FI66839C - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet Download PDFInfo
- Publication number
- FI66839C FI66839C FI824411A FI824411A FI66839C FI 66839 C FI66839 C FI 66839C FI 824411 A FI824411 A FI 824411A FI 824411 A FI824411 A FI 824411A FI 66839 C FI66839 C FI 66839C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- therapeutic
- isopropylamino
- phenoxy
- procedure
- propanoler
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 2
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- ONXLHKFGTDDVLQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1 ONXLHKFGTDDVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 benzhydryl group Chemical group 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N (R)-atenolol Chemical compound CC(C)NC[C@@H](O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- FAYGEALAEQKPDI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethyl)phenol Chemical compound COCCC1=CC=C(O)C=C1 FAYGEALAEQKPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AMWBCNZNJZIZFF-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(CC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O)C(C2CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC(C)N(CC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O)C(C2CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 AMWBCNZNJZIZFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNARQWKNQHAJCW-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(CC(COC1=CC=C(C=C1)CCOC)O)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC(C)N(CC(COC1=CC=C(C=C1)CCOC)O)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 BNARQWKNQHAJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDVDCDLBOLSVGM-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)C1=CC=CC=C1 ZDVDCDLBOLSVGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002122 acebutolol Drugs 0.000 description 1
- GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N acebutolol Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C(C(C)=O)=C1 GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002274 atenolol Drugs 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- WSMBTEDNTPDCJM-UHFFFAOYSA-N n-benzhydryl-n-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)N(C(C)C)CC1CO1 WSMBTEDNTPDCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 66839
Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten 1-isopropyyli-amino-3-fenoksi-2-propanolijohdannaist8n valmistamiseksi ja siinä käytettävä välituote j Tämä keksintö koskee menetelmää terapeuttisesti käyttökelpoisten 1-isopropyyliamino-3-fenoksi-2-p rop ano 1 i johdannaisten valmistamiseksi. Yhdisteillä on kaava 1J /=^1 R2"^\ //-°CH2!j:HC;H2NHCH[CH3J2 1
V---/ 0H
jossa on vety tai asetyyli ja on asetamidi, butyryyli-15 amido tai 2 - metoksietyy1i .
Keksintö koskee myös uutta yhdistettä 3-(l\|-is opropyy li-Ν-ο e n tshy dry y 1 i ami no ) - 1, 2 - epoks i p ropaani a käytettäväksi välituotteena keksinnÖnmukaisessa menetelmässä. Välituotteen 20 kaava on II
CH(CH3)2 CH. -OH- CHo-illj /7=r\ W 2 Ν;ηΥΚΛ\ ii o
Kaavan I mukaisia yhdisteitä käytetään lääketieteessä ns. β-salpaajina. Aikaisempia valmistustapoja on kuvattu 30 lukuisissa julkaisuissa, joista mainittakoon patenttijulkaisut GB- 1 247 284, GB- 1 285 038 ja SE- 354 85 1 .
Haluttaessa valmistaa useampia samaan vai kutusryhmää n kuuluvia yhdisteitä on tunnettujen menetelmien mukaan 35 jouduttu aina valmistamaan lähtöaine, jossa yhdisteen aromaattinen osa on valmiina ja tähän osaan on liitetty __ - I.
66839 sopivia substi tue ntteja tai olemassaolevia substituentteja on sopivasti modifioitu.
Nyt on keksitty yllättäen, että menetelmä voidaan suorittaa 5 myös siten, että kaikille halutuille yhdisteille valmistetaan yhteinen välituote, johon sitten liitetään synteesin kallein raaka-aine, fenolikomponentti.
Keksinnön mukaan saatetaan välituote, jonka kaava on 1J
CH(CH3]2 ChU-CH-CH-,-Ν^ ΛΖΓχ
2 XCH-/fy\ II
6°
reagoimaan yhoisteen III
/=<Rl '' J R \ /·/' " 111
\anssa ja muodostuneesta tuotteesta IV
2:j ,_^R1 CH(CH3)2 R9~(\ /)-öch7chl:h -NCj /7=r\ V v ^ch—(f y\ iv o"
olJ
poistetaan bentshydryyli ryhmä tavanomaisin keinoin· ja merkitsevät kaavoissa samaa kuin edellä.
3i. Uentshydryyli ry h mä n poistaminen suoritetaan keksinnön mukaisesti varsin lievissä olosuhteissa, käyttämällä esimerkiksi muurahaishappoa tai etikkahappoa lohkaisu- 66839 aineina. Katalyyttinen hydraus on eräs vaihtoehto bentshyd-ryyli ryhmän poistamiseksi. Muodostuva bentshydroli voidaan helposti ottaa talteen prosessista ja muuttaa sen jälkeen takaisin bentshydryy1ikloridiksi tai -bromidiksi, sekä 5 käyttää uudelleen.
Keksinnön mukainen menetelmä on myös taloudellisesti hyvä ja teollisesti käyttökelpoinen, sillä menetelmän saanto on h y vä .
10
Seuraavat esimerkit kuvaavat tarkemmin sekä välituotteen että lopputuotteiden valmistusta
Esimerkki 1 1 5 Vä1ituotteena käytettävän 3-(N-isopropyy1i-N~bentshydryy1i ami no)- 1,2-epoksipropaani n vaImis tami ne n a) 1-kloori-3-(N-isopropyyli-IM-bentshydryyliamino)-2-. 20 propano1i 500 g:aa [6,4 moolia) 1 - kloori-2,3-epoksinropaania ja 225 g:aa [1 mooli) is opropyy1ibe ntshydryyli amiinia kuumennettiin 20 tuntia 120°C:ssa palautuksella. Ylimääräinen 25 1-kloori-2,3-epoksipropaani poistettiin alennetussa pai- neessa, jolloin saatiin 31B g In. 100 %) haluttua tuotetta viskoosina öljynä; Kp. 150°C/0,2 mm (hajoaa osittain).
b) 3-(lNl-Isopropyyli-N-bentshydryyliamino)-1,2-epoksipropaani 30 318 g:aa (1 mooli) kohdassa a) saatua raakatuotetta sekä 112 g:aa (1 mooli) kaliumtert.butoksidi a kuumennettiin 1000 ml:ssa DMA:ta 5 tuntia 70°C:ssa. Ka 1iumk1oridi suodatettiin pois ja suodoksesta haihdutettiin liuottimet alenne-35 tussa paineessa, jolloin saatiin 280 g (n. 100 % ) haluttua tuotetta viskoosina öljynä; Kp. 128°C/0,15 mm.
_ - τ:- 4 66839 E s i me rk k i 2 aJ 1-(IM-Isopropyyli-N-bentshydryyliamino)-3-(2-asetyyli- 4-butyryyliamidofenoksi)-2-propanolin valmis tami nen 5 28,1 g:aa (0,1 moolia) esimerkin 1 kohdassa b) saatua raaka-tuotetta ja 22,1 g:aa (0,1 moolia) 2-asetyyli-4-butyryyli -amidofenolia sekä 0,3 g:aa kaliumtert.butoksidia 17 ml:ssa OMAtta kuumennettiin 20 tuntia 130°C:ssa typpivirrassa.
13 Reaktioseos liuotettiin· 250 ml:aan tolueenia ja pestiin laimealla NaOH-liuokse1la sekä vedellä. Liuotin poistettiin alennetussa paineessa, jolloin saatiin 48,0 g (96 %) haluttua tuotetta; (Tuote voidaan kiteyttää eetteristä) sp. 1 15 - 117°C .
15 b) 1-Isopropyy1iamino-3-(2-asetyyli -4-butyryy1iamidofe~ noksi)-2-propanoli n (asebutolo1i) valmistaminen 25.0 g:aa (0,05 moolia) kohdassa a) saatua tuotetta sekä 20 1 g 10 % oalladium-hiilikatalyyttiä 100 ml:ssa metanolia hydrattiin normaalipaineessa ja -lämpötilassa vetyilma-kehässä 2-3 tuntia. Seos suodatettiin ja liuotin poistettiin alennetussa paineessa. Jäännös liuotettiin 1N kloorivety-happoon ja uutettiin metyleenikloridi 1la. Vesikerros käsi-75 teltiin aktiivihiilellä, suodatettiin ja suodos tehtiin emäksiseksi IMaOH-li uoksel la, jolloin tuote kiteytyi; saanto 16.0 g (95 %), sp. 119 -122°C.
Esimerkki 3 30 a) 1-(N-isopropyyli-N-bentshydryyliamino)~3-(4-(2-metoksi-etyyli)fenoksi)-2-propanolin valmistaminen 28.1 g:aa (0,1 moolia) tuotetta, joka oli saatu esimerkin 1 35 kohdassa b), ja 15,2 g:aa (0,1 moolia) 4-(2-metoksietyyli)- fenolia sekä 0,3 g:aa kaliumtert.butoksidia 20 ml:ssa DMA:ta 5 kuumennettiin 20 tuntia 130°C:ssa. Eristys suoritettiin kutun esimerkin 2 välituotteelle, jolloin saatiin 42,0 g [97 %) haluttua tuotetta viskoosina öljynä.
66839 5 b] 1-isopropyyliamino-3-[4-[2-metoksietyyli)fenoksi)-2-propanolin (metopro1bli) valmistaminen
Bentsnydryyliryhmä poistettiin, kuten tehtiin esimerkin 2 kohdassab). Seos suodatettiin ja liuotin poistettiin alen-10 netussa paineessa. Jäännös liuotettiin 1N kloorivetyhappoon ja uutetti i n metyleeniklori di 11a di fenyy limetaani n poistamiseksi. Vesiliuos tehtiin emäksiseksi ja tuote uutettiin tolueenilla. Liuotin poistettiin alennetussa paineessa, jolloin saatiin haluttua tuotetta; sp. n. 46°C, saanto 95 %. 15
Esimerkki 4 a] 1-(N-isopropyyli-l\|-bentshydryyliamino)-3- ( 4-karbamoyy lime tyylifenoksi)-2-propanolin valmistaminen 20
Meneteltiin kuten esimerkin 2 kohdassa a) käyttäen 28,1 g:aa yhdistettä II ja 15,1 g:aa 4-karbamoyy1 imetyyli feno li a, jolloin saatiin 42,3 g (98 %) haluttua tuotetta visKoosina öljynä.
25 b] 1-isopropyyliamino-3-(4-karbamoyylimetyylifenoksi)-2-propanolin (atenololiJ valmistaminen
Meneteltiin kuten esimerkin 2 kohdassa b), jolloin saatiin 30 haluttua tuotetta; saanto 94 %, sp. 146-6°C.
Claims (2)
1. Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten 1-isopropyyli -ami no-3-fenoksi-2-propane lijohdannais ten, joiden kaava on I ^<Rl rU ,Y 2 2Ah 2 Ί0 jossa kaavassa R ^ on vety tai asetyyli ja R2 on asetamidi, dutyryyli ami do tai 2~metcksietyyli, valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan II CH(CH 3)2 " “fHCH2,<CH-<g> 20 mukaisen yhdisteen annetaan reagoida kaavan III R2N\ //0H 111 2 h '--- mukaisen yhdisteen, jossa R ^ ja merkitsevät samaa kuin edellä, kanssa emäksisen katalyytin läsnäollessa yhdisteeksi IV 30 ch(ch3)2 R0Y, Λ-ΟΟΗ-ΧΗΟΗ,χ >-, IV 2 2Ah 7 66839 jossa R/| ja merkitsevät samaa kuin edellä, ja että bentshydryyliryhmä lohkaistaan pois yhdisteestä IV.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-5 t u siitä, että emäksinen katalyytti on kaliumtert.butok- s i di .
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että yhdisteen II reaktio yhdisteen III kanssa 10 suoritetaan dimetyyliasetamidissa n. 130°C lämpötilassa typpi-ilmakehässä.
4. Välituote käytettäväksi valmistettaessa farmaseuttisesti käyttökelpoisia 1-isopropyyliamino-3-fenoksi-2-propanolijoh- 15 dannaisia, joiden kaava on I /=<Rl R _/ VoCH-CH-CH^NHCHtCH-)-,
2 Vy // 21 2 3 2 QH I 20 jossa kaavassa R ^ on vety taiasetyyli ja R2 on asetamidi, butyryyliamido tai 2-metoksietyyli, tunnettu siitä, että se on 3-(M-isopropyyli-N-bentshydryyliamino)- 1,2-epoksipropaani, jonka kaava on II 25 ^ch(ch3)2 0Ho-CHCHoN .-v so C3- 8 66839
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI824411A FI66839C (fi) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet |
| DK586083A DK586083A (da) | 1982-12-22 | 1983-12-20 | Fremgangsmaade til fremstilling af 1-isopropylamino-3-aryloxy-2-propanoler og mellemprodukt til brug ved fremgangsmaaden |
| SU833703901A SU1321371A3 (ru) | 1982-12-22 | 1983-12-21 | Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола |
| NL8304392A NL8304392A (nl) | 1982-12-22 | 1983-12-21 | Werkwijze voor de bereiding van 1-isopropylamino-3-aryloxy-2-propanolen alsmede tussenverbinding die in deze werkwijze gebruikt kan worden. |
| DD83258478A DD212957A5 (de) | 1982-12-22 | 1983-12-22 | Verfahren zur herstellung von 1-isopropylamino-3-aryloxy-2-propanols und mittel zu ihrer herstellung |
| SE8307129A SE8307129L (sv) | 1982-12-22 | 1983-12-22 | Framstellning av 1-isopropylamino-3-aryloxi-2-propanoler |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI824411 | 1982-12-22 | ||
| FI824411A FI66839C (fi) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI824411A0 FI824411A0 (fi) | 1982-12-22 |
| FI824411L FI824411L (fi) | 1984-06-23 |
| FI66839B FI66839B (fi) | 1984-08-31 |
| FI66839C true FI66839C (fi) | 1984-12-10 |
Family
ID=8516499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI824411A FI66839C (fi) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD212957A5 (fi) |
| DK (1) | DK586083A (fi) |
| FI (1) | FI66839C (fi) |
| NL (1) | NL8304392A (fi) |
| SE (1) | SE8307129L (fi) |
| SU (1) | SU1321371A3 (fi) |
-
1982
- 1982-12-22 FI FI824411A patent/FI66839C/fi not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-12-20 DK DK586083A patent/DK586083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 NL NL8304392A patent/NL8304392A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 SU SU833703901A patent/SU1321371A3/ru active
- 1983-12-22 SE SE8307129A patent/SE8307129L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-12-22 DD DD83258478A patent/DD212957A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8307129L (sv) | 1984-06-23 |
| DK586083A (da) | 1984-06-23 |
| SU1321371A3 (ru) | 1987-06-30 |
| FI824411A0 (fi) | 1982-12-22 |
| SE8307129D0 (sv) | 1983-12-22 |
| FI66839B (fi) | 1984-08-31 |
| DD212957A5 (de) | 1984-08-29 |
| FI824411L (fi) | 1984-06-23 |
| DK586083D0 (da) | 1983-12-20 |
| NL8304392A (nl) | 1984-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4480109A (en) | Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine | |
| US3426072A (en) | Preparation of amine ethers | |
| FI66839C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet | |
| KR20120032473A (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬비스아미노알킬에테르, 및 ｎ,ｎ,ｎ’-트리알킬비스아미노알킬에테르 및 ｎ,ｎ,ｎ’,ｎ’-테트라알킬비스아미노알킬에테르 중 적어도 하나를 포함하는 혼합물로부터 ｎ,ｎ-디알킬비스아미노알킬에테르를 분리하는 방법 | |
| US4067905A (en) | Preparation of 2-amino-n-butanol | |
| MXPA01004645A (es) | Procedimiento para la obtencion de piperidinas. | |
| JPS61134376A (ja) | イミダゾールの製法 | |
| US3709881A (en) | Preparation of n-alkylmorpholines from diethylene glycol and alkylamines | |
| WO2001077064A1 (en) | Method for the preparation of (e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine (terbinafine) | |
| EP2148742B1 (en) | Separation of n,n,n'-trimethylbisaminoethylether from mixtures comprising tertiary amines or tertiary aminoalkylethers | |
| CA1037047A (en) | 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds | |
| EP0084928B1 (en) | Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine | |
| KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
| EP0015776B1 (en) | 1,1'-biphenyl-2-yl alkylamine derivatives, their production and cardiovascular preparations containing same | |
| JP2851274B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 | |
| DE2528368C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
| US4997984A (en) | Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide | |
| JPH02290851A (ja) | ２―クロロ―５―アミノメチルーピリジンの製造方法 | |
| JP3207954B2 (ja) | ２−アセチルピラジンの製造法 | |
| JPH10505602A (ja) | セレギリンの製法 | |
| KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| JPH0320250A (ja) | Ｎ‐アルキルアミノフェノール類の製造方法 | |
| Webster et al. | The Synthesis of Aryl and Aralkyl Amidines of Pharmacologic Interest1 | |
| KR0149511B1 (ko) | 레조르시놀로부터 m-아미노페놀을 제조하는 방법 | |
| US2480105A (en) | Method for the preparation of aminophthalidylalkane salts |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ORION-YHTYMAE OY |