FR2801608A1 - Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees - Google Patents

Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees Download PDF

Info

Publication number
FR2801608A1
FR2801608A1 FR0015179A FR0015179A FR2801608A1 FR 2801608 A1 FR2801608 A1 FR 2801608A1 FR 0015179 A FR0015179 A FR 0015179A FR 0015179 A FR0015179 A FR 0015179A FR 2801608 A1 FR2801608 A1 FR 2801608A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
triglycerides
process according
lower aliphatic
esterification
aliphatic alcohols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0015179A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2801608B1 (fr
Inventor
Karl Heinz Buettgen
Manfred Lindemann
Daniela Prinz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Publication of FR2801608A1 publication Critical patent/FR2801608A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2801608B1 publication Critical patent/FR2801608B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436Fatty acid esters
    • C12P7/6445Glycerides
    • C12P7/6454Glycerides by esterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

On recommande un procédé de fabrication de matières grasses et/ ou d'huiles désacidifiées, dans lequel : a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques inférieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0, 5 et 10,b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, etc) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques inférieurs, à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des valeurs comprises entre 0, 1 et 0, 5.

Description

<U>Domaine de l'invention</U> La présente invention concerne le domaine des ma tières premières oléochimiques et concerne un procédé de dés- acidification enzymatique de matières grasses et d'huiles naturelles.
Etat <U>de la</U> technique Les matières grasses et huiles naturelles con tiennent habituellement, comme conséquence de réactions de dégradation enzymatique, des quantités notables d'acides gras, dont la teneur peut certes varier dans une large mesure selon l'origine et l'histoire, mais se situe en pratique tou jours au-dessus de 3 % en poids. Ces acides gras se révèlent gênants dans divers procédés de transformation des triglycé rides, en particulier dans la transestérification à basse pression pour la production d'esters méthyliques d'acides gras. Habituellement, on ne peut donc s'empêcher de transfor mer les acides gras en esters alkyliques ou glycériniques par raffinage ou préestérification avec des alcools inférieurs. Ceci entraîne cependant une dépense notable de temps et d'énergie, et surtout rend nécessaire un fort excès d'alcool, et les catalyseurs ne peuvent être séparés que difficilement.
Le but de l'invention consistait donc à trouver un nouveau procédé de désacidification de matières grasses et d'acides qui soient dépourvus des inconvénients mentionnés. <U>Description de l'invention</U> L'invention concerne un procédé de production de matières grasses et/ou d'huiles désacidifiées, dans lequel a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques infé rieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0,5 et 10, b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, et c) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques infé- rieurs,à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des va leurs comprises entre 0,1 et 0,5.
De façon surprenante on a trouvé qu'à l'aide du procédé selon l'invention on peut encore réduire les indices d'acide, mêmes de matières grasses et d'huiles particulière ment acides, de façon rapide, fiable, et avec une faible dé pense technique, à des valeurs inférieures à 0,5, et les produits de départ ainsi raffinés peuvent parfaitement être utilisés, c'est-à-dire sans autre purification, dans la transestérification basse pression comme il est dit par exem ple dans la demande de brevet allemand DE-Al 3932514.
<U>Triglycérides</U> Le choix des matières grasses et huiles à désaci- difier est par lui-même non critique. Habituellement, on uti lise des triglycérides qui répondent à la formule (I)
Figure img00020004

dans laquelle R'C0, RICO et R3C0 représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux acyle linéaires et/ou ramifiés, saturés et/ou insaturés dont le nombre d'atomes de carbone va de 6 à 24, de préférence de 12 à 18, et qui contiennent 0 et/ou 1 à 3 doubles liaisons. Selon le procédé de fabrica tion, les produits de départ contiennent des quantités nota bles d'acides libres, si bien que les indices d'acide peuvent aller jusqu'à 60, et vont de préférence de 15 à 50. Comme suite de la saponification partielle, on peut également trou ver dans les triglycérides des quantités correspondantes de glycérides partiels, donc de mono- et de diglycérides. Bien que le procédé selon l'invention puisse également être appli qué sur des triglycérides de synthèse, il se concentre sur les matières grasses et huiles naturelles, comme par exemple l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile d'olive, l'huile de noyau d'olive, l'huile de tournesol de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de colza de sélection ancienne et nouvelle, l'huile de lin, l'huile de soja, le suif de b#uf et l'huile de poisson. De préférence, on l'applique cependant
Figure img00030001
Figure img00040001
EXEMPLES Exemple 1.
On mélange de l'huile de coprah brut ayant un in dice de 8, 2 avec par rapport aux triglycérides 2 % en poids de lipase du commerce de type Candida antarctica (Novozym 435) et - toujours par rapport aux triglycérides - 5 % en poids de méthanol et on agite à 30 C. Après 1 heure, on at teint un indice d'acide de<B>1,05.</B> Ensuite, on distille l'eau de la réaction sous vide avec l'alcool n'ayant pas réagi et on mélange le mélange d'huile de coprah et de lipase restant avec encore 5 % en poids de méthanol. On agite à nouveau le mélange pendant 1 heure à 30 C puis on le post-estérifie, et l'indice d'acide tombe à 0,41.
Exemple 2.
On répète l'exemple 1, mais en utilisant 4 % en poids de lipase et en renonçant à une séparation intermé diaire de l'eau de réaction. Au bout d'un temps de réaction d'une heure, on atteint déjà un indice d'acide de 0,5.

Claims (1)

  1. <U>R E V E N D I C A T I O N S</U> 1 ) Procédé de production de matières grasses et/ou huiles désacidifiées selon lequel a) on traite des triglycérides industriels ayant des indices d'acide situés dans un intervalle allant jusqu'à 60 en présence de lipases avec des alcools aliphatiques infé rieurs, et on fabrique à partir de cela un produit de préestérification qui présente encore un indice d'acide compris entre 0,5 et 10, b) le cas échéant on sépare du produit de préestérification l'eau et l'alcool n'ayant pas réagi, et c) on soumet le produit de préestérification éventuellement séché, en ajoutant encore des alcools aliphatiques infé rieurs, à une post-estérification au cours de laquelle l'indice d'acide des produits de départ tombe à des va leurs comprises entre 0,1 et 0,5. 2 ) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu' on utilise des triglycérides de formule (I)
    Figure img00060007
    dans laquelle R1C0, RICO et R3C0 représentent indépendamment l'un de l'autre des radicaux acyles linéaires et/ou ramifiés, saturés et/ou insaturés ayant 6 à 24 atomes de carbone et 0 et/ou 1 à 3 doubles liaisons. 3 ) Procédé selon les revendications 1 et/ou 2, caractérisé en ce qu' on utilise des triglycérides synthétiques et/ou naturels. 4 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu' on utilise de l'huile de coprah ayant des indices d'acide de 15 à 60. 5 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu' on mélange aux produits de départ non désacidifiés des acides gras jusqu'à un indice d'acide maximum de 60. 6 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu' on utilise comme alcool aliphatique inférieur le méthanol. 7 ) Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu' on ajoute à chaque fois aux triglycérides dans les étapes (a) et (c) de 1 à 10 % en poids d'alcools - par rapport aux tri glycérides. 8 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu' on utilise comme lipase Candida antarctica. 9 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu' on utilise les lipases à des quantités de 0,5 à 5 % en poids, par rapport aux triglycérides. 10 ) Procédé selon au moins une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu' on réalise chaque fois la pré- et la post-estérification à des températures allant de 10 à 50 C.
FR0015179A 1999-11-25 2000-11-24 Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees Expired - Fee Related FR2801608B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19956599A DE19956599C2 (de) 1999-11-25 1999-11-25 Verfahren zur Herstellung von entsäuerten Triglyceriden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2801608A1 true FR2801608A1 (fr) 2001-06-01
FR2801608B1 FR2801608B1 (fr) 2005-09-02

Family

ID=7930217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0015179A Expired - Fee Related FR2801608B1 (fr) 1999-11-25 2000-11-24 Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees

Country Status (3)

Country Link
US (1) US7033803B1 (fr)
DE (1) DE19956599C2 (fr)
FR (1) FR2801608B1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10155241C1 (de) * 2001-11-09 2003-07-03 Gmk Ges Fuer Motoren Und Kraft Verfahren zur Herstellung von Kraftstoffen aus sauren Fetten und Anlage zu dessen Durchführung
DE10157067A1 (de) * 2001-11-21 2003-05-28 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Entsäuerung von natürlichen Fetten und Ölen
DE102005037989A1 (de) * 2005-08-11 2007-02-15 Cognis Ip Management Gmbh Verfahren zur chemo-enzymatischen Herstellung von Fettsäureestern

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991005034A1 (fr) * 1989-09-29 1991-04-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede de fabrication continue d'esters inferieurs d'alkyl
FR2743084A1 (fr) * 1996-01-03 1997-07-04 Henkel Kgaa Procede de fabrication de produits solides par esterification des acides gras libres en presence de catalyseurs acides
FR2772374A1 (fr) * 1998-04-20 1999-06-18 Toulousaine De Rech Et De Dev Composition lubrifiante tensioactive

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3319590A1 (de) * 1983-05-30 1984-12-06 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern kurzkettiger aliphatischer alkohole aus freie fettsaeuren enthaltenden fetten und/oder oelen
US5514820A (en) 1989-09-29 1996-05-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Continuous process for the production of lower alkyl esters
JPH0724589B2 (ja) 1990-11-15 1995-03-22 工業技術院長 高酸価油の精製法
DE19537235A1 (de) * 1995-10-06 1997-04-10 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von trans-2,cis-4-Decadiensäureethylester

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991005034A1 (fr) * 1989-09-29 1991-04-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede de fabrication continue d'esters inferieurs d'alkyl
DE3932514A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-18 Henkel Kgaa Kontinuierliches verfahren zum herstellen niederer alkylester
FR2743084A1 (fr) * 1996-01-03 1997-07-04 Henkel Kgaa Procede de fabrication de produits solides par esterification des acides gras libres en presence de catalyseurs acides
FR2772374A1 (fr) * 1998-04-20 1999-06-18 Toulousaine De Rech Et De Dev Composition lubrifiante tensioactive

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BHATTACHARYYA S. ET AL: "Biorefining of high acid rice bran oil", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 66, no. 12, 1989, &, pages 1809 - 1811, XP001189410, ISSN: 0003-021X *
DOSSAT V. ET AL: "Continuous enzymatic transesterification of high oleic sunflower oil in a packed bed reactor. influence of the glycerol production", ENZYME AND MICROBIAL TECHNOLOGY, vol. 25, 1999, pages 194 - 200, XP001191008 *
DUCRET A ET AL: "BIOCATALYSED DEACIDIFICATION : REACTION OPTIMIZATION ON A MODEL HYPERACID OIL", BIOTECHNOLOGY LETTERS, vol. 14, no. 3, March 1992 (1992-03-01), pages 185 - 188, XP002283277, ISSN: 0368-2897 *
KNEZ Z ET AL: "SYNTHESIS OF OLEIC ACID ESTERS WITH IMMOBILIZED LIPASE", FETT WISSENSCHAFT TECHNOLOGIE- FAT SCIENCE TECHNOLOGY, CONRADIN INDUSTRIEVERLAG. LEINFELDEN ECHTERDINGEN, DE, vol. 92, no. 4, 1 April 1990 (1990-04-01), pages 169 - 172, XP000115458, ISSN: 0931-5985 *
LAKSHMANAN A ET AL: "LIPASE CATALYZED DEACIDIFICATION OF HIGH FREE FATTY ACID RICE BRAN OIL", BIOTECHNOLOGY TECHNIQUES, vol. 6, no. 2, March 1992 (1992-03-01), &, pages 169 - 172, XP008029991, ISSN: 0951-208X *
MAKASCI A ET AL: "DEACIDIFICATION OF HIGH ACID OLIVE OIL BY IMMOBILIZED LIPASE", TURKISH JOURNAL OF CHEMISTRY, TURKIYE BILIMSEL VE TEKNIK ARASTORMA KURUMU, ANKARA,, TR, vol. 20, no. 3, 1996, pages 258 - 264, XP001190850, ISSN: 1010-7614 *
RAMAMURTHI S ET AL: "ENZYMATIC METHYLATION OF CANOLA OIL DEODORIZER DISTILLATE", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 68, no. 12, 1991, &, pages 970 - 975, XP001189411, ISSN: 0003-021X *
S. RAMAMURTHI ET AL: "Lipase-Catalyzed esterification of oleic acid and methanol inhexane-A kinetic study", JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. 71, no. 9, September 1994 (1994-09-01), pages 927 - 930, XP002283278 *
SENGUPTA R ET AL: "ENZYMATIC DEACIDIFICATION OF RICE BRAN OILS OF VARYING ACIDITY", JOURNAL OF THE OIL TECHNOLOGISTS ASSOCIATION OF INDIA, BOMBAY, IN, vol. 28, no. 1, January 1996 (1996-01-01), pages 17 - 21, XP008030106, ISSN: 0970-4094 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE19956599A1 (de) 2001-06-13
FR2801608B1 (fr) 2005-09-02
US7033803B1 (en) 2006-04-25
DE19956599C2 (de) 2003-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7491522B2 (en) Lipase-catalysed esterification of marine oil
KR100538480B1 (ko) 리파아제를 이용한 글리세리드의 제조방법
US5658768A (en) Process for production of human milk fat replacers by enzymatic conversion of triglycerides
CA2803477C (fr) Procede de separation des acides gras polyinsatures d&#39;acides gras a chaine longue insatures ou moins satures
RU2011117026A (ru) Эквиваленты какао-масла, получаемые ферментной переэтерификацией, и способ их получения
EP0784694A1 (fr) Procedes enzymatiques d&#39;enrichissement en acides gras polyinsatures
RU2008113374A (ru) Способ получения диолеил пальмитоил глицерида
FR2890961B1 (fr) Procede perfectionne de fabrication d&#39;esters ethyliques a partir de corps gras d&#39;origine naturelle
FR2772756A1 (fr) Procede de fabrication d&#39;esters de corps gras et les esters de haute purete obtenus
AU2004248185B2 (en) Method for the production of fatty acids having a low trans-fatty acid content
CA2531958A1 (fr) Procede de preparation d&#39;acides gras purifies
FR2801608A1 (fr) Procede de production de matieres grasses et/ou huiles desacidifiees
AR056526A1 (es) Metodo mejorado para la fabricacion de etil esteres a partir de sustancias grasas de origen natural
JP3861941B2 (ja) 水和性を高めた高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物
De Comparison of bio-and autocatalytic esterification of oils using mono-and diglycerides
FR2784116A1 (fr) Nouveau procede de fabrication d&#39;esters d&#39;acides gras, de farine de proteines, de fibres et de glycerol par transesterification directe des graines de colza erucique
AU2021331954A1 (en) A process for production of a vegetable oil composition having at least 50% palmitic acid present in the sn2-position out of total palmitic acid in the triglycerides of the vegetable oil composition
RU2067611C1 (ru) Способ получения смеси ненасыщенных высших жирных кислот
BE1006287A3 (fr) Procede de fabrication d&#39;esters methyliques d&#39;acides gras a partir d&#39;une huile ou graisse naturelle, esters methyliques tels qu&#39;ainsi obtenus et leur utilisation.
FR2531434A1 (fr) Procede de preparation d&#39;esters boriques d&#39;esters d&#39;acides gras de glycerol
MC et al. VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON FETTSÄUREN MIT GERINGEM TRANS-FETTSÄUREGEHALT PROCEDEZ DE PRODUCTION D’ACIDES GRAS CLIENTS UNE FAIBLE TENEUR EN ACIDES GRAS I TRANS/I

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
TP Transmission of property
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 16

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 17

ST Notification of lapse

Effective date: 20180731