FI120537B - Trisubstituerade fenylderivat - Google Patents

Trisubstituerade fenylderivat Download PDF

Info

Publication number
FI120537B
FI120537B FI973440A FI973440A FI120537B FI 120537 B FI120537 B FI 120537B FI 973440 A FI973440 A FI 973440A FI 973440 A FI973440 A FI 973440A FI 120537 B FI120537 B FI 120537B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
hydroxy
alkyl
compounds
carbon atoms
Prior art date
Application number
FI973440A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI973440A (sv
FI973440A0 (sv
Inventor
Peter Nussbaumer
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9505080.3A external-priority patent/GB9505080D0/en
Priority claimed from GBGB9505858.2A external-priority patent/GB9505858D0/en
Priority claimed from GBGB9526593.0A external-priority patent/GB9526593D0/en
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of FI973440A0 publication Critical patent/FI973440A0/sv
Publication of FI973440A publication Critical patent/FI973440A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI120537B publication Critical patent/FI120537B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/54Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/64Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94Nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Claims (10)

1 Jx C J i \ I COORf? 1¾ r* im^<R< i vilken R'7 är alkyl och R'8 är alkoxikarbonyl, cyano eller acyl och Rx, R2 och R6 är sä som definierats i patentkrav 1, för framställning av kinoliner och kina-5 zoliner enligt kända förfaranden, eller c) för framställning av en förening, vilken har formeln ρφκ i vilken substituenterna är sä som definierats i pa-10 tentkrav 1 och D är O eller NR5, väri R5 är sä som har definierats i patentkrav 1, tilläts en förening, som har formeln ** r, 1. w f* ®ta i vilken Ri2 är en avgäende grupp, reagera med en fdre-ning, som har formeln JT3» —% V 5. vilken substituenterna är sä som definierats i pa-tentkrav 1, eller d) för framställning av föreningar, vilka har formeln vh®» p * CH m'J n % 4 vari substituenterna är sä som definierats i patent-10 krav 1, kopplas en förening, som har formeln Γ j-% K^f I VI i vilken R3 är en Sn (alkyl) 3-grupp eller B (R44) 2-grupp, varvid Ri4 är alkyl, cykloalkyl, alkoxi eller aryloxi eller de bada substituenterna tillsammans med borato-5 men kan bilda en cyklisk konstruktion, vilken kan här-ledas frän 9-bor-bicyklononan eller katekolboran, och Ri och R2 är sasom definierats i patentkrav 1, med en förening som har formeln fia Ai 10. vilken substituenterna är säsom har definierats i detta patentkrav, eller e) för framställning av föreningar enligt formel I, börjas frän olika föreningar enligt formel I genom att ändra den funktionella gruppen, säsom genom att spjäl-15 ka bort estern, amiden och etern, acylera och alkylera hydroxi eller aminofunktionerna, dekarboksylera eller kemiskt manipulera det heterocykliska ringsystemet, sasom t.ex. reducera -C=N-bindningarna eller därtill anslutande, varvid de funktionella grupperna i dessa reaktioner kan skyddas med lämpliga skyddande grupper, vilka pa vanligt sätt kan avlägsnas efter reaktionen, och de pä detta vis erhällna föreningarna enligt formel I kan 5 tas tillvara i fri form eller dä de existerar i form av ett salt
1. Föreningar, som har formeln |Γα W i j B j &3 *4 5. vilken R2 och R2 är lika eller olika och är hydroxi, alkoxi, acyloxi, alkyl eller acyl, varvid R2 är i 5-eller 6- läge, pa villkor att R2 och R2 inte samtidigt är hydroxi eller acyloxi, och W är -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH20- eller -CH2NR5-, varvid 10 heteroatomen fästs vid ringen B och R5 är väte, alkyl eller acyl, R3 ja R4 bildar tillsammans med den bredvid varande ringen B ett kondenserat ringsystem, som har formeln 15 I B 1 It B I N^N a |j vari symbolen --- betyder en enkel eller dubbel bind- ning, R9 är väte, alkyltio, alkyl, alkoxikarbonyl, acyl, amino, acylamino, diacylamino, alkylamino, dial-5 kylamino, cyano, hydroxi, alkoxi eller merkapto, Ri0 är väte, alkyl, acyl eller alternativt en substituerad fenylalkyl, Z är 0 eller S och V är NH, om symbolen ^ ^ betyder en enkel bindning, och N, om symbolen --- betyder en dubbelbindning, pä villkor att om R9 är 10 hydroxi eller merkapto förekommer föreningarna huvud-sakligen i en tautomer form, vars formel är w vari R9' är 0 eller S, i fri form eller da en sadan form existerar i form av ett salt.
2. Föreningar enligt patentkrav 1, som har formeIn JL ir1^ A. f-** R., T T CH» 9¾ | , i ,, CM, sp w CHj lp N^N 5 väri Rip och R2p är lika eller olika och är hydroxi, alkoxi, acyloxi, alkyl eller acyl, varvid R2p är i 5-eller 6- läge, pä villkor att Rip och R2p inte samtidigt är hydroxi eller acyloxi, R9p är väte, alkyl, alkoxi-karbonyl, acyl, amino, acylamino, diacylamino, alkyla-10 mino, dialkylamino, cyano, alkoxi eller hydroxi, och Riop är väte, alkyl eller acyl, pä villkor att om R9p är hydroxi förekommer föreningarna huvudsakligen i en tautomer form, som har formeln <v* €1¾ L lp‘ i fri form eller dä sädana former existerar i form av salt.
3. Föreningar enligt patentkrav 1, som har 5 formeIn
4— FL_ ^Λν as ^1S jf 1 ^ I B I Λ. R* 1 vilken Ris är hydroxi, alkyl, vari finns 1-4 kolatomer, eller alkoxi, vari finns 1-4 kolatomer;
10 R2s är hydroxi eller alkoxi, vari finns 1-4 kolatomer, och vilka är i 5- eller 6- läge, varvid Ris och R2s inte samtidigt är hydroxi; och Ws är -CH2CH2-, -CH2NH-, -CH20- eller -CH=CH-, varvid kväve eller syre är bundet vid ringen B; och R3s och R4s tillsammans med ringen B bildar ett konden-serat ringsystem, som har formeln, I 8 J a tai II B J N^N v'^nXq “jos as bs 5 väri symbolen --- betyder en enkel eller en dubbel bindning; R9s är väte, alkyltio, väri finns 1-4 kolatomer, alkyl, väri finns 1-4 kolatomer, amino, diacetylami-10 no, alkylamino, väri finns 1-4 kolatomer, hydroxi, alkoxi, väri finns 1-4 kolatomer eller merkapto; Rios är väte, alkyl, väri finns 1-4 kolatomer, eller en dialkoxibenzyl, i vars alkyldelar oberoende av var-andra finns 1-4 kolatomer; och 15 Z och V betyder det samma som är definierat i patentkrav 1; pä villkor att om R9s är hydroxi eller merkapto sä är föreningen huvudsakligen tautomer form, vilken har formeln tl o jj -JJ:----- -- K2s (Is M^NH i vilken R'gs är O eller S, i fri form eller dä sädana former existerar i form av sait. 5 4. Föreningar enligt patentkrav 1, vilka har formeIn Γ ..ti......... o Ww I iss (fe*l jj H i vilken Riss är hydroxi, alkyl, i vilken finns 1-2 kolato-10 mer, eller alkoxi, i vilken finns 1 eller 2 kolatomer; R2ss är hydroxi eller alkoxi, i vilken finns 1-2 kolatomer, och vilken är i 5- eller 6- ställning, var-vid Riss och R2ss inte samtidigt är hydroxi; Wss är -CH2CH2-, -CH2NH-, -CH20- eller -CH=CH-, varvid kväve- eller syreatomen är bunden till ringen B; och R3ss och R4ss tillsainmans med ringen B bildar ett konden-serat ringsystem, vilket har formeln (h (nh i^aT" ” tal N^N '’ies® öss bss 5 i vilken symbolen --- betyder en enkel eller dubbel bindning; R9s betyder det samma som definierats i pa-tentkrav 4;
10 Rios är väte, metyl, 2,5-dimetoxibenzyl eller 2,6-dimetoxibenzyl/ och Z och V betyder det samma som definierats i patentkrav 1: 15 varvid, om R9s är hydroxi eller merkapto, förekommer föreningarna huvudsakligen i en tautomer form, vars formel är w„ ltss i vilken Rlss och R2ss betyder det samma som definierats i detta patentkrav och R'9ss är syre eller svavel, i fri eller da sädana former existerar i form av salt.
5. En förening 6-[2-(2,5-dimetoxifenyl)etyl-5 4-etylkinazolin, eller 6-[2-(2,5-dimetoxifenyl)etyl]-4-etoxikinazolin, eller 6-[2-(2,5-dimetoxifenyl)etyl]-4-metylkinazolin, i fri form eller da sädana former existerar i form av salt. 10
6. Förfarande för framställning av föreningar enligt formel I säsom definierats i patentkrav 1, kännetecknat därav, att tili förfarandet hör a) för framställning av föreningar, vilka har formeln 15 Ia eller Ib, C% k tai MH ^ k . i vilken substituenterna är sä som definierats i patentkrav 1, reduceras en förening enligt formeln Ha, Hb eller Ile 20 ΙΓ^ -i-R, jf jT ~^R2 CH C CH H tai 111 tai H CH C N -R^- Ry r4 r4 r4 Ha m lie i vilken substituenterna är de sama som definierats i patentkrav 1, pä vanligt sätt eller b) för framställning av föreningar med formeln It Tr-** IkTj*» rTj r. j yf Ie ja W M 5 i vilken R9" är väte, hydroxi eller alkyl och de övriga substituenterna är säsom definierats i patentkrav 1, päbörjas tillslutande av det bicykliska ringsystemets heterocykliska ring frän de monocykliska prekursorer-10 na, vilka har formeln jQk Λ* R1 J R, Y Ψ ma tai w ffib
7. En farmaceutisk sammansättning, k ä n -netecknad därav, att sammansättningen innehäl-ler en förening enligt nägot av patentkraven 1-5 10 tillsammans med ätminstone en farmaceutiskt acceptabel bärare eller ett utspädningsämne.
8. Förfarande för framställning av en farmaceutisk sammansättning enligt patentkrav 7, k ä n -netecknat därav, att tili förfarandet hör 15 blandandet av en förening enligt nägot av patentkraven 1-5 tillsammans med ätminstone en farmaceutiskt acceptabel bärare eller ett utspädningsämne.
9. Användning av en förening enligt nägot av patentkraven 1-5 säsom läkemedel.
10. Användning av en förening enligt nägot av patentkraven 1-5 som läkemedel vid profylax eller värd av inflammation ästadkommande och proliferation ästadkommande hudsjukdomar eller kancer.
FI973440A 1995-03-14 1997-08-21 Trisubstituerade fenylderivat FI120537B (sv)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9505080.3A GB9505080D0 (en) 1995-03-14 1995-03-14 Organic compounds
GB9505080 1995-03-14
GBGB9505858.2A GB9505858D0 (en) 1995-03-23 1995-03-23 Organic Compounds
GB9505858 1995-03-23
GBGB9526593.0A GB9526593D0 (en) 1995-12-28 1995-12-28 Organic compounds
GB9526593 1995-12-28
EP9601116 1996-03-14
PCT/EP1996/001116 WO1996028430A1 (en) 1995-03-14 1996-03-14 Trisubstituted phenyl derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI973440A0 FI973440A0 (sv) 1997-08-21
FI973440A FI973440A (sv) 1997-10-24
FI120537B true FI120537B (sv) 2009-11-30

Family

ID=27267624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI973440A FI120537B (sv) 1995-03-14 1997-08-21 Trisubstituerade fenylderivat

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5990116A (sv)
EP (1) EP0815087B1 (sv)
JP (1) JP3194963B2 (sv)
KR (1) KR100437580B1 (sv)
CN (1) CN1101386C (sv)
AT (1) ATE208763T1 (sv)
AU (1) AU704544B2 (sv)
BR (1) BR9607240A (sv)
CA (1) CA2214131C (sv)
CZ (1) CZ289944B6 (sv)
DE (1) DE69616993T2 (sv)
DK (1) DK0815087T3 (sv)
ES (1) ES2168463T3 (sv)
FI (1) FI120537B (sv)
HK (1) HK1014440A1 (sv)
HU (1) HUP9801828A3 (sv)
MX (1) MX9707022A (sv)
NO (1) NO310356B1 (sv)
NZ (1) NZ304291A (sv)
PL (1) PL185875B1 (sv)
PT (1) PT815087E (sv)
RU (1) RU2164224C2 (sv)
SK (1) SK282155B6 (sv)
WO (1) WO1996028430A1 (sv)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
US6706721B1 (en) 1998-04-29 2004-03-16 Osi Pharmaceuticals, Inc. N-(3-ethynylphenylamino)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine mesylate anhydrate and monohydrate
UA71945C2 (en) * 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
JP3270834B2 (ja) 1999-01-27 2002-04-02 ファイザー・プロダクツ・インク 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体
US7087613B2 (en) 1999-11-11 2006-08-08 Osi Pharmaceuticals, Inc. Treating abnormal cell growth with a stable polymorph of N-(3-ethynylphenyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinazolinamine hydrochloride
UA74803C2 (uk) 1999-11-11 2006-02-15 Осі Фармасьютікалз, Інк. Стійкий поліморф гідрохлориду n-(3-етинілфеніл)-6,7-біс(2-метоксіетокси)-4-хіназолінаміну, спосіб його одержання (варіанти) та фармацевтичне застосування
KR100819716B1 (ko) * 2000-04-07 2008-04-07 칫소가부시키가이샤 신규한 디아미노 화합물, 당해 디아미노 화합물을사용하여 합성된 중합체, 및 당해 중합체를 사용하는니스, 배향막 및 액정 표시소자
CA2462442A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-24 Warner-Lambert Company Llc Alkyne matrix metalloproteinase inhibitors
US7053216B2 (en) 2001-11-19 2006-05-30 Iconix Pharmaceuticals, Inc. Modulators of Rho C activity
WO2004007025A1 (en) * 2002-07-17 2004-01-22 Warner-Lambert Company Llc Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 that is not celecoxib or valdecoxib
AU2003249505A1 (en) * 2002-07-17 2004-02-02 Warner-Lambert Company Llc Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with celecoxib or valdecoxib
AU2003249539A1 (en) * 2002-08-13 2004-02-25 Warner-Lambert Company Llc Cyclic compounds containing zinc binding groups as matrix metalloproteinase inhibitors
GB0319497D0 (en) * 2003-08-19 2003-09-17 Novartis Ag Organic compounds
SE0400234D0 (sv) 2004-02-06 2004-02-06 Active Biotech Ab New compounds, methods for their preparation and use thereof
WO2005091891A2 (en) * 2004-03-11 2005-10-06 Kythera Biopharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for preventing and treating skin and hair conditions
US20080031898A1 (en) * 2004-03-26 2008-02-07 David Nathaniel E Compositions and methods to increase the effect of a neurotoxin treatment
GB0412769D0 (en) * 2004-06-08 2004-07-07 Novartis Ag Organic compounds
WO2006013896A1 (ja) * 2004-08-04 2006-02-09 Meiji Seika Kaisha, Ltd. キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤
WO2008044688A1 (fr) * 2006-10-11 2008-04-17 Daiichi Sankyo Company, Limited Dérivé de l'urée
NZ579040A (en) * 2007-02-06 2011-01-28 Chelsea Therapeutics Inc New compounds, methods for their preparation and use thereof
EP3762379A1 (en) 2018-03-07 2021-01-13 Bayer Aktiengesellschaft Identification and use of erk5 inhibitors
WO2021026672A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-18 Novartis Ag Heterocyclic wdr5 inhibitors as anti-cancer compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3066406D1 (en) * 1979-09-13 1984-03-08 Wellcome Found Diaryl compounds and pharmaceutical formulations containing them
CA1219587A (en) * 1981-12-14 1987-03-24 Norman P. Jensen Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents
NO174506B (no) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser
KR890700023A (ko) * 1986-11-19 1989-03-02 케맥스 파마슈우티칼스 인코포레이티드 리폭시게나제 저해제
WO1988003806A1 (en) * 1986-11-19 1988-06-02 Chemex Pharmaceuticals, Inc. Pharmacologically active compositions of catecholic butanes with zinc
US4851423A (en) * 1986-12-10 1989-07-25 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
US5272167A (en) * 1986-12-10 1993-12-21 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
IE902465A1 (en) * 1989-07-07 1991-02-13 Schering Corp Pharmaceutically active compounds
HUT60458A (en) * 1991-02-01 1992-09-28 Sandoz Ag Process for producing benzyloxyphenyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
EP0584222B1 (en) * 1991-05-10 1997-10-08 Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Bis mono-and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit egf and/or pdgf receptor tyrosine kinase
US5480883A (en) * 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
GB9121943D0 (en) * 1991-10-16 1991-11-27 Sandoz Ltd Organic compounds,processes for their production and their use
US5656643A (en) * 1993-11-08 1997-08-12 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono-and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase

Also Published As

Publication number Publication date
KR100437580B1 (ko) 2004-07-16
US5990116A (en) 1999-11-23
PL185875B1 (pl) 2003-08-29
RU2164224C2 (ru) 2001-03-20
AU5144396A (en) 1996-10-02
WO1996028430A1 (en) 1996-09-19
CA2214131A1 (en) 1996-09-19
ATE208763T1 (de) 2001-11-15
DE69616993T2 (de) 2002-07-04
SK124597A3 (en) 1998-01-14
CZ289944B6 (cs) 2002-04-17
SK282155B6 (sk) 2001-11-06
EP0815087A1 (en) 1998-01-07
DK0815087T3 (da) 2002-03-11
CA2214131C (en) 2009-06-23
KR19980703049A (ko) 1998-09-05
PT815087E (pt) 2002-04-29
CN1101386C (zh) 2003-02-12
HUP9801828A2 (hu) 1999-03-29
FI973440A (sv) 1997-10-24
BR9607240A (pt) 1997-11-11
JPH11503412A (ja) 1999-03-26
CN1183774A (zh) 1998-06-03
AU704544B2 (en) 1999-04-29
ES2168463T3 (es) 2002-06-16
HK1014440A1 (en) 1999-09-30
JP3194963B2 (ja) 2001-08-06
NO974118D0 (no) 1997-09-08
CZ286997A3 (en) 1997-12-17
NO310356B1 (no) 2001-06-25
NO974118L (no) 1997-09-08
FI973440A0 (sv) 1997-08-21
DE69616993D1 (de) 2001-12-20
NZ304291A (en) 1999-01-28
HUP9801828A3 (en) 2001-02-28
MX9707022A (es) 1998-06-30
EP0815087B1 (en) 2001-11-14
PL322134A1 (en) 1998-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI120537B (sv) Trisubstituerade fenylderivat
CA2724077C (en) Amide compound
AP795A (en) Indazole derivatives.
ES2416289T3 (es) Nuevo derivado de 1,2-dihidroquinolina que tiene como sustituyentes un grupo alquilo inferior sustituido con fenilcalcógeno y un grupo fenilo introducido por un éster
JP4571863B2 (ja) 抗痛覚過敏剤として有用なキナゾリノン誘導体
EP0706795A2 (en) Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
JP2008527029A (ja) 炎症の治療に有用なインドール類
CZ218198A3 (cs) Nové cykloalkylem substituované imidazoly, způsob jejich přípravy, farmaceutické prostředky s jejich obsahem a způsob inhibice
KR101503286B1 (ko) 벤즈이미다졸 trpv1 저해제
EP1839655A1 (en) Ctgf expression inhibitor
KR20100016076A (ko) 신규 피롤리논 유도체 및 그것을 함유하는 의약 조성물
AU2014366371A1 (en) Dimethylbenzoic acid compounds
US20040259869A1 (en) Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists
EP3585772B1 (en) 1, 4, 6-trisubstituted-2-alkyl-1h-benzo[d]imidazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitors
EP3144303B1 (en) 6-substituted phenoxychroman carboxylic acid derivatives
WO2012012322A1 (en) Substituted hydroxamic acids and uses thereof
CA2888480A1 (en) Heteroaryl linked quinolinyl modulators of ror.gamma.t
AU2012214413A1 (en) Method of inhibiting hamartoma tumor cells
Bai et al. Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazole-1-yl) methyl] biphenyl-2-sulfonamide derivatives as dual angiotensin II/endothelin A receptor antagonists
JPH0471077B2 (sv)
Lu et al. Synthesis and structure-activity relationships for tetrahydroisoquinoline-based inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
JPH04210946A (ja) 新規なアリールビニルアミド誘導体およびその製造方法
WO2010073078A2 (en) Heterocyclic compounds as hdac inhibitors
US20040043988A1 (en) Cycloalkyl alkanoic acids as intergrin receptor antagonists
HRP20040260A2 (en) 2-amino-6-(2,4,5-substituted-phenyl)-pyridines for use as nitric oxide synthase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 120537

Country of ref document: FI

MM Patent lapsed