FI107538B - Förfarande för framställning av stanolestrar - Google Patents
Förfarande för framställning av stanolestrar Download PDFInfo
- Publication number
- FI107538B FI107538B FI970802A FI970802A FI107538B FI 107538 B FI107538 B FI 107538B FI 970802 A FI970802 A FI 970802A FI 970802 A FI970802 A FI 970802A FI 107538 B FI107538 B FI 107538B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- transesterification
- stanol
- process according
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (13)
1. Förfarande för ffamställning av stanolester genom hydrering av ätminstone en sterol i lösningsmedel vid förhöjd temperatur i närvaro av en hydreringskatalysator tili motsvarande ätminstone en stanol, avlägsning av hydreringskatalysatom ur den erhallna reaktionslösningen, omestring av nämnda ätminstone ena stanol med en 20 lägre alkylester av en fettsyra vid förhöjd temperatur och i närvaro av en omestringskatalysator och rening av den sä erhallna stanolestem eller stanolester-blandningen, kännetecknat av att hydreringslösningsmedlet lämnas i reaktionslösningen, frän vilken hydreringskatalysatom avlägsnats och hydreringslösningsmedlet a) ersätts där ätminstone delvis av omestringsreagens och/eller 25 b) används som lösningsmedel även vid omestringen och lämpligen samtidigt som omestringsreagens.
. 2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att som omestringsreagens och möjligen som hydreringslösningsmedel används metylester av växtoljebaserade 30 fettsyror.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat av att hydreringslösningsmedlet kokar vid lägre temperatur än omestringsreagensen och avlägsnas genom fraktions- 107538 destination av reaktionslösningen i vilken omestringsreagens tillsättes eller har tillsatts.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, kännetecknat av att som hydreringslösnings-5 medel används metylester av kokosfettsyror och som omestringsreagens metylester av rypsoljefettsyror.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att som hydreringslösnings-medel och samtidigt som omestringslösningsmedel används alkohol eller aromatfria 10 alifatiska kolväten med hög kokpunkt.
6. Förfarande enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknat av att som hydreringskatalysator används ädelmetallkatalysator, lämpligen palladium pa koi eller pä organisk polymerförening. 15
7. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat av att som hydreringskatalysator används 0,1-2 vikt-% aktiva ämnesdelar av sterolen som skall hydreras.
8. Förfarande enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknat av att 20 hydreringen utförs vid en temperatur pa högst ca. 120 °C och att hydreringskataly- satom avlägsnas firan den heta reaktionsblandningen, lämpligen genom filtrering.
9. Förfarande enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknat av att som omestringskatalysator används alkalimetallalkoholat, lämpligen natriummetylat eller : 25 -etylat. »«
10. Förfarande enligt patentkrav 9, kännetecknat av att omestringskatalysatom används i en mängd av 0,1-1 vikt-% av reaktionslösningen. 30
11. Förfarande enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknat av att - ’·' omestringen utförs vid 100-130 °C och genom att använda stökiometriskt överskott av omestringskatalysatom i förhällande tili stanolen eller stanolesterblandningen.
12. Förfarande enligt nägot av föregäende patentkrav, kännetecknat av att sterol-35 blandningen, som innehäller huvudsakligen sitosterol och dessutom kampesterol och möjligen stigmasterol, hydreras. 107538
13. Förfarande enligt patentkrav 12, kännetecknat av att en talloljebaserad eller en växtoljebaserad sterolblandning hydreras. • I
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI970802A FI107538B (sv) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Förfarande för framställning av stanolestrar |
| AT98905436T ATE217320T1 (de) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Verfahren zur herstellung von stanolestern |
| RU99120095/04A RU2178795C2 (ru) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Способ получения станоловых эфиров |
| EP98905436A EP0975656B1 (en) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Process for the preparation of stanol esters |
| AU61017/98A AU6101798A (en) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Process for the preparation of stanol esters |
| DE69805295T DE69805295T2 (de) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Verfahren zur herstellung von stanolestern |
| JP53734698A JP4368949B2 (ja) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | スタノールエステルの製造方法 |
| PCT/FI1998/000166 WO1998038206A1 (en) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Process for the preparation of stanol esters |
| CA002280081A CA2280081C (en) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Process for the preparation of stanol esters |
| US09/367,836 US20020045773A1 (en) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Process for the preparation of stanol esters |
| US10/234,138 US6855837B2 (en) | 1997-02-26 | 2002-09-05 | Process for the preparation of stanol esters |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI970802A FI107538B (sv) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Förfarande för framställning av stanolestrar |
| FI970802 | 1997-02-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI970802A0 FI970802A0 (sv) | 1997-02-26 |
| FI970802A FI970802A (sv) | 1998-08-27 |
| FI107538B true FI107538B (sv) | 2001-08-31 |
Family
ID=8548283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI970802A FI107538B (sv) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Förfarande för framställning av stanolestrar |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020045773A1 (sv) |
| EP (1) | EP0975656B1 (sv) |
| JP (1) | JP4368949B2 (sv) |
| AT (1) | ATE217320T1 (sv) |
| AU (1) | AU6101798A (sv) |
| CA (1) | CA2280081C (sv) |
| DE (1) | DE69805295T2 (sv) |
| FI (1) | FI107538B (sv) |
| RU (1) | RU2178795C2 (sv) |
| WO (1) | WO1998038206A1 (sv) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1066313A1 (de) * | 1998-03-23 | 2001-01-10 | Cognis Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von stanolen |
| CA2267929A1 (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-06 | B.C. Chemicals Ltd. | Preparation of saturated phytosterols |
| US6413571B1 (en) * | 1999-10-21 | 2002-07-02 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
| JP3774110B2 (ja) | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
| JP4212278B2 (ja) * | 2001-03-01 | 2009-01-21 | 日本たばこ産業株式会社 | 移植片拒絶反応抑制剤 |
| GB2372990B (en) * | 2001-03-09 | 2003-01-22 | Diarmaid Joseph Long | A process for the manufacture of sterol esters |
| US20060233863A1 (en) * | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
| US20090232916A1 (en) * | 2004-08-09 | 2009-09-17 | Avidor Shulman | Food products for diabetics |
| WO2006016363A2 (en) | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Enzymotec Ltd. | Mixture of phytosterol ester(s) and 1, 3-diglyceride(s) for use in the treatment of medical conditions |
| US20070031571A1 (en) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Peter Cremer North America, Lp | Phytosterol esters |
| US20070148311A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol esterification product and method of make same |
| EP1815745A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-08 | Friesland Brands B.V. | Cholesterol-lowering dairy products and methods for their preparation |
| WO2007101581A2 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterolhaltige pulver |
| DE102006041302A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterolester mit kurzkettigen Fettsäuren |
| US8524928B2 (en) * | 2008-07-25 | 2013-09-03 | Raisio Nutrition Ltd. | Hydrogenation process |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5745199A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same |
| US5502045A (en) * | 1991-05-03 | 1996-03-26 | Raision Tehtaat Oy Ab | Use of a stanol fatty acid ester for reducing serum cholesterol level |
| EP0914329B1 (en) * | 1996-07-05 | 2003-05-21 | Unilever N.V. | Method of manufacturing an ester mixture |
| FI107015B (sv) * | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Komposition av växtstanolfettsyraestrar och dess användning samt livsmedel |
| ES2272882T3 (es) | 1997-08-22 | 2007-05-01 | Unilever N.V. | Composciones que comprenden estanol. |
-
1997
- 1997-02-26 FI FI970802A patent/FI107538B/sv not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-02-25 CA CA002280081A patent/CA2280081C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 US US09/367,836 patent/US20020045773A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-25 WO PCT/FI1998/000166 patent/WO1998038206A1/en active IP Right Grant
- 1998-02-25 AT AT98905436T patent/ATE217320T1/de active
- 1998-02-25 DE DE69805295T patent/DE69805295T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 JP JP53734698A patent/JP4368949B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 EP EP98905436A patent/EP0975656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 RU RU99120095/04A patent/RU2178795C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-02-25 AU AU61017/98A patent/AU6101798A/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-09-05 US US10/234,138 patent/US6855837B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI970802A (sv) | 1998-08-27 |
| CA2280081A1 (en) | 1998-09-03 |
| EP0975656B1 (en) | 2002-05-08 |
| FI970802A0 (sv) | 1997-02-26 |
| RU2178795C2 (ru) | 2002-01-27 |
| US6855837B2 (en) | 2005-02-15 |
| WO1998038206A1 (en) | 1998-09-03 |
| DE69805295D1 (de) | 2002-06-13 |
| US20030004361A1 (en) | 2003-01-02 |
| DE69805295T2 (de) | 2002-08-29 |
| US20020045773A1 (en) | 2002-04-18 |
| JP2001516344A (ja) | 2001-09-25 |
| AU6101798A (en) | 1998-09-18 |
| EP0975656A1 (en) | 2000-02-02 |
| CA2280081C (en) | 2007-12-18 |
| JP4368949B2 (ja) | 2009-11-18 |
| ATE217320T1 (de) | 2002-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI107538B (sv) | Förfarande för framställning av stanolestrar | |
| JP3746292B2 (ja) | トコフェロールおよびステロールの回収 | |
| US7244856B2 (en) | Processes for recovering phytosterols via crystallization | |
| RU99120095A (ru) | Способ получения станоловых эфиров | |
| Dick Jr | Structure-taste correlations for flavans and flavanones conformationally equivalent to phyllodulcin | |
| SE424077B (sv) | Sett att isolera beta-sitosterol med lag alfa-sitosterolhalt | |
| US6762312B1 (en) | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters | |
| US6979743B1 (en) | Processes for preparing phytosterols and substantially citrostadienol-free phytosterols prepared thereby | |
| Hircher et al. | Isolation of brassicasterol from steam deodorizer distillate of rapeseed oil: some properties of its acetate tetrabromide and its reduction to 22, 23-dihydrobrassicasterol | |
| EP0685488B1 (en) | Process for producing high-purity cholesterol | |
| US20010007036A1 (en) | Process for the production of stanols | |
| EP2318426B1 (en) | Effective hydrogenation process | |
| US6673951B1 (en) | Process for catalytically hydrogenating phytosterols | |
| US2791592A (en) | 1-methyl estratrienes | |
| US20030100044A1 (en) | Selective transesterification of stanols in mixtures comprising sterols and stanols | |
| US5917096A (en) | Process for the preparation of β-caryophyllene alcohol | |
| Lamberton | Studies of the optically active compounds of Anacardiaceae exudates. III. The long-chain Alicyclic Keto Alcohols from the exudate of Campnosperma auriculata Hook. F | |
| WO2000059921A1 (en) | Preparation of saturated phytosterols | |
| GB2232153A (en) | Process for purifying indole | |
| JPH03112977A (ja) | ３，４―ジヒドロクマリン類の製造法 | |
| JP2001131197A (ja) | 植物ステロールの製法 | |
| CH336810A (fr) | Procédé de préparation de carbinols saturés | |
| JPH06247958A (ja) | クマリン類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC | Name/ company changed in application |
Owner name: RAISIO BENECOL OY |
|
| GB | Transfer or assigment of application |
Owner name: RAISIO BENECOL OY |
|
| MM | Patent lapsed |