FR2560210A1 - Procede de fabrication d'un ester methylique, ethylique, propylique ou butylique d'acide gras adapte a l'utilisation comme carburant diesel - Google Patents

Procede de fabrication d'un ester methylique, ethylique, propylique ou butylique d'acide gras adapte a l'utilisation comme carburant diesel Download PDF

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Abstract

ON PREPARE UN ESTER D'ACIDE GRAS UTILISABLE COMME CARBURANT DIESEL. LE PROCEDE DE PREPARATION SELON L'INVENTION COMPREND UNE OPERATION DE TRANSESTERIFICATION D'UNE HUILE OU D'UNE GRAISSE, VEGETALE OU ANIMALE, AU MOYEN D'UN ALCOOL ALIPHATIQUE DE C A C AVEC SEPARATION DE LA GLYCERINE FORMEE, JUSQU'A UN TAUX DE CONVERSION D'AU MOINS 95, SUIVI D'UN TRAITEMENT SUR TERRE ACTIVEE. LE PRODUIT OBTENU PRESENTE UNE VALEUR DE "RESIDU CONRADSON" SUR "RESIDU 10" INFERIEURE A 0,5, CE QUI LE REND APTE A L'UTILISATION DANS TOUS LES MOTEURS DIESEL.

Description

Il est connu de fabriquer des esters méthyliques d'acides gras par transestérification d'huiles végétales, en faisant réagir celles-ci avec l'alcool méthylique en présence d'un catalyseur acide ou basique.
Toutefois, les esters fabriqués ne sont généralement pas purs, surtout si l'on part d'une huile brute ou simplement dégommée. Les impuretés les plus fréquentes que l'on retrouve dans les esters sont, à côté des intermédiaires de la réaction (monoglycérides, diglycérides), les produits de départ (I'huile et le méthanol), des traces de glycérine formée, de l'acide libre et des acides minéraux (si le catalyseur utilisé est acide), .. - - cies traces d'alcalis ou de savons provenant du /~ - ts ìl est basique) et enfin des impuretés déjà présentes dans l'huile de départ, comme par exemple des sels d'acide phosphatidiques, des phospholipides, des carotènes, des stérols, des tocophérols, des esters oxydés, des époxydes et autres produits mineurs. Or, il suffit souvent de faibles quantités d'impuretés surtout si elles sont minérales, pour recouvrir le nez d'injec
teur des moteurs Diesel. Les dépôts qui se forment modifient le trajet du carburant dans la chambre de combustion et provoquent l'apparition sur les parois les plus froides de dépôts qui, à la longue, détériorent le moteur.
On a constaté que des esters purs à 99,8%, même lorsqu'ils sont issus de substrats très insaturés, semblent se comporter sans problèmes avec des moteurs exigeants.
Il est donc important d'avoir à sa disposition un ester pur, ce que l'on obtient généralement par distillation.
On a maintenant trouvé un moyen d'obtenir un ester dont les qualités, en tant que carburant, sont semblables à celles d'un ester purifié par distillation.
Les qualités d'un carburant peuvent se déterminer, soit en mesurant le dépôt et la surface recouverte sur le nez des injecteurs, soit par des mesures indirectes. L'une d'elles est la détermination du "résidu
Conradson" qui correspond au poids d'imbrûlé, généralement obtenu en pesant après inflammation ce qui reste dans un creuset chauffé et rempli du liquide à tester. Pour obtenir une valeur plus reproductible, on enflamme souvent, non le liquide lui-même, mais un fond de distillation correspondant à 10% du carburant à tester. Ce résidu Conradson, dont il est fait ét ici, est le "résidu Conradson sur résidu 10%", mesuré selon la norme ASTM 0189-52. Si les valeurs pour le gazole sont au maximum de 0,05 à 0,4%, celles pour les huiles et les esters varient énormément.
Des valeurs de plus de 4% ont été obtenues.
L'objet de l'invention est de réduire le "résidu Conradson" de préférence en-dessous de 0,5 76 et même 0,2%, ce qui l'amènerait aux valeurs du gazole. Ceci est obtenu par un procédé de fabrication d'ester qui consiste en une transestérification qui convertit l'huile en un ester dont la teneur est de 95% au moins. Dans une deuxième opération,
L'ester est passé sur une terre activée. Si l'une des étapes est omise ou incomplètement réalisée, le résidu Conradson risque de dépasser 0,5% et le carburant n'est plus universel. I1 peut encore être utilisé dans certains types de moteurs, comme les moteurs à préchambre.
Le but recherché n'est cependant pas atteint, celui-ci étant de fabriquer un carburant que l'on pourrait sans problème ajouter ou substituer au gazole sans spécifier le moteur utilisé.
Le procédé comprend donc une première étape de transestérification de l'huile, où les réactifs utilisés sont les réactifs de type monoalcool aliDhatiaue linéaire . de préférence des alcools à bas poids molécu le oroanol laire, tels que le methanol, l'ethanol/lou le n-butanol - la transesterltlca- tion se fait classiquement avec des catalyseurs acides ou basiques.
Si l'huile est faiblement acide, le catalyseur est de préférence basique.
Si l'huile est acide > 3%l on procède généralement à une catalyse acide ou à une double catalyse acide puis basique, les catalyseurs acides estérifiant facilement les acides libres.
Comme catalyseurs acides, on peut envisager notamment les acides sulfoniques, l'acide sulfurique ou l'acide chlorydrique ou même des résines échangeurs d'ions. Comme catalyseur basique, on peut envi sager notamment des bases comme la soude ou la potasse, ou des alcoolates de sodium et de potassium, ou même des carbonates alcalins.
Après transestérification de l'huile, on obtient généralement deux phases: une phase glycérineuse et une phase ester. On peut évaporer la phase ester et récupérer une bonne moitié de l'alcool en excès. La phase ester obtenue est relativement propre, si la conversion est bonne.
On peut à ce moment, soit d'abord filtrer les traces de sels alcalins si la catalyse pratiquée a été basique puis procéder au traitement sur terre activée de la deuxième étape à condition toutefois que la teneur en ester de cette phase dépasse 95 et de préférence 97%. Sinon, il faut réestérifier avec uné nouvelle décantation et ceci avant l'évaporation de l'alcool.
On obtient assez facilement 97 à 9896 d'ester, même avec des huiles dégommées contenant de 1 à 2% d'acide libre. Les températures de réaction vont de 30 à 130"S mais à plus de 50-60 C, on obtient un optimum de conversion avec les catalyseurs basiques. La quantité de monoalcool aliphatique léger utilisé est de 1 à 2,5 mole par groupement acide, mais de préférence avec le méthanol, le rapport est de 1,3 à 1,6.
On peut aussi après estérification laver avec une eau acide pour éliminer la majorité des sels alcalins. Si on lave à l'eau, les sels de sodium des acides libres vont dans la phase aqueuses sinon,les acides libres se dissolvent dans l'ester et l'ester est finalement légèrement acide.
La deuxième étape du procédé de l'invention consiste à faire passer sur terre activée l'ester contenant au minimum 95%, et de préférence 97%,d'ester et obtenu à l'issue de la première étape.
La terre activée peut être une terre naturelle ou synthétique.
On peut citer notamment la terre activée vendue sous la marque Tonsil, mais d'autres terres sont utilisables. Le traitement à la terre s'effectue sur un ester sec ou séché au cours du traitement, les températures étant comprises entre 30 et 1400Cetde préférence 60 à 800 C. Si l'ester est à plus de 97% et la terre efficace, le résidu Conradson tombe à une valeur égale ou inférieure à 0,5 %, mesurée sur le résidu à 10 % (soit 0,05 % par rapport à 1 ' ester) .
Les huiles ou graisses que l'on peut utiliser comme bases pour fabriquer des esters sont très variées. Citons les huiles de coprah, babassu, palmiste, tucum, murumuru, palme, le saindoux, le suif, le beurre fondu, le karité, bassia, L'huile d'olive, d'arachide, de kapok, de datte amère, de papayer, de coloquinte, de croton, de souchet, d'épurge, de chanvre, d'hêtre, de ketmie, de pulghere, de cameline, de carthame, de niger, de tournesol, d'hévéa, de coco de purga, de noyer, de noix fièvre , de maïs, de soja, de coton, de sorgho, de pépin de raisin, de lin, de tabac, de pin commun, d'afzellie, de chou navet, de sénevé; de moutarde brune, de bois de chine, de bancoulier, d'aleurite, d'amoora, de sapin, de cramble, de périlla, de sésame, de tall oil, de colza.On utilise plus particulièrement des huiles saturées telles que coprah, palme ou fraction solide de palme ; ou encore des huiles dégommées riches en phosphatides, telles que soja ou colza.
Les huiles utilisées sont, soit acides, soit neutres, et peuvent même provenir de pâtes de neutralisation ou de distillats obtenus dans le raffinage physique. I1 s'agit alors principalement d'acides gras que l'on peut estérifier en continu ou non avec un catalyseur acide de type échangeur d'ion. On peut continuer par une transestérification avec un catalyseur basique pour convertir les huiles.
Pour certaines huiles ou graisses, telles que par exemple l'huile de palme ou de coprah et le suif, le procédé de l'invention permet d'obtenir des esters présentant en outre l'avantage d'un point de trouble abaissé.
Les exemples ci-après, non limitatifs, illustrent l'invention
Exemple 1
660 kg d'huile de colza contenant 85ppm de phosphore sous forme
de phosphatides, 0,9% d'acide libre, sont chauffés à 55"C et l'on injecte
rapidement 115 kg de methanol dénaturé dans lequel on a dissout 4 kg
de soude. Après une brève agitation,on laisse décanter 2h une phase ester qui contient 92% d'ester. Après séparation de la glycérine rouge on reinjecte en deux fois de la soude méthanolique renfermant environ 0,25 kg de soude dans 6 kg de méthanol. On obtient après décantation une phase ester dont la pureté est de 98% (dosage par indice de réfraction et distillation). On procède ensuite à l'acidification de l'ester jusqu'à un pH de 3 et au lavage avec le minimum d'eau.Puis l'ester est séché.
Un fraction de l'ester est passée sur terre activée, une autre partie est directement utilisée après addition d'un antioxydant. A titre de comparaison, on utilise aussi un ester purifié par distillation.
Le tableau suivant donne les résultats d'un test moteur pratique sur un moteur de 85 CV à injection directe et refroidissement à l'eau:
Figure img00050001
<tb> <SEP> Dépôt <SEP> en <SEP> mg <SEP> sur <SEP> les <SEP> Residu <SEP>
<tb> ESSAI <SEP> Ester <SEP> injecteurs <SEP> après <SEP> 10h <SEP> Conradson
<tb> <SEP> de <SEP> marche <SEP> i <SEP> sur <SEP> résidu <SEP> à <SEP> 10% <SEP>
<tb> <SEP> (%)
<tb> <SEP> sans <SEP> traitement <SEP> à <SEP> la <SEP> terre <SEP> 97 <SEP> 1,2
<tb> <SEP> 2 <SEP> avec <SEP> traitement <SEP> à <SEP> la <SEP> 35 <SEP> 0,5
<tb> <SEP> terre <SEP> activée
<tb> <SEP> 3 <SEP> distillé <SEP> 40 <SEP> 0,17
<tb>
Exemple 2
Pour montrer qu'il est nécessaire d'avoir une bonne conversion, on a aussi testé un ester commercial à 90% de conversion.Cet ester ne contenait ni sodium, ni phosphore. Le passage sur terre n'a pas eu pour effet d'absorber les impuretés. Il a cependant amélioré la valeur du "résidu Conradson sur résidu à 10%", -mais pas suffisamment pour amener le carburant à une valeur acceptable, car la teneur en ester au départ était trop faible.
"Résidu Conradson sur résidu 10%lys
Avant passage sur terre 1,8 %
Après passage sur terre 1,1 %
Dépôt en mg après 10h de marche 85 pour l'ester traité
Exemple 3
Pour illustrer l'intérêt d'avoir une très bonne conversion, on a ajouté à un ester méthylique de colza pur distillé des quantités croissantes d'un mélange de mono et diglycérides.On obtient les valeurs suivantes de résidu Conradson sur résidu 10%:
Ester Résidu Conradson ester distillé 0,25% ester distillé + 1,0% de MG + DG 0,50% ester distillé + 2,5% de MG + DG 1,0% ester distillé + 5% de MG + DG 1,8%
Par comparaison, on a aussi: ester distillé + 10% d'huile 1,2% ester distillé + 4% d'acide libre 1,20%
On constate que les monoglycérides (MG) et les diglycérides (DG) sont plus nuisibles que les huiles.
Exemple 4
1000 g d'huile de palme semi-raffinée sont introduits dans un réacteur chauffé à 55"C. On ajoute 195 g de méthanol et 5,7 g de soude par additions successives. Entre deux additions successives, il y a décantation et séparation de la glycérine. A la fin de l'opération de transestérification, l'ester est neutralisé, lavé 3 fois, séché et passé sur "1% de terre Tonsil". Le produit titre 98,5% d'ester et contient moins de lppm de sodium. Le résidu Conradson sur résidu 10% est de 0,3%.
Exemple 5
Un ester de palme est obtenu en 2 étapes après estérification d'une huile de palme décolorée mais acide (5,2 ,zo) puis transestérification de la même huile.
L'estérification se fait par injection de méthanol et d'huile dans une colonne remplie d'échangeurs cationiques. La transestérification s'effectue en discontinu en ajoutant de la soude sur l'huile dont la teneur en acide est pratiquement nulle (0,5%). Après des opérations identiques à celles décrites dans l'exemple précédent on obtient après décantation un ester qui est séparé en 4 fractions, soumises respectivement aux traitements suivants 10) On évapore le méthanol et on filtre les sels de sodium présents
dans l'ester.
2") On réalise l'opération précédente mais on continue en passant
sur une terre activée.
3 ) Au lieu d'évaporer le méthanol,on lave l'ester avec une eau acide
et on le sèche.
40) La même opération qu'en 39 est effectuée, mais elle comporte
encore un traitement à la terre.
Le tableau suivant donne les valeurs obtenues:
ESSAI Traitement à Résidu Conradson
la terre activée
1 non 0,32
2 oui 0,18
3 non 0,44
4 oui 0,20
Exemple 6
Le traitement à la terre n'a pas seulement l'effet d'éliminer phosphatides et sels de sodium lorsqu'il y en a, de diminuer le ré sidu
Conradson, mais aussi de diminuer le point de trouble des esters saturés comme par exemple l'ester de palme.
Pour amplifier le phénomène, on a fabriqué un mélange contenant deux parties d'ester de palme (ester méthylique) et une partie de mono palmitine, mélange soumis ou non au traitement sur terre activée
Avant et après terrage, l'analyse thermique différentielle donne les valeurs présentées dans le tableau suivant
Mélange traité Mélange non terré
à la terre activée OC "C ler pic 37,6 45,8 2ème pic 33,70 24 3ème pic 7,90 11,9"
Le tableau indique qu'il y a abaissement du point de fusion de plus de 8"C pour le mélange terré.
On constate de même que la température d'apparition des premiers cristaux est abaissée de plusieurs degrés avec un ester méthylique de palme traité à la terre, même lorsque cet ester a une pureté de plus de 97%. Cet avantage supplémentaire permet d'abaisser le seuil d'utilisation de produits semi-liquides.

Claims (12)

REVENDICATIONS
1. - Procédé de fabrication d'un ester utilisable comme carburant
Diesel à partir d'une huile ou d'une graisse, végétale ou animale, caractérisé en ce qu'il comprend une première étape, dans laquelle on transestérifie une huile végétale ou une graisse animale avec un monoalcool, en séparant l'ester de la glycérine et dans des conditions telles que l'on obtient au minimum 95 % de conversion et une deuxième étape, dans laquelle on traite le produit obtenu lors de la première étape par une terre activée jusqu'à abaisser le "résidu
Conradson du résidu 10 %" du produit à une valeur d'au plus 0,5 %.
2. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le monoalcool est l'alcool méthylique, éthylique, propylique ou butylique.
3. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'huile ou la graisse est neutre.
4. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'huile est simplement dégommée.
5. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'huile est acide.
6. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'huile est transestérifiée avec une conversion de 97 à 98 % en une ou plusieurs transestérifications et décantations successives.
7. - Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé par le fait qu'après transestérification et séparation de la glycérine, on ne procède à aucun lavage mais, après évaporation du monoalcool, à une simple filtration sur terre activée ou à une filtration puis passage sur terre activée.
8. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'après la transestérification on lave le produit obtenu après acidification et on le fait passer sur terre après séchage.
9. - Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que l'on utilise une huile saturée de type coprah, palme ou fraction solide de palme.
10. - Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que l'on utilise des huiles dégommées riches en phosphatides, du type soja ou colza.
11. - Procédé selon l'une des revendications 1, 2 et 4 à 10, caractérisé par le fait que l'huile fortement acide est-d'abord estérifiée par des catalyseurs acides, puis transestérifiée par des catalyseurs acides ou basiques.
12. Ester utilisable comme carburant Diesel caractérisé en ce qu'il est obtenu par un procédé selon l'une des revendications 1 à 11.
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