FI81115C - Förfarande för framställning av optiskt aktiva -substituerade -hyd roxibutansyraderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av optiskt aktiva -substituerade -hyd roxibutansyraderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI81115C FI81115C FI834419A FI834419A FI81115C FI 81115 C FI81115 C FI 81115C FI 834419 A FI834419 A FI 834419A FI 834419 A FI834419 A FI 834419A FI 81115 C FI81115 C FI 81115C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- substituted
- microorganism
- optically active
- hydroxybutanoic acid
- carnitine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
- C12P7/26—Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
- C12N9/0006—Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1. Förfarande för framställning av optiskt aktiva γ-sub-stituerade β-hydroxibutansyraderivat med formeln OH Ji O X "r väri X är Cl, Br eller OH och R är en rakkedjad, förgrenad eller en cyklisk konfiguration innehavande radikal som har valts ur följande grupp: en alkoxiradikal med 5-15 kolatomer; en fenoxiradikal- eller en fenylalkoxiradikal med 7-14 kolatomer, och en fenylaminoradikal, utgäende frän motsvarande γ-substituerade acetoättiksyraest-rar eller -amider, kännetecknat av att nämnda γ-substituerade acetoättiksyraestrar eller -amider utsättes för fermentation medelst en mikroorganism, varvid L-p-hydroxiacyl-CoA-dehydrogenas (EC 1.1.1.35) produceras av mikroorganismen, och de önskade optiskt aktiva γ-substituerade β-hydroxibu-tansyraderivaten utvinnes.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av optiskt aktiva γ-substituerade 3(R)-hydroxibutansyraderivat med formeln OH, H O ^R väri X och R har ovan angivna betydelser, samt 3(R)-konfiguration, kännetecknat av att föreningar med formeln O O n il XCH2-C-CH2CR väri X och R har ovan angivna betydelser, utsättes för fermenterande enzymatisk verkan av en mikroorganism, varvid 27 81 1 1 5 L-p-hydroxiacyl-CoA-dehydrogenas (EC 1.1.1.35) produceras av mikroorganismen, och de önskade optiskt aktiva 4-substi-tuerade 3(R)-hydroxibutansyraderivaten utvinnes frän reak-tlonsblandningen.
3. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att mikroorganismen har valts ur klassen Ascomycetes.
4. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att mikroorganismen har valts ur ordningarna Endomycetales, Mucorales, Moniliales eller Eurotiales.
5. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att mikroorganismen har valts ur släkten Saccharomyces.
6. Förfarande enligt patentkravet 5, kännetecknat av att mikroorganismen är Saccharomyces cerevisiae.
7. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att det γ-substituerade acetoättiksyraderivatet som har utsatts för fermenterande enzymatisk verkan är γ-kloroacetoättiksy-rans oktylester.
8. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att det γ-substituerade acetoättiksyraderivatet som har utsatts för fermenterande enzymatisk verkan är γ-kloroacetoättiksy-rans bensylester.
9. Förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av att det γ-substituerade acetoättiksyraderivatet som har utsatts för fermenterande enzymatisk verkan är γ-kloroacetoacetani-lid.
10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 7-9, kännetecknat av att mikroorganismen är Saccharomyces cerevisiae.
11. Förfarande för framställning av optiskt aktiva γ-subs-tituerade 3(R)-hydroxibutansyraderivat med formeln 28 81 1 1 5 OH, H O samt 3(R)-konfiguration, varvid X är Cl, Br eller OH och R är en alkoxiradikal med 1-4 kolatomer, kännetecknat av att en förening med formeln 0 0 Il H xch2-c-ch2c-r väri X och R har ovan angivna betydelser, utsättes för fermenterande enzymatisk verkan av ren L-p-hydroxiacyl-CoA-dehydrogenas (EC 1.1.1.35) och det önskade optiskt aktiva γ-substituerade 3(R)-hydroxibutansyraderivatet utvinnes frän den enzymatiska reaktionsblandningen.
12. Förfarande enligt patentkravet 11, kännetecknat av att nämnda rena L-β-hydroxiacy1-CoA-dehydrogenas (EC 1.1.1.35) har isolerats frän ett svins hjärta.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44717182 | 1982-12-06 | ||
| US06/447,171 US4642290A (en) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine |
| US54495783A | 1983-10-24 | 1983-10-24 | |
| US54495783 | 1983-10-24 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI834419A0 FI834419A0 (fi) | 1983-12-02 |
| FI834419A FI834419A (fi) | 1984-06-07 |
| FI81115B FI81115B (fi) | 1990-05-31 |
| FI81115C true FI81115C (sv) | 1990-09-10 |
Family
ID=27034888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI834419A FI81115C (sv) | 1982-12-06 | 1983-12-02 | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -substituerade -hyd roxibutansyraderivat |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767674A (sv) |
| KR (1) | KR840008165A (sv) |
| AT (1) | AT393136B (sv) |
| AU (1) | AU566906B2 (sv) |
| CA (1) | CA1225956A (sv) |
| CH (1) | CH661498A5 (sv) |
| DE (1) | DE3344085C2 (sv) |
| DK (1) | DK163917C (sv) |
| ES (1) | ES8601305A1 (sv) |
| FI (1) | FI81115C (sv) |
| FR (1) | FR2537130B1 (sv) |
| GB (1) | GB2132614B (sv) |
| GR (1) | GR78767B (sv) |
| IE (1) | IE56322B1 (sv) |
| IL (1) | IL70352A (sv) |
| IT (1) | IT1167289B (sv) |
| LU (1) | LU85115A1 (sv) |
| NL (1) | NL8304190A (sv) |
| NO (1) | NO159291C (sv) |
| PH (1) | PH20456A (sv) |
| PT (1) | PT77780B (sv) |
| SE (1) | SE455501B (sv) |
| TR (1) | TR23136A (sv) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK544284A (da) * | 1983-12-06 | 1985-06-07 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmaade til fremstilling af optisk aktive propionsyrederivater |
| IT1181908B (it) * | 1984-07-12 | 1987-09-30 | Debi Derivati Biologici | Procedimento per la preparazione di l-carnitina |
| IT1181812B (it) * | 1984-07-27 | 1987-09-30 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Procedimento per la preparazione dell'acido gamma-dimetilammino l-beta-idrossibutirrico |
| IT1190358B (it) * | 1985-05-24 | 1988-02-16 | Sclavo Spa | Procedimento per la preparazione di l-carnitina |
| JPS62126997A (ja) * | 1985-11-28 | 1987-06-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光学活性のγ−ハロ−βヒドロキシ酪酸エステルの製造法 |
| IT1189070B (it) * | 1986-03-14 | 1988-01-28 | Donegani Guido Ist | Processo per la preparazione della l(-)-carnitina cloruro a partire da esteri 3,4-epossibutirrici |
| JPH0678277B2 (ja) * | 1988-02-19 | 1994-10-05 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性アルコールおよびその誘導体の製造方法 |
| JP2939646B2 (ja) * | 1990-07-17 | 1999-08-25 | チッソ株式会社 | ４―置換―２―ヒドロキシブタン酸エステルおよび製造法 |
| US5215919A (en) * | 1991-02-25 | 1993-06-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acid esters using microbially derived reductase |
| US5324662A (en) | 1992-05-15 | 1994-06-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Stereoselective microbial or enzymatic reduction of 3,5-dioxo esters to 3-hydroxy-5-oxo, 3-oxo-5-hydroxy, and 3,5-dihydroxy esters |
| JP3155107B2 (ja) * | 1993-01-12 | 2001-04-09 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
| JP2000189170A (ja) | 1998-05-08 | 2000-07-11 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性４―ハロ―３―ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 |
| DK1619191T3 (da) | 1998-08-05 | 2011-01-31 | Kaneka Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af optisk aktive 2-[6-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-eddikesyre-derivater |
| BR0305767A (pt) * | 2002-08-09 | 2005-05-24 | Codexis Inc | Métodos e composições para a preparação de derivados de ácido 4-substituìdo 3-hidroxibutìrico |
| DE10315760A1 (de) * | 2003-04-07 | 2004-10-21 | Basf Ag | L-Carnitin Dehydrogenasen, deren Derivate und ein Verfahren zur Herstellung von substituierten (S)-Alkanolen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3931410A (en) * | 1974-02-28 | 1976-01-06 | The Upjohn Company | Composition and method of use |
| CH589604A5 (sv) * | 1974-04-26 | 1977-07-15 | Lonza Ag | |
| JPS5139634A (en) * | 1974-09-27 | 1976-04-02 | Ono Pharmaceutical Co | Ganma amino beeta hidorokishibutansananirido no seizoho |
| JPS6017776B2 (ja) * | 1979-11-07 | 1985-05-07 | 電気化学工業株式会社 | γ−クロロ−β−ヒドロキシ酪酸アルキルエステルの製法 |
| JPS5950661B2 (ja) * | 1980-07-28 | 1984-12-10 | 電気化学工業株式会社 | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製造法 |
| JPS5950663B2 (ja) * | 1981-04-28 | 1984-12-10 | 電気化学工業株式会社 | γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸の製造法 |
-
1983
- 1983-11-22 IE IE2732/83A patent/IE56322B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-11-28 AU AU21758/83A patent/AU566906B2/en not_active Ceased
- 1983-11-29 CA CA000442170A patent/CA1225956A/en not_active Expired
- 1983-11-30 IL IL8370352A patent/IL70352A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-12-01 GR GR73128A patent/GR78767B/el unknown
- 1983-12-02 FI FI834419A patent/FI81115C/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-12-02 CH CH6448/83A patent/CH661498A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-12-05 GB GB08332359A patent/GB2132614B/en not_active Expired
- 1983-12-05 SE SE8306714A patent/SE455501B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-12-05 IT IT8324018A patent/IT1167289B/it active
- 1983-12-05 PH PH29928A patent/PH20456A/en unknown
- 1983-12-05 NO NO834461A patent/NO159291C/no unknown
- 1983-12-05 AT AT4237/83A patent/AT393136B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-05 LU LU85115A patent/LU85115A1/fr unknown
- 1983-12-05 ES ES83527807A patent/ES8601305A1/es not_active Expired
- 1983-12-05 DK DK559283A patent/DK163917C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-12-06 FR FR8319505A patent/FR2537130B1/fr not_active Expired
- 1983-12-06 DE DE3344085A patent/DE3344085C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-12-06 TR TR10354/83A patent/TR23136A/xx unknown
- 1983-12-06 KR KR1019830005765A patent/KR840008165A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-12-06 NL NL8304190A patent/NL8304190A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-06 PT PT77780A patent/PT77780B/pt not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-09-01 JP JP21771093A patent/JPH0767674A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81115C (sv) | Förfarande för framställning av optiskt aktiva -substituerade -hyd roxibutansyraderivat | |
| US6001615A (en) | Enzymatic reduction of ketone groups in 6-cyano-3,5-dihydroxy-hexanoic alkyl ester | |
| US4857468A (en) | Process for preparing optically active 2-halo-1-phenyl ethanol | |
| US4642290A (en) | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine | |
| US4710468A (en) | Process for preparing L-carnitine and chemical intermediates employed therein | |
| Buisson et al. | A study of the stereocontrolled reduction of aliphatic β-ketoesters by Geotrichum candidum | |
| JP2002535977A5 (sv) | ||
| CA1239361A (en) | METHOD OF PREPARING D(-)-.beta.-HYDROXYISOBUTYRIC ACID BY FERMENTATION | |
| JP3941184B2 (ja) | 光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法 | |
| US6682916B2 (en) | Chlorohydroxyacetone derivative and process for producing optically active chloropropanediol derivative from the same | |
| US6214610B1 (en) | Process for the preparation of optically active N-benzyl-3-pyrrolidinol | |
| US4310635A (en) | Fermentative production of D(-)-β-hydroxyisobutyric acid | |
| KR100221357B1 (ko) | 신규 효모균주 피키아 시페라이 dscc 7-25의 발효 최적화를 통한 고효율 스핑고리피드의 제조방법 | |
| US4981794A (en) | Method of preparing D(-)-β-hydroxyisobutyric acid by fermentation | |
| JP2981250B2 (ja) | Ｄ―パントテノニトリルの製造法 | |
| JP4711367B2 (ja) | 光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法 | |
| Matzinger et al. | Asymmetric microbial reduction of ethyl and isoprophyl α, 1, 3-trioxo-2-isoindolinebutyrate | |
| JPS60153797A (ja) | メバロン酸の発酵生産法 | |
| JPH02227085A (ja) | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 | |
| WO2001057229A1 (fr) | Procede de production d'esters optiquement actifs de l'acide 4-benzyloxy-3-hydroxybutirique | |
| JP2016054660A (ja) | 不飽和を含むアセチルスフィンゴイドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SIGMA-TAU INDUSTRIE FARMACEUTICHE |