FI71722B - Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagensvid flotation - Google Patents
Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagensvid flotation Download PDFInfo
- Publication number
- FI71722B FI71722B FI821727A FI821727A FI71722B FI 71722 B FI71722 B FI 71722B FI 821727 A FI821727 A FI 821727A FI 821727 A FI821727 A FI 821727A FI 71722 B FI71722 B FI 71722B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- dicarboxylic acid
- alkylene oxide
- acid
- Prior art date
Links
- 238000005188 flotation Methods 0.000 title description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 10
- -1 ethyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 10
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 8
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052592 oxide mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 229910052595 hematite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011019 hematite Substances 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001608 iron mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/02—Froth-flotation processes
- B03D1/021—Froth-flotation processes for treatment of phosphate ores
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/008—Organic compounds containing oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2201/00—Specified effects produced by the flotation agents
- B03D2201/02—Collectors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; Specified applications
- B03D2203/02—Ores
- B03D2203/04—Non-sulfide ores
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Geology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
71722
Esteröity dikarboksyylihappo ja sen käyttö kokoajareagenssina vaahdotuksessa Tämä keksintö koskee uutta esteröityä dikarboksyylihappoa, joka osoittaa selektiivisiä ominaisuuksia oksidimineraalien, kuten apatiitin kellutuksessa.
Ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 477 ja US-patentin 2 099 120 mukaisesti yhdisteille on luonteenomaista yleinen kaava
R1(OC0H„) OCRIICOH
I I
jossa R1 on 8-18 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R11 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjäännös ja n on luku 0-10. Nämä yhdisteet sopivat käytettäväksi keruureagenssina mineraalien, kuten apatiitin ja fluorisälvän kellutuksessa. Näillä yhdisteillä on kuitenkin voimakas vaahdonmuodostus, mikä tekee välttämättömäksi suorittaa kellutus aktiivisen vaahdonpoistoaineen, kuten lämmitysöljyn läsnäollessa.
Nyt on osoittautunut, että toisen tyyppinen esteröity dikarboksyylihappo on osittain selektiivisesti keruureagens-si oksidimineraalille ja suolatyyppiselle mineraalille, osittain kohtuullisesti vaahtoava. Tätä yhdistetyyppiä voidaan tämän vuoksi käyttää kellutusreagenssina joko rajoitettujen määrien kanssa vaahtoa poistavia lisäyksiä tai tietyissä tapauksissa kokonaan ilman sellaisia.
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on yleinen kaava
RICOACRIICOH
Il II k 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-vetyryhmä R11 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjäännös ja A on 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista 2 71722 peräisin oleva alkyleenioksiryhmä. Erityisen edullisia ovat yhdisteet, joissa A tarkoittaa etyleenidioksidista peräisin olevaa ryhmää ja jossa R11 on -CH=CH- tai fenylee-niryhmä -CgH^-.
Keksinnön mukaiset esteröidyt dikarboksyylihapot ovat sellaisia, joissa ryhmä n il R Οση peräisin karboksyyliryhmistä, kuten 2-etyleeniheksaani-haposta, oktaanihaposta, dekaanihaposta, dodekaanihaposta, tetradekaanihaposta, heksadekaanihaposta, oktadekaaniha-posta, öljyhaposta, risiiniöljyhaposta, linolihaposta, linoleenihaposta, abietiinihaposta ja dehydroabietiiniha-posta. Erityisen edullisia ovat tyydyttämättömät karboksyy-lihapot. R11 on sopivasti peräisin dikarboksyylihaposta kuten meripihkahaposta, glutaarihaposta, adipiinihaposta, maleiinihaposta, sitrakonihaposta, tereftaalihaposta ja ftaalihaposta.
Keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa lisäämällä yhteen mooliin karboksyylihappoa, jolla on kaava
RICOOH II
jossa R1 tarkoittaa samaa kuin yllä esitettiin, alkyleeni-oksidia niin, että saadaan monoesteri 0 il
R COAH
Tämä reaktio on sopivaa suorittaa käyttäen molaarisesti ali-määrin alkyleenioksidia. Tätä reaktiota ovat lähemmin kuvanneet M. Bares et ai artikkelissa Reactions of fatty acids and their derivates with etylene oxide, II: Kinetics of the reaction of stearic acid with ethylene oxide julkaisussa Tenside Detergents 12. 1975 n:o 3, sivut 162-167. Haluttaessa voidaan esteröitymätön karboksyylihappo ja/tai muodostu- 71722 nut etyleeniglykoli ja/tai muodostunut diesteri erottaa reaktioseoksesta ennenkuin monoesterin annetaan reagoida dikarboksyylihappoanhydridin kanssa, jolla on kaava
O = C - R11 - C = 0 III
0 jossa R11 tarkoittaa samaa kuin yllä esitettiin, ekvivalentteina määrinä tai monoesterin pienellä ylimäärällä ellei tätä ole aikaisemmin puhdistettu. Reaktio dikarboksyylihappoanhydridin (III) kanssa tapahtuu sopivasti lämpötilassa n. 60-115°C. Keksinnön mukainen yhdiste saadaan tavallisesti n. 80 %:n kokonaissaaliilla alunperin panostetusta mono-karboksyylihaposta.
Kuten edellä on mainittu on keksinnön mukaisella diesterillä kyky vaahtokellutuksen yhteydessä rikastaa selektiivisesti oksidimineraalia, kuten apatiittia tai suolatyyppistä mineraalia. Tätä kykyä voidaan edelleen vahvistaa hydrofobisen sekundäärikokoojan läsnäololla, joka on polaarisen, veteen liukenemattoman aineen muodossa, jolla on yhtymistaipumus niihin mineraalihiukkasiin, jotka ovat esteröidyn dikarbok-syylihapon peittämiä. Keksinnön mukaista esteröityä dikarb-oksyylihappoa lisätään tavallisesti 10-1500 g:n ja edullisesti 50-800 g:n määrä tonnia kohti malmia ja polaarista veteen liukenematonta ainetta 0-1000 g:n ja edullisesti 5-750 g:n määrä tonnia kohti malmia. Siinä tapauksessa, että sekä esteröityä dikarboksyylihappoa ja hydrofobista ainetta käytetään, niin voi niiden välinen suhde vaihdella laajoissa rajoissa, mutta se on tavallisesti välillä 1:10-20:1 ja edullisesti välillä 1:5-5:1.
Polaarisen, veteen liukenemattoman sekundäärikokoojan muodostaa edullisesti alkyleenioksidiaddukti, jolla on yleinen kaava
R^11 (A) OH IV
P1 71722 jossa R111 tarkoittaa hiilivetyryhmää, edullisesti 8-22 hiiliatomia sisältävää alifaattista ryhmää tai alkyyliaryy-liryhmää, A tarkoittaa oksialkyyliryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista ja on luku 1-6; tai esteriyhdiste, jolla on yleinen kaava
RIVCO(A) Y V
I P2 jossa R1^ tarkoittaa 7-21 hiiliatomia sisältävää hiilivety-ryhmää, A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista, p2 tarkoittaa lukua 0-6 ja Y tarkoittaa 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai vetyatomia. Näillä edullisilla sekundääri-kokoojilla on positiivisen kelluttavan vaikutuksen lisäksi myös edullinen vaikutus vaahtoamiseen siten, että ne keksinnön mukaisen esteröidyn dikarboksyylihapon kanssa tuottavat vaahdon, jolla on sopiva stabiilisuus.
Keksinnön mukaista menetelmää sovellettaessa voidaan vanhastaan tunnetulla tavalla lisätä pH:n säätöaineita, kuten natriumkarbonaattia ja natriumhydroksidia sekä painoa lisääviä ja aktivoivia aineita. Useimmissa kellutusmenetelmissä malmilietteen pH-arvo vaikuttaa erotukseen. Keksinnön mukainen kellutusmenettely on myös riippuvainen pH-arvosta ja useimmilla malmeilla tämän tulee olla yli 7 ja sopivasti pH-alueella 8-11. Samalla voidaan, jos se katsotaan sopivaksi, lisätä vanhastaan tunnettuja vaahdonmuodostajia ja painoa lisääviä ja aktivoivia aineita. Keksinnön mukaista esteröi-tyä dikarboksyylihappoa sekä sen käyttöä havainnollistetaan tarkemmin seuraavilla esimerkeillä.
Esimerkki 1 280 g:n (1,0 moolia) määrän mäntyöljyn rasvahappoa annettiin reagoida 39,6 g:n (0,9 moolia) kanssa etyleenioksidia, kun läsnä oli katalysaattorina 1,68 g kaliumhydroksidia, 120°C:ssa 5 71 722 3 tunnin ajan. Muodostunut tuote, joka on helposti juokseva, kirkas keltaruskea neste, koostui 80 paino-%:sesti monomänty-öljyn rasvahapon etyleeniglukoliesteristä ja sen taitekerroin oli n^Q = 1 ,4734 , hydroksyyliluku 156 mg KOH/g ja esteröitymislu-ku 152 mg KOH/g. Muita komponentteja ovat dimäntyöljyn rasvahapon etyleeniglykoliesteri, rasvahapposaippua, etyleeniglyko-li ja reagoimaton rasvahappo.
100 g:aan yllä saatua reaktioseosta panostettiin 35 g (0,36 moolia) maleiinihappoanhydridiä. Lämpötila nostettiin 80°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli kirkas helposti juokseva neste, jonka taitekerroin oli n20 = ja esteröitymisluku 245 mg KOH/g, koostui 84 paino- %: sesti yhdisteestä
O O
Il II
RCOCH2CH2OCCHCHCOOH
o
II
jossa RC- on mäntyöljyn rasvahaposta saatu asyyliryhmä. Tämä rakennekaava vahvistettiin myös IR-diagrammin avulla.
Esimerkki 2 100 g:aan esimerkissä 1 saatua reaktioseosta, joka sisälsi monomäntyöljyrasvahapon etyleeniglykoliesteriä, panostettiin 53 g (0,36 moolia) ftaalihappoanhydridiä. Lämpötila korotettiin 120°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli lievästi samea neste, jonka esteröitymisluku oli 218 mg KOH/g, koostui 85 paino-%:sesti yhdisteestä
O O
Il II
RCOCH-CH-OCC,H.COOH 2 2 6 4
O
II
jossa RC- on mäntyöljyrasvahaposta saatu asyyliryhmä. Tämä rakennekaava vahvistettiin myös IR-diagrammin avulla. Kokonaissaanto laskettuna mäntyöljyrasvahaposta oli 75 %.
Esimerkit 3-4
Raudan rikastuslaitokselta saatu apatiittipitoinen jäte sisälsi 42 paino-% apatiittia, 6 paino-% kalsiittia, 10 paino-% rautamineraalia (etupäässä hematiittia) ja jäännök- 6 71722 sen silikaatteja. Seulonnassa n. 80 % läpäisi seulan, jonka silmäkoko oli 98 ^,um. Mineraaliliete valmistettiin 1 kg:sta apatiittipitoista jätettä ja 1,5 litrasta vettä, minkä jälkeen liete johdettiin 2 litran kellutusastiaan. Lietteeseen lisättiin 0,5 g 38 %:sta vesilasia (suhde Na20:Si02 1:3,3), minkä jälkeen koko seosta vakioitiin 5 min. Esimerkin 1 mukaisesta yhdisteestä valmistettiin 1-prosenttinen vesiliuos ja se neutraloitiin natriumkarbonaatilla pH-arvoon n. 9, minkä jälkeen esimerkissä 3 30 ml liuosta lisättiin lietteeseen kokoojareagenssiksi ja esimerkissä 4 24 ml liuosta yhdessä 0,6 g:n kanssa lämmityösöl- jyä, ruotsalainen standardi n:o 4.
Ensimmäistä vertailua A varten valmistettiin 1-prosenttinen liuos yhdisteestä
O
li
C12-14H25-290(CH2CH20)3CCHCHC00H
joka on edullinen yhdiste ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 777 mukaisesti. Yhdiste neutraloitiin natriumkarbonaatilla ja sitä lisättiin 30 ml:n määrä yllä kuvattuun vakioituun apatiittipitoisen jätteen lietteeseen.
Toista vertailua B varten lisättiin 22,7 ml:n lisäksi vertailussa A esitettyä kokoojareagenssia myös sekundäärikokoo-jaa, joka koostui 0,6 g:sta lämmitysöljyä, ruotsalainen standardi n:o 4.
Kokoojareagenssin ja joissakin tapauksissa sekundäärikokoo-jan lisäyksen jälkeen lietettä vakioitiin vielä 5 min. Tämän jälkeen se saatettiin kellutukseen ja viiteen toistokäsit-telyyn 20 - l°C:n lämpötilassa. Kellutuksen ja toistojen aikaa lietteen pH-arvo laski arvosta n. 9,5 arvoon n. 8,5. Saatiin seuraavat tulokset: 7 71722
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 3 17,0 89,0 4 17,0 74,5 A 15,3 71,8 B 14,5 39,5
Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukainen kokoojarea-genssi antaa olennaisesti paremmat tulokset kuin ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 777 mukainen kokoojareagenssi.
Esimerkki 5
Samalla tavoin kuin esimerkissä 4 suoritettiin apatiitti-pitoisen jätteen kellutus, mutta sillä erolla, että lämmi-tysöljy oli vaihdettu pinta-aktiiviseen ionittomaan, veteen liukenemattomaan yhdisteeseen, jolla on kaava
c19H19 -0-O(CH2CH2O)2H
Vertailuna suoritettiin koe C, jossa käytettiin vertailun B mukaista reagenssilisäystä, mutta sillä erolla, että läm-mitysöljy oli korvattu yllä mainitulla pinta-aktiivisella, ionittomalla, veteen liukenemattomalla yhdisteellä. Saatiin seuraavat tulokset:
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 5 16,8 92,5 C 15,9 66,7
Esimerkki 6
Samalla tavoin kuin esimerkissä 4 suoritettiin kellutus, mutta sillä erolla, että lietteeseen lisättiin 30 ml liuosta, joka sisälsi 0,9 % esimerkin 2 mukaista yhdistettä ja 0,1 % yhdistettä, jolla on kaava 8 71722 C17H33<jOCH3
O
Viiden toiston jälkeen saatiin kellute, joka sisälsi 16,4 paino-% fosforia. Fosforisaanto oli 87,2 %.
Esimerkki 7
Samalla tavoin kuin esimerkissä 3 suoritettiin kellutus, mutta sillä erolla, että esimerkin 1 mukainen yhdiste oli korvattu esimerkin 2 mukaisella yhdisteellä.
Vertailun vuoksi suoritettiin koe D yhdenmukaisesti vertailukokeen A kanssa, mutta sillä erolla, että osittain es-teröity maleiinihappo oli korvattu yhdisteellä, jolla on kaava
O
il j7~\
C12-14H25-290(CH2CH20)3C "O
O = C - OH
joka sisältyy ruotsalaiseen patenttijulkaisuun 417 777. Saatiin alla olevat tulokset
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 7 16,7 87,3 D 15,3 84,1
Esimerkki 8 280 g:n (1,0 moolia) määrän mäntyöljyrasvahappoa annettiin reagoida 53,1 g:n (0,9 moolia) kanssa propyleenioksidia, kun läsnä oli 2,8 g kaliumhydroksidia katalysaattorina, 115°C:ssa 3 tunnin ajan. Muodostunut tuote, joka oli kirkas, kellanruskea, helposti juokseva neste, osoitti taitekerroin-20 ta nD = 1,4721, hydroksyylilukua 139 mg KOH/g ja esteröi-tymislukua 140 mg KOH/g.
9 71722 100 g:aan saatua reaktioseosta panostettiin 35 g (0,36 moolia) maleiinihappoanhydridiä. Lämpötila nostettiin 80°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli kirkas, helposti juokseva neste, osoitti taiteker-20 rointa ηβ = 1,4801 ja esteröitymislukua 233 mg KOH/g.
Seos koostui 80 %:sesti yhdisteestä 0 0 j! Il
RC - OC^HcOCCH = CHCOOH
o 3 6
II
jossa RC- on asyyliryhmä. Tämä rakennekaava varmistettiin myös IR-diagrammin avulla.
Esimerkki 9
Samalla tavoin kuin esimerkissä 3 suoritettiin kellutuskoe, mutta sillä erolla, että lietteeseen lisättiin 30 ml liuosta, joka sisälsi 0,9 % esimerkin 8 mukaista yhdistettä. Viiden toiston jälkeen saatiin kellute, joka sisälsi 16,0 paino-% fosforia. Fosforin saanto oli 90,4 paino-%.
Claims (9)
1. Esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että sillä on yleinen kaava RICOACRIICOH | Il II 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-II vetyryhmä, R on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjään-nös ja A on alkyleenioksiryhmä, joka on peräisin 2-4 hiili-atomia sisältävästä alkyleenioksidista.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että A tarkoittaa etyleeni-oksiryhmää.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että R11 tarkoittaa ryhmää -CH=CH- tai fenyleeniryhmää -CgH4-.
4. Esteröidyn dikarboksyylihapon käyttö, jolla on yleinen kaava RIC0ACRIIC0H Il II II 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-vetyryhmä, R-1 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivety jäännös ja A on alkyleenioksiryhmä, joka on peräisin 2-4 hiili-atomia sisältävästä alkyleenioksidista, kokoojareagenssina vaahtokellutuksessa.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että A tarkoittaa etyleenioksiryhmää.
6. Patenttivaatimuksen 4 tai 5 mukainen käyttö, tunnet-t u siitä, että R"1 tarkoittaa ryhmää -CH=CH- tai fenyleeniryhmää -CgH^-. 71 722
7. Patenttivaatimusten 4-6 mukainen käyttö, tunnet-t u siitä, että esteröityä dikarboksyylihappoa käytetään yhdessä veteen liukenemattoman polaarisen sekundäärikokoo-jan kanssa.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että veteen liukenematon, polaarinen sekundääri-kokooja on alkyleenioksidiaddukti, jolla on yleinen kaava rII3:(a) OH IV P1 jossa R*·*··1· tarkoittaa hiilivetyryhmää, edullisesti 8-22 hiiliatomia sisältävää alifaattista ryhmää tai alkyyliaryy-liryhmää, A tarkoittaa oksialkyleeniryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista ja p·^ on luku välillä 1-6.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että polaarisen sekundäärikokoojan muodostaa esteri-yhdiste, jolla on yleinen kaava RIVCO(A) Y V Il p2 0 jossa R^ tarkoittaa 7-21 hiiliatomia sisältävää hiilivety-ryhmää, A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista, P2 tarkoittaa lukua 0-6 ja Y tarkoittaa 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai vetyatomia. 71722
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8103099A SE447066B (sv) | 1981-05-18 | 1981-05-18 | Forfarande for flotation av oxidiska mineral samt medel |
| SE8103099 | 1981-05-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI821727A0 FI821727A0 (fi) | 1982-05-17 |
| FI71722B true FI71722B (fi) | 1986-10-31 |
| FI71722C FI71722C (fi) | 1987-02-09 |
Family
ID=20343859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI821727A FI71722C (fi) | 1981-05-18 | 1982-05-17 | Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation. |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4430238A (fi) |
| EP (1) | EP0067137B1 (fi) |
| JP (1) | JPS57193424A (fi) |
| AR (1) | AR231269A1 (fi) |
| AT (1) | ATE15886T1 (fi) |
| AU (1) | AU549416B2 (fi) |
| BR (1) | BR8202830A (fi) |
| CA (1) | CA1200546A (fi) |
| DE (1) | DE3266635D1 (fi) |
| ES (1) | ES512272A0 (fi) |
| FI (1) | FI71722C (fi) |
| IL (1) | IL65679A (fi) |
| IN (1) | IN159612B (fi) |
| MA (1) | MA19473A1 (fi) |
| MX (1) | MX157040A (fi) |
| NO (1) | NO157018C (fi) |
| OA (1) | OA07101A (fi) |
| SE (1) | SE447066B (fi) |
| SU (1) | SU1097182A3 (fi) |
| YU (1) | YU43795B (fi) |
| ZA (1) | ZA823025B (fi) |
| ZW (1) | ZW9382A1 (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3641870A1 (de) * | 1986-12-08 | 1988-06-16 | Henkel Kgaa | Alkylsulfosuccinate auf der basis von propoxylierten sowie propoxylierten und ethoxylierten fettalkoholen als sammler fuer die flotation nichtsulfidischer erze |
| SE467239B (sv) * | 1989-04-05 | 1992-06-22 | Berol Nobel Ab | Foerfarande foer flotation av jordartsmetallinnehaallande mineral samt medel daerfoer |
| DE4030160A1 (de) * | 1990-09-24 | 1992-03-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation |
| DE4138911A1 (de) * | 1991-11-27 | 1993-06-03 | Henkel Kgaa | Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation |
| JP4022595B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2007-12-19 | コニカミノルタオプト株式会社 | 撮影装置 |
| WO2006084170A2 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Mineral And Coal Technologies, Inc. | Improving the separation of diamond from gangue minerals |
| US11607696B2 (en) | 2016-12-23 | 2023-03-21 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to treat phosphate ores |
| CN113117594B (zh) * | 2021-05-26 | 2022-05-24 | 江南大学 | 一种松香基表面活性剂与二氧化硅纳米颗粒复合稳定剂及应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2302338A (en) | 1938-05-18 | 1942-11-17 | Moeller August | Froth flotation |
| US2759607A (en) | 1951-02-27 | 1956-08-21 | Union Oil Co | Flotation of hydrocarbon impurities |
| BE756244A (fr) * | 1969-09-17 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouveau produit photographique photosensible stabilise |
| US3779380A (en) | 1971-10-12 | 1973-12-18 | Hercules Inc | Collector composition for ore flotation |
| US3910986A (en) * | 1972-01-12 | 1975-10-07 | Halcon International Inc | Process for oxidizing beta-acyloxyethyl-toluates |
| JPS539244B2 (fi) * | 1973-01-19 | 1978-04-04 | ||
| US4081363A (en) * | 1975-05-29 | 1978-03-28 | American Cyanamid Company | Mineral beneficiation by froth flotation: use of alcohol ethoxylate partial esters of polycarboxylic acids |
| CA1073563A (en) * | 1976-01-19 | 1980-03-11 | American Cyanamid Company | Process for beneficiation of non-sulfide ores |
| JPS6012622B2 (ja) * | 1977-12-27 | 1985-04-02 | 東レ株式会社 | ポリアミド系感光性樹脂印刷版用組成物 |
-
1981
- 1981-05-18 SE SE8103099A patent/SE447066B/sv not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-03-14 AR AR289405A patent/AR231269A1/es active
- 1982-05-03 ZA ZA823025A patent/ZA823025B/xx unknown
- 1982-05-04 IL IL65679A patent/IL65679A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-05-06 AT AT82850103T patent/ATE15886T1/de active
- 1982-05-06 DE DE8282850103T patent/DE3266635D1/de not_active Expired
- 1982-05-06 EP EP82850103A patent/EP0067137B1/en not_active Expired
- 1982-05-10 US US06/376,338 patent/US4430238A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-05-10 ZW ZW93/82A patent/ZW9382A1/xx unknown
- 1982-05-12 MA MA19679A patent/MA19473A1/fr unknown
- 1982-05-13 JP JP57082296A patent/JPS57193424A/ja active Granted
- 1982-05-14 CA CA000403025A patent/CA1200546A/en not_active Expired
- 1982-05-14 NO NO821632A patent/NO157018C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-05-17 FI FI821727A patent/FI71722C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-05-17 MX MX192733A patent/MX157040A/es unknown
- 1982-05-17 SU SU823438902A patent/SU1097182A3/ru active
- 1982-05-17 ES ES512272A patent/ES512272A0/es active Granted
- 1982-05-17 IN IN553/CAL/82A patent/IN159612B/en unknown
- 1982-05-17 BR BR8202830A patent/BR8202830A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-05-17 AU AU83765/82A patent/AU549416B2/en not_active Expired
- 1982-05-18 YU YU1059/82A patent/YU43795B/xx unknown
- 1982-05-18 OA OA57691A patent/OA07101A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO821632L (no) | 1982-11-19 |
| MX157040A (es) | 1988-10-20 |
| ES8307709A1 (es) | 1983-08-01 |
| YU43795B (en) | 1989-12-31 |
| MA19473A1 (fr) | 1982-12-31 |
| ZW9382A1 (en) | 1982-07-28 |
| YU105982A (en) | 1985-03-20 |
| EP0067137A1 (en) | 1982-12-15 |
| JPS57193424A (en) | 1982-11-27 |
| JPH0319217B2 (fi) | 1991-03-14 |
| US4430238A (en) | 1984-02-07 |
| AU549416B2 (en) | 1986-01-23 |
| ATE15886T1 (de) | 1985-10-15 |
| AR231269A1 (es) | 1984-10-31 |
| OA07101A (fr) | 1987-01-31 |
| NO157018C (no) | 1988-01-06 |
| FI71722C (fi) | 1987-02-09 |
| SU1097182A3 (ru) | 1984-06-07 |
| DE3266635D1 (en) | 1985-11-07 |
| IL65679A (en) | 1986-03-31 |
| ES512272A0 (es) | 1983-08-01 |
| ZA823025B (en) | 1983-03-30 |
| FI821727A0 (fi) | 1982-05-17 |
| AU8376582A (en) | 1982-11-25 |
| CA1200546A (en) | 1986-02-11 |
| IL65679A0 (en) | 1982-08-31 |
| SE447066B (sv) | 1986-10-27 |
| BR8202830A (pt) | 1983-04-26 |
| IN159612B (fi) | 1987-05-30 |
| SE8103099L (sv) | 1982-11-19 |
| EP0067137B1 (en) | 1985-10-02 |
| NO157018B (no) | 1987-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI71722B (fi) | Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagensvid flotation | |
| Wrigley et al. | Synthetic detergents from animal fats. VIII. The ethenoxylation of fatty acids and alcohols | |
| JP2525430B2 (ja) | 水性組成物用抑泡剤 | |
| EP3083553B1 (en) | Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores | |
| US4028283A (en) | Granular or powdery detergent composition | |
| SE429822B (sv) | Sett vid anrikning av jordkalimetallinnehallande mineral fran deras gangarter samt medel herfor | |
| US4330339A (en) | Lower alkanoic acid derivatives of a diethanolamine/fatty acid condensate | |
| FI93802B (fi) | Menetelmä maa-alkalimetallia sisältävän mineraalin vaahdottamiseksi sekä siihen tarkoitettu aine | |
| Dufek et al. | Esterification and transesterification of 9 (10)‐carboxystearic acid and its methyl esters. Kinetic studies | |
| EP0164778B2 (en) | Detergent powder compositions containing sodium perborate monohydrate | |
| EP0031310B1 (en) | Nonionic surface active monoester and method for its production | |
| US5106541A (en) | Manganese compound catalyzed oligomerization reactions and products thereof | |
| US5500139A (en) | Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid | |
| CN116685409A (zh) | 含硅酸盐的铁矿石的浮选方法 | |
| US4956124A (en) | Bicyclic decanedioic acids, a process for their production, and their use as flotation aids | |
| EP4271525A1 (en) | Method for flotation of a silicate-containing iron ore | |
| CN116669858A (zh) | 含硅酸盐的铁矿石的浮选方法 | |
| US4238409A (en) | Froth flotation with petroleum oxidate-amine compositions | |
| WO1993011100A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation | |
| JPH07502963A (ja) | 水性ゼオライト懸濁物の安定化方法 | |
| KR930700384A (ko) | 에톡시화 또는 프로폭시화 촉매용 소수화 히드로탈사이트 | |
| JPS58206696A (ja) | 洗剤用ビルダ− | |
| CZ280503B6 (cs) | Neionický tenzid a způsob jeho výroby | |
| EP0075976A1 (en) | Alkaline aqueous liquid detergent compositions containing normally unstable ester perfumes | |
| DE3522930A1 (de) | Phosphinsaeureaddukte an maleinsaeurehalbester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: BEROL KEMI AB |