FR2523896A1

FR2523896A1 - Procede pour la fabrication de lentilles en matiere plastique

Info

Publication number: FR2523896A1
Application number: FR8304969A
Authority: FR
Inventors: Yasuo Moriya; Kyosuke Fukushi; Masaharu Nakayama
Original assignee: NOF Corp; Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1982-03-29
Filing date: 1983-03-25
Publication date: 1983-09-30
Also published as: US4607087A; EP0090627A2; EP0090627B1; JPS6143187B2; JPS58167124A; FR2523896B1; IT1212814B; IT8320339A0; DE3371523D1; EP0090627A3

Abstract

LE PROCEDE SELON L'INVENTION EST CARACTERISE EN CE QUE L'ON MELANGE : A.LE BIS(ALLYL-CARBONATE) DE DIETHYLENEGLYCOL AVEC B.AU MOINS UN PEROXYDE ORGANIQUE AYANT UNE TEMPERATURE DE DECOMPOSITION DE PAS PLUS DE 80C POUR UNE DEMI-PERIODE CHOISIE D'UNE VALEUR DE 10H; ET C.AU MOINS UN PEROXYDE ORGANIQUE AYANT UNE TEMPERATURE DE DECOMPOSITION DE 90-110C POUR UNE DEMI-PERIODE CHOISIE D'UNE VALEUR DE 10H, NON COPOLYMERISABLE AVEC LE BIS(ALLYL-CARBONATE) DE DIETHYLENEGLYCOL A, COMME INITIATEURS DE POLYMERISATION, ET ON POLYMERISE LE MELANGE RESULTANT ET ON LE COULE DANS UN MOULE POUR DONNER LA LENTILLE DESIREE. APPLICATIONS : PRODUCTIONS DE LENTILLES LEGERES POUR LUNETTES AYANT UNE DURETE ELEVEE ET UNE EXCELLENTE RESISTANCE A LA RAYURE, POUVANT RECEVOIR UNE PELLICULE ANTI-REFLETS UNIFORME PAR DEPOT SOUS VIDE.

Description

La présente invention concerne un procédé pour la fabrication de lentilles

plastiques, ayant une dureté élevée et une excellente résistance à la rayure, par polymérisation et moulage d'un bis(allyl- carbonate) de diéthylèneglycol dans un moule pour la lentille désirée.

Les lentilles plastiques fabriquées par polymé-

risation et moulage de bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol en utilisant des peroxydes organiques ayant une température de décomposition de pas plus de 80 'C pour une demi-période choisie

d'une valeur de 10 h, comme initiateursde polymérisation, en parti-

culier le peroxydicarbonate de diisopropyle, sont très importantes, en particulier comme lentilles pourlunettes, parce que les lentilles en matière plastique ont de nombreuses caractérisques que ne possèdent pas les lentilles habituelles en verre, par exemple elles sont légères

et peuvent etre colorées.

Cependant, les lentilles en matière plastique ont le gros inconvénient qu'elles sont facilement rayées à cause d'une dureté plus faible que les lentilles de verre Pour surmonter cet inconvénient, on a donc mis au point et on trouve dans le commerce des lentilles en matière plastique ayant une dureté superficielle et une résistance à la rayure égales à celles des lentilles de verre, qui sont produites par application d'une résine thermodurcissable, telle qu'une résine de silicone, une résine de polyester, une résine de mêlamine, etc, ou d'un monomère polyfonctionnel tel que l'acrylate ou le méthacrylate d'allyle, sur les faces d'une lentille de matière plastique obtenue à partir de bis-(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol, et thermodurcissement de cette résine ou de ce monomère. Cependant, ces lentilles de matière plastique dans lesquelles on a appliqué une résine thermodurcissable ou analogue sur les faces de la lentille ont une dureté superficielle et une

résistance à la rayure fortement améliorées, mais l'excellente apti-

tude à la coloration qui est l'une des grandes caractéristiques des lentilles de matière plastique est perdue En outre, on rencontre de

nouveaux inconvénients, par exemple les étapes supplémentaires d'ap-

plication et de durcissement de la résine thermodurcissable et la difficulté d'appliquer uniformément la résine thermodurcissable nu analogue sur les faces de la lentille, de sorte que la précision des faces de la lentille est perdue et il devient difficile de produire des lentilles ayant des formes compliquées En outre, dans les lentilles en matière plastique, les substances non polymérisées telles que le bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol restent dans la lentille différente des lentilles de verre, indépendamment de la

mise en oeuvre d'un traitement de surface et ces substances rési-

duelles rendent difficile la formation uniforme d'un film empêchant

la réflexion par évaporation sous vide.

A la suite de recherches sur la production de len-

tilles de matières plastiques qui évitent divers inconvénients des lentilles de matière plastique à traitement de surface décrites ci-dessus et ayant une dureté élevée et une excellente résistance à la rayure et pouvant former un film transparent et uniforme empêchant la réflexion par dépôt sous vide, la demanderesse a découvert selon l'invention un procédé pour produire ces lentilles de matière plastique par polymérisation du bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol en

utilisant un peroxyde organique ayant une température de décomposi-

tion de pas plus de 800 C (à 0,05 mole par litre dans le benzène) pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h avec un peroxyde

particulier, comme initiateursde polymérisation.

L'invention a donc pour objet un procédé pour la production de lentilles de matière plastique par mélange (a) de bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol avec

(b) au moins un peroxyde organique ayant une température de décompo-

sition de pas plus de 80 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h et

(c) au moins un peroxyde organique ayant une température de décompo-

sition de 90-110 'C pour une demi-periode choisie d'une valeur de

h, non copolymérisable avec le bis(allyl-carbonate) de di-

éthylèneglycol (a), comme initiateurs de polymérisation, et polymérisation du mélange résultant et moulage dans un moule pour

donner la lentille désirée.

Selon l'invention, on peut utiliser comme initiateur de polymérisation (b) décrit ci-dessus au moins un peroxyde organique choisi parmi (I) les peroxyesters, (II) les peroxydicarbonates et

(III) les peroxydes de diacyles.

Les peroxyesters (I) décrits ci-dessus sont choisis parmi le peroxynéodécanoate de cumyle, le peroxyneodecanoate de tert-butyle, le peroxypivalate de tert-butyle, le peroxy( 2-ethyl-

hexanoate) de tert-butyle et le peroxyisobutyrate de tert-butyle.

Les peroxydicarbonates (II) décrits ci-dessus

sont choisis parmi le peroxydicarbonate de diallyle, le peroxy-

dicarbonate de dimethallyle, le peroxydicarbonate de diisopropyle,

le peroxydicarbonate de di-n-propyle, le peroxydicarbonate de di-

myristyle, le peroxydicarbonate de di-( 2-éthoxyethyle), le peroxy-

dicarbonate de di-(methoxyisopropyle), le peroxydicarbonate de di-

( 2-éthylhexyle) et le peroxydicarbonate de di-( 3-méthyl-3-méthoxy-

butyle). En outre, on peut utiliser comme peroxycarbonate (II)

decrit ci-dessus le peroxydicarbonate de diisopropyle.

Les peroxydes de diacyles(III) décrits ci-dessus sont choisis parmi le peroxyde de 3,5,5-triméthylhexanoyle, le peroxyde d'octanoyle, le peroxyde de décanoyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyde d'acetyle, le peroxyde de méta-toluoyle et le

peroxyde de benzoyle.

Selon l'invention, on peut utiliser comme peroxydes organiques (c),ayant une température de décemposition de 90-110 C

pour une demi-période choisied'une valeur de 10 h et non copolymé-

risables avec le bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol, au moins

un peroxyde organique choisi parmi les peroxyesters (IV), les peroxy-

carbonates (V), les peroxyacetals (VI) et les peroxydes de cétones

(VII).

Selon l'invention, les peroxyesters (IV) décrits ci-

dessus sont choisis parmi le peroxymaleate de tert-butyle, le peroxy-

laurate de tert-butyle, le peroxy-3,5,5-triméthylhexanoate de tert-

butyle, le 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane, le peroxyacétate

de tert-butyle, le peroxybenzoate de tert-butyle et le peroxyiso-

phtalate de tert-butyle.

Le peroxycarbonate (V) decrit ci-dessus est de pré-

férence le peroxyisopropylcarbonate de tert-butyle.

Les neroxyacàtale '%VI) dt 5 crit-s ci-dessus, s O-nt chloisis

parmi le 1,1-bis(tert butylperoxy)-3-,3,5-triméthylcyc 14 ohemane, le le 1-

bis(t ert-butylper-oxy)'-cyclohe-ane, le 2, 2-bis('tert-butyl Deroxy) octane,

le 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane, le 4,4-bis( tert-butylperoxy)-

valérate de n-butyle. Les peroxydes de cétones (VII) décrits ci-dessus sont choisis parmi le peroxyde de cyclohexanone et le peroxyde de

mé thyléthylcé tone.

Les peroxydes organiques (b) ayant une température de décomposition de pas plus de 80 'C pour une demi-période choisie

d'une valeur de 10 h sont énumérés dans le tableau I ci-dessous.

TABLEAU 1

N Peroxyde organique Peroxynéodécanoate de cumyle 2 Peroxydicarbonate de 3 Peroxydicarbonate de 4 Peroxydicarbonate de Peroxydicarbonate de 6 Peroxydicarbonate de propyle) 7 Peroxydîcarbonate dé 8 P O eroxvdicarbonate de mé thoxybuty le) diisopropyle di-n-propyle dimyristyle di-( 2-êthoxyé thyle)

di-(méthoxyiso-

di-( 2-éthylhexyle)

di-( 3-mèthyl-3-

9 Peroxynéodécanoate de tert-butyle Peroxypivalate de tert-butyle ll Peroxyde de 3,5,5-triméthylhexanoyle 12 Peroxyde d'octanoyle 13 Peroxyde de décanoyle 14 Peroxyde de lauroyle Peroxyde d'acétyle 16 Peroxy( 2ethyl-hexanoate) de tert-hutyle 17 Peroxyde de méta-toluoyle 18 Peroxyde de benzoyle Température de décomposition ( O C) pour une demi-période de 10 h ( 1) (Il) (II) (II) (Il) (Il)

36,> 6

,5 ,5 ,39 43,14 43,4 (II) (II) ( 1) (t) (III) (III) (III) (III) (III) WI (III) (III) 43,5 46,8 48,0 ,0 59,5 61,0 62,0 62,10 68,10 72,5 73,0 74,o

-2523896

TABLEAU I (suite) Température de N decomposition ( C) NO Peroxyde organique décompositn (C) pour une demi-periode de 10 h d 19 Peroxyisobutyrate de tert-butyle (I) 78,0 Peroxydicarbonate de diallyle (II) 40,5 21 Peroxydicarbonate de dimethallyle (II) 40,0 Dans le tableau ci-dessus, les classes (I), (II) et (III) désignent les peroxyesters, les peroxydicarbonates et les

peroxydes de diacyles, respectivement.

Ces peroxydes organiques sont utilises seuls ou

en combinaison de deux ou plusieurs d'entre eux.

Les peroxydes organiques (c) ayant une température de décompostion de 90110 C pour une demi-période choisie d'une valeur

de 10 h et non copolymerisables avec le bis(a Ulyl-carbonate) de di-

ethylèneglycol sont indiques dans le tableau II ci-dessous.

TABLEAU II

N Peroxyde organique

1 1,1-bis(tert-butyl-peroxy)-3,3,5-

trimethylcyclohexane 2 1 11-bis(tert-butyl-peroxy)cyclohexane 3 peroxymaléate de tert-butyle 4 peroxylaurate de tert-butyle peroxy-3,5,5triméthylhexanoate de tert-butyle 6 peroxyde de cyclohexanone 7 peroxyisopropylcarbonate de tert-butyle

8 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoyl-peroxy)-

hexane 9 2,2-bis(tert-butylperoxy)-octane 10 peroxyacetate de tert-butyle 11 2,2-bis(tert-butyl-peroxy)-butane 12 peroxybenzoate de tert-butyle 13 4,4-bis(tert-butylperoxy)-valérate de n-butyle 14 diperoxyisophtalate de di-tert-butyle peroxyde de methylethylcetone (VI) (VI) (Iv) (Iv) (Iv) (VII) (V) (Iv) (VI) (Iv) (VI) (Iv) (v I) (Iv) (VII) Température de décomposition (OC) pour une demi-periode de 10 h ,0 91,0 96,0 96,0 97,0 97,0 98,0 ,0 101,0 102,0 103,0 104,0 Dans le tableau II, les classes (IV), (V), (VI)

et (VII) désignent les peroxyesters, les peroxycarbonates, les peroxy-

aceétals et les peroxydes de cétones,respectivement.

La fabrication de lentilles de matière plas-

tique ayant une dureté élevée et une excellente résistance à la

rayure est effectuee par les étapes suivantes.

On mélange le bis(allyl-carbonate) de di-

éthylèneglycol (a) avec au moins un peroxyde organique (b) ayant

une température de décomposition de pas plus de 80 C pour une demi-

période choisie d'une valeur de 10 h et au moins un peroxyde orga-

nique (c) ayant une température de décomposition de 90-110 C pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h en quantité donnée et on dissout le mélange résultant et ensuite, directement ou après polymérisation préliminaire, on le charge dans un moule désire et on polymérise et on le moule en élevant progressivement la température depuis la température ambiante jusqu'à 900 C pendant 10-30 h Ensuite, on retire la lentille du moule et on la lave et on la recuit sous azote ou sous vide pour éliminer la déformation de la lentille à une

température de 100-130 C pendant 3-8 h Dans le cas du recuit, l'uti-

lisation simultanée de lumière ultraviolette peut raccourcir la duree

de recuit.

On suppose que la raison pour laquelle les

lentilles de matière plastique ayant une dureté élevée et une excel-

lente résistance à la rayure peuvent être obtenues en utilisant simul-

tanément des peroxydes organiques (c) ayant une température de decom-

position de 90-110 C pour une demi-période choisie d'une valeur de -

h et qui ne sont pas copolymérisables avec le bis(allyl-carbonate)

de diéthylèneglycol est la suivante.

Jusqu'à ce que la lentille moulée soit retirée

du moule, le peroxyde organique (b) ayant une température de décompo-

sition de pas plus de 80 C pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h est à peu près complètement décomposé et le bis(allyl-carbonate) de diethylèneglycol (a) est à peu près complètement polymérise A ce stade, le peroxyde organique (c) ayant une température de décomposition de 90 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h n'est pas sensiblement décompose et il est enfermé dans une matrice du polymère de bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol Lorsque la lentille est recuite après enlèvement du moule, le peroxyde organique

(c) ayant une température de décomposition de 90-110 C à une demi-

periode choisie d'une valeur de 10 h enferme dans la matrice est décompose et provoque la réticulation entre les chalnes principales

du polymère de bis(allyl-carbonate) de diethylèneglycol.

Selon l'invention, la concentration du peroxyde (b) ayant une température de decomposition de pas plus de 80 C pour

une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h dans le bis(allyl-

carbonate)de diéthylèneglycol (a) varie selon le type du peroxyde organique (b), les conditions de polymérisation, l'épaisseur et la forme de la lentille, etc, mais en général elle est de 2 à 5 % en poids, en particulier de 2,5 à 4 % en poids Lorsque la concentration est inferieure à 2 % en poids, la durée de polymérisation est accrue et la dureté de la lentille diminue Lorsque la concentration dépasse % en poids, il se forme des fissures dans la lentille pendant la polymérisation et le produit obtenu ne peut pas être utilise comme lentille Les peroxydes organiques (c) ayant une température de décomposition de 90-110 C pour une demipériode choisie d'une valeur de 10 h peuvent être utilises en mélange de deux ou plusieurs peroxydes

organiques Les peroxydes organiques ayant une température de décom-

position de 80-90 C pour une demi-période choisie d'une valeur de

h se décomposent dans une certaine mesure jusqu'à ce que la len-

tille soit retirée du moule et il se forme des fissures dans la lentille ou il se produit un phénomène de moussage, de sorte que ces peroxydes organiques ne peuvent pas être utilises Les peroxydes organiques ayant une tempeérature de décomposition supérieure à 110 C

pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h ont une décompo-

sition très lente à la température de recuit décrite ci-dessus et une longue durée est nécessaire pour obtenir la lentille ayant une

dureté élevée, et ces peroxydes ne sont donc pas préférés.

La concentration des peroxydes organiques (c)

ayant une température de décomposition de 90-110 C pour une demi-

période choisie d'une valeur de 10 h par rapport au bis(allyl-carbonate) de diethylèneglycol (a) varie selon le type de peroxyde organique, les conditions de polymérisation, l'épaisseur et la forme de la lentille, etc, mais elle est généralement de 0,05 a 5 % en poids,

en particulier 0,3 à 1 % en poids.

Lorsque la concentration est inférieure à 0,05 Z en poids, l'on ne peut pas obtenir la dureté satisfaisante, tandis que, lorsque la concentration est supérieure à 5 % en poids, la dureté de la lentille est accrue mais il se forme des fissures

pendant le recuit et la lentille devient fragile, elle est facile-

ment cassée et l'une des caractéristiques intéressantes des len-

tilles en matière plastique est perdue.

Lorsqu'on désire augmenter la dureté par éléva-

tion de la concentration utilisée des peroxydes organiques (b) ayant

une température de décomposition de pas plus de 80 'C pour une demi-

période choisie d'une valeur de 10 h dans l'utilisation de ces peroxydes (b) seuls, il se produit un moussage et des-fissures se forment pendant la polymérisation et les produits polymérisés ne

peuvent donc pas être utilisés comme lentilles de matière plastique.

Lorsque les peroxydes organiques (c) ayant une température de décomposition de 90-110 'C pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h sont utilisés seuls, la polymérisation est très lente et, lorsque l'on élève la température de polymérisation pour augmenter la vitesse de polymérisation, il se forme des fissures, il se produit un phénomène de moussage qui provoque la séparation de la lentille d'avec le moule et l'utilisation des peroxydes organiques (c) seuls n'est donc pas souhaitable De plus, on préfère que la différence des températures de décomposition des peroxydes organiques (b) et (c) pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h soit

de plus de 20 'C.

Ainsi donc, on ne peut facilement produire par les étapes classiques de production des lentilles ayant une dureté élevée et une excellente résistance à la rayure qu'en utilisant les

peroxydes organiques (b) décrits ci-dessus avec les peroxydes orga-

niques (c) décrits ci-dessus.

La dureté de la lentille peut être réglée par la

concentration utilisée des peroxydes organiques (c) ayant une tempé-

rature de décomposition de 90-110 'C pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h.

Les lentilles en matière plastique ainsi pro-

duites présentent sans application d'une résine thermodurcissable une dureté superficielle et une résistance à la rayure égales à

celles des lentilles de matière plastique revêtues avec cette résine.

En conséquence, un revêtement quelconque des résines thermoplastiques nlest pas nécessaire On élimine donc tous les inconvénients des

lentilles de matière plastique dus à l'application de résines thermo-

durcissables Les avantages obtenus sont donc les suivants: ( 1) l'étape gênante d'application de la résine thermodurcissable, etc, n'est pas nécessaire, ( 2) la précision de surface des lentilles de matière plastique n'est pas détériorée par l'application d'une résine thermodurcissable ou analogue, et l'on peut produire avec une précision élevée des lentilles de matière plastique ayant des formes compliquées,( 3) les lentilles obtenues sont faciles à colorer de manière semblable aux lentilles ayant une faible dureté, qui ne sont pas revêtues avec une résine thermodurcissable, ( 4) le traitement

pour empêcher les réflexions peut être effectué comme avec une len-

tille de verre.

Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée Dans ces exemples, les parties

s'entendent en poids.

EXEMPLES'1 à 3

On mélange selon la formule indiquée dans le

tableau III ci-après et on dissout du bis(allyl-carbonate) de di-

éthylèneglycol (a) fabriqué par la Société Pittsburgh Plate Glass, Inc, sous le nom de "CR-39 ", du peroxydicarbonate de diisopropyle fabrique par la Société demanderesse sous le nom de "Perroyl IPP", comme peroxyde organique (b) ayant une température de décomposition de pas plus de 80 C pour une demi-période choisie d'une valeur de

10 h et un composé choisi parmi le 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,5,5-

triméthylcyclohexane (vendu par la Société demanderesse sous le nom de "Perhexa 3 'M", le peroxyisopropylcarbonate de tert-butyle vendu par la Société demanderesse sous le nom de "Perbutyl I" et le peroxyde de méthyléthylcétone vendu par la Société demanderesse sous le nom de "Permek S" comme peroxyde organique (d) ayant une température de décomposition de 90-110 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h, et on soumet le mélange résultant à une polymérisation préliminaire à une température de 30-40 'C jusqu'à ce que la viscosité de la solution soit de 40-60 10 6 N Is On charge ensuite le prépolynère liquide résultant dans un moule pour lentille et on polymérise et on moule pendant 18 h en élevant progressivement la température de la température ambiante jusqu'à 900 C, puis on retire le produit polymérisé durci résultant du moule On soumet le produit de polymérisation durci à un lavage par les ultrasons,puis on le recuit pendant 8 h en atmosphère d'azote à 120 C pour obtenir une

lentille en matière plastique On soumet les échantillons de len-

tilles résultants à l'essai de dureté au crayon, à l'essai de dureté B arc ol, à l'essaid'aptitude à la coloration et à l'essai de

traitement antiréflexion.

L'essai de dureté au crayon est effectué selon

la norme japonaise JIS K-400.

L'essai de dureté Barcol est effectué selon la norme JIS K-6911 en utilisant un appareil d'essai de dureté Barcol

de type 934-1.

On effectue l'essai d'aptitude à la coloration de la manière suivante en utilisant un colorant brun fabriqué par la Société Nippon Kagaku Kogyo Co, Ltd, vendu sous le nom de "NIKON ORMA Brown H" On dissout 90 ml du colorant dans l'eau pour obtenir 1 litre de solution On chauffe la solution colorante résultante jusqu'à 920 C et l'on y plonge l'échantillon de lentille pendant 2 min.

On retire ensuite l'échantillon de la solution, on le lave vigoureu-

sement à l'eau et on sèche On mesure le pourcentage de transmission

de l'échantillon séché.

On effectue l'essai de traitement antiréflexion -

par un procédé dans lequel on dépose du fluorure de magnésium à l'état vapeur sur la surface d'un échantillon de lentille à une température de 1000 C pendant 15 min sous une pression de 1,346 10-4 mbar en atmosphère d'argon et on observe à l'oeil nu l'état de surface de

l'échantillon ainsi traité.

Les résultats obtenus sont indiqués dans le

tableau III ci-dessous.

CR-39 (parties) Perroyl IPP (parties) Perhexa 3 M (parties) Perbutyl I (parties) Permek S (parties)

TABLEAU III

Exemple 1

96,00 3,50 0,50 Durete au crayon (H) Dureté Barcol Aptitude à la coloration

(pourcentage de trans-

mission)(%) Traitement antireflexion

film transpa-

rent et uni-

forme déposé

film transpa-

rent et uni-

forme déposé

film transpa-

rent et uni-

forme dépose EXEMPLES 4 et 5 On produit des lentilles de matière plastique de la même manière que décrit dans les exemples 1 à 3 en utilisant comme peroxyde organique (c) ayant une température de décomposition de 90-110 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h un mélange

de Perhexa 3 M et de Perbutyl I ou un mélange de Permek S et de Per-

butyl I selon la formule indiquée dans le tableau IV ci-après Les lentilles de matière plastique résultantes sont soumises aux mêmes

essais de dureté au crayon, de dureté Barcol, d'aptitude à la colo-

ration et de traitement antireflexion que dans les exemples 1 à 3.

Les résultats obtenus sont indiques dans le

tableau IV ci-dessous.

TABLEAU IV

CR-39 (parties) Perroyl IPP (parties) Perhexa 3 M (parties) Perbutyl I (parties) permek S (parties) Durete au crayon (H) Dureté Barcol Aptitude à la coloration (pourcentage de transmission) (%) Traitement antireflexion

Exemple 4

96,00 3,50 0,20 0,30

Exemple 5

96,00 3,50 0,30 0,20 film transparent film transparent et uniforme déposé et uniforme déposé

Exemple 2

96,00 3,50 0,50

Exemple 3

96,00 3,50 0,50 E

EXEMPLE 6

On produit une lentille en matinre plastique de la même manière que décrit dans les exemples i à 3 en utilisant un mélange de Perroyl IPP et de peroxyisobutyrate de tert-butyie fabriqué par la société demanderesse sous le nom de "Perbutyl IB" comme peroxyde organique (b) ayant une température de décomposition de pas plus de

C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h et le"Per-

butyl I" comme peroxyde organique (c) ayant une température de dé-

composition de 90-110 C pour une demi-période choisie d'une valeur de 10 h selon la formule indiquée dans le tableau V ci-après La lentille de matière plastique résultante est soumise aux mêmes essais

que décrit dans les exemples 1 à 3.

Les résultats obtenus sont indiques dans le

tableau V ci-dessous.

TABLEAU V

Exemple 6

CR-39 (parties) 96,00 perroyl IPP (parties) 2,50 Perbutyl IB (parties) 1, 00 Perbutyl I (parties) 0,50 Dureté au crayon (H) 6 Dureté Barcol 37 Aptitude a la coloration (pourcentage 55 de transmission) (%) Traitement antiréflexion film transparent et uniforme déposé EXEMPLES COMPARATIFS 1 et 2 On produit des lentilles de matière plastique de la même manière que décrit dans les exemples 1 à 3 en utilisant (a) du CR-39 et (b) du Perroyl IPP selon la formule indiquée dans le tableau VI ci-après Dans l'exemple comparatif 2, on applique encore sur la lentille recuite une résine de silicone fabriquee par la Sociéte Shinetsu Silicone Co, Ltd sous le nom de'M-12-921 " et on cuit le film appliqué à 1000 C pendant 30 min On soumet les lentilles résultantes des exemples comparatifs 1 et 2 aux mêmes essais de dureté au crayon, de dureté Barcol, d'aptitude à la coloration et de traitement antiréflexion que décrit dans les

exemples 1 à 3.

Les résultats obtenus sont indiqués dans le

tableau VI ci-dessous.

TABLEAU VI

Exemple compara-

tif 1

Exemple compara-

tif 2 CR-39 (parties) Perroyl IPP (parties) résine de silicone Dureté au crayon (H) Dureté Barcol

Aptitude à la coloration (pourcen-

tage de transmissior (%) Traitement antiréflexion le film dépose est totalement trouble fissures sur la surface du film déposé Il est entendu que l'invention n'est pas limitée

aux modes de réalisation préferés décrits ci-dessus à titre d'illus-

tration et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifica-

tions et divers changements sans toutefois s'écarter du cadre et de

l'esprit de l'invention.

96,50 3,50 non 96,50 3,50 oui

Claims

R E V E N D I C A T IONS

1 Procéde pour la fabrication de lentilles en matière plastique, caractérisé en ce que l'on mélange (a) le bis(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol avec (b) au moins un peroxyde-organique ayant une température de dàcompo- sition de pas plus de 80 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h et

(c) au moins un peroxyde organique ayant une température de décompo-

sition de 90-110 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de

10 h, non copolymérisable avec le bis(allyl-carbonat E de di-

ethylèneglycol (a), comme initiateursde polymérisation, et on polymérise le mélange résultant et on le coule dans un moule

pour donner la lentille désirée.

2 Procéde selon la revendication 1, caractérise en ce

que les peroxydes organiques (b) ayant une température de décomposi-

tion de pas plus de 80 O C pour une demi-période choisie d'une valeur

de 10 h sont choisis parmi (I) les peroxyesters, (II) les peroxy-

dicarbonates et (III) les peroxydes de diacyles.

3 Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les peroxyesters sont choisis parmi le peroxyneodécanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de tert-butyle, le peroxypivalate de

tert-butyle, le peroxy( 2-éthylhexanoate) de tert-butyle et le peroxy-

isobutyrate de tert-butyle.

4 Procedé selon la revendication 2, caractérise en ce

que les peroxydicarbonates (II) sont choisis parmi le peroxydicar-

bonate de diallyle, le peroxydicarbonate de dimethallyle, le peroxy dicarbonate de diisopropyle, le peroxydicarbonate de di-n-propyle,

le peroxydicarbonate de dimyristyle, le peroxydicarbonate de di-

( 2-éthoxyéthyle), le peroxydicarbonate de di-(méthoxyisopropyle), le peroxydicarbonate de di-( 2-éthylhexyle) et le peroxydicarbonate de

di-( 3-méthyl-3-méthoxybutyle).

Procédé selon la revendication 2, caracterisé en ce

que le peroxydicarbonate (II) est le peroxydicarbonate de diiso-

propyle. 6 Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les peroxydes de diacyle (III) sont choisis parmi le peroxyde de 3,5,5triméthylhexanoyle, le peroxyde d'octanoyle, le peroxyde de décanoyle, le peroxyde de lauroyle, le peroxyde d'acétyle, le peroxyde de méta-toluoyle et le peroxyde de benzoyle. 7 Procéde selon la revendication 1, caractérise en

ce que les peroxydes organiques (c) ayant une température de décom-

position de 90-110 C pour une demi-periode choisie d'une valeur de 10 h et non copolymérisables avec le bis-(allyl-carbonate) de diéthylèneglycol sont choisis parmi les peroxyesters (IV), les peroxycarbonates (V), les peroxyacetals (VI) et les peroxydes de

cetones (VII).

8 Procéde selon la revendication 7, caractérisé en ce que les peroxyesters (IV) sont choisis parmi le peroxymaleate

de tert-butyle, le peroxylaurate de tert-butyle, le peroxy-3,5,5-

triméthylhexanoate de tert-butyle, le 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoyl-

peroxy)hexane, le peroxyacetate de tert-butyle, le peroxybenzoate de

tert-butyle et le peroxyisophtalate de tert-butyle.

9 Procéde selon la revendication 7, caractérisé en ce

que le peroxycarbonate (V) est le peroxyisopropylcarbonate de tert-

butyle. Procéde selon la revendication 7, caractérisé en ce

que les peroxyacetals (VI) sont choisis parmi le l,l-bis(tert-butyl-

peroxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane, le l,l-bis(tert-butylperoxy)-

cyclohexane, le 2,2-bis(tert-butylperoxy)octane, le 2,2-bis(tert-

butylperoxy)butane, le 4,4-bis(tert-butylperoxy)-valérate de n-butyle. 11 Procéde selon la revendication 7, caractérise en ce que les peroxydes de cétones (VII) sont choisis parmi le peroxyde

de cyclohexanone et le peroxyde de méthylethylcétone.