FI97726B - Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav - Google Patents

Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav Download PDF

Info

Publication number
FI97726B
FI97726B FI943250A FI943250A FI97726B FI 97726 B FI97726 B FI 97726B FI 943250 A FI943250 A FI 943250A FI 943250 A FI943250 A FI 943250A FI 97726 B FI97726 B FI 97726B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
polyester
polymer
molecular weight
polyester urethane
aliphatic
Prior art date
Application number
FI943250A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI943250A (sv
FI943250A0 (sv
FI97726C (sv
Inventor
Jukka Seppaelae
Mika Haerkoenen
Kari Hiltunen
Minna Malin
Original Assignee
Neste Oy
Metsae Serla Oy
Alko Yhtioet Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Neste Oy, Metsae Serla Oy, Alko Yhtioet Oy filed Critical Neste Oy
Publication of FI943250A0 publication Critical patent/FI943250A0/sv
Priority to FI943250A priority Critical patent/FI97726C/sv
Priority to FI952030A priority patent/FI102283B/sv
Priority to US08/765,402 priority patent/US6087465A/en
Priority to PCT/FI1995/000396 priority patent/WO1996001863A1/en
Priority to CA002194460A priority patent/CA2194460A1/en
Priority to JP8504138A priority patent/JPH10502680A/ja
Priority to EP95924342A priority patent/EP0772641A1/en
Publication of FI943250A publication Critical patent/FI943250A/sv
Publication of FI97726B publication Critical patent/FI97726B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI97726C publication Critical patent/FI97726C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4283Hydroxycarboxylic acid or ester
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2101/00Manufacture of cellular products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2230/00Compositions for preparing biodegradable polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)

Claims (31)

1. Smältbearbetbar polyesteruretan, som innehäller strukturenheter härledda frän en alifatisk polyester och strukturenheter härledda Μη ett diisocyanat, 5 kännetecknad avatt den alifatiska polyestem bestär av alifatiska hydroxisyramonomerer och alifatiska diolmonomerer, bindningarna mellan de strukturella enheterna, som är härledda frän en polyester och ett diisocyanat, ätminstone huvudsakligen utgörs enbart av 10 uretan- bindningar, talmedelvärdet for polymerens molmassa, Mn, är minst 10.000 g/mol, viktmedelvärdet för molmassan, Mv, är över 20.000 g/mol och molmassafördelningen uttryckt med förhällandet Μ^/Μη är över 2, och 15 - polymeren väsentligen är fri frän fria isocyanatgrupper.
2. Polyesteruretan enligt patentkrav 1, kännetecknad avatt talmedelvärdet för dess molmassa är 10.000 - 200.000 g/mol, foreträdesvis ca 15.000 - 100.000, viktmedelvärdet för dess molmassa är 20.000 - 1.000.000, foreträdesvis ca 30.000 - 20 600.000 och dess molmassafördelning är 2 - 20.
3. Polyesteruretan enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknad avatt molmassafördelningen är 3 - 8.
4. Polyesteruretan enligt patentkrav 1, kännetecknad avatt den alifatiska polyestem bestär tili 90 - 99,9 % av alifatiska hydroxisyramonomerer och tili 10-0,1 % av en alifatisk diolmonomer.
5. Polyesteruretan enligt patentkrav 4, kännetecknad avattde alifatiska 30 hydroxisyramonomerema bestär av L-mjölksyramonomerer, D-mjölksyramonomerer eller blandningar därav, varvid halten av de fria hydroxisyramonomerema och ' laktidema är högst 3 % av polymerens vikt. 24 97726
6. Polyesteruretan enligt nägot av patentkraven 1-5, kännetecknad avattde alifatiska diolmonomerema bestär av en etylenglykol eller en 1,4-butandiol.
7. Polyesteruretan enligt nägot av patentkraven 1-6, kännetecknad avatt 5 den är längkedjeförgrenad.
8. Polyesteruretan enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknad avatt den är hydrolytiskt nedbrytbar, varvid talmedelvärdet för dess molmassa halveras vid en hydrolystemperatur av 37 °C med ett pH-värde pä 7 inom 100 dygn. 10
9. Polyesteruretan enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknad av att polymersmältans viskositet är mellan 10 - 5.000 Pa s, företrädesvis 50 - 2.000 Pa s, mätt medelst en kapillarreometer i en temperatur av 200 °C med en skärhastighet pä 200 1/s. 15
10 Sn(I-I)oktoat.
10. Förfarande för framställning av en polyesteruretan enligt patentkrav 1, enligt vilket förfarande utgäende frän en alifatisk hydroxisyramonomer bildas först en polyesterförpolymer med en lägre molekylvikt, och 20 - förpolymeren kopolymeriseras med en monomer innehällande isocyanatgrupper för bildning av en polyesteruretan, kännetecknat av att hydroxisyramonomeren kopolymeriseras med en alifatisk diol för att förse polyesterförpolymeren med hydroxyländgrupper, 25. den hydroxiterminerade polyesterförpolymeren kopolymeriseras med diisocyanat och kopolymerisationen fortsättes tills den erhällna polyesteruretanen ätminstone i väsentligen är fri frän fria isocyanatgrupper. 30
11. Förfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat av att mängden av den alifatiska diolen utgörs av 0,1 - 10 % av mängden av den alifatiska , hydroxisyramonomeren och molförhällandet av hydroxyl- och karboxylgruppema hos M MU i- Milli t-i 4 MM 25 97726 monomerema avsedda för kopolymerisation är over 1.
12. Förfarandeenligtpatentkrav 10eller 11, kännetecknat avatt molförhällandet mellan diisocyanatets isocyanatgrupper och polyesterns 5 hydroxylgrupper är 0,5 - 1,5.
13. Förfarande enligt patentkrav 12, kännetecknat av att molförhällandet mellan isocyanatets isocyanatgrupper och polyesterns hydroxylgrupper är 0,7 - 1,2, företrädesvis ca 1, vid kopolymerisationen. 10
14. Förfarande enligt patentkrav 12, kännetecknat av att molförhAllandet mellan isocyanatets isocyanatgrupper och polyesterns hydroxylgrupper är over ett, företrädesvis ca 1,2 - 1,5, vid kopolymerisationen, för ästadkommande av en ätminstone delvis korstvärbunden produkt. 15
15. Förfarande enligt nägot av patentkraven 10-14, kännetecknat av att den hydroxiterminerade polyestem kopolymeriseras med diisocyanat vid en temperatur av ca 130 - 220 °C, företrädesvis 150 - 190 °C. 20
16. Förfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat av att man ffamställer en kopolyesteruretan med en multimodal molmassafördelning.
17. Förfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat av att kopolymerisationen utförs som massapolymerisation i smält tillständ. 25
18. Förfarande enligt nägot av patentkraven 10-17, kännetecknat av att som diisocyanat används alifatiskt eller alicykliskt diisocyanat, säsom 1,6-hexametylen-diisocyanat. 1
19. Förfarande enligt patentkrav 10, k ä n n e t e c. k n a t av att polymerisationen för polyestem utförs som massapolymerisation i ett smält tillständ, varvid polymerisationstemperaturen höjs stegvis vid en temperatur mellan 140 och 200 °C 26 97726 med en hastighet av 5 - 50 °C/h och vid en temperatur mellan 200 och 230 °C med en hastighet av 0 - 30 °C/h.
20. Forfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat av ait polyestem tillverkas 5. närvaro av en katalysator, varvid som katalysator används en även för polymerisation av en polyuretan lämplig katalysator.
21. Forfarande enligt patentkrav 20, kännetecknat av att som polyestreringskatalysator används alkyl- eller alkoxiföreningar av tenn eller titan, sasorn
22. Forfarande enligt patentkrav 10, kännetecknat av att det vatten som bildas som kondensationsprodukt vid firamställningen av polyestem avlägsnas genom att leda torr inert gas i polymersmältan under omröming. 15
23. Förfarande enligt patentkrav 10 eller 22, kännetecknat av att för förbättring av avlägsnandet av det vatten som bildas som kondensationsprodukt vid ffamställningen av polyestem används undertryck, varvid reaktionens tryck sänks stegvis pä sä sätt, att kokpunkten av polymersmältan i det ifrägavarande undertrycket 20 inte överskrids.
24. Polymerblandning, kännetecknad av att den innehäller en polymer enligt patentkrav 1 blandad med termoplast.
25. Polymerblandning enligt patentkrav. 24, kännetecknad av att termoplasten bestär av polyolefiner eller polyestrar.
26. Polyesteruretan enligt patentkrav 1 eller polymerblandning enligt patentkrav 24 blandad med fyll- eller stabiliseringsämnen. 30
27. Användning av en polymer enligt patentkrav 1, för ffamställning av formsprutade stycken samt värmeformade och formblästa förpackningar, päsar, säckar och flaskor. « · am kih i.iin . : 27 97726
28. Användning av en polymer for beläggning av säckar, päsar och folier tillverkade av papper eller kartong.
29. Användning av en polymer enligt patentkrav 1, för framställning av fibrer och 5 fibertyg.
30. Användning av en polymer enligt patentkrav 1 som beläggning eller matris i kontrollerat nascerande gödsel eller läkemedel.
31. Användning av en polymer enligt patentkrav 1, för framställning av polymerskumstycken, som används i förpackningar.
FI943250A 1994-07-07 1994-07-07 Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav FI97726C (sv)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI943250A FI97726C (sv) 1994-07-07 1994-07-07 Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav
FI952030A FI102283B (sv) 1994-07-07 1995-04-28 Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav
US08/765,402 US6087465A (en) 1994-07-07 1995-07-07 Melt-processible poly (ester urethane) and a process for the preparation thereof
PCT/FI1995/000396 WO1996001863A1 (en) 1994-07-07 1995-07-07 Melt-processible poly(ester urethane) and a process for the preparation thereof
CA002194460A CA2194460A1 (en) 1994-07-07 1995-07-07 Melt-processible poly(ester urethane) and a process for the preparation thereof
JP8504138A JPH10502680A (ja) 1994-07-07 1995-07-07 溶融処理可能ポリ(エステルウレタン)およびその製造方法
EP95924342A EP0772641A1 (en) 1994-07-07 1995-07-07 Melt-processible poly(ester urethane) and a process for the preparation thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI943250A FI97726C (sv) 1994-07-07 1994-07-07 Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav
FI943250 1994-07-07

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI943250A0 FI943250A0 (sv) 1994-07-07
FI943250A FI943250A (sv) 1996-01-08
FI97726B true FI97726B (sv) 1996-10-31
FI97726C FI97726C (sv) 1997-02-10

Family

ID=8541072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI943250A FI97726C (sv) 1994-07-07 1994-07-07 Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6087465A (sv)
EP (1) EP0772641A1 (sv)
JP (1) JPH10502680A (sv)
CA (1) CA2194460A1 (sv)
FI (1) FI97726C (sv)
WO (1) WO1996001863A1 (sv)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615356A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag Kompostierbare und thermoplastisch verarbeitbare Schaumstoffe
FI100258B (sv) * 1996-06-04 1997-10-31 Fortum Heat And Gas Oy Med polylaktid ytbelagt papper och metod för dess framställning
US6503288B1 (en) * 1996-12-30 2003-01-07 Bayer Corporation Process for the production of biodegradable encapsulated fertilizers
DE19719807A1 (de) * 1997-05-13 1998-11-19 Bayer Ag Heißsiegelfähiges Filtermaterial mit biologisch abbaubaren Polymeren
DE19723895C2 (de) * 1997-06-06 1999-06-02 Yoon Jick Dipl Ing Lee Bioabbaubare Polyesterurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US7220469B2 (en) * 1998-11-13 2007-05-22 Daicel Chemical Industries, Ltd. Aliphatic copolyester resin, a preparation method, an aliphatic polyester resin composition, uses thereof, a coating composition, a particle-state composition for agriculture and gardening coated by degradable layer
US6509440B1 (en) * 1998-11-13 2003-01-21 Daicel Chemical Industries, Ltd Aliphatic copolymer, production process, aliphatic polyester resin composition, various uses, coating composition, and agricultural or horticultural particulate composition comprising degradable coating film
DE60208609T2 (de) * 2001-08-01 2007-01-11 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara Biologisch abbaubares Kunststoffteil und Verfahren zu dessen Herstellung
KR100502005B1 (ko) * 2002-09-23 2005-07-18 대한민국 비분산적외선 분광분석법을 이용한 시료의 생분해도측정장치 및 방법
WO2005108457A1 (en) * 2004-05-05 2005-11-17 Cornell Research Foundation, Inc. Dihydroxyacetone-based polymers
US7902303B2 (en) 2005-12-30 2011-03-08 Industrial Technology Research Institute Aliphatic polyester polymer compositions and preparation method thereof
WO2008037772A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-03 Futerro S.A. Process for producing polylactide-urethane copolymers
ES2727010T3 (es) * 2006-09-29 2019-10-11 Total Research & Tech Feluy Sa Copolímeros de polilactida-uretano
ATE508155T1 (de) * 2007-06-23 2011-05-15 Ind Tech Res Inst Aliphatische polyester-polymer-zusammensetzungen und herstellungsverfahren dafür
US20100055467A1 (en) * 2008-09-02 2010-03-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising the reaction product of a biomass derived polyol and a lactide
US8434498B2 (en) 2009-08-11 2013-05-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Degradable filter element
US8950407B2 (en) 2010-06-30 2015-02-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Degradable adhesive compositions for smoking articles
JP5813218B2 (ja) * 2011-06-07 2015-11-17 エルジー・ケム・リミテッド ラクチド共重合体を含む包装用フィルム
EP2719714B1 (en) * 2011-06-07 2017-08-02 LG Chem, Ltd. Lactide copolymer, method for preparing same, and resin composition comprising same
US9289012B2 (en) 2011-07-29 2016-03-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Plasticizer composition for degradable polyester filter tow
US8973588B2 (en) 2011-07-29 2015-03-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Plasticizer composition for degradable polyester filter tow
US10064429B2 (en) 2011-09-23 2018-09-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Mixed fiber product for use in the manufacture of cigarette filter elements and related methods, systems, and apparatuses
US9179709B2 (en) 2012-07-25 2015-11-10 R. J. Reynolds Tobacco Company Mixed fiber sliver for use in the manufacture of cigarette filter elements
US9119419B2 (en) 2012-10-10 2015-09-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Filter material for a filter element of a smoking article, and associated system and method
DE102013205110A1 (de) 2013-03-22 2014-09-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Klebstoffzusammensetzung auf Basis eines Polyesterurethans und Polyesterurethan
FI128487B (sv) * 2013-05-06 2020-06-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Glykolsyrapolymerer och förfarande för framställning därav
KR20160149249A (ko) * 2014-04-29 2016-12-27 토탈 리서치 앤드 테크놀로지 펠루이 폴리락티드계 조성물
DE102014211186A1 (de) * 2014-06-11 2015-12-17 Tesa Se Polyester-Polyurethan
NL2016526B1 (en) * 2016-03-31 2017-11-02 Polyganics Ip B V Improved biomedical polyurethanes
US10524500B2 (en) 2016-06-10 2020-01-07 R.J. Reynolds Tobacco Company Staple fiber blend for use in the manufacture of cigarette filter elements
US10375984B2 (en) 2016-07-18 2019-08-13 R.J. Reynolds Tobacco Company Nonwoven composite smokeless tobacco product
WO2022181612A1 (ja) * 2021-02-24 2022-09-01 東洋紡株式会社 ウレタン樹脂、樹脂組成物および接着剤組成物、ならびにウレタン樹脂の製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1261934A (en) * 1968-03-22 1972-01-26 Inter Polymer Res Corp Process for the preparation of polyurethanes
JP3079716B2 (ja) * 1991-11-26 2000-08-21 昭和高分子株式会社 ウレタン結合を含むポリラクタイドの製造方法
US5470944A (en) * 1992-02-13 1995-11-28 Arch Development Corporation Production of high molecular weight polylactic acid
JP3179177B2 (ja) * 1992-04-10 2001-06-25 昭和高分子株式会社 ウレタン結合を含む脂肪族ポリエステル
US5324556A (en) * 1992-05-08 1994-06-28 Showa Highpolymer Co., Ltd. Polyester blow-molded articles
FI92592C (sv) * 1992-10-16 1994-12-12 Neste Oy Förfarande för framställning av en mjölksyrabaserad polyuretan

Also Published As

Publication number Publication date
WO1996001863A1 (en) 1996-01-25
US6087465A (en) 2000-07-11
FI943250A (sv) 1996-01-08
JPH10502680A (ja) 1998-03-10
CA2194460A1 (en) 1996-01-25
FI943250A0 (sv) 1994-07-07
EP0772641A1 (en) 1997-05-14
FI97726C (sv) 1997-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI97726B (sv) Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav
FI105922B (sv) Termoplastisk, biodegraderbar polyester, förfarande för framställning därav samt produkter framställda av densamma
Hiljanen‐Vainio et al. Biodegradable lactone copolymers. I. Characterization and mechanical behavior of ε‐caprolactone and lactide copolymers
US6784273B1 (en) Biomedical polyurethane, its preparation and use
Hiltunen et al. Lactic acid based poly (ester‐urethanes): Use of hydroxyl terminated prepolymer in urethane synthesis
EP0581410A1 (en) Polyester blow-molded articles
WO1999064617A1 (en) Hydroxy-terminated polyhydroxyalkanoates
EP0910598B1 (en) High impact strength biodegradable material
KR101604113B1 (ko) 생분해성 수지 조성물
WO2008037773A1 (en) Polylactide-urethane copolymers
JP5223347B2 (ja) 樹脂組成物及びその製造方法、並びに共重合体
EP0684270B1 (en) Aliphatic polyester carbonate and process for producing the same
US5391644A (en) Polyester injection-molded articles
US5324556A (en) Polyester blow-molded articles
FI102283B (sv) Smältprocessbar polyesteruretan och förfarande för framställning därav
FI102284B (sv) Elastiskt, biologiskt nedbrytbar material
US7923528B2 (en) Degradable 1,4-benzodioxepin-3-hexyl-2,5-dione monomer derived polymer with a high glass transition temperature
FI107161B (sv) Tillverkningsmetod för polyesteruretaner
FI102682B (sv) Slagfast, biologiskt nedbrytbart material
KR20020065180A (ko) 생분해성 폴리에스테르 우레탄 및 그의 제조방법
Sugane et al. Stereocomplexation, Thermal and Mechanical Properties of Conetworks Composed of Star-Shaped L-Lactide, D-Lactide and ϵ-Caprolactone Oligomers Utilizing Sugar Alcohols as Core Molecules.
KR20040063236A (ko) 직접 괴상 축중합에 의한 생분해성 폴리락트산의 제조 방법
KR20030000345A (ko) 생분해성 막대풍선
KR20140073642A (ko) 블로운 필름

Legal Events

Date Code Title Description
HC Name/ company changed in application

Owner name: VALTION TEKNILLINEN TUTKIMUSKESKUS

BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: VALTION TEKNILLINEN TUTKIMUSKESKUS

MA Patent expired