FI94335C - Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena - Google Patents

Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena Download PDF

Info

Publication number
FI94335C
FI94335C FI900825A FI900825A FI94335C FI 94335 C FI94335 C FI 94335C FI 900825 A FI900825 A FI 900825A FI 900825 A FI900825 A FI 900825A FI 94335 C FI94335 C FI 94335C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
mixture
isomers
isomer
oligomers
methyl
Prior art date
Application number
FI900825A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI900825A0 (fi
FI94335B (fi
Inventor
Raymond Commandeur
Noelle Berger
Pierre Jay
Original Assignee
Atochem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem filed Critical Atochem
Publication of FI900825A0 publication Critical patent/FI900825A0/fi
Publication of FI94335B publication Critical patent/FI94335B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI94335C publication Critical patent/FI94335C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/16Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fixed Capacitors And Capacitor Manufacturing Machines (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

94335
Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena Tämä keksintö koskee polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmää niiden valmistamiseksi ja niiden käyttöä dielektrisenä aineena. Se koskee tarkemmin sanottuna monoja dibentsyylitolueeni- ja mono- ja dibentsyylibentseeni-seoksia, jotka voivat sisältää trifenyylimetaania, ditolyy-1ifenyylimetaania, tolyylidifenyylimetaania tai niiden korkeampia homologeja.
Patenttihakemuksessa EP 259798 kuvataan etyy1ibifenyy1i-ja/tai 1-1 difenyylietaanimonobentsyylitolueenin seoksia muiden bifenyylien tai muiden di fenyylimetaanien kanssa, jotka sisältävät enintään 17 hiiliatomia.
Patenttihakemuksessa EP 262456 kuvataan monobentsyylitolueenin ja alkyyleillä substituoidun di fenyy1imetaanin seoksia, kokonaisrakenteen sisältäessä 15-17 hiiliatomia.
Patenttihakemuksessa EP 172537 kuvataan bentsyy1ibentseenin isomeerien seoksia.
Patenttihakemuksessa EP 282083 kuvataan monobentsyylitoiuee-nin ja ditolyylimetaanin seoksia.
Kaikki nämä kuvatut seokset on valmistettu puhtaiden rea-genssien additio- tai 1iitäntäreaktioi1 la, jotka edellyttävät sitten hankalasti suoritettavia erotuksia.
Patenttihakemuksessa EP 136230 kuvataan monobentsyylitoluee- • · nin, dibentsyylitolueenin ja ditolyylifenyylimetaanin seoksia, joita voidaan käyttää dielektrisinä nesteinä. Siinä kuvataan myös menetelmää, jolla nämä seokset voidaan valmistaa erittäin yksinkertaisesti.
2
Q/7K
✓ I 0 <J
Nyt on keksitty uusia polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, joilla on parempia dielektrisiä ominaisuuksia kuin tunnetun tekniikan mukaisilla seoksilla. Keksinnön eräänä toisena tarkoituksena on saada aikaan seoksia, joita voidaan käyttää alhaisessa lämpötilassa.
Keksinnön tavoitteena on myös aikaansaada erittäin helposti valmistettavia seoksia.
Keksintö koskee siis seosta, joka perustuu kahteen oligomee-riin A-| ja A2 / joista: - Af on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos:
R
(o)- ch2--(o)~ CH2 —(σ)--“z/o) jossa ja n2 * 0, 1 ja 2, kunhan n-| + Π2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety - A2 on jokin saman yleisen kaavan kuin A<] mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja n>| ja n2 on korvattu q-|:llä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, ja joka seos on tunnettu siitä, että ainakin toinen oligomee-reistä A<| ja A2 käsittää isomeerin, jossa on kolme bentsee-niydintä.
Oligomeeri A2 voi esimerkiksi olla metabentsyylitolueenia tai bentsyylitolueenin kahden isomeerin seos tai bentsyyli-tolueenin kolmen isomeerin seos. Se voi myös olla tarkoin määritelty isomeeri, jossa q-j 1 ja q2 « 0, kuten 3,5-di-. bentsyyl itolueeni, tai kaikkien isomeerien, joissa q-| 1 ja q2 0, seos tai isomeerien, joissa q-] 0 ja q2 1 , seos.
A2 voi myös olla isomeerien, joissa q<|:llä ja q2:lla on useita merkityksiä, seos, esimerkiksi seos, joka muodostuu 64 paino-%:sta dibentsyylitolueenia, 22 paino-%:sta isomee- 3 94335 rien, joissa + q2 “ 1» seosta, 10 paino-%:sta isomeerien, joissa q>| + q2 “ 2, seosta ja 4 paino-lista isomeerien, joissa q-] + q2 3» seosta. Se voi myös olla mikä tahansa edellä kuvattujen isomeerien tai isomeerien seosten yhdistelmä.
Sama koskee oligomeeriä A-| , joka siis on jokin bentsyyli-bentseenin tai sen korkeampien homologien isomeeri tai isomeerien seos. Keksinnön mukainen seos on sellainen, että ainakin toinen oiigomeereistä Ai ja A2 on jokin isomeeri, jonka rakenteessa on ainakin 3 bentseeniydintä, tai 3 bent-seeniydintä sisältävien isomeerien seos tai seos, joka käsittää ainakin yhden isomeerin tai isomeerejä, joissa on 3 bentseeniydintä.
Keksinnön mukainen tuote voi olla minkä tahansa oligomeerin Αή ja oligomeerin A2, joka on joko dibentsyylitolueenia, toisin sanoen isomeeriä tai isomeerejä, joissa q>| - 1 ja q2 * 0, tai tolyyli(bentsyylifenyyli(metaania, toisin sanoen isomeeriä tai isomeerejä, joissa q^ = 0 ja q2 * 1·
Edullisesti keksinnön mukainen tuote on seos, joka käsittää jonkin oligomeerien A^ ja A2 seuraavista yhdistelmistä: a) A-| , jossa n-j n2 0 A2, jossa qi + q2 - 1 b) A-| , jossa ni + n2 1 A2, jossa qi - q2 - 0 c) A·), jossa n-j + n2 1 A2, jossa q-j + q2 1.
Vaikka A-| :n ja A2:n osuudet voivat olla millaiset tahansa, edullisesti kuitenkin A2?n määrä on suurempi kuin A-j :n määrä ja mieluiten 60-80 paino-% A,:n ja A2;n kokonaismäärästä.
4 94335
Keksintö koskee myös kahteen oi igomeer i in A>| ja A2 perustuvaa seosta, joka on tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi ainakin yhden oligomeerin, joka on valittu seuraavista oli-gomeereistä B-j , B2 ja B3: - B-| on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: Ί T Γ 1 - <ö)^ch2 ——eii2 —cH2 — n' 1 \-j-/ n'2 HC --CH2-(θ^ n4 n5 (foVcH2 --Γ- CH2 —Cq V--ch2 —(~o) W n" Ί T W n’3 W n"2 *2 jossa: -n'<|, n"i ja n4 0, 1 ja 2 - n'2/ n"2» n3, n*3 ja ns - 0 ja 1 kunhan η'^ + n"i + n'2 + n"2 + n3 + n'3 + n4 + ns on pienempi tai yhtä suuri kuin 2 - R-| ja R2 ovat vety; - B2 on jokin saman yleisen kaavan kuin B^ mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R>| ja R2 ovat metyyli ja kertoimet n on korvattu kertoimilla q ja ne tarkoittavat samaa; - B3 on jokin saman yleisen kaavan kuin B-j mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R-j ja R2 ovat erilaisia ja tarkoittavat vetyä tai metyyliä ja kertoimet n on korvattu kertoimilla r ja niillä on sama merkitys.
Oligomeeri Β-| voi olla tr i f enyyl imetaani sen yksinkertaisim- « · • massa muodossa. Se voi myös olla jokin (bentsyylifenyyli)- 1.
5 94335 di fenyy1imetaanin tarkoin määrätty isomeeri, toisin sanoen sellainen, jossa n’i * 1 ja kaikki muut kertoimet ovat 0, tai tämän tuotteen useiden isomeerien seos. B-j voi myös olla isomeerien, joissa kertoimilla n on useita merkityksiä, seos, esimerkiksi sellainen, jossa 72 paino-% B-j :stä muodostuu isomeereistä, joissa summa: n'i + n"-| + n'3 + n3 + n*2 + n"2 + n4 + ns » 0, 21 paino-% muodostuu isomeereistä, joissa edellä mainittu summa on 1, ja loppuosa muodostuu isomeereistä, joissa edellä mainittu summa on 2. B-j voi myös olla isomeeri tai isomeerien, jossa kertoimet n ovat tarkoin määrätyt, seos. Se voi myös olla seos, joka on kahden tai useamman edellä mainitun seoksen yhdistelmä. Oligomeerit B2 ja B3 voidaan määritellä samalla tavoin.
Erityisen edullisia seoksia saadaan A-| :stä, Ä2:sta ja B2:sta. Näistä seoksista parhaimpia ovat seuraavat seokset: a) A-| , jossa n-j - Π2 0 A2, jossa 60-90 paino-% A2:sta muodostuu isomeereistä, joissa n-| + n2 * 0 B2 on millainen tahansa b) A-j , jossa yli 50 paino-% A-j :stä muodostuu isomeereistä, joissa n-] + n2 0 A2 ja B2 ovat kuten kohdassa a).
Seoksista, jotka perustuvat A-j :een, A2:een ja ainakin yhteen oiigomeereistä B^, B2 ja B3, sellainen, joka käsittää 5 oligomeeriä A-j, A2, B-| , B2 ja B3, on erityisen edullinen ja yllättävästi erittäin helppo valmistaa.
Tämä keksintö koskee myös seosta, joka muodostuu A^:n, Ä2:n, Bl:n ja B2:n seoksesta.
• · < 94335 6
Kaikkia edellä kuvattuja seoksia voidaan käyttää dielektri-sinä nesteinä, erityisesti kondensaattoreissa. Kaikki nämä seokset voidaan puhdistaa, esimerkiksi saattamalla ne kosketukseen jonkin valkaisumaan, hentoni it in tai jonkin vastaavan tuotteen kanssa, kunnes saadaan riittävän korkea resistiivisyys ja yleensä ne voidaan puhdistaa tavanomaisilla eristeenä käytettävien nesteiden puhdistustekniikoi11 a. Keksinnön mukaisiin seoksiin voidaan lisätä eristeenä käytettävien nesteiden tavallisia lisäaineita, kuten epokside-ja, ditertiobutyyliparakresolityyppisiä antioksidantteja, tai antrakinonijohdoksia. Tämä keksintö koskee myös kaikkien näiden seosten synteesimenetelmiä.
Oligomeerit A>| , Ä2 voidaan valmistaa antamalla bentsyyliklo-ridin C5H5CH2CI reagoida tolueenin kanssa, jolloin saadaan A2, ja bentseenin kanssa, jolloin saadaan A-j . Oligomeerit B-j , B2 ja B3 vuorostaan voidaan valmistaa antamalla bentsy-1ideenikloridin C5H5CHCI2 reagoida bentseenin, tolueenin, bentsyyl iklor idin ja oligomeerien A-j ja A2 kanssa.
Bentsyylikloridi ja bentsylideenikloridi ovat tunnettuja tuotteita. Voidaan esimerkiksi suorittaa tolueenin radikaa-1imekanismi 1 la tapahtuva klooraus ja sitten tislata se CgH5CH2Cl:n ja CgHgCHC^^n erottamiseksi.
• Sitten, kun eri oligomeerit A ja B on valmistettu, keksinnön » mukaisten seosten aikaansaamiseksi riittää että ne sekoitetaan keskenään.
Eräs erityisen kätevä menetelmä oligomeerien A2 ja B2 valmistamiseksi on kuvattu EP-patentissa 136230 ja tässä . menetelmässä annetaan ensimmäisessä vaiheessa kloorin rea goida tolueenin kanssa radikaalireaktiolla jonkin vapaita radikaaleja muodostavan aineen läsnäollessa ja toisessa vaiheessa tämän ensimmäisen vaiheen reaktiotuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutukselle.
7 94335
Keksintö koskee myös oligomeerien + A^ seoksen valmistusmenetelmää, joka on tunnettu siitä, että bentsyylikloridi saatetaan kosketukseen bentseenin ja tolueenin kanssa jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon läsnäollessa.
Tämä reaktio tapahtuu käytännössä 30-110°C:n ja mieluiten 50-100°C:n lämpötilassa. Epäorgaanisista halogenideista voidaan käyttää ferrikloridia, antimonitrikloridia, titaanitetraklo-ridia tai aluminiumkloridia, jolloin sen ja reaktiovällaineen painosuhde on tavallisesti 50 ppm - 1 % ja mieluiten 100 ppm - 0,5 %. Myös epäorgaanisia happoja voidaan käyttää: esimerkiksi rikkihappoa 70-95 %:n painopitoisuutena. Myös zeoliitteja tai eräitä epäorgaanisia oksideja voidaan käyttää.
Eräässä menetelmän muunnelmassa bentsyylikloridi kaadetaan bentseenin tai bentseenin ja keksinnön mukaisten oligomeerien seoksen muodostamaan kantailuokseen, joka sisältää halogenidin tai epäorgaanisen hapon liuoksena tai dispersiona; tämä muunnelma on erityisen mielenkiintoinen, kun tällainen menetelmä suoritetaan jatkuvatoimisena, sillä onhan selvää, että tämä synteesi voidaan suorittaa joko jaksottaisena tai j atkuvatoimisena.
• «
Bentseenin ylimäärän tislauksen jälkeen on suositeltavaa poistaa epäorgaaninen halogenidi tai epäorgaaninen happo millä tahansa tunnetulla tekniikalla, kuten vesipesulla, neutraloimalla tai kuivaamalla.
Seos Aj + Ä2 voidaan myös valmistaa edellä kuvatun menetelmän eräällä muunnelmalla, joka on tunnettu siitä, että: a) kloorin annetaan reagoida tolueenin ja bentseenin kanssa jonkin vapaita radikaaleja tuottavan systeemin läsnäollessa, b) bentsylideenikloridi poistetaan, ja c) saatu tuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai jonkin epäorgaanisen hapon vaikutukselle.
i 8 94335
Bentseenin ja tolueenin seoksen radikaalimekanismilla tapahtuva klooraus suoritetaan tavallisesti 50-ll0°C:n ja mieluummin 70-100°C:n lämpötilassa. Se suoritetaan mieluiten siten, että käytetystä tolueenista muutetaan vain 10-40 mooli-% vastaavaksi klooratuksi johdokseksi. Vapaiden radikaalien muodostajasysteeminä voidaan käyttää joko valokemiallista initiaatiota tai jotakin kemiallista initiaattoria; esimerkkeinä kemiallisista initiaattoreista voidaan mainita atsoyh-disteet, kuten atsodi-isobutyronitriili tai myös atsodivale-ronitriili, kuten esimerkiksi lauryyliperoksidi. Kemiallista initiaattoria käytetään yleensä 0,05-3 paino-% ja mieluiten 0,1-1,5 % käytetystä tolueenista.
Hakija on todennut yllättävästi, että jos bentseeni-toluee-ni-seos sisältää vähintään 15 mooli-% ja mieluiten 20-30 mooli-% tolueenia, bentseeni ei klooraudu.
Vaihe b) on edullista suorittaa tislaamalla, esimerkiksi ottamalla talteen vaiheessa a) saadun seoksen kevyt fraktio.
Tämä kevyt fraktio muodostuu bentseenistä, tolueenista ja bentsyylikloridista, jolloin riittää, että siihen lisätään (i) jokin epäorgaaninen halogenidi tai jokin epäorgaaninen happo tai (ii) jokin tuote, joka sisältää tämän halogenidin : tai hapon.
Seos A, + Aj on edelleen mahdollista valmistaa edellä esitetyn menetelmän muunnelmalla, jossa vaihe a) suoritetaan ilman bentseeniä ja bentseeni lisätään vaiheessa c). Vaiheessa c) voidaan myös lisätä tolueenia.
Keksintö koskee myös oligomeerien A^ Aj, B2 ja B3 valmistusmenetelmää, joka on tunnettu siitä, että: 9 94335 a) kloorin annetaan reagoida bentseenin ja tolueenin seoksen kanssa radikaalireaktiolla jonkin vapaita radikaaleja tuottavan systeemin läsnäollessa, b) sitten edellä saatu reaktiotuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutukselle. Kuten edellä, edellyttäen että bentseeni-tolueeniseos sisältää vähintään 15 mooli-% tolueenia, bent-seeni ei klooraudu. Toteutus tapahtuu samaan tapaan kuin edellisissä menetelmissä.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1
Kokeissa kondensaattorimallei 1le suoritetaan nopeutettuja vanhetuskäsittelyjä kohotetussa paineessa ja lämpötilassa.
Kokeiden pääsanktio on läpilyöneiden kondensaattorien lukumäärä. Eräissä kokeissa vanhettamisaika on lyhyt ja ei läpilyöneiden kondensaattorien jäykkyyden mittaus kokeen aikana antaa lisätietoa eristyksen huonontumisesta.
I. Sekakondensaattorei1 la suoritetut kokeet Tätä koetta varten valmistettiin kaksi kymmenen kondensaattorin sarjaa, joissa oli kaksi sileää 12 μm:n paksuista .. polypropeenikalvoa ja paperikerros, jonka tiheys oli 1,0 ja paksuus 12 μη.
Näistä kondensaattorisarjoista toinen impregnoitiin oligo-meerillä A2, joka muodostui 75 paino-*:sta bentsyy1itoluee-nia (q-j » q2 · 0) ja 25 paino-*:sta sellaisia isomeerejä, .. joissa qi + q2 1 ja jotka sisältävät bisfenoli A:n digly- sidyylieetteriä suhteessa 1 osa/100 osaa A2:a, ja toinen A1:n ja Ä2:n seoksella, jossa: a) A 2 muodostuu 70 paino-%:sta Ai + A2 -seosta b) A-j muodostuu 70 paino-t:sta isomeerejä, joissa ni * Π2 0, ja 30 paino-*:sta isomeerejä, joissa n-j + n2 1 · • · 10 94335 1.1. Käyttöikä
Impregnoinnin ja 1ämpömuovauksen jälkeen kondensaattoreita vanhetetaan 85°C:ssa 2700 V:n jännitteellä (75 V/jum) 535 tuntia. Koska tämän ensimmäisen vanhetuksen aikana ei todeta minkäänlaista läpilyöntiä, koetta jatketaan 3000 V:n jännitteellä (83,8 V/pm) vanhetuksen olosuhteiden saamiseksi ankarammiksi .
Tällöin eli 4400 tuntia kestäneen vanhettamisen jälkeen saatiin seuraavat tulokset: Jännitteen Kunnossa olevien kondensaattorien lukumäärä käyttöaika A2 A<| + A2 0 10 10 695 9 10 1056 8 10 1458 7 10 3290 5 10 3450 5 9 3915 5 8 3990 5 7 4400 5 7
Tulokset ovat edullisemmat seoksella A-| + A2.
1.2. Tan£> :n kehittyminen
Kondensaattorien tan ^ mitattiin 535, 1460 ja 4400 tunnin vanhettamisen jälkeen.
·· Saatiin seuraavat tulokset: » ’ 1 1 94335
Vanhetuksen Mittausjännite Tan λ χ ΙΟ-** (85°C) kestoaika (voltteja) A2 Ai + A2 5000 5,9 5,7 1000 5,1 5,5 535 2000 6,4 5,9 3000 7,9 7,0 500 9,0 6,4 1000 9,4 6,5 1460 2000 10,3 6,8 3000 12,5 8,1 500 4,6 4,1 1000 4,6 4,2 4400 2000 4,9 4,4 3000 5,9 4,9
Seoksella A^ + Ά2 impregnoitujen kondensaattoreiden tanb on merkittävästi pienempi kuin A2illa impregnoitujen kondensaat tore iden, mikä osoittaa, että huononeminen on vähemmän voimakasta.
II. Kokeet kokonaan kalvoa olevilla kondensaattoreilla Tätä koetta varten valmistettiin kolme kymmenen kondensaat- .. torin, jotka käsittivät kaksi kerrosta karheaa 13,5 pm:n • · paksuista polypropeenikalvoa, sarjaa.
Kaksi sarjaa impregnoitiin edellä kuvatulla oiigomeeri1lä A2, yksi sarja impregnoitiin edellä kuvatulla seoksella Ai + A2- 2.1. Käyttöikä
Impregnoinnin ja 1ämpömuovauksen jälkeen näitä kondensaattoreita vanhetettiin 90°C:ssa 2400 V:n jännitteellä (88,9 V/pm) 500 tunnin ajan.
• * 12 94335
Saatiin seuraavat tulokset: Jännitteen Käyttökuntoisten kondensaattorien lukumäärä käyttöaika A2 A-j + A2 0 20 10 160 19 10 188 18 10 259 17 10 418 17 9 479 16 9 500 16 9 Nämä tulokset osoittavat pientä eroa seoksen A-j + A2 hyväksi .
2.2. Läpi lyönti jännitteen kehitys Näiden tulosten vahvistamiseksi mitattiin vanhetuskokeen jälkeen vielä käyttökuntoisten kondensaattorien läpilyönti-jännite.
Samassa mittauksessa, joka suoritettiin uusista kondensaattoreista, saatiin arvoksi 11,5 kV. Eristyskyvyn heikentyminen vanhetuksen aikana ilmenee jäykkyyden vähenemisenä.
Saatiin seuraavat tulokset:
- Ä2Jll«· impregnoidut kondensaattorit: 6,6 kV
- seoksella A-| + A2 impregnoidut kondensaattorit: 9,4 kV.
Nämä tulokset osoittavat selvästi, että seoksella A-| + A2 impregnoitujen kondensaattoreiden heikentyminen on paljon vähäisempää.
Esimerkki 2
Oligomeerin A^ synteesi
Reaktoriin, jonka tilavuus on 6 litraa ja joka on varustettu pyörivällä sekoittimella, nousujäähdyttimellä, typen ruis-• kuttimella ja valutusampul1i1 la, pannaan 54 moolia bentsee- 13 94335 niä (4212 g) ja 1 g FeCl3;a> Reaktorissa oleva massa, joka on peitetty typpisuojalla, kuumennetaan 65°C:seen. Valutus-ampullin avulla syötetään 6 moolia bentsyylikloridia (759 g) 4 tunnin kuluessa. Reaktiovällainetta sekoitetaan vielä 1 tunnin ajan ja sitten siihen lisätään 0,25 g FeC^ra. Reaktiovällainetta huuhdellaan vielä typellä 2 tuntia 70°C:ssa. Vapautuneen kloorivetyhapon määrä on 5,95 moolia. Reagoimatta jäänyt bentseeni poistetaan sitten yksinkertaisesti tislaamalla. Raaka polyfenyy1imetaani (873 g) käsitellään sitten 1 *:lla vedetöntä Na2CC>3:a 3 tunnin ajan 275°C:ssa sekoittaen. Tuote tislataan käsittelyn jälkeen 30 cm:n korkuisella lasijousitäytteellä täytetyllä kolonnilla 1 mmHg:n alipaineessa.
Yhdisteiden, jotka käsittävät kaksi aromaattista rengasta, fraktio menee läpi noin 85-95°C:ssa.
Yhdisteiden, jotka käsittävät kolme aromaattista rengasta, fraktio menee läpi noin 170-200°C:ssa.
Yhdisteiden, jotka käsittävät neljä aromaattista rengasta, fraktio menee läpi 260-280°C:ssa (kun tislauskolonni on poistettu).
Jäännös edustaa 5,8 % käytetystä tuotteesta. Tislausfraktiot ;· sekoitetaan ja ne kattavat 94 % käytetystä tuotteesta. Saa daan oligomeeri Ai, jonka painokoostumus on seuraava: n1 ja n2 -0 66,5% ni - 1, n2 - 0 27 % n1 ja n2 1 6,5 %.
Ominaisuudet ovat seuraavat:
kiteytymispiste - +3°C
viskositeetti 40°C:ssa - 3,4 cPs viskositeetti 20°C:ssa * 5,8 cPs tiheys 40°C:ssa - 1,001 1 4 94335 tiheys 20°C:ssa 1,012.
Esimerkki 3
Seoksen A-| + B-| synteesi
Samanlaiseen laitteistoon kuin esimerkissä 2 pannaan valu-tusampul1issa 9,61 moolia bentsyylikloridia (1266 g) ja 0,306 moolia bentsylideenikloridia (1266 g), joka on saatu valoklooraamalla tolueenia (moolisuhde tolueeni/kloori - 4) ja erottamalla reagoimatta jäänyt tolueeni tislaamalla.
Tämän tuotteen annetaan reagoida samoissa olosuhteissa kuin esimerkissä 2 50 moolin kanssa bentseeniä (3900 g) ja 1 g:n kanssa FeCl3· Talteenotettu kloorivetyhappomäärä on 9,99 moolia. Saatu tuote reagoimatta jääneen bentseenin tislauksen jälkeen on 1304 g. Se käsitellään kuten esimerkissä 2 natriumkarbonaatilla ja sitten sille suoritetaan samanlainen tislaus. Tislausjäännös edustaa 14,2 % käytetystä tuotteesta. Fraktiot sekoitetaan ja ne edustavat yhdessä 85 \ käytetystä tuotteesta. Täll.ä tavoin valmistettu tuote on oligomeerien A-| ja Bi seos.
Se muodostuu seuraavista painomääristä: - 53 *: - oligomeerejä A-| , joissa ni ja n£ 0 - 31 *: - oligomeerejä A<\ , joissa n-| - 1 ja n2 * 0 - oligomeerejä B1, joissa n'i - n2 n"i - n"2 - n3 - n’3 Π4 - ns 0 - 16 *: - oligomeerejä A^ , joissa n-| - n2 - 1 - oligomeerejä B^j, joissa n'i n'2 * n"l n"2 n3 n'3 “ n4 - ns - 1 .
Ominaisuudet ovat seuraavat:
- kiteytymispiste : - 15°C
- viskositeetti 20oC;ssa: q,1 cPs - tiheys 20°C:ssa : 1,019.
1.
« 94335
Esimerkki 4
Seoksen Αη + A2 + B-| + B2 + B3 valmistus
Reaktoriin, jonka tilavuus on 1 litra ja joka on varustettu sekoittimella, lauhduttimella, kloorin syöttöputkella ja ulkopuolelle sijoitetulla 30 watin Philips TLADK lampulla, pannaan 5 moolia bentseeniä (390 g) ja 5 moolia tolueenia (460 g); sitten siihen pannaan 1,25 moolia klooria (78,1 g) ja lämpötila pidetään 85oc:ssa 1 tunnin ajan. Vapautuneen kloorivetyhapon määrä on 1,15 moolia. Kromatograafinen analyysi osoittaa, että bentseeni on täysin inerttiä kloorauksen aikana. Seos sisältää 16 paino-% bentsyy1ikloridia ja 0,52 paino-% bentsylideenikloridia.
Reaktioväliaine pannaan valutusampul1iin ja se syötetään 1 tunnin kuluessa 1 litran reaktoriin, joka on varustettu pyörivällä sekoittimella ja joka sisältää 0,166 moolia tolueenia (15,3 g), 0,166 moolia bentseeniä (12,95 g) ja 0,15 g FeCl3, 80°C:ssa. Seosta pidetään vielä 1 tunnin ajan 80°C:ssa typellä huuhdellen. Vapautuneen kloorivetyhapon määrä on 1,1 moolia.
Reagoimattoman bentseenin ja tolueenin tislauksen jälkeen saadun tuotteen määrä on 180 g. Se käsitellään kuten esimerkissä 1 natriumkarbonaatilla ja tislataan samalla tavoin. Tislausjäännös edustaa 2,76 % käytetystä tuotteesta. Tis-lausfraktiot sekoitetaan ja ne edustavat 97,1 % käytetystä tuotteesta. Tällä tavoin saatu tuote on tyypiltään oligomee-rien A-j , A2, B1 , B2 ja B3 seos.
- 71,1 %: - oligomeeriä A-j + A2/ jossa n<| ja n2 0 31 ja 32 - 0 - 24,3 %: • · - oligomeeriä A-j + A2» jossa n·) - 1 ja n2 0 31 - 1 ja q2 - 0 - oligomeerejä B-j + B2 + B3, joissa kaikki kertoimet n, p ja r ovat nollia - 4,6 %: • ·
Q /1 7 7 C
Ί g /HOJJ
- ol igoneerejä A-j + Ä2> joissa n·) n2 1 qi a q2 * 1 - oligomeerejä B-| + B2 + B3, joissa kaikkien kertoimien n summa on 1, kaikkien kertoimien q summa on 1 ja kaikkien kertoimien r summa on 1.
01 igomeerissä A-j + A2 Ä2:n ja A-j :n paino-osuuksien jakauma on 85/15 (määritetty kaasufaasikromatograf ial la), kun n>| ja n2 = 0.
Ominaisuudet ovat seuraavat:
kiteytyminen <-32°C
viskositeetti 20°C:ssa * 6,7 cPs tiheys 20°C:ssa * 0,998.
Esimerkki 5
Esimerkin 2 mukaisesta tuotteesta A-j tehtiin muutamia sekoituksia tuotteen A2 + B2, joka oli valmistettu EP-patentin 136230 mukaan, kanssa ja näissä seoksissa painokoostumus oli yleisen kaavan suhteen seuraava: - 75 %: - oligomeeriä A2 , jossa q-j ja q2 0 - 23 %: - oligomeeriä A2, jossa q^ * 1 ja n2 0 - oligomeerejä B2, joissa q ’ 1 -q' 2*q"l “q"2“q3"q ' 3-^4-35-0 - 2 %: - oligomeerejä A2, joissa q-j * q2 1 - oligomeerejä B2, joissa q' 1 *q' 2“<3"l ' 3*'q4-Q5-1 · .. Oligomeerien B2 pitoisuus: q'1-q'2-q"l-q"2"q3-q13«q4-q5*0 on 2,5 % kromatograafisesti määritettynä.
Kiteytymispiste on alle -40°C. Viskositeetti on 20°C:ssa 6,5 cPs ja tiheys 1,006.
94335 1 7
Painokoostumus Kiteytymisen alkupiste
Tuote A*] 100 + 3°C
Tuote A-| 90 - 5°C
Tuote A2 + B2 10
Tuote A-| 80 - 10°C
Tuote A2 + Ö2 20
Tuote A-| 50 - 3 0°C
Tuote Ä2 + B2 50.

Claims (12)

94335
1 Jh Γ 1 Γ CH’^°) J n'2 "°-0- n5 R, jossa: n'lf n", ja n4 = 0, 1 ja 2; n'2, n"2, n3, n'3 ja n3 = 0 ja 1; : , kunhan n't + n", + n'2 + n"2 + n3 + n'3 + n4 + ns on pienempi tai yhtä suuri kuin 2, R, ja R2 ovat vety; B2 on jokin saman yleisen kaavan kuin B3 mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R, ja R2 ovat metyyli ja kertoimet n on korvattu kertoimilla q ja ne tarkoittavat samaa; ja i Q Λ a 7 C /t j 0 j B3 on jokin saman yleisen kaavan kuin Bj mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että Rj ja R2 ovat erilaisia ja tarkoittavat vetyä tai metyyliä ja kertoimet n on korvattu kertoimilla r ja niillä on sama merkitys.
1. Seos, joka on tarkoitettu käytettäväksi dielektrisenä nesteenä ja joka perustuu kahteen oligomeeriin A! ja Aj, joista: A, on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: r i R r Oh*—--©-Ο»,-® ^ jossa nt ja n2 = 0, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja A2 on jokin saman yleisen kaavan kuin Aj mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja n, ja n2 on korvattu gjillä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, tunnettu siitä, että ainakin toinen oligomeereistä A, ja A^ käsittää isomeerin, jossa on kolme bentseeniydintä.
2. Patenttivaatimuksen l mukainen seos, tunnettu siitä, että oligomeeri A, on sellainen, jossa ^ = n2 = 0 ja oligo-meeri Aj on sellainen, jossa q, + q2 = 1.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että oligomeeri Ä! on sellainen, jossa n, + n2 = 1 ja oligomeeri A^ on sellainen, jossa q] = q2 = 0.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että oligomeeri A, on sellainen, jossa nj + n2 = 1 ja oligomeeri As on sellainen, jossa q, + q2 = 1. «
5. Kahteen oligomeeriin Aj ja perustuva dielektriseksi nesteeksi tarkoitettu seos, jossa Aj on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: 1 9 Q A T T C y -r o o u r -1 R r -, -(o>—=H,-<o)-^-<°) n, jossa n, ja n2 = 0, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja A2 on jokin saman yleisen kaavan kuin A, mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja nj ja n2 on korvattu q,:llä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi ainakin yhden oli-gomeerin, joka on valittu seuraavien oligomeerien B1# B2 ja B3 joukosta: Bj on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos:
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen seos, tunnettu siitä, että se käsittää oligomeerit A,, A^ ja B2.
7. Patenttivaatimuksen 5 mukainen seos, tunnettu siitä, että se käsittää oligomeerit A,, A2, Blf B2 ja B3.
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukaisten seosten käyttö dielektrisenä nesteenä.
9. Menetelmä oligomeerien Aj + Aj seoksen valmistamiseksi, jossa seoksessa A! on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: r η R r η —(°)—nj jossa nj ja n2 = O, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja A2 on jokin saman yleisen kaavan kuin A, mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja nj ja n2 on korvattu q^llä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, tunnettu siitä, että bentsyylikloridi saatetaan kosketukseen bentseenin ja tolueenin kanssa jonkin epäorgaanisen haloge-nidin tai jonkin epäorgaanisen hapon läsnäollessa.
10. Menetelmä seoksen A, + Aj valmistamiseksi, jossa seoksessa A! on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: 94355 Γ 1 R Γ 1 (°>-ch’ -oj-^ -© J η; jossa iij ja η2 = 0, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja Aj on jokin saman yleisen kaavan kuin A, mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja n, ja n2 on korvattu qirllä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, tunnettu siitä, että a) kloorin annetaan reagoida tolueenin ja bentseenin kanssa jonkin vapaita radikaaleja tuottavan systeemin läsnäollessa, b) bentsylideenikloridi poistetaan, ja c) saatu tuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutukselle.
11. Menetelmä seoksen Aj + Aj valmistamiseksi, jossa seoksessa Aj on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: r η R r -<θ)-a,—0—CH-(Ö) ^ jossa njjan2 = 0, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja A2 on jokin saman yleisen kaavan kuin Aj mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja nj ja n2 on : korvattu q,:llä ja qjjlla, jotka tarkoittavat samaa, tunnettu siitä, että a) kloorin annetaan reagoida tolueenin kanssa jonkin vapaita radikaaleja tuottavan systeemin läsnäollessa, b) bentsylideenikloridi poistetaan, ja 94335 c) lisätään bentseeniä ja saatu tuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutukselle.
12. Menetelmä oligomeerien A1# Aj, B,, B2 ja B3 seoksen valmistamiseksi, jossa seoksessa Aj on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: Γ Ί R Γ 1 (o^—cn2 — --CH2 —(ö)--ch2 -hQ> jossa nt ja nj = 0, 1 ja 2, kunhan n, + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3, ja R on vety, ja Aj on jokin saman yleisen kaavan kuin A, mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R on metyyli ja nj ja n2 on korvattu q,:llä ja q2:lla, jotka tarkoittavat samaa, B, on jokin seuraavan kaavan mukainen isomeeri tai isomeerien seos: η Ri r n r -ί j n'2 c„2^>_-CH2-^o) “'“(e) J nn2 r2 jossa: n'i, n"! ja n4 = 0, 1 ja 2; n'2, n"2, n3, n'3 ja n5 = 0 ja 1; kunhan n'j + n"! + n'2 + n"2 + n3 + n'3 + n4 + n, on pienempi tai yhtä suuri kuin 2, 94335 R, ja R2 ovat vety; B2 on jokin saman yleisen kaavan kuin B, mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että R, ja R2 ovat metyyli ja kertoimet n on korvattu kertoimilla q ja ne tarkoittavat samaa; j a B3 on jokin saman yleisen kaavan kuin Bt mukainen isomeeri tai isomeerien seos, paitsi että Rj ja R2 ovat erilaisia ja tarkoittavat vetyä tai metyyliä ja kertoimet n on korvattu kertoimilla r ja niillä on sama merkitys, tunnettu siitä, että a) kloorin annetaan reagoida bentseenin ja tolueenin seoksen kanssa radikaalireaktiolla jonkin vapaita radikaaleja tuottavan systeemin läsnäollessa, ja b) sitten edellä olevasta reaktiosta saatu tuote saatetaan alttiiksi jonkin epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutukselle.
FI900825A 1989-02-20 1990-02-19 Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena FI94335C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8902166 1989-02-20
FR8902166A FR2643366B1 (fr) 1989-02-20 1989-02-20 Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI900825A0 FI900825A0 (fi) 1990-02-19
FI94335B FI94335B (fi) 1995-05-15
FI94335C true FI94335C (fi) 1995-08-25

Family

ID=9378932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI900825A FI94335C (fi) 1989-02-20 1990-02-19 Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0384818B1 (fi)
JP (1) JPH0639431B2 (fi)
KR (1) KR920007221B1 (fi)
CN (2) CN1028987C (fi)
AT (1) ATE93828T1 (fi)
CA (1) CA2010348C (fi)
DE (1) DE69002964T2 (fi)
DK (1) DK0384818T3 (fi)
ES (1) ES2058830T3 (fi)
FI (1) FI94335C (fi)
FR (1) FR2643366B1 (fi)
IE (1) IE64075B1 (fi)
NO (1) NO171973C (fi)
PT (1) PT93195B (fi)
TW (1) TW201845B (fi)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO177820C (no) * 1991-11-26 1995-11-29 Atochem Elf Sa Blanding på basis av benzyltoluener og benzylxylener og deres anvendelse som dielektrika
FR2794567A1 (fr) * 1999-06-07 2000-12-08 Atofina Composition dielectrique ayant une absorption de gaz amelioree
FR2807059B1 (fr) * 2000-03-29 2002-05-17 Atofina Fluide de transfert de chaleur a base de polyphenylmethanes ayant une stabilite thermique amelioree
FR2818280B1 (fr) * 2000-12-19 2003-01-17 Atofina Formulations de peinture en dispersions aqueuses comprenant une composition de polyarylalcanes comme agent de coalescence
CN102496461A (zh) * 2011-12-14 2012-06-13 上海上电电容器有限公司 电容器混合浸渍剂
FR3008708B1 (fr) * 2013-07-19 2016-09-23 Arkema France Composition de fluide dielectrique ou caloporteur
CN109439290B (zh) * 2018-12-05 2021-03-16 山东恒利热载体工程技术有限公司 一种环保有机热载体及其制备方法
FR3106345B1 (fr) * 2020-01-20 2023-07-21 Arkema France Utilisation d’une composition de transfert de chaleur pour réguler la température d’une batterie

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2552423B1 (fr) * 1983-09-23 1985-10-25 Ugine Kuhlmann Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication
JPS6151704A (ja) * 1984-08-18 1986-03-14 日本石油化学株式会社 電気絶縁油
US4956120A (en) * 1987-07-16 1990-09-11 Atochem Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture
FR2618142B1 (fr) * 1987-07-16 1989-10-06 Atochem Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02255629A (ja) 1990-10-16
EP0384818B1 (fr) 1993-09-01
FR2643366B1 (fr) 1991-09-06
IE64075B1 (en) 1995-07-12
CA2010348C (fr) 1995-06-27
FI900825A0 (fi) 1990-02-19
KR920007221B1 (ko) 1992-08-28
ATE93828T1 (de) 1993-09-15
CN1045089A (zh) 1990-09-05
TW201845B (fi) 1993-03-11
IE900610L (en) 1990-08-20
FR2643366A1 (fr) 1990-08-24
FI94335B (fi) 1995-05-15
CN1028987C (zh) 1995-06-21
CN1105056A (zh) 1995-07-12
JPH0639431B2 (ja) 1994-05-25
DE69002964T2 (de) 1994-03-10
NO171973C (no) 1993-05-26
NO171973B (no) 1993-02-15
NO900751L (no) 1990-08-21
CA2010348A1 (fr) 1990-08-20
DE69002964D1 (de) 1993-10-07
EP0384818A1 (fr) 1990-08-29
KR900012872A (ko) 1990-09-03
PT93195A (pt) 1990-08-31
DK0384818T3 (da) 1993-10-25
ES2058830T3 (es) 1994-11-01
PT93195B (pt) 1996-06-28
NO900751D0 (no) 1990-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Maier et al. Photochemical isomerization of dihalomethanes in argon matrixes
FI94335C (fi) Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena
JPH0419212B2 (fi)
KR960005274B1 (ko) 디페닐메탄의 메틸 및 벤질 유도체를 기재로 한 조성물 및 그의 유전체로서의 응용
JPS6319962B2 (fi)
US5601755A (en) Dielectrics comprising methyl/benzyl derivatives of diphenylmethane
FI88706B (fi) Polyarylalkanoligomerkompositioner innehaollande xylengrupper och foerfarande foer framstaellning daerav
US5192463A (en) Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions
US4356335A (en) Aryl- or aralkylbenzene having two benzene rings at least one of which is substituted by at least one 3,3,3-trifluoropropyl group
US5446228A (en) Benzyltoluenes/benzylxylenes dielectric compositions
US3674665A (en) Photosynthesis of cyclopropyl compounds from allylic compounds
FI97221B (fi) Menetelmä bentsyylitolueenioligomeerien valmistamiseksi
US5186864A (en) Synthesis of dielectric liquids by improved friedel-crafts condensation
GB2044792A (en) Synthetic hydrocarbons, particularly suitable as dielectric insulating fluids
GB2094338A (en) Dielectrical insulating fluid for use in electrical capacitors
US1102654A (en) Producing 2.3-dihalogen-2-methylbutane and homologues thereof.
FR2461692A1 (fr) Procede pour aralkyler le benzene ou les alkylbenzenes au moyen d&#39;une olefine aromatique
JPS5936367B2 (ja) 誘電流体含有電気的装置
IE920501A1 (en) Use of mono- and bis(methylbenzyl)xylene isomers as heat transfer fluid
IE910562A1 (en) Process for the synthesis of (methylbenzyl)xylene oligomers¹and their application as a dielectric
HU212875B (en) Procedure for manufacturing of intensively chlorinated paraffins
CA1293001C (en) Method of producing new electrical insulating oil composition
SEYBOLD et al. Semi-empirical Parameters in тг-Electron Systems IX. Bromine Substituents

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: ATOCHEM

MA Patent expired