FR2499568A1 - NOVEL N- (2-OXO-OXAZOLIDINO) -ACETAMIDES HAVING FUNGICIDAL PROPERTIES AND COMPOSITIONS CONTAINING SAME - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne des composés intéressants pour combattre les champignons phytopathogènes. The present invention relates to compounds of interest for combating phytopathogenic fungi.
Plus particulièrement, l'invention concerne des
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamides de formule générale
dans laquelle R1 est un groupe
où R7 et R8 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, et Rg.est un atome d'hydrogène ou d'halogene ou un groupe alkyle en C1-C4,
R2 est un groupe CO-CH2-A-R10 dans lequel A est un atome d'oxygene ou de soufre et R10 est un atome d'hydrogène ou un groupe -COR11, COOR11,CONR11R12, -SO2R11,
SO2NR11R12, CSR11, CSNR11R12 ou CSOR11;R11 estun groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloaikyle en C3-C6 > non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN; ou un groupe phényle non substitué ou portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogenes et les groupes alkyle, alcoxy ou NO2; R12 est un atome d'hydrogène ou a l'une des significations de R11 >
R3 > R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogene ou un groupe alkyle en C1-C4.More particularly, the invention relates to
N- (2-oxo-oxazolidino) acetamides of the general formula
in which R1 is a group
wherein R7 and R8 are each independently a halogen atom or a C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy group, and R8 is a hydrogen or halogen atom or a C1-C4 alkyl group,
R2 is CO-CH2-A-R10 wherein A is oxygen or sulfur and R10 is hydrogen or -COR11, COOR11, CONR11R12, -SO2R11,
SO2NR11R12, CSR11, CSNR11R12 or CSOR11; R11 isC1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl> unsubstituted or bearing one or more substituents selected from halogens and groups; alkoxy, alkylthio, CN or SCN; or an unsubstituted phenyl group or one or more substituents selected from halogens and alkyl, alkoxy or NO2 groups; R12 is a hydrogen atom or has one of the meanings of R11>
R3> R4, R5 and R6 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.
Loraque l'un quelconque des restes R3, R4, R4, R5,
R6, R7, R8, R9 > R11 ou R12 est ou contient un groupe alkyle (par exemple alcoxy), celui-ci est de préférence un groupe alkyle en
C1-C3, -par exemple méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle.Loraque any of the R3, R4, R4, R5,
R6, R7, R8, R9> R11 or R12 is or contains an alkyl group (eg alkoxy), this is preferably an alkyl group
C1-C3, for example methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl.
Lorsque l'un ou l'autre des restes R7 et R8 est un atome d'halogène, celui-ci est F, Cl. Br ou I, de préférence F, C1 ou
Br, mieux encore C1 ou Br, en particulier Cl. When one or the other of the radicals R7 and R8 is a halogen atom, it is F, Cl. Br or I, preferably F, C1 or
Br, more preferably C1 or Br, in particular Cl.
Lorsque l'un quelconque des restes R9, R11 et R12 est ou contient un halogène, celui-ci est F, Cl, Br ou I, de préférende F, C1 ou Br, en particulier C1 ou Br. When any one of the radicals R 9, R 11 and R 12 is or contains a halogen, it is F, Cl, Br or I, preferably F, Cl or Br, in particular Cl or Br.
R7 et R8 sont de préférence en positions 2 et 6 du groupe phényle auquel ils sont fixés. Ils sont de préférence identiques
Lorsque l'un des restes R3 et R4 est un groupe alkyle en C1-C4, l'autre est de préférence l'hydrogène.R7 and R8 are preferably in the 2- and 6-positions of the phenyl group to which they are attached. They are preferably identical
When one of the radicals R 3 and R 4 is a C 1 -C 4 alkyl group, the other is preferably hydrogen.
Lorsque l'un des restes R5 et R6 est un groupe alkyle en C1-C4, l'autre est de préférence l'hydrogène. When one of the radicals R 5 and R 6 is a C 1 -C 4 alkyl group, the other is preferably hydrogen.
Lorsque R12 est autre que l'hydrogène, il est de préférence identique à R11. When R12 is other than hydrogen, it is preferably identical to R11.
Lorsque R11 et/ou R12 sont des groupes alkyle en
C1-C6, alcényle en C2-C6, alcynyle en C2-C6, cycloalkyle an C3-C6, portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alcoxy, alkylthio, CN ou SCN, ils sont de préférence mono-substitués.When R11 and / or R12 are alkyl groups
C1-C6, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, bearing one or more substituents selected from halogens and alkoxy, alkylthio, CN or SCN groups, they are preferably mono-substituted.
Les restes alcényle ou alcynyle en C2-C6 préférés pour R11 et/ou R12 sont des restes alcényle ou alcynyle en C2-C4. Preferred C2-C6 alkenyl or alkynyl radicals for R11 and / or R12 are C2-C4 alkenyl or alkynyl radicals.
Lorsque R11 et/ou R12 sont des groupes phényle portant un ou plusieurs substituants choisis parmi les halogènes et les groupes alkyle, alcoxy ou NO2, ils sont de préférence monoou disubstitués. When R11 and / or R12 are phenyl groups bearing one or more substituents selected from halogens and alkyl, alkoxy or NO2 groups, they are preferably mono or disubstituted.
A est de préférence un atome d'oxygène. A is preferably an oxygen atom.
R10 est de préférence un groupe COR11, SO2R11,
S02NR11R12 ou H.R10 is preferably COR11, SO2R11,
S02NR11R12 or H.
Un groupe préféré de composés de l'invention répond donc à la formule générale Ia
dans laquelle R2, est un groupe -COCH20H, -COCH20COCH3, -COCH20S02CH3, -COCH2OSO2N(CH3)2,
R7, et R8, représentent chacun indépendamment CH3, C1 ou Br et
R9, est H, Cl,Br ou un groupe méthyle. A preferred group of compounds of the invention thus corresponds to the general formula Ia
wherein R2 is -COCH20H, -COCH20COCH3, -COCH20SO2CH3, -COCH2OSO2N (CH3) 2,
R7, and R8, each independently represent CH3, C1 or Br and
R9, is H, Cl, Br or a methyl group.
R7, et R8, sont de préférence identiques.R7, and R8, are preferably the same.
L'invention concerne également des procédés pour la production des composés de formule I dans lesquels a) on prépare des composés de formule Ib
dans laquelle R10, a la signification donnée ci-dessus pour R10, sauf que R10, n'est pas l'hydrogène, et R1 > R3 > R4 > R5 et R6 sont tels que définis ci-dessue, en soumettant des composés de formule II
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis cidessus,
R10, est tels que défini ci-dessus et
Y est un halogène à une condensation intramoléculaire, ou b) on prépare des composés de formule Ib comme défini ci-dessus
par réaction d'un composé de formule III
dans laquelle R1, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis ci-dessus et W est un groupe éliminable, avec un composé de formule générale IV
B - A - R10, IV dans laquelle B est l'hydrogène ou un équivalent de métal et A et R10, sont tels que définis ci-dessus, ou c) on prépare des composés de formule générale Ic
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et A sont tels que définis cidessus par alcoolyse de composés correspondants de formule générale Id
dans laquelle R10,, est un groupe COR11 ou S02R11, ou R11 est tel que défini ci-dessus et
R1, R3, R4, R5, R6 et A sont tels que définis ci-dessus.The invention also relates to processes for the production of compounds of formula I wherein a) compounds of formula Ib are prepared
wherein R10, has the meaning given above for R10, except that R10, is not hydrogen, and R1>R3>R4> R5 and R6 are as defined above, by subjecting compounds of formula II
in which R 1, R 3, R 4, R 5, R 6 and A are as defined above,
R10, is as defined above and
Y is halogen to intramolecular condensation, or b) compounds of formula Ib are prepared as defined above
by reaction of a compound of formula III
wherein R1, R3, R4, R5 and R6 are as defined above and W is a leaving group, with a compound of general formula IV
B - A - R10, IV wherein B is hydrogen or a metal equivalent and A and R10, are as defined above, or c) preparing compounds of the general formula Ic
in which R 1, R 3, R 4, R 5, R 6, and A are as defined above by alcoholysis of corresponding compounds of general formula Id
wherein R101 is COR11 or SO2R11, or R11 is as defined above and
R1, R3, R4, R5, R6 and A are as defined above.
La condensation intramoléculaire ci-dessus selon le procédé a) peut être effectuée de manière classique. La réaction est exothermique. Elle peut être effectuée,par par exemple, dans un. The above intramolecular condensation according to process a) can be carried out in a conventional manner. The reaction is exothermic. It can be performed, for example, in a.
milieu anhydre en utilisant comme snobant un éther tel que le diméthoxyéthane, un hydrocarbure tel que le toluène ou un autre solvant qui est inerte dans les conditions de réaction. La température de réaction n'est pas essentielle et peut se situer entre environ 0 et 100 C. anhydrous medium using as a so-called ether an ether such as dimethoxyethane, a hydrocarbon such as toluene or another solvent that is inert under the reaction conditions. The reaction temperature is not essential and can be between about 0 and 100 C.
Comme la réaction est exothermique, on démarre avantageusement la réaction à la température ambiante et on laisse la température de réaction s'élever progressivement.Since the reaction is exothermic, the reaction is advantageously started at room temperature and the reaction temperature is allowed to rise gradually.
Y est de préférence le chlore ou le brome, en particulier le chlore. Y is preferably chlorine or bromine, especially chlorine.
On effectue avantageusement la réaction en présence d'un accepteur d'acide, tel qu'hydrure de sodium, amidure de sodium ou un alcoolate de sodium, par exemple l'éthylate de sodium. The reaction is advantageously carried out in the presence of an acid acceptor, such as sodium hydride, sodium amide or a sodium alkoxide, for example sodium ethoxide.
La condensation intramoléculaire peut également filtre effectuée dans un systeme à deux phases aqueux/organique en présence d'une base inorganique, par exemple lthydroxyde de sodium, et facultativement d'une quantité catalytique d'un catalyseur de transfert de phase. The intramolecular condensation may also be carried out in an aqueous / organic two-phase system in the presence of an inorganic base, for example sodium hydroxide, and optionally a catalytic amount of a phase transfer catalyst.
La phase organique peut être composée de n'importe quel solvant inerte non miscible avec l'eaux tel que les hydrocarbures ou hydrocarbures halogénés, par exemple, xylène, toluène, o-dichlorobenzène ou dichlorométhane. Les catalyseurs de transfert de phase appropriés sont les composés d'ammonium quaternaire tels que le bromure de benzyltriméthylammonium, les composés de phosphonium quaternaire, tels que le chlorure de benzyltriphénylphosphonium et les polyéthers grand cycle "crowns", tels que le 18-"crown"-6. The organic phase can be composed of any inert solvent immiscible with water such as hydrocarbons or halogenated hydrocarbons, for example, xylene, toluene, o-dichlorobenzene or dichloromethane. Suitable phase transfer catalysts are quaternary ammonium compounds such as benzyltrimethylammonium bromide, quaternary phosphonium compounds, such as benzyltriphenylphosphonium chloride and crowns, such as 18- "crown" polyethers. -6.
Dans le procédé b), W est de préférènce un halogène ou le reste sulfonyloxy d'un acide sulfonique organique, par exemple un groupe alkyl-S02-0 en C1 -C5 > tel que mesyloxy, ou un groupe phényl-S020, dans lequel le groupe phényle est facultativement substitué,par par exemple par un halogène ou un groupe alkyle en C1-C5,
N02 ou CN, tel que le groupe p-toxyloxy.In process b), W is preferably a halogen or the sulphonyloxy residue of an organic sulphonic acid, for example a C 1 -C 5 alkyl-SO 2 -C 5 alkyl group such as mesyloxy, or a phenyl-S0 2 O group, in which the phenyl group is optionally substituted, for example by a halogen or a C 1 -C 5 alkyl group,
N02 or CN, such as the p-toxyloxy group.
On effectue avantageusement la réaction dans un solvant organique qui est inerte dans les conditions de réaction, comme par exemple des alcools, des hydrocarbures, des hydrocarbures halogénés, des nitriles, tels que l'acétonitrile, ou des amides, tels que le diméthylformamide. The reaction is advantageously carried out in an organic solvent which is inert under the reaction conditions, such as, for example, alcohols, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, nitriles, such as acetonitrile, or amides, such as dimethylformamide.
La température de réaction n'est pas essentielle et peut être comprise entre la température ambiante et le point d'ébullition du solvant utilisé. Les conditions de réaction exactes varient avec le choix de W et R10,-A-B, comme il est connu dans la technique. De préférence, B est un équivalent de métal, par exemple Na, K ou 1/2 Ca. The reaction temperature is not essential and may be between room temperature and the boiling point of the solvent used. The exact reaction conditions vary with the choice of W and R10, -A-B, as known in the art. Preferably, B is a metal equivalent, for example Na, K or 1/2 Ca.
On obtient convenablement les composés de formule Ic par alcoolyse des composés correspondants de formule Id catalysée par une base. Cette alcoolyse est convenablement mise en oeuvre dans des conditions douces, par exemple la température ambiante, de préférence dans un fort excès d'un alcool, par exemple le métha nol, et en présence d'une quantité catalytique d'un alcoolate de de sodium, par exemple le méthanolate de sodium. Compounds of formula Ic are suitably obtained by alcoholysis of the corresponding compounds of formula Id catalyzed by a base. This alcoholysis is suitably carried out under mild conditions, for example room temperature, preferably in a large excess of an alcohol, for example methanol, and in the presence of a catalytic amount of a sodium alkoxide. for example sodium methanolate.
Comme on le notera, on peut effectuer de manière classique l'interconversion d'un composé de formule I en un autre composé de formule I. As will be appreciated, the interconversion of a compound of formula I to a further compound of formula I can be carried out in conventional manner.
Les composés de formule I,dans laquelle R10 est autre que l'hydrogène, peuvent aussi être préparés de manière classique, par exemple par acylation des composés correspondants de formule I, dans laquelle R10 est l'hydrogène, avec un agent acylant, par exemple l'halogénure d'acide (de préférence chlorure ou bromure d'acide) ou l'anhydride d'acide correspondant à R10, (R10, étant tel que défini ci-dessus) ou avec R11NCO. The compounds of formula I, wherein R 10 is other than hydrogen, may also be prepared in a conventional manner, for example by acylation of the corresponding compounds of formula I, wherein R 10 is hydrogen, with an acylating agent, for example the acid halide (preferably chloride or acid bromide) or the acid anhydride corresponding to R10, (R10, as defined above) or with R11NCO.
Les composés de formule Il sont nouveaux. On peut les obtenir par acylation de composés de formule V
dans laquelle R1, R3, R4, R5, R6, et Y sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule VI
dans laquelle R10, et A sont tels que définis ci-dessus, et Z est un halogène, en particulier C1, ou O -COCH2ARlo, où A et R10, sont tels que définis ci-dessus.The compounds of formula II are new. They can be obtained by acylation of compounds of formula V
wherein R 1, R 3, R 4, R 5, R 6, and Y are as defined above, with a compound of formula VI
wherein R10, and A are as defined above, and Z is halogen, especially C1, or O-COCH2ARlo, where A and R10, are as defined above.
Les solvants appropriés pour cette réaction d'acylation sont les hydrocarbures, tels que le toluène, ou les hydrocarbures halogénés, tels que le chlorobenzène. La réaction est convenablement effectuée à une température comprise entre environ 20 et environ i200C, par exemple à 800C. Suitable solvents for this acylation reaction are hydrocarbons, such as toluene, or halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene. The reaction is suitably carried out at a temperature of from about 20 to about 1200 ° C, for example, 800 ° C.
Les composés de formule V peuvent être obtenus par réaction de composés de formule VII
R1 - - NH2 VII dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule VIII
dans laquelle R3, R4, R5, R6 et Y sont tels que définis ci-dessus et X est un halogène, en particulier C1. The compounds of formula V can be obtained by reaction of compounds of formula VII
R 1 - - NH 2 VII in which R 1 is as defined above, with a compound of formula VIII
wherein R3, R4, R5, R6 and Y are as defined above and X is halogen, in particular C1.
Cette conversion peut s'effectuer â une température d'environ 0 à environ 10 C dans l'eau ou dans un solvant organique qui est inerte dans les conditions de réaction, convenablement en présence d'une base, par exemple une amine organique ou le bicarbonate de sodium. This conversion can be carried out at a temperature of about 0 to about 10 C in water or in an organic solvent which is inert under the reaction conditions, suitably in the presence of a base, for example an organic amine or the like. sodium bicarbonate.
Les composés de formule III peuvent etre obtenus par condensation intramoléculaire analogue au procédé a). The compounds of formula III can be obtained by intramolecular condensation analogous to process a).
Les produits de départ et réactifs utilisés dans. Starting materials and reagents used in.
les procédés décrits ci-dessus sont soit connus, soit, dans la mesure où ils ne sont pas connus, peuvent être produits de manière analogue aux procédés décrits ci-apres ou à des procédés connus.the processes described above are either known or, to the extent that they are not known, can be produced analogously to the methods described hereinafter or to known methods.
Les composés de formule générale I ont une activité fongicide intéressante, en particulier contre les champignons phytopathogènes, spécialement contre les champignons de la classe des
Oomycetes, comme indiqué par un effet notable dans les essais suivants.The compounds of general formula I have an interesting fungicidal activity, in particular against phytopathogenic fungi, especially against fungi of the class of
Oomycetes, as indicated by a noticeable effect in the following tests.
Essai A : Effet fongicide contre Phytophthora infestans
On pulvérise de jeunes plants de pommes de terre (au stade de 3-5 feuilles) en pot avec une suspensions aqueuse & BR< pulvériser contenant 0,003% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-dim6thyl- phényl) -N-(2-oxo-oxazolidino) -acétamide (en préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspension de spores de Phytophthora infestans et on transfère ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100%, à une température ambiante de 16 C et avec une longueur de jour de 16 h. On évalue le contrôle de la maladie 4-5 jours apres en comparant les plants traités avec des plants non traités inoculés de manière semblable.Avec le composé d'essai ci-dessus, on observe un contrôle notable de l'infection fongique sans signe de phytotoxicité pour les plantes hôtes.Test A: Fungicidal effect against Phytophthora infestans
Potato seedlings (at the 3-5 leaf stage) are sprayed in pots with aqueous suspensions of spray containing 0.003% w / v of a compound of formula I, for example 2-methylsulfonyloxy- N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) acetamide (as prepared according to Preparation Example I). After 2 hours, the treated plants are inoculated with a suspension of Phytophthora infestans spores and the plants are then transferred to a tent giving a relative atmospheric humidity of 100%, at an ambient temperature of 16 ° C. and with a day length. from 4 pm Disease control is evaluated 4-5 days later by comparing treated plants with untreated, inoculated plants in a similar manner. With the above test compound, significant control of fungal infection is observed without evidence of phytotoxicity to host plants.
Essai B : Effet fongicide contre PlasmoeaJeyiti9la
On pulvérise de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,0008% en poids par volume d'un composé de formule I, par exemple 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (sous forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation I). Au bout de 2 h, on inocule les plants traités avec une suspens ion de spores de
Plasmopara viticola et on transfere ensuite les plants dans une tente donnant une humidité atmosphérique relative de 100% à une température ambiante de 15-220C (variant sur une période de 24 h) et une durée de jour de 16 h.On évalue le contrôle de la maladie 6 jours après l'inoculation en comparant les plants traités avec les plants non traités inoculés de manière semblable. Avec le composé d'essai, on observe un contre notable de l'infection fongique sans signe notable de phytotoxicité pour -les plantes huttes. Test B: Fungicidal effect against PlasmoeaJeyiti9la
Potted vine seedlings (at the 3rd to 6th leaf stage) are sprayed with an aqueous spray suspension containing 0.0008% w / v of a compound of formula I, for example 2-methylsulfonyloxy-N (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide (as a preparation obtained according to Preparation Example I). After 2 hours, the treated plants are inoculated with a suspension of spores of
Plasmopara viticola and the plants are then transferred to a tent giving a relative atmospheric humidity of 100% at an ambient temperature of 15-220C (varying over a 24-hour period) and a daytime of 16 hours. the disease 6 days after inoculation by comparing the treated plants with the untreated plants inoculated in a similar way. With the test compound, a significant contraindication of the fungal infection is observed without any notable sign of phytotoxicity to the hut plants.
Essai C : Effet fongicide curatif contre Plasmopara viticola
On inocule de jeunes plants de vigne en pot (au stade de la 3e à la 6e feuille) de la même manière que dans l'essai B, mais l'application du composé, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté sous la forme d'une préparation obtenue selon l'exemple de préparation 1), n'a lieu que 3 jours apres l'inoculation les conditions d'incubation sont les mêmes que celles décrites dans l'essai B. On évalue le contre de la maladie comme indiqué dans l'essai B. Avec le composé d'essai, on observe un contrôle notable de l'infection fongique.Test C: Curative fungicidal effect against Plasmopara viticola
Potted vine seedlings (at the 3rd to 6th leaf stage) are inoculated in the same manner as in test B, but the application of the compound, for example 2-methylsulfonyloxy-N- (2, 6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide (presented in the form of a preparation obtained according to Preparative Example 1), takes place only 3 days after inoculation the conditions of Incubation are the same as those described in Test B. The disease counterpart is evaluated as indicated in Test B. With the test compound, a notable control of the fungal infection is observed.
Essai D : Effet fongicide d'éradication contre Plasmopara viticola
Le mode opératoire pour évaluer ce type d'activité est comme décrit dans l'essai C, avec cette différence que le traitement est effectué seulement 6 jours après l'inoculation, lorsque la sporulation sur la face inférieure de la feuille est déjà évidente. Le contrôle de la maladie évalué 7 jours après l'application, par exemple, de 0,012% de 2-méthylsulfonyloxy-N (2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en formulation préparée selon l'exemple de préparation I) révèle un effet d'arrêt sur les zones dés en cours de sporulation.Test D: Fungicidal effect of eradication against Plasmopara viticola
The procedure for evaluating this type of activity is as described in Test C, with the difference that treatment is performed only 6 days after inoculation, when sporulation on the underside of the leaf is already evident. The control of the disease evaluated 7 days after the application, for example, of 0.012% of 2-methylsulfonyloxy-N (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide (presented in a formulation prepared according to Preparation Example I) reveals a stopping effect on the dice zones during sporulation.
Essai E : Translation dans les feuilles de vigne traitées
On traite des feuilles de vigne coupées avec une suspension aqueuse à pulvériser contenant 0,012% d'un composé de formule I, par exemple le 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthylphé- nyl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), en traitant seulement la moitié inférieure des feuilles. Deux heuresaprès le traitement, on inocule toute la feuille avec une suspension de spores de Plasmopara viticola, après quoi on fait incuber les feuilles dans une tente donnant une humidité atmosphérique de 100% dans les conditions décrites dans l'essai B.Bien que l'on n'ait traité que la moitié inférieure des feuilles, comme indiqué ci-dessus, avec le composé essayé, on observe un contrôle notable de la maladie sur toute la feuille inoculée. On observe également le même effet lorsque l'on traite seulement la moitié supérieure des feuilles. Cet essai montre donc que le 2-methylsulfonyloxy-N-(2,6-dimethylphdnyl)-N- (2-oxo-oxazolidino)-acétamide (présenté en préparation selon l'exemple de préparation I), est distribué dans une feuille la fois vers le sommet et vers la base.Test E: Translation into treated grape leaves
Treated vine leaves are treated with an aqueous spray suspension containing 0.012% of a compound of formula I, for example 2-methylsulfonyloxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo) oxazolidino) -acetamide (presented in preparation according to Preparation Example I), treating only the lower half of the leaves. Two hours after the treatment, the whole leaf is inoculated with a suspension of Plasmopara viticola spores, after which the leaves are incubated in a tent giving a 100% atmospheric humidity under the conditions described in test B. Although the only the lower half of the leaves, as indicated above, has been treated with the test compound, a notable control of the disease is observed on the whole inoculated leaf. The same effect is also observed when only the upper half of the leaves are treated. This test thus shows that 2-methylsulfonyloxy-N- (2,6-dimethylphdnyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) acetamide (presented in preparation according to Preparation Example I), is distributed in a foil. both towards the summit and towards the base.
Essai F : Traitement du solx in
On cultive le champignon dans un mélange stérile de sable et de farine de mars (97:3 en volume); la culture dure 4 jours b 250C. On mélange ensuite le champignon dans un mélange semi-stérile de tourbe et de sable que l'on traite ensuite avec une suspension contenant l'ingrédient actif préparé pour donner une concentration de 0,001 0,016% (par exemple 0,001, 0,004% et 0,016X, rapporté au volume de substrat. Le substrat est transvasé dans des pots de 5 cm de diamètre, que l'on ensemence avec des graines de concombre. On fait incuber les pots plantés à 240C et 60-70% d'humidité relative dans une chambre d'incubation pendant 7 jours, après quoi on détermine l'attaque de la maladie en comparant le nombre de plants sortis ave c ceux obtenus dans les pots témoins non traités, inoculés de manière semblable. Le composé de l'exemple I ci-après, utilisé en poudre mouillable, donne un contrôle notable de la maladie.Test F: Treatment of solx in
The fungus is grown in a sterile mixture of sand and March flour (97: 3 by volume); the culture lasts 4 days 250C. The fungus is then mixed in a semi-sterile mixture of peat and sand which is then treated with a suspension containing the active ingredient prepared to give a concentration of 0.001 0.016% (for example 0.001, 0.004% and 0.016X, The substrate is transferred to pots of 5 cm in diameter, seeded with cucumber seeds, pots are incubated at 240C and 60-70% relative humidity in a chamber. incubation for 7 days, after which the attack of the disease is determined by comparing the number of plants released with those obtained in the untreated control pots, inoculated in a similar manner.The compound of Example I below , used as a wettable powder, gives a notable control of the disease.
Des essais analogues l'essai F donnent des rdsul- tats semblables avec les haricots et les betteraves b sucre,
On trouve que chacun des composés énumérés ci-dessous dans les exemples suivants possède les propriétés fongicides indiquant leur intérêt comme fongicides. Tests similar to Test F give similar results with beans and sugar beets,
Each of the compounds listed below in the following examples were found to possess the fungicidal properties indicating their interest as fungicides.
On trouve une activité fongicide particulièrement efficace dans les essais ci-dessus avec le composé de formule Ia, dans laquelle R7, et R8, sont des groupes CH3, Rg, est l'hydrogène et R2, est un groupe COCH20H ou -COCH2Os02CH3. Particularly effective fungicidal activity is found in the above assays with the compound of formula Ia, wherein R7, and R8, are CH3, R8, is hydrogen and R2 is COCH20H or -COCH2OsO2CH3.
L'invention concerne également un procédé de lutte contre les champignons phytopathogènes, en particulier de la classe des Oomycetes, dans les plantes, les graines ou le sol, ledit procédé consistant à traiter les plantes, les graines ou le sol avec une quantité d'un composé de formule I efficace comme fongicide. The invention also relates to a method for controlling phytopathogenic fungi, in particular of the class Oomycetes, in plants, seeds or soil, said method consisting in treating the plants, the seeds or the soil with a quantity of a compound of formula I effective as a fungicide.
Les champignons de la classe des Oomycetesl contre lesquels le procédé de 1 t invention est particulièrement efficace, sont ceux du genre phytophthora dans les plantes telles que pommes de terre, tomates, tabac, agrumes, cacao, caoutchouc, pommes, fraises, légumes et plantes d'ornement, par exemple Phytophthora infestans dans les pommes de terre et les tomates;' ou du genre
Plasmopara viticola dans les vignes; du genre Peronospora dans les plantes telles que le tabac, par exemple Peronospora tabacina dans le tabac; du genre Pseudoperonospora dans les plantes telles que le houblon et le concombre, par exemple Pseudoperonospora humuli dans le houblon; du genre Bremia dans les plantes telles que la laitue, par exemple Bremia lactucae dans la laitue; du genre Pythium provoquant la moisissure et la pourriture des racines dans un grand nombre de plantes, telles que les légumes, les betteraves à sucre, les plantes d'ornement et le conifères, par exemple Pythium aphanidermatum dans les betteraves à sucre; du genre Sclerospora dans les plantes telles que le sorgho et le mais, par exemple
Scierospora sorghis dans le sorgho.The fungi of the Oomycetes class against which the process of the invention is particularly effective are those of the genus Phytophthora in plants such as potatoes, tomatoes, tobacco, citrus fruits, cocoa, rubber, apples, strawberries, vegetables and plants. ornamental, for example Phytophthora infestans in potatoes and tomatoes; or kind
Plasmopara viticola in the vineyards; of the genus Peronospora in plants such as tobacco, for example Peronospora tabacina in tobacco; of the genus Pseudoperonospora in plants such as hops and cucumbers, for example Pseudoperonospora humuli in hops; of the genus Bremia in plants such as lettuce, for example Bremia lactucae in lettuce; of the genus Pythium causing mold and rot of roots in a large number of plants, such as vegetables, sugar beets, ornamentals and conifers, eg Pythium aphanidermatum in sugar beets; Sclerospora in plants such as sorghum and maize, for example
Scierospora sorghis in sorghum.
Pour utiliser le procédé de linvention, la quantité de la préparation à utiliser varie selon des facteurs tels que l'espèce de champignons à combattre, le temps et la nature d'application et la quantité et la nature du composé de formule I utilisé dans la préparation. In order to use the process of the invention, the amount of the preparation to be used varies according to factors such as the species of fungi to be controlled, the time and nature of application and the amount and nature of the compound of formula I used in the invention. preparation.
Cependant, on obtient en général des résultats satisfaisants lorque l'on applique, par exemple sur des cultures ou sur le sol, une dose de l'ordre de 0,05 à 5 kg, de préférence de 0,1 à 3 kg, d'un composé de formule I par hectare traité, l'appli cation étant répétée si nécessaire. Lorsqu'on utilise les composés comme enrobage des graines, on obtient des résultats satisfaisants lorqu'on les applique à un taux d'environ 0,05 à 0,5 g, de préférence d'environ 0,1 à 0,3 g du composé de formule I par kg de semence. However, satisfactory results are generally obtained when, for example on crops or on the soil, a dose of the order of 0.05 to 5 kg, preferably 0.1 to 3 kg, is applied. a compound of formula I per hectare treated, the application being repeated if necessary. When the compounds are used as seed coating, satisfactory results are obtained when applied at a level of about 0.05 to 0.5 g, preferably about 0.1 to 0.3 g of the compound of formula I per kg of seed.
Selon les circonstances, les composés de formule I peuvent etre utilisés en association avec d'autres pesticides, par exemple des fongicides, bactéricides, insecticides, acaricides, herbicides ou agents de régulation de croissance des plantes, pour favoriser leur activité ou élargir leur spectre d'activité. Depending on the circumstances, the compounds of formula I may be used in combination with other pesticides, for example fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, herbicides or plant growth regulating agents, to promote their activity or to broaden their spectrum. 'activity.
Un procédé particulièrement préféré de l'invention consiste à appliquer sur le lieu à traiter des quantités combinées efficaces comme fongicides d'un composant a) comprenant un composé de formule I et d'un ou plusieurs composés b) choisis parmi les fongicides au cuivre, le cap tan, le folpet, le mancozeb et le maneb. A particularly preferred method of the invention consists in applying to the place to be treated effective combined amounts as fungicides of a component a) comprising a compound of formula I and one or more compounds b) selected from copper fungicides, cap tan, folpet, mancozeb and maneb.
Des exemples de fongicides au cuivre appropriés pour l'utilisation en association avec un composé de formule I sont, par exemple, le carbonate de cuivre (II), le sulfate de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure de cuivre (II) et de calcium, l'oxychlorure tétracuivrique, la bouillie bordelaise, la bouillie bour guignonne,l'oxyde cuivreux, l'hydroxyde cuivrique, l'oxychlorure de cuivre (II) ou également des complexes du cuivre, tels que l'hydroxyde de cuivre-triéthanolamine de formule tCuN (CH2CH2OH)3](OH)2 vendu sous le nom de marque"K-Lok' ou le sulfate de bis(éthylane- diamine)-cuivre (II) de formule (Cu(NH2CH2CH2NH2)2)S04 > vendu sous le nom de marque"Komeen',' et leurs mélanges, en particulier l'oxyde cuivreux, l'oxychlorure de cuivre (II), l'hydroxyde cuivrique, et un mélange de sulfate de cuivre (II) et de calcium et d'oxychlorure de cuivre (Il). Examples of copper fungicides suitable for use in combination with a compound of formula I are, for example, copper (II) carbonate, copper (II) sulfate and calcium sulfate, copper (II) oxychloride ) and calcium, tetracuivic oxychloride, Bordeaux mixture, bour bou bouronne, cuprous oxide, cupric hydroxide, copper oxychloride (II) or also copper complexes, such as hydroxide copper-triethanolamine of formula tCuN (CH 2 CH 2 OH) 3] (OH) 2 sold under the brand name "K-Lok" or bis (ethylenediamine) -copper (II) sulfate of formula (Cu (NH 2 CH 2 CH 2 NH 2) 2) S04> sold under the brand name "Komeen", and mixtures thereof, in particular cuprous oxide, copper (II) oxychloride, cupric hydroxide, and a mixture of copper (II) sulphate and calcium and copper oxychloride (II).
Le captan, le folpet, le mancozeb et le maneb sont les noms courants de fongicides protecteurs efficaces contre les maladies du feuillage (Pesticide Manual, 5e édition, par H. Martin et C.R. Worthing, pages 76, 281, 328 et 329 respectivement). Captan, folpet, mancozeb and maneb are common names of protective fungicides effective against foliage diseases (Pesticide Manual, 5th Edition, by H. Martin and C.R. Worthing, pages 76, 281, 328 and 329 respectively).
On utilise convenablement les composés de formule I sous forme de compositions fongicides en association avec des supports ou diluants acceptables en agriculture. Ces compositions font également partie de l'invention. Elles peuvent contenir, outre un composé de formule I comme agent actif, d'autres agents actifs tels que des fongicides. On peut les utiliser sous des formes d'application soit solides, soit liquides, par exemple sous forme d'une poudre mouillage, d'un concentré d'émulsion, d'un concentré de suspension dispersable dans l'eau ("coulable"), d'une poudre saupoudrer, de granulés, d'une forme à libération retardée, contenant des supports,des diluants et/ou des adjuvants classiques.Ces compositions peuvent autre produites de manière classique, par exemple par mélange de l'ingrédient actif avec un support et d'autres ingrédients de formulation. The compounds of formula I are suitably used as fungicidal compositions in combination with agriculturally acceptable carriers or diluents. These compositions are also part of the invention. They may contain, besides a compound of formula I as an active agent, other active agents such as fungicides. They can be used in solid or liquid forms of application, for example in the form of a wetting powder, an emulsion concentrate or a dispersible suspension concentrate in water ("castable"). powder, powder, granules, a delayed release form, containing carriers, diluents and / or conventional adjuvants.These compositions may otherwise be produced in a conventional manner, for example by mixing the active ingredient with a carrier and other formulation ingredients.
En particulier, les compositions à appliquer sous des formes à pulvériser, telles que les concentrés dispersables dans l'eau ou les poudres mouillables,peuvent contenir des tensioactifs, tels que des agents mouillants et dispersants, par exemple le produit de condensation du formaldéhyde avec un naphtalène sulfate, un alkylarylsulfonate, un lignosulfonate, un sulfate d'alkyle gras, un alkylphénol ethoxylé et un alcool gras éthoxylé. In particular, the compositions to be applied in sprayable forms, such as water-dispersible concentrates or wettable powders, may contain surfactants, such as wetting and dispersing agents, for example the condensation product of formaldehyde with a naphthalene sulfate, an alkylarylsulfonate, a lignosulfonate, a fatty alkyl sulfate, an ethoxylated alkylphenol and an ethoxylated fatty alcohol.
En géiiéral, les compositions comprennent de 0,01 à 9070 en poids de l'agent actif, ledit agent actif consistant soit en au moins un composé de formule I, soit en leurs mélanges avec d'autres agents actifs, tels que des fongicides. Les formes concentrées de compositions contiennent généralement entre environ 2 et 80%, de préférence entre environ 5 et 70% en poids de l'agent actif. In general, the compositions comprise from 0.01 to 90% by weight of the active agent, said active agent consisting of at least one compound of formula I, or mixtures thereof with other active agents, such as fungicides. The concentrated forms of compositions generally contain between about 2 and 80%, preferably between about 5 and 70% by weight of the active agent.
Les formes d'application des compositions peuvent contenir, par exemple, de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids de l'agent actif.The application forms of the compositions may contain, for example, from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight of the active agent.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids sauf indication contraire. The following examples illustrate the invention without, however, limiting its scope. In these examples, parts and percentages are by weight unless otherwise indicated.
EXEMPLE DE PREPARATION I : Poudre mouillable
On broie 50 parties de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6- dimethylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acetamide avec 2 parties de laurylsulfate, 3 parties de lignosulfonate de. sodium et 45 parties de kaolinite finement divisée, jusqu'à ce que la dimension moyenne de particules soit inférieure & 5 microns. On dilue la poudre mouillable résultante ainsi obtenue par l'eau avant l'emploi à une concentration comprise entre 0,01 et 5% d'agent actif.PREPARATION EXAMPLE I: Wettable Powder
50 parts of 2-methylsulfonyloxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide are milled with 2 parts of lauryl sulphate, 3 parts of sodium lignosulfonate. sodium and 45 parts finely divided kaolinite, until the average particle size is less than 5 microns. The resulting wettable powder thus obtained is diluted with water before use at a concentration of between 0.01 and 5% active agent.
La liqueur à pulvériser résultante peut être appliquée par pulvérisation des feuilles aussi bien que par application aux racines par trempage. The resulting spray liquor can be applied by spraying the leaves as well as by applying to the roots by soaking.
EXEMPLE DE PREPARATION 2 : Granulés
Sur 94,5 parties en poids de sable de quartz dans un mélangeur basculant, on pulvérise 0,5 partie en poids d'un liant (tensioactif non ionique) et on mélange le tout vigoureusement. On ajoute ensuite 5 parties en poids de 2-méthylsulfonyloxy-N-(2,6-diméthyl- phényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et on continue à mélanger vigoureusement pour obtenir une préparation en granulés d'une dimension de particules comprise entre 0,3 et 0,7 mm.Les granulés peuvent être appliqués par incorporation dans le sol au voisinage des plantes à traiter.PREPARATION EXAMPLE 2 Granules
On 94.5 parts by weight of quartz sand in a rocking mixer, 0.5 part by weight of a binder (nonionic surfactant) is sprayed and mixed vigorously. 5 parts by weight of 2-methylsulfonyloxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide are then added and vigorous mixing is continued to obtain a granular preparation of particle size between 0.3 and 0.7 mm. The granules can be applied by incorporation into the soil in the vicinity of the plants to be treated.
EXEMPLE DE PREPARATION 3 : Concentré d'émulsion
On mélange énergiquement 25 parties d'un composé de formule I, par exemple le composé de l'exemple 8.1, indiqué ci-après, 65 parties de xylène, 10 parties du produit de réaction mixte d'un alkylphénol avec l'oxyde d'éthylène et de dodécylbenzènesulfonate de calcium jusqu'à obtenir une solution homogène. On dilue par l'eau avant l'emploi le concentré d'émulsion résultant.PREPARATION EXAMPLE 3: Emulsion Concentrate
25 parts of a compound of formula I, for example the compound of Example 8.1, indicated below, 65 parts of xylene, 10 parts of the mixed reaction product of an alkylphenol with the ethylene and calcium dodecylbenzenesulfonate until a homogeneous solution is obtained. The resulting emulsion concentrate is diluted with water before use.
EXEMPLE 1 : 2-[(4-méthylphényl)-sulfonyloxy]-N-(2,6-diméthylphényl)-
N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute lentement en agitant une suspension de 95,5 g (0,21 mole) de 2-(4-méthylpnénylaulfonyloxyacétyl)-2-(2,6- diméthylphényl)-hydrazinecarboxylate de 2-chloroéthyle dans 500 ml de méthanol anhydre à une solution de 12,4 g (0,23 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre. Lorsque la réaction exothermique est terminée, on agite le mélange pendant 2 h la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave deux fois par l'eau, on le sèche sur MgS04 et on l'évapore.EXAMPLE 1 2 - [(4-Methylphenyl) -sulfonyloxy] -N- (2,6-dimethylphenyl) -
N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide
A suspension of 95.5 g (0.21 moles) of 2-chloroethyl 2- (4-methylphenyl-sulfonyloxyacetyl) -2- (2,6-dimethylphenyl) -hydrazinecarboxylate in 500 ml of anhydrous methanol is slowly added with stirring to a solution of 12.4 g (0.23 mol) of sodium methanolate in 200 ml of anhydrous methanol. When the exothermic reaction is complete, the mixture is stirred for 2 h at room temperature and then the solvent is removed in vacuo. The residue is dissolved in dichloromethane, washed twice with water, dried over MgSO 4 and evaporated.
On chromatographie le résidu sur gel de silice en utilisant un mélange toluène-acétate d'éthyle comme éluant et on obtient le composé recherché sous forme d'une huile jaune qui se solidifie par traitement avec le toluène pour donner un liquide incolore, F. 122-125 C. The residue is chromatographed on silica gel using a toluene-ethyl acetate mixture as eluent and the title compound is obtained as a yellow oil which solidifies on treatment with toluene to give a colorless liquid. -125 C.
EXEMPLE 2
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant le produit de départ approprié de formule II, on obtient les composés suivants de formule I (tableau A : R3, R4,
R5 et R6 - H).EXAMPLE 2
Following the procedure of Example 1, but using the appropriate starting material of formula II, the following compounds of formula I are obtained (Table A: R3, R4,
R5 and R6 - H).
TABLEAU A
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> A-Rlo
<tb> <SEP> 2-1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb> <SEP> 2-3 <SEP> 2-CE3 <SEP> 6-C33 <SEP> 3-cn3 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb>
EXEMPLE 3 : 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)
acétamide
On chauffe en agitant un mélange de 70,6 g (0,25 mole) de 2-chloro-N-(2, 6-diméthylphényl)-N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide et 49,2 g (0,6 mole) d'acétate de sodium anhydre dans 500 ml de diméthylformamide anhydre a 110 C pendant 3 h. On filtre à la trompe le mélange refroidi, on lave énergiquement le résidu par le diméthylformamide et on concentre sous vide les filtrats réunis.On dissout le résidu dans le dichlorométhane, on lave à l'eau, on sèche et on chasse le solvant pour obtenir, après recristallisation dans ltéthanol,le composé recherché sous forme de cristaux incolores;
F. 102-1060C. <tb> Example <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R9 <SEP> A-Rlo
<tb><SEP> 2-1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb><SEP> 2-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<tb><SEP> 2-3 <SEP> 2-CE3 <SEP> 6-C33 <SEP> 3-cn3 <SEP> OS02 <SEP> + <SEP> 3
<Tb>
EXAMPLE 3: 2-acetoxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)
acetamide
A mixture of 70.6 g (0.25 mole) of 2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-oxazolidino) acetamide was heated with stirring and 49.2 g (0.degree. 6 moles) of anhydrous sodium acetate in 500 ml of anhydrous dimethylformamide at 110 ° C. for 3 h. The cooled mixture is filtered off with suction, the residue is vigorously washed with dimethylformamide and the combined filtrates are evaporated in vacuo. The residue is dissolved in dichloromethane, washed with water, dried and the solvent is removed to obtain after recrystallization from ethanol the desired compound as colorless crystals;
F. 102-1060C.
EXEMPLE 4
En suivant le mode opératoire de l'exemple 3, mais en utilisant les produits de départ appropriés de formule III, dans laquelle W est C1 ou p-tosyle, et de formule IV dans laquelle
B est Na, on obtient les composés suivants de formule I (tableau B R3, R4, Ru et R6 = H). EXAMPLE 4
Following the procedure of Example 3, but using the appropriate starting materials of formula III, wherein W is C1 or p-tosyl, and of formula IV wherein
B is Na, the following compounds of formula I are obtained (Table B R3, R4, Ru and R6 = H).
TABLEAU B
<tb> Exemple <SEP> R8* <SEP> R9 <SEP> Ru <SEP> 10 <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> R7t <SEP> (F. <SEP> 0C)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-1 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -OC-CH <SEP> 122-125
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-3 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> huile
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -S'C-CH3
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> 4-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OC-CH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 4-6 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OC-CH, <SEP> 115-117
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-7 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCN(CH3)2 <SEP> i <SEP> 173-175
<tb> <SEP> s
<tb> <SEP> 4-8 <SEP> CH3 <SEP> CR3 <SEP> H <SEP> -SCOCH3
<tb> <SEP> O
<tb> <SEP> 4-9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC
<tb> t R7 et R8 sont en positions 2 et 6,respectivement.<tb> Example <SEP> R8 * <SEP> R9 <SEP> Ru <SEP> 10 <SEP> Characterization
<tb><SEP> R7t <SEP> (F. <SEP> 0C)
<tb><SEP> 0
<tb><SEP> 4-1 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -OC-CH <SEP> 122-125
<tb><SEP> O
<tb><SEP> 4-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> Oil
<tb><SEP> 0
<tb><SEP> 4-3 <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> C1 <SEP> H <SEP> -OC-CH20CH3 <SEP> Oil
<tb><SEP> O
<tb><SEP> 4-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP>-S'C-CH3
<tb><SEP> o
<tb><SEP> 4-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OC-CH
<tb><SEP> 0
<tb><SEP> 4-6 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OC-CH, <SEP> 115-117
<tb><SEP> s
<tb><SEP> 4-7 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCN (CH3) 2 <SEP> i <SEP> 173-175
<tb><SEP> s
<tb><SEP> 4-8 <SEP> CH3 <SEP> CR3 <SEP> H <SEP> -SCOCH3
<tb><SEP> O
<tb><SEP> 4-9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC
<tb> t R7 and R8 are in positions 2 and 6, respectively.
EXEMPLE 5 : 2-hydroxy-N-(2,6-diméthylpnényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-
acétamide
On ajoute lentement une solution de 24,8 g (0,46 mole) de méthanolate de sodium dans 200 ml de méthanol anhydre à une suspension de 258 g (0,843 mole) de 2-acétoxy-N-(2,6-diméthylphényl)-
N-(2-oxo-oxazolidino)-acétamide, préparé à l'exemple 3, dans de méthanol anhydre en agitant. Le mélange devient une solution limpide après 30 min, on l'agite pendant un total de 2 h à la température ambiante, puis on chasse le solvant sous vide. On verse l'huile résultante dans l'eau et on ajuste à pH 2 par HC1 aqueux 2N.EXAMPLE 5: 2-hydroxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)
acetamide
A solution of 24.8 g (0.46 mol) of sodium methanolate in 200 ml of anhydrous methanol is slowly added to a suspension of 258 g (0.843 mol) of 2-acetoxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -
N- (2-oxo-oxazolidino) -acetamide, prepared in Example 3, in anhydrous methanol with stirring. The mixture becomes a clear solution after 30 minutes, stirred for a total of 2 hours at room temperature, and then the solvent is removed in vacuo. The resulting oil is poured into water and adjusted to pH 2 with 2N aqueous HCl.
On extrait le produit 3 fois par le chloroforme, on lave a l'eau les couches organiques réunies et on sèche sur MgS04, puis on évapore le solvant sous vide pour obtenir un solide incolore. On obtient le composé recherché sous forme de cristaux incolores, recristallisé dans l'éthanol, F. 138-1390C. The product is extracted 3 times with chloroform, the combined organic layers are washed with water and dried over MgSO 4 and the solvent is evaporated in vacuo to give a colorless solid. The title compound is obtained in the form of colorless crystals, recrystallized from ethanol, mp 138-1390 ° C.
EXEMPLE 6
En suivant le mode opératoire de l'exemple 5, mais en alcoolisant les produits de départ appropriés de formule I, dans laquelle R2 est COCH20COCH3, on obtient les composés suivants de formule I, dans laquelle R2 est COCH20H (tableau C : R3, R4, R et R6 = H).EXAMPLE 6
By following the procedure of Example 5, but in alcoholizing the appropriate starting materials of formula I, wherein R 2 is COCH 2 OCO 3, the following compounds of formula I are obtained, wherein R 2 is COCH 2 OH (Table C: R 3, R 4 , R and R6 = H).
TABLEAU C
<tb> Exemple <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> A-R <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> (F., <SEP> CC) <SEP>
<tb> <SEP> 6-1 <SEP> 2Ca3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> OH <SEP> 169-171
<tb> <SEP> 6-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> OH
<tb> <SEP> 6-4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH <SEP> 3-Br <SEP> OH <SEP> 139-141 <SEP>
<tb>
EXEMPLE 7 : 2-(diméthylaminosulfonyloxy)-N-(2,6-diméthylpnényl)-N-
(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide
On ajoute par portions 13,2 g (0,05 mole) de 2-hydroxy N-(2, 6--diméthylphényl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acétamide à une suspension de 2,2 g (environ 0,05 mole) d'hydrure de sodium (en dispersion a 55-60% dans l'huile) dans 100 ml de diméthoxyéthane anhydre en agitant a 10-150C en atmosphère d'azote. On agite le mélange a la température ambiante pendant 30 min, puis on ajoute 7,9 g (C,055 mole) de chlorure de diméthylsulfamoyle. On chauffe le mélange a 50 C et on agite pendant une nuit a cette température. On filtre le mélange après refroidissement, on concentre le filtrat sous vide, on dissout l'huile résultante dans le chloroforme et on lave énergiquement à l'eau, on sèche sur MgSO4 et on élimine le solvant sous vide. <tb> Example <SEP> R <SEP> R <SEP> R <SEP> AR <SEP> Characterization
<tb><SEP> (F., <SEP> CC) <SEP>
<tb><SEP> 6-1 <SEP> 2Ca3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> OH <SEP> 169-171
<tb><SEP> 6-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> OH
<tb><SEP> 6-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> OH
<tb><SEP> 6-4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH <SEP> 3-Br <SEP> OH <SEP> 139-141 <SEP>
<Tb>
EXAMPLE 7 2- (Dimethylaminosulfonyloxy) -N- (2,6-dimethylphenyl) -N-
(2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide
13.2 g (0.05 mol) of 2-hydroxy-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide are added portionwise to a suspension of 2.2 g. (about 0.05 mole) sodium hydride (dispersed at 55-60% in oil) in 100 ml anhydrous dimethoxyethane with stirring at 10-150C in a nitrogen atmosphere. The mixture is stirred at room temperature for 30 minutes, and then dimethylsulfamoyl chloride (7.05 g, 0.05 mol) is added. The mixture is heated to 50 ° C. and stirred overnight at this temperature. The mixture is filtered after cooling, the filtrate is concentrated in vacuo, the resulting oil is dissolved in chloroform and washed thoroughly with water, dried over MgSO 4 and the solvent is removed in vacuo.
On obtient le composé recherché sous forme d'une huile épaisse jaune après chromatographie sur gel de silice, en utilisant un mélange toluène-acétate d'éthyle 1:1 comme éluant. The desired compound is obtained as a yellow thick oil after chromatography on silica gel, using a 1: 1 toluene-ethyl acetate mixture as eluent.
EXEMPLE 8
En suivant le mode opératoire de l'exemple 7, mais en utilisant les composés de formule Ic et les chlorures d'acides RloCl appropriés, on obtient les composés suivant de formule I (tableau D : R3, R4, R5 et R6 = H).EXAMPLE 8
Following the procedure of Example 7, but using the compounds of formula Ic and the appropriate acid chlorides RloCl, the following compounds of formula I are obtained (Table D: R3, R4, R5 and R6 = H) .
TABLEAU D
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> | <SEP> Rg <SEP> A-R <SEP> Caractérisation
<tb> <SEP> R7 <SEP> 10 <SEP> (F > <SEP> 0C)
<tb> 8-' <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OS02CH3 <SEP> 142-145
<tb> <SEP> O
<tb> 8-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCOCH3 <SEP> 133-138
<tb> <SEP> O
<tb> 8-3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -0CNHCH3 <SEP> 174-177
<tb> <SEP> O
<tb> 8-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 115-120
<tb> 8-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OS02CH3
<tb> 8-6 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OS02CH3 <SEP> 168-172
<tb> <SEP> O
<tb> 8-7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCHHCH3
<tb> <SEP> O
<tb> 8-8 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCN(CH3)2 <SEP> 157-161
<tb> <SEP> O
<tb> 8-9 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCSCH2CH3 <SEP> huile
<tb> t R7 et R sont en positions 2 et 6 respectivement.<tb> Example <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> | <SEP> Rg <SEP> AR <SEP> Characterization
<tb><SEP> R7 <SEP> 10 <SEP>(F><SEP> 0C)
<tb> 8- <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OS02CH3 <SEP> 142-145
<tb><SEP> O
<tb> 8-2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCOCH3 <SEP> 133-138
<tb><SEP> O
<tb> 8-3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCNHCH3 <SEP> 174-177
<tb><SEP> O
<tb> 8-4 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 115-120
<tb> 8-5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OS02CH3
<tb> 8-6 <SEP> CR3 <SEP> CH3 <SEP> 3 -Br <SEP> -OS02CH3 <SEP> 168-172
<tb><SEP> O
<tb> 8-7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCHHCH3
<tb><SEP> O
<tb> 8-8 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCN (CH3) 2 <SEP> 157-161
<tb><SEP> O
<tb> 8-9 <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> OCSCH2CH3 <SEP> Oil
<tb> t R7 and R are in positions 2 and 6 respectively.
8
On peut préparer de la manière suivante les produits de départ utilisés l'exemple 1. 8
The starting materials used in Example 1 can be prepared in the following manner.
EXEMPLE A : 2-(4-méthylpnénylsulfonyloxyacétyl)-2-(2,6-diméthyl-
phényl)hydrazine-carboxylate de 2-chloroéthyle.EXAMPLE A 2- (4-methylphenylsulfonyloxyacetyl) -2- (2,6-dimethyl) -2-
2-chloroethyl phenyl) hydrazine carboxylate.
On ajoute lentement une solution de 112 g (0,45 mole) de chlorure de 2-(4-méthylphénylsulfonyloxy)-acétyle dans 100 ml de toluène en agitant à la 'température ambiante à une suspension de 109 g (0,43 mole) de 2-(2,6-diméthylpnényl)-hydrazine-carboxylate de 2-chloroéthyle dans 500 ml de toluène et on agite le mélange à la température ambiante pendant 4 h. On lave ensuite le mélange de réaction successivement par l'eau par une solution aqueuse de NaHC03 et par l'eau, on sèche sur MgSO4 et on évapore sous vide pour obtenir un solide jaun tre qui, par recristallisation dans l'éthanol, donne le composé recherché sous forme de cristaux incolores, F. 125-127 C. A solution of 112 g (0.45 mole) of 2- (4-methylphenylsulfonyloxy) acetyl chloride in 100 ml of toluene was slowly added with stirring at room temperature to a slurry of 109 g (0.43 mol). 2-chloroethyl 2- (2,6-dimethylpnenyl) hydrazine carboxylate in 500 ml toluene and the mixture is stirred at room temperature for 4 h. The reaction mixture is then washed successively with water by an aqueous solution of NaHCO 3 and with water, dried over MgSO 4 and evaporated under vacuum to obtain a yellow solid which, by recrystallization in ethanol, gives the desired compound as colorless crystals, m.p. 125-127 C.
EXEMPLE B : 2-(2,6-diméthylpnényl)-hydrazine-carboxylate de 2-chloro éthyle. EXAMPLE B 2-chloroethyl 2- (2,6-dimethylphenyl) hydrazine carboxylate
On agite pendant 30 min à la températtre ambiante un mélange de 17,7 g (0,1 mole) de chlorhydrate de 2,6-diméthylpnénylhydrazine et 21,2 g (0,2 mole) de carbonate de sodium dans un mélange de50ul d'eau et 50 ml de xylène, puis on refroidit à 50C. On ajoute ensuite 14,3 g (0,1 mole) de chloroformiate de 2-chloroéthyle en 1 h, en maintenant la température à 50C par refroidissement externe. On agite le mélange à 50C pendant une autre heure, après quoi on ajoute 100 ml d'eau. A mixture of 17.7 g (0.1 mole) of 2,6-dimethylphenylhydrazine hydrochloride and 21.2 g (0.2 mole) of sodium carbonate in a mixture of 50 μl is stirred for 30 minutes at room temperature. water and 50 ml of xylene and then cooled to 50C. 14.3 g (0.1 mol) of 2-chloroethyl chloroformate are then added over 1 hour, maintaining the temperature at 50 ° C. by external cooling. The mixture is stirred at 50 ° C. for another hour, after which 100 ml of water are added.
On sépare par filtration le précipité ainsi formé, on le lave à l'eau et on sèche pour obtenir recherché sous forme d'un solide légèrement coloré, F. 69-7O0C. La recristallisation dans un nié lange éther éthylique/pétrole léger élève le point de fusion à 74-750C.The precipitate thus formed is filtered off, washed with water and dried to obtain the desired form of a slightly colored solid, mp 69 ° -70 ° C. Recrystallization from a diethyl ether / light petroleum mixture raises the melting point to 74-750C.
EXEMPLE C
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant des produits de départ analogues aux composés de formule II, dans laquelle AR10 est C1 ou Br, on obtient les composés suivants de formule III (tableau E : R3, R R5 et R6 = H). EXAMPLE C
Following the procedure of Example 1, but using starting materials analogous to the compounds of formula II, wherein AR10 is C1 or Br, the following compounds of formula III are obtained (Table E: R3, R5 and R6 = H).
TABLEAU E
<tb> Exemple <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R. <SEP> W <SEP> Caracterisation
<tb> <SEP> (F. <SEP> C
<tb> C-l <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 134-136
<tb> C-2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> Cl <SEP> 154-157
<tb> C-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 143-144
<tb> <tb> Example <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> R. <SEP> W <SEP> Characterization
<tb><SEP> (F. <SEP> C
<tb> Cl <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 134-136
<tb> C-2 <SEP> 2-CH 3 <SEP> 6-CH 3 <SEP> 3-Cl <SEP> Cl <SEP> 154-157
<tb> C-3 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> Br <SEP> 143-144
<Tb>
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