FI79697C - Vid detektering av ioner anvaendbar ny indonaftolderivat och foerfarande foer dess framstaellning. - Google Patents
Vid detektering av ioner anvaendbar ny indonaftolderivat och foerfarande foer dess framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI79697C FI79697C FI841886A FI841886A FI79697C FI 79697 C FI79697 C FI 79697C FI 841886 A FI841886 A FI 841886A FI 841886 A FI841886 A FI 841886A FI 79697 C FI79697 C FI 79697C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- reaction mixture
- solution
- methyl
- indonaftolderivat
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 239000002555 ionophore Substances 0.000 description 13
- 230000000236 ionophoric effect Effects 0.000 description 13
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- -1 n-propylene Chemical group 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008001 CAPS buffer Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010067973 Valinomycin Proteins 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N compound M126 Natural products CC(C)C1NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 2
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N valinomycin Chemical compound CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQXYAJLUDQSNV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1C(=O)CC(C(O)=O)C1 NBQXYAJLUDQSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHUMTHWQGWPJOQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 YHUMTHWQGWPJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003126 Anuria Diseases 0.000 description 1
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010030302 Oliguria Diseases 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062237 Renal impairment Diseases 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000010016 myocardial function Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001055 reflectance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000002327 urinary tract obstruction Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/84—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving inorganic compounds or pH
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Shaping Of Tube Ends By Bending Or Straightening (AREA)
- Inert Electrodes (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
1 79697
Ionien toteamisessa käyttökelpoinen uusi indonaftolijohdan-nainen ja menetelmä sen valmistamiseksi
Esillä oleva keksintö kohdistuu uuteen yhdisteeseen, 5 joka on käyttökelpoinen mitattaessa ioneja, erityisesti vesiliuoksessa olevia ioneja, ja menetelmään sen valmistamiseksi. Keksintö tarjoaa nopean, helpon tavan ionien analysoimiseksi, jolloin tulokset ovat analyytikon käytettävissä välittömästi sen jälkeen, kun tutkittava liuosnäy-10 te on vain saatettu kosketukseen yhdistettä sisältävän testivälineen tai laitteen kanssa. Tällöin ei vaadita monimutkaista, kallista elektronista laitetta, kuten ioni-spesifisiä elektrodeja, liekkifotometrejä, atomiabsorptio-spektrofotometrejä tai vastaavia. Ei myöskään vaadita 15 aikaavievien märkäkemiallisten menettelyjen, kuten titrauk-sen käyttöä eikä muita laboratoriokäsittelyjä. Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste mahdollistaa sen, että analyytikko voi pelkästään saattaa testinäytteen kosketukseen liuskan tai vastaavan testivälinerakenteen kanssa ja 20 havaita värimuutoksen.
Vesiliuoksen ionipitoisuuden määrittämistä käytetään lukuisilla tekniikan aloilla. Veden puhdistuksessa täytyy kalsiumpitoisuutta valvoa huolellisesti de-ionisointilait-teen ioninvaihtohartsin kyllästysasteen analysoimiseksi. 25 Natriumionin ja muiden ionien mittaus merivedestä on tärkeä valmistettaessa juomavettä laivassa merellä. Kaliumtason mittaus verestä auttaa lääkäriä toteamaan olosuhteet, jotka aiheuttavat lihaksen ärtymistä ja eksikatoorisia muutoksia myokardiaalisessa toiminnassa. Näihin olosuhteisiin kuulu-30 vat oliguria, anuria, virtsateiden tukkeumat ja munuais-häiriöt shokin vaikutuksesta.
Ilmeisesti nopea, helppo menetelmä ionipitoisuuden määrittämiseksi edistäisi suuresti näiden menetelmien käyttökelpoisuutta samoin kuin muidenkin menetelmien, joissa 2 79697 tällainen nopea, tarkka mittaus olisi edullinen. Täten esimerkiksi jos lääketieteellisen laboratorion tutkija voisi mitata tarkasti seerumi- tai kokoverinäytteen kalium- tai kalsiumtason muutamissa sekunneissa tai minuuteissa, täl-5 laiset nopeat tulokset lisäisivät laboratorin tehokkuuden moninkertaiseksi sen lisäksi, että ne auttaisivat lääkäriä diagnoosin tekemisessä. Tässä testissä ratkaisevassa asemassa on keksinnön mukainen yhdiste, joka on ilmaiseva aine, joka ollessaan läsnä koostumuksessa, joka sisältää 10 todettavan ionin ionoforia, muodostaa todettavissa olevan vasteen ionin läsnäololle.
Ennen esillä olevaa keksintöä fenoli-imiiniyhdisteet valmistettiin ns. Gibbs'in reaktion avulla [H. D. Gibbs, Chem. Review 13 (1927), ss. 291 - 319; Kts. myös D. Svoboda 15 et ai.; Microchimica Acta 81978), ss. 251 - 264]. Nämä viitteet, joiden sisältö on liitetty tähän vertailua varten, kuvaavat fenolin liittymistä imiineihin seuraavan reaktiokaavion mukaisesti:
OH
20 1 r4o1 OH NC1 - ~~ 1
0 AA
Cl J Cl o 1 2 3 4 5 6 Nämä reaktiot ovat käyttökelpoisia tutkittaessa 2 fenolien läsnäoloa. Sen lisäksi, että keksinnön mukainen 3 yhdiste on käyttökelpoinen ilmaisevana aineena ionien 4 toteamiseksi testinäytteessä, se on myös stabiili varas 5 toitaessa ja verrattain vapaa häiritsevistä sivureaktioista 6 näytteessä.
3 79697
Tietyt tässä käytetyt termit on syytä selventää väärinkäsitysten välttämiseksi. Täten seuraavat määritelmät esitetään esillä olevan keksinnön alueen selventämiseksi ja sen soveltamisen ja käytön sallimiseksi.
5 Termi "ionofori" käsittää molekyylit, jotka pystyvät muodostamaan kompleksin määrätyn ionin kanssa ja eräissä tapauksissa sulkemaan oleellisesti muut ionit pois. Esimerkiksi syklinen polypeptidi, valinomysiini, sitoo selektiivisesti kaliumioneja liuoksessa muodostaen kationisen 10 kompleksin. Termi käsittää myös koronandit, kryptandit ja polandit.
Termi "huokoseton" tarkoittaa oleellisesti läpäisemätöntä vesivirtauksen suhteen. Täten huokoseton kantaja-matriisi on sellainen, joka suurimmaksi osaksi estää veden 15 kulun lävitseen toiselta pinnalta toiselle. Esimerkiksi polyvinyylikloridikalvoa voidaan pitää tässä mielessä huokosettomana.
"Ilmaiseva aine" on yhdiste, joka pystyy vuorovaikutukseen ionofori/ioni-kompleksin kanssa muodostaen värin-20 muutoksen tai muun havaittavan vasteen. Täten ilmaiseva aine voi olla sellainen, joka on verrattain väritön ioni-soitumattomassa tilassa, mutta joka värittyy ionoforin ja ionin kompleksin läsnäollessa. Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste on tällainen aine, so. se muodostaa värin 25 tai muutoksen valon heijastuksessa tällaisen kompleksin läsnäollessa.
Termillä "vuorovaikutus" tarkoitetaan ilmaisevan aineen ja ionofori/ioni-kompleksin välistä yhteisvaikutusta, joka johtaa havaittavaan vasteeseen. Esimerkki ilmai-30 sevan aineen vuorovaikutuksesta kompleksin kanssa on tapaus, jolloin ilmaiseva aine muuttuu kompleksin vaikutuksesta värittömästä värilliseen tilaan, kuten tapahtuu 2-metyyli-4-(3',5'-dikloorifen-4’-oni)indonaft-l-olin tapauksessa.
4 79697
Termillä "havaittava vaste" tarkoitetaan tässä yhteydessä mittausjärjestelmässä tapahtuvaa parametrin muutosta tai esiintymistä, joka voidaan havaita joko suoran havainnon tai mittauslaitteen avulla, joka joka on funktio 5 määrätyn ionin läsnäolosta vesipitoisessa testinäytteessä.
Termi "alempi alkyyli" tarkoittaa tässä yhteydessä noin 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää, kuten metyyliä, etyyliä, n-propyyliä, isopropyyliä, n-butyyliä, sek.-butyyliä ja tert.-butyyliä.
10 Termiä "alempi alkyleeni" käytetään samassa mielessä kuin termiä "alempi alkyyli", paitsi että sillä tarkoitetaan kaksiarvoista ryhmää, jossa on 1 - 4 hiiliatomia. Täten alempiin alkyleeneihin kuuluvat metyleeni, etyleeni, n-propyleeni, isopropyleeni, n-butyleeni, sek.-butyleeni 15 ja tert.-butyleeni.
Esillä oleva keksintö perustuu uuden yhdisteen löytämiseen, joka on havaittu käyttökelpoiseksi ilmaisevana aineena tai indikaattorina tutkittaessa määrätyn ionin tai ioniryhmän läsnäoloa vesipitoisessa testinäytteessä. 20 Tällä yhdisteellä on kaava I
OH
iQjQf* 25 S 1 Ä jossa R on alempi alkyyli ja X on halogeeni, kuten F, Cl, 30 Br tai I. Suositeltavassa toteutuksessa R on metyyli ja X on kloori.
Edellä määriteltyjen kaavan I mukaisten yhdisteiden kanssa ekvivalenttinen käyttökelpoisuus ioninmääritykeissä on oletettavasti myös vastaavilla yhdisteillä, joissa 35 halogeenisubstituentin X tilalla on ns. pseudohalogeeni.
li 5 79697
Termillä "pseudohalogeeni" tarkoitetaan atomeja tai atomiryhmiä, jotka liittyneinä tyydyttämättömään tai aromaattiseen rengasjärjestelmään vaikuttavat rengasjärjes-telmän eletrofiilisyyteen tai nukleofiilisyyteen ja/tai 5 niillä on kyky jakaa sähkövaraus delokalisoinnin tai resonanssin välityksellä tavalla, joka muistuttaa halogeenejä: täten kun halogeenit tarkoittavat ryhmän VII atomeja, kuten F, Cl ja I, käsittävät pseudohalogeenit ryhmiä kuten -CN, -SCN, -OCN, -N3, -COR, -COOR, -CONHR, -CF3, -CC13, -N02, 10 -S02 CF3 , -S02CH3 ja -S02 C6 H4 CH3 , jolloin R on alkyyli tai aryyli.
Uuden yhdisteen lisäksi keksintö käsittää myös menetelmän sen valmistamiseksi. Tämä menetelmä perustuu 2,6-dihalokinoni-4-haloimidin ja N-[2'-(alempi alkyyli)-15 1'-naftyyli]aminoalkanolin väliseen reaktioon. Ensimmäisen yhdisteen kaava on
X X
\J
20 *'
NX
jossa X on edellä määritelty. N-naftyyliaminoalkanolin rakennekaava on A-OH
i
25 X
(0^TR
jossa R on alempi alkyyli ja A on alempi alkyleeni. Nämä 30 lähtöaineet yhdistetään ensimmäisen reaktioseoksen muodostamiseksi, minkä jälkeen pH säädetään vähintään arvoon noin 7 toisen reaktioseoksen muodostamiseksi. Kaavan I mukainen yhdiste eristetään sitten reaktioseoksesta. Suositeltavassa toteutuksessa eristysvaihe käsittää toisen 35 reaktioseoksen tekemisen happameksi pH-arvoon noin 2-4.
6 79697
Edulliset lähtöaineet ovat 2,6-dikloorikinoni-4-kloori-imidi ja N-[1'-(2'-metyyli )naftyyli]aminoetanoli. Viimeksi mainituista yhdisteistä muodostuu kaavan I mukaisten yhdisteiden edullinen toteutusmuoto, yhdiste 2-metyyli-4-(3',5'-5 dikloorifen-4'-oni)indonaft-l-oli.
Yhdisteen II verrattain suuren epästabiilisuuden vuoksi on edullista käyttää vedetöntä liuosta yhdistettäessä se yhdisteen III kanssa. Asetoni on havaittu erikoisen sopivaksi tässä vaiheessa, mutta luonnollisesti muutkin 10 liuottimet, kuten muut ketonit ja alkoholit voivat olla yhtä sopivia. Alan asiantuntija voi helposti suorittaa niiden valinnan tämän selityksen perusteella.
Yleensä on edullista yhdistää stökiometrisesti yhtä suuret määrät yhdisteitä II ja III liuoksina ensimmäisen 15 reaktioseoksen muodostamiseksi. Ensimmäisen seoksen pH
säädetään sitten vähintään arvoon noin 8 sopivaa emästä käyttäen, jolloin muodostuu toinen reaktioseos. Edullisesti käytetään vesipitoista puskuriliuosta (pH-arvo noin 8-11). On havaittu, että saadaan hyviä tuloksia käytettäessä 20 100 millimolaarista 3-(sykloheksyyliamino)-propaanisul- fonihapon vesiliuosta, jonka pH on säädetty arvoon 10 li-tiumhydroksidin avulla.
Toisen reaktioseoksen muodostamisen jälkeen otetaan tuote (I) talteen jollakin sopivalla tavalla. Toisen reak-25 tioseoksen tekeminen happameksi on eräs tällainen talteen-ottotapa, koska yhdisteen I emäksinen muoto, so. deproto-noitu muoto, joka liukenee veteen, muuttuu liukenemattomaksi, kun lisätään happamia vetyioneja. Täten 1-n HCl-liuok-sen lisäys nopeasti sekoittaen aiheuttaa yhdisteen I saos-30 tumisen, ja sakka voidaan erottaa helposti linkoamalla. Edullisesti toinen reaktioseos tehdään happameksi pH-arvoon alueella noin 2-4.
Jatkopuhdistus voidaan suorittaa liuottamalla sakka sopivaan liuottimeen, kuten asetoniin ja suorittamalla 35 liuokselle puhdistuskäsittely, kuten uudelleenkiteytys, li 7 79697 pylväskromatografinen tai ohutkerroskromatografinen käsittely.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää ilmaisevina aineina tai indikaattoreina järjestelmissä mitat-5 taessa määrättyjä ioneja tai ioniryhmiä. Tällainen järjestelmä sisältää yhdisteen I lisäksi ionoforia ja kantajamat-riisia. Kantajamatriisi on liitetty ionoforiin ja yhdiste I on joko liitetty matriisiin tai liitetään erikseen tutkittavaan testinäytteeseen. Jos analysoitavaa ionia on 10 läsnä testinäytteessä, se voi muodostaa kompleksin ionofo-rin kanssa, ja tämän kompleksin muodostuminen aiheuttaa yhdisteen I värin muutoksen. Tyypillisesti muodostuu sininen väri.
Suositeltavassa käytössä ionofori ja yhdiste I 15 lisätään kantajamatriisiin siten, että ne on oleellisesti eristetty vesipitoisesta testinäytteestä. Esimerkiksi ionofori ja yhdiste I voidaan panna vinyylikloridi/vinyli-deenikloridi-kopolymeerin liuokseen sopivassa liuottimessa ja valaa kalvoksi polyesteriä olevalle aluskalvolle. Huo-20 limatta tällaisen kalvon hydrofobisuudesta voi analysoitava ioni tunkeutua siihen muodostaessaan kompleksin ionoforin kanssa. Tämä tunkeutuminen estää muiden testinäytteen aineosien tunkeutumisen. Ionofori/ioni-kompleksin muodostuminen aiheuttaa värin esiintymisen kalvolla kompleksin 25 vuorovaikutuksen vuoksi yhdisteen I kanssa.
Vaikka värin muodostumismekanismia ei tunneta, voi se hyvin aiheutua ionin muodostumisesta, jonka resonanssi-rakenne pystyy absorboimaan valoa määrätyillä aallonpituuksilla. On todennäköistä, että yhdisteessä I esiintyy tauto-30 meriaa seuraavasti: 79697 8 0H l .^V rrV*
lyH
5 N--Λ ,K '
Li
X X
it OH
0 10 Varatun ioni/ionofori-kompleksin läsnäollessa, vaikka mekanismia ei täysin ymmärretä, tautomeeri luultavasti voi menettää hydroksyyliprotonin muuttuen resonoivaksi ioniksi kaavojen o- 1
15 ^ l. R
M N
N j 20 Λ jul
S
mukaan, mikä resonoiva rakenneteoria on todennäköisesti 25 selitys sinisen värin muodostumiselle, joka havaitaan, kun kalvo, joka sisältää valinomysiiniä ja yhdistettä I koskettaa kaliumin vesiliuosta.
Suoritettiin sarja kokeita, joissa käytettiin ainutlaatuista synteesimenettelyä uutta yhdistettä I valmistet- 30 taessa. Valmistuksen jälkeen yhdistettä I testattiin sitten sen käyttökelpoisuuden suhteen ilmaisevana aineena tes-tivälineessä ja -laitteessa mitattaessa ioneja liuoksissa. Valmistusmenetelmät ja tulokset on esitetty seuraavissa esimerkeissä.
Il 9 79697 2-metyyli-4-(3',5'-dikloorifen-4’-oni)indonaft-l-oli (tämän jälkeen MEDPIN) valmistettiin seuraavan menetelmän mukaan.
Ekvimolaariset määrät 2,6-dikloorikinoni-4-kloori-5 imidiä (DQCI) ja N-[1'-(2'-metyyli)naftyyli]aminoetanolia (MeNAE) sekoitettiin keskenään asetonissa, jolloin kummankin liuoksen pitoisuus oli 100 mM. Muodostui ruskea liuos. 1 ml:n osuuteen tätä liuosta lisättiin 6 ml 100 mM CAPS-puskuria (pH-arvo 10). CAPS-puskuri on 3-(syklohek-10 syyliamino)propaanisulfonihapon vesiliuos, joka on titrattu pH -arvoon 10 LiOH-liuoksella. Saadun liuoksen väri oli punainen.
Punaiseen liuokseen lisättiin tipoittain 1-n HC1-liuosta tehokkaasti sekoittaen, kunnes pH laski arvoon 15 noin 2,6. Liuos muuttui nopeasti sameaksi ja muodostui tiilenpunainen sakka. Huolehdittiin siitä, että pH ei laskenut arovn noin 1,9 alapuolelle tuotteen hajaantumisen estämiseksi.
Seos lingottiin sitten, sakka kuivattiin huoneen 20 lämpötilassa typen alla ja luotettiin uudelleen 3 ml:aan asetonia. Liuosta pidettiin jääkaapissa 4°C:n lämpötilassa 30 minuuttia, neste johdettiin piigeelipylvääseen ja eluoi-tiin etyyliasetaatin ja tolueenin 1:4-suhteisella seoksella. Pylvääseen muodostui punaisen ruskea nauha.
25 Tuotteen ohutkerroskromatografia piigeelilevyllä, jota eluoitiin etyyliasetaatin ja tolueenin 1:4-suhteisella seoksella, antoi täplän kohdassa Rf 0,6.
Tuotetta sisältävät jakeet yhdistettiin ja liuotin poistettiin tyhjössä kiertohaihduttimessa. Puhdistettu 30 tuote voidaan varastoida kuivattuna tuotteena tai asetonissa 0°C:n lämpötilassa.
Suoritettiin sarja kokeita eristetyn tuotteen tunnistamiseksi ja sen rakenteen selvittämiseksi.
Massaspektrianalyysi antoi voimakkaan 3-viivaisen 35 kuvion seuraavien arvojen mukaan: 10 79697 C H N O Cl
Laskettu: 61,45 3,31 4,22 9,64 21,39
Saatu: 61,79 3,76 3,98 9,50 20,69
Massaspetroskopian avulla saatiin molekyylipainoksi 5 332.
Protoniydinmagneettinen resonanssispektri (NMR) osoitti 7 protoniryhmän läsnäolon liuottimen protonien lisäksi. Spektrin ylimmän kentän signaali aiheutuu kahdesta metyyliprotonista, jotka ovat lohjenneet viereisen yksilö naisen protonin vaikutuksesta. Seuraava signaali aiheutuu kahdesta ekvivalentista yksittäisestä protonista bentsee-nirenkaassa. Kolmas signaali, kvartetti, liittyy protoniin naftaleenirenkaan 3-asemassa kolmen metyyliprotonin lohkaisemana. Muut signaalit alenevassa kentässä aiheutuvat 15 neljästä protonista naftaleenirenkaan 5-, 6-, 7- ja 8- asemissa. Näiden signaalien vuorovaikutukset aiheuttavat tämän monimutkaisen ABCD-tyyppisen spektrin.
Näiden kokeiden tulos kokonaisuudessaan on voimakas todistus sille, että esimerkin mukaisella tuotteella on 20 yhdisteen I rakenne, jossa R on metyyli ja X on kloori.
Valmistettiin liuos, joka sisälsi 6,7 mg/ml valino-mysiiniä ja 1,67 mg/ml MEDPIN’iä o-nitrofenyylioktyylieet-terissä. Valmistettiin puskuroitu gelatiiniliuos käyttäen 3,13 g Type I-gelatiinia (Sigma Chemical Co.), joka oli 25 dialysoitu 10°C:n lämpötilassa ionisten epäpuhtauksien poistamiseksi, ja 20,8 g dieionisoitua vettä. Tähän seokseen lisättiin 0,25 ml puskuria, joka oli valmistettu säätämällä 1 M Trizma-emäs (Sigma Chemical CO.) pH-arvoon 8 HCl-liuoksen (Baker) avulla ja sitten pH-arvoon 5 etik-30 kahapolla (Baker).
Öljy- ja gelatiiniliuokset sekoitettiin keskenään ja pantiin 12 - 37 ml:n mininäytesäiliöissä Waring-sekoit-timeen (Fisher Scientific) ja sekoitettiin 2 minuutin ajan suurella nopeudella.
Il 11 79697
Kuplien annettiin poistua 15 - 30 minuutin ajan 45°C:n lämpötilassa ja emulsio levitettiin sitten polyesteriä olevalle kalvoalustalle, joka oli esikäsitelty gelatiinin vastaanottamista varten (40 GAB 2S, 3M Co.). Kalvo 5 levitettiin 0,171 pm:n paksuiseksi (No. 75 Mayer-tanko, RDS Co., Webster, N.Y., USA), kalvo kuivattiin ilmassa ja 5,1 x 10,2 mm:n palasia sijoitettiin polyesterikalvoalus-talle käyttäen kaksipuolista liimanauhaa (Double Stick, 3M Co.) testilaitteen muodostamiseksi.
10 Valmistettiin testinäytteitä, jotka sisälsivät 0, 0,2, 0,6, 0,8 ja 1,1 mM KCL-liuosta, 100 mM Tris-Cl; pH-arvo 8,5. Nämä pitoisuudet vastasivat niitä, joita on havaittu 9-kertaisesti laimennetussa seerumissa. 30μ1:η näytepisara pantiin testilaitteen reagenssiosalle ja sitä 15 inkuboitiin 37°C:n lämpötilassa Seralyz^ (Ames Division, Miles Laboratories Inc.) heijastusspektrofotometrissä 2,5 minuuttia, jona ajankohtana mitattiin heijastus 640 nm:ssä. Heijastusarvot on esitetty seuraavassa taulukossa.
20 [K* ] (mM)_(K/S)2 0 0,2048 0,2 1,4945 0,6 5,3038 1,1 8,4158 25
Arvot osoittavat lineaarisen riippuvuuden K+-pitoisuuden ja (K/S)2-arvojen välillä.
(K/S)2 saadaan kaavasta 30 (1-R )4 (K/S)2 = - 4R2 jossa R on heijastusjae testilaitteesta, K on vakio ja S 35 on kulloisenkin heijastavan väliaineen valonsirontakerroin.
ia 79697
Edellä esitetty yhtälö on yksinkertaistettu muoto hyvin tunnetusta Kubelka-Munk-yhtälöstä (kts. Gustav Kortum, "Reflectance Spectroscopy", ss. 106 - 111, Springer Verlag, New York (1969)].
5 Edellä esitetyt arvot osoittavat, että kaliumpitoi- suus vastaa lineaarisesti (K/S)2-arvoja. Lisäksi arvot osoittavat, että eri pitoisuuksia voidaan mitata tarkasti.
Il
Claims (5)
1. Uusi yhdiste, tunnettu siitä, että sillä on kaava I
5 PH N Λ O jossa R on alempi alkyyli ja X on halogeeni.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R on metyyli ja X on kloori.
3. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että yhdiste, jolla on kaava II 20 2 x x i I V NX 25 jossa X on halogeeni ja yhdiste, jolla on kaava III A-OH NH 30 jossa R on alempi alkyyli ja A on alempi alkyleeni, yhdistetään ensimmäisen reaktioseoksen muodostamiseksi; ensimmäisen reaktioseoksen pH-arvo säädetään vähintään arvoon 35 noin 8 toisen reaktioseoksen muodostamiseksi; ja patentti- 14 79697 vaatimuksen 1 mukainen yhdiste tai sen suola otetaan talteen toisesta reaktioseoksesta.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että talteenottovaihe käsittää 5 pH-arvon säätämisen alueelle noin 2-4.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdistysvaihe käsittää 2,5-dikloorikinoni-4-kloori-imidin ja N-[1'-(2'-metyyli)naf-tyyli]aminoetanolin yhdistämisen, ja että patenttivaatimuk- 10 sen 1 mukainen yhdiste on 2-metyyli-4-(3',5'-dikloorifen-4'-oni)indonaft-l-oli. li is 79697
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49398183 | 1983-05-12 | ||
| US06/493,981 US4540520A (en) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | Compound useful in detecting ion and method of preparing it |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI841886A0 FI841886A0 (fi) | 1984-05-10 |
| FI841886A7 FI841886A7 (fi) | 1984-11-13 |
| FI79697B FI79697B (fi) | 1989-10-31 |
| FI79697C true FI79697C (fi) | 1990-02-12 |
Family
ID=23962520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI841886A FI79697C (fi) | 1983-05-12 | 1984-05-10 | Vid detektering av ioner anvaendbar ny indonaftolderivat och foerfarande foer dess framstaellning. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540520A (fi) |
| EP (1) | EP0128318B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59212457A (fi) |
| AT (1) | ATE27807T1 (fi) |
| AU (1) | AU552758B2 (fi) |
| CA (1) | CA1210775A (fi) |
| DE (1) | DE3464240D1 (fi) |
| DK (1) | DK170467B1 (fi) |
| ES (1) | ES532278A0 (fi) |
| FI (1) | FI79697C (fi) |
| NO (1) | NO158535C (fi) |
| ZA (1) | ZA843495B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1222438A (en) * | 1983-05-12 | 1987-06-02 | Steven C. Charlton | Unified test means for ion determination |
| CA1226792A (en) * | 1983-05-12 | 1987-09-15 | Steven C. Charlton | Ion test means having a hydrophilic carrier matrix |
| US4649123A (en) * | 1983-05-12 | 1987-03-10 | Miles Laboratories, Inc. | Ion test means having a hydrophilic carrier matrix |
| US4670218A (en) * | 1984-02-24 | 1987-06-02 | Miles Laboratories, Inc. | Ion test means having a porous carrier matrix |
| US4637979A (en) * | 1984-04-06 | 1987-01-20 | Miles Laboratories, Inc. | Composition and test device for determining the presence of leukocytes containing a zwitterion coupling agent |
| CA1272941C (en) | 1985-07-02 | 1990-08-21 | Multilayer ion test means | |
| US4820647A (en) * | 1986-12-03 | 1989-04-11 | Biotrack, Inc. | Method for detecting a metal ion in an aqueous environment |
| US5328847A (en) * | 1990-02-20 | 1994-07-12 | Case George D | Thin membrane sensor with biochemical switch |
| DE4015591A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Naphtholderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| KR100215505B1 (ko) * | 1990-10-18 | 1999-08-16 | 아이.제이. 크라코워 | 비닐계방향족화합물중합반응억제제로서의벤조퀴논이민 |
| US6528652B1 (en) * | 1999-01-21 | 2003-03-04 | Chronimed | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
| US6348324B1 (en) | 1999-01-21 | 2002-02-19 | Hypoguard America Limited | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA639191A (en) * | 1962-04-03 | P. English Jackson | Dyestuffs and method of preparing same | |
| US3652276A (en) * | 1969-07-02 | 1972-03-28 | Richard F Bartlett | Photographic photoconductor systems utilizing reversible redox materials to improve latent image life |
-
1983
- 1983-05-12 US US06/493,981 patent/US4540520A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-04-26 CA CA000452894A patent/CA1210775A/en not_active Expired
- 1984-04-30 DE DE8484104830T patent/DE3464240D1/de not_active Expired
- 1984-04-30 AT AT84104830T patent/ATE27807T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 EP EP84104830A patent/EP0128318B1/en not_active Expired
- 1984-05-02 NO NO841746A patent/NO158535C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-05-08 ES ES532278A patent/ES532278A0/es active Granted
- 1984-05-09 ZA ZA843495A patent/ZA843495B/xx unknown
- 1984-05-10 FI FI841886A patent/FI79697C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 DK DK236884A patent/DK170467B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 JP JP59093132A patent/JPS59212457A/ja active Granted
- 1984-05-11 AU AU27939/84A patent/AU552758B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI841886A7 (fi) | 1984-11-13 |
| DK170467B1 (da) | 1995-09-11 |
| DK236884D0 (da) | 1984-05-11 |
| AU552758B2 (en) | 1986-06-19 |
| FI79697B (fi) | 1989-10-31 |
| AU2793984A (en) | 1984-11-15 |
| US4540520A (en) | 1985-09-10 |
| CA1210775A (en) | 1986-09-02 |
| NO841746L (no) | 1984-11-13 |
| DE3464240D1 (en) | 1987-07-23 |
| DK236884A (da) | 1984-11-13 |
| ES8506569A1 (es) | 1985-08-01 |
| FI841886A0 (fi) | 1984-05-10 |
| JPH0468305B2 (fi) | 1992-11-02 |
| ZA843495B (en) | 1984-12-24 |
| JPS59212457A (ja) | 1984-12-01 |
| NO158535C (no) | 1988-09-28 |
| EP0128318A3 (en) | 1985-11-27 |
| EP0128318B1 (en) | 1987-06-16 |
| ATE27807T1 (de) | 1987-07-15 |
| EP0128318A2 (en) | 1984-12-19 |
| NO158535B (no) | 1988-06-20 |
| ES532278A0 (es) | 1985-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI77937B (fi) | Testanordning foer bestaemning av joner och dess anvaendning. | |
| FI79697C (fi) | Vid detektering av ioner anvaendbar ny indonaftolderivat och foerfarande foer dess framstaellning. | |
| VanSteveninck et al. | Localization of erythrocyte membrane sulfhydryl groups essential for glucose transport | |
| KR100231079B1 (ko) | 메로시아닌 단백오차 지시제 | |
| JP2606721B2 (ja) | 色原体クリプタヘミスフエランドと水性検査試料中の電解質検出へのその使用 | |
| US3585004A (en) | Test composition and device for detecting couplable compounds | |
| CN110862818B (zh) | 一种γ-谷氨酰转肽酶近红外荧光探针、制备方法及其应用 | |
| AU617097B2 (en) | Compounds, reagents and procedures for determining cations | |
| JPH04250360A (ja) | イオンのアッセイ法とその装置 | |
| CN114394986B (zh) | 一种比率型过氧亚硝酰荧光探针、制备方法与应用 | |
| EP2926121B1 (en) | Multi-layer device for selectively determining magnesium ion | |
| US3814586A (en) | Composition,method and device for determining bilirubin and urobilinogen | |
| JPS62261064A (ja) | マグネシウムイオン測定用分析要素および方法 | |
| Sulk et al. | Surface‐enhanced Raman assays (SERA): measurement of bilirubin and salicylate | |
| EP0286402A2 (en) | Calcium complexing dyes and their use in analytical compositions, elements and methods | |
| EP0705241B1 (en) | Calix(4)Arenes | |
| US5262330A (en) | Colorimetric methods and reagents for the assay of calcium in a test sample | |
| JPS6152300A (ja) | 過酸化水素測定用組成物 | |
| CN108801993A (zh) | 一种快速高选择性分析次氯酸的试剂盒 | |
| NL7904307A (nl) | Mengsel, inrichting en werkwijze voor het detecteren van urobilinogeen in te toetsen monsters, alsmede werkwijze voor het vervaardigen van een desbetreffende toetsingsinrichting. | |
| Werner et al. | New longwave absorbing chromogenic calix [4] arene for calcium determination in aqueous environment | |
| CA2042416C (en) | Method for the determination of an ion with increased sensitivity, use of substances which are suitable for this and a corresponding agent | |
| US5045475A (en) | Reagent for determining cations | |
| US5073501A (en) | Method for determining the concentration of cations in a sample | |
| KR100232446B1 (ko) | 메로시아닌 단백오차 지시제를 함유하는 단백질 검출용 시험 스트립 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: MILES INC |