FI71722C - Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation. - Google Patents

Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation. Download PDF

Info

Publication number
FI71722C
FI71722C FI821727A FI821727A FI71722C FI 71722 C FI71722 C FI 71722C FI 821727 A FI821727 A FI 821727A FI 821727 A FI821727 A FI 821727A FI 71722 C FI71722 C FI 71722C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
carbon atoms
dicarboxylic acid
acid
alkylene oxide
Prior art date
Application number
FI821727A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI821727A0 (fi
FI71722B (fi
Inventor
Karl Martin Edvin Hellsten
Anders William Klingberg
Original Assignee
Berol Kemi Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Berol Kemi Ab filed Critical Berol Kemi Ab
Publication of FI821727A0 publication Critical patent/FI821727A0/fi
Publication of FI71722B publication Critical patent/FI71722B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI71722C publication Critical patent/FI71722C/fi

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03DFLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00Flotation
    • B03D1/02Froth-flotation processes
    • B03D1/021Froth-flotation processes for treatment of phosphate ores
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03DFLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00Flotation
    • B03D1/001Flotation agents
    • B03D1/004Organic compounds
    • B03D1/008Organic compounds containing oxygen
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03DFLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D2201/00Specified effects produced by the flotation agents
    • B03D2201/02Collectors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03DFLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D2203/00Specified materials treated by the flotation agents; specified applications
    • B03D2203/02Ores
    • B03D2203/04Non-sulfide ores
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

71722
Esteröity dikarboksyylihappo ja sen käyttö kokoajareagenssina vaahdotuksessa Tämä keksintö koskee uutta esteröityä dikarboksyylihappoa, joka osoittaa selektiivisiä ominaisuuksia oksidimineraalien, kuten apatiitin kellutuksessa.
Ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 477 ja US-patentin 2 099 120 mukaisesti yhdisteille on luonteenomaista yleinen kaava
R1(OC0H„) OCRIICOH
I I
jossa R1 on 8-18 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R11 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjäännös ja n on luku 0-10. Nämä yhdisteet sopivat käytettäväksi keruureagenssina mineraalien, kuten apatiitin ja fluorisälvän kellutuksessa. Näillä yhdisteillä on kuitenkin voimakas vaahdonmuodostus, mikä tekee välttämättömäksi suorittaa kellutus aktiivisen vaahdonpoistoaineen, kuten lämmitysöljyn läsnäollessa.
Nyt on osoittautunut, että toisen tyyppinen esteröity dikarboksyylihappo on osittain selektiivisesti keruureagens-si oksidimineraalille ja suolatyyppiselle mineraalille, osittain kohtuullisesti vaahtoava. Tätä yhdistetyyppiä voidaan tämän vuoksi käyttää kellutusreagenssina joko rajoitettujen määrien kanssa vaahtoa poistavia lisäyksiä tai tietyissä tapauksissa kokonaan ilman sellaisia.
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on yleinen kaava
RICOACRIICOH
Il II k 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-vetyryhmä R11 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjäännös ja A on 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista 2 71722 peräisin oleva alkyleenioksiryhmä. Erityisen edullisia ovat yhdisteet, joissa A tarkoittaa etyleenidioksidista peräisin olevaa ryhmää ja jossa R11 on -CH=CH- tai fenylee-niryhmä -CgH^-.
Keksinnön mukaiset esteröidyt dikarboksyylihapot ovat sellaisia, joissa ryhmä n il R Οση peräisin karboksyyliryhmistä, kuten 2-etyleeniheksaani-haposta, oktaanihaposta, dekaanihaposta, dodekaanihaposta, tetradekaanihaposta, heksadekaanihaposta, oktadekaaniha-posta, öljyhaposta, risiiniöljyhaposta, linolihaposta, linoleenihaposta, abietiinihaposta ja dehydroabietiiniha-posta. Erityisen edullisia ovat tyydyttämättömät karboksyy-lihapot. R11 on sopivasti peräisin dikarboksyylihaposta kuten meripihkahaposta, glutaarihaposta, adipiinihaposta, maleiinihaposta, sitrakonihaposta, tereftaalihaposta ja ftaalihaposta.
Keksinnön mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa lisäämällä yhteen mooliin karboksyylihappoa, jolla on kaava
RICOOH II
jossa R1 tarkoittaa samaa kuin yllä esitettiin, alkyleeni-oksidia niin, että saadaan monoesteri 0 il
R COAH
Tämä reaktio on sopivaa suorittaa käyttäen molaarisesti ali-määrin alkyleenioksidia. Tätä reaktiota ovat lähemmin kuvanneet M. Bares et ai artikkelissa Reactions of fatty acids and their derivates with etylene oxide, II: Kinetics of the reaction of stearic acid with ethylene oxide julkaisussa Tenside Detergents 12. 1975 n:o 3, sivut 162-167. Haluttaessa voidaan esteröitymätön karboksyylihappo ja/tai muodostu- 71722 nut etyleeniglykoli ja/tai muodostunut diesteri erottaa reaktioseoksesta ennenkuin monoesterin annetaan reagoida dikarboksyylihappoanhydridin kanssa, jolla on kaava
O = C - R11 - C = 0 III
0 jossa R11 tarkoittaa samaa kuin yllä esitettiin, ekvivalentteina määrinä tai monoesterin pienellä ylimäärällä ellei tätä ole aikaisemmin puhdistettu. Reaktio dikarboksyylihappoanhydridin (III) kanssa tapahtuu sopivasti lämpötilassa n. 60-115°C. Keksinnön mukainen yhdiste saadaan tavallisesti n. 80 %:n kokonaissaaliilla alunperin panostetusta mono-karboksyylihaposta.
Kuten edellä on mainittu on keksinnön mukaisella diesterillä kyky vaahtokellutuksen yhteydessä rikastaa selektiivisesti oksidimineraalia, kuten apatiittia tai suolatyyppistä mineraalia. Tätä kykyä voidaan edelleen vahvistaa hydrofobisen sekundäärikokoojan läsnäololla, joka on polaarisen, veteen liukenemattoman aineen muodossa, jolla on yhtymistaipumus niihin mineraalihiukkasiin, jotka ovat esteröidyn dikarbok-syylihapon peittämiä. Keksinnön mukaista esteröityä dikarb-oksyylihappoa lisätään tavallisesti 10-1500 g:n ja edullisesti 50-800 g:n määrä tonnia kohti malmia ja polaarista veteen liukenematonta ainetta 0-1000 g:n ja edullisesti 5-750 g:n määrä tonnia kohti malmia. Siinä tapauksessa, että sekä esteröityä dikarboksyylihappoa ja hydrofobista ainetta käytetään, niin voi niiden välinen suhde vaihdella laajoissa rajoissa, mutta se on tavallisesti välillä 1:10-20:1 ja edullisesti välillä 1:5-5:1.
Polaarisen, veteen liukenemattoman sekundäärikokoojan muodostaa edullisesti alkyleenioksidiaddukti, jolla on yleinen kaava
R^11 (A) OH IV
P1 71722 jossa R111 tarkoittaa hiilivetyryhmää, edullisesti 8-22 hiiliatomia sisältävää alifaattista ryhmää tai alkyyliaryy-liryhmää, A tarkoittaa oksialkyyliryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista ja on luku 1-6; tai esteriyhdiste, jolla on yleinen kaava
RIVCO(A) Y V
I P2 jossa R1^ tarkoittaa 7-21 hiiliatomia sisältävää hiilivety-ryhmää, A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista, p2 tarkoittaa lukua 0-6 ja Y tarkoittaa 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai vetyatomia. Näillä edullisilla sekundääri-kokoojilla on positiivisen kelluttavan vaikutuksen lisäksi myös edullinen vaikutus vaahtoamiseen siten, että ne keksinnön mukaisen esteröidyn dikarboksyylihapon kanssa tuottavat vaahdon, jolla on sopiva stabiilisuus.
Keksinnön mukaista menetelmää sovellettaessa voidaan vanhastaan tunnetulla tavalla lisätä pH:n säätöaineita, kuten natriumkarbonaattia ja natriumhydroksidia sekä painoa lisääviä ja aktivoivia aineita. Useimmissa kellutusmenetelmissä malmilietteen pH-arvo vaikuttaa erotukseen. Keksinnön mukainen kellutusmenettely on myös riippuvainen pH-arvosta ja useimmilla malmeilla tämän tulee olla yli 7 ja sopivasti pH-alueella 8-11. Samalla voidaan, jos se katsotaan sopivaksi, lisätä vanhastaan tunnettuja vaahdonmuodostajia ja painoa lisääviä ja aktivoivia aineita. Keksinnön mukaista esteröi-tyä dikarboksyylihappoa sekä sen käyttöä havainnollistetaan tarkemmin seuraavilla esimerkeillä.
Esimerkki 1 280 g:n (1,0 moolia) määrän mäntyöljyn rasvahappoa annettiin reagoida 39,6 g:n (0,9 moolia) kanssa etyleenioksidia, kun läsnä oli katalysaattorina 1,68 g kaliumhydroksidia, 120°C:ssa 5 71 722 3 tunnin ajan. Muodostunut tuote, joka on helposti juokseva, kirkas keltaruskea neste, koostui 80 paino-%:sesti monomänty-öljyn rasvahapon etyleeniglukoliesteristä ja sen taitekerroin oli n^Q = 1 ,4734 , hydroksyyliluku 156 mg KOH/g ja esteröitymislu-ku 152 mg KOH/g. Muita komponentteja ovat dimäntyöljyn rasvahapon etyleeniglykoliesteri, rasvahapposaippua, etyleeniglyko-li ja reagoimaton rasvahappo.
100 g:aan yllä saatua reaktioseosta panostettiin 35 g (0,36 moolia) maleiinihappoanhydridiä. Lämpötila nostettiin 80°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli kirkas helposti juokseva neste, jonka taitekerroin oli n20 = ja esteröitymisluku 245 mg KOH/g, koostui 84 paino- %: sesti yhdisteestä
O O
Il II
RCOCH2CH2OCCHCHCOOH
o
II
jossa RC- on mäntyöljyn rasvahaposta saatu asyyliryhmä. Tämä rakennekaava vahvistettiin myös IR-diagrammin avulla.
Esimerkki 2 100 g:aan esimerkissä 1 saatua reaktioseosta, joka sisälsi monomäntyöljyrasvahapon etyleeniglykoliesteriä, panostettiin 53 g (0,36 moolia) ftaalihappoanhydridiä. Lämpötila korotettiin 120°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli lievästi samea neste, jonka esteröitymisluku oli 218 mg KOH/g, koostui 85 paino-%:sesti yhdisteestä
O O
Il II
RCOCH-CH-OCC,H.COOH 2 2 6 4
O
II
jossa RC- on mäntyöljyrasvahaposta saatu asyyliryhmä. Tämä rakennekaava vahvistettiin myös IR-diagrammin avulla. Kokonaissaanto laskettuna mäntyöljyrasvahaposta oli 75 %.
Esimerkit 3-4
Raudan rikastuslaitokselta saatu apatiittipitoinen jäte sisälsi 42 paino-% apatiittia, 6 paino-% kalsiittia, 10 paino-% rautamineraalia (etupäässä hematiittia) ja jäännök- 6 71722 sen silikaatteja. Seulonnassa n. 80 % läpäisi seulan, jonka silmäkoko oli 98 ^,um. Mineraaliliete valmistettiin 1 kg:sta apatiittipitoista jätettä ja 1,5 litrasta vettä, minkä jälkeen liete johdettiin 2 litran kellutusastiaan. Lietteeseen lisättiin 0,5 g 38 %:sta vesilasia (suhde Na20:Si02 1:3,3), minkä jälkeen koko seosta vakioitiin 5 min. Esimerkin 1 mukaisesta yhdisteestä valmistettiin 1-prosenttinen vesiliuos ja se neutraloitiin natriumkarbonaatilla pH-arvoon n. 9, minkä jälkeen esimerkissä 3 30 ml liuosta lisättiin lietteeseen kokoojareagenssiksi ja esimerkissä 4 24 ml liuosta yhdessä 0,6 g:n kanssa lämmityösöl- jyä, ruotsalainen standardi n:o 4.
Ensimmäistä vertailua A varten valmistettiin 1-prosenttinen liuos yhdisteestä
O
li
C12-14H25-290(CH2CH20)3CCHCHC00H
joka on edullinen yhdiste ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 777 mukaisesti. Yhdiste neutraloitiin natriumkarbonaatilla ja sitä lisättiin 30 ml:n määrä yllä kuvattuun vakioituun apatiittipitoisen jätteen lietteeseen.
Toista vertailua B varten lisättiin 22,7 ml:n lisäksi vertailussa A esitettyä kokoojareagenssia myös sekundäärikokoo-jaa, joka koostui 0,6 g:sta lämmitysöljyä, ruotsalainen standardi n:o 4.
Kokoojareagenssin ja joissakin tapauksissa sekundäärikokoo-jan lisäyksen jälkeen lietettä vakioitiin vielä 5 min. Tämän jälkeen se saatettiin kellutukseen ja viiteen toistokäsit-telyyn 20 - l°C:n lämpötilassa. Kellutuksen ja toistojen aikaa lietteen pH-arvo laski arvosta n. 9,5 arvoon n. 8,5. Saatiin seuraavat tulokset: 7 71722
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 3 17,0 89,0 4 17,0 74,5 A 15,3 71,8 B 14,5 39,5
Tuloksista ilmenee, että keksinnön mukainen kokoojarea-genssi antaa olennaisesti paremmat tulokset kuin ruotsalaisen patenttijulkaisun 417 777 mukainen kokoojareagenssi.
Esimerkki 5
Samalla tavoin kuin esimerkissä 4 suoritettiin apatiitti-pitoisen jätteen kellutus, mutta sillä erolla, että lämmi-tysöljy oli vaihdettu pinta-aktiiviseen ionittomaan, veteen liukenemattomaan yhdisteeseen, jolla on kaava
c19H19 -0-O(CH2CH2O)2H
Vertailuna suoritettiin koe C, jossa käytettiin vertailun B mukaista reagenssilisäystä, mutta sillä erolla, että läm-mitysöljy oli korvattu yllä mainitulla pinta-aktiivisella, ionittomalla, veteen liukenemattomalla yhdisteellä. Saatiin seuraavat tulokset:
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 5 16,8 92,5 C 15,9 66,7
Esimerkki 6
Samalla tavoin kuin esimerkissä 4 suoritettiin kellutus, mutta sillä erolla, että lietteeseen lisättiin 30 ml liuosta, joka sisälsi 0,9 % esimerkin 2 mukaista yhdistettä ja 0,1 % yhdistettä, jolla on kaava 8 71722 C17H33<jOCH3
O
Viiden toiston jälkeen saatiin kellute, joka sisälsi 16,4 paino-% fosforia. Fosforisaanto oli 87,2 %.
Esimerkki 7
Samalla tavoin kuin esimerkissä 3 suoritettiin kellutus, mutta sillä erolla, että esimerkin 1 mukainen yhdiste oli korvattu esimerkin 2 mukaisella yhdisteellä.
Vertailun vuoksi suoritettiin koe D yhdenmukaisesti vertailukokeen A kanssa, mutta sillä erolla, että osittain es-teröity maleiinihappo oli korvattu yhdisteellä, jolla on kaava
O
il j7~\
C12-14H25-290(CH2CH20)3C "O
O = C - OH
joka sisältyy ruotsalaiseen patenttijulkaisuun 417 777. Saatiin alla olevat tulokset
Kellutus 5 toiston jälkeen P:n pitoisuus, P:n saanto
Koe_paino-%_%_ 7 16,7 87,3 D 15,3 84,1
Esimerkki 8 280 g:n (1,0 moolia) määrän mäntyöljyrasvahappoa annettiin reagoida 53,1 g:n (0,9 moolia) kanssa propyleenioksidia, kun läsnä oli 2,8 g kaliumhydroksidia katalysaattorina, 115°C:ssa 3 tunnin ajan. Muodostunut tuote, joka oli kirkas, kellanruskea, helposti juokseva neste, osoitti taitekerroin-20 ta nD = 1,4721, hydroksyylilukua 139 mg KOH/g ja esteröi-tymislukua 140 mg KOH/g.
9 71722 100 g:aan saatua reaktioseosta panostettiin 35 g (0,36 moolia) maleiinihappoanhydridiä. Lämpötila nostettiin 80°C:een ja koko seos sai reagoida 1 tunnin ajan. Saatu reaktioseos, joka oli kirkas, helposti juokseva neste, osoitti taiteker-20 rointa ηβ = 1,4801 ja esteröitymislukua 233 mg KOH/g.
Seos koostui 80 %:sesti yhdisteestä 0 0 j! Il
RC - OC^HcOCCH = CHCOOH
o 3 6
II
jossa RC- on asyyliryhmä. Tämä rakennekaava varmistettiin myös IR-diagrammin avulla.
Esimerkki 9
Samalla tavoin kuin esimerkissä 3 suoritettiin kellutuskoe, mutta sillä erolla, että lietteeseen lisättiin 30 ml liuosta, joka sisälsi 0,9 % esimerkin 8 mukaista yhdistettä. Viiden toiston jälkeen saatiin kellute, joka sisälsi 16,0 paino-% fosforia. Fosforin saanto oli 90,4 paino-%.

Claims (9)

71 722
1. Esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että sillä on yleinen kaava RICOACRIICOH | Il II 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-II vetyryhmä, R on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivetyjään-nös ja A on alkyleenioksiryhmä, joka on peräisin 2-4 hiili-atomia sisältävästä alkyleenioksidista.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että A tarkoittaa etyleeni-oksiryhmää.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen esteröity dikarboksyylihappo, tunnettu siitä, että R11 tarkoittaa ryhmää -CH=CH- tai fenyleeniryhmää -CgH4-.
4. Esteröidyn dikarboksyylihapon käyttö, jolla on yleinen kaava RIC0ACRIIC0H Il II II 0 0 0 jossa R1 on 7-21 hiiliatomia sisältävä alifaattinen hiili-vetyryhmä, R-1 on 2-6 hiiliatomia sisältävä hiilivety jäännös ja A on alkyleenioksiryhmä, joka on peräisin 2-4 hiili-atomia sisältävästä alkyleenioksidista, kokoojareagenssina vaahtokellutuksessa.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että A tarkoittaa etyleenioksiryhmää.
6. Patenttivaatimuksen 4 tai 5 mukainen käyttö, tunnet-t u siitä, että R"1 tarkoittaa ryhmää -CH=CH- tai fenyleeniryhmää -CgH^-. 71 722
7. Patenttivaatimusten 4-6 mukainen käyttö, tunnet-t u siitä, että esteröityä dikarboksyylihappoa käytetään yhdessä veteen liukenemattoman polaarisen sekundäärikokoo-jan kanssa.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että veteen liukenematon, polaarinen sekundääri-kokooja on alkyleenioksidiaddukti, jolla on yleinen kaava rII3:(a) OH IV P1 jossa R*·*··1· tarkoittaa hiilivetyryhmää, edullisesti 8-22 hiiliatomia sisältävää alifaattista ryhmää tai alkyyliaryy-liryhmää, A tarkoittaa oksialkyleeniryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista ja p·^ on luku välillä 1-6.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että polaarisen sekundäärikokoojan muodostaa esteri-yhdiste, jolla on yleinen kaava RIVCO(A) Y V Il p2 0 jossa R^ tarkoittaa 7-21 hiiliatomia sisältävää hiilivety-ryhmää, A tarkoittaa alkyleenioksiryhmää, joka on peräisin 2-4 hiiliatomia sisältävästä alkyleenioksidista, P2 tarkoittaa lukua 0-6 ja Y tarkoittaa 1-4 hiiliatomia sisältävää alkyyliryhmää tai vetyatomia. 71722
FI821727A 1981-05-18 1982-05-17 Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation. FI71722C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8103099 1981-05-18
SE8103099A SE447066B (sv) 1981-05-18 1981-05-18 Forfarande for flotation av oxidiska mineral samt medel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI821727A0 FI821727A0 (fi) 1982-05-17
FI71722B FI71722B (fi) 1986-10-31
FI71722C true FI71722C (fi) 1987-02-09

Family

ID=20343859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI821727A FI71722C (fi) 1981-05-18 1982-05-17 Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation.

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4430238A (fi)
EP (1) EP0067137B1 (fi)
JP (1) JPS57193424A (fi)
AR (1) AR231269A1 (fi)
AT (1) ATE15886T1 (fi)
AU (1) AU549416B2 (fi)
BR (1) BR8202830A (fi)
CA (1) CA1200546A (fi)
DE (1) DE3266635D1 (fi)
ES (1) ES8307709A1 (fi)
FI (1) FI71722C (fi)
IL (1) IL65679A (fi)
IN (1) IN159612B (fi)
MA (1) MA19473A1 (fi)
MX (1) MX157040A (fi)
NO (1) NO157018C (fi)
OA (1) OA07101A (fi)
SE (1) SE447066B (fi)
SU (1) SU1097182A3 (fi)
YU (1) YU43795B (fi)
ZA (1) ZA823025B (fi)
ZW (1) ZW9382A1 (fi)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3641870A1 (de) * 1986-12-08 1988-06-16 Henkel Kgaa Alkylsulfosuccinate auf der basis von propoxylierten sowie propoxylierten und ethoxylierten fettalkoholen als sammler fuer die flotation nichtsulfidischer erze
SE467239B (sv) * 1989-04-05 1992-06-22 Berol Nobel Ab Foerfarande foer flotation av jordartsmetallinnehaallande mineral samt medel daerfoer
DE4030160A1 (de) * 1990-09-24 1992-03-26 Henkel Kgaa Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation
DE4138911A1 (de) * 1991-11-27 1993-06-03 Henkel Kgaa Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation
JP4022595B2 (ja) * 2004-10-26 2007-12-19 コニカミノルタオプト株式会社 撮影装置
US8007754B2 (en) * 2005-02-04 2011-08-30 Mineral And Coal Technologies, Inc. Separation of diamond from gangue minerals
US11607696B2 (en) 2016-12-23 2023-03-21 Nouryon Chemicals International B.V. Process to treat phosphate ores
CN113117594B (zh) * 2021-05-26 2022-05-24 江南大学 一种松香基表面活性剂与二氧化硅纳米颗粒复合稳定剂及应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2302338A (en) 1938-05-18 1942-11-17 Moeller August Froth flotation
US2759607A (en) 1951-02-27 1956-08-21 Union Oil Co Flotation of hydrocarbon impurities
BE756244A (fr) * 1969-09-17 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouveau produit photographique photosensible stabilise
US3779380A (en) 1971-10-12 1973-12-18 Hercules Inc Collector composition for ore flotation
US3910986A (en) * 1972-01-12 1975-10-07 Halcon International Inc Process for oxidizing beta-acyloxyethyl-toluates
JPS539244B2 (fi) * 1973-01-19 1978-04-04
US4081363A (en) * 1975-05-29 1978-03-28 American Cyanamid Company Mineral beneficiation by froth flotation: use of alcohol ethoxylate partial esters of polycarboxylic acids
CA1073563A (en) * 1976-01-19 1980-03-11 American Cyanamid Company Process for beneficiation of non-sulfide ores
JPS6012622B2 (ja) * 1977-12-27 1985-04-02 東レ株式会社 ポリアミド系感光性樹脂印刷版用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
YU43795B (en) 1989-12-31
IL65679A (en) 1986-03-31
NO157018B (no) 1987-09-28
YU105982A (en) 1985-03-20
JPH0319217B2 (fi) 1991-03-14
SE447066B (sv) 1986-10-27
FI821727A0 (fi) 1982-05-17
DE3266635D1 (en) 1985-11-07
NO157018C (no) 1988-01-06
ZA823025B (en) 1983-03-30
BR8202830A (pt) 1983-04-26
AU549416B2 (en) 1986-01-23
EP0067137B1 (en) 1985-10-02
JPS57193424A (en) 1982-11-27
OA07101A (fr) 1987-01-31
MA19473A1 (fr) 1982-12-31
FI71722B (fi) 1986-10-31
ES512272A0 (es) 1983-08-01
EP0067137A1 (en) 1982-12-15
ZW9382A1 (en) 1982-07-28
IN159612B (fi) 1987-05-30
ATE15886T1 (de) 1985-10-15
SE8103099L (sv) 1982-11-19
ES8307709A1 (es) 1983-08-01
US4430238A (en) 1984-02-07
IL65679A0 (en) 1982-08-31
AR231269A1 (es) 1984-10-31
CA1200546A (en) 1986-02-11
SU1097182A3 (ru) 1984-06-07
AU8376582A (en) 1982-11-25
MX157040A (es) 1988-10-20
NO821632L (no) 1982-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI71722C (fi) Foerestrad dikarbonsyra och dess anvaendning som samlarreagens vid flotation.
Wrigley et al. Synthetic detergents from animal fats. VIII. The ethenoxylation of fatty acids and alcohols
US4589980A (en) Promoters for froth flotation of coal
EP3083553B1 (en) Polyester polyquaternary ammonium compound collectors for reverse froth flotation of silicates from nonsulfidic ores
SE429822B (sv) Sett vid anrikning av jordkalimetallinnehallande mineral fran deras gangarter samt medel herfor
US4330339A (en) Lower alkanoic acid derivatives of a diethanolamine/fatty acid condensate
FI93802B (fi) Menetelmä maa-alkalimetallia sisältävän mineraalin vaahdottamiseksi sekä siihen tarkoitettu aine
US4457850A (en) Flotation aids and process for non-sulfidic minerals
EP0164778B1 (en) Detergent powder compositions containing sodium perborate monohydrate
Dufek et al. Esterification and transesterification of 9 (10)‐carboxystearic acid and its methyl esters. Kinetic studies
EP0031310B1 (en) Nonionic surface active monoester and method for its production
CN116685409A (zh) 含硅酸盐的铁矿石的浮选方法
US5106541A (en) Manganese compound catalyzed oligomerization reactions and products thereof
US5500139A (en) Biodegradable fabric conditioning molecules based on glyceric acid
US4956124A (en) Bicyclic decanedioic acids, a process for their production, and their use as flotation aids
AU2021412316A9 (en) Method for flotation of a silicate-containing iron ore
WO1993011100A1 (de) Verfahren zur gewinnung von mineralien aus nichtsulfidischen erzen durch flotation
US4238409A (en) Froth flotation with petroleum oxidate-amine compositions
KR930700384A (ko) 에톡시화 또는 프로폭시화 촉매용 소수화 히드로탈사이트
CS209189B1 (en) Cassiterite flotation method
JPS58206696A (ja) 洗剤用ビルダ−
DE3522930A1 (de) Phosphinsaeureaddukte an maleinsaeurehalbester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CZ280503B6 (cs) Neionický tenzid a způsob jeho výroby
EP0075976A1 (en) Alkaline aqueous liquid detergent compositions containing normally unstable ester perfumes
CA2066008A1 (en) Foam reduction in non-aqueous, liquid, heavy-duty laundry detergent containing secondary ethoxylate nonionic surfactant

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: BEROL KEMI AB