FI81086C - Foerfarande foer framstaellning av 5-vinyl-2-pyrrolidinon. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 5-vinyl-2-pyrrolidinon. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81086C FI81086C FI844144A FI844144A FI81086C FI 81086 C FI81086 C FI 81086C FI 844144 A FI844144 A FI 844144A FI 844144 A FI844144 A FI 844144A FI 81086 C FI81086 C FI 81086C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- base
- process according
- preparation
- pyrrolidinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
, 81086
Menetelmä 5-v1nyyli-2-pyrrolidinonin valmistamiseksi Tämä keksintö koskee uutta menetelmää kaavan (I) mukaisen 5 yhdisteen valmistamiseksi ,<ch2l ,jA /^ch=ch2 (i)
H
jossa menetelmässä a) kaavan (II) mukainen N-oksidijohdannainen ΓΛ * O^N (ch2)2-n(ch3)2 ΠΠ
H
hajotetaan sopivassa orgaanisessa liuottimessa ja mieluimmin emäksen läsnäollessa, lämpötilan ollessa vähintään 100°C; 10 b) näin saatu kaavan (I) mukainen yhdiste otetaan talteen sinänsä tunnetuilla menetelmillä.
Kaavan (I) mukaista yhdistettä voidaan käyttää välituotteena valmistettaessa kaavan (III) mukaisia olefiiniaminohappoja H00C-(CH2)n-CH(NHR)-CH = CH2 (m) 15 jossa n tarkoittaa kokonaislukua, joiden yhdisteiden tiedetään omaavan keskushermostoa vaimentavan aktiivisuuden sekä myös muita farmakologisia aktiivisuuksia. Näitä yhdisteitä on kuvattu esimerkiksi US-patenteissa 3 960 927 ja 4 039 549.
Kaavan (I) mukaisen laktaamijohdannaisen muuttaminen kaavan 20 (III) mukaisiksi yhdisteiksi, voidaan suorittaa hydrolysoimalla 1aktaamijohdannainen tavanomaisten menetelmien mukaan.
2 81086
Kaavan (II) mukainen, lähtöaineena käytetty N-oksidi voidaan valmistaa hapettamalla kaavan (IV) mukainen dimetyyli-ami i ni johdannai nen jCHz) C(#1\n/n(CH2)2-N(CH3)2 (IV)
H
vetyperoksidi 11a.
5 Kaavan (IV) mukainen dimetyyliamiinijohdannainen puolestaan valmistetaan saattamalla kaavan (V) mukainen syanidi N ch2-cn (v)
H
reagoimaan dimetyyliamiinin kanssa hydrauskatalysaattorin läsnäollessa ja vetypaineessa. Reaktioiämpöti1 a on noin 40°C vetypaineen ollessa noin 207 kPa (30 psi).
10 Syanidien, kuten kaavan (V) mukaisten syanidien, valmistusta on kuvattu julkaisussa J.Org.Chem. 4J5, 81 5-818 (1980), joka liitetään tähän viitteenä.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta on kuvattu mm. US-patentissa 3 960 927 ja GB-hak.julkaisussa 2 013 205.
15 Tertiääristen amiinien N-oksidien hajoamisreaktiot, joista saadaan olefiineja ja di aikyylihydroksyyliamiineja, ovat tunnettuja julkaisusta A.C. Cope et at., J.Am.Chem.Soc., 71 , 3929 ( 1949). Copen kuvaama hajoamisreaktio on terminen hajoaminen, joka tapahtuu lämpötilassa, joka on välillä 20 85°C-165°C. Yleensä käytettyyn liuottimeen ei ole erityises ti kiinnitetty huomiota ja itse asiassa reaktio voidaan suorittaa ilman liuotinta, käyttäen sopivaa laitetta (kts. A.C. Cope et ai., J.Am.Chem.Soc. 7^,4720,(1957), kuvio 1).
li 3 81086
Yleensä tätä termistä hajoamista ei suoriteta emäksen läsnäollessa. Itse asiassa tämän kaltaisille hajoamisille esitetty reaktiomekanismi käsittää siirtymätilan, jolle on tunnusomaista "pääasiallisesti yhdessä tasossa oleva, näennäi-5 nen viisirengas" addukti (kts. Cope, viitatut julkaisut), joka alan tunnetun, yleisen tiedon mukaisesti, näyttää sulkevan pois emäksen hyödyllisyyden tässä reaktiovaiheessa.
Itse asiassa alan ammattimies tietää, ettei ole tarpeen tai hyödyllistä lisätä emästä systeemiin, jolle on tunnusomaista 10 edellä kuvattu sisäinen reaktiomekanismi. Emäs voisi jopa kilpailla N-oksidin nukleofii1isen osan kanssa elektroniva-jaasta substraattiosasta ja luultavasti muuttaa reaktionkul-kua.
Julkaisussa "Organic Reactions", voi. 11, s. 361-363, John 15 Wiley and Sons, New York, mainituista alkuperäisistä suorituksista ei ollut ilmeistä johtaa, tunnettua tekniikkaa hyväksikäyttäen, sitä parannusta, joka tällä keksinnöllä saavutetaan. Erityisesti voidaan todeta, että tunnetun tekniikan mukaan oli i1meistä, ettei lisäämällä emästä (tai happoa) 20 saavutettaisi minkäänlaista hyötyä, kun taas käytännössä se johti odottamattomaan lisäykseen lopullisten tuotteiden saannossa ja puhteudessa.
Sillä yllättäen on havaittu, että kaavan (II) mukaisen N-ok-sidijohdannaisen hajoamisreaktio sopivassa orgaanisessa liuot-25 timessa ja emäksen läsnäollessa, tuottaa vastaavan, kaavan (I) mukaisen olefiinin huomattavan korkein saannoin, saannoin, jotka ovat joka tapauksessa korkeampia kuin mitä saadaan ilman liuotinta tai ilman emästä.
Orgaaninen liuotin on yleensä aproottinen liuotin, kuten 30 vaha tai aromaattinen liuotin, jonka kiehumispiste on korkeampi kuin 100°C. Edustavia esimerkkejä näistä ovat dime-tyyliformamidi, ksyleeni, tolueeni ja vastaavat.
* 81086
Edullisia liuottimia ovat dimetyyliformamidi ja ksyleeni, kaikkein edullisin liuotin on ksyleeni. Emäs voi olla orgaaninen sekä myös epäorgaaninen emäs.
Edullisia orgaanisia emäksiä ovat tertiääriset amiinit, 5 kuten dimetyylipiperatsiini, kun taas epäorgaanisia emäk siä ovat alkalimetallihydroksidit tai -karbonaatit, kuten kalium- tai natriumhydroksidi, kalium- tai natriumkarbonaatti ja vastaavat. Edullinen emäs on epäorgaaninen emäs ja edullisin emäs on kaliumkarbonaatti.
10 Emästä käytetään tavallisesti molaarisessa määrässä, joka on 1:10 - 3:1 kaavan (II) mukaiseen N-oksidijohdannaiseen verrattuna. Edullinen emäs/N-oksidi-suhde on noin Irinoin 1:2.
Reaktiolämpötila on yleensä yli 100°C ja mieluimmin 100°-15 -1**50C. Edullisin reaktiolämpötila on välillä 110°C - - 13 0 °C.
Reaktiotuotteen puhdistaminen voidaan suorittaa käyttäen erilaisia tunnettuja puhdistusmenetelmiä.
Edullinen puhdistusmenetelmä käsittää happopesun ja kaavan 20 (I) mukaisen raakatuotteen tislaamisen. Yleensä kuitenkin tämän keksinnön mukaisella menetelmällä saatu kaavan (I) mukainen yhdiste on tarpeeksi puhdas käytettäväksi seu-raavassa reaktiovaiheessa, ilman enempää puhdistamista. Itse asiassa tämän menetelmän eräs lisäetu on, että saa-25 daan kaavan (I) mukainen päätuote pääasiallisesti vapaa na kaavan (IV) mukaisen amiinin aiheuttamasta epäpuhtaudesta, joka voi häiritä seuraavaa reaktiovaihetta tai joka, joka tapauksessa täytyy poistaa kaavan (III) mukaisesta lopputuotteesta käyttäen lisäpuhdistusvaiheita. Mo-30 nissa tapauksissa tämä menetelmä tuottaa tuotteen, jossa amiiniepäpuhtaus on noin 1% tai vähemmän ja yleensä se ei koskaan ole korkeampi kuin 10%, kun taas tämän epäpuhtauden tavallinen määrä käytettäessä eri menetelmiä on noin 10% tai enemmän.
5 81086
Kaavan (I) mukaisen yhdisteen saannot tässä reaktiovaiheessa ovat korkeammat kuin 75% ja monissa tapauksissa ne ovat 80-85% tai enemmän.
Tämän menetelmän olosuhteissa ei havaita optisesti aktii-5 visten yhdisteiden rasemoitumista. Sen tähden lähdettäes sä kaavan (II) mukaisesta, optisesti aktiivisesta N-oksi-dista saadaan vastaava, kaavan (I) mukainen olefiini, jossa on säilynyt sama optinen konfiguraatio.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä, niiden tarkoitus 10 ei kuitenkaan ole rajoittaa keksintöä.
ESIMERKKI 1 5-^2-(dimetyyliaminoetyyli)2 -2-pyrrolidinonin valmistus 5-(syanometyyli)-2-pyrrolidinoni (10 g; 0,08 moolia) liuotetaan etanoliin (100 ml) ja tähän lisätään 27% (paino/ 15 til.) dimetyyliamiinia (0,16 moolia) etanolissa. Sen jäl keen lisätään 5% Pd/A^O^ra ja hydraus suoritetaan noin 207 kPa:n (30 psi) paineessa, noin 40°C:n lämpötilassa. Hämmentämistä jatketaan kunnes vedyn kulutus loppuu.
Sen jälkeen katalysaattori poistetaan suodattamalla ja 20 suodos konsentroidaan, öljymäinen jäännös tislataan, ote taan talteen fraktio, jonka kiehumispiste on 130-135°C 1 mmHgcssä.
ESIMERKKI 2 5-^2-(dimetyyliaminoetyyli)|-2-pyrrolidinoni, N-oksidin 25 valmistus 5-^2-(dimetyyliaminoetyyliίΓ^-2-pyrrolidinoni (7 g; 0,0 45 moolia) liuotetaan veteen (20 ml) ja tähän lisätään 36% (paino/til.) vetyperoksidia (5,04 g), samalla hämmentäen noin 20°C:ssa. Kahden tunnin kuluttua reaktioseokseen 30 lisätään vielä uudestaan 5,04 g 36% (paino/til.) vetype roksidia ja hämmentämistä jatketaan 24 tuntia. Kun 6 81 086 seoksen pH on noin 8,5 tai alle 8,5 reaktion katsotaan olevan päättynyt. Ylimääräinen Ii202 ha3otetaan lisäämällä jauhemaista platinaa. Sen jälkeen vesi haihdutetaan alennetussa paineessa, jäännös otetaan talteen etanolil-5 la ja liuotin haihdutetaan taas. Saatu, valkoinen hygros kooppinen, kiinteä aine on valmis seuraavaan reaktiovai-heeseen. Sul.p. 137°C (asetonitriili).
ESIMERKKI 3 5-vinyyli-2-pyrrolidinonin valmistus 10 5-[2-(dimetyyliaminoetyyli)^-2-pyrrolidinoni,N-oksidi (11,25 g) lisätään ksyleeniin (170 ml) ja kaliumkarbonaattiin (3,95 g). Kaliumkarbonaatti on mieluimmin jauhettua KgCOgta, jossa on 80-prosenttia hiukkasista hajotettu pienemmäksi kuin 300 pm. Reaktioseoksen lämpötila pidettiin 15 noin 125°C:ssa noin 2 tuntia. Sen jälkeen suspensio suodatetaan ja otsikossa mainittu raakatuote pestään hapoilla (mieluimmin mineraalihapoilla, kuten 37-prosenttisella kloorivetyhapolla), seoksen pH säädetään arvoon noin 3. Tislataan 105-110°C/1,5 mmHg, jonka jälkeen saadaan val-20 koinen vahayhdiste. Saanto 85%; sul.p. 21°C.
Mq0 = + 61° (c= 2, H20).
Analyyseillä sen on osoitettu olevan otsikossa mainittu yhdiste. Sen puhtaus on sellainen, että se voidaan hydrolysoida ilman enempää puhdistamista. Erityistä on, että 25 se sisältää esimerkin 1 amiinia vähemmän kuin 1%.
ESIMERKKI 4 5-vinyyli-2-pyrrolidinonin valmistus ilman emäskataly-saattoria 5-]j2- (dimetyy liaminoetyy li)^-2-pyrrolidinoni ,N-oksidi 30 (11,25 g) lisätään ksyleeniin (170 ml). Reaktiolämpötila pidettiin noin 135°C:ssa noin 2 tunnin ajan. Sen jälkeen
II
7 81086 suspensio suodatetaan ja otsikossa mainittu raakatuote otetaan talteen, pestään hapoilla (mieluimmin mineraali-hapoilla, kuten 37-prosenttisella kloorivetyhapolla), seoksen pH säädetään arvoon noin 3. Tislataan 105-110°C/ 5 1,5 mmHg, jonka jälkeen saadaan valkoinen vahayhdiste.
Saanto 75%^ sul.p. 21°C.
= + 61° (c= 2, H20).
Analyyseillä on osoitettu sen olevan otsikossa mainittu yhdiste, joka sisältää esimerkin 1 amiinia 13,8%.
Claims (9)
1. Menetelmä kaavan (I) mukaisen yhdisteen valmista-mi seksi |CH2) o^n/^cn=ch2 (i) H jossa menetelmässä a) ainakin 100°C:n lämpötilassa hajotetaan kaavan (II) 5 mukainen N-oksidijohdannainen /(ch?>2\ ^ ^ (CH2)2-N(CH3)2 (II) H tunnettu siitä, että reaktio tapahtuu sopivassa orgaanisessa 1iuottimessa , emäksen läsnäollessa; b) näin saatu kaavan (I) mukainen yhdiste otetaan talteen sinänsä tunnetuilla menetelmillä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n - n e t t u siitä, että emäs on ai kaiimetal 1ihydroksidi tai - karbonaatti .
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäs on kaliumkarbonaatti.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että emäs on kaliumkarbonaatti, jonka hiukkasista ainakin 80% on hajotettu pienemmäksi kuin 300 jjm. Il 9 81 086
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä', t u n -n et t u siitä, että liuotin on ksyleeni.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n - n e t t u siitä, että reaktiolämpötila on 1 000C - 145°C.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että reaktiolämpötila on 110°C - 135°C.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäksen ja kaavan (II) mukaisen N-oksidi-substraatin suhde on 1:10 - 3:1.
8 81086
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että emäksen ja kaavan (II) mukaisen N-oksidi-substraatin suhde on 1:1 - 1:2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54936583 | 1983-11-04 | ||
| US06/549,365 US4632994A (en) | 1983-11-04 | 1983-11-04 | Process for decomposing N-oxide derivatives producing 5-vinyl-2-pyrrolidones |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844144A0 FI844144A0 (fi) | 1984-10-22 |
| FI844144L FI844144L (fi) | 1985-05-05 |
| FI81086B FI81086B (fi) | 1990-05-31 |
| FI81086C true FI81086C (fi) | 1990-09-10 |
Family
ID=24192720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844144A FI81086C (fi) | 1983-11-04 | 1984-10-22 | Foerfarande foer framstaellning av 5-vinyl-2-pyrrolidinon. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632994A (fi) |
| EP (1) | EP0144664B1 (fi) |
| JP (1) | JPS60172961A (fi) |
| KR (1) | KR910007881B1 (fi) |
| AR (1) | AR241714A1 (fi) |
| AT (1) | ATE62476T1 (fi) |
| AU (1) | AU570511B2 (fi) |
| CA (1) | CA1219863A (fi) |
| DE (1) | DE3484425D1 (fi) |
| DK (1) | DK165333C (fi) |
| ES (1) | ES8603403A1 (fi) |
| FI (1) | FI81086C (fi) |
| GR (1) | GR80611B (fi) |
| HU (1) | HU192998B (fi) |
| IE (1) | IE57906B1 (fi) |
| IL (1) | IL73336A (fi) |
| NO (1) | NO166443C (fi) |
| NZ (1) | NZ210080A (fi) |
| PH (1) | PH22623A (fi) |
| PT (1) | PT79452B (fi) |
| ZA (1) | ZA848408B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3718563A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten lactamen |
| JP4947525B2 (ja) * | 2006-10-24 | 2012-06-06 | 有限会社フジカ | 標識幕掲出収納装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3960927A (en) * | 1975-03-18 | 1976-06-01 | Richardson-Merrell Inc. | Olefinic derivatives of amino acids |
| US4178463A (en) * | 1978-01-30 | 1979-12-11 | Merrell Toraude Et Compagnie | Process for making 4-aminohex-5-enoic acid |
| GB2133002B (en) * | 1982-12-30 | 1986-01-29 | Merrell Toraude & Co | Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid |
-
1983
- 1983-11-04 US US06/549,365 patent/US4632994A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-10-11 GR GR80611A patent/GR80611B/el unknown
- 1984-10-17 AU AU34415/84A patent/AU570511B2/en not_active Expired
- 1984-10-20 DE DE8484112681T patent/DE3484425D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-20 AT AT84112681T patent/ATE62476T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-20 EP EP19840112681 patent/EP0144664B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-22 FI FI844144A patent/FI81086C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-10-25 DK DK508984A patent/DK165333C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-26 IL IL73336A patent/IL73336A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-10-29 ZA ZA848408A patent/ZA848408B/xx unknown
- 1984-10-29 AR AR84298419A patent/AR241714A1/es active
- 1984-10-30 PH PH31386A patent/PH22623A/en unknown
- 1984-10-31 NO NO844329A patent/NO166443C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-02 NZ NZ210080A patent/NZ210080A/xx unknown
- 1984-11-02 IE IE2824/84A patent/IE57906B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-11-02 PT PT79452A patent/PT79452B/pt unknown
- 1984-11-02 HU HU844081A patent/HU192998B/hu unknown
- 1984-11-02 CA CA000466931A patent/CA1219863A/en not_active Expired
- 1984-11-02 KR KR1019840006857A patent/KR910007881B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-11-02 ES ES537323A patent/ES8603403A1/es not_active Expired
- 1984-11-02 JP JP59230467A patent/JPS60172961A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG62554B1 (bg) | Метод за получаване на силденафил | |
| US20040242875A1 (en) | Novel processes | |
| EP0215335A2 (en) | Process for preparing N-/1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl/-L-alanyl-L-proline | |
| EP3812371B1 (en) | A process for preparing brivaracetam | |
| KR100371698B1 (ko) | 지방족이민의제조방법 | |
| KR0157610B1 (ko) | (S)-α-에틸-2-옥소-1-피롤리딘아세트 아미드의 제법 | |
| JPH0463873B2 (fi) | ||
| FI81086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-vinyl-2-pyrrolidinon. | |
| EP0198345A1 (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| JP3563643B2 (ja) | イミダゾリン化合物、その中間体、およびそれらの製造方法、並びにアゼピン化合物およびその塩の製造方法 | |
| JP2001002638A (ja) | 高純度ピロリドン類の製造方法 | |
| US11760737B2 (en) | Process for manufacturing 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)morpholine | |
| JPH11228574A (ja) | 二環式アミジンの製造方法、ジアザシクロアルケン、およびその製造方法 | |
| US5252747A (en) | Chiral quinolone intermediates | |
| JPH0673007A (ja) | ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法 | |
| US4967007A (en) | Improved process for the preparation of 1-substituted amino-1-substituted thio-2-nitro alkenes | |
| JP3098100B2 (ja) | ２−クロロ−５−アミノメチルピリジン類の製造方法 | |
| US6207825B1 (en) | Method for production of pyrrolidinone derivatives | |
| EP1229029B1 (en) | Process for producing benzylamine compound | |
| JPH10218869A (ja) | オキサゾール誘導体の製造方法 | |
| JP2659587B2 (ja) | ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法 | |
| US4500736A (en) | Hydrogenation of 3-trichlorovinylnitrobenzene | |
| EP0781270B1 (en) | Ring-opening amidation process | |
| FI75342C (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av piroxicam och mellanprodukter laempliga foer dess framstaellning. | |
| IE66189B1 (en) | New process for the synthesis of enantiomers of 3-aminochroman compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: AVENTIS BULK S.P.A. |
|
| MA | Patent expired |