SU1321371A3 - Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола - Google Patents
Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1321371A3 SU1321371A3 SU833703901A SU3703901A SU1321371A3 SU 1321371 A3 SU1321371 A3 SU 1321371A3 SU 833703901 A SU833703901 A SU 833703901A SU 3703901 A SU3703901 A SU 3703901A SU 1321371 A3 SU1321371 A3 SU 1321371A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- propanol
- compound
- isopropylamino
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- ONXLHKFGTDDVLQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC=C1 ONXLHKFGTDDVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- -1 carbamoylmethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N felodipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N (R)-atenolol Chemical compound CC(C)NC[C@@H](O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEGHCREQHYERS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1O NPEGHCREQHYERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYGEALAEQKPDI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethyl)phenol Chemical compound COCCC1=CC=C(O)C=C1 FAYGEALAEQKPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002122 acebutolol Drugs 0.000 description 1
- GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N acebutolol Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C(C(C)=O)=C1 GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002274 atenolol Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229960002237 metoprolol Drugs 0.000 description 1
- IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N metoprolol Chemical compound COCCC1=CC=C(OCC(O)CNC(C)C)C=C1 IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWZEOPEZISTTR-UHFFFAOYSA-N n-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(O)C(C(C)=O)=C1 FGWZEOPEZISTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAEFOQDMAOMQFU-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylpropan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC(C)C)C1=CC=CC=C1 DAEFOQDMAOMQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical group [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N trans-anol Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t
Изобретение относитс к способу получени 1-изопропиламино-З-фенокси- -2-пропанолов формулы I
ЛгОСНг,(
он
где Аг - фенил, замещенный низшим ациламидом, алкоксиалкилом, ацилом или карбамоилметилом, которые вл ютс лекарственными препаратами, а именно В-блокаторами.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве эпоксиаминосоединени используют соединение формулы II
Ш(СНзН
CH2-CHCH2N
13
с последующим удалением беизгидриль- ной группы.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Получение промежуточного продукта.
А. 1-Хлор-3-(К-изопропил-Ы-бенз- гидриламино)-2-пропанол.
Нагревают 20 ч при 120°С с обратным холодильником 590 г (6,4 моль) 1-хлор-2,3-эпоксипропана и 225 г (1 моль) изопропилбензгидриламина. Отгон ют избыток -хлор-2, 3-эпоксипропана при пониженном давлении, получают 318 г (около 100%) целевого продукта в виде в зкого масла, т.кип 150°С (0,2 мм) с частичным разложением .
Б. 3-(Н-изопропил-М-бензгидрил- амино)-1,2-эпоксипропан.
Нагревают 318 г (1 моль) третичного бутоксида кали в 1000 мл диме- тилацетамида (ДМА) в течение 5 ч при 70 С. Отфильтровывают хлористый калий, из фильтрата отгон ют растворитель при пониженном давлении, в результате получают 280 г (около tOOZ) целевого продукта в виде в зкого масла, т.кип. (0,15 мм).
Пример 2. А. 1-(N-H3onpo- mш-N-бeнзгидpшIaминo)-3-(2-aцeтил- -4-бутирамидофенокси)-2-пропанол.
,
10
15
20
25
321371 2
Нагревают 28,1 г (0,1 моль) сырого продукта, полученного на стадии Б примера 1, и 22,1 г (0,1 моль) 2- ацетил-4-бутирамидофенола вместе с 0,3 г третичного бутоксида кали в 17 мл ДМА в течение 20 ч при 130 С в токе азота. Реакционную смесь раствор ют в 250 мл толуола и промывают разбавленным раствором гидроокиси натри и водой. Удал ют растворитель при пониженном давлении, в результате получают 48,0 г (96%) целевого продукта (продукт может быть перекристаллизован из эфира), т.пл. 115-117°С.
Б. 1-Изопропиламино-3-(2-ацетил- -4-бутирамидофенокси)-2-пропанол- (ацебутолол).
Гидрируют 25,0 г (0,05 моль) продукта , полученного на стадии А, на 1 г катализатора (10%-ньй палладий на угле) в 100 мл метанола при обычной температуре и атмосферном давлении водорода в течение 2-3 ч. Смесь фильтруют и отгон ют растворитель при пониженном давлении. Остаток раство р ют в 1 н сол ной кислоте и экстрагируют метиленхлоридом. Водный слой обрабатывают активированным углем, фильтруют и подщелачивают фильтрат раствором гидроокиси натри , в результате получают целевой продукт в виде кристаллов, выход 16,0 г (95%), т.пл. 119-122°С.
Пример 3. А. 1-(М-изопро- пил-Н-бензгидриламино)(2-ме- токсиэтил)-фенокси -2-пропанол.
Нагревают 28,1 г (0,1 моль) продукта , полученного на стадии Б примера 1, и 15,2 г (0,1 моль) 4-(2-ме- токсиэтил)-фенола вместе с 0,3 г третичного бутоксида кали в 20 мл ДМА в течение 20 ч при 130°С. Разделение провод т по методике примера 2 (стади А), в результате получают 42,0 г (97%) целевого продукта в виде в зкого масла.
Б. 1-Изопропиламино-З- 4-(2-меток- сиэтил)-фенокси-2-пропанол (метопро- 50 пол).
Удал ют бензгидрильную группу продукта стадии А по методике стадии Б примера 2. Смесь фильтруют и отгон ют растворитель при пониженном 55 давлении. Остаток раствор ют в 1 н сол ной кислоте и экстрагируют ме- тилeнxлopидoMj чтобы удалить бенз- гидрол или дифенилметан. Подщелачи30
35
40
45
вают водньй раствор и продукт экстрагируют толуолом. Растворитель отгон ют при пониженном давлении, в результате получают целевой продукт, т.пл. 45°С.
Пример 4. А. 1-(Ы-изопропил -N-бензгидриламино)-3-(4-карбамоил- метилфенокси)-2-пропанол.
По методике стадии А примера 2, использу 28,1 г соединени II и 15,1 г карбамоилметилфенола, получают 42,3 г (98%) целевого продукта в виде в зкого масла.
Б. 1-Изопропиламино-3-(4-карбамо- илметилфенокси)-2-пропанол (атено- лол) .
По методике стадии Б примера 2 получают 94% целевого продукта, т.пл. 145-148°С.
Пример 5. 1-Изопропиламино- (2-мeтoкcиэтшI)-фeнoкcи-2-J-пpo панол(метопролол).
Раствор 2,0 г 1-(К-изопропил-Н- бензогидриламино)-3- 4-(2-метокси- этил)-фенокси -2-пропанола в 10 мл 80%-ной муравьиной или уксусной кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч. Добавл ют 20 м воды и смесь экстрагируют дихлорме- таном. Водный раствор подщелачивают гидроксидом натри и экстрагируют толуолом . Растворитель отгон ют в вакууме и в результате получают требуемый продукт. Т.пл. 45 С, выход 85%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-изопропиламино- -3-фенокси -2-пропанола формулыArOCH2CHCH -NHCH(CH3)2 ОНгде Аг - фенил, замещенный низшими ациламидом, алкоксиалкилом, ацилом или карбамоилметилом, взаимодействием эпоксиаминосоедине- ни с соединением формулы АгОН, где Аг имеет указанное значение, в при- сутствии щелочи в среде органического растворител , о т л и ч а ю щ и й- с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве эпоксиаминосоединени используют соединение формулыСЕСН(СНз)2.0-CHCHolчс последующим удалением бензгидриль- ной группы.Составитель Л.ИоффеРедактор М.Келемеш Техред Л.Сердюкова Корректор М. Демчик--------------«-,.,Заказ 2670/58 Тираж 371ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССР : по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5.Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI824411A FI66839C (fi) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1321371A3 true SU1321371A3 (ru) | 1987-06-30 |
Family
ID=8516499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833703901A SU1321371A3 (ru) | 1982-12-22 | 1983-12-21 | Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD212957A5 (ru) |
DK (1) | DK586083A (ru) |
FI (1) | FI66839C (ru) |
NL (1) | NL8304392A (ru) |
SE (1) | SE8307129L (ru) |
SU (1) | SU1321371A3 (ru) |
-
1982
- 1982-12-22 FI FI824411A patent/FI66839C/fi not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-12-20 DK DK586083A patent/DK586083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 NL NL8304392A patent/NL8304392A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 SU SU833703901A patent/SU1321371A3/ru active
- 1983-12-22 DD DD83258478A patent/DD212957A5/de unknown
- 1983-12-22 SE SE8307129A patent/SE8307129L/xx not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 1285038, кл. С 2 С, опублик. 1972. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK586083D0 (da) | 1983-12-20 |
FI824411L (fi) | 1984-06-23 |
SE8307129D0 (sv) | 1983-12-22 |
FI66839B (fi) | 1984-08-31 |
FI824411A0 (fi) | 1982-12-22 |
DD212957A5 (de) | 1984-08-29 |
FI66839C (fi) | 1984-12-10 |
SE8307129L (sv) | 1984-06-23 |
NL8304392A (nl) | 1984-07-16 |
DK586083A (da) | 1984-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1840125B1 (fr) | Intermédiaires pour la production de dioxane-2-alkylcarbamates | |
EA013753B1 (ru) | Способ очистки 1,4-бутандиола | |
JPS6240358B2 (ru) | ||
US6417403B1 (en) | Process for preparing chiral (s)-2,3-disubstituted-1-propylamine derivatives | |
SU1321371A3 (ru) | Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола | |
EP0348223B1 (en) | Novel process for the preparation of serinol | |
EP2687521B1 (en) | "Process for the enantioselective synthesis of landiolol" | |
KR20100118747A (ko) | 사포그릴레이트 염산염의 개선된 제조방법 | |
US3755449A (en) | Process for producing aminodiphenyl ether derivatives | |
US2996521A (en) | Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives | |
Tucker | Stereospecific synthesis of threo-and erythro-1-(aryloxy)-3-(alkylamino) butan-2-ols | |
US4474986A (en) | Preparation of propafenone | |
JPS60252441A (ja) | ナフタレン及びナフトキノン誘導体 | |
US5756731A (en) | Process for preparation of (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative | |
CA1225101A (en) | Bevantolol preparation | |
CN111989316A (zh) | 用于生产(6s,15s)-3,8,13,18-四氮杂二十烷-6,15-二醇的方法 | |
US4238407A (en) | Process for the preparation of nitro diphenyl amine derivatives | |
US5013855A (en) | Process for the preparation of aromatic ethers | |
KR20140126876A (ko) | 네오펜틸글리콜의 제조방법 | |
CN112521298B (zh) | 一种利多卡因的合成方法 | |
JPH05506008A (ja) | ホモキラルなアミンの製造方法、該アミンを製造するための中間体の製造方法及び該方法に従って製造された中間体 | |
US4014867A (en) | Production of hexamethyleneimine from caprolactam | |
US20220185766A1 (en) | Process for the production of substituted 2-[2-(phenyl)ethylamino]alkaneamide derivatives | |
CN115611752A (zh) | 一种卢巴贝隆中间体的合成精制方法 | |
CN117088830A (zh) | 一种2-氨基-2-(呋喃-3-基)乙酸类化合物的合成方法 |