FI89164B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla dikloranilinderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla dikloranilinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI89164B FI89164B FI864137A FI864137A FI89164B FI 89164 B FI89164 B FI 89164B FI 864137 A FI864137 A FI 864137A FI 864137 A FI864137 A FI 864137A FI 89164 B FI89164 B FI 89164B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- group
- hydrogen atom
- defined above
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/45—Monoamines
- C07C211/46—Aniline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (2)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt värdefulla diklorani 1inderivat med den allmänna formeln I Cl V_ R1 h2h -V v— CHCHoNH^XCH^OCHoYAr (I) Ah A* ci där X är en bindning eller en C^_g alkylenked och Y är en bindning eller en C1_4 alkylen-, C2_4 alkenylen- eller C2_4 alkynylenked förutsatt, att kolatomernas total summa i grupperna X och Y är högst 8; Ar är en fenylgrupp substituerad med en eller flere grupper valda bland: -(CH2)qR/ där R är Cj_3 alkoxi, NR3R4, där R3 och R4 var och en är en väteatom eller C^_4 alkylgrupp, eller -NR3R4 bildar en morfolino; eller NR5COR6, där R5 är en väteatom eller C!_4 alkylgrupp, och R6 är en väteatom eller C^_4 alkyl, och q är heltalet 1 - 3; -(CH2)rR^, där R^ är NR®S02R8, där R^ avser det samma som ovan och R8 är C^_4 alkyl; -COR8, där R8 är hydroxi, C^_4 alkoxi eller NR3R4, där R3 och R4 avser det samma som ovan; eller NR-^rI^, där R** och P.^ bäda avser väte eller en C^_4 alkylgrupp, ätminstone den ena avser en C2_4 alkylgrupp, som är substituerad med hydroxi, 0^.4 alkoxi; eller NR3R4, där R3 och R4 avser det samma som ovan och r är heltalet 0-3; -0(CH2)qC0R8, där q och R8 avser det samma som ovan; eller -0(CH2)tR*3, där R13 är väte, C^_4 alkoxi eller NR3R4, där R3 och R4 avser det samma som ovan och t är 2 eller 3; och 48 89 1 64 R1 och R2 är var och en en väteatom eller 0^.3 alkylgrupp förutsatt, att kolatomernas totalsumma i grupperna R^- och R2 är högst 4; och deras fysiologisesti godtagbara salter och solvater, t. ex. hydrater, kännetecknat därav, att (la) för framställning av en förening med formeln (I), där är en väteatom, alkyleras en amin med den allmänna formeln (II) Cl h2h -U V)- CHCH2NR14R15 (II) >=^ Ah Cl (där R^4 är en väteatom och skyddsgrupp och R-*·^ är en väteatom) med ett ai ky1eringsmedel med formeln (III) LCHXCH2OCH2YAr (III) R2 (där L är en avgäende grupp och R2 , X, Y och Ar avser det samma som ovan), varefter vid behov eventuella närvarande skyddsgrupper avlägsnas; eller (lb) för framställning av en förening med formeln (I), där R* är en väteatom, alkyleras en amin med den allmänna formeln (II) förutom att R15 är en väteatom eller en grupp, som kan omvandlas tili väte under reaktionsbetingelser, med en förening med den allmänna formeln formeln (IV) R2COXCH2OCH2YAr (IV) II 49 891 64 (där R2, x, y och Ar avser det sanana som ovan) i närvaro av ett reduktionsmedel, varefter vid behov eventuella närvarande skyddsgrupper avlägsnas; eller (2) en mellanprodukt med den allmänna formeln (VI) Cl X4 -^ X1-X2-X3-CH2OCH2Y-Ar (VI) Cl där X^ är -CH(OH)- eller en grupp, som kan omvandlas tili en sädan; X2 är -CH2Nr14- (där R^·4 är en väteatom eller skyddsgrupp) eller en grupp, som med reduktion kan omvandlas tili en sädan; X3 är -CR^R2X- eller en grupp, som med reduktion kan omvandlas tili en sadan (där R^ och R2 avser det samma som ovan; X4 är -NH2 eller grupp, som med reduktion kan omvandlas tili en sädan; och Y och Ar avser det samma som ovan eller avser grupper, som med reduktion kan omvandlas tili sädana; ätminstone en av grupper-na X1, X2, X3 och X4 är en reducerbar grupp och/eller Y är en reducerbar grupp och/eller Ar innehäiler en reducerbar grupp, reduceras, varefter vid behov eventuella närvarande skyddsgrupper; (3) fr&n mellanprodukten med den allmänna formeln (VII) C1 \_ R1 r16nh -V V- CHCH2NR14CXCH2OCH2YAr (VII) Cl där R1, R2, X, Y och Ar avser det samma som ovan 50 8 91 64 r!4 och R^® är var och en en väteatom eller skyddsgrupp och/eller en eventuell hydroxi- och/eller aminosubstituent i gruppen Ar är skyddad förutsatt, att atminstone den ena av grupperna R14 och R16 är en skyddsgrupp eller Ar innehäller en skyddsgruppn, avlägsnas skyddet; eller (4) för framställning av en förening med formeln (I), där Ar är en fenylgrupp substituerad med gruppen -(CH2)rC0R^, där r avser det sairana som ovan och R^ är hydroxi, hydrolyseras en motsvarande förening med formeln (I), där R^ är alkoxi; och vid behov omvandlas den erhällna föreningen med formeln (I) eller dess salt till sitt fysiologiskt lämpliga salt eller sol vat.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av föreningar, kännetecknat därav, att den framstäl1-da föreningen är: 4-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]-hexyl]oxi Jpropyl]bensamid; etyl-4-[3-[[6-[[(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]hexyl]oxi]propyl]bensoat; N-[[3-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]hexyl]oxi]propyl]fenyl]metyl]acetamid; 4-[4-[5-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]-pentyloxi]bytyl]-N,N-dimetylbensenacetamid; 4-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]-hexyl]oxi]propyl]benscesyra; 4-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]-hexyl]oxi]propyl]bensoesyra; 4-[4-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]-amino]hexyl]oxi]propyl]bensoyl]morfolin; N—[4 — [3—[[6—t[2—(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxi-etyl]-amino]hexyl]oxi]etyl]fenyl]metansulfonamid; 4-[3-[[6-[[2-(4-amino-3,5-diklorfenyl)-2-hydroxietyl]amino]- hexyl]oxi]propyl]bensenacetamid; och deras fysiologiskt godtagbara salter och solvater.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB858525321A GB8525321D0 (en) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | Chemical compounds |
GB8525321 | 1985-10-15 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI864137A0 FI864137A0 (fi) | 1986-10-14 |
FI864137A FI864137A (fi) | 1987-04-16 |
FI89164B true FI89164B (fi) | 1993-05-14 |
FI89164C FI89164C (sv) | 1993-08-25 |
Family
ID=10586651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI864137A FI89164C (sv) | 1985-10-15 | 1986-10-14 | Förfarande för framställning av terapeutiskt värdefulla dikloranilinde rivat |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62149651A (sv) |
KR (1) | KR870003970A (sv) |
AT (1) | AT395972B (sv) |
AU (1) | AU591188B2 (sv) |
BE (1) | BE905601A (sv) |
CA (1) | CA1296335C (sv) |
CH (1) | CH669787A5 (sv) |
DE (1) | DE3634974A1 (sv) |
DK (1) | DK491786A (sv) |
ES (1) | ES2002036A6 (sv) |
FI (1) | FI89164C (sv) |
FR (1) | FR2591590B1 (sv) |
GB (2) | GB8525321D0 (sv) |
IE (1) | IE59466B1 (sv) |
IL (2) | IL78432A (sv) |
IT (1) | IT1205360B (sv) |
NL (1) | NL8602575A (sv) |
NO (1) | NO164895C (sv) |
PT (1) | PT83531B (sv) |
SE (1) | SE467541B (sv) |
ZA (1) | ZA867772B (sv) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK173685A (da) * | 1984-04-17 | 1985-10-18 | Glaxo Group Ltd | Ethanolaminderivater |
GB8718938D0 (en) * | 1987-08-11 | 1987-09-16 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB8718939D0 (en) * | 1987-08-11 | 1987-09-16 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US5149698A (en) * | 1987-08-11 | 1992-09-22 | Glaxo Group Limited | Chloroaniline derivatives |
IE883400L (en) * | 1987-11-13 | 1989-05-13 | Fuisz Technologies Ltd | Phenethanolamine derivatives |
ZA889405B (en) * | 1987-12-18 | 1989-12-27 | Glaxo Group Ltd | Ethanolamine derivatives |
NZ227365A (en) * | 1987-12-18 | 1990-10-26 | Glaxo Group Ltd | Aromatic amino ethers and pharmaceutical compositions |
GB8808892D0 (en) * | 1988-04-15 | 1988-05-18 | British Bio Technology | Gene synthesis |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1618005A1 (de) * | 1966-09-22 | 1971-09-09 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyl-aethylaminen |
DE2351281C3 (de) * | 1973-10-12 | 1981-07-30 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung |
ZW6584A1 (en) * | 1983-04-18 | 1985-04-17 | Glaxo Group Ltd | Phenethanolamine derivatives |
DK173685A (da) * | 1984-04-17 | 1985-10-18 | Glaxo Group Ltd | Ethanolaminderivater |
GB8426191D0 (en) * | 1984-10-17 | 1984-11-21 | Glaxo Holdings Ltd | Chemical compounds |
-
1985
- 1985-10-15 GB GB858525321A patent/GB8525321D0/en active Pending
-
1986
- 1986-04-08 IL IL78432A patent/IL78432A/xx unknown
- 1986-10-14 AU AU63959/86A patent/AU591188B2/en not_active Ceased
- 1986-10-14 IE IE270786A patent/IE59466B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 SE SE8604349A patent/SE467541B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 ZA ZA867772A patent/ZA867772B/xx unknown
- 1986-10-14 JP JP61244002A patent/JPS62149651A/ja active Pending
- 1986-10-14 IT IT48547/86A patent/IT1205360B/it active
- 1986-10-14 FI FI864137A patent/FI89164C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 CH CH4094/86A patent/CH669787A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 IL IL80294A patent/IL80294A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 NO NO864101A patent/NO164895C/no unknown
- 1986-10-14 CA CA000520447A patent/CA1296335C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-14 GB GB8624630A patent/GB2182658B/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-14 NL NL8602575A patent/NL8602575A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-10-14 DK DK491786A patent/DK491786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-10-14 ES ES8602594A patent/ES2002036A6/es not_active Expired
- 1986-10-14 PT PT83531A patent/PT83531B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 AT AT0273486A patent/AT395972B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-14 DE DE19863634974 patent/DE3634974A1/de not_active Ceased
- 1986-10-14 KR KR1019860008583A patent/KR870003970A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-10-15 BE BE0/217292A patent/BE905601A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 FR FR868614314A patent/FR2591590B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK167493B1 (da) | Phenethanolaminderivater og fysiologisk acceptable syreadditionssalte og solvater deraf og et farmaceutisk praeparat deraf | |
US4963564A (en) | Phenethanolamine derivatives | |
EP0181709B1 (en) | Dichloroaniline derivatives | |
EP0209158B1 (en) | Terpene amino alcohols and medicinal uses thereof | |
US4999377A (en) | Chemical compounds | |
US4908386A (en) | Ethanolamine derivatives | |
US6949578B2 (en) | Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists | |
US4937268A (en) | Chemical compounds | |
FI89164B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefulla dikloranilinderivat | |
JPS61148150A (ja) | アミノフエノ−ル誘導体 | |
EP0220878A2 (en) | Ethanolamine compounds | |
US4083978A (en) | Oxime ethers | |
NO852809L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive aminofenolderivater. | |
FI80269C (sv) | Förfarande för framställning av farmakologiskt värdefulla bis-(piperaz inyl- eller homopiperazinyl)alkaner | |
CS274494B2 (en) | Method of substituted styrene derivatives preparation | |
US4959381A (en) | Pyridine compounds which have useful activity associated with reversible air ways obstruction | |
BG63336B1 (bg) | Нови производни на хидроксамови киселини, фармацевтични състави на тяхна основа и метод за получаването им | |
US4990664A (en) | Ethanolamine derivatives | |
US5066678A (en) | Phenethandamine derivatives and pharmaceutical use thereof | |
US4996218A (en) | Chloroaniline derivatives | |
US4921867A (en) | Pyridine compounds useful for therapy or prophylaxis of a disease associated with airway obstruction | |
US4943591A (en) | Dichloroaniline derivatives | |
GB2230523A (en) | 1-(3-Bromoisoxazol-5-yl)-2-aminoethanol derivatives | |
JPH0451554B2 (sv) | ||
US5149698A (en) | Chloroaniline derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: GLAXO GROUP LIMITED |