FI63948B - Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion - Google Patents
Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion Download PDFInfo
- Publication number
- FI63948B FI63948B FI823904A FI823904A FI63948B FI 63948 B FI63948 B FI 63948B FI 823904 A FI823904 A FI 823904A FI 823904 A FI823904 A FI 823904A FI 63948 B FI63948 B FI 63948B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sitosterol
- mixture
- solvent
- campesterol
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
, 63948
Menetelmä 0-sitosterolin erottamiseksi raakasuovan neutraalija-‘ keesta eristetystä steroliseoksesta - Förfarande för separering av β-sitosterol frän en sterolblandning utvunnen ur räsäpans neutralfraktion
Jakamalla erotettu hakemuksesta 810216.
1 Keksinnön kohteena on menetelmä 0-sitosterolin eristämiseksi raakasuovan neutraalijakeesta eristetystä steroliseoksesta.
Tällöin saadaan 0-sitosterolia, joka sisältää korkeintaan A X, edullisesti alle 2 X, 0(-sitosterolia ja alle 7 X kam pester o-5 lia. Muiden epäpuhtauksien osuus on yhteensä alle 0,5 X.
Lääketeollisuudessa 0-sitosterolia voidaan käyttää sinänsä farmaseuttisiin tarkoituksiin, sekä lähtöaineena steroidivälituotteiden valmistamiseksi. Tärkeä edellytys on kuitenkin se, että p-sitosteroli täyttää tietyt laatuvaatimukset. On esim. välttä- 10-- mätöntä saada 13-sitosterolia, jonka (X -sitosterolipitoisuus on mahdollisimman alhainen, eli ainakin alle A %. Luonnolliset 3~sitosterolilähteet, kuten esim. sulfaattisellun raakasuovan neutraalijakeesta erotettu sitosteroliseos, voivat sisältää runsaasti 0(-sitosterolia, eli noin 20 % tai enemmän.
15 (X - ja (3-sitosterolin erottaminen toisistaan on siten käytän nössä tärkeä tehtävä. Tämän ongelman ratkaisemiseksi on ehdotettu mm. seuraavia menetelmiä: U.S.-patenttijulkaisussa n:o 2 573 265 kuvataan menetelmää 13-sitosterolia muistuttavien sitosterolien erottamiseksi muista 20 steroleista siten, että lähtöaine liuotetaan hiilivetyyn tai halogenoituun hiilivetyyn, jonka jälkeen β-sitosterolit ja sen tyyppiset sitosterolit kiteytetään HClO^sn tai HPF^in avulla.
6 3 9 4 8 1 Julkaisussa Sei.Res. (Dakka, Pak.) 1969, s. 162, kuvataan mm.
0(- ja |3-sitosterolin erottamista kromatograafisesti aluminium-oksidilla.
Suomalaisessa patenttijulkaisussa n:o 57956 kuvataan menetelmää 5 0^-sitosterolin eristämiseksi seoksista, jotka sisältävät mm.
. myös (X -sitosteroita. Tunnusomaista tälle menetelmälle on se, että lähtöaine käsitellään vahvalla, epäorgaanisella tai orgaanisella hapolla orgaanisessa liuottimessa. Happokäsittelyn jälkeen reaktiotuote, joka saadaan esim. jäähdyttämällä liuos 10 tai haihduttamalla liuotin pois, kiteytetään sopivasta orgaani sesta liuottimesta. Jos lähtöaineena käytetään raakasuovan neutraalijakeesta erotettua steroliseosta, saadaan tämän menetelmän mukaisesti lopputuote, joka sisältää noin 90 X β-sitoste-rolia, noin 6 % kampesterolia, -sitosterolin hajoamisesta joh-15 tuvia toisiintumistuotteita ja mahdollisesti vedenlohkeamistuot- teita. Varsinaista X -sitosterolia on lopputuotteessa hyvin vähän; alle 2 X, jos on valittu sopivat olosuhteet.
Suomalaisessa patenttijulkaisussa n:o 58333 kuvataan menetelmää ö(-sitosterolin poistamiseksi (3-sitosterolirikasteista, jolloin 20 {3-sitosterolirikaste käsitellään liuotinseoksella, joka sisältää aromaattisia ja/tai alifaattisia hiilivetyjä sekä estereitä, ja lisäksi mahdollisesti pieniä määriä ketoneja, alkoholeja, orgaa-' - nisiä happoja ja vettä. Epäkohtana tässä menetelmässä on mm.
se, että 3-sitosterolin saanto jää melko alhaiseksi, alle 55 X, 25 samoin kuin lopputuotteen O^-sitosterolipitoisuus jää yli 2 %:n.
Tämä keksinnön mukainen menetelmä 3-sitosterolin eristämiseksi raa'asta steroliseoksesta, joka sisältää 13-sitosterolin lisäksi 0(-eitosterolia ja kampesterolia, pyrkii yllä mainittujen epäkohtien poistamiseen. Keksinnönmukaisella menetelmällä voidaan 30 eristää (3-sitosterolia seoksesta yli 90 X:n saannolla. Puhdis tetussa |3-sitosterolissa on 0(-sitosterolipitoisuus 0-4,0 % ja kampesterolipitoisuus 6,0-7,0 %.
'3' 63948 1 Keksinnönmukaisessa menetelmässä käytetään asetonin veslseosta 0-sitosterolin kiteyttämlseksi raakasteroliseoksesta hydraatti-na. Kiteytynyt steroll sisältää 2-4 % kidevettä, joka poistuu tuotteesta vasta 80-100°C:n lämpötilassa.
5 Asetoni on halpa liuotin ja sitä voidaan käyttää uudelleen samaan tarkoitukseen tislauksen jälkeen. Keksinnönmukainen menetelmä on taloudellinen ja helppo suorittaa, koska menetelmässä ei käytetä monimutkaisia liuotinseoksia, jotka ovat tyypillisiä muille puhdistusmenetelmille. Ainoastaan yhden liuot-10 timen käyttö on merkittävä etu teknisessä mittakaavassa proses sia suoritettaessa. Käytetty liuotin, asetoni, on myöskin työturvallisuuden kannalta edullinen. Etuna voidaan pitää myös sitä, että lopputuote ei sisällä 0-sitosterolin lisäksi muita epäpuhtauksia kuin yllä mainitut kampesteroli ja ö^-sitostero-15 11. Näin ollen lopputuote soveltuu sellaisenaan farmaseuttisiin tarkoituksiin.
Tunnusomaista keksinnönmukaiselle menetelmälle on se, että 0-sitosterolia, kampesterolia ja -sitosterolia sisältävää raa-kasteroliseosta keitetään 1/2 - 1 h asetonin kanssa reaktorissa 20 pystyjäähdyttäen kunnes sakka on liuennut. Liuokseen lisätään vettä, jolloin 0-sitosteroli muodostaa hydraatin, joka kiteytyy jäähdytettäessä. Haitallisena epäpuhtautena oleva 0(-sitostero-li ja muut pieninä pitoisuuksina esiintyvät neutraallkomponentit jäävät selektiivisesti emäliuokseen. Kiteytynyt fraktio sisäl-25 tää yli 90 % 0-sitosterolia, 6-7 % kampesterolia ja korkeintaan 4 % ö(-sitosterolia. Emäliuoksesta saadaan liuotin helposti kiertoon tislaamalla se. Näin ollen puhdistusprosessissa ei ole ongelmia liuottimen kierrätyksen suhteen. Kampesterolin pitoisuudella ei ole vaikutusta prosessin onnistumiseen, koska myös-30 kin kampesteroli kiteytyy hydraattina lähes kvantitatiivisesti.
-4- 63948 1 Keksinnönmukainen menetelmä voidaan kuvata lähemmin seuraavln esimerkein. Esimerkeissä on käytetty lähtöaineena raakasteroll-seosta, joka on eristetty raakasuovan neutraalijakeeeta, ja jonka koostumus on seuraava:
5 0-sitosteroli 76,2 Z
q(-sitosteroll 17,7 Z
Kampesteroli 6,1 %
Esimerkki 1 10 g raakaa 13-sitosterolia, joka sisälsi 76,2 Z 0-sitosterolia, 17,7 Z ^-sitosterolia ja 6,1 Z kampesterolia liuotettiin 10 100 ml:aan kuumaa asetonia. 5 ml vettä lisättiin ja seos jääh dytettiin 10eC:een. Syntynyt sakka suodatettiin ja kuivattiin. Sakka, joka painoi 7,9 g, sisälsi 91,5 Z 0-sitosterolia, 2,0 Z -sitosterolia ja 6,5 Z kampesterolia.
Esimerkki 2 10 g raakaa 0-sitosterolia (sama kuin esim. 1) liuotettiin 15 100 ml:aan kuumaa asetonia. Liuokseen lisättiin 1 ml vettä ja seos jäähdytettiin l0°C:een. Syntynyt sakka suodatettiin ja kuivattiin. Sakka, joka painoi 8,2 g sisälsi 89,0 Z 0-sitoste-rolia, 4,0 Z ¢(-sitosterolia ja 7 Z kampesterolia.
Claims (1)
1. Menetelmä β-sitosterolin erottamiseksi sulfaattiselluloosa- prosessin raakasuovan neutraalijakeesta eristetystä steroli-seoksesta hydraattina hyvällä saannolla, edullisesti yli 90 %:n saannolla, jotta saataisiin puhdistettua 0-sitostero-5 lia, joka sisältää korkeintaan A % -sitosteroita ja 7 X kampesterolia ja multa epäpuhtauksia korkeintaan 0,5 %, käsittelemällä mainittua steroliseosta ainoastaan yhtä liuotinta ja vettä sisältävällä seoksella, tunnettu siitä, että 10 a) β-sitosterolipitoinen seos liuotetaan asetoniin siten, että kiintoaine-liuotin-suhde on edullisesti 1:8 - 1:13,' ja volyymisuhde vesi-asetoni on 1:20 - 1:100 b) kuumennetaan liuotin kiehumispisteeseen kunnes 0-sitoste-rolipitoinen seos liukenee 15 c) liuokseen lisätään vettä ennen liuoksen jäähdyttämistä 15°C:een tai sen alle, jolloin tuote kiteytyy jäädytettäessä hydraattina, ja d) erotetaan seostettu, runsaasti |3-sitosterolia sisältävä tuote, joka on olennaisesti vapaa CX-sitosterolista sisäl- 20 täen korkeintaan 20 X lähtSsteroliseoksen O^-sitosteroli- määrästä emäliuoksesta suodattamalla.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI823904A FI63948C (fi) | 1981-01-27 | 1982-11-15 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI810216A FI63423C (fi) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
FI810216 | 1981-01-27 | ||
FI823904 | 1982-11-15 | ||
FI823904A FI63948C (fi) | 1981-01-27 | 1982-11-15 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI823904A0 FI823904A0 (fi) | 1982-11-15 |
FI63948B true FI63948B (fi) | 1983-05-31 |
FI63948C FI63948C (fi) | 1983-09-12 |
Family
ID=26157197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI823904A FI63948C (fi) | 1981-01-27 | 1982-11-15 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI63948C (fi) |
-
1982
- 1982-11-15 FI FI823904A patent/FI63948C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI823904A0 (fi) | 1982-11-15 |
FI63948C (fi) | 1983-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI56969B (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
FI59416C (fi) | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion | |
FI63423C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
SE456088B (sv) | Forfarande for separering av beta-sitosterol selektivt fran ett sterolhaltigt emne | |
FI63948B (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
US4153622A (en) | Process for the recovery of β-sitosterol | |
SE456243B (sv) | Forfarande for rening av beta-sitosterol isolerad fran neutralemnet i sulfatcellulosaprocessens rasapa | |
WO2002051812A1 (en) | Method for extracting bisbenzylisoquinolines | |
DE102007014504A1 (de) | Verfahren und Anlage zur Abreicherung von Natriumthiocyanat aus Waschlösungen und zur Gewinnung eines reinen Natriumthiocyanats | |
DE2754292C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem Norandrost-4-en-3,17-dion oder rohem 19-Norethisteron | |
KR890700559A (ko) | 적어도 99.5%의 순도를 가지는 파라-크시롤의 제조방법 | |
KR840002241A (ko) | 센나 약제로부터 완화제를 제조하는 공정 | |
CN101941898B (zh) | 一种维生素k3的提纯方法 | |
BR9714138A (pt) | Processo para a cristalização por suspensão. | |
DE1205094B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Aminosteroiden der Androstenreihe | |
US3172884A (en) | Purification of hecogenin | |
US5104491A (en) | Method for purifying pentachloronitrobenzene by solid base treatment | |
Cahn | CCCXXXVII.—Degradative experiments in the morphine group | |
DE3882577D1 (de) | Verfahren zur reinigung von rohem 4-aminophenol. | |
RU1768612C (ru) | Способ получени @ -ситостерина | |
KR100437562B1 (ko) | 테레프탈산제조공정에서발생되는폐기물로부터안식향산을회수하는방법 | |
CN114276365A (zh) | 一种蒿甲醚杂质脱水双氢青蒿素的制备方法 | |
CH674367A5 (fi) | ||
DE3519039C2 (fi) | ||
DD298997A7 (de) | Verfahren zur reinigung von rohdigoxin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: FARMOS-YHTYMAE OY |