> Cotton <SEP> Xanthium
<tb> doses <SEP> in <SEP> 1.0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.25 <SEP> 1.0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.25
<tb> Kg / ha
<tb><SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M
<tb><SEP> 85 <SEP> 62 <SEP> 32 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<Tb>
Conclusion: Good selective activity, xanthium being destroyed and cotton little or no attack.

E) Résultats concernant le 1-(éthoxycarbonyl) 3-(2'=tétra
hydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyri
midine 2,4-dione. E) Results for 1- (ethoxycarbonyl) 3- (2 '= tetra)
hydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyr
midine 2,4-dione.

a) Tests de post-émergence.

Figure img00270001
a) Post-emergence tests.
Figure img00270001

<tb><Tb>

<SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 50
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 84
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 59
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 90
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 75 <SEP> M <SEP> : <SEP> 70 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> R.P. <SEP> 95 <SEP> R.P. <SEP> 84 <SEP> R.P. <SEP> 24 <SEP> R.P. <SEP> 20
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 26
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 54 <SEP> R.P. <SEP> 57 <SEP> R.P. <SEP> 15 <SEP> R.P.<SEP> 68
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
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<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Myosuroïdes
<tb> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinona <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> :<SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>

Figure img00280001
<SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
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<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 75 <SEP> M <SEP>: <SEP> 70 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb> PR <SEP> 95 <SEP> PR <SEP> 84 <SEP> PR <SEP> 24 <SEP> PR <SEP> 20
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<tb><SEP> PR <SEP> 54 <SEP> PR <SEP> 57 <SEP> PR <SEP> 15 <SEP> PR <SEP> 68
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
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<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb> Myosuroid
<tb> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinona <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP >: <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Figure img00280001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 0,312Kg/ha <SEP> 0,156Kg/ha <SEP> 0,078Kg/ha <SEP> 0,039Kg/ha
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<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 66 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
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<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 56 <SEP> M <SEP> : <SEP> 27 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
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<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Coronarium <SEP> R.P. <SEP> 83 <SEP> R.P. <SEP> 29 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> R.P. <SEP> 44 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 10 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
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<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 40 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
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<tb> b) Test de pré-émergence

Figure img00290001
<tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 0.312Kg / ha <SEP> 0.156Kg / ha <SEP> 0.078Kg / ha <SEP> 0.039Kg / ha
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<tb><SEP> PR <SEP> 78 <SEP> PR <SEP> 53 <SEP> PR <SEP> 29 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 40 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
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<tb> Praetense <SEP> PR <SEP> 97 <SEP> PR <SEP> 89 <SEP> PR <SEP> 43 <SEP> PR <SEP> 0
<tb> b) Pre-emergence test
Figure img00290001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625Kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> @@ <SEP> <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
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<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 82
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<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : En post-émergence à dose suffisamment faible, le composé testé permet d'envisager un desherbage sélectif des graminées cultivées. Néanmoins à ces doses les performances du com- posé sur les adventices sont un peu faibles. - pré-émergence or note une sélectivité appréciable vis-à-vis des raminées ult'- vées et notamment vis-à-vis du maïs. <tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
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<tb><SEP> RP <SEP> 95 <SE> RP <SEP> 87
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 59 <SEP> M <SEP>: <SEP> 33 <SEP> M <SEP>: <SEP> 33 <SEP> M <SEP>: <SEP > 0
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<tb><SEP> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 92 <SEP> M <SEP>: <SEP> 75 <SEP> M <SEP>: <SEP> 83 <SEP> M <SEP>: <SEP> 78
<tb> PR <SEP> 98 <SEP> PR <SEP> 95 <SEP> PR <SEP> 97 <SEP> PR <SEP> 93
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 82
<tb><SEP> RP <SEP> 95
<tb><SEP> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: In post-emergence at a sufficiently low dose, the test compound makes it possible to consider selective weeding of cultivated grasses. Nevertheless, at these doses, the performance of the compound on weeds is a little weak. - pre-emergence or note an appreciable selectivity vis-à-vis the raminées ultées and especially vis-à-vis maize.

c) Tests d'activité herbicide comparée sur coton et
xanthium.c) Comparative herbicide activity tests on cotton and
cocklebur.

Test de post-émergence

Figure img00300001
Post-emergence test
Figure img00300001

<tb> <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP> 0,5 <SEP> Kg/ha
<tb> Xanthium <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> Coton <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb>
Test de pré-émergence

Figure img00300002
<tb><SEP> 1 <SEP> kg / ha <SEP> 0.5 <SEP> Kg / ha
<tb> Xanthium <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> Cotton <SEP> 0% <SEP> 0%
<Tb>
Pre-emergence test
Figure img00300002

<tb> <SEP> 0,5 <SEP> kg/ha <SEP> 0,25 <SEP> kg/ha
<tb> <SEP> Xanthium <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> Coton <SEP> 0% <SEP> 0%
<tb>
Conclusion : Bonne activite herbicide sélective sur le coton cui n'est pas attaqué aux doses utilisées, alors que le xanthium est détruit totalement. <tb><SEP> 0.5 <SEP> kg / ha <SEP> 0.25 <SEP> kg / ha
<tb><SEP> Xanthium <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb> Cotton <SEP> 0% <SEP> 0%
<Tb>
Conclusion: Good selective herbicidal activity on cotton which is not attacked at the doses used, whereas xanthium is totally destroyed.

F) Résultats concernant le 1-(ohénoxycarbonyl) 3-(2'tétrahydro- pyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4 dione.F) Results for 1- (Yenoxycarbonyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

Test de post-émergence

Figure img00310001
Post-emergence test
Figure img00310001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625Kg/ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 96 <SEP> R.P. <SEP> 47
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 96 <SEP> R.P. <SEP> 53
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 60 <SEP> M <SEP> : <SEP> 11 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 81 <SEP> R.P. <SEP> 53 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 40 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 75 <SEP> R.P.<SEP> 38
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 50
<tb> <SEP> M <SEP> : <SEP> 84
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80
<tb> Myosuroïdes <SEP> R.P. <SEP> 89
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinoa <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80
<tb> Coronarium <SEP> R.P.<SEP> 51
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : Dans ce test de post-émergence à 1,25 Kg/ha ou 0,625 Kg/ha, le mais est inattaqué alors que les advendices sont détruits. <tb><SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625Kg / ha
<tb> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60 <SE> M <SEP >: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 96 <SE> RP <SEP> 47
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 80 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 96 <SE> RP <SEP> 53
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 60 <SEP> M <SEP>: <SEP> 11 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 81 <SEP> PR <SEP> 53 <SEP> PR <SEP> 0 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 40 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 75 <SE> RP <SEP> 38
<tb> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 50
<tb><SEP> M <SEP>: <SEP> 84
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 80
<tb> Myosuroid <SEP> RP <SEP> 89
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinoa <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 0
<tb> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 80
<tb> Coronarium <SEP> RP <SEP> 51
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: In this post-emergence test at 1.25 Kg / ha or 0.625 Kg / ha, maize is unattacked while the advendices are destroyed.

G) Résultats concernant le 1-(benzoxy) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 2,4-dione.G) Results for 1- (benzoxy) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione.

a) Test de pré-émergence.

Figure img00320001
a) Pre-emergence test.
Figure img00320001

<tb><Tb>

<SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625Kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP> : <SEP> 47 <SEP> M <SEP> : <SEP> 38 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 84 <SEP> R.P. <SEP> 70 <SEP> R.P. <SEP> 70 <SEP> R.P. <SEP> 64
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 24 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 51 <SEP> R.P. <SEP> 45 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 36 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 70 <SEP> R.P. <SEP> 70 <SEP> R.P. <SEP> 44 <SEP> R.P.<SEP> 30
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 77
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 89
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Myosuroïde
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Coronarium
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 94 <SEP> M <SEP> : <SEP> 46 <SEP> M <SEP> : <SEP> 51 <SEP> M <SEP> : <SEP> 40
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 97 <SEP> R.P. <SEP> 77 <SEP> R.P. <SEP> 65 <SEP> R.P. <SEP> 63
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 79
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 98
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> Praetense
<tb> b) test ce post-émergence

Figure img00330001
<SEP> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625Kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 47 <SEP> M <SEP>: <SEP> 38 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 84 <SEP> PR <SEP> 70 <SEP> PR <SEP> 70 <SE> RP <SEP> 64
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 24 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 51 <SEP> PR <SEP> 45 <SEP> PR <SEP> 0 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 36 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 70 <SEP> PR <SEP> 70 <SEP> PR <SEP> 44 <SEP> PR <SEP> 30
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 77
<tb><SEP> RP <SEP> 89
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Myosuroid
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 100
<tb><SEP> Coronarium
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 94 <SEP> M <SEP>: <SEP> 46 <SEP> M <SEP>: <SEP> 51 <SEP> M <SEP>: <SEP> 40
<tb><SEP> PR <SEP> 97 <SEP> PR <SEP> 77 <SEP> PR <SEP> 65 <SE> PR <SEP> 63
<tb> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP >: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 79
<tb><SEP> RP <SEP> 98
<tb> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP > 100
<tb> Praetense
<tb> b) test this post-emergence
Figure img00330001

<tb> Plantes <SEP> traitées <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625Kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 33
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec.<SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 60 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 22 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 32 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30
<tb> R.P. <SEP> 92 <SEP> R.P.<SEP> 62
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 80 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30
<tb> Myosuroïde <SEP> R.P. <SEP> 92 <SEP> R.P. <SEP> 62
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 88 <SEP> M <SEP> : <SEP> 94
<tb> R.P. <SEP> 96 <SEP> R.P. <SEP> 98
<tb> <SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 70 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> Coronarium <SEP> R.P. <SEP> 74 <SEP> R.P. <SEP> 0
<tb> <SEP> Galium <SEP> Aparine <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 30 <SEP> M <SEP> : <SEP> 0
<tb> <SEP> R.P. <SEP> 61 <SEP> R.P. <SEP> 25
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100
<tb> <SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 75 <SEP> M <SEP> : <SEP> 27
<tb> <SEP> R.P.<SEP> 94 <SEP> R.P. <SEP> 81
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 100 <SEP> M <SEP> : <SEP> 70
<tb> <SEP> Praetense <SEP> R.P. <SEP> 96
<tb>
Conclusion : En test de pré-émergence on note une action sélective, du composé testé qui attaque moins les graminées cultivées que les adventices. Cette action sélective est particulièrement nette sur le blé et aussi sur le maïs et l'avoine.<tb> Plants <SEP> treated <SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625Kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> RP <SEP> 33
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 60 <SEP > M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 0
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 22 <SEP> PR <SEP> 0 <SEP> PR <SEP> 0 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 0 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> RP <SEP> 32 <SEP> RP <SEP> 0
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 80 <SEP> M <SEP>: <SEP> 30
<tb> PR <SEP> 92 <SE> PR <SEP> 62
<tb> Alopecurus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 80 <SEP> M <SEP>: <SEP > 30
<tb> Myosuroid <SEP> RP <SEP> 92 <SEP> RP <SEP> 62
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 88 <SEP> M <SEP>: <SEP> 94
<tb> RP <SEP> 96 <SE> RP <SEP> 98
<tb><SEP> Chrysanthemum <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 70 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> Coronarium <SEP> PR <SEP> 74 <SEP> PR <SEP> 0
<tb><SEP> Galium <SEP> Aparin <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 30 <SEP> M <SEP>: <SEP> 0
<tb><SEP> PR <SEP> 61 <SEP> RP <SEP> 25
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100
<tb><SEP> Rumex <SEP> Crispus <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 75 <SEP> M <SEP>: <SEP> 27
<tb><SEP> RP <SEP> 94 <SE> RP <SEP> 81
<tb><SEP> Trifolium <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SEP> M <SEP>: <SEP> 100 <SE> M <SEP> : <SEP> 70
<tb><SEP> Praetense <SEP> PR <SEP> 96
<Tb>
Conclusion: In pre-emergence test we note a selective action, the test compound that attacks less grasses grown than weeds. This selective action is particularly clear on wheat and also on corn and oats.

En test de post-émergence l'action sélective est moins marquée mais subsiste cependant pour le mais. In post-emergence test the selective action is less marked but remains however for maize.

H) Résultats concernant le 1-(méthyl sulfonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine 2,4-dione. H) Results for 1- (methylsulfonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 1,2,3,4,6,7 hexahydro 5H cyclopentapyrimidine 2,4-dione.

1) test de pré-émergence.

Figure img00340001
1) pre-emergence test.
Figure img00340001

<SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> (M)
<tb> <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> 53 <SEP> 42 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> 69 <SEP> 65 <SEP> 53 <SEP> 37
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> 58 <SEP> 58 <SEP> 65 <SEP> 38
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> 57 <SEP> 57 <SEP> 44 <SEP> 0
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> Myosuroïdes
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 73 <SEP> 30
<tb> <SEP> Chenopodium <SEP> chinoa <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 67 <SEP> 60
<tb> <SEP> Chrysanthemum
<tb> <SEP> Coronanium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Pumex <SEP> Crispus <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 57
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 64
<tb> <SEP> Praetense
<tb> set <SEP> blankcompress <SEP> on
<tb> b) test de post-émergence

Figure img00350001
<SEP> Plants <SEP> treated <SEP> Percentage <SEP> of <SEP> mortality <SEP> (M)
<tb><SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> 53 <SEP> 42 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> 69 <SEP> 65 <SEP> 53 <SEP> 37
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> 58 <SEP> 58 <SEP> 65 <SEP> 38
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> 57 <SEP> 57 <SEP> 44 <SEP> 0
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> Myosuroid
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 73 <SEP> 30
<tb><SEP> Chenopodium <SEP> Chinoa <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 67 <SEP> 60
<tb><SEP> Chrysanthemum
<tb><SEP> Coronanium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Pumex <SEP> Crispus <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 57
<tb><SEP> Trifolium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 64
<tb><SEP> Praetense
<tb> set <SEP> blankcompress <SEP> on
<tb> b) post-emergence test
Figure img00350001

<tb> <SEP> Plantes <SEP> traitées <SEP> Pourcentage <SEP> de <SEP> mortalité <SEP> (M)
<tb> <SEP> DOSES
<tb> <SEP> 5kg/ha <SEP> 2,5kg/ha <SEP> 1,25kg/ha <SEP> 0,625kg/ha
<tb> <SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> 36 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Hordeum <SEP> Spec.<SEP> 73 <SEP> 62 <SEP> 30 <SEP> 29
<tb> <SEP> Zea <SEP> Maïs <SEP> 24 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> 79
<tb> <SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> 78 <SEP> 72 <SEP> 55 <SEP> 48
<tb> <SEP> Lolium <SEP> Perenne <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 62 <SEP> 58
<tb> <SEP> Alopecurus <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> Myosuroïdes
<tb> <SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinoa <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum
<tb> Coronanium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Pumex <SEP> Crispus <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Trifolium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> Praetense
<tb>
Conclusion : En test de pré-émergence le composé testé permet de desherber sélectivement les graminées cultivées, notamment le blé et le mais. En post-émergence la sélectivité est moins bonne. <tb><SEP><SEP> Plants Treated <SEP> Percentage <SEP> of <SEP> Mortality <SEP> (M)
<tb><SEP> DOSES
<tb><SEP> 5kg / ha <SEP> 2.5kg / ha <SEP> 1.25kg / ha <SEP> 0.625kg / ha
<tb><SEP> Triticum <SEP> Sativum <SEP> 36 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb><SEP> Hordeum <SEP> Spec. <SEP> 73 <SEP> 62 <SEP> 30 <SEP> 29
<tb><SEP> Zea <SEP> Corn <SEP> 24 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb><SEP> Avena <SEP> Fatua <SEP> 100 <SEP> 100 <SE> 65 <SEP> 79
<tb><SEP> Agrostis <SEP> Tenuis <SEP> 78 <SEP> 72 <SEP> 55 <SEP> 48
<tb><SEP> Lolium <SEP> Perennial <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 62 <SEP> 58
<tb><SEP> Alopecurus <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb><SEP> Myosuroid
<tb><SEP> Beta <SEP> Vulgaris <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Chenopodium <SEP> chinoa <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Chrysanthemum
<tb> Coronanium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Sinapis <SEP> Alba <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Pumex <SEP> Crispus <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Trifolium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb><SEP> Praetense
<Tb>
Conclusion: In pre-emergence test the test compound allows to selectively weed the grown grasses, including wheat and corn. In post-emergence selectivity is less good.

Claims (17)

REVENDICATIONS 1) - Les composés de formule générale (I)1) - Compounds of general formula (I)
Figure img00360001
Figure img00360001
 dans laquelle R1 représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone, R2 représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 3 atomes de carbone, ou bien R1 et R2 représentent ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, soit un homocycle carboné comportant de 5 à 7 atomes de carbone, soit un radical thiophène et R3 représente ou bien un groupement in which R 1 represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, or R 1 and R 2 represent together with the carbon to which they are attached, either a carbon homocycle having from 5 to 7 carbon atoms, or a thiophene radical and R3 represents a grouping or
Figure img00360002
Figure img00360002
 dans lequel Y représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un radical phényle, ou bien un groupement - CO2Z dans lequel Z représente soit un radical alcoyle linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, soit un radical cycloalcoyle comportant de 3 à7 atomes de carbone, soit un radical phényle, soit un radical benzyle ou bien un groupement S02Z1 dans lequel Z1 représente un radical alcoyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone. in which Y represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl radical, or a group - CO2Z in which Z represents either a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl radical having from 3 to 7 carbon atoms, a phenyl radical, a benzyl radical or a group SO 2 Z 1 in which Z 1 represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms. 2) - Les composés de formule générale (I), tels que définis à la revendication 1, dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 conserve les significations de la revendication 1.2) - The compounds of general formula (I), as defined in claim 1, in which R1 and R2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 retains the meanings of the claim 1. 3) - Les composés de formule générale (), tels que définis à la revendication 1, dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R représente un groupement - C02 Z dans lequel Z représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 3 atomes de carbone.3) - The compounds of general formula (), as defined in claim 1, in which R1 and R2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R represents a group - CO 2 Z in which Z represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms. 4) - La l-(méthoxy carbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione.4) - 1- (Methoxy carbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione. 5) - Les composés de formule générale (I), tels que définis à la revendication 1 dans lesquels R1 et R2 représentent des radicaux alcoyles, linéaires ou ramifiés, comportant de 1 à 3 atomes de carbone et R3 représente un groupement5) - The compounds of general formula (I), as defined in claim 1 in which R1 and R2 represent alkyl radicals, linear or branched, having from 1 to 3 carbon atoms and R3 represents a grouping
Figure img00370001
Figure img00370001
 dans lequel Y représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical phényle. in which Y represents a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a phenyl radical. 6) - Procédé de préparation des composés de formule générale (I) tels que définis à la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un composé de formule (II): 6) - Process for the preparation of the compounds of general formula (I) as defined in claim 1, characterized in that a compound of formula (II) is reacted with:
Figure img00370002
Figure img00370002
 une base forte puis un composé de formule (III)g  a strong base and then a compound of formula (III) g
Figure img00370003
Figure img00370003
 dans laquelle R3 conserve les significations de la revendication 1 et X représente un atome de carbone ca de soufre. wherein R3 retains the meanings of claim 1 and X represents a carbon atom of sulfur. 7) - Procédé de préparation selon la revendication Or, du 1- tméthoxy carbonyl) 3~(2 ' -tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur la 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6méthyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione, l'hydrure de sodium puis le chloroformiate de méthyle.7) - Preparation process according to claim 1, 1-methoxy-carbonyl) 3 ~ (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl-6-methyl-tetrahydropyrimidine 2,4-dione, characterized in that it is reacted on the 3- ( 2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 2,4-dione, sodium hydride and then methyl chloroformate. 8) - Les compositions pesticides, notamment herbicides, carac térisées en ce qu'elles contiennent, comme principe actif, un au moins des composés de formule générale (I) tel que défini à la revendication 1. 8) - Pesticidal compositions, especially herbicides, charac terized in that they contain, as active ingredient, at least one of the compounds of general formula (I) as defined in claim 1. 9) - Les compositions pesticides, notamment herbicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent comme principe actif, un au moins des composés d'une des revendications 2 à 5.9) - Pesticidal compositions, especially herbicides, characterized in that they contain as active ingredient at least one of the compounds of one of claims 2 to 5. i0) - Les compositions pesticides, notamment herbicides, caractérisées en ce qu'elles contiennent, comme principe actif, le composé de la revendication 4. i0) - Pesticidal compositions, especially herbicides, characterized in that they contain, as active principle, the compound of claim 4. 1i) - Application des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 au desherbage sélectif des cultures de coton. 1i) - Application of the compounds of formula (I) as defined in claim 1 to selective weeding of cotton crops. 12) - Application des composés tels que définis à la revendication 3 au desherbage sélectif des cultures de coton.12) - Application of the compounds as defined in claim 3 to selective weeding of cotton crops. 13) - Application de la 1-(méthoxycarbonyl) 3-(2'tétrahydro- pyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de coton.13) - Application of 1- (methoxycarbonyl) 3- (2'tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione to selective weeding of cotton crops. 14) - Application des composés de formule (I) tels que définis à la revendication 1 au desherbage sélectif des cultures de soja.14) - Application of the compounds of formula (I) as defined in claim 1 to the selective weeding of soybean cultures. 15) - Application des composés tels que définis à la revendication 3 au desherbage sélectif des cultures de soja.15) - Application of the compounds as defined in claim 3 to the selective weeding of soybean cultures. 16) - Application de la 1-(méthoxyearbonyl) 3-(2'-tétrahydro- pyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de soja.16) - Application of 1- (methoxyearbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione to selective weed control of soybean cultures. 17) - Application des composés de formule (I), tels que définis à la revendication 1 au desherbage sélectif des cultures de ble, d'orge, de mais et d'avoine.17) - Application of the compounds of formula (I) as defined in claim 1 to selective weeding of wheat, barley, corn and oats. 18) - Application des composés tels que définis à la revendication 3 au desherbage sélectif des cultures de ble, d'orge, de mais et d'avoine.18) - Application of the compounds as defined in claim 3 to selective weeding of crops of wheat, barley, corn and oats. 19) - Application de la i-(méthoxycarbonyl) 3-(2'-tétrahydropyranyl) 5-éthyl 6-méthyl tétrahydropyrimidine 2,4-dione au desherbage sélectif des cultures de blé, orge, de mais et d1 avoine. 19) - Application of i- (methoxycarbonyl) 3- (2'-tetrahydropyranyl) 5-ethyl 6-methyl tetrahydropyrimidine 2,4-dione to selective weed control of wheat, barley, corn and oats.
FR7924045A 1979-09-27 1979-09-27 Substd. 3-21-tetra:hydro-pyranyl tetra:hydro pyrimidine-2,4-di:one(s) - selective herbicides for cotton, soya and cereals e.g. 1-substd. by methoxycarbonyl, methylsulphonyl, acetyl etc. Granted FR2468603A1 (en)

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