CZ280503B6 - Neionický tenzid a způsob jeho výroby - Google Patents
Neionický tenzid a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ280503B6 CZ280503B6 CS913447A CS344791A CZ280503B6 CZ 280503 B6 CZ280503 B6 CZ 280503B6 CS 913447 A CS913447 A CS 913447A CS 344791 A CS344791 A CS 344791A CZ 280503 B6 CZ280503 B6 CZ 280503B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- weight
- polyethylene glycol
- formula
- triacylglycerol
- fatty acid
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 27
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 15
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 14
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 12
- -1 5 to 40% by weight Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006454 non catalyzed reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008251 pharmaceutical emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Neionický tenzid obsahuje 0,1 až 40 % hmot. triacylglycerolu, 5 až 30 % hmot. diacylglycerolu a 5 až 40 % hmot. monoacylglycerolu, 20 až 80 % hmot. monoesterů a diesterů mastných kyselin s polyethylenglykolem a 5 až 30 % hmot. volného polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6000. Způsob výroby spočívá v tom, že se na 2 mol triacylglycerolu s počtem 8 až 20 atomů uhlíku v acyl skupině působí 0,5 až 50 moly polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6000, při teplotě 100 až 160 stupňů C v přítomnosti alkalického katalyzátoru, s výhodou bezvodého uhličitanu draselného v množství 2 až 10 % hmot. vztaženo na hmotnost reagujících látek.ŕ
Description
Neionický pěnivý tenzid a způsob jeho výroby
Oblast techniky
Vynález se týká neionického pěnivého tenzidu, určeného pro výrobu detergentů, kosmetických a farmaceutických prostředků a dalších průmyslových látek. Vynález se také týká způsobu výroby tohoto neionického pěnivého tenzidu.
Dosavadní stav techniky
Neionické tenzidy na bázi esterů mastných kyselin s polyethylenglykoly patří mezi látky s velmi dobrými emulgačními účinky v systémech, kde je olejová fáze emulgovaná ve vodě. Jejich HLB hodnoty se u běžných komerčních produktů, majících hydrofilní část tvořenou polyethylenglykolovým řetězcem s 6 až 20 molekulami vázaného ethylenoxidu, pohybují v rozmezí 11 až 17, čímž patří tyto produkty mezi hydrofilní typy emulgátorů.
Průmyslová praxe vyrábí tyto produkty téměř výhradně oxyethylenaci mastných kyselin. Reakce ethylenoxidu s mastnou kyselinou se urychluje alkalickou katalýzou. Reakčním produktem je ester obecného vzorce I, kde R je alkylskupina se 7 až 19 atomy uhlíku, končící v esterové skupině skupinou hydroxylovou.
R - COO (ch2 - ch2 - o)n H (I)
Koncová hydroxylová skupina je schopna dále esterifikační reakce s novou molekulou mastné kyseliny za vzniku polyethylenglykolového diesteru mastné kyseliny obecného vzorce II, kde R má shora uvedený význam,
R - COO (CH2 - CH2 - 0)n COR (II) popřípadě může dojít k disproporcionaci dvou molekul produktu obecného vzorce I, za vzniku produktu obecného vzorce II a polyethylenglykolu obecného vzorce III, kde n je přirozené číslo.
H (OCH2 CH2)n OH (III)
Pro oxyethylenaci mastné kyseliny běžnými alkalickými katalyzátory je typické, že rovnovážné složení reakčního produktu odpovídá molárnímu zastoupení monoesteru obecného vzorce I, diesteru obecného vzorce II a volného polyenglykolu obecného vzorce III v poměru 2:1:1. To znamená, že poměrné značný podíl výchozí mastné kyseliny přechází disproporcionačními reakcemi na povrchově aktivní látku méně běžné struktury, mající hydrofilní část uprostřed molekuly a ve srovnání s původně hlavním reakčním produktem s hydrofilní skupinou v terminální poloze i s nižší hodnotou HLB čísla. Tato skutečnost se příznivě uplatňuje při aplikaci reakčního produktu jako emulgátoru. To proto, že obsahuje povrchově aktivní látky s větší diferencí HLB čísel (3 až 4), což je požadavek na tenzid s optimálním emulgačním a stabilizačním účinkem.
Nevýhodou těchto typů látek je, že relativně vysoké zastoupení diesterů obecného vzorce II 15 až 20 % hmot, v reakčním produktu snižuje jeho detergentní účinek. Z výrobního hlediska je
-1CZ 280503 B6 nevýhodou, že k výrobě je potřebné náročné a složité oxyethylenační zařízení. Jiný způsob výroby, v průmyslové praxi však prakticky nevyužívaný, je přímá esterifikace mastných kyselin předem připravenými polyethylenglykoly. Obyčejně kysele katalyzovaná nebo i nekatalyzovaná reakce umožňuje vyšším molárním přebytkem polyethylenglykolu dosáhnout převážné zastoupení monoesteru obecného vzorce I, čímž se dosahuje vysokých detergenčních efektů a relativně vysoké konverze mastné kyseliny. Na druhé straně však v kysele katalyzovaných reakcích vznikají při přebytku polyethylenglykolu dioxanové struktury, které se vyznačují nepříznivými dermatologickými účinky. Kromě toho má takto získaný reakční produkt nedostatečné emulgační a stabilizační účinky.
Podle DE-AS 1243312 spisu lze obdobné látky připravit esterifikací organických kyselin s počtem uhlíků 1 až 10 polyglykolethery.
Podle DD 268 355 a DE-AS 2435933 se tyto látky připravují přeesterifikací acylglycerolů polyethylenglykoly v přítomnosti alkalické sloučeniny glykolu nebo hydroxidu sodného ve vodném prostředí. V obou případech se jedná o homogenní katalýzu, při které se katalyzátor velmi špatně odděluje od konečného produktu. Získané produkty mají relativně nízkou odmašťovací schopnost a pěnivost.
Podstata vynálezu
Shora uvedené nedostatky řeší neionický pěnivý tenzid a způsob jeho výroby podle vynálezu. Tento neionický pěnivý tenzid podle vynálezu je směsí 0,1 až 40 % hmot, triacylglycerolu, 3 až 30 % hmot, diacylglycerolu, 5 až 40 % hmot, monoacylglycerolu, 20 až 80 % hmot, monoesterů obecného vzorce I a diesterů obecného vzorce II mastných kyselin s polyethylenglykolem a 5 až 30 % hmot, volného polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6 000.
Tento neionický tenzid se připravuje podle vynálezu reakcí jednoho molu triacylglycerolu, ve kterém alkylové skupiny mají 8 až 20 atomů uhlíku s 0,8 až 10 moly polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6 000, obecného vzorce III, ve kterém je n přirozené číslo 1 až 140, při teplotě 120 až 160 °C v přítomnosti alkalického katalyzátoru s výhodou bezvodého uhličitanu draselného v množství 2 až 10 % hmot, na hmotnost reagujících látek.
Neionické tenzidy podle vynálezu mají HLB čísla ležící v krajní oblasti reprezentující hydrofobní typy tenzidů (HLB číslo 2,5 až 3,8) a také v oblasti hydrofilních tenzidů s HLB číslem nad 13. Přítomnost povrchově aktivních látek, lišících se značně HLB číslem v neionickém tenzidu podle vynálezu umožňuje na rozdíl od dosud známých oxyethylenátů na analogické bázi dosažení vyššího emulgačního a stabilizačního účinku. Převažující zastoupení povrchově aktivních složek s hydrofilní skupinou v terminální poloze vede k vyšší detergenční účinnosti neionického tenzidu ve srovnání s oxyethylenáty na analogické bázi. Neionický tenzid podle vynálezu je podstatně méně náročný technologicky, provozně i z hlediska investičního, molekulovou hmotností a
Použití polyethylenglykolu s různou proto s různým obsahem vázaných molů ethylenoxidu ve výrobě neionického tenzidu podle vynálezu umožňuje získání produktu s různou hydrofilně-lipofilní rovnováhou,
-2CZ 280503 B6 a tím se širokým rozsahem aplikačních vlastností jako je smáčivost, pěnivost, detergence a emulgace. Vysoká schopnost tvorby hydratačních obalů na hydrofilní části povrchově aktivních složek na bázi esterů s polyethylenglykolem umožňuje v určitém rozsahu této části molekuly a v přítomnosti volného polyethylenglykolu tvorbu různě viskozních soustav ve vodě. Tato skutečnost představuje další výhodu neionických tenzidů podle vynálezu spočívající ve funkci zahušťovacích a gelovacích látek. Neionické tenzidy podle vynálezu se vyznačují různou rozpustností ve vodě. Získají se homogenní zakalené až čiré roztoky o různé viskozitě.
Způsob přípravy těchto tenzidů je obdobný způsobu přípravy odpěňovačů, který je popsán v patentovém spisu CZ 277788. Odpěňovače jsou směsí acylglycerolů obecného vzorce V,
R1 OCH2(OR2)CH2R3 kde R1, R2, R3, jsou acyly nebo vodík, a acylpolyglykolů obecného vzorce VI,
R4-X-R5, kde R4, R5 jsou acyly nebo vodík nebo jsou shodné a znamenají vodík, přičemž X značí skupinu -(OCH2CHR6)n O-, ve které R8 znamená vodík nebo methylskupinu.
Připravují se při teplotě 20 až 240 °C při molárním poměru acylglycerolů obecného vzorce V a polyglykolu obecného vzorce VII,
H(OCH2CHR6)n0H, kde R6 má shora uvedený význam, mol : 0,1 až 120 molů.
Autory vynálezu však bylo zjištěno, že při působení 1 molu triacylglycerolu obecného vzorce IV na 0,8 až 10 molů polyethylenglykolu obecného vzorce III,
H (OCH2 CH2)n OH (III) ve kterém n má shora uvedený význam, při teplotě 100 až 160 °C, v přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného v množství 1 až 10 % hmot, vztaženo na hmotnost reagujících látek vzniká naopak pěnivý tenzid podle vynálezu. Má zcela odlišné vlastnosti než odpěňovadla připravená podle patentu CZ 277788. Specifita způsobu přípravy neionického pěnivého tenzidů podle vynálezu spočívá především v úzce specifikovaných výchozích surovinách, v užším intervalu molárních poměrů reagujících surovin a v použití bezvodého uhličitanu draselného jako katalyzátoru.
Neionické pěnivé tenzidy a způsob jejich výroby podle vynálezu jsou blíže objasněny v následujících příkladech provedení, které však neomezují rozsah vynálezu.
-3CZ 280503 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do 1 000 1 vyhřívaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo nadávkováno 100 kg rafinovaného řepkového oleje o čísle kyselosti 0,2 mg KOH.g-1, 0,7 až 0,8 % hmot. nezmýdelnitelných podílů, s jodovým číslem IlOg J2/100g tuku a hustotě při 15 °C 0,92 g/cm3 a délkou acylu C16 až C18. K němu bylo přidáno 600 kg polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 1 500. Po zahřátí na teplotu 90 až 100 °C bylo přidáno 50 kg bezvodého uhličitanu draselného a při teplotě 140 °C mícháno 6 hodin v inertní atmosféře. Po ochlazení na 80 °C a oddělení katalyzátoru se získá čirý homogenní produkt světle žlutě zabarvený a pevný při pokojové teplotě. Produkt je dobře rozpustný ve vodě na čiré roztoky s různou viskozitou podle koncentrace rozpuštěné látky. Obsahuje okolo 5 % hmot, výchozího triacylglycerolu, 8 % hmot, diacylglycerolu, 12 % hmot, monoacylglycerolu, 48 % hmot, esterů mastných kyselin s polyethylenglykolem a 27 % hmot, volného polyethylenglykolu. Produkt je vhodnou součástí aktivní látky detergentu, zejména pracích, čisticích a odmašťovacích prostředků.
Příklad 2
Do 1 000 1 vyhřívaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo nadávkováno 450 kg rafinovaného řepkového oleje, stejného jako v příkladu 1 a 50 kg polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 300. Po zahřátí na teplotu 120 °C a přidání 25 kg bezvodého uhličitanu draselného se za stálého míchání a pod inertní atmosférou udržuje po dobu 7 hodin. Získá se produkt, který obsahuje 38 % hmot. výchozího triacylglycerolu, 22 % hmot, diacylglycerolu, 15 % hmot, monoacylglycerolu, 22 % hmot, esterů mastných kyselin s polyethylenglykolem a 3 % hmot. volného polyethylenglykolu. Produkt tvoří zakalené viskozní roztoky ve vodě a má velmi dobré emulgační účinky v soustavě o/v.
Příklad 3
Do 1 000 1 vyhřívaného reaktoru opatřeného kotvovým míchadlem bylo nadávkováno 100 kg rafinovaného řepkového oleje o čísle kyselosti 0,2 mg KOH.g-1 a 400 kg polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 6 000. Po zahřátí na teplotu 140 °C a přidání 40 kg bezvodého uhličitanu draselného se reakční směs míchá 4 hodiny. Po oddělení katalyzátoru se získá homogenní produkt tvořící ve vodě silně viskozní mírně zakalené roztoky. Obsahuje 15 % hmot, nezreagovaného triacylglycerolu, 16 % hmot, diacylglycerolu, 12 % hmot, monoacylglycerolu, 40 % hmot, esterů mastných kyselin s polyethylenglykolem a 17 % hmot, nezreagovaného polyethylenglykolu. Vykazuje velmi dobré emulgační účinky a je vhodný jako gelotvorná a zahušťovací přísada.
-4CZ 280503 B6
Průmyslová využitelnost
Neionické pěnivé tenzidy podle vynálezu lze použít jako aktivní složky detergentů, zejména pracích, čisticích a odmašťovacích prostředků. Tyto tenzidy lze použít jako emulgátory pro kosmetické a farmaceutické emulzní výrobky.
Claims (2)
1. Neionický pěnivý tenzid, vyznačený tím, že obsahuje směs 0,1 až 40 % hmot, triacylglycerolu, 5 až 30 % hmot, diacylglycerolu, 5 až 40 % hmot, monoacylglycerolu, 20 až 80 % hmot, monoesterů mastných kyselin s polyethylenglykolem obecného vzorce I,
R - COO (CH2 - CH2 - O)n Η (I) kde R je alkylskupina se 7 až 19 atomy uhlíku a n=l až 140 a diesterů mastných kyselin s polyethylenglykolem obecného vzorce II,
R - COO (CH2 - CH2 - 0)n COR (II) kde Ran mají shora uvedený význam a 5 až 30 % hmot, volného polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6 000.
2. Způsob výroby neionického pěnivého tenzidu vyznačený tím, že se na 1 mol obecného vzorce IV,
R1 COO CH2 - CH (OCOR2) CH2 OOCR3 podle nároku 1, triacylglycerolu (IV) ve kterém R1, R2, R3 jsou alkylové skupiny se 7 až 19 atomy uhlíku, působí 0,8 až 10 moly polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 200 až 6 000 obecného vzorce III,
H (OCH2 CH2)n OH (III) ve kterém n má vpředu uvedený význam, při teplotě 100 až 160 °C v přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného v množství 1 až 10 % hmot, vztaženo na hmotnost reagujících látek.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS913447A CZ280503B6 (cs) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Neionický tenzid a způsob jeho výroby |
| SK344791A SK344791A3 (en) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Nonionic tenside and method of its manufacturing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS913447A CZ280503B6 (cs) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Neionický tenzid a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ344791A3 CZ344791A3 (en) | 1993-06-16 |
| CZ280503B6 true CZ280503B6 (cs) | 1996-02-14 |
Family
ID=5374563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913447A CZ280503B6 (cs) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | Neionický tenzid a způsob jeho výroby |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ280503B6 (cs) |
| SK (1) | SK344791A3 (cs) |
-
1991
- 1991-11-13 CZ CS913447A patent/CZ280503B6/cs unknown
- 1991-11-13 SK SK344791A patent/SK344791A3/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK344791A3 (en) | 1994-11-09 |
| CZ344791A3 (en) | 1993-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4098818A (en) | Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution | |
| US4223163A (en) | Process for making ethoxylated fatty alcohols with narrow polyethoxy chain distribution | |
| US6268517B1 (en) | Method for producing surfactant compositions | |
| US4298730A (en) | Process for the production of a surfactant containing sucrose esters | |
| US5384421A (en) | Process for making sodium acylisethionates | |
| EP0199131A2 (en) | Surfactants derived from citric acid | |
| EP1824955A1 (en) | Surfactant compounds | |
| JP4386576B2 (ja) | オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用 | |
| Smith | Fatty acid, methyl ester, and vegetable oil ethoxylates | |
| EP0510565B1 (en) | Surface-active agents derived from sulfosuccinic esters | |
| US10287530B2 (en) | Surfactants based on monounsaturated fatty alcohol derivatives | |
| EP0209910B1 (en) | Surfactants derived from dicarboxylic hydroxyacids | |
| US20090192329A1 (en) | Method to produce polyhydroxy carboxylic acid esters of polyethylene glycol | |
| US5871666A (en) | Non-V.O.C. emulsifier for methyl esters | |
| CZ280503B6 (cs) | Neionický tenzid a způsob jeho výroby | |
| EP0031310B1 (en) | Nonionic surface active monoester and method for its production | |
| JPS6396161A (ja) | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 | |
| CA2578171C (en) | Alkoxylated sucrose esters composition | |
| US5741917A (en) | Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates having improved properties | |
| JP5090666B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| US12187982B2 (en) | Mixture of higher secondary alcohol alkoxylates with different carbon chain lengths and method for producing same | |
| US4943393A (en) | Process for the manufacture of ester sulfonate pastes of low viscosity | |
| JPS6233190A (ja) | リン酸エステルの製造方法 | |
| JPH04352744A (ja) | ポリオキシアルキレングリセリンエーテル脂肪酸エステルの製造法 | |
| WO2006026639A1 (en) | Improved synhesis of alkoxylated sucrose esters |