SE424077B - Sett att isolera beta-sitosterol med lag alfa-sitosterolhalt - Google Patents
Sett att isolera beta-sitosterol med lag alfa-sitosterolhaltInfo
- Publication number
- SE424077B SE424077B SE7910147A SE7910147A SE424077B SE 424077 B SE424077 B SE 424077B SE 7910147 A SE7910147 A SE 7910147A SE 7910147 A SE7910147 A SE 7910147A SE 424077 B SE424077 B SE 424077B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- sitosterol
- acid
- mixture
- crude
- organic solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
2910147-3 Många förfaranden för isolering av stenoler från olika källor är kända, men det är ej många förfaranden som speciellt avser separering av B-sito- sterol från den oförtvålbara substans, som erhålles vid sulfatpmcessen.
Den amerikanska patentskriften 2,835,682 hänför sig exenpelvis till ut- vinning av steroler från sterolhaltiga material i allmänhet; Elnligt denna patentskrift fraktioneras en sterolhaltig blandning i ett kolväte, t.ex. propan, för bildning av en sterolanrikad fraktion, som förtvålas i alko- holisk alkalilösning, varpå sterolerna kristalliseras genom tillsats av vatten och kylning. i Den amerikanska patentskriften 2,866,797 avser kristallisation av steroler ur oförtvålbart material, som erhållits av vegetabiliska oljor, talloljor, sockerrörsolja och liknande. Den oförtvålbara fraktionen extraheras med etylendiklorid och små mängder vatten och metanol till- sättes för utfällning av sterolerna.
Bland nyare publikationer kan den amerikanska patentskriften 3,69l,2ll, som avser ett förfarande för franställning av steroler från växt-källor, speciellt tallbeck, genom extraktion i en vatten-alkohol- kolväteblaxading med följande förtvålning och omkristallisation. För- som ej kan jämföras med föreliggande förfarande, eftersom ut- ger ett gott utbyte av en blandning av B-sito- farandet, gångsmaterialet är olika, sterol och kanpesterol.
I ChennAbstr., vol 81 (1974) 5l409v beskrives ett förfarande för rening av rå fytosterol till B-sitosterol från sulfatsåpa. Förfarandet inne- fattar lösning i ligroin vid 70-75°C, extraktion med, 40-procentig etanolisk lösning vid 65-70°C och tvättning med vatten vid 65-70°C.
Lösningen kyles sedan, varvid 90,4 % ren B-sitosterol erhålles med ett utbyte av 69,5 %. ' I den amerikanska patentskriften 4,044,03l beskrives ett förfarande för separering av steroler från exenpelvis samma oförtvålbara substans som enligt föreliggande uppfinning. Förfarandet består i, att neutral- substansen löses i ett' ned vatten icke blandbart lösningsmedel, lösningen extraheras med en hydrofil fas, som innehåller små mängder vatten, och sterolerna utvinnes från den hydrofila fasen. Detta förfarande, som an- vänder extraktion med två lösningsmedelsfaser, Jämfört med ovan nämnda för- och resultatet är bättre. kan utföras kontinuerligt med användning av Inotströnsextraktion. faranden är föreliggande förfarande enklare 7910147-3 Något gott förfarande för separering av 0¿- och B-sitosterol är inte känt. I enlighet med den amerikanska patentskriften 2,573,265 bildar steroider, som har en 3B-OH-grupp och en C54; dubbelbindning, såsom t.ex. B-sitosterol, syraadditionssalter med HClO4 Och HPFG, san dår- efter kan separeras från andra neutralännen. I publikationen Scí.Res.
(Dakka, Pak.) i, 162, beskrives separeringen av bl.a. Of- och B-sito- sterol krornatografiskt på aluminiumoxid.
Vid undersökningar rörande rening av ß-sitosterol prövades enligt före- liggande uppfinning en behandling av sterolblandningen med syror. Härvid observerades, att vl-sitosterol reagerar med syror nycket "lättare än B-sitosterol. Genom att följaqned» reaktionen gaskrolnatografiskt och med mass-spektrometer påvisades att Of -sitosterol omlagras vid sura betingelser så, att dubbelbindningens plats i ringen flyttas, varvid upp- står flere omlagringsprodukter, san inte har identifierats. Om syra- behandlingen fortsättas utöver optimitiden, avspjälkes 01-sitosterolens OH-grupp och i ett senare skede också ß-sitosterolens (II-grupp, varvid erhålles dehydrationsprodukter. Ytterligare sker även en ersättning av OH-gnxppen med en syrarest, t.ex. klor. Såväl unlagringsprodukterna som dehydrationsprodlflcterna avviker till sina löslighetsegenskaper så mycket från sterolkonponenterna, att de är lätta att avlägsna genom ankristalli- sation. Genom att justerat förhållandena länpligt erhålles endast om- lagringsprodukter.
I boken L.F.Fieser och M.Fieser, “Steroids", Reinhold Publishing Corp.
New York, 1959, sid. 113 och 114 isomeriseras A WBL-ergostenol genom inverkan av klorväte i kloroform till A 14-ergostenol och 5-hydro- ergosterol ísaneriseras under samna förhållanden till en blandning av A 3514M22- och A 14I22-ergostadienol. (X- och B-sitosterolens reaktion med syror har emellertid inte undersökts tidigare.
Omlagringen sker endast vid o! -sitosterolens C7_8 dubbelbindning men inte vid ß-sitosterolens C5_5 dubbelbindning. Det är överraskande, att reaktionsprodukterrxa kan avlägsnas från blandningen genom en enkel om- kristallisation. Även om dylika omlagringar hos steroider tidigare har beskrivits, är det överraskande, att reaktionen kan utnyttjas så gott resultat speciellt för avlägsnande av fX-sitosterol från ß-sitosterol- haltiga utgångsmaterial. 7910147-3 Kännetecknande för föreliggande förfarande är, att en oren sterol- blandning, som innehåller B-sitosterol och vf-sitosterol, behandlas med en stark oorganisk eller organisk syra i ett organiskt lösningsmedel. Efter syrabehandlingen onkristalliseras reaktionsprodukten, sun erhålles t-ex. genom att nedkyla lösningen eller avdunsta lösningsmedlet, ur ett länp- ligt organiskt lösningsmedel. Som utgångsmaterial har använis oförtvålbar substans från sulfatprocessen eller rå ß-sitosterol, san erhållits ur den oförtvålbara substansen med ett förfarande sun beskrivits i arnerikanska patentet 4,044,03l. Den oförtvålbara substansen innehåller i allmänhet över 10 % B-sitosterol. Dessutom innehåller den betulin, betulaprenoler, o<'-sitosterol, kanpesterol samt andra neutrala ämnen, såsom skvalen, lignpserylallcohol och behenylalkohol. Rå B-sitosterol åter innehåller B-sitosterol, OC-sitosterol och kanpesterol. Det är särskilt fördelaktigt och överraskande att man direkt från den oförtvålbara substansen kan få fX-sitosterolfri ß-sitosterol.
Som syror har använts saltsyra, bromvätesyra och fosforsyra. Ytterligare kan användas metansulfonsyra och p-toluensulfonsyra. Länpliga lösnings- medel är i allmänhet alla organiska lösningsmedel, i vilka sterolbland- ningen eller den oförtvålbara substansen löser sig-tillräckligt. De bästa resultaten har erhållits vid använding av etanol, isopropanol, aceton, toluen, xylen och klonofonn. En länplig temperatur är 10-l50°C, fördel- aktigt blandningens kokpunkt. Iänpliga kristallisatiorxslösningsxnedel är t.ex. etanol, isopropanol, kloroform, Inetylenklorid, toluen, etylacetat, aceton, heptan, metyletylketon eller en blandning av dem. Lämpliga bland- ningar är t.ex. etanol-metylenklorid, heptan-metylenklorid och toluen- etylacetat. - Då rå B-sitosterol behandlas på ovannämnt sätt fås en råprodflt, som innehåller ca. 90 % B-sitosterol, ca. 6 % kanpesterol- omlagrings- produkter och nöjligen dehydrationsprodukter. När betingelšerna är länp- ligt justerade, finns det inte alls kVarOI-sitosterol.
Omlagrings- och dehydrationsproduktenxa fås bort genom onkristallisation ur ovannämnda lösningsmedel. Den renade B-sitosterolen innehåller ännu kanpesterol, som inte stör vid användningen av É-sitosterol som utgångs- material vid produktion av steroider. 7910147-3 När den oförtvålbara substansen kokas under sura förhållanden i ett organiskt lösningsmedel omlagras ol-sitosterol på same sätt som i fråga om rå ß-sitosterol. Dessutom sönderdelas i den oförtvålbara delen betulinet, som är ett cellgift, samt fettsyrorna. Alla dessa sönder- delningsprodukter avlägsnas i den påföljande ankristallisationen.
Föreliggande reningsprocess är alltså en enkel lösning på ett viktigt problem. Den kan förverkligas i industriell skala. Vid användning av oförtvålbar substans som utgångsmaterial fås förutom den skadliga Of-sitosterolen också det giftiga betulinet, som följer med i de flesta isoleringsprocesser, avlägsnat.
Följande exenpel belyser uppfinningen närmare. I alla exenpel irmehåller den råa B-sitosterolen följande konponenter: 59,4 % B-sitosterol, 33,1 % Ofi-sitosterol ooh 7,5 % kanpesterol. Den använda oförtvålbara substansen åter innehåller 12,5 % B-sitosterol, 25 % betulaprenoler, 10 % tX-sito- sterol, 7 % karrpesterol och 10 % betulin. Dessutom kan' användas också andra B-sitosterolhaltiga blandningar, som innehåller OC-sitoserol som förorening, t.ex. talloljebeck samt neutralextrakt härstanmande från Växtriket, såsom neutralextrakt av soja, vete, sockerrör m.m. De erhållna produkterna har analyserats gasknonlatografiskt. I exenplen 1-7 har ßå-sitosterolen helt avlägsnats.
Exe_@l l 5,0 g rå B-sitosterol vägdes i en reaktionskolv och 25 ml etanol, vartill tillförts 2 % klorvätegas, tillsattes. Blandingen kokades och reaktionen följdes med gaskronatograf Varian 1400 (ugnens temperatur 270°C, injektor 300°C, kolonn: 3 % SE-30, chromosorb WHP, kornstorlek 0,l47-0,l75 nm, längd 3 m). När blandningen kokats 3 timar hade enligt gaskrmatogramnet Ol-sitosterolen reagerat. u ° Blandingen kyldes och fällningen filtrerades. Erhölls 3,3 g (66 %) produkt, som innehöll 90,0 % B-sitosterol, 6,4 % kanpesterol och 3,6 % omlagringsprodukter, som avlägsnades genom oinkristallisatíon ur 15 m1 etanol. Härvid erhölls 3,0 g (60 %) produkt innehållande 93,6 % B-sitoserol och 6,4 % kanpesterol. Produktens smältpunkt var 136-l38°C. 7910147-3 Exml 2 I reaktionskärlet vägdes 5,0 g rå B-sítosterol och 25 ml kloroform samt ca. 0,1 % av lösningens vikt klorvätegas tillfördes. Lösningen kokades 6 tilmlar. Blandingen kyldes, varvid erhölls 2,8 g produkt. Denna innehöll 92 % B-sitosterol, 6,3 % kanpesterol och 1.7 % ounlagringsprodukter.
Fällningen cnkristalliserades ur 10 ml isopropanol, varvid erhölls 2,4 g produkt, som innehöll 93,7 æ ß-eitoeterol ooh 6,3 æ kanpescerol. snålt- purlkten var l37-l38°C.
Exïpêl 3 5,0 g rå ß-sltosterol uppvägaes i en kolv ooh 25 nl l-.oluen ooh oe. 0,1 s klorvätegas tillfördes och lösningen kokades 4 timar. 'lbluenen avdunstades, 20 ml etanol tillfördes och blandningen avkyldes och fällnlllgen filcreredes. anhölls 2,8 g (som a) produkt, som innehöll 90,1 e ß-eitoeterol ooh 6,4 æ kenpesterol, Sen: 3,5 s onlegringeë produkter. i Exgæl 4 i s,o g rå' ß-slooeteron 25 ml etanol ooh 1 nl 40 s mar i ieättho till- fördes till en kolv. Blandningen kokades 6 tinnar. Lösningen nedkyles och fällnírlgen avfiltrerades. Erhölls 25 g (50%) produkt, som innehöll 93,0 % B-sitosterol, 6,4 % kanpesterol och 0,4 % omlagringsprodukter.
Exml 5 - 5,0 g ur råsåpa erhållen oförtvålbar substans vägdes i en kolv och 25 ml etanol, som innehöll 5 % klorväte tillfördes. Blandningen kokades 6 om: ooh lösningen neakylaee unaer + s°c. Produkten .uíïföll som vite kristaller. Lrhölls 0,5 g (10 %) produkt, som innehöll 88,0 % B-sito- sterol, 5,8 % karrpesterol och 6,2 % omlagringsprodukter, som kunde av- lägsnas som i exerrpel 1. 7910147-3 Exïl 6 Oförtvålbar substans vägdes 5,0 g, därtill tíllfördes 25 ml etanol och 1 ml 40 % HBr i isättíka. Blandningen kokades 10 timar. lösningen ned- kyldes och fällningen avfíltrerades. Erhölls 0,5 g (10 i%) produkt. Den innehöll 88,0 % ß-sitosteroL 5,7 % karrpesterol och 6,3 % omlagrirxgs- produkter.
Exíræl 7 5,0 g rä ß-sitosterol vägdes i en kolv. Sedan tillfördes 25 ml klorofonn och blandningens tenperatur justerades till +l0°C och 0,2 g saltsyregas tillfördes. Blandningen hölls 24 timnar vid +l0°C och avkyldes till 0°C.
Den uttfallna fällningen avfiltrerades, varvid erhölls 2,9 g produkt innehållande 93,0 % B-sitosteroL 6,4 % kanpesterol och 0,6 % omlagrings- produkter. Produktens smältpunkt var 137-l38°C.
Exenplen 8-36 franställes i tabell l. 47-3 fm, «_v w.~ m.w @.m «_o m.« @.m m.o _ w~N o.m ».m m.m m.~ «.w ~.H ».H nal uwuxdflßm Û lumcflwmmfiøö mcficuu 791 “IN Nà .vä HQHUU w OHH .ulf wfinmx w.@ «.w «.w m.w. ~.@ «.@ m.m <.@ m.w «.@ «.@ m.w «.w «.w «.@ ¶«.w m.w Hpuwfiw =.@æ °.wm ~.°m =.@w m.°m °.mm °.@w °.°m =.m@ =_~m °.«> o.@> o.@w H.°m °.m> «.~m o.~m HOMUHM Ovwwln wmcfläflw mcwuxsøoumwu =.«w °.Qw °.wm °.°@ °.wm °.°m °.@w °.@w °.@m °.«@ o.~w °.°m °.°w o.@m °.ww °.~m °.wm w ~.m =.m @.~ °.~ w.~ m.~ m.m m.~ æ.~ ~.m H.« °.« °.m m.~ m.m Aw.~ må m Bana: s m.° ~.° N ~ OH ~ °.~ o.H °.m °.~ m.o H m.= .mo m.° .mo °.H °.m m.= .uu w gu :Ofl umuucwocøx ¶|m=ofi»xmw~ mcmuæm zmommmu vOmmfl =oou~=u\um= moQmm\um mooommu\umm mooommo\um Hua Hoz Hmm Ho: Hum ,Hum Hua Hoz Hua Hou dum muæm mN mN mN mN mm mn mm mm mm mm mm mm mN mN mm mm mm .fiocøum Høcmuw fimouøuoflx Høcmmøumomw .Honmuw Aocmuw .fiocmuw Hocmum Hocmuw Hofimuw HOCBU , Hocfiw cwaæx :møfiou HOGMQOQQOmw Høcmmonflomfi =now0noHx H°uw~wo»flw|fl Wu .Hwflflämcflcwfi m m dm mN NN HN om ma æñ SH wa ma va ma NH HH oH m w å: flmflflas flæäæfi .n Émdn. 7910147-3 «.~ >.n °.m m_~ «.H æ.° «.~ w.fl w.m ~.w ~.° o.w uwuxsøoum o.H fl~N c~N ~.~ .mQNWJ M H~w N~m c~m N~m H~w . N~w H~w N.w w.m ß.m æ~m m.m flonwuw |0u«@¿o ummñmx |ou«m|n |wmcflummHEO mcficuummcmähmm mcwuxnmoummm m~om o~wæ o~mw o~Hm m.Nm o.mm m.am c.Nm o~ßæ o.mw o~wm o~ßæ flonwuw °.m 0.» °.°H o.- °.~H °_H~ °.=fl o.~H Q.m °.°~ °.°H o.cH w m«.= °«.= °m.° mm.= w.° mm.° m.° w.° m«.= m.= m.° m~o m wu>n»= smwOffiNNl-HWW \D N Q ow=\um =mom«mwum=; =ooo~=\»@= flum Hu: Hu: flum mmommmu mooo~mu\»@m Ham lñlhNHNNHmr-IWÜN I HON W muwU COfiHNHUGÜUCOM lmcowuxßmm msmuuw mumw =ooommu\~mm . m~ mN mm mw mm mN mm mm mm mm mm mm fiE Hmwmswmcflcwma mmsflou coßwom Hocmuw Euououoflx Hocmmoumomfl Euowouofix Hocmmoumomfl Hocmuw fiocmuw fløflmuw Hocmuw Hocmuw wcmumnsm mumnfiw>u |uwwo mcmmwmwu m m mm wm mm Nm mm am om mN wN hm wN mN .un Hmflumumemm fiwmnwxm
Claims (1)
1. N 791o147-s -10 -" Patentkrav Förfarande för isolering av B-sitosterol, som innehåller högst 4 % :X-sitosterol, ur [S-sitosterolhaltiga blandningar' k ä n n e t e_ c k n a t därav, att a) b) c) den B-sitosterolhaltiga blandningen behandlas med en stark mineral- syra, såsom saltsyra, broxnvätesyra och fosforsyra, eller med en organisk syra, såsom metansulforxsyra och p-toluensulfonsyra, varvid syrans koncentration är 0,05 - 15 viktprocentxav blandningen, i ett inert organiskt lösningsmedel, såsom etanol, iscproparxol, toluen, xylen och klomfonn, vid en tenperatur av 10-l50°C, fördel- aktigt vid blandningens kokpunkt, varefter i i aceton, blandningen antingen avkyles och filtreras eller .indunstas till torr- het och den erhållna produkten onkristalliseras ur ett organiskt lösnings- medel, såsom etanol, isopropanol, kloroforzn, inetylenklorid, toluen, etylacetat, aceton, heptan, metyletyllceton eller en blandning av varvid de bildade unlagringsprodukterrxa och sönderfalls- och B-sitosterol, sun är väsentligt dessa, produkterna stannar i lösningen fri från OC-sitosterol, utfaller. 7910147-3 Sanrnandrag Förfarande för isolering av d-sitosterolfri B-sitosterol från oförtvål- bar substans ur råsåpa eller från en rå sterolblandníng innehållande B-sitosterol, Ol-sitosterol och kanpesterol, kännetecknat därav, att ut- gångsmaterialet 'behandlas med en Oorganisk eller organisk syra i ett organiskt lösningsmedel. Härvid reagerar Of-sitosterol med syran till an- lagringsprodtflcter. Efter nedkylning av reaktionsblandningen och filtrering eller avdunstníng av lösningsmedlet erhålles rå B-sitosterol, som onkristalliseras ur ett organiskt lösningsmedel, varvid erhålles ren B-sitosterol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI783807A FI57956C (fi) | 1978-12-12 | 1978-12-12 | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol med laog alfa-sitosterolhalt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7910147L SE7910147L (sv) | 1980-06-13 |
SE424077B true SE424077B (sv) | 1982-06-28 |
Family
ID=8512219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7910147A SE424077B (sv) | 1978-12-12 | 1979-12-10 | Sett att isolera beta-sitosterol med lag alfa-sitosterolhalt |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4265824A (sv) |
CA (1) | CA1133467A (sv) |
FI (1) | FI57956C (sv) |
SE (1) | SE424077B (sv) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
FI812279L (fi) * | 1981-07-21 | 1983-01-22 | Kaukas Ab Oy | Foerfarande foer rening av -sitosterol isolerad fraon neutralaemnet av sulfatcellulosaprocessens raosaopa |
FI96120C (sv) * | 1993-12-08 | 1996-05-10 | Jpi Process Contracting Oy | Förfarande för anrikning av hartssyror ur lövvedsextraktämnen innehållande sulfatsåpa |
DE69526442T3 (de) * | 1994-09-29 | 2007-10-31 | The University Of British Columbia, Vancouver | Sterin zusammensetzungen aus holzaufschlussseife |
US6107456A (en) * | 1998-08-31 | 2000-08-22 | Arizona Chemical Corporation | Method for separating sterols from tall oil |
US7285297B1 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration |
US6544566B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-04-08 | Protein Technologies International, Inc. | Composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL cholesterol |
AU2001242517A1 (en) * | 2000-03-28 | 2001-10-08 | Birken Gmbh | Emulsion containing a plant extract, method for producing said emulsion and for obtaining a plant extract |
CA2433246A1 (en) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Process for recovering value-added products from pulping soap |
SE540791C2 (sv) * | 2016-01-29 | 2018-11-13 | Stora Enso Oyj | Extraction of phytosterols |
EP4249057A3 (en) | 2018-01-04 | 2023-11-29 | Amryt Research Limited | Betulin-containing birch bark extracts and their formulation |
LU101374B1 (en) * | 2019-09-03 | 2021-03-03 | Bio Chemical Luxembourg Holding S A | Production of an extract of phytosterols and stanols from tall oil pitch |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2322906A (en) * | 1940-06-15 | 1943-06-29 | Iowa State College Res Found | Isolation of sterols from fats and oils |
US2573265A (en) * | 1948-06-25 | 1951-10-30 | Procter & Gamble | Isolation of sterols |
US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
-
1978
- 1978-12-12 FI FI783807A patent/FI57956C/fi not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-12-05 US US06/100,502 patent/US4265824A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-10 SE SE7910147A patent/SE424077B/sv unknown
- 1979-12-10 CA CA341,562A patent/CA1133467A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1133467A (en) | 1982-10-12 |
US4265824A (en) | 1981-05-05 |
FI57956B (fi) | 1980-07-31 |
FI57956C (fi) | 1980-11-10 |
SE7910147L (sv) | 1980-06-13 |
FI783807A (fi) | 1980-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI56969C (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
US4863956A (en) | Process for obtaining proanthocyanidine A2, pharmaceutical compositions and their therapeutic use | |
FI65440C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt | |
SE424077B (sv) | Sett att isolera beta-sitosterol med lag alfa-sitosterolhalt | |
FR2666585A1 (fr) | Nouveaux pregnadiene-1,4 dione-3,20 acetal-16-17 esters-21, procede pour leur fabrication, compositions, et methodes pour le traitement des etats inflammatoires. | |
GB1599863A (en) | Pharmaceutical compositions for use in the inhibition of the biosynthesis of mevalonic acid | |
US5117016A (en) | Method for obtaining a stigmasterol enriched product from deodorizer distillate | |
US4879376A (en) | Triterpene saponins having anti-inflammatory, mucolytic and antiedemic activities, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
FI57598C (fi) | Foerfarande foer isolering av beta-sitosterol | |
US6700014B2 (en) | Process for extracting oleanolic acid from plant material | |
Kircher et al. | Purification of sitosterol | |
US6762312B1 (en) | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters | |
JP2002543089A (ja) | 蒸発分別を用いる炭化水素抽出物からのステロール精製方法 | |
JP2007326855A (ja) | 新規配糖体 | |
US7173144B1 (en) | Process for producing phytosterols by saponification in an alcohol/water solvent | |
RU2139293C1 (ru) | Способ получения ситостерина | |
US3418335A (en) | Process for obtaining tocopherols | |
US10793539B2 (en) | Process for the preparation of tocols and squalene | |
EHRENSTEIN et al. | Investigations on Steroids. XXVII. 19-Hydroxy-14β, 17α-progesterone and 19-Hydroxy-11-desoxy-14β, 17α-corticosterone1, 2 | |
JP2748958B2 (ja) | フィトステロールからのブラシカステロールの分離精製方法 | |
Vincze et al. | Steroids, XL. 15‐(hydroxymethyl) androstene and‐estratriene derivatives | |
CS249443B1 (cs) | Způsob separace 3,5-dinitrobenzoylesteru vitaminu D2 | |
JPH01207298A (ja) | プロトスタ−13(17)エン−3,16−ジオン化合物 | |
JPS629120B2 (sv) | ||
CH320139A (fr) | Procédé pour isoler un cétostéroïde à partir d'un mélange le contenant |