FR2519990A1 - Procede de fabrication de polyimides - Google Patents
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Abstract
PROCEDE PRESENTANT UNE PLUS GRANDE VISTESSE DE REACTION. IL CONSISTE A (1) EFFECTUER UNE REACTION ENTRE UN DIANHYDRIDE ORGANIQUE AROMATIQUE EN C(6-30) ET UNE DIAMINE ORGANIQUE EN C(2-20) EN PRESENCE D'UNE QUANTITE EFFECTIVE D'UN SEL DE METAL ALCALIN D'UN COMPOSE OXYGENE DU PHOSPHORE ET (2), A RECUPERER LE POLYIMIDE DU MELANGE (1). APPLICATION AU MOULAGE.
Description
1999 O
La présente invention concerne un procédé de fabri-
cation de polyimides par réaction entre un bis-anhydride aromatique et une diamine organique dans des conditions de polymérisation en solution ou en fusion Plus particulière- ment, la présente invention concerne l'utilisation de sels de métaux alcalins de composés oxygénés du phosphore comme
catalyseurs de polymérisation pour la préparation des poly-
imides. Avant la présente invention, on utilisait certains catalyseurs, tels que du chlorure de sodium et du sulfate ferrique, comme le montre le brevet des Etats Unis d'Amérique n' 3 998 840, pour améliorer la vitesse de formation du polyéthérimide dans des conditions de polymérisation en fusion Bien qu'on ait obtenu des résultats satisfaisants par ces procédés, on a trouvé que les catalyseurs ci-dessus étaient soit moins efficaces soit inefficaces lorsqu'on les utilisait pour la préparation de polyéthérimides à partir de bis(étheranhydrides)aromatiqueset de diaminesorganiquesdans des conditions de polymérisation en solution De plus, la présence de l'ion chlorure peut interférer avec l'utilisation de tels polyétherimides dans le domaine électronique On a également utilisé divers composés métalliques pour catalyser la formation de polyétherimidespar des réactions d'échange imide/amine, comme le montrent les brevets des Etats Unis d'Amérique N O 3 847 870 et 3 850 885 Cependant, la nature de la polymérisation est très différente de la formation de polyétherimidespar polymérisation en fusion de bis(éthers anhydrides)aromatiques et des diaminesorganiques,qui est une
interaction amine-anhydride plut 8 t qu'un échange imide-amine.
La présente invention repose sur la découverte que des composés oxygénés du phosphore de divers métaux alcalins, par exemple, l'hypophosphite de sodium, peuvent améliorer la vitesse de formation du polyimide résultant de l'interaction du bis-anhydride aromatique et de la diamine organique dans des conditions de polymérisation en fusion ou en solution quand on
2 519990
utilise ces composés oxygénés du phosphore en une quantité
effective dans le mélange de polymérisation.
La présente invention fournit un procédé de fabri-
cation de polyimides qui consiste à: ( 1) effectuer une réaction entre un dianhydride organique aromatique en C( 6 30) et une diamine organique en C( 2 _ 20) en présence d'une quantité effective d'un sel de métal alcalin d'un composé oxygéné du phosphore et,
( 2) récupérer le polyimide du mélange de ( 1).
Parmi les dianhydrides organiques aromatiques que l'on peut utiliser dans la mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les bis(étheranhydrides) aromatiques de formule:
0 O
Hf II Il il
C C
x C\
0 0-R-0 0
C C
I Il I
0 O
o R est un radical organique aromatique divalent ayant de 6 à 13 atomes de carbone Outre les bis(étheranhydrides) de formule ( 1), on peut aussi utiliser d'autres bis-anhydrides aromatiques, par exemple, le dianhydride pyromellitique, le
dianhydride de l'acide benzophénonetétracarboxylique-3,3 '; 4,4 '.
Les diamines organiques que l'on peut utiliser dans la mise en oeuvre de l'invention répondent à la formule:
( 2) H 2 NR 1 NH 2.
ou R est un radical organique divalent choisi parmi les radicaux R, les radicaux alkylènes ayant 2 à 20 atomes de
carbone, les radicaux cycloalkylènes et les radicaux polydi-
organosiloxanes à terminaison alkylènes en C( 28) Parmi les radicaux que représente R, on peut citer, par exemple, les radicaux hydrocarbonés aromatiques et les radicaux hydrocarbonés aromatiques halogénés comme les radicaux phénylène, tolylène, chlorophénylène, naphtylène, etc, et les radicaux de formule:
-R 2-(Q) -R 2
a o R 2 est un radical aromatique divalent ayant 6 à 13 atomes de carbone choisi parmi les radicaux hydrocarbonés et les radicaux hydrocarbonés halogénés, et Q est un radical organo divalent choisi parmi:
0 O R 3
-Cy H 2, C, -S, -S-, -O et -Si, of R o R P 3 a est égal à O ou 1, y est un entier compris entre 1 et 5 inclus, et R 3 est un radical hydrocarboné monovalent choisi parmi les radicaux méthyle, phényle, etc. Parmi les radicaux que représente R 1, on peut citer,
par exemple:
-<SG-o _ C t t t CH 3 t C 3 etc, des radicaux alkylènes tels que le radical hexaméthylène, etc, cyclohexylène, etc,
R 3 R 3
1 l -(CH Si O Si o R 3 est tel que défini ci-dessus, m est compris entre O et 100
inclus et N est compris entre 2 et 8 inclus.
Parmi les bis(éther anhydrides)organiques de formule ( 1) on peut citer, par exemple:
, 1999 O
O O
c c
O 0-R-O 1
c c
O
O O
( 4 > o o Il O-R O il o O Il c c c Il I 11 o 0-R-O O
o R est défini comme ci-dessus.
Parmi les dianhydrides de formule ( 4) on peut citer
par exemple
le dianhydride du bis C(dicarboxy-2,3 phénoxy-4)phényla-2,2 propane; le dianhydride du bis (dicarboxy-2,3 phénoxy)-4,41 diphényl éther le dianhydride du bis(dicarboxy-2,3 phénoxy)-1,3 benzène; le dianhydride du bis (dicarboxv-2,3 Phénoxy)-4-4 ',diphényl sulfure; le -dianhydride du bîs (dicarboxv-2,3 nhénoxy)-1,4 benzène; le dianhydride de la (dicarboxy- 2,3 ohénoxv)-4,4 ' di-:?hénvlsulfone; ec Parmi les dianhydrydes de formule ( 3) et ( 5) on peut citer par exemple
1999 O
le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 Phényl -2,2 propane le dianhydride du bis(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4,4 ' diphényl éther le dianhydride du bis(dicarboxy -3,4 phénoxy)-4,4 ' diphényl sulfure le dianhydride du bis(dicarboxy -3,4 phénoxy)-1,3 benzène le dianhydride du bis(dicarboxy -3,4 phénoxy)-1,4 benzène
le dianhydride de la bis<dicarboxy-3,4 phénoxy)-4,4 ' di Dhényl-
sulfone le dianhydride du<dicarboxy-2,3 phénoxy)-4 (dicarboxy-3,4 phénoxy) -4 ' diphényl-2,2 propane, etc. Parmi les diamines organiques de formule ( 2) on peut citer par exemple la m-phénylènediamine la p- phénylènediamine le diamino-4,4 ' diphénylpropane le diamino-4,4 diphénylméthane le diamino-4,4 ' biphényle le diamino-4,4 ' diphénylsulfure le diamino-4,4 ' diphénylsulfone le diamino-4,4 ' diphényl éther; le diamino-1,5 naphtalène le diméthyl-3,3 ' diamino-4,4 ' biphényle le diméthoky-3,3 ' diamino-4,4 ' biphényle le bis<-amino-t- butyl)-2,4 toluène le bis(p-e-amino-t-butylphényl) éther le bis(p- méthyl- o-aminopentyl) benzène le diamino-1,3 isopropyl-4 benzène le bis(amino-3 propoxy-1,2 éthane la m-xylylènediamine la p-xylylènediamine le diamino-2, 4 toluène le diamnino-2,6 toluène le bis(amino-4 cyclohexyl) méthane; la méthyl-3 heptamnéthylène diamine-; la diméthyl-4,4 heptaméthylène diamine la diamino-2,11 dodécane la diméthyl-2,2 propylène diamine;
19990
l'octaméthylènediamine; la méthoxy-3 hexaméthylène diamine; la diméthyl-2, 5 hexaméthylène diamine; la diméthyl-2,5 heptaméthylène diamine; la méthyl-3 heptaméthylène diamine; la méthyl-5 nonaméthylène diamine; le diamino-1,4 cyclohexane le diamino-1,12 octadécane; le bis(amino-3 propyl) sylfure; la N-méthyl-bis(amino-3 propyl) amine; l'hexaméthylène diamine; l'heptaméthylène diamine; la nonaméthylène diamine; la décaméthylène diamine; le bis(amino-3 propyl) tétraméthyldisiloxane; le bis(amino-4 butyl) tétraméthyldisiloxane; etc. Parmi les composés oxygénés du phosphore que l'on peut utiliser comme catalyseur dans la mise en oeuvre de la présente invention, on peut citer, par exemple: l'orthophosphate de sodium; l'hydrogèno orthophosphate de sodium; le dihydrogéno orthophosphate de sodium; l'hypophosphate de sodium; llhypophosphite de sodium; le pyrophosphate de sodium; le métaphosphate de sodium; l'orthophosphite de sodium; l'orthophosphite disodique; le benzènephosphonate de sodium; le benzènephosphonate disodique; le benzènephophinate de sodium; le toluènephosphonate de sodium; le toluènephosphinate de sodium; le diphénylphosphinate de sodium;
*et les sels de lithium et de potassium correspondants.
Dans la mise en oeuvre de la présente invention, on peut effectuer la réaction entre le dianhydride organique et l'amine organique en présence du composé oxygéné du phosphore, appelé ci-après "catalyseur au phosphore" dans des conditions de polymérisation en solution à une température comprise entre WC et 250 WC, ou des conditions de polymérisation en fusion
_ à une température comprise entre 200 WC et 350 WC.
Dans les cas o l'on met en oeuvre la polymérisation en solution, on peut utiliser divers solvants organiques, par
exemple, du chlorobenzène, du dichlorobenzène, du trichloro-
benzène, du xylène, de l'éthylbenzène, du triméthylbenzène, du
durène, du biphényle, du diphényléther, etc, et leurs mélanges.
On a trouvé que l'on pouvait utiliser une proportion d'environ 0,8 à 1,2 moles de diamine organique par mole de dianhydride organique, bien que l'on recommande des quantités molaires égales On a trouvé effective une concentration en solides d'au moins 5 % en poids à 50 % en poids On peut utiliser le catalyseur au phosphore à une concentration d'environ 0,001 % à 0,5 % et de préférence de 0,005 % à 0,05 % par rapport au poids de solides totaux Les temps de réaction varieront largement selon le
dianhydride organique aromatique et la diamine organique parti-
culièrs utilisés, ainsi qu'avec la température de réaction.
Cependant, il y aura une amélioration aisément discernable de la vitesse de réaction par suite de l'utilisation du catalyseur
au phosphore.
Lorsqu'on utilise la polymérisation en fusion, on peut utiliser, en l'absence du solvant organique, pratiquement des proportions de réactifs et catalyseur semblables à celles indiquées ci-dessus pour la polymérisation en solution On peut effectuer de façon satisfaisante la polymérisation en fusion dans une extrudeuse de fusion, comme indiqué par exemple
dans le brevet des Etats Unis d'Amérique N O 4 073 773.
On peut utiliser les polyétherimides fabriqués selon la présente invention comme matières thermoplastiques moulables
par injection de haute performance Selon la nature du dianhy-
dride organique et de la diamine organique utilisés, on peut utiliser les polyimides résultant pour de nombreuses autres applications, par exemple, isolants, films, revêtements de fils, composites de verre et de graphite, stratifiés, etc. Dans les exemples suivants toutes les parties sont
exprimées en poids.
Exemple 1
On a agité et chauffé au reflux sous azote, un mélange de 36,433 parties de dianhydride de bis l(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényll-2,2 propane, 7, 5698 parties de métaphénylène diamine et
83 parties d'orthodichlorobenzène L'eau formée était continuel-
lement enlevée en recyclant le condensat de tête d'orthodichloro-
benzène à travers un lit de tamis moléculaire On suivait la vitesse d'augmentation de la masse molaire en fonction du temps de polymérisation par mesure de l'indice limite de viscosité
de parties aliquotes.
En plus de la procédure ci-dessus, utilisée à titre de témoin, on a répété la même procédure mais en utilisant un catalyseur au phosphore à raison de 10 parties par million d'ion sodium ou de quantité molaire équivalente d'ion lithium ou de
potassium, par rapport à la masse estimée de polymère formé.
On a indiqué les résultats dans le tableau I, o les indices
limites de viscosité ont été mesurés dans le chloroforme à 25 C.
Exemple 2 On a placé dans un mélangeur vertical Helicone (Atlantic Research) un mélange contenant 65,99 parties de dianhydride de bisl(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényll-2,2 propane,
13,30 parties de m-phénylène diamine et 0,71 parties d'aniline.
On a agité le mélange sous azote et chauffé à 275 C On a suivi la vitesse d'augmentation de la masse molaire par mesure de l'indice limite de viscosité de petites quantités échantillons
prélevées à 15, 30 et 45 minutes.
De plus, on a répété la même expérience mais en utilisant 0,054 partie de benzène phosphinate de-sodium comme catalyseur Les résultats sont indiqués dans le tableau II, o
l'on a mesuré les indices limites de viscosité dans le chloro-
forme à 25 C.
TABLEAU I
Polymérisation en solution à haute température de polyéthérimide en présence de divers catalyseurs Indice limite de viscosité (dl/q) Catalyseurs Concentration de Na+ (PPM)
Min 60 Min.
Témoin Hypophosphite Monosodique Hypophosphite monosodique Phosphate monosodique Phosphate disodique Benzène-phosphinate monosodique Benzènephosphonate monosodique Benzène-phosphonate disodique Diphénylphosphinate de sodium Benzène-phosphinate de lithium Benzène-phosphinate de potassium 0,23 Min. 0,27 0,42 0,25 0,25 0,32 0,52 0,27 0,33 0,49 0,28 0,46 0,67 0,31 0,39 0,66 0,28 0,38 0,31 0,35 0,35 0,36 0,31 0,31 0,42 0, 42 0,44 3,02 (Li+)
17,0 (K+)
0,26 0,34 0,30 0,44 0,34 0,57
TABLEAU II
Polymérisation en fusion de polyétherimides en présence de catalyseur Cuatalyseur Concentration Indice limite de viscosité Catalyseur du catalyseur dg/i à min 30 min 45 min aucun 0 0,29 0,37 0,43 Benzène phosphinate de sodium 70 ppm 0,39 0,47 0,50
Exemple 3
On a placé dans un mélangeur vertical Hélicone un mélange se composant de 59,42 parties de dianhydride de bis(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4,4 ' diphényl sulfure, 23,79 parties de diamino-4,4 ' diphénylméthane et 1,07 parties d'anhydride phtalique -On a agité le mélange sous azote et chauffé à 275 C On a suivi l'augmentation de la masse molaire en mesurant l'indice limite de viscosité de plusieurs échantillons prélevés pendant la
polymérisation (Tableau III).
On a effectué une polymérisation en fusion supplémen-
taire de la même manière que ci-dessus, mais en utilisant comme catalyseur Oj O 4 partie de benzène phosphinate de potassium Les résultats sont indiqués dans le tableau III, o les indices limites de viscosité ont été mesurés dans la N-méthylpyrrolidone'
à 25 C
TABLEAU III
Polymérisation en fusion de polyÉtherimides en présence de catalyseur Catalyseur Concentration Indice limite de viscosité du catalyseur dg/1 à min 30 min 40 min. aucun O 0,33 0,38 0,43 benzène phosphinate de potassium 50 ppm 0,41 0,50 0,56 1 1
Claims (8)
1 procédé de fabrication de polyimides caractérisé en
ce qu'il consiste à: -
( 1) effectuer une réaction entre un dianhydride orga-
nique aromatique en C( 6 30) et une diamine organique en C( 2 _ 20) en présence d'une quantité effective d'un sel de métal alcalin d'un composé oxygéné du phosphore et,
( 2) récupérer le polyimide du mélange de ( 1).
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le dianhydride organique aromatique a pour formule:
O O
il II C
0 R O
O o C Il Il
ô O
o R est un radical organique aromatique divalent ayant de 6 à
13 atomes de carbone.
3 Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la diamine organique a pour formule:
H 2 NR NH 2
2 2 '
o R 1 est un radical organique divalent choisi parmi les radicaux R, les radicaux alkylènes ayant de 2 à 20 atomes de carbone, les radicaux cycloalkylènes et les radicaux polydiorganosiloxanes à terminaisons alkylènes en C( 28) 4 Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que
la réaction s'effectue en présence de solvant organique.
Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que
la réaction s'effectue dans des conditions de fusion.
6 Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que le dianhydride organique a pour formule
O CH O
If 3 e t C e C-X C C
0 CH 3 O
7 Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que la diamine organique est choisie entre la méta-phénylène diamine
et la para-phénylène diamine.
8 Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le sel de métal alcalin est choisi parmi l'hypophosphite mono- sodique, le phénylphosphite de sodium et le phénylphosphite de potassium. J
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