FI60861C - Isomer blandning av 5-heptyl-2-hydroxibensaldoximer anvaendbar vid extrahering av metaller - Google Patents

Description

IΓ. r. .... KUU L UTUSJULKAISU

V»V W ("»utiAGONINCSSKIUFT 60061 C (45) Patcilti ayönn- tty 13 .K 1932 PaL-iL ciiJdelat ^ w / (51) Kv.ik?/Intci.3 C 07 c 131/00, C 22 B 3/00 SUOMI—FINLAND (21) Pat«nulhic«mu* — Pu«ntamBknln| T52719 (22) Hakamlif I lvi — Ansöknlngsdag 29-09-75 * ' (23) Alkupllvi — Glltlghctsdag 29·09·75 (41) Tullut Jul < iMksI — Bllvlt offentllg 31 - 0 3 · 7 6

Patentti- ja rekisterihallitus .... ... . . .. .. , . . . . . (44) Nlhtlvlk il panon ja kuuLJullultun pvm.— „ η 0 Q,

Patent- och registerstyrelsen ' ' An«ök»n 11 :lagd och utl.*krlftan publtcmd 31 · 12 . oi (32)(33)(31) l*j’jwletty etuoikeus —Begird prlorltet 30.09 - 7*+

Englanti-Elngland(GB) 1+23^+0/7^ (71) Imperial Chemical Industries Limited. Imperial Chemical House, Mill-bank, London, Englanti-England(GB) (72) Norman Ackerley, Blackley, Manchester, Peter Albert Mack, Blackley, Manchester, David Harold Johnson, Blackley, Manchester, Englanti -England(GB) (7I+) Oy Kolster Ab (5I+) Metallien uuttamiseen käytettävä 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimien isomeerinen seos - Isomer blandning e.v 5~heptyl-2-hydroxibensaldoximer användbar vid extrahering av metaller

Keksinnön kohteena on 5-hepty^Li-2-hydroksibentsaldoksiimien isomeerinen seos, joka on käyttökelpoinen metallien uuttamisessa vesiliuoksista. Tällöin heptyyliryhmä on ainakin neljän haaroittuneen isomeerin seos, jolloin bentseenirenkaaseen kiinnittynyt hiili-atomi on tertiäärinen hiiliatomi.

FI-patenttihakemus 818/73 esittää parannuksen tavanomaiseen hydrometallurgiseen menetelmään, jolla metalleja uutetaan vesiliuoksista siten, että vesipitoinen väliaine, joka sisältää metallin esimerkiksi suolan muodossa, saatetaan kosketukseen veteen sekoittumat-tomaan liuottimeen liuotetun kelaatinmuodostajän kanssa ja erotetaan liuotinfaasi, joka sisältää osan metallista kelaattiyhdisteenä. Metalli voidaan sitten ottaa talteen 1iuotinfaasista tavanomaisin keinoin, kuten regeneroimalla happoliuoksilla, mitä seuraa esimerkiksi elektrolyyttinen talteenotto. Patenttihakemuksen 818/73 parannus käsittää sen, että kelaatinmuodostajana käytetään substituoituja salisyylialdoksiimeja, erityisesti sellaisten salisyylialdoksiimien seosta, jotka on valmistettu formyleomalla erilaisia nonyylifenoleja 60861 ja muodostamalla niistä oksiimeja, jolloin nonyylifenolit on puolestaan valmistettu kondensoimalla fenolipropyleenitrimeerin kanssa.

Nyt on havaittu, että heptyylifenolista johdetut heptyylisalisyyli-aldoksiimit ovat erityisen arvokkaita tässä menetelmässä nonyyli-salisyylialdoksiimien asemesta.

Julkaisussa South African Chemical Institute 23 (1970) 129... 135 on kuvattu joukko oksiimijohdannaisia, joita voidaan käyttää nestemäisinä ioninvaihtimina kuparin uuttamiseen. Näihin oksiimei-hin kuuluu mm. 5-oktyyli-2-hydroksibentsaldoksiimi, jossa oktyyli-ryhmä esiintyy yhden ainoan isomeerin muodossa. Esillä olevan keksinnön mukaisilla 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimeillä on eräitä huomattavia etuja mainittuun 5-oktyyli-2-hydroksibentsaldoksiimiin verrattuna. Heptyyliyhdiste (ja sen kuparikompleksi) liukenee erittäin hyvin kaikkiin tavanomaisiin hiilivetyliuottimiin, mm. kaikkiin niihin keroseenityyppisiin liuottimiin, jotka sisältävät ainoastaan pienen määrän aromaattisia ryhmiä ja joita käytännössä käytetään liuottimina teollisessa mittakaavassa toimivissa laitoksissa, jossa kuparin erotukseen käytetään neste-neste-uuttoa tämäntyyppisellä uuttoaineella. Heptyyliyhdisteellä on saatu erittäin tyydyttäviä tuloksia hyvin vaihtelevilla pitoisuusalueilla, kuparin siirtymisaste orgaaniseen faasiin tasapainotilassa on korkea, ja lisäksi kupari siirtyy poikkeuksellisen nopeasti orgaaniseen faasiin ja siitä pois. Mainittu oktyyliyhdiste sen sijaan liukenee huonosti yleisesti käytettyihin keroseeneihin, joissa on ainoastaan pieni määrä aromaattisia ryhmiä, ja lisäksi sen käyttö näiden liuottimien yhteydessä on havaittu epätyydyttäväksi missä tahansa käytännöllisissä pitoisuuksissa, koska yhdisteen siirtyminen orgaaniseen faasiin ei ole täydellinen. Lisättäessä keroseenin aromaattisten ryhmien pitoisuutta liukoisuus progressiivisesti kasvaa, mutta ainoastaan alhaisissa tai keskinkertaisissa pitoisuuksissa edes täysin aromaattisilla hiilivedyillä yhdisteen siirtyminen orgaaniseen faasiin on täydellinen. Lisäksi tällaisilla aromaattisilla keroseeneilla kuparin siirtyminen uuttovaiheessa orgaaniseen faasiin ja strippausvaiheessa orgaanisesta faasista pois on verrattain hidasta.

Uutettaessa metalleja vesiliuoksesta keksinnön mukaisella 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimien isomeeriseoksella vesi-liuos saatetaan kosketukseen veteen sekoittumattomaan orgaa- 3 60861 niseen liuottimeen liuotetun 5-heptyvli-2-hydroksyylibentsaldoksiimien isomeeriseoksen kanssa, minkä jälkeen orgaaninen faasi, joka sisältää metallin oksiimikompleksin muodossa, erotetaan vesifaasista.

Menetelmää voidaan soveltaa minkä tahansa sellaisen metallin uuttamiseen, joka kykenee muodostamean sopivan orgaaniseen liuottimeen liukenevan tai kokonaan yhtyneen lyofiilisen kompleksiyhdisteen. Esimerkkeinä sellaisista metalleista voidaan mainita koboltti, nikkeli, vanadiini, kromi, sinkki, tina, kadmium, hopea, kulta, elohopea ja erityisesti kupari.

Olosuhteet, erityisesti pH, jossa menetelmää käytetään, valitaan vesiliuoksessa olevalle metalli.Lie tai metalleille sopiviksi. Yleensä on toivottavaa, että valituissa olosuhteissa mitkään muut läsnäolevat metallit eivät muodostaisi pysyviä kompleksiyhdisteitä aldoksiimin kanssa, jotta olennaisesti vain haluttu metalli saadaan uutetuksi vesiliuoksesta. Koska kompleksiyhdisteen muodostuessa mahdollisesti happoa vapautuu, voi olla tarpeen lisätä emästä prosessin aikana pH:n pitämiseksi toivotulla alueella, jolla metallikompleksi on pysyvä. Aldoksiimi on erityisen sopiva kuparin uuttamiseen, koska tämä metalli muodostaa matalilla pH-arvoilla pysyvän kompleksin, ja toimimalla alle kolmen olevassa pH:saa kupari voidaan uuttaa olennaisesti vapaana raudasta, koboltista ja nikkelistä.

Orgaanisena liuottimena voidaan käyttää mitä tahansa orgaanista liuotinta tai liuottimien seosta, joka on sekoittumaton veteen ja käytetyissä pH-olosuhteissa inertti vedelle, metallille ja ligan-deille, erityisesti alifaattisia, alisyklisiä ja aromaattisia hiilivetyjä ja halogenoituja, erityisesti kloorattuja hiilivetyjä, mukaanlukien vettä raskaammat pitkälle halogenoidut hiilivedyt, kuten perkloorieteeni, trikloorietaani, tr .Lkloorieteeni ja kloroformi.

Muita liuottimia, kuten estereitä tai eettereitä, voidaan käyttää, mutta nämä voivat joissakin tapauksissa aiheuttaa hankaluuksia muodostamalla metallikompleksin.

Vesi- ja liuotinfaasien erottumisen helpottamiseksi on toivottavaa käyttää liuotinta, jolla aldoksiimin ja kompleksin sisältäes-sään on merkittävästi erilainen tiheys kuin vesikerroksella.

Menetelmä voidaan tarkoituksenmukaisesti toteuttaa saattamalla yhteen vesiliuos ja orgaanisen liuottimeen liuotettu aldoksiimi sopivassa lämpötilassa, edullisesti ympäristön lämpötilassa, sekoittaen, 4 60861 niin, että veden ja liuottimen rajapintakerroksen ala suurenee edistäen kompleksin muodostusta ja uuttoa ja sitten vähentäen sekoitusta niin, että vesi- ja liuotinkerrokset erottuvat ja ne voidaan sopivasti erottaa toisistaan. Menetelmä voidaan toteuttaa panosprosessi-na tai edullisesti jatkuvana, jolloin kummassakin tapauksessa metalli voidaan erottaa liuottimesta ennen liuottimen uudelleen käyttöä.

Käytettävän orgaanisen liuottimen määrä voidaan valita uutettavan vesiliuoksen tilavuudelle, metallien pitoisuudelle ja käytettävälle laitteistolle sopivaksi. Yleensä ei ole välttämätöntä käyttää liuotinmäärää, joka riittää varmistamaan muodostuneen kompleksin täydellisen liukenemisen, koska kaikki liuoksen kompleksin ylimäärä pysyy tavallisesti suspensiona orgaanisessa liuottimessa eikä häiritse liuotinkerroksen käsittelyä ja erotusta, erityisesti jos liuotinkerros on raskaampi kuin vesikerros. Erityisesti jatkuvatoimisessa menetelmässä on edullista käyttää suunnileen yhtä suurta määrää orgaanista liuosta ja vesiliuosta.

Haluttaessa voidaan käyttää aldoksiimien ja muiden ligandien seoksia, ja mukana voi olla myös muita yhdisteitä, kuten esimerkiksi pitkäketjuisia alifaattisia alkoholeja, kuten kapryylialkoholia, isodekanolia, tridekyylialkoholia tai 2-etyyliheksanolia, jotka edistävät tai modifioivat kompleksiyhdisteen muodostumista ja uuttamista, näiden määrän ollessa edullisesti 0,5-10 painoprosenttia orgaanisen liuottimen painosta.

Pinta-aktiivisten aineiden, kuten etyleenioksidi/alkyylifenoli-kondensaattien lisääminen on joskus toivottavaa, koska ne edistävät vesifaasin ja orgaanisen faasin erottumista vähentämällä emulsion muodostumista.

On edullista käyttää liuottimia, jotka sisältävät 2-50 % aldok-siimia.

Metalli voidaan eristää liuottimesta uuttovaiheen jälkeen millä tahansa tavanomaisella menetelmällä, esimerkiksi uuttamalla se takaisin vesifaasiin sellaisessa pH:ssa, jossa kompleksi on pysymätön tai hydraamalla. Tällaisessa käsittelyssä aldoksiimi regeneroituu, ja siten talteenotettu aldoksiimin sisältävä liuotin voidaan tarkoituksenmukaisesti käyttää uudelleen, erityisesti jatkuvatoimisessa prosessissa.

5 60861

Keksinnön mukaista uuttoyhdistettä voidaan soveltaa erityisesti vesiliuoksiin, jotka ovat peräisin prosesseista, joissa malmeja, romumetallia tai muita metallia sisältäviä jätteitä on käsitelty happojen, kuten rikkihapon, rikkihapokkeen tai typpihapon tai esimerkiksi ammoniakin tai ammoniumkarbonaatin vesiliuoksella, ja metallia sisältäviin elektrolyyttisten tai kemiallisten prosessien jäteliuoksiin. Menetelmä on yleensä erityisen sopiva kuparin talteenottamiseksi vähintään 5 g kuparia litrassa sisältävistä liuoksista.

Keksinnön mukaiset 5-heptyyli-2-hydroksi-bentsaldoksiimit ovat erityisen arvokkaita, koska ne muodostavat metallikomplekseja uutto-olosuhteissa erittäin nopeasti ja regeneroituvat nopeasti metalli-komplekseista strippausvaiheessa. Tämä suuri reaktionopeus tekee mahdolliseksi pienemmän laitteiston käytön sekä uutto- että regene-rointivaiheessa ja on erityisen tärkeä silloin, kun uutto- tai regenerointivaiheet suoritetaan kolonnikontaktilaitteissa.

Erityisen arvokkaita keksinnön mukaisten 5-heptyyli-2-oksi-bentsaldoksiimien seoksia ovat sellaiset, jotka on saatu formyloimal-la ja muuttamalla oksiimeiksi kaupallisia 4-heptyylifenoliseoksia, jotka sisältävät tärkeimpinä komponentteina vähintään neljää isomeeriä, joissa bentseenirenkaaseen kiinnittyneet hiili-atomit ovat tertiäärisiä, koska oksiimien ja näistä muodostuneiden metallien ke-laattiyhdisteiden seoksilla on hyvä liukoisuus veteensekoittumatto-miin orgaanisiin liuottimiin.

5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimeja voidaan valmistaa tavanomaisin keinoin vastaavista 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldehydeistä antamalla näiden reagoida hydroksyyliamiinin kanssa, joka voi olla hydrokloridin muodossa, natriumasetaatin läsnäollessa. 5-heptyyli- 2-hydroksibentsaldehydejä voidaan valmistaa 4-heptyylifenoleista tavanomaisin keinoin, joilla formyyliryhmä saadaan 4-alkyylifenolin orto-asemaan, esimerkiksi formaldehydiä ja nitrosodimetyylianiliinia käyttämällä.

Keksintöä havainnollistetaan, mutta ei rajoiteta seuraavilla esimerkeillä, joissa kaikki osat ja prosentit ovat paino-osia ja painoprosentteja, ellei toisin ole ilmoitettu.

Esimerkki 1

Seosta, joka muodostui 144 osasta kaupallista 4-heptyylifenolia (valmistaja Burts and Harvey Limited), jossa heptyyliryhmä on vähin- 6 60861 tään neljän haarautuneen isomeerin seos, ja jolloin bentseeniren-kaaseen kiinnittynyt hiiliatomi on tertiäärinen hiiliatomi, 130,7 osasta 4-nitroso-N,N-dimetyylianiliinia, 51 osasta paraformalde-hydiä, 265 osasta metanolia, 108,4 osasta vettä ja 235,0 osasta väkevöityä rikkihappoa, keitettiin varovasti palautusjäähdyttäen (60-65°C) 16-20 tuntia. Seos jäähdytettiin, minkä jälkeen tummanruskeaan reaktioseokseen lisättiin voimakkaasti sekoittaen 330 osaa 18-prosenttista rikkihappoliuosta, ja sitten seos hydrolysoitiin kuumentamalla 40-45°C:ssa yhden tunnin ajan. Jäähdytetty hydrolyysi-tuote laimennettiin sitten 250 osalla vettä ja uutettiin petroli-eetterillä (6 annosta, jokainen 150 osaa). Tumman värinen petroli-eetteriuute pestiin 18-prosenttisella rikkihappoliuoksella (2 annosta, jokainen 250 osaa) ja sitten vedellä (250 osan annokset) puhtaaksi haposta ja kuivattiin magnesiumsulfaatilla, minkä jälkeen liuotin haihdutettiin alipaineessa niin, että saatiin 149,5 osaa tummanruskeaa viskoosia öljyä. Tämä tuote tislattiin hyvin matalassa paineessa, jolloin saatiin 85,4 osaa viskoosia keltaista öljy-mäistä tislettä, joka kiehui välillä 104°C/0,08 mm ja 132°C/0,4 mm, ja jäljelle jäi 59,5 osaa haihtumatonta tislausjäännöstä. Tisleen kaasu-neste-kromatografianalyysi osoitti tisleen sisältävän 82,2 osaa erilaisia 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldehydejä, mikä vastasi 49,8 %:n saantoa lähtöaineena käytetystä 4-heptyylifenolista.

Tisle yhdistettiin 88,3 osan kanssa toisen kokeen samanlaista tuotetta ja sitten tisleet jakotislattiin, jolloin saatiin kolme fraktiota: (a) 13,0 osaa esitislettä, joka kiehui 86-91°C:ssa/0,16 mm.

(b) 152,4 osaa käytännöllisesti katsoen puhdasta 5-heptyyli- 2-hydroksibentsaldehydiä, kp. 91-93°C/0,16 mm ja (c) 18,0 osaa korkeammalla kiehuvaa ainetta, kp. 93-127°C/ 0,16 mm.

Fraktio (b) muutettiin 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimiksi seuraavasti:

Seosta, joka muodostui 75 osasta erilaisia 5-heptyyli-2-hyd-roksibentsaldehydejä, 95,0 osasta hydroksyyliamiinihydrokloridia, 134 osasta kaliumasetaattia ja 400 osasta etanolia, keitettiin palautus jäähdyttäen kahden tunnin ajan. Seos jäähdytettiin ja suodatettiin, jotta poistettaisiin epäorgaaniset suolat, jotka pestiin 7 60861 suodattimena etanolilla (2 annosta, kumpikin 100 osaa), ja yhdistetty suodos ja pesuneste haihdutettiin sitten alipaineessa etanolin poistamiseksi. Jäljelle jäänyt öljy liuotettiin kloroformiin (900 osaa), ja liuos pestiin kyllästetyllä natriumvetykarbonaattiliuok-sella (50 osan annokset) puhtaaksi haposta ja sitten vedellä (6 annosta, kukin 100 osaa). Magnesiumsulfaatilla suoritetun kuivauksen jälkeen kloroformiliuos haihdutettiin lopuksi alipaineessa kuumentamalla 75°C:ssa 20 elohopeamillimetrin paineessa. Tuote käsitti 79,9 osaa kirkasta, viskoosia keltaista öljyä, jonka havaittiin sisältävän 78,7 osaa erilaisia 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimeja (määritetty antamalla tuotteen sitoa kuparia pH-arvoon 4 puskuroidusta kupri-ionien liuoksesta).

Esimerkki 2

Liuoksia, jotka oli tehty Escaid 100:aan ja jotka sisälsivät 0,315 moolia litrassa 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimia, sekoitettiin vaihtelevina määrinä 15 minuutin ajan 23°C:ssa vesiliuosten kanssa, jotka sisälsivät 10,15 g kuparia kuparisulfaattina, 10 g rikkihappoa ja 150 g magnesiumsulfaattia (joka sisälsi 3-4 moolia kidevettä) litraa kohti. Sekoitus lopetettiin, vesifaasi ja orgaaninen faasi erotettiin ja molemmista analysoitiin kuparin sen kupari-pitoisuuden määrittämiseksi, joka on orgaanisessa faasissa tasapainossa vesifaasin kuparin kanssa käytetyissä olosuhteissa. Nämä olosuhteet ovat lähellä niitä, joita voidaan tyypillisesti tavata tavanomaisen hydrometallurgisen uuttomenetelmän uuttovaiheessa.

Saadut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa, ja ne osoittavat, että erilaiset 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimit kykenevät uuttamaan suuria kuparimääriä vesiliuoksista.

Vesifaasin Orgaanisen Kuparipitoisuus (g/1) tilavuus faasin tila- tasapainotilassa (ml) vuus (ml) „

Vesi- orgaaninen faasi faasi 30 60 0,40 5,01 30 40 0,82 7,01 40 40 1,93 8,22 40 30 3,84 8,82 40 20 5,90 9,21 75 25 7,21 9,40 8 60861

Esimerkki 3

Esimerkin 2 menettely toistettiin käyttäen vesiliuosta, joka sisälsi 30 g/1 kuparia sulfaattina ja 150 g/1 rikkihappoa ja Escaid 100 liuosta, joka oli samanlainen kuin esimerkissä 2 käytetty, mutta joka oli pidetty kosketuksessa kuparisulfaatin vesiliuoksen kanssa, kunnes se oli sitonut noin 9 g/1 kuparia.

Nämä olosuhteet ovat lähellä niitä, joita tyypillisesti voidaan tavata tavanomaisen hydrometallurgisen uuttoprosessin regene-rointivaiheessa.

Saadut tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa, ja ne osoittavat, että erilaisten 5-heptyyli-2-hydroksibentsaloksiimien kuparikompleksista kupari voidaan helposti erottaa sopivalla happa-malla väliaineella.

Vesifaasin Orgaanisen Kuparipitoisuus (g/1) tilavuus faasin tila- tasapainotilassa (ml) vuus (ml) vesi- orgaaninen faasi faasi 60 30 32,72 5,68 40 40 34,38 5,83 20 40 38,25 6,15 15 50 42,89 6,51 10 50 45,49 6,77

Esimerkki 4 75 ml esimerkissä 2 käytettyä Escaid 100-liuosta sekoitettiin 22°C:ssa 50 ml:n kanssa esimerkissä 2 käytettyä vesiliuosta käyttäen nopeudella 900 kierrosta minuutissa pyörivää siipityyppistä sekoitin ta. 30 sekunnin kuluttua sekoitus lopetettiin, vesifaasi ja orgaaninen faasi erotettiin ja kummankin kuparipitoisuus määritettiin. Saadut arvot sekä tasapainotilan arvot, jotka määritettiin kuten esimerkissä 2 on kuvattu, olivat seuraavat:

Alussa Sekoituksen jälk. Tasapainotila

Orgaaninen faasi (g/1) 0 5,41 6,48

Vesifaasi (g/1) 10,15 1,96 0,63 Nämä luvut osoittavat, että 30 sekunnin kuluttua uutto on edennyt 83,5 prosenttiin tasapainoarvosta orgaanisen faasin kuparipitoisuuden osoittamana ja 86,0 prosenttiin tasapainoarvosta vesifaasin kuparipitoisuuden osoittamana. Näiden keskiarvo on 84,75 %.

9 60861

Samanlainen menettely toteutettiin käyttäen GB-patenttihake-muksen 13158/72 mukaisia erilaisia 5-nonyyli-2-hydroksibentsaldok-siimeja erilaisten 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimien asemesta. Saatiin seuraavat tulokset:

Alussa Sekoituksen jälk. Tasapainotila

Orgaaninen faasi (g/1) 0 4,194 6,22

Vesifaasi 10,15 3,978 0,839 Nämä luvut vastaavat 67,4 prosenttia tasapainoarvosta 30 sekunnissa (orgaaninen faasi) ja 66,3 prosenttia (vesifaasi), mikä antaa keskiarvoksi 66,85 %.

Näiden lukujen vertailu osoittaa, että muutoin samanlaisissa olosuhteissa heptyyliyhdisteet tarvitsevat lievempää sekoitusta ja pienemmän laitteiston kuin nonyyliyhdisteet, jotta kuparia saadaan riittävästi uutetuksi orgaaniseen faasiin.

Esimerkki 5

Esimerkin 4 menettely sovellettiin esimerkissä 3 käytettyyn vesiliuokseen ja kuparia sisältävään Escaid 100-liuokseen. Kupari-pitoisuudet olivat seuraavat:

Alussa Sekoituksen jälk. Tasapainotila

Orgaaninen faasi (g/1) 9,53 6,10 5,91

Vesifaasi (g/1) 30,499 35,39 35,46 Nämä luvut osoittavat, että regenerointi on edennyt 94,75 %:iin tasapainoarvosta (orgaaninen faasi) tai 98,7 %:iin (vesifaasi), mikä antaa keskiarvoksi 96,7 %.

Samanlainen menettely käyttäen erilaisia 5-nonyyli-2-hydroksi-bentsaldoksiimeja erilaisten 5-heptyyli-2-hydroksibentsaldoksiimien asemesta antoi seuraavat luvut:

Alussa Sekoituksen jälk. Tasapainotila

Orgaaninen faasi (g/1) 9,28 7,52 5,13

Vesifaasi (g/1) 30,499 33,17 36,85 Nämä luvut vastaavat 42,4 % tasapainotilasta (orgaaninen faasi), 42,0 % (vesifaasi) ja 42,2 % (keskiarvo).

Vertailu osoittaa heptyyliyhdisteiden paremmuuden nonyyliyh-disteisiin verrattuna regerointinopeuden suhteen vertailukelpoisissa olosuhteissa.