JPH0615003B2 - （パーフルオロアルキル）エチレンの洗浄剤又は乾燥剤としての適用、及びその目的に使用し得る組成物 - Google Patents

（パーフルオロアルキル）エチレンの洗浄剤又は乾燥剤としての適用、及びその目的に使用し得る組成物

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JPH0615003B2
JPH0615003B2 JP3026414A JP2641491A JPH0615003B2 JP H0615003 B2 JPH0615003 B2 JP H0615003B2 JP 3026414 A JP3026414 A JP 3026414A JP 2641491 A JP2641491 A JP 2641491A JP H0615003 B2 JPH0615003 B2 JP H0615003B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はフッ素化炭化水素の分野に関する
ものであり、更に詳しくはその主旨とするところが（パ
ーフルオロアルキル）エチレンの固体表面用洗浄剤又は
乾燥剤としての使用に存するものである。
【０００２】１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（当該業者にはＦ113 の呼称で知られ
ている）は、その物理化学的性質、特に不燃性、高湿潤
力、低溶解力及び低沸点の故に現在非常に多種の固体表
面（金属、ガラス、プラスチック又は複合製品）の洗浄
及び脱脂用として工業的に広く使用されている。特にＦ
113 は、電子工学の分野において印刷回路の脱フラック
ス及び低温洗浄に効果的に適用されている。Ｆ113 の上
述以外の用途には、例えばジャイロスコープ及び軍需、
航空宇宙産業又は医用ハードウェアのような高品質、高
精度の機械部品の洗浄及び金属部品の脱脂がある。Ｆ11
3 はその種々の用途においてしばしば他の有機溶媒（例
えばメタノール）と共に、各成分に分かれることなく、
還流下で使用すると蒸気相と液相の組成が実質的に同一
であるような共沸混合物又は擬似共沸混合物の形態で使
用される。
【０００３】Ｆ113 は水性媒体中で洗浄した後の種々の
固体基質（金属、プラスチック、複合材又はガラスの部
品）を乾燥する為にも工業的に使用されている。この用
途においては洗浄した基質の表面に残っている水分を除
去しようとするものであり、Ｆ113 はしばしば１種もし
くはそれ以上の界面活性剤を添加して使用される（特
に、ＦＲ 2,353,625、ＦＲ 2,527,625、ＥＰ 0,090,677
及び0,189,436 の特許及びこれらの特許に掲げられてい
る文献を参照）。
【０００４】残念なことに、Ｆ113 は現在成層圏のオゾ
ンに作用してこれを分解すると考えられている完全にハ
ロゲン化されたクロロフルオロカーボンの１種である。
それ故に、オゾンに対して破壊作用がなく、種々の用途
でＦ113 にとって代り得る製品が求められている。
【０００５】次の式（Ｉ） ＲF ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｉ） （式中、ＲF は３〜６個の炭素原子を含有する直鎖状又
は分枝状のパーフルオロアルキル基を示す）で表わされ
る（パーフルオロアルキル）エチレンがＦ113 と同様の
物理化学的な性質を有し、かつＦ113 とは反対に成層圏
のオゾンを分解しにくいという知見を得た。
【０００６】更に、これらの化合物は特に酸化に対して
安定であり、プラスチック（ポリスチレン、ＡＢＳ
等）、またはエチレン−プロピレン共重合体のようなエ
ラストマーを傷つけることがない。
【０００７】それ故、本発明の主旨は、Ｆ113 の種々の
用途において、Ｆ113 の代わりに式（Ｉ）の（パーフル
オロアルキル）エチレンを使用することに存する。（パ
ーフルオロアルキル）エチレンを主成分とする洗浄又は
乾燥用組成物もまた本発明の一部を形成するものであ
る。
【０００８】式（Ｉ）の化合物はそれ自体公知の方法、
例えば−銅及びエタノールアミンを主成分とする触媒
の存在下で相当するパーフルオロアルキルヨー化物ＲF
Ｉへのエチレンの付加工程、及び−このようにして得
られたヨー化物ＲF −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｉのアルコール性水
酸化カリウムの存在下での脱ヨー化水素工程、の連続的
になる２段階の工程によって工業的規模で得ることがで
きる。
【０００９】本発明の式（Ｉ）の化合物中、特に好まし
いのは（ｎ−パーフルオロブチル）エチレンＣ4 Ｆ9 −
ＣＨ＝ＣＨ2 であり、これは次の表に示すようにオゾン
破壊力（Ｏ．Ｄ．Ｐ．）に関する限り以外はＦ113 と非
常によく似た特性を示す。
【００１０】 特 性 Ｆ１１３ Ｃ
4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2
沸 点 （℃） 47.6
59 ２５℃における表面張力 19
13.3 （ｍＮ ｍ-1） ２０℃における相対密度 1.57
1.46 燃 焼 性 な し
な し 引 火 点 存在しない
存在しない 溶解力（25℃での KBV） 31
9 水に対する溶解度 (ppm) 110
72 Ｏ．Ｄ．Ｐ． 0.78
0 Ｆ113 を使用する洗浄又は乾燥の技術及びこれらの用途
に使用するためのＦ113 を主成分とする種々の組成物が
当該業者に良く知られておりまた文献にも記載されてい
る。従って、本発明を実施する為に、当業者は、Ｆ113
の代りに実質的に同容量の式（Ｉ）の（パーフルオロア
ルキル）エチレン、好ましくは（ｎ−パーフルオロブチ
ル）エチレンＣ4 Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2 を用いれば十分であ
る。
【００１１】Ｆ113 の場合と同様に、式（Ｉ）の（パー
フルオロアルキル）エチレンは単独もしくは２種以上を
混合して、又は室温で液体の他の有機溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール及びイソプロパノールのようなアル
コール類、アセトンのようなケトン類、メチルもしくは
エチルアセテート及びギ酸エチルのようなエステル類、
メチルｔ−ブチルエーテル及びテトラヒドロフランのよ
うなエーテル類、１，１−ジメトキシエタン及び１，３
−ジオキソランのようなアセタール類又はメチレンクロ
リド、トリクロロエチレン及び１，１，１−トリクロロ
エタン、２−メチルペンタン、２，３−ジメチルブタ
ン、ｎ−ヘキサン及び１−ヘキセンのような塩素化もし
くは非塩素化炭化水素と一緒に用いることができる。
【００１２】洗浄操作において特に有利な混合物は化合
物Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 を８５〜９８重量％、及びメタ
ノールを２〜１５重量％含有するものである。事実この
範囲では、標準大気圧下（1.013バール）における沸点
が46.3℃である共沸状態が存在し、混合物は擬似共沸混
合物の挙動を示す。すなわち気相と液相の組成が実質的
に同一であり、これは目的とする用途において特に有益
である。化合物Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 の含量は好ましく
は９０〜９５重量％の間で、またメタノールの含量は５
〜１０重量％の間で選択される。更に、この種の混合物
は測定した標準条件（ＡＳＴＭ標準Ｄ3828）において引
火点を持たないという大きな利点があり、かつそれ故に
不燃性である。Ｃ4 Ｆ9ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノール共沸
混合物は、その沸点（46.3℃）が２つの成分の沸点（Ｃ
4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ：５９℃及びメタノール：６５℃）
より低いので極小沸点を有する共沸混合物（positive a
zeotrope）である。
【００１３】特に有益な２成分または３成分からなる混
合物の他の例には次のものがある（％は重量による）： ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （91〜98％）及びイソプロパ
ノール（９〜２％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （41〜51％）及びメチレンク
ロリド（59〜49％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （89〜97％）及びトリクロロ
エチレン（11〜３％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （83〜90％）及び 1,3−ジオ
キソラン（17〜10％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （84.8〜97.8％），メタノー
ル（15〜２％）及びメチ ルアセテート（ 0.2〜2.2 ％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （90〜98％）、イソプロパノ
ール（９〜１％）及び１ ，３−ジオキソラン（１〜７％） ・Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 （ 90.95〜97.95 ％）、イソ
プロパノール（９〜２％ ）及び１，１−ジメトキシエタン（0.05〜１％）。
【００１４】本発明の（パーフルオロアルキル）エチレ
ンを主成分とする洗浄組成物は、Ｆ113 を主成分とする
公知の洗浄組成物と同様に、所望により例えばニトロア
ルカン（ニトロメタン、ニトロエタン等）、アルキレン
オキシド（プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イ
ソアミレンオキシド等）、又はこれらの化合物の混合物
のような一般的な安定剤を加えることによって、洗浄工
程中に起る可能性のある加水分解及び／又は遊離基の作
用に対して安定化することもでき、この際安定剤の割合
は組成物の全体の重量に対して0.01〜５％の範囲で使用
し得る。
【００１５】本発明の（パーフルオロアルキル）エチレ
ンが水性媒体中で洗浄後の基質の表面に残留している水
分を除去するのに適していることは、Ｆ113と比較して
行った乾燥用溶媒中に浸漬後湿った支持体に残留してい
る水の量を測定するというテストによって立証された。
該テストは次の方法に従って行ったものである。
【００１６】重さ８．４mg／cm2 、大きさ５×２cmの１
００％ポリアミド布メッシュを水に３０秒間浸漬し、次
に揺らさないようにして脱水し、ついで無水アルコール
５０mlに１０秒間浸漬する。アルコール中の水の濃度を
Karl Fischer法によって測定し、この濃度を比較基準と
して下表に示す。
【００１７】上記と同一のメッシュを再び水に３０秒間
浸漬し、次に揺らさないようにして脱水し、ついで超音
波をかけながらＦ113 ５０ml又はｎ−（パーフルオロブ
チル）エチレン５０ml中に５分間浸漬する。次にメッシ
ュを無水アルコール５０mlに１０秒間浸漬し、アルコー
ル中の水の濃度を上記と同様にして測定する。このよう
にして得られた結果を次の表に対照して示す。
【００１８】 アルコール中の水
の濃度（ｐｐｍ） アルコール（比較基準） １９６
６ Ｆ１１３ ３０
１ Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ４４
５ これらの結果は（ｎ−パーフルオロブチル）−エチレン
がＦ113 と同様にして水分を実質的に除去することを示
している。
【００１９】水性媒体中で洗浄後の固体基質の乾燥（水
の除去）に適用しようとする組成物は、Ｆ113 を主成分
とする乾燥用組成物と同様の添加剤を0.01〜５重量％
（好ましくは 0.1〜３重量％）の範囲の割合で含有して
いてもよい。これらの公知の添加剤には例えばアミンモ
ノもしくはジアルキルフォスフェート、Ｎ−オレイルプ
ロピレンジアミンジオレエート型の塩、ジオレイルオレ
イルアミドプロピレンアミド型のジアミド、イミダゾリ
ンから誘導された陽イオン性化合物、第４級アンモニウ
ム塩酸塩とアルキルリン酸とをフッ素化又は非フッ素化
アミンの存在下で反応させて得られる化合物のような一
般的な界面活性剤がある。
【００２０】
【実施例】次の実施例は本発明を例示するものであり、
これに制限を加えるものではない。
【００２１】実施例１：Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノ
ール共沸混合物 ａ）共沸混合物の立証 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン１００ｇ及びメ
タノール１００ｇを蒸留塔（３０段）の底部（ボイラー
部）に導入する。次に混合物を全部で１時間還流加熱し
て平衡系にする。温度が安定（46.3℃）した時、約５０
ｇの留分を収集し、ガスクロマトグラフィーによって分
析する。
【００２２】生成物を検査した結果は次の表に記載した
通りであり、Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノールの共沸
混合物が存在することを示している。
【００２３】 組 成
（重量％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ＣＨ3 ＯＨ 当初の混合物 ５０
５０ 46.3℃で収集した留分 ９１．８
８．２ ｂ）共沸組成物の検定 Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ９２重量％及びメタノール８重
量％を含む混合物２００ｇを断熱蒸留塔（３０段）の底
部に導入する。次に混合物を１時間還流加熱して平衡系
にした後、留分約５０ｇを取出してガスクロマトグラフ
ィーにより分析し、一方蒸留塔の底部からの留分も同様
に分析する。次の表に記載した結果は、その沸点が純粋
な２成分：Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 およびメタノールの沸
点より低いので最低沸点共沸混合物（positive azeotro
pe）が存在することを示している。
【００２４】 組 成 （重量％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2
ＣＨ3 ＯＨ 当初の混合物 ９２
８ 収集した留分 ９１．７
８．３ 蒸留塔底部留分 ９１．８
８．１ 底部温度：64℃ 1.013 バールに較正した沸点：46.3℃ この共沸混合物をハンダフラックスの洗浄及び機械部品
の脱脂に使用すると良好な結果が得られる。
【００２５】実施例２：ニトロメタン−安定化組成物 超音波洗浄浴にＣ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 91.9重量％、メタ
ノール８重量％及び安定剤としてのニトロメタン 0.1重
量％を含む混合物１５０ｇを導入する。この系を１時間
加熱還流させた後、蒸気相のアリコートを取り出す。ガ
スクロマトグラフィーによる分析結果はニトロメタンの
存在を示しており、これはこの混合物が蒸気相において
安定化されていることを示している。
【００２６】 組 成 （重量
％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ3
ＯＨ ＣＨ3 ＮＯ2 当初の混合物 ９１．９ ８
０．１ 蒸 気 相 ９１．８５ ８．
１ ０．０５実施例３ ：プロピレンオキシド−安定化組成物 ニトロメタンの代りにプロピレンオキシドを使用し、他
は実施例２と同様にして次の結果を得た。
【００２７】 組 成 （重量
％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ＣＨ3
ＯＨ Ｃ3 Ｈ6 Ｏ 当初の混合物 ９１．９ ８
０．１ 蒸 気 相 ９１．６８ ８．
３ ０．０２実施例４ ：二重安定化組成物 ニトロメタン 0.1％及びプロピレンオキシド 0.1％を使
用し、他は実施例２と同様にして次の結果を得た。
【００２８】 組 成 （重 量
％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 CH3 OH
CH3 NO2 Ｃ3 Ｈ6 Ｏ 当初の混合物 91.8 8
0.1 0.1 蒸 気 相 91.73 8.2
0.05 0.02実施例５ ：ハンダフラックスの洗浄 Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノール共沸組成物２００ｇ
をAnnemasse 超音波浴に導入し、次に混合物を沸点まで
加熱する。
【００２９】ハンダフラックスで被覆し２２０℃のオー
ブン中で３０秒間焼なましした印刷回路を、超音波をか
けた沸騰液中に３分間浸漬し、次いで蒸気相で３分間す
すぐ。
【００３０】空気中で乾燥後、ハンダフラックスは完全
に残留しないことが認められた。
【００３１】実施例６〜２２： メタノールの代りに次表の通りの別の溶媒を用い、他
は実施例１と同様の操作を行った。次の表に標準沸点
（1.013 バールにおける）及び共沸物の組成を示す。
【００３２】 実施例 別の溶媒 共沸物の重量組成
（％） 沸点（℃） C4 F9 CH＝CH2
別の溶媒
６ エタノール 93.4
6.6 52.4 ７ イソプロパノール 94.5
5.5 54.7 ８ 酢酸メチル 33.3
66.7 51.7 ９ ギ酸エチル 55
45 49 10 アセトン 28.5
71.5 50.8 11 2-メチルペンタン 77.1
22.9 50.7 12 2,3-ジメチルブタン 70.3
29.7 49.5 13 ｎ−ヘキサン 83.4
16.6 53.7 14 １−ヘキセン 77.3
22.7 52.5 15 ｎ−プロパノール 97
3 56.6 16 ジクロロメタン 46
54 35.3 17 トリクロロエチレン 93
7 58.2 18 1,1,1-トリクロロエタン 83.5
16.5 57.4 19 メチル-t- ブチルエーテル 57.2
42.8 52.5 20 テトラヒドロフラン 82.6
17.4 56.3 21 1,3-ジオキソラン 86.5
13.5 56.3 22 1,1-ジメトキシエタン 80
20 55.5実施例２３〜２９ ：３成分の共沸混合物 実施例１におけるＣ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノール共
沸組成物２００ｇ及び第３番目の溶媒５０ｇを蒸留塔
（３０段）に導入する。次に混合物を合計１時間還流下
加熱して平衡系にし、温度が安定したところで凝縮相の
アリコートを取り出し、ガスクロマトグラフィーによっ
て分析する。
【００３３】３成分組成物で認められる沸点はＣ4 Ｆ9
ＣＨ＝ＣＨ2 ／メタノール共沸混合物の沸点より低く、
３成分共沸混合物として挙動することを示している。そ
の重量組成及び標準沸点（1.013バールにおいて）を次
の表に対照して示す。
【００３４】 実 施 例 ２３ ２４
２５ ２６ 成 分 重 量 組 成
（％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 61 90.8
71.35 75.6 メタノール 6.5 8.0
8.05 8 ギ酸エチル 32.5 酢酸メチル 1.2 １−ヘキセン
20.6 ｎ−ヘキサン
16.4 沸点（℃） 44.4 46.1
42.7 43.3 他の３成分共沸混合物３種の組成及び標準沸点を次の表
に示す。
【００３５】 実 施 例 ２７ ２８
２９ 成 分 重量組成
（％） Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 91 56
94.2 イソプロパノール 5
5.6 エタノール 4.5 1,3 −ジオキソラン 4 メチルｔ−ブチルエーテル 39.5 1,1 −ジメトキシエタン
0.2 沸点（℃） 54.7 52.5
54.5 実施例３０〜３２ 実施例１におけるＣ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 の代りにＣ6
Ｆ13ＣＨ＝ＣＨ2 又はｉｓｏ−Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ＝ＣＨ2 を
使用し、任意にメタノールの代りにエタノール又はイソ
プロパノールを使用し、実施例１と同様の操作を行っ
た。
【００３６】共沸混合物の重量組成及び標準沸点を次の
表に示す。
【００３７】 実 施 例 ３０ ３
１ ３２ 成 分 重量組成
（％） ｉｓｏ −Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ＝ＣＨ2 94.1 Ｃ6 Ｆ13ＣＨ＝ＣＨ2 7
8 67.4 メタノール 5.9 エタノール 2
2 イソプロパノール
32.6 沸点（℃） 25.5 7
2.8 ７２．３
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パスカル・ミシヨ フランス国、95210・サン−グラテイエン、 ブルバー・パストウール、35 (56)参考文献 特開 平２−191581（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−221388（ＪＰ，Ａ)

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式： ＲF ＣＨ＝ＣＨ2 （Ｉ） （式中、ＲF は３〜６個の炭素原子を含有する直鎖状又
    は分枝状パーフルオロアルキル基を示す）で表わされる
    （パーフルオロアルキル）エチレンの固体表面用洗浄剤
    又は乾燥剤としての適用。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物が（ｎ−パーフルオロ
    ブチル）エチレンＣ4 Ｆ9 ＣＨ＝ＣＨ2 である請求項１
    に記載の適用。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の（パーフルオロ
    アルキル）エチレンと、アルコール類、ケトン類、エス
    テル類、エーテル類、アセタール類及び塩素化もしくは
    非塩素化炭化水素から選択される少なくとも１つの有機
    溶媒との混合物からなることを特徴とする固体表面洗浄
    用組成物。
  4. 【請求項４】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン８
    ５〜９８重量％及びメタノール２〜１５重量％からなる
    請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン９
    ０〜９５重量％及びメタノール５〜１０重量％を含有す
    る請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 標準大気圧下で沸点46.3℃を有する共沸
    混合物の形態である請求項４に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン９
    １〜９８重量％及びイソプロパノール２〜９重量％から
    なる請求項３に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン４
    １〜５１重量％及びメチレンクロリド４９〜５９重量％
    からなる請求項３に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン８
    ９〜９７重量％及びトリクロロエチレン３〜１１重量％
    からなる請求項３に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン
    ８３〜９０重量％及び１，３−ジオキソラン１０〜１７
    重量％からなる請求項３に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン
    84.8〜97.8重量％、メタノール２〜１５重量％及びメチ
    ルアセテート 0.2〜2.2 重量％からなる請求項３に記載
    の組成物。
  12. 【請求項１２】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン
    ９０〜９８重量％、イソプロパノール１〜９重量％及び
    １，３−ジオキソラン１〜７重量％からなる請求項３に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 （ｎ−パーフルオロブチル）エチレン
    90.95〜97.95 重量％、イソプロパノール２〜９重量％
    及び１，１−ジメトキシエタン0.05〜１重量％からなる
    請求項３に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 少なくとも１種の安定剤を含有する請
    求項３〜１３のいずれか一つに記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 安定剤がニトロアルカン、アルキレン
    オキシド又はこれらの化合物の混合物である請求項１４
    に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 安定剤の割合が組成物全体の重量の0.
    01〜５％である請求項１４又は１５に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項１又は２に記載の（パーフルオ
    ロアルキル）エチレンと少なくとも１種の界面活性剤と
    の混合物からなることを特徴とする固体表面乾燥用組成
    物。
  18. 【請求項１８】 界面活性剤の含量が0.01〜５重量％、
    好ましくは 0.1〜３重量％である請求項１７に記載の組
    成物。
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