FI98827C - (Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kuivausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset - Google Patents

(Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kuivausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset Download PDF

Info

Publication number
FI98827C
FI98827C FI910800A FI910800A FI98827C FI 98827 C FI98827 C FI 98827C FI 910800 A FI910800 A FI 910800A FI 910800 A FI910800 A FI 910800A FI 98827 C FI98827 C FI 98827C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
ethylene
composition according
perfluorobutyl
perfluoroalkyl
Prior art date
Application number
FI910800A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI910800A0 (fi
FI910800A (fi
FI98827B (fi
Inventor
Pascal Michaud
Daniel Desbiendras
Jean-Jacques Martin
Original Assignee
Atochem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem filed Critical Atochem
Publication of FI910800A0 publication Critical patent/FI910800A0/fi
Publication of FI910800A publication Critical patent/FI910800A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI98827B publication Critical patent/FI98827B/fi
Publication of FI98827C publication Critical patent/FI98827C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261—Alcohols; Phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen
    • C11D7/30—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5059—Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5077—Mixtures of only oxygen-containing solvents
    • C11D7/5086—Mixtures of only oxygen-containing solvents the oxygen-containing solvents being different from alcohols, e.g. mixtures of water and ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068—Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/509—Mixtures of hydrocarbons and oxygen-containing solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/263—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/264—Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266—Esters or carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen

Description

98827 (Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kui-vausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset 5 Esillä oleva keksintö koskee fluorattujen hiilivetyjen alaa ja sen kohteena on erikoisesti (perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen kiinteiden pintojen puhdistus- tai kuivausainei-na.
10 1,1,2-trikloori-l,2,2-trifluorietaania (joka tunnetaan alalla nimellä F113) käytetään nykyään, johtuen sen tyypillisistä fysikaalis-kemiallisista ominaispiirteistä, erikoisesti sen syttymättömyydestä, sen suuresta kostutuskyvystä, sen heikosta liuotuskyvystä ja sen alhaisesta kiehumispis-15 teestä, runsaasti teollisuudessa hyvin erilaisten kiinteiden pintojen (metalli-, lasi-, muovi- tai kerrosteaineiden pintojen) puhdistamiseen ja rasvan poistamiseen niistä. F113 on elektroniikassa saanut erikoisen tärkeän sovellutuksen painopiirien hitsausjauheen poistamisessa ja kylmäpuhdistuk-20 sessa. Muista F113:n käyttötavoista voidaan mainita esimerkiksi metallikappaleiden rasvanpoisto ja korkealaatuisten hienomekaanisten kappaleiden puhdistus, joita ovat esimerkiksi vauhtipyörät ja sotilas-, avaruus- tai lääketieteellinen materiaali. Näissä erilaisissa käyttösovellutuksissa 25 F113 yhdistetään usein muihin orgaanisiin liuottimiin (esi merkiksi metanoliin), erikoisesti atseotrooppisten tai pseudo-atseotrooppisten seosten muodossa, jotka eivät erotu ja joissa on refluksoituina lähes sama koostumus kaasufaa-sissa kuin nestefaasissa.
30 F113:ta käytetään myös teollisuudessa erilaisten kiinteiden substraattien (metalli-, muovi-, kerroste- tai lasikappalei-den) kuivaamiseen vesiväliaineessa puhdistamisen jälkeen.
Tässä käyttötavassa, jonka tarkoituksena on poistaa puhdis-35 tettujen substraattien pinnalle jäänyt vesi, lisätään F113:een usein yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta (katso erikoisesti patentteja FR 2 353 625, FR 2 527 625, 2 98827 EP O 090 677 ja O 189 436 ja näissä patenteissa mainittuja kirjallisuuslähteitä).
F113 kuuluu ikävä kyllä täysin halogenoituihin klooritluori-5 hiilivetyihin, joiden nykyään epäillään syövyttävän tai hajottavan stratosfäärin otsonia. Sen vuoksi yritetään löytää aineita, joissa ei ole otsonia hajottavaa vaikutusta ja jotka voisivat korvata F113:n sen erilaisissa käyttötavoissa.
10
Nyt on havaittu, että (perfluorialkyyli)-eteenit, joiden kaava on :
Rf-CH=CH2 I
15 jossa Rf esittää suoraa tai haarautunutta perfluorialkyyli-ryhmää, joka sisältää 3-6 hiiliatomia, ja joiden fysikaa-lis-kemialliset ominaispiirteet ovat samanlaiset kuin Fll3:n vastaavat ja jotka, päinvastoin kuin tämä jälkimmäinen, eivät ole taipuvaisia hajottamaan stratosfäärin otsonia.
20
Sen lisäksi nämä yhdisteet ovat erikoisen stabiileja hapettumisen suhteen eivätkä vahingoita muoviaineita (polysty-reeni, ABS, ...) eikä elastomeerejä kuten eteeni-propeeni-kopolymeerejä.
25
Keksinnön kohteena on siis kaavan I mukaisen (perfluorial-kyyli)-eteenin käyttäminen F113:n korvaamiseen tämän jälkimmäisen erilaisissa käyttötavoissa. Esillä olevaan keksintöön kuuluvat myös puhdistus- tai kuivauskoostumukset, jotka 30 perustuvat (perfluorialkyyli)-eteeniin.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan saada teollisesti ennestään tunnettujen menetelmien mukaan , esimerkiksi menetelmän avulla, jossa on kaksi peräkkäistä vaihetta: 35 - eteenin lisääminen vastaavaan perfluorialkyylijodidiin
Rpl katalysaattorin mukana ollessa, joka perustuu kupariin ja etanoliamiiniin, ja - jodivetyhapon poistaminen näin saadusta jodidista 3 98827 RF-CH2CH2I alkoholia sisältävän kaliumhydroksidin mukana ollessa.
Kaavan I mukaisista yhdisteistä pidetään erikoisesti par-5 haina (n.perfluoributyyli)-eteeniä C4F9-CH=CH2, jolla on kuten seuraavassa taulukossa on ilmoitettu, hyvin lähellä F113:ta olevat ominaispiirteet, paitsi mitä tulee otsonin kuluttamiskykyyn (O.D.P.: ozone-depletion potential).
10 Ominaispiirteet F113 C4F9CH=CH2
Kiehumispiste (°C) 47,6 59
Pintajännitys 25°C:ssa (mN.m"1) 19 13,3
Tiheys 20°C:ssa 1,57 1,46 15 Syttyvyys olematon olematon
Leimahduspiste olematon olematon
Liuotuskyky (IKB 25°C:ssa) 31 9
Vesiliukoisuus (ppm) 110 72 O.D.P. 0,78 0 20
Puhdistus- tai kuivaustekniikat, joissa käytetään Fll3:ta, samoin kuin erilaiset F113:een perustuvat koostumukset, joita käytetään näissä sovellutuksissa, ovat ammattihenkilöiden hyvin tuntemia ja niitä on selostettu kirjallisuudes-25 sa. Esillä olevan keksinnön käyttöön ottamista varten riittää siis ammattihenkilölle, että F113 korvataan suunnilleen samalla tilavuusmäärällä kaavan I mukaista (perfluorial-kyyli)-eteeniä, mieluimmin (n.perfluoributyyli)-eteeniä, C4F9CH=CH2.
30
Kuten F113:n tapauksessa voidaan kaavan I mukaisia (per-fluorialkyyli)-eteenejä käyttää yksinään tai seoksina keskenään tai toisten orgaanisten liuottimien kanssa, jotka ovat nestemäisiä ympäristön lämpötilassa, esimerkiksi alko-35 holien kuten metanolin, etanolin ja isopropanolin kanssa, ketonien kuten asetonin kanssa, estereiden kuten metyyli-tai etyyliasetaatin ja etyyliformiaatin kanssa, eettereiden kuten metyyli-tert.butyylieetterin ja tetrahydrofuraanin 4 98827 kanssa, asetaalien kuten 1,1-dimetoksietaanin ja 1,3-diok-solaanin kanssa, kloorattujen tai ei-kloorattujen hiilivetyjen kuten meteenikloridin , trikloorieteenin ja 1,1,1-trikloorietaanin , 2-metyylipentaanin, 2,3-dimetyylibutaa-5 nin, n.heksaanin ja 1-hekseenin kanssa.
Eräs erikoisen edullinen puhdistuksissa käytettävä seos käsittää 85 - 98 paino-% yhdistettä C4F9CH=CH2 ja 2 - 15 paino-% metanolia. Tällä alueella on nimittäin olemassa 10 atseotrooppi, jonka kiehumislämpötila on 46,3°C normaalissa atmosfäärin paineessa (1,013 baria) ja seoksella on pseudo-atseotrooppinen käyttäytyminen , s.o. että kaasufaasin ja nestefaasin koostumus on lähes sama, mikä on erikoisen edullista suunniteltuja käyttömuotoja silmälläpitäen. Yhdis-15 teen C4F9CH=CH2 pitoisuus valitaan mieluimmin väliltä 90 -95 paino-% ja metanolin vastaava väliltä 5-10 paino-%. Tällaisella seoksella on lisäksi se tärkeä etu, että sillä ei ole leimahduspistettä määrittelyn standardiolosuhteissa (normi ASTM-D 3828) ja se on siis syttymätön. Atseotrooppi 20 C4FgCH=CH2/metanoli on positiivinen atseotrooppi, koska sen kiehumispiste (46,3°C) on alempi kuin sen kahden aineosan (C4FgCH=CH2 : 59°C ja metanoli : 65°C).
Muita erikoisen edullisia esimerkkejä binäärisistä tai 25 ternäärisistä seoksista ovat seuraavat (paino-%): . C4FgCH=CH2 (91 - 98 %) + isopropanoli (9 - 2 %) . C4F9CH=CH2 (41 - 51 %) + meteenikloridi (59 - 49 %) . C4F9CH=CH2 (89 - 97 %) + trikloorieteeni (11 - 3 %) . C4F9CH=CH2 (83 - 90 %) + 1,3-dioksolaani (17 - 10 %) 30 . C4F9CH=CH2 (84,8 - 97,8 %) + metanoli (15 - 2 %) + metyy- liasetaatti (0,2 - 2,2 %) . C4F9CH=CH2 (90 - 98 %) + isopropanoli (9 - 1 %) + 1,3-dioksolaani (1 - 7 %) . C4F9CH=CH2 (90,95 - 97,95 %) + isopropanoli (9 - 2 %) + 35 1,1-dimetoksietaani (0,05 - 1 %).
Kuten tunnetuissa F113:een perustuvissa puhdistuskoostumuk-sisssa keksinnön mukaiseen (perfluorialkyyli)-eteeniin li 5 98827 perustuvat puhdistuskoostumukset voidaan, mikäli halutaan, stabiloida hydrolyysiä ja/tai radikaalihyökkäyksiä vastaan, joita voi yllättäen sattua puhdistusmenetelmissä, lisäämällä niihin tavanmukaista stabiloivaa ainetta, kuten esimerkiksi 5 nitroalkaania (nitrometaani, nitroetaani,..), alkeenioksidia (propeeni, buteeni, isoamyleeni,...) tai näiden yhdisteiden seosta, ja stabiloivan aineen osuus voi olla välillä 0,01 -5 % koostumuksen kokonaispainosta.
10 Keksinnön mukaisten (perfluorialkyyli)-eteenien kyky poistaa vettä, joka on jäljellä substraattien pinnalla sen jälkeen kun ne on puhdistettu vesiväliaineessa, on todettu verrattuina F113:een testin avulla, jossa määrättiin veden määrä joka oli jäljellä kostean substraatin pinnalla kuivausliuot-15 timeen upottamisen jälkeen. Testi suoritetaan seuraavalla tavalla:
Kudosristikko, joka on 100-prosenttista polyamidia ja painaa 8,4 mg/cm2 ja jonka dimensiot ovat 5 x 2 cm, upotetaan 20 veteen 30 s ajaksi, annetaan sitten valua liikuttelematta sitä ja upotetaan sitten 10 s ajaksi 50 ml:aan absoluuttista alkoholia. Sitten määrätään veden konsentraatio alkoholissa Karl Fisher menetelmän avulla ja tätä konsentraatiota käytetään vertailuarvona.
25
Sama ristikko upotetaan uudestaan veteen 30 s ajaksi, annetaan sitten valua liikuttelematta sitä ja upotetaan sitten 5 min ajaksi ultraääniaaltojen alla 50 ml:aan F113:ta tai (n.perfluoributyyli)-eteeniä. Ristikko upotetaan sitten 30 10 s ajaksi 50 ml:aan absoluuttista alkoholia ja veden kon sentraatio alkoholissa mitataan sitten kuten edellä. Näin < saadut tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon:
Veden konsentraatio alkoholissa (ppm) Alkoholi (vertailu) 1966 35 F113 301 C4F9CH=CH2 445 6 98827 Nämä tulokset ilmaisevat, että (n.periluoributyyli)-eteeni poistaa veden lähes samalla tavoin kuin F113.
Koostumukset, jotka on tarkoitettu kiinteiden substraattien 5 kuivaukseen (veden poistamiseen) vesiväliaineessa suoritetun puhdistuksen jälkeen voivat sisältää, osuuden ollessa välillä 0,01 - 5 paino-% (mieluimmin 0,1 - 3 %), samoja lisäaineita kuin kuivauskoostumukset, jotka perustuvat F113:een. Nämä hyvin tunnetut lisäaineet ovat tavallisesti 10 pinta-aktiivisia aineita, kuten esimerkiksi amiinien mono-tai dialkyylifosfaatteja, suoloja jotka ovat tyyppiä N-oleyylipropeenidiamiinin dioleaatti, diamideja jotka ovat tyyppiä dioleyyli-oleyyliamidopropeeniamidi, kationisia yhdisteitä, jotka on johdettu imidatsoliinista, tai yhdis-15 teitä jotka ovat tuloksena kvaternäärisen ammoniumkloori-hydraatin reaktiosta alkyylifosforihapon kanssa fluoratun tai ei-fluoratun amiinin mukana ollessa.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä sitä rajoit-20 tamatta.
ESIMERKKI 1 : Atseotrooppi C4F9CH=CH2/metanoli a) Atseotroopin osoittaminen
Tislauskolonnin (30 tasoa) keittoastiaan pannaan 100 g 25 (n.periluoributyyli)-eteeniä ja 100 g metanolia. Sen jälkeen seosta refluksoidaan totaalisesti yhden tunnin ajan systeemin saattamiseksi tasapainoon. Lämpötilatasolla (46,3°C) otetaan talteen noin 50 g fraktio, joka analysoidaan kroma-tograafisesti kaasufaasissa.
30
Seuraavaan taulukkoon koottujen tulosten tutkimus ilmaisee atseotroopin C4F9CH=CH2/metanoli olemassaolon.
Koostumus (paino-%) C4F9CH=CH2 ch3oh 35 Lähtöseos 50 50 46,3°C:ssa talteenotettu fraktio 91,8 8,2
II
7 98827 b) Atseotrooppisen koostumuksen vahvistus Adiabaattisen tislauskolonnin (30 tasoa) keittoastiaan pannaan 200 g seosta, joka sisältää 92 paino-% C4F9CH=CH2 ja 8 paino-% metanolia. Seosta refluksoidaan sitten yhden 5 tunnin ajan, jotta systeemi saatetaan tasapainoon, sitten otetaan noin 50 g fraktio ja suoritetaan sen kromatograafi-nen analyysi kaasufaasissa samoin kuin pohjafraktion analyysi. Seuraavaan taulukkoon kootut tulokset osoittavat positiivisen atseotroopin olemassaolon, koska sen kiehumis-10 piste on alempi kuin sen kahden puhtaan aineosan kiehumispisteet: C4F9CH=CH2 ja metanoli.
Koostumus paino-%) c4f9ch=ch2 ch3oh Lähtöseos 92 8 15 Talteenotettu fraktio 91,7 8,3
Pohjafraktio 91,8 8,1
Keittoastian lämpötila : 64°C
Kiehumislämpötila korjattuna paineelle 1,013 baria : 46,3°C.
20 Tämä atseotrooppi antaa hyviä tuloksia käytettäessä sitä hitsausjauheen puhdistamiseen tai mekaanisten kappaleiden rasvan poistamisen.
ESIMERKKI 2 : Nitrometaanin avulla stabiloitu koostumus 25 Ultraäänipuhdistusastiaan pannaan 150 g seosta, joka sisältää 91,9 paino-% C4F9CH=CH2, 8 paino-% metanolia ja 0,1 paino-% nitrometaania stabiloivana aineena. Kun systeemiä on refluksoitu yhden tunnin ajan, otetaan höyryfaasista tasamäärä. Sen kromatograafinen analyysi kaasufaasis-30 sa osoittaa nitrometaanin olemassaolon, mikä merkitsee että seos on stabiloitunut kaasufaasissa.
Koostumus (paino-%) c4f9ch=ch2 ch3oh ch3no2 Lähtöseos 91,9 8 0,1 35 Kaasufaasi 91,85 8,1 0,05 8 98827 ESIMERKKI 3 : Propeenioksidin avulla stabiloitu koostumus Jos esimerkki 2 toistetaan korvaamalla nitrometaani propee-nioksidilla, saadaan seuraavat tulokset: 5 Koostumus (paino-%) c4f9ch=ch2 ch3oh c3h6o Lähtöseos 91,9 8 0,1
Kaasufaasi 91,68 8,3 0,02 10 ESIMERKKI 4 : Bistabiloitu koostumus
Toistetaan esimerkki 2 käyttämällä 0,1 % nitrometaania ja 0,1 % propeenioksidia. Saadaan seuraavat tulokset:
Koostumus (paino-%) c4f9ch=ch2 ch3oh ch3no2 c3h6o 15 Lähtöseos 91,8 8 0,1 0,1
Kaasufaasi 91,73 8,2 0,05 0,02 ESIMERKKI 5 : Hitsausjauheen puhdistaminen Ultraääniastiaan Annemasse pannaan 200 g atseotrooppista 20 koostumusta C4F9CH=CH2/metanoli, sitten nostetaan seos kiehumis1ämpöti1aan.
Hitsausjauheella päällystetyt ja uunissa 30 s ajan 220°C:ssa hehkutetut painopiirit upotetaan 3 min ajaksi kiehuvaan 25 nesteeseen ultraääniaaltojen alla, sen jälkeen huuhdotaan höyryfaasissa 3 min ajan.
Ilmassa kuivaamisen jälkeen todetaan hitsausjauhejäännösten täydellinen puuttuminen.
30 ESIMERKIT 6-22
Menetellään kuten esimerkissä 1, mutta korvaamalla metanoli muilla liuottimilla. Seuraava taulukko ilmoittaa atseotroop-pien normaalin kiehumispisteen (paineessa 1,013 baria) ja 35 koostumuksen.
9 98827
Esim. Toinen Atseotroopin painokoostumus K.p.
liuotin C4F9CH=CH2 Toinen liuotin (°C) 6 Etanoli 93,4 % 6,6 % 52,4 7 Isopropanoli 94,5 % 5,5 % 54,7 5 8 Metyyliasetaatti 33,3% 66,7% 51,7 9 Etyyliformiaatti 55 % 45 % 49 10 Asetoni 28,5 % 71,5 % 50,8 11 2-metyyli- pentaani 77,1 % 22,9 % 50,7 10 12 2,3-dimetyyli- butaani 70,3 % 29,7 % 49,5 13 n.heksaani 83,4 % 16,6 % 53,7 14 1-hekseeni 77,3 % 22,7 % 52,5 15 n.propanoli 97 % 3 % 56,6 15 16 Dikloori- metaani 46 % 54 % 35,3 17 Trikloori- eteeni 93 % 7 % 58,2 18 1,1,1-tri- 20 kloorietaani 83,5 % 16,5 % 57,4 19 Metyyli-tert.- butyylieetteri 57,2 % 42,8 % 52,5 20 Tetrahydro- furaani 82,6 % 17,4 % 56,3 25 21 1,3-dioksolaani 86,5 % 13,5 % 56,3 22 1,1-dimetoksi- etaani 80 % 20 % 55,5
Esimerkit 23 - 29 : Ternääriset atseotroopit 30 Tislauskolonniin (30 tasoa) pannaan 200 g atseotrooppista koostumusta C4F9CH=CH2/metanoli esimerkistä 1 ja 50 g kolmatta liuotinta. Sen jälkeen seosta refluksoidaan totaalisesti yhden tunnin ajan systeemin saattamiseksi tasapainoon, sen jälkeen vedetään kondensoituneesta faasista jokin 35 tasamäärä lämpötila-alueelta ja analysoidaan se kromatograa-fisesti kaasufaasissa.
10 98827
Ternääristen koostumusten havaitut kiehumislämpötilat ovat alemmat kuin atseotroopin C4F9CH=CH2/metanoli, mikä ilmaisee että kyseessä ovat ternääriset atseotroopit, joiden pai-nokoostumus ja normaali kiehumispiste (paineessa 5 1,013 baria) on koottu seuraavaan taulukkoon:
Esimerkki 23 24 25 26
Aineosat Painokoostumus (%) C4F9CH=CH2 61 90,8 71,35 75,6 10 Metanoli 6,5 8,0 8,05 8
Etyyliformiaatti 32,5
Metyyliasetaatti 1,2 1-hekseeni 20,6 n.heksaani 16,4 15 Kiehumispiste (°C) 44,4 46,1 42,7 43,3
Seuraavassa taulukossa on esitetty kolmen muun ternäärisen atseotroopin koostumus ja normaali kiehumispiste.
20 Esimerkki 27 28 29
Aineosat Painokoostumus (%) C4F9CH=CH2 91 56 94,2
Isopropanoli 5 5,6
Etanoli 4,5 25 1,3-dioksolaani 4
Metyy1i-tert.butyy1i- eetteri 39,5 1,1-dimetoksietaani 0,2
Kiehumispiste (°C) 54,7 52,5 54,5 30
Esimerkit 30 - 32
Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta korvaamalla C4F9CH=CH2 C6F13CH=CH2:11a tai iso-C3F7CH=CH2:11a ja korvaamalla mahdollisesti metanoli etanolilla tai isopropano-35 lilla.
Atseotrooppien painokoostumus ja normaali kiehumispiste on ilmoitettu seuraavassa taulukossa:
II
11 98827
Esimerkki 30 31 32
Aineosat Painokoostumus (%) iso-C3F7CH=CH2 94,1 c6f13ch=ch2 78 67,4 5 Metanoli 5,9
Etanoli 22
Isopropanoli 32,6
Kiehumispiste (°C) 25,5 72,8 72,3

Claims (18)

  1. 98827 1. (Perfluorialkyyli)-eteenin, jonka kaava on : rfch=ch2 I 5 jossa kaavassa RF esittää perfluorialkyyliryhmää, joko suoraa tai haarautunutta, ja joka sisältää 3-6 hiiliatomia, käyttäminen kiinteiden pintojen puhdistamiseen tai kuivaamiseen.
  2. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttäminen, tun nettu siitä, että kaavan I mukainen yhdiste on (n.perfluoributyyli)-eteeni C4F9CH=CH2.
  3. 3. Koostumus kiinteiden pintojen puhdistamista varten, 15 tunnettu siitä, että käsittää seoksen, jossa on patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaista (perfluorialkyyli)-eteeniä ja ainakin yhtä orgaanista liuotinta, joka valitaan alkoholeista, ketoneista, estereistä, eettereistä, asetaa-leista ja klooratuista tai ei-klooratuista hiilivedyistä. 20
  4. 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 85 - 98 paino-% (n.perfluoributyyli) -eteeniä ja 2 - 15 paino-% metanolia.
  5. 5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, tunnet- t u siitä, että se sisältää 90 - 95 paino-% (n.perfluoributyyli) -eteeniä ja 5 - 10 paino-% metanolia.
  6. 6. Patenttivaatimuksen 4 mukainen koostumus, tunnet-30 t u siitä, että se on atseotrooppisessa muodossa, joka kiehuu 46,3°C:ssa normaalissa atmosfäärin paineessa.
  7. 7. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 91 - 98 paino-% (n-perfluori- 35 butyyli)-eteeniä ja 2 - 9 paino-% isopropanolia.
  8. 8. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 41 - 51 paino-% 11 98827 (n.perfluoributyyli)-eteeniä ja 49 - 59 paino-% metylee-nikloridia.
  9. 9. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-5 t u siitä, että se sisältää 89 - 97 paino-% (n.perfluori- butyyli)-eteeniä ja 3 - 11 paino-% trikloorieteeniä.
    10. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 83 - 90 paino-% (n.perfluori- 10 butyyli)-eteeniä ja 10 - 17 paino-% 1,3-dioksolaania.
    11. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 84,8 - 97,8 paino-% (n.perfluoributyyli) -eteeniä, 2-15 paino-% metanolia ja 0,2 - 15 2,2 paino-% metyyliasetaattia.
    12. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 90 - 98 paino-% (n.perfluoributyyli) -eteeniä, 1-9 paino-% isopropanolia ja 1 - 7 20 paino-% 1,3-dioksolaania.
    13. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että se sisältää 90,95 - 97,95 paino-% (n.perfluoributyyli) -eteeniä, 2-9 paino-% isopropanolia ja 0,05 25 - 1 paino-% 1,1-dimetoksietaania.
    14. Jonkin patenttivaatimuksista 3-13 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi ainakin yhtä stabiloivaa ainetta. 30
    15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen koostumus, tunnet-t u siitä, että stabiloiva aine on nitroalkaani, alkeeniok-sidi tai tällaisten yhdisteiden seos.
    16. Patenttivaatimuksen 14 tai 15 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että stabiloivan aineen osuus on 0,01 - 5 % laskettuna koostumuksen kokonaispainosta. 98827
    17. Koostumus kiinteiden pintojen kuivaamista varten, tunnettu siitä, että se on patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisen (perfluorialkyyli)-eteenin seos ainakin yhden pinta-aktiivisen aineen kanssa. 5
    18. Patenttivaatimuksen 17 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että pinta-aktiivisen aineen pitoisuus on 0,01 - 5 paino-%, mieluimmin 0,1 - 3 paino-%.
  10. 10 Patentkrav
FI910800A 1990-02-20 1991-02-19 (Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kuivausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset FI98827C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9002011A FR2658532B1 (fr) 1990-02-20 1990-02-20 Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
FR9002011 1990-02-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI910800A0 FI910800A0 (fi) 1991-02-19
FI910800A FI910800A (fi) 1991-08-21
FI98827B FI98827B (fi) 1997-05-15
FI98827C true FI98827C (fi) 1997-08-25

Family

ID=9393900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI910800A FI98827C (fi) 1990-02-20 1991-02-19 (Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kuivausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5302212A (fi)
EP (1) EP0443911B1 (fi)
JP (1) JPH0615003B2 (fi)
KR (1) KR930007225B1 (fi)
AT (1) ATE117362T1 (fi)
AU (1) AU635387B2 (fi)
CA (1) CA2035687C (fi)
DE (1) DE69106740T2 (fi)
FI (1) FI98827C (fi)
FR (1) FR2658532B1 (fi)
IE (1) IE68777B1 (fi)
NO (1) NO176673C (fi)
PT (1) PT96811B (fi)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
EP0525266B1 (fr) * 1991-07-31 1994-09-14 Elf Atochem S.A. Composition à base de (N. perfluorobutyl)-éthylène pour le nettoyage de surfaces solides
FR2694942B1 (fr) * 1992-08-21 1994-10-14 Atochem Elf Sa Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de chlorure de méthylène, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides.
JP3123695B2 (ja) * 1993-01-22 2001-01-15 キヤノン株式会社 混合溶剤組成物、及びそれを利用する洗浄方法と洗浄処理装置
JP3390245B2 (ja) * 1993-06-01 2003-03-24 富士通株式会社 洗浄液及び洗浄方法
US5482564A (en) * 1994-06-21 1996-01-09 Texas Instruments Incorporated Method of unsticking components of micro-mechanical devices
FR2731436B1 (fr) * 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US6358908B1 (en) 1995-03-24 2002-03-19 Bayer Corporation Azeotropic compositions of 1,3-dioxolane and hydrocarbons having 5 or 6 carbon atoms and the use thereof in the production of foams
US5614565A (en) * 1995-03-24 1997-03-25 Bayer Corporation Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 6 carbon atoms and the use thereof in the production of foams
US6372705B1 (en) 1995-03-24 2002-04-16 Bayer Corporation Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 5 carbon atoms and the use thereof in the production of foams
JPH08330266A (ja) * 1995-05-31 1996-12-13 Texas Instr Inc <Ti> 半導体装置等の表面を浄化し、処理する方法
FR2766837A1 (fr) * 1997-07-31 1999-02-05 Atochem Elf Sa Compositions azeotropiques a base de (n.perfluorohexyl) ethylene pour le traitement de surfaces solides
EP1349972B1 (en) * 2000-12-22 2007-01-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope mixtures with perfluorobutylethylene
US6793840B2 (en) * 2000-12-22 2004-09-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope mixtures with perfluorobutylethylene
EP2277942A3 (en) * 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7745369B2 (en) * 2003-12-19 2010-06-29 Shell Oil Company Method and catalyst for producing a crude product with minimal hydrogen uptake
US7153448B2 (en) * 2004-05-26 2006-12-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof
WO2006116371A1 (en) * 2005-04-26 2006-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heat transfer and refrigerant compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene and a hydrofluorocarbon
US7553985B2 (en) * 2005-11-02 2009-06-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated surfactants
AU2006315130A1 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturate flouorocarbons
WO2007100886A2 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
US8021490B2 (en) * 2007-01-04 2011-09-20 Eastman Chemical Company Substrate cleaning processes through the use of solvents and systems
CA2684290C (en) * 2007-06-12 2016-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110215273A1 (en) * 2008-11-13 2011-09-08 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
KR101753621B1 (ko) * 2008-12-17 2017-07-19 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 세척 조성물 및 방법
EP4098729A1 (en) 2021-06-01 2022-12-07 Cipelia Non-flammable, volatile and aqueous cleaning composition

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2551639A (en) * 1947-07-22 1951-05-08 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction of olefins and halogenated alkanes
US3389187A (en) * 1964-04-27 1968-06-18 Dow Chemical Co Perfluoroisobutylene dimer
FR1560544A (fi) * 1968-01-31 1969-03-21
US3911035A (en) * 1971-05-24 1975-10-07 Pennwalt Corp Novel hexafluorohexenes
US3907576A (en) * 1972-02-22 1975-09-23 Ciba Geigy Corp Compositions containing werner complexes of chromium and fluorinated carboxylic acids
US5059728A (en) * 1990-06-29 1991-10-22 Allied-Signal Inc. Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure
US5064560A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 43-10mee (CF3 CHFCHFCH2 CF.sub.
US5037573A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene
US5064559A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of (CF3 CHFCHFCF2 CF3) with methanol or ethanol or isopropanol
US5076956A (en) * 1990-11-29 1991-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of octafluorotrifluoromethylpentane and nonafluorotrifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
FR2658532A1 (fr) 1991-08-23
AU635387B2 (en) 1993-03-18
CA2035687A1 (fr) 1991-08-21
US5302212A (en) 1994-04-12
ATE117362T1 (de) 1995-02-15
EP0443911B1 (fr) 1995-01-18
KR930007225B1 (ko) 1993-08-04
CA2035687C (fr) 1998-05-05
JPH0615003B2 (ja) 1994-03-02
NO176673C (no) 1995-05-10
KR910021472A (ko) 1991-12-20
DE69106740T2 (de) 1995-08-10
FI910800A0 (fi) 1991-02-19
DE69106740D1 (de) 1995-03-02
NO176673B (no) 1995-01-30
PT96811B (pt) 1998-07-31
PT96811A (pt) 1991-10-31
IE910560A1 (en) 1991-08-28
FI910800A (fi) 1991-08-21
NO910596D0 (no) 1991-02-14
FR2658532B1 (fr) 1992-05-15
AU7098991A (en) 1991-08-22
EP0443911A1 (fr) 1991-08-28
FI98827B (fi) 1997-05-15
NO910596L (no) 1991-08-21
JPH04227803A (ja) 1992-08-17
IE68777B1 (en) 1996-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI98827C (fi) (Perfluorialkyyli)-eteenien käyttäminen puhdistus- tai kuivausaineina ja tähän tarkoitukseen käytettävät koostumukset
EP1593734A2 (en) Azeotrope-like compositions and their use
US5290473A (en) Azeotrope-like compositons of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, C1-C5 alkanol and optionally nitromethane
US5288422A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane
US5773404A (en) Azeotropic composition
US5458800A (en) Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
US5219488A (en) Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol
JP4047930B2 (ja) １，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン及びｃ▲下１▼〜ｃ▲下３▼アルコールの共沸混合物様組成物
US5124063A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; methanol; and alkane having 5 or 6 carbon atoms
EP0896611A1 (en) Decafluoropentane compositions
US6291416B1 (en) Cleaning or drying compositions based on F36mfc, CHzCLz, CH3OH and 43-10mee
CS51391A2 (en) Azeotropic solvents&#39; mixture
US5259983A (en) Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
US5219489A (en) Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol
JPH05148498A (ja) デカフルオロペンタンを含む溶剤組成物
US5124064A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; ethanol; and alkane having 5 or 6 carbon atoms
WO1992003531A1 (en) Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; methanol; and alkene having 5 carbon atoms
US6281184B1 (en) Cleaning or drying compositions based on 43-10mee and on trichloroethylene
US6403550B1 (en) Compositions based on 142
JP2829322B2 (ja) 含フッ素エーテルを含む共沸及び共沸様組成物
US6281186B1 (en) Cleaning or drying compositions based on 43-10mee, on CH2C12, on cyclopentane and on CH3OH
US5049301A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; and methyl formate
US5026501A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; and dichloromethane
JPH0717880A (ja) オクタフルオロブタンを含む三元系共沸様組成物
FR2829773A1 (fr) COMPOSITION DE NETTOYAGE OU DE SECHAGE A BASE DE N-PERFLUOROBUTYL-ETHYLENE ET DE HFC 365 mfc

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application