FI89274C - Stabilisering av klorfluoralkaner - Google Patents
Stabilisering av klorfluoralkaner Download PDFInfo
- Publication number
- FI89274C FI89274C FI884139A FI884139A FI89274C FI 89274 C FI89274 C FI 89274C FI 884139 A FI884139 A FI 884139A FI 884139 A FI884139 A FI 884139A FI 89274 C FI89274 C FI 89274C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- amines
- polyols
- mixtures
- amino groups
- Prior art date
Links
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 31
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 28
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 11
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UAIVFDJJMVMUGY-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylpiperazine Chemical compound CC1CN(C)CCN1C UAIVFDJJMVMUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLDMNTHJVQSBQQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n',2-n-pentamethylethane-1,1,2-triamine Chemical compound CNCC(N(C)C)N(C)C FLDMNTHJVQSBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBHVNQAMWXEMLK-UHFFFAOYSA-N but-3-en-1-ol Chemical class OCCC=C.OCCC=C LBHVNQAMWXEMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical compound [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWABICBDFJMISP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC(C(C)=C)=CC(C(C)=C)=C1 CWABICBDFJMISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKVFRNCODQPDB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNCCN CWKVFRNCODQPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXSTLAIBOEFST-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxypropyl)-3-methylpiperazin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCN(CC(C)O)C(C)C1 GPXSTLAIBOEFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTKURIOOHVCNCH-UHFFFAOYSA-N 2-methylhept-1-en-4-ol Chemical compound CCCC(O)CC(C)=C GTKURIOOHVCNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKKTTNAUMZYIR-UHFFFAOYSA-N 2-methyloct-1-en-4-ol Chemical compound CCCCC(O)CC(C)=C ALKKTTNAUMZYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZMDMSHZBSFWOL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol Chemical class CC(=C)CC(O)C1=CC=CC=C1 MZMDMSHZBSFWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPLYSVMRQUOURS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneheptan-1-ol Chemical compound CCCCC(=C)CCO ZPLYSVMRQUOURS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWROKMCJAGKDDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenehexan-1-ol Chemical compound CCCC(=C)CCO BWROKMCJAGKDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPAPBFCYGUMJZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepentan-1-ol Chemical compound CCC(=C)CCO IFPAPBFCYGUMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZAXWHVVPMHDMR-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-3-en-1-ol Chemical class OCCC(=C)C1=CC=CC=C1 PZAXWHVVPMHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPHPTSMXBAVNPX-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)=C KPHPTSMXBAVNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJQEGCYVOMQID-UHFFFAOYSA-N 5-methylhex-5-en-3-ol Chemical compound CCC(O)CC(C)=C LZJQEGCYVOMQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBJHQBTUDPMEM-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1.CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1.CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 YBBJHQBTUDPMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Kloori fluori aikaanien stabilointi
Stabilisering av klorfluoralkaner , 89274
Oheinen keksintö kohdistuu tyydyttymättömien orgaanisten yhdisteiden käyttöön kloorifluorialkaaneja ja amiineja, aminoal-koholeja ja/tai aminoryhmiä käsittäviä polyoleja sisältävien seosten stabiloimiseksi, joita seoksia käytetään esimerkiksi polyuretaanivaahtojen valmistamiseen, menetelmään tällaisten seosten stabiloimiseksi, itse näihin seoksiin sekä stabilisaattoria sisältäviin kloorifluorialkaaneihin.
Polyuretaanivaahtoja valmistettaessa isosyanaatteja saatetaan reagoimaan moniarvoisten alkoholien kanssa, jolloin saadaan molekyylipainoltaan suuria polymeerejä, jotka sisältävät poly-uretaaniliitoksen. Kun vaahtoutuneet polymeerit ovat toivottuja, niin isosyanaattiin tai moniarvoiseen alkoholiin (poly-oliin) tai kumpaankin lisätään paisutinta, tavallisesti kloori fluori ai kaani a. Tämä paisutin höyrystyy polymeroinnin aikana syntyvän reaktiolämmön seurauksena, jolloin saadaan vaahtoutu-nut tuote, jonka tiheys on pieni.
Kun polyuretaania olevien vaahtomuovien valmistamiseen tarvittavat yhdisteet sekoitetaan keskenään juuri ennen reaktiota, niin tällöin saadaan syntymään helposti vaahtomuovia, jolla on hyvät ominaisuudet. Kuitenkin käytännön syistä usein ainoastaan di-isosyanaattikomponenttia säilytetään erillään vaahdo-tukseen saakka. Kaikki muut vaahtomuovin valmistuksessa tarvittavat komponentit, kuten katalyytit, esimerkiksi amiinika-talyytit, emulgaattorit ja paisutin tai paisutinseos, sekoitetaan etukäteen polyoliin. Näitä esiseoksia on kyettävä säilyttämään ennen käyttöä pitkähköjen ajanjaksojen ajan ilman esiintyviä reaktioita tai hajoamista, joka vaikuttaisi haitallisesti tuotetun vaahtomuovin laatuun.
2 89274 Tällainen menettelytapa voidaan kuitenkin toteuttaa hyvin vain käytettäessä amiiniryhmiä sisältämättömiä polyoleja, eli poly-oleja, jotka sisältävät alkuaineinaan vain hiiltä, vetyä ja happea edellyttäen, ettei etukäteen valmistettuihin seoksiin kohdistu äärimmäisten lämpötilojen vaikutusta varastoinnin aikana. Amiinien, aminoalkoholien ja amiinipohjaisten poly-olien, eli polyolien, jotka sisältävät edellä mainittujen alkuaineiden, eli hiilen, vedyn ja hapen, lisäksi vielä typpeä, ja jotka ovat esimerkiksi amiinilla tai alkanoliamiinilla käynnistettyjä ja vapaita hydroksyyliryhmiä käsittäviä poly-eettereitä, tapauksessa toisaalta amiinin, aminoalkoholin tai amiinipohjaisen polyolin sekä toisaalta paisuttavina aineina i käytettyjen kloori fluorialkaanien välillä tapahtuu reaktio. Tällöin pH-arvo alenee kloorivedyn muodostumisen seurauksena, mikä johtaa nestemäisten seosten varastointistabiilisuuden pienenemiseen. Tämän lisäksi liuos tummenee, sen viskositeetti kasvaa, siitä voidaan valmistaa vain huonompilaatuista vaahtomuovia tai nämä seokset muuttuvat jopa käyttökelvottomiksi vaahtomuovien valmistusta ajatellen.
Patenttijulkaisun DE 1 207 626 perusteella on tunnettua, että näihin seoksiin, jotka sisältävät kloori fluoriaikaanien ohella amiinipohjaisia polyoleja, voidaan lisätä stabilisaattoreiksi tyydyttymättömiä yhdisteitä, kuten esimerkiksi butadieeniä, isopreeniä, styreeniä, α-metyylistyreeniä tai 4-18 hiili-atomia käsittäviä 1-alkeeneja, kun taas tyydyttymättömät, hap-pipitoiset yhdisteet, kuten vinyyliasetaatti tai metyylivinyy-liketoni, esitetään tehottomiksi tähän samaan tarkoitukseen.
Patenttijulkaisun DE 1 513 461 perusteella on tunnettua, että a-metyylistyreenin ohella stabilointiin voidaan käyttää myös anetolia [= 1-(p-metoksifenyyli)-propeeni-1], m-di-isoprope- nyylibentseeniä, 1,3,5-tri-isopropenyylibentseeniä ja 1-(p- metoksifenyyli)-2-nitro-propeeni-l: tä.
Edelleen patenttijulkaisussa DE 1 618 291 kuvataan p-isoprope- nyyli-tolueenin (p-metyyli-a-metyylistyreeni) käyttö ja pa-
II
3 89274 tenttijulkaisussa DE 3 139 401 kuvataan 2, 4-difenyyli-4-metyy-lipenteenien ("dimeerinen a-metyylistyreeni" ) isomeeriseoksen käyttö amiinien, amiinialkoholien tai aminoryhmiä käsittävän polyolin sekä kloorifluorialkaanin välisen reaktion estämiseen.
Haitallista on tällöin se, että nämä mainitut yhdisteet säilyttävät stabiloivan vaikutuksensa vain suhteellisen lyhytaikaisen varastoinnin ajan, tämän stabiloivan vaikutuksen ollessa lisäksi eräissä tapauksissa vain epätyydyttävä. Mikäli tietty varastointiaika ylitetään, niin seoksessa alkaa jälleen esiintyä yhä useammin ja useammin reaktioita amiinin, amiini-alkoholin tai aminopohjaisen polyolin ja kloorifluorialkaanin välillä. Samoin kuin stabiloimattomien seosten tapauksessa nytkin näiden reaktioiden seurauksena muodostuneen kloorivedyn vaikutuksesta pH-arvo laskee ja viskositeetti suurenee. Seosten väri muuttuu, ne samenevat hydrokloridien saostuessa ja lisäksi niiden reaktiivisuus heikkenee. Tällaisia vanhentuneita seoksia vaahdotettaessa käynnistysajat ovat pidentyneet, sitoutumisajat ovat pidentyneet ja tarttumattomuusajat ovat pidentyneet. Tämän lisäksi näillä seoksilla saadaan huonolaa-tuisempia vaahtomuoveja, toisin sanoen vaahtomuoveja, joiden väri on tumma ja joissa solukko on epäyhtenäistä ja solut usein liian suuria, tai näitä seoksia ei voida edes enää käyttää vaahtomuovin valmistamiseen.
Muuna haittana on se, että läsnäolevat metallit voivat katalysoida ja nopeuttaa vanhenemisprosessia, jolloin säilytettäessä etukäteen valmistettuja polyoliseoksia sinänsä tavalliseen tapaan teräslevysäiliöissä tai metallitynnyreissä pisin mahdollinen varastointiaika lyhenee entisestään. Seosten vanhenemisesta, johtuva säiliöiden korroosio aiheuttaa tällöin vielä lisäongelmia.
Keksinnön tehtävänä on päästä eroon tekniikan nykytasoon liittyvistä haitoista. Eräänä erityisenä tehtävänä on saada käyttöön tiettyjen α-olefiinien avulla paremmin stabiloituja seok- 4 89274 siä, jotka sisältävät kloori fluorialkaaneja ja amiineja, amino-alkoholeja ja/tai aminoryhmiä käsittävät polyolit mukaan lukien, ja joita voidaan käyttää esiseoksina vaahtomuoveja valmistettaessa. Nämä tehtävät ratkaistaan keksinnön mukaisilla käytöillä, menetelmillä ja tuotteilla.
Keksinnön puitteissa todettiin, että but-3-en-1-oliyhdisteitä käyttämällä saavutetaan edullinen stabiloiva vaikutus. Keksinnön mukaisesti seosten, jotka sisältävät kloorifluorialkaaneja ja amiineja, aminoalkoholeja ja/tai aminoryhmiä käsittävät polyolit mukaan lukien, stabiloimiseen käytetään seuraavassa esitetyn kaavan I mukaista but-3-en-l-olia.
R1 R2
I I
HO-CH-CHa-C = CHa (I )
Vaikuttava rakennekokonaisuus kaavan I mukaisissa yhdisteissä on ketjun päässä sijaitsevan kaksoissidoksen ja tämän kaksois-sidoksen suhteen β-asemassa sijaitsevan hydroksyyliryhmän yhdistelmä.
Kaavassa I R1 ja R2, jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, tarkoittavat vetyä, suora- tai haaraketjuista Cl-C4-al-kyylijäännöstä, fenyylijäännöstä tai alemmalla alkyylillä, alemmalla alkenyylillä ja/tai alkoksilla substituohtunutta fenyylij äännöstä.
R1 on edullisesti vety. Tällöin Ra voi olla vety, metyyli, etyyli, propyyli, butyyli tai fenyyli, esimerkiksi myös nietoksilla tai isopropenyylillä substituoitunut fenyyli. Yhdisteitä, joissa R1 on vety, ovat esimerkiksi but-3-en-1-oli, 3-metyyli-but-3-en-l-oli, 3-etyyli-but-3-en-l-oli, 3-propyyli-but-3-en-l-oli, 3-butyyli-but-3-en-l-oli tai 3-fenyyli-but-3-en-1-olit.
li 5 89274 R2 on edullisesti metyyli. Rl voi tällöin olla vety, metyyli, etyyli, propyyli, butyyli tai fenyyli, esimerkiksi myös nietoksilla tai isopropenyylillä substituoitunut fenyyli. Yhdisteitä, joissa R2 on metyyli, ovat esimerkiksi 3-metyyli-but-3-en- 1- oli, 4-metyyli-pent-4-en-2-oli, 5-metyyli-heks-5-en-3-oli, 2- metyyli-hept-l-en-4-oli, 2-metyyli-okt-1-en-4-oli tai 1-fe-nyyli-3-metyyli-but-3-en-l-olit.
Eräässä edullisessa muunnoksessa R1 on vety ja R2 on metyyli. Käytetty yhdiste on tällöin 3-metyyli-but-3-en-1-oli.
Yleis.en kaavan I mukaisia yhdisteitä käytetään keksinnön mukaisesti kl oori fluori alkaanej a ja amiineja, aminoalkoholej a ja/tai aminoryhmiä käsittävät polyolit mukaan lukien, sisältävien seosten stabiloimiseen. Keksinnön mukaisia stabilisaatto-reita käytetään määrinä, jotka ovat 0,05 - 5 paino-%, edullisesti 0, 3 -1,5 paino-%, kloori fluori ai kaani s ta laskien. Kek sinnön eräässä esimerkissä käytetyn 3-metyyli-but-3-en-l-olin paino-osuus on 0,75 paino-% kloorifluorialkaanista laskien.
Keksinnön mukaisesti käytetyt kloorifluoriaikaanit ovat pai-suttimina sinänsä tunnettuja yhdisteitä, joista esimerkkeinä mainittakoon perhalogenoidut Cl-C4-alkaanit, erityisesti tri-kloorifluorimetaani, 1, 1, 2-trikloori-l, 2, 2-trifluorietaani, 1, 1, 1-tri kloori-2, 2, 2-tri fluorietaani, tetrakloori -1, 2-difluo-rietaani, tetrakloori-2,2-difluorietaani sekä kaksi tai useampia näistä yhdisteistä sisältävät seokset. Erityisen sopiva on trikloori fluorimetaani.
Oheisen keksinnön puitteissa amiineina voidaan käyttää sinänsä tunnettuja amiinikatalyyttejä, kuten tyydyttyneitä tai tyydyt-tymättömiä alifaattisia, sykloalifaattisia tai heterosyklisiä amiineja. Esimerkkejä ovat trietyyliamiini, metyyli-bis-di-metyyliaminoetyyli-amiini, N, N, N', N' -tetrametyylietyleenidi-amiini, trietyleenidiamiini, dimetyylisykloheksyyliamiini, N, N, N' , N' -tetrametyyli-1, 3-butaanidiamiini, 1, 1, 3, 3-tetrametyy- liguanidiini, 1,2,4-trimetyylipiperatsiini, N-sykloheksyyli- 6 89274 piperidi ini, 4-dimetyyliaminopyridiini, N-metyylimorfoliini tai m,orfoliini.
Edelleen, keksinnön puitteissa voidaan myös käyttää muita tavallisia amiineja, kuten esimerkiksi N-etyylimorfoliinia, N, N' -dimetyylibentsyyliamiinia, N, N-dimetyyli-(N, N' -dimetyyli-amino)piperatsiinia, N,N-dimetyylipiperatsiinia, heksadekyyli-dimetyyliamiini a, dietyylisykloheksyyliamiinia, N-fenyylisyk-loheksyyli amiini a.
Edelleen, keksinnön mukaisina amiineina voidaan myös käyttää sinänsä tunnettuja aminoalkoholeja, esimerkiksi dimetyylieta-noliamiinia, dietanoliamiinia, N-metyylidietanoliamiinia, trietanoliamiinia, di-isopropanoliamiinia tai N, N, N', N' -tetra -kis(2-hydroksipropyyli)etyleenidiamiinia. Lisäksi voidaaan myös käyttää muita tavallisia aminoalkoholeja, kuten esimerkiksi. dietyylietanoliamiinia tai 1, 4-bis-(2-hydroksipropyyli )-2-metyylipiperatsiinia.
Keksinnön puitteissa aminoryhmiä sisältävillä polyoleilla tarkoitetaan amiineilla, alkanoliamiineilla tai aromaattisilla amiineilla käynnistettyjä polyeettereitä, jotka sisältävät hydroksyyliryhmiä jäännöspitoisuutena. Tällaisia amiineihin perustuvia polyoleja ovat esimerkiksi etyleeni- ja/tai propy-leenioksidin ja amiinien, esimerkiksi dietyleenitriamiinin, etyleenidiamiinin, trietanoliamiinin tai toluyleenidiamiinin, väliset reaktiotuotteet. Selvää on, että keksinnön puitteissa voidaan käyttää edellä mainittujen polyolijärjestelmien lisäksi myös muita tavallisia polyoleja. Keksinnön puitteissa käytetään sopivasti amiinipohjaista polyolia, jonka hydroksyyli-luku on 485 - 515.
i
Keksinnön kohteena on myös menetelmä kloori fluoriaikaania ja amiineja, aminoalkoholeja ja/tai aminoryhmiä käsittävät poly-olit mukaan lukien, sisältävien seosten stabiloimiseksi. Tällöin seokseen lisätään 0,05 - 5 paino-% kaavan (I) mukaista yhdistettä. Eräässä oheisen keksinnön suoritusmuodossa lisä-
II
7 89274 tään O, 75 paino-% 3-metyyli-but-3-en-l-olia, jolloin stabili-saattoreiden paino-osuudet lasketaan klooritluorialkaanista.
Keksintö kohdistuu lisäksi seoksiin, jotka sisältävät kloori-fluorialkaania, amiineja, aminoalkoholeja ja/tai aminoryhmiä käsittävät polyolit mukaan lukien, sekä stabilisaattorina kaavan (I) mukaisia yhdisteitä. Keksinnön mukaisten seosten eräässä esimerkissä stabiloivana yhdisteenä käytetään 3-metyy-li-but-3-en-1-olia.
Keksinnön kohteena ovat edelleen kloorifluorialkaanit tai niiden seokset, jotka sisältävät kaavan (I) mukaista yhdistettä sellaisena määränä, joka riittää kloorifluorialkaaneja ja amiineja, aminoalkoholeja ja/tai aminoryhmiä käsittävät polyolit mukaan lukien, sisältävien seosten stabiloimiseen.
Keksinnön mukaisilla seoksilla, jotka on stabiloitu yleisen kaavan (I) mukaisilla yhdisteillä, on edullisia ominaisuuksia. Nämä , seokset ovat stabiileja hyvin pitkien ajanjaksojen ajan, toisin sanoen, näiden seosten pH-arvo ja viskositeetti muuttuvat vain hyvin vähän. Tämä pätee jopa kattilateräksen läsnäollessa, mikä on erityisen merkittävää, koska näitä seoksia varastoidaan tavallisesti teräslevysäiliöissä tai metalliastioissa. Keksinnön mukaiset seokset ovat stabiilisuutensa ja hyvän varastoituvuutensa suhteen parempia kuin tunnetuilla, tavanomaisesti käytetyillä, tekniikan nykytason mukaisilla yhdisteillä stabiloidut seokset.
Lisäksi on osoittautunut, että nämä yhdisteet sopivat yllättävän hyvin laadultaan erinomaisten vaahtomuovien valmistamiseen.
Keksinnön mukaisesti stabilisaattoreina käytettyjen yhdisteiden paremmuuden osoittamiseksi 3-metyyli-but-3-en-l-olin ja "dimeerisen a-metyylistyreenin" (tunnettu patenttijulkaisun 3 139 401 perusteella) vaikutuksia verrattiin toisiinsa, kuten esimerkeissä esitetään.
β 89274
Keksintöä kuvataan lähemmin seuraavissa esimerkeissä sitä millään tavalla kuitenkaan rajoittamatta.
Esimerkit
Seuraavissa kokeissa käytettiin keksinnön mukaista seosta I (joka sisältää 3-metyyli-but-3-en-l-olia) sekä vertailuseosta II (joka sisältää "dimeeristä α-metyylistyreeniä"):
Koostumuksen no. I II
(paino-osia) amiinipohjainen polyeetteri 100,0 100,0 polysiloksaani (Si-kopolymeeri) 0,8 0,8 dimetyylisykloheksyyliamiini 2, 0 2, 0 vesi 1,0 1,0 trikloorifluorimetaani, joka on stabiloitu 0,75 painoprosentilla dim. α-metyylistyreeniä -- 30,0 trikloorifluorimetaani, joka on stabiloitu 0,75 painoprosentilla 3-metyyli-but-3-en-l-olia 30,0
Seoksia varastoitiin ensin lasisäiliöissä kattilateräksen läsnäollessa 8 viikkoa 50 *C: n lämpötilassa, minkä jälkeen niiden tunnusomaiset piirteet selvitettiin määrittämällä seu-raavaan taulukkoon kootut parametrit. Seosten varastointi 8 viikon ajan 50 *C:n lämpötilassa vastaa noin 10 kuukauden pituista varastointiaikaa 20 ‘ C: n lämpötilassa.
Il 9 89274
Aika Seoksen no.
Viikkoja I II
pH-arvo 0 10,8 10,9 8 9, 2 8, 5 I " "
Viskositeetti (mPa s) 0 128 120 8 138 169 Käynnistys aika (s) 0 17 17 8 17 30
Sitoutumisaika (s) 0 75 80 8 85 135
Tarttumattomuus- 0 110 115 aika (s) 8 110 180 i
Claims (7)
10 39274 1. 3-metyyli-but-3-en-l-olin käyttö kloorifluorialkaaneja ja amiineja ja/tai aminoryhmiä käsittäviä polyoleja sisältävien seosten stabiloimiseksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että 3-metyyli-but-3-en-l-olia käytetään määränä, joka on 0,05 - 5 paino-%, edullisesti 0,3 - 1,5 paino-%, kloori - fluorialkaanista laskien.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että amiinit ovat amiinikatalyyttejä, kuten esimerkiksi tyydyttyneet tai tyydyttymättömät, alifaattiset, sykloali-faattiset tai heterosykliset amiinit, edullisesti trietyyli-amiini, metyyli-bis-dimetyyliaminoetyyliamiini, N, N, N', N'-tet-rametyylietyleenidiamiini, trietyleenidiamiini, dimetyylisyklo-heksyyliamiini, N, N, N' , N' -tetrametyyli-1, 3-butaanidiamiini, 1, 1, 3, 3-tetrametyyliguanidiini, 1, 2, 4-trimetyylipiperatsiini, N-sykloheksyylipiperidiini, 4-dimetyyliaminopyridiini, N-me- tyylimorfoliini tai morfoliini.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, t u n e t t u siitä, että amiinit ovat aminoalkoholeja, edullisesti dimetyyli-etanoliamiini, dietanoliamiini, N-metyylidietanoliamiini, trietanoliamiini, di-isopropanoliamiini tai N, N, N', N' -tetra-kis(2-hydroksipropyyli)etyleenidiamiini.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että aminoryhmiä käsittävät polyolit ovat amiinilla tai aikanoliamiinilla käynnistettyjä polyeettereitä, joissa on hydroksyyliryhmiä jäännöspitoisuutena.
6. Menetelmä kloori f luorialkaanej a ja amiineja ja/tai aminoryhmiä käsittäviä polyoleja sisältävien seosten stabiloimisek-si, tunnettu siitä, että mainittuihin seoksiin lisätään 0,05 - 5 paino-% 3-metyyli-but-3-en-l-olia. n “ 89274
7. Polyuretaanivaahtojen valmistukseen tarkoitetut seokset, tunnettu siitä, että ne sisältävät kloorifluorialkaa-neja ja amiineja ja/tai aminoryhmiä käsittäviä polyoleja sekä stabilisaattorina 3-metyyli-but-3-en-l-olia. 12 89274
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873730221 DE3730221A1 (de) | 1987-09-09 | 1987-09-09 | Stabilisierung von chlorfluoralkanen |
| DE3730221 | 1987-09-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI884139A0 FI884139A0 (fi) | 1988-09-08 |
| FI884139A FI884139A (fi) | 1989-03-10 |
| FI89274B FI89274B (fi) | 1993-05-31 |
| FI89274C true FI89274C (fi) | 1993-09-10 |
Family
ID=6335587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI884139A FI89274C (fi) | 1987-09-09 | 1988-09-08 | Stabilisering av klorfluoralkaner |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4883913A (fi) |
| EP (1) | EP0306861B1 (fi) |
| JP (1) | JPH01103660A (fi) |
| CN (2) | CN1023708C (fi) |
| AR (1) | AR243582A1 (fi) |
| AT (1) | ATE84059T1 (fi) |
| DE (2) | DE3730221A1 (fi) |
| DK (1) | DK498888A (fi) |
| ES (1) | ES2052657T3 (fi) |
| FI (1) | FI89274C (fi) |
| GR (1) | GR3007416T3 (fi) |
| HK (1) | HK27794A (fi) |
| IL (1) | IL87711A (fi) |
| MY (1) | MY103392A (fi) |
| NO (1) | NO177317C (fi) |
| PH (1) | PH25602A (fi) |
| SG (1) | SG37793G (fi) |
| YU (1) | YU46551B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10023681B2 (en) | 2012-10-24 | 2018-07-17 | Evonik Degussa Gmbh | Delay action catalyst for improving the stability of polyurethane systems having halogen containing blowing agents |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL284875A (fi) * | 1961-10-30 | |||
| US3297582A (en) * | 1963-06-10 | 1967-01-10 | Pennsalt Chemicals Corp | Trichloromonofluoromethanecontaining compositions |
| FR1420190A (fr) * | 1964-01-10 | 1965-12-03 | Allied Chem | Procédé de stabilisation des chlorofluoroalcanes vis-à-vis des alcools, au moyen de composés non saturés et compositions obtenues |
| US3352789A (en) * | 1964-01-10 | 1967-11-14 | Allied Chem | Stabilization of chlorofluoroalkanes |
| US3361833A (en) * | 1964-07-27 | 1968-01-02 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Stabilized chlorofluorocarbon compositions |
| US3465052A (en) * | 1966-06-15 | 1969-09-02 | Daikin Ind Ltd | Stabilized chlorofluoroalkane compositions |
| JPS5785326A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Asahi Glass Co Ltd | Stabilization of flon |
| JPS5785325A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Asahi Glass Co Ltd | Stabilization of flon |
| DE3139401C2 (de) * | 1981-10-03 | 1985-12-12 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Stabilisieren von Polyether- oder Polyester-Formmassen gegen vorzeitige Reaktion |
-
1987
- 1987-09-09 DE DE19873730221 patent/DE3730221A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-07-07 AR AR88311364A patent/AR243582A1/es active
- 1988-09-02 PH PH37497A patent/PH25602A/en unknown
- 1988-09-03 EP EP88114396A patent/EP0306861B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-03 AT AT88114396T patent/ATE84059T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-03 ES ES88114396T patent/ES2052657T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-03 DE DE8888114396T patent/DE3877098D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-06 CN CN88106468A patent/CN1023708C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-08 IL IL87711A patent/IL87711A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-09-08 NO NO884011A patent/NO177317C/no unknown
- 1988-09-08 US US07/241,468 patent/US4883913A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-08 DK DK498888A patent/DK498888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-09-08 JP JP63223683A patent/JPH01103660A/ja active Pending
- 1988-09-08 YU YU171188A patent/YU46551B/sh unknown
- 1988-09-08 MY MYPI88001001A patent/MY103392A/en unknown
- 1988-09-08 FI FI884139A patent/FI89274C/fi not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-03-19 GR GR920403224T patent/GR3007416T3/el unknown
- 1993-03-30 CN CN93103531A patent/CN1033231C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-06 SG SG377/93A patent/SG37793G/en unknown
-
1994
- 1994-03-24 HK HK277/94A patent/HK27794A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL87711A (en) | 1992-01-15 |
| NO177317B (no) | 1995-05-15 |
| CN1031853A (zh) | 1989-03-22 |
| US4883913A (en) | 1989-11-28 |
| IL87711A0 (en) | 1989-02-28 |
| EP0306861A2 (de) | 1989-03-15 |
| ATE84059T1 (de) | 1993-01-15 |
| HK27794A (en) | 1994-03-31 |
| NO884011L (no) | 1989-03-10 |
| AR243582A1 (es) | 1993-08-31 |
| EP0306861A3 (en) | 1990-08-16 |
| GR3007416T3 (fi) | 1993-07-30 |
| ES2052657T3 (es) | 1994-07-16 |
| DK498888D0 (da) | 1988-09-08 |
| CN1023708C (zh) | 1994-02-09 |
| SG37793G (en) | 1993-06-11 |
| DE3877098D1 (de) | 1993-02-11 |
| NO177317C (no) | 1995-08-23 |
| EP0306861B1 (de) | 1992-12-30 |
| CN1033231C (zh) | 1996-11-06 |
| YU46551B (sh) | 1993-11-16 |
| FI884139A0 (fi) | 1988-09-08 |
| YU171188A (en) | 1990-06-30 |
| DE3730221A1 (de) | 1989-03-30 |
| DK498888A (da) | 1989-05-19 |
| FI884139A (fi) | 1989-03-10 |
| CN1079242A (zh) | 1993-12-08 |
| PH25602A (en) | 1991-08-08 |
| MY103392A (en) | 1993-06-30 |
| JPH01103660A (ja) | 1989-04-20 |
| FI89274B (fi) | 1993-05-31 |
| NO884011D0 (no) | 1988-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0410467B1 (en) | Process for producing high resilience Polyurethane foam | |
| KR20200141058A (ko) | 폴리우레탄 폼 형성 조성물 | |
| BR112013021214A2 (pt) | composição espumável, e espuma | |
| KR20100097110A (ko) | 폴리우레탄 폼용 아민 촉매 | |
| JPH05179043A (ja) | フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法 | |
| BRPI0702265B1 (pt) | método para preparar uma espuma de poliisocianurato/poliuretana | |
| US5166223A (en) | Hydroxyl group-containing amine-boron adducts are reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes | |
| NO152763B (no) | Motoranlegg med en trykkladet forbrenningsmotor, saerlig en dieselmotor | |
| AU2002358547B2 (en) | Mixtures comprising 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
| CZ289141B6 (cs) | Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot | |
| FI89274C (fi) | Stabilisering av klorfluoralkaner | |
| JP2581384B2 (ja) | フルオロプロパンからなる発泡剤 | |
| US5238894A (en) | Hydroxyl group-containing amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes | |
| WO1993005088A1 (en) | Catalysts which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyurethane foam formulations | |
| JPH06503125A (ja) | 重合中ポリイソシアヌレート発泡体配合物中のヒドロハロカーボン発泡剤を安定化する触媒 | |
| US5100925A (en) | Flexible polyurethane foam having reduced discoloration due to scorch during manufacture | |
| US5169996A (en) | Stabilized 141b | |
| US5366662A (en) | Stabilized compositions comprising hydrofluoroalkanes, premixtures intended for the preparation of polymeric foams and polymeric foams obtained by the use thereof | |
| US5248646A (en) | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes | |
| US5162379A (en) | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes | |
| US5322940A (en) | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes | |
| US5623150A (en) | Process for the stabilization of compositions containing hydrofluoroalkanes and stabilized compositions containing hydrofluoroalkanes | |
| US5560869A (en) | Stabilized compositions comprising 1,1-dichloro-1-fluoroethane and use of these compositions as blowing agents in premixes intended for the preparation of polyurethane foams | |
| NO158424B (no) | Fremgangsmaate til stabilisering mot for tidlig reaksjon for komponenter i blandinger som inneholder aminer med primaere eller sekundaere alifatiske hydroksylgrupper, samt middel til utfoerelse av fremgangsmaaten. | |
| JP3247144B2 (ja) | 発泡ポリウレタン及びポリイソシアヌレートの製造において発泡剤として使用されるヒドロクロロフルオロカーボンの分解を抑制するための方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: KALI-CHEMIE AKTIENGESELLSCHAFT |