SU1321371A3 - Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола - Google Patents
Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1321371A3 SU1321371A3 SU833703901A SU3703901A SU1321371A3 SU 1321371 A3 SU1321371 A3 SU 1321371A3 SU 833703901 A SU833703901 A SU 833703901A SU 3703901 A SU3703901 A SU 3703901A SU 1321371 A3 SU1321371 A3 SU 1321371A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- propanol
- compound
- isopropylamino
- phenoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t
Изобретение относитс к способу получени 1-изопропиламино-З-фенокси- -2-пропанолов формулы I
ЛгОСНг,(
он
где Аг - фенил, замещенный низшим ациламидом, алкоксиалкилом, ацилом или карбамоилметилом, которые вл ютс лекарственными препаратами, а именно В-блокаторами.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве эпоксиаминосоединени используют соединение формулы II
Ш(СНзН
CH2-CHCH2N
13
с последующим удалением беизгидриль- ной группы.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Получение промежуточного продукта.
А. 1-Хлор-3-(К-изопропил-Ы-бенз- гидриламино)-2-пропанол.
Нагревают 20 ч при 120°С с обратным холодильником 590 г (6,4 моль) 1-хлор-2,3-эпоксипропана и 225 г (1 моль) изопропилбензгидриламина. Отгон ют избыток -хлор-2, 3-эпоксипропана при пониженном давлении, получают 318 г (около 100%) целевого продукта в виде в зкого масла, т.кип 150°С (0,2 мм) с частичным разложением .
Б. 3-(Н-изопропил-М-бензгидрил- амино)-1,2-эпоксипропан.
Нагревают 318 г (1 моль) третичного бутоксида кали в 1000 мл диме- тилацетамида (ДМА) в течение 5 ч при 70 С. Отфильтровывают хлористый калий, из фильтрата отгон ют растворитель при пониженном давлении, в результате получают 280 г (около tOOZ) целевого продукта в виде в зкого масла, т.кип. (0,15 мм).
Пример 2. А. 1-(N-H3onpo- mш-N-бeнзгидpшIaминo)-3-(2-aцeтил- -4-бутирамидофенокси)-2-пропанол.
,
10
15
20
25
321371 2
Нагревают 28,1 г (0,1 моль) сырого продукта, полученного на стадии Б примера 1, и 22,1 г (0,1 моль) 2- ацетил-4-бутирамидофенола вместе с 0,3 г третичного бутоксида кали в 17 мл ДМА в течение 20 ч при 130 С в токе азота. Реакционную смесь раствор ют в 250 мл толуола и промывают разбавленным раствором гидроокиси натри и водой. Удал ют растворитель при пониженном давлении, в результате получают 48,0 г (96%) целевого продукта (продукт может быть перекристаллизован из эфира), т.пл. 115-117°С.
Б. 1-Изопропиламино-3-(2-ацетил- -4-бутирамидофенокси)-2-пропанол- (ацебутолол).
Гидрируют 25,0 г (0,05 моль) продукта , полученного на стадии А, на 1 г катализатора (10%-ньй палладий на угле) в 100 мл метанола при обычной температуре и атмосферном давлении водорода в течение 2-3 ч. Смесь фильтруют и отгон ют растворитель при пониженном давлении. Остаток раство р ют в 1 н сол ной кислоте и экстрагируют метиленхлоридом. Водный слой обрабатывают активированным углем, фильтруют и подщелачивают фильтрат раствором гидроокиси натри , в результате получают целевой продукт в виде кристаллов, выход 16,0 г (95%), т.пл. 119-122°С.
Пример 3. А. 1-(М-изопро- пил-Н-бензгидриламино)(2-ме- токсиэтил)-фенокси -2-пропанол.
Нагревают 28,1 г (0,1 моль) продукта , полученного на стадии Б примера 1, и 15,2 г (0,1 моль) 4-(2-ме- токсиэтил)-фенола вместе с 0,3 г третичного бутоксида кали в 20 мл ДМА в течение 20 ч при 130°С. Разделение провод т по методике примера 2 (стади А), в результате получают 42,0 г (97%) целевого продукта в виде в зкого масла.
Б. 1-Изопропиламино-З- 4-(2-меток- сиэтил)-фенокси-2-пропанол (метопро- 50 пол).
Удал ют бензгидрильную группу продукта стадии А по методике стадии Б примера 2. Смесь фильтруют и отгон ют растворитель при пониженном 55 давлении. Остаток раствор ют в 1 н сол ной кислоте и экстрагируют ме- тилeнxлopидoMj чтобы удалить бенз- гидрол или дифенилметан. Подщелачи30
35
40
45
вают водньй раствор и продукт экстрагируют толуолом. Растворитель отгон ют при пониженном давлении, в результате получают целевой продукт, т.пл. 45°С.
Пример 4. А. 1-(Ы-изопропил -N-бензгидриламино)-3-(4-карбамоил- метилфенокси)-2-пропанол.
По методике стадии А примера 2, использу 28,1 г соединени II и 15,1 г карбамоилметилфенола, получают 42,3 г (98%) целевого продукта в виде в зкого масла.
Б. 1-Изопропиламино-3-(4-карбамо- илметилфенокси)-2-пропанол (атено- лол) .
По методике стадии Б примера 2 получают 94% целевого продукта, т.пл. 145-148°С.
Пример 5. 1-Изопропиламино- (2-мeтoкcиэтшI)-фeнoкcи-2-J-пpo панол(метопролол).
Раствор 2,0 г 1-(К-изопропил-Н- бензогидриламино)-3- 4-(2-метокси- этил)-фенокси -2-пропанола в 10 мл 80%-ной муравьиной или уксусной кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч. Добавл ют 20 м воды и смесь экстрагируют дихлорме- таном. Водный раствор подщелачивают гидроксидом натри и экстрагируют толуолом . Растворитель отгон ют в вакууме и в результате получают требуемый продукт. Т.пл. 45 С, выход 85%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-изопропиламино- -3-фенокси -2-пропанола формулыArOCH2CHCH -NHCH(CH3)2 ОНгде Аг - фенил, замещенный низшими ациламидом, алкоксиалкилом, ацилом или карбамоилметилом, взаимодействием эпоксиаминосоедине- ни с соединением формулы АгОН, где Аг имеет указанное значение, в при- сутствии щелочи в среде органического растворител , о т л и ч а ю щ и й- с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве эпоксиаминосоединени используют соединение формулыСЕСН(СНз)2.0-CHCHolчс последующим удалением бензгидриль- ной группы.Составитель Л.ИоффеРедактор М.Келемеш Техред Л.Сердюкова Корректор М. Демчик--------------«-,.,Заказ 2670/58 Тираж 371ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССР : по делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5.Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI824411A FI66839C (fi) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara deivat av 1-isopropylamino-3-fenoxi-2-propanoler samt mella npodukt foer anvaendning vid foerfarandet |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1321371A3 true SU1321371A3 (ru) | 1987-06-30 |
Family
ID=8516499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833703901A SU1321371A3 (ru) | 1982-12-22 | 1983-12-21 | Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD212957A5 (ru) |
DK (1) | DK586083A (ru) |
FI (1) | FI66839C (ru) |
NL (1) | NL8304392A (ru) |
SE (1) | SE8307129L (ru) |
SU (1) | SU1321371A3 (ru) |
-
1982
- 1982-12-22 FI FI824411A patent/FI66839C/fi not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-12-20 DK DK586083A patent/DK586083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 NL NL8304392A patent/NL8304392A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-12-21 SU SU833703901A patent/SU1321371A3/ru active
- 1983-12-22 SE SE8307129A patent/SE8307129L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-12-22 DD DD25847883A patent/DD212957A5/de unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 1285038, кл. С 2 С, опублик. 1972. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK586083A (da) | 1984-06-23 |
FI66839B (fi) | 1984-08-31 |
FI824411L (fi) | 1984-06-23 |
NL8304392A (nl) | 1984-07-16 |
DK586083D0 (da) | 1983-12-20 |
FI66839C (fi) | 1984-12-10 |
DD212957A5 (de) | 1984-08-29 |
SE8307129L (sv) | 1984-06-23 |
SE8307129D0 (sv) | 1983-12-22 |
FI824411A0 (fi) | 1982-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1840125B1 (fr) | Intermédiaires pour la production de dioxane-2-alkylcarbamates | |
EA013753B1 (ru) | Способ очистки 1,4-бутандиола | |
JPS6240358B2 (ru) | ||
US6417403B1 (en) | Process for preparing chiral (s)-2,3-disubstituted-1-propylamine derivatives | |
SU1321371A3 (ru) | Способ получени 1-изопропиламино-3-фенокси-2-пропанола | |
EP0348223B1 (en) | Novel process for the preparation of serinol | |
EP2687521B1 (en) | "Process for the enantioselective synthesis of landiolol" | |
KR20100118747A (ko) | 사포그릴레이트 염산염의 개선된 제조방법 | |
US3755449A (en) | Process for producing aminodiphenyl ether derivatives | |
US2996521A (en) | Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives | |
Tucker | Stereospecific synthesis of threo-and erythro-1-(aryloxy)-3-(alkylamino) butan-2-ols | |
US4474986A (en) | Preparation of propafenone | |
JPS60252441A (ja) | ナフタレン及びナフトキノン誘導体 | |
US5756731A (en) | Process for preparation of (-)3(S)-methylbenzoxazine derivative | |
CA1225101A (en) | Bevantolol preparation | |
CN111989316A (zh) | 用于生产(6s,15s)-3,8,13,18-四氮杂二十烷-6,15-二醇的方法 | |
US4238407A (en) | Process for the preparation of nitro diphenyl amine derivatives | |
US5013855A (en) | Process for the preparation of aromatic ethers | |
KR20140126876A (ko) | 네오펜틸글리콜의 제조방법 | |
CN112521298B (zh) | 一种利多卡因的合成方法 | |
JPH05506008A (ja) | ホモキラルなアミンの製造方法、該アミンを製造するための中間体の製造方法及び該方法に従って製造された中間体 | |
US4014867A (en) | Production of hexamethyleneimine from caprolactam | |
CN115611752A (zh) | 一种卢巴贝隆中间体的合成精制方法 | |
CN117088830A (zh) | 一种2-氨基-2-(呋喃-3-基)乙酸类化合物的合成方法 | |
JP2577454B2 (ja) | 新規な2ーメチルー4ーフルオローフエノール類及びそれらの製造法 |