FI70027C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1819-dinorpregn-4-en-3,20-dioner - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1819-dinorpregn-4-en-3,20-dioner Download PDFInfo
- Publication number
- FI70027C FI70027C FI793847A FI793847A FI70027C FI 70027 C FI70027 C FI 70027C FI 793847 A FI793847 A FI 793847A FI 793847 A FI793847 A FI 793847A FI 70027 C FI70027 C FI 70027C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- mixture
- agent
- isomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
- C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
- C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J43/006—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa
- C07J5/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
- C07J7/0065—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified
- C07J7/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified not substituted in position 17 alfa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av 18,19-dinorpregn- 4-en-3,20-dioner med formeln (I) C TH r ^ \ /-COCH2R4 väri och R2 betecknar väte eller C^^-alkyl under förbehäll att endast en av substituenterna R^ och R2 kan vara väte och R^ är väte, hydroxi eller en acyloxigrupp härledd frän en alifatisk mättad syra eller gruppen OCOR^", väri R^" är en heterocyklisk radikal omfattande minst en heteroatom, kännetecknat därav, att en förening med formeln (II) , C2H5 r- ---------./· j (II) I I K \ väri K och K1 betecknar en skyddad ketongrupp i form av ketal, kondenseras medelst Wittigs reaktion med en trifenyletyl-fosfoniumhalogenid med formeln (III) C6H5.^ C.H,. —->P+C0HcHal~ (III) 6 5 2 5 C 6 H 5 väri Hai är en halogenatom, i närvaro av en stark bas, för 24 7 0 0 2 7 erhällande av en förening med formeln (IV) c2r5 ch3 j (IV) K A K ^ i form av en blandning av cis- och trans-isomererna, vilken, om sä önskas,separeras i vardera isomeren, varefter vardera isomeren med formeln (IV) eller deras blandning omsätts med ett hydroboreringsmedel, därefter med ett oxidationsmedel i alkalisk miljö, och slutligen för ett ketalgruppen avlägsnande medel och ett cykliseringsmedel för erhällande av en förening med formeln (V) C2H5 CH- " T< ! ; OH (V) i i i form av isomeren 20R eller 20S eller deras blandning, varefter vardera isomeren eller deras blandning omsätts med ett alkohol-funktionen skyddande medel i form av en lätt avspaltbar eter, för erhällande av föreningen med formeln (VI) 92H5 CH3 I | \d / ^ (VI) 1 form av isomeren 20R eller 20S eller deras blandning, i 25 70027 vilken forme] OD är en etergrupp, och vardera isomeren med for-meln (VI) eller deras blandning omsätts med en alkyl-, alkenyl-eller alkynylhalogenid i närvaro av ett basiskt ämne vid lag temperatur för erhällande av en förening med formeln (VII) ^ C^Hr CH-. y/ N. | J S' J ! f........Γ" R ! ! ^ OD (VII) *2''J väri och R har ovan angiven betydelse, i form av isomereen 2CR eller 20S eller deras blandning, varefter vardera isomeren med formeln (VII) eller deras blandning, omsätts med ett hydrolyse-ringsmedel och därefter oxidationsmedel för erhällande av före-ningen med formeln (1^) - C H ? ____^C_CH3 R20^j^- vilken, om sä önskas, omsätts med blytetraacetat eller ett oxaly-reringsmedel, sedan med ett halogeneringsmedel, för erhällande av motsvarande 21-halogenderivat, vilket behandlas med ett acetoxi-lierings medel, för erhällande av en förening med formeln (ID) D C„Hc 0 I 2 5 || ^ _^C-CH2OCOCH3 R1 ( V R2''j 26 70 02 7 vilken, om sa önskas, omsätts med ett förtvälningsmedel, för er-hällande av en förening med formeln (Ic) /v C2H5 ° S ^ c-ch2oh 'iVV/X/X.'' 1½) R2 J ^ I J och vilken, om sä önskas, omsätts med en syra innehällande 1-18 kolatomer eller ett funktionellt syraderivat därav, för erhällande av en förening med formeln (1^) O C-Hj. || /^|_£2_/c-ch2r,4 „ J Un) I ^ ' R," I väri R'^ är en acyloxi med 1-18 kolatomer.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att den halogenid med vilken föreningen VI i form av isomeren 20R eller 20S eller deras blandning, omsätts, utgörs av metylhalogenid.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2,2-dimety1-13-etyl-21-hydroxi-18,19-dinor-pregn-4-en-3,20-dion.
4. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, känne- t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln I, väri R^ är 4-pyridinylkarbonyloxi.
5. Föreningar, vilka är mellanprodukter vid framställning av terapeutiskt användbara 18,19-dinorpregn-4-on-3,20-dioner, kännetecknade därav, att de har formeln (IV) 27 700 2 7 c2hs ;”3 r Ί-........-f (IV) väri K och K' betecknar en skyddad ketongrupp i form av ketal.
6. Föreningar, vilka är mellanprodukter vid framställning av terapeutiskt användbara 18,19-dinorpregn-4-on-3,20-dioner, kännetecknade därav, att de bar formeln (VI) /-v ,C 2H 5 CH M-------3 'l "0D T (VI) OD är en etergrupp.
7. Föreningar, vilka är mellanprodukter vid framställning av terapeutiskt användbara 18,19-dinorpregn-4-on-3,20-dioner, kännetecknade därav, att de har formeln (VII) 2^5 /CH3 | ; | XOD Rl \ (VII) R2j vari R1 och R2# vilka kan vara lika eller olika, betecknar väte eller alkyl med 1-4 kolatomer, under förbehäll att endast den ena av substituenterna kan vara väte.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7835046 | 1978-12-13 | ||
| FR7835046A FR2444047A1 (fr) | 1978-12-13 | 1978-12-13 | Nouveaux derives 2,2-dimethyl 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI793847A FI793847A (fi) | 1980-06-14 |
| FI70027B FI70027B (fi) | 1986-01-31 |
| FI70027C true FI70027C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=9216044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI793847A FI70027C (fi) | 1978-12-13 | 1979-12-10 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1819-dinorpregn-4-en-3,20-dioner |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4263290A (sv) |
| EP (2) | EP0044575B1 (sv) |
| JP (1) | JPS5585598A (sv) |
| AU (1) | AU527582B2 (sv) |
| CA (1) | CA1146531A (sv) |
| DK (1) | DK527379A (sv) |
| ES (1) | ES486791A0 (sv) |
| FI (1) | FI70027C (sv) |
| FR (1) | FR2444047A1 (sv) |
| HU (1) | HU180931B (sv) |
| IE (1) | IE49235B1 (sv) |
| PT (1) | PT70575A (sv) |
| SU (1) | SU1178325A3 (sv) |
| ZA (1) | ZA796194B (sv) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012523A1 (en) * | 1992-11-30 | 1994-06-09 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Steroid-21-phosphate complex of technetium-99m |
| US20030083231A1 (en) * | 1998-11-24 | 2003-05-01 | Ahlem Clarence N. | Blood cell deficiency treatment method |
| FR2917975B1 (fr) * | 2007-06-26 | 2009-10-16 | Ceva Sante Animale Sa | Compositions et traitement de l'insuffisance cardiaque chez les animaux mammiferes non humains |
| US20090270356A1 (en) * | 2008-04-28 | 2009-10-29 | Ceva Sante Animale Sa | Compositions and treatments of heart failure in non-human mammal animals |
| CA2813433C (en) | 2010-10-27 | 2019-08-20 | Dignity Health | Trimegestone (tmg) for treatment of preterm birth |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1138460A (en) * | 1965-06-01 | 1969-01-01 | Merck & Co Inc | Steroid compounds |
| FR1476572A (fr) * | 1965-09-13 | 1967-04-14 | Gonènes synthétiques et leur procédé de préparation | |
| FR2322606A1 (fr) * | 1975-09-02 | 1977-04-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux 2,2-dimethyl steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
| FR2364655A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux 2,2-dimethyl 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
-
1978
- 1978-12-13 FR FR7835046A patent/FR2444047A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-11-14 EP EP81200353A patent/EP0044575B1/fr not_active Expired
- 1979-11-14 EP EP79400873A patent/EP0012641B1/fr not_active Expired
- 1979-11-16 ZA ZA00796194A patent/ZA796194B/xx unknown
- 1979-11-23 HU HU79RO1045A patent/HU180931B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-11-30 US US06/098,766 patent/US4263290A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-10 SU SU792850118A patent/SU1178325A3/ru active
- 1979-12-10 FI FI793847A patent/FI70027C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-12-11 PT PT70575A patent/PT70575A/pt unknown
- 1979-12-12 AU AU53762/79A patent/AU527582B2/en not_active Ceased
- 1979-12-12 ES ES486791A patent/ES486791A0/es active Granted
- 1979-12-12 CA CA000341751A patent/CA1146531A/fr not_active Expired
- 1979-12-12 DK DK527379A patent/DK527379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-13 JP JP16090879A patent/JPS5585598A/ja active Granted
- 1979-12-13 IE IE2420/79A patent/IE49235B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0012641A3 (en) | 1980-09-17 |
| AU5376279A (en) | 1980-07-10 |
| FI793847A (fi) | 1980-06-14 |
| EP0012641A2 (fr) | 1980-06-25 |
| EP0044575B1 (fr) | 1984-03-21 |
| ZA796194B (en) | 1980-11-26 |
| JPS6337796B2 (sv) | 1988-07-27 |
| FI70027B (fi) | 1986-01-31 |
| PT70575A (fr) | 1980-01-01 |
| FR2444047A1 (fr) | 1980-07-11 |
| US4263290A (en) | 1981-04-21 |
| FR2444047B1 (sv) | 1982-05-28 |
| AU527582B2 (en) | 1983-03-10 |
| CA1146531A (fr) | 1983-05-17 |
| JPS5585598A (en) | 1980-06-27 |
| SU1178325A3 (ru) | 1985-09-07 |
| EP0044575A1 (fr) | 1982-01-27 |
| IE49235B1 (en) | 1985-09-04 |
| EP0012641B1 (fr) | 1982-05-12 |
| HU180931B (en) | 1983-05-30 |
| DK527379A (da) | 1980-06-14 |
| ES8102149A1 (es) | 1980-12-16 |
| ES486791A0 (es) | 1980-12-16 |
| IE792420L (en) | 1980-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CELLA et al. | Steroidal aldosterone blockers. II1 | |
| NO169188B (no) | Kombinert sluseroerventil og stengeventil | |
| CH637409A5 (fr) | Steroides, leur preparation et composition therapeutique les contenant. | |
| DK165595B (da) | 17-androstancarboxylsyreestere, fremgangsmaade til fremstilling heraf og farmaceutisk praeparat indeholdende samme samt anvendelse af samme til fremstilling af et medikament til behandling af svigtende hjertefunktion | |
| CA2090584C (fr) | Steroides comportant en position 17 un radical methylene lactone, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| FI70027C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1819-dinorpregn-4-en-3,20-dioner | |
| JPS59139400A (ja) | 抗アルドステロン活性ステロイド誘導体 | |
| EP0898579B1 (fr) | Derives de pregnane sans substituent en position 17-alpha-, leur application a titre de medicament, leur procede de preparation, les intermediaires de ce procede et les compositions les contenant | |
| EP0412907B1 (fr) | Nouveaux esters d'acides organiques avec des alcools dérivés de 19-nor stéroides et leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| US4684636A (en) | Antiandrogenic sulfonylsteroidopyrazoles and processes for preparation method of use and compositions thereof | |
| NO791142L (no) | Corticosteroid antiinflammatoriske midler | |
| US4331663A (en) | 4α,5α-Epoxy-3,20-dioxopregnane-2α,16α-dicarbonitrile and intermediates and process for preparation, method of use and compositions thereof | |
| FR2658516A1 (fr) | Nouveaux produits sterouides comportant un radical spiro en position 17, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. | |
| US4096253A (en) | 1-Oxygenated steroids | |
| IL28867A (en) | 1-adamantyl and 1-adamantylmethyl carbonates of testosterone and derivatives thereof | |
| FR2489335A1 (sv) | ||
| DK167574B1 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en 16,17-acetalsubstitueret androstan-17beta-(2-oxoethylenoxy)-forbindelse | |
| JPS6239160B2 (sv) | ||
| EP0002401B1 (fr) | Dérivés de naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FI84820C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara N-bicyklohepty l- och N-bicykloheptenylimidazoler | |
| CA1072540A (fr) | Procede de preparation de nouveaux 2,2-dimethyl steroides | |
| JPH0133115B2 (sv) | ||
| JPS6229438B2 (sv) | ||
| EP0338065A1 (fr) | Derives de la 19-nor progesterone, leur preparation et leur utilisation | |
| JPH0420893B2 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROUSSEL UCLAF SOCIETE ANONYME |