FI94635B - Förfarande för framställning av oxazolinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av oxazolinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI94635B
FI94635B FI911237A FI911237A FI94635B FI 94635 B FI94635 B FI 94635B FI 911237 A FI911237 A FI 911237A FI 911237 A FI911237 A FI 911237A FI 94635 B FI94635 B FI 94635B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
substituted
carbon atoms
moiety
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
FI911237A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI94635C (sv
FI911237A0 (sv
Inventor
Doris P Schumacher
Jon E Clark
Bruce L Murphy
Original Assignee
Schering Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Corp filed Critical Schering Corp
Publication of FI911237A0 publication Critical patent/FI911237A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI94635B publication Critical patent/FI94635B/sv
Publication of FI94635C publication Critical patent/FI94635C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (12)

1. Förfarande för f ramstäl lmng av en oxazolinförening med formeln: R2 R3
1. I R1 - C-C - R4 I I (X) 0 .N l5 Rb genom att bringa en förening med formeln R5 - C=N (VIII) i beröring med en aminoalkoholförening med formeln R2 R3
1. I 4 RI _ c-c _ r4
1 I (ix) OH NH2 el 1er dess sait, i vilka formler R^·, R2, R3, R4 och R^, som kan vara lika eller oi ikä, är var och en oberoende av varandra väte, alkyl, haiogenalkyl, cykloalkyl eller substituerad cykloalkyl, cykloalkalkyl eller substituerad cykloalkalky1, alkenyl eller substituerad alkenyl, alkynyl, alkenylalkyl eller substituerad alkenylalkyl, alkynylalkyl, alkoxialkyl eller substituerad alkoxialkyl, dialkylaminoalkyl, aryl eller substituerad aryl, arylalkyl eller substituerad arylalkyl, arylalkenyl eller substituerad arylalkenyl, alkoxiaryl eller substituerad alkoxiaryl, aryloxiaryl eller substituerad aryl- 94635 oxiaryl, aryloxialkyl eller substituerad aryloxialky1, acyl eller substituerad acyl, en aromatisk heterocykel eller substituerad aromatisk heterocykel, heterocyklisk alkyl eller substituerad heterocyklisk alkyl, heterocyklisk cykloalkyl eller substituerad heterocyklisk cykloalkyl, heterocyklisk cykloalkylai ky1 eller substituerad heterocyklisk cykloalkyl-alkyl, sulfoxid eller substituerad sulfoxid, sulfonyl eller substituerad sulfonyl, sulfid eller substituerad sulfid eller hydroxialkyl, i närvaro av en bas, kännetecknat därav, att som 1ösningsmedel används ett tvävärt eller fler-värt alkohol1ösningsmedel eller deras blandning,
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att i aminoalkoholen (IX) är och oberoende av varandra väte, sulfid, sulfoxid, sulfonyl, aryl eller substituerad aryl; och är och oberoende av varandra väte eller -CH2OH.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, känne tecknat därav, att R^ och R^ är oberoende av varandra väte eller .__ _ _ ch3-s-YoV- ' ch3-so—(oV' ch3-so2 -\o}-; .* och R^ och är oberoende av varandra väte eller -CH2OH.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, 2 eller 3, kännetecknat därav, att i cyanoföreningen (VIII) är R1 fenyl, 4-nitrofenyl, kinnamyl, 4-metoxikinnamyl eller diklor- metyl . Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3 eller 4, kännetecknat därav, att basen är diazabicykloundeken eller kaiiumkarbonat. 94635
6. Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3, 4 eller 5, kännetecknat därav, att av basen används en mängd, soin är ca 10 - 0,01 mol bas per en mol aminoalkohol.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3, 4, 5 eller 6, kännetecknat därav, att alkohol1ösningsmedlet är ety1englykol.
8. Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3, 4, 5, 6 eller 7, kännetecknat därav, att alkohol1ösningsmedlet är en blandning av etylenglykol och glycerol.
9. Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, kännetecknat därav, att komponenterna bringa i kontakt vid en temperatur av mellan ca 70 - ca 150°C.
10. Förfarande enligt patentkravet 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, kännetecknat därav, att komponenterna bringas i kontakt vid en temperatur av mellan ca 100 - ca 110°C. Il
FI911237A 1988-09-14 1991-03-13 Förfarande för framställning av oxazolinderivat FI94635C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24412688A 1988-09-14 1988-09-14
US24412688 1988-09-14
US8903827 1989-09-12
PCT/US1989/003827 WO1990002738A1 (en) 1988-09-14 1989-09-12 Process for preparing oxazoline compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI911237A0 FI911237A0 (sv) 1991-03-13
FI94635B true FI94635B (sv) 1995-06-30
FI94635C FI94635C (sv) 1995-10-10

Family

ID=22921470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI911237A FI94635C (sv) 1988-09-14 1991-03-13 Förfarande för framställning av oxazolinderivat

Country Status (12)

Country Link
EP (2) EP0434731A1 (sv)
JP (1) JPH0670022B2 (sv)
AT (1) ATE109775T1 (sv)
CY (1) CY1834A (sv)
DE (1) DE68917394T2 (sv)
ES (1) ES2057137T3 (sv)
FI (1) FI94635C (sv)
HK (1) HK62295A (sv)
HU (1) HU215919B (sv)
NO (1) NO180633C (sv)
SG (1) SG25995G (sv)
WO (1) WO1990002738A1 (sv)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227494A (en) * 1988-09-14 1993-07-13 Schering Corporation Process for preparing oxazoline compounds
ES2067958T3 (es) * 1990-10-25 1995-04-01 Schering Corp Procedimiento para preparar florfenicol, sus analogos y productos intermedios de la oxazolina para dicho procedimiento.
US5973160A (en) * 1992-12-23 1999-10-26 Poss; Michael A. Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes
CA2170661A1 (en) 1995-03-22 1996-09-23 John K. Thottathil Novel methods for the preparation of taxanes using oaxzolidine intermediates
US6228868B1 (en) 1998-07-27 2001-05-08 Abbott Laboratories Oxazoline antiproliferative agents
PL366100A1 (en) 2000-09-22 2005-01-24 Bristol-Myers Squibb Company Method for reducing toxicity of combined chemotherapies

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2402198A (en) * 1944-09-06 1946-06-18 Du Pont Preparation of oxazolines
HU167760B (sv) * 1972-10-20 1975-12-25
DE3310905A1 (de) * 1983-03-25 1984-09-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von 2-isopropenyloxazolinen

Also Published As

Publication number Publication date
HK62295A (en) 1995-05-05
JPH03504726A (ja) 1991-10-17
WO1990002738A1 (en) 1990-03-22
DE68917394T2 (de) 1994-12-01
ES2057137T3 (es) 1994-10-16
EP0359516B1 (en) 1994-08-10
HU895577D0 (en) 1991-06-28
NO180633B (no) 1997-02-10
JPH0670022B2 (ja) 1994-09-07
SG25995G (en) 1995-08-18
FI94635C (sv) 1995-10-10
AU617542B2 (en) 1991-11-28
AU4311489A (en) 1990-04-02
NO180633C (no) 1997-05-21
FI911237A0 (sv) 1991-03-13
HU215919B (hu) 1999-03-29
NO910911D0 (no) 1991-03-07
EP0434731A1 (en) 1991-07-03
DE68917394D1 (de) 1994-09-15
HUT56083A (en) 1991-07-29
ATE109775T1 (de) 1994-08-15
EP0359516A1 (en) 1990-03-21
CY1834A (en) 1996-09-27
NO910911L (no) 1991-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5227494A (en) Process for preparing oxazoline compounds
US6107519A (en) Process to produce oxazolidinones
JP2014523916A (ja) Ｎ−置換環状アルキレン尿素を合成する方法
FI94635B (sv) Förfarande för framställning av oxazolinderivat
WO2010084514A2 (en) A process for the preparation of (5s)-(n)-[[3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl) phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl] acetamide
NZ235728A (en) Substituted oxazoles, preparation and pharmaceutical compositions thereof
US4597903A (en) Process for the direct preparation of N,N-disubstituted derivatives for 4,13-diaza-18-crown-6
HU176897B (en) Process for preparing 3-/cyanimino/-3-amino-propionitrile derivatives
WO2010015211A1 (en) Synthesis of oxazoline compounds
KR870001899B1 (ko) 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 제조방법
US4687844A (en) Process for the direct preparation of N,N-disubstituted derivatives for 4,13-diaza-18-crown-6
AU617542C (en) Process for preparing oxazoline compounds
Zhou et al. A novel double addition of isocyanoacetamide to N-sulfonylimines for the synthesis of trisubstituted oxazoles
JP3634207B2 (ja) 光学活性なα−アミノニトリル並びにα−アミノ酸類の製造方法
US5235063A (en) Process of preparing by condensation certain
FI92054C (sv) Förfarande för framställning av 3-(o-metoxifenoxi)-1,2-propandiol-1-karbamat
KR0136706B1 (ko) 광학 활성이 있는 3-아미노 피롤리딘 유도체의 제조방법
EP0244810B1 (en) Process for producing 2-oxazolidinones
Romdhane et al. Novel synthesis of 1, 2, 4-oxadiazoles by condensation of arylamidoximes with N-substituted iminoethers
US20080200717A1 (en) Process For Producing Ethers
JPWO2002076958A1 (ja) ５−置換オキサゾール化合物および５−置換イミダゾール化合物の製造方法
WITHzyxwvutsrqponmlkihgfedcbaVTSRPONMLHFCBA et al. NOVEL SYNTHESIS OF 1, 2, 4-OXADIAZOLES
WO1995008530A1 (fr) Procede de production d'un derive de 3-amino-2-hydroxy-1-propanol
Kumar et al. A one pot synthesis of ethyl 3, 5-dicyano-4, 6-diaryl-piperid-2-one-5-carboxylates
KR20160140367A (ko) 광학활성 (s)-(4,5-다이하이드로이소옥사졸-5-일)카복실레이트 화합물과 이 화합물의 비대칭합성방법

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application