FI106957B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara alfa-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-omega-aryylalkaner - Google Patents

Förfarande för framställning av som läkemedel användbara alfa-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-omega-aryylalkaner Download PDF

Info

Publication number
FI106957B
FI106957B FI935341A FI935341A FI106957B FI 106957 B FI106957 B FI 106957B FI 935341 A FI935341 A FI 935341A FI 935341 A FI935341 A FI 935341A FI 106957 B FI106957 B FI 106957B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
groups
compound
multiplet
formula
Prior art date
Application number
FI935341A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI935341L (fi
FI935341A0 (fi
Inventor
Hiroyuki Koike
Fumitoshi Asai
Koichi Fujimoto
Naoki Tanaka
Tomiyoshi Ito
Original Assignee
Sankyo Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co filed Critical Sankyo Co
Publication of FI935341A0 publication Critical patent/FI935341A0/fi
Publication of FI935341L publication Critical patent/FI935341L/fi
Priority to FI980816A priority Critical patent/FI106551B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI106957B publication Critical patent/FI106957B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/225—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 1, e.g. propipocaine, diperodon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4458—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 2, e.g. methylphenidate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4462—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4465—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine only substituted in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (23)

1. Förfarande för framställning av som läkemedel användbar a- [(2-aminoalkoxi)-fenyl]-ω-arylalkanförening med en allmän formel (Ia): 5 R4V N-B—O R5' /*-\ Rl—A-(Cj) (Ia)
10 UI/ eller en allmän formel (Ib): 15 R4 OR6 W (Ib) R. -A-0J)) 20 .... där: R1 avser en icke-substimerad naftylgrupp eller en fenylgrupp som är icke-sub-stituerad eller substituerad med ätminstone en substituent vald ffän följande grupper: 25 alkylgrupper med 1—6 kolatomer, hydroxigrupper, alkoxigrupper med 1—6 kolato-‘ .. mer, halogenatomer, cyanogrupper, karbamoylgrupper och difluormetoxigrupper; R4 och R5 avser oberoende av varandra icke-substituerade alkylgrupper med 1—6 kolatomer eller alkylgrupper med 1—6 kolatomer som är substituerade med en 30 hydroxigrupp; eller • V » 106957 172 R4 och R5, tillsammans med en kväveatom till vilken de är anslutna, avser en morfolin-, piperidin-, piperazin- eller imidazolinring som är valbart substituerad med en alkylgrupp med 1—6 kolatomer, med en fenylgrupp eller med en hydroxigrupp; 5. avser en alkylengrupp med 4—8 kolatomer; da föreningen är enligt formeln (la), avser B en alkylengrupp med 2—6 kolatomer; da föreningen är enligt formeln (lb), avser R6 en väteatom eller en alkanoylgrupp 10 med 2—5 kolatomer, som är substituerad ätminstone med en karboxigrupp och för framställning av farmaceutiskt acceptabla syreadditionssalter därav; och da föreningen är enligt formeln (lb), farmacutiskt acceptabla estrar därav; 15 kännetecknat därav, att da föreningen är enligt formeln (Ia), later man i förfarandet en förening med formeln (II), HO
20 RI,-A“^> (1,) där A är defienierad som ovan, och Rla avser vilken som heist grupp enligt R1 med 25 förutsättningen att hydroxigrupper (om det firms sädana) är skyddade; reagera med föreningen med formeln (III); R4a /
30 Z — B—N (III) \ . R5a där 173 106957 B är som defmierad ovan; R4a och R5a avser väteatomer, vilka som heist av grupper enligt R4 och R5, pä motsvarande sätt, och sädana grupper där hydroxigrupper (om det finns sädana) är 5 skyddade eller substituerade; och Z avser en hydroxigrupp eller en grupp eller en atom som kan avgä som en nukleofil rest; 10 och vid behov avlägsnas skyddande grupper; och vid behov, en eller flera av följande steg (i)—i(iii) förverkligas: (i) dä produkten avser en förening enligt formeln (Ia), där R1 avser en fenylgrupp 15 som är substituerad med en cyanogrupp, later man nämnda produkt reagera med en bas, varvid erhäller man en förening enligt formeln (Ia) där R1 avser en fenylgrupp som är substituerad med en karbamoylgrupp; (ii) dä R4a och/eller R5a avser en väteatom/väteatomer, alkyleras nämnda för-20 ening, varvid erhälls en förening där R4 och R5 avser alkygrupper; • · (iii) bildas ett sait av produkten, varvid erhälls ett farmaceutiskt acceptabelt sait av en förening enligt formeln (Ia); <· 25 och att: • · » dä föreningen är enligt formeln (Ib), läter man i förfarandet en förening enligt formeln (II) HO RIa A-(H) 106957 174 där A är defmierad som ovan, och Rla avser vilket som heist grupp enligt R1 med förutsättningen att hydroxigrupper (om det firms sädana) är skyddade; reagera med en förening enligt formeln (IV): 5 z"^\7 V <iv> där Z avser en hydroxigrupp eller en grupp eller en atom som kan avgä som en 10 nukleofil rest; varvid erhälls en förening enligt formeln (V): 15 ' Δ/-\ R,a_A^g) (V) 20 efter vilken man läter nämnda förening enligt formeln (V) reagera med en grupp enligt formeln R4aR5aNH, där R4a och R5a är definierade som ovan, varvid erhälls • · en föreningen enligt formeln (Ib’): R4a OH
25. X RSa^ ^-O 30 där Rla, R4a, R^a och A är definierade som ovan; : och vid behov, avlägsnas skyddande grupper; 106957 175 och valbart asyleras nämnda förening enligt formeln (Ib’), varvid erhälls en förening enligt formeln (lb): R4 OR6
5 R5^N\/*\_o Ria-A-\0) 10 där R6 avser en alkanoylgrupp med 2—5 kolatomer som är substituerad ätminstone med en karboxigrupp; och vid behov, en eller flera av följande steg (i)—(iii) förverkligas: 15 (i) dä produkten avser en förening enligt formeln (Ib), där R1 avser en fenylgrupp som är substituerad med en cyanogrupp, later man nämnda produkt reagera med en bas, varvid erhälls en förening enligt formeln (Ib), där R1 avser en fenylgrupp som är substituerad med en karbamoylgrupp; 20 (ii) dä R4a och/eller R5a avser en väteatom/väteatomer, alkyleras nämnda förening, varvid erhälls en förening, där R4 och R5 avser alkylgrupper; och • · (iii) ett sait eller en ester bildas av produkten, varvid erhälls ett farmaceutiskt acceptabelt syreaddition sait eller ester av en förening enligt formeln (Ib). 25 , ^ 2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att föreningen enligt formeln (Ia) eller (Ib) tillverkas, där:
30 R4 och R5, oberoende av varandra är icke-substituerade alkylgrupper med 1—4 kolatomer eller alkylgrupper med 2—4 kolatomer som är substituerade med en hydroxigrupp; eller 176 10695/ R4 och R5 tillsammans med kväveatomen till vilken de är anslutna, avser en hetero-cyklisk grupp vald frän 1-piperidyl-, 4-morfolinyl-, l-piperazinyl- och 1-imidazo-kulgrupper, vilken som heist av dessa kan vara substituerad eller icke-substituerad, nämnda substituerade heterocykliska grupper är substituerade ätminstone frän en av 5 sinä kolatomer med en substituent vald frän alkylgrupper med 1—4 kolatomer, hydroxigrupper och fenylgrupper; och dä föreningen är enligt formeln (Ia), avser B en alkylengrupp med 2—4 kolatomer; och 10 dä föreningen är enligt formeln (Ib), avser R6 en väteatom eller en alkanoylgrupp med 3 eller 4 kolatomer, som är substituerad med en karboxigrupp.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat därav, att man väljer 15 reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (Ia) eller (Ib) tillverkas, där A avser en alkylengrupp med 4—7 kolatomer.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (Ia) eller (Ib) tillverkas, 20 där: ·· j R1 avser en icke-substituerad naftylgrupp eller en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med en substituent vald frän följande grupp: 25 alkylgrupper med 1—4 kolatomer, hydroxigrupper, • « alkoxigrupper med 1—4 kolatomer, halogenatomer, cyanogrupper, 30 karbamoylgrupper och difluormetoxigrupper; • X. » 106957 177 R4 och R5 oberoende av varandra är icke-substituerade alkygrupper med 1—4 kolatomer eller alkylgrupper med 2—4 kolatomer som är substituerade med en hydroxigrupp; eller
5 R4 och R5, tillsammans med en kväveatom, till vilken de är anslutna, avser en heterocyklisk grupp vald frän 1-piperidyl-, 4-morfolinyl-, 1-piperazinyl- och 1-imidazolylgrupper, vilken som heist av dessa är substituerad eller icke-substituerad, och nämnda substituerade heterocykliska grupper är substituerade ätminstone fran en av sina kolatomer med en substituent vald fran alkylgrupper med 1—4 kolatomer, 10 hydroxigrupper och fenylgrupper; A avser en alkylengrupp med 4—7 kolatomer; dä föreningen är enligt formeln (Ia), avser B en alkylengrupp med 2—4 kolatomer; 15 och dä föreningen är enligt formeln (Ib), avser R6 en väteatom eller en alkanoylgrupp med 3 eller 4 kolatomer som är substituerade med en karboxigrupp. 20 5. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 4, kannetecknat därav, att man väljer reang- ensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (Ia) eller (Ib) •« tillverkas, där: R1 avser en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med 25 en substituent vald frän metylgrupper, etylgrupper, difluormetoxigrupper, hydroxigrupper, metoxigrupper, etoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och cyanogrupper; R4 och R5 oberoende av varandra avser alkylgrupper med 1—4 kolatomer, 2-30 hydroxietylgrupper och 3-hydroxipropylgrupper; eller • M V 106957 178 R4 och R5, tillsammans med kväveatomen, till vilken de är anslutna, avser en 1-piperidyl-, en 4-hydroxi-1 -piperidylgrupp, en 4-morfolinylgrupp, en 4-fenyl-l-piperazinylgrupp eller en 1-imidazolylgrupp; 5. avser en alkylengrupp med 4 eller 5 kolatomer; da föreningen är enligt formeln (la), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolatomer; och 10 dä föreningen är enligt formeln (lb), avser R6 en väteatom eller en alkanoylgrupp med 3 eller 4 kolatomer, som är substituerade med en karboxigrupp.
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1, 4 eller 5, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (la) 15 eller (lb) till verkas, där: R1 avser en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med en substiment vald ffan metylgrupper, etylgrupper, difluormetoxigrupper, hydroxig-rupper, metoxigrupper, etoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och 20 cyanogrupper; • · ' _ • « R4 och R5 oberoende av varandra avser metylgrupper, etylgrupper och 2-hydroxi-etylgrupper; eller
25 R4 och R5, tillsammans med kväveatomen, till vilken de är anslutna, avser en 1-piperidylgrupp, en 4-hydroxi-l-piperidylgrupp, en 4-morfolinylgrupp, en 4-fenyl-l-piperazinylgrupp eller en 1-imidazolylgrupp; A avser en alkylengrupp med 4 kolatomer; dä föreningen är enligt formeln (la), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolato-mer; och 30 106957 179 da föreningen är enligt formeln (Ib), avser R6 en väteatom eller en sukkinylgrupp.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1, 4, 5 eller 6, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (Ia) 5 eller (Ib) tillverkas, där: R1 avser en fenylgrapp som är icke-substituerad eller substimerad ätminstone med en substituent vald frän metylgrupper, hydroxigrupper, metoxigrupper, etoxigrupper, difluormetoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och cyanogrupper; 10 R4 och R5, oberoende av varandra avser metylgrupper, etylgrupper och 2-hydroxie-tylgrupper; eller R4 och R5 tillsammans med kväveatomen, tili vilken de är anslutna, avser en 1-15 piperidylgrupp, en 4-hydroxi-l-piperidylgrupp eller en 4-morfolinylgrupp; A avser en tetrametylengrupp; dä föreningen är enligt formeln (Ia), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolato-20 mer; och • < * (\ dä föreningen är enligt formeln (Ib), avser R° en väteatom eller en sukkinylgrupp.
8. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att man väljer reagensser 25 och reaktionsförhallanden sä att en förening enligt formeln (Ia) eller (Ib) tillverkas, där: R1 avser en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med en substituent vald frän metylgrupper, etylgrupper, hydroxigrupper, metoxigrupper, 30 etoxigrupper, difluormetoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och cyanogrupper; • ·>« 106957 180 R4 och R5, oberoende av varandra avser alkylgrupper med 1—4 kolatomer, 2-hydroxietylgrupper och 3-hydroxipropylgrupper; eller R4 och R5, tillsammans med kväveatomen till vilken de är anslutna, avser en 1-5 piperidylgrupp, en 4-hydroxi-l-piperidylgrupp, en 4-morfolinylgrupp, en 4-fenyl-l-piperazinylgrupp eller en 1-imidazolylgrupp; A avser en alkylengrupp med 4—7 kolatomer; 10 dä föreningen är enligt formeln (la), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolatomer; dä föreningen är enligt formeln (lb), avser R6 en väteatom eller en alkanoylgrupp med 3 eller 4 kolatomer som är substituerade med en karboxigrupp. 15
9. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 8, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (la) eller (lb) till verkas, där:
20 R1 avser en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med _____ en substituent vald frän metylgrupper, etylgrupper, hydroxigrupper, metoxigrupper, ' • 4 etoxigrupper, difluormetoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och cyanogrupper;
25 R4 och R5 oberoende av varandra avser metylgrupper, etylgrupper och 2-hydroxie-tylgrupper; eller • c « ✓ R4 och R5 tillsammans med kväveatomen till vilken de är anslutna, avser en 1-piperidylgrupp, en 4-morfolinylgrupp, en 4-hydroxi-l-piperidylgrupp, en 4-fenyl-l-30 piperazinylgrupp eller en 1-imidazolylgrupp; : A avser en alkylengrupp med 4—5 kolatomer; 106957 181 dä föreningen är enligt formeln (Ia), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolato-mer; och dä föreningen är enligt formeln (Ib), avser R6 en väteatom eller en sukkinylgrupp. s 5
10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1, 8 eller 9, kännetecknat därav, att man väljer reagensser och reaktionsförhällanden sä att en förening enligt formeln (Ia) eller (Ib) tillverkas, där:
10 R1 avser en fenylgrupp som är icke-substituerad eller substituerad ätminstone med en substituent vald frän metylgrupper, etylgrupper, hydroxigrupper, metoxigrupper, etoxigrupper, difluormetoxigrupper, fluoratomer, kloratomer, bromatomer och cyanogrupper;
15 R4 och R5 oberoende av varandra avser metylgrupper, etylgrupper och 2-hydroxie-tylgrupper; eller R4 och R5 tillsammans med kväveatomen tili vilken de är anslutna, avser en 1-piperidylgrupp, en 4-hydroxi-l-piperidylgrupp eller en 4-morfolinylgrupp; 20 .. A avser en alkylengrupp med 4 eller 5 kolatomer; dä föreningen är enligt formeln (Ia), avser B en alkylengrupp med 2 eller 3 kolatomer; och 1 25 dä föreningen är enligt formeln (Ib), avser R6 en väteatom eller en sukkinylgrupp.
11. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av en som läkemedel användbar a-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-oj-arylalkanförening, kännetecknat därav, att manläteren 30 förening enligt formeln (II) reagera med en förening enligt formeln (III), varvid erhälls en förening enligt formeln (Ia), vilken är N,N-dimetyl-3-[2-(4-fenylbutyl)-! " fenoxijpropylamin eller ett farmaceutiskt acceptabelt syreadditionssalt av denna. 106957 182
12. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av en som läkemedel användbar a-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-oj-arylalkanförening, kännetecknat därav, att man läter en föreijing enligt formeln (II) reagera med en förening enligt formeln (III), varvid erhälls en förening enligt formeln (Ia), vilken är N,N-dimetyl-3-{2-[4-(3-metoxife- 5 nyl)butyl]fenoxi}propylamin eller ett farmaceutiskt acceptabelt syreadditionssalt av denna.
13. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av en som läkemedel användbar a-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-c«j-arylalkanförenmg, kännetecknat därav, att man läter en 10 förening enligt formeln (II) reagera med en förening enligt formeln (III), varvid erhälls en förening enligt formeln (Ia), vilken är N,N-dimetyl-3-{2-[4-(2-metoxife-nyl)butyl]fenoxi}propylamin eller ett farmaceutiskt acceptabelt syreadditionssalt av denna. 15 14. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av en som läkemedel användbar a-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-o)-arylalkanförening, kännetecknat därav, att man läter en förening enligt formeln (II) reagera med en förening enligt formeln (IV) och man läter som resultat erhällna föreningen (V) reagera med en förening enligt formeln R4aR5aNH, varvid erhälls en förening enligt formeln (Ib), vilken är 3-dimetylamino- 20 l-[2-(4-fenylbutyl)fenoxi]-2-propanol eller ett farmaceutiskt acceptabelt syreaddi-: tionssalt av denna. « * » »
FI935341A 1992-11-30 1993-11-30 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara alfa-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-omega-aryylalkaner FI106957B (sv)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI980816A FI106551B (sv) 1992-11-30 1998-04-09 Förfarande för framställning av som läkemedel användbar alfa-[(heterocyklylalkoxi)fenyl]-omega-arylalkan- eller alfa-[(heterocyklyloxi)fenyl]-omega-arylalkanföreningar

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32060992 1992-11-30
JP32060992 1992-11-30
JP33830792 1992-12-18
JP33830792 1992-12-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI935341A0 FI935341A0 (fi) 1993-11-30
FI935341L FI935341L (fi) 1994-05-31
FI106957B true FI106957B (sv) 2001-05-15

Family

ID=26570150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI935341A FI106957B (sv) 1992-11-30 1993-11-30 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara alfa-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-omega-aryylalkaner

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5556864A (sv)
EP (2) EP0844000A1 (sv)
KR (1) KR100287575B1 (sv)
CN (1) CN1044365C (sv)
AU (1) AU666590B2 (sv)
CA (1) CA2110251A1 (sv)
CZ (1) CZ283720B6 (sv)
FI (1) FI106957B (sv)
HU (1) HUT70031A (sv)
IL (1) IL107808A (sv)
NO (1) NO300539B1 (sv)
NZ (1) NZ250332A (sv)
RU (1) RU2105752C1 (sv)
TW (1) TW385302B (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3274579B2 (ja) * 1995-01-12 2002-04-15 住友製薬株式会社 脳血管障害に伴う精神症候治療剤
US5843983A (en) * 1996-02-15 1998-12-01 Sankyo Company, Limited Diphenylethane compounds containing a saturated heterocyclic group, their preparation, and their therapeutic use
ID21653A (id) * 1996-11-28 1999-07-08 Sankyo Co Komposisi untuk pengobatan atau pencegahan pankreatitis yang mengandung turunan diarilalkana sebagai bahan aktif
AU2001253206A1 (en) * 2000-04-05 2001-10-23 Tularik, Inc. Ns5b hcv polymerase inhibitors
US20090093493A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Francesco Berardi 1-phenylalcoxy-2-beta-phenylethyl derivatives as p-glycoprotein (p-gp) inhibitors useful in drug resistance events
WO2010059393A1 (en) 2008-10-30 2010-05-27 Janssen Pharmaceutica Nv Serotonin receptor modulators
WO2010059390A1 (en) 2008-10-30 2010-05-27 Janssen Pharmaceutica Nv Modulators of serotonin receptor
CN106278831B (zh) * 2015-06-10 2019-08-09 联化科技（台州）有限公司 2-苯乙基苯酚衍生物及其中间体的制备方法及中间体

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1111338A (en) * 1964-07-24 1968-04-24 Fisons Pharmaceuticals Ltd Aralkyl substituted resorcinols
US4220603A (en) 1977-10-07 1980-09-02 Mitsubishi Chemical Industries, Limited Pharmaceutically active (omega-aminoalkoxy)bibenzyls
JPS5520740A (en) 1978-08-01 1980-02-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd Aminoalkoxybibenzyl and its acid addition salt
US4179558A (en) * 1978-01-30 1979-12-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. Naphthalenone derivatives and analogs
JPS5832847A (ja) * 1981-08-20 1983-02-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd （３−アミノプロポキシ）ビベンジル類
FR2518992A1 (fr) * 1981-12-24 1983-07-01 Delalande Sa Nouveaux derives aminoalcoxy aromatiques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4792570A (en) * 1984-04-06 1988-12-20 Syntex (U.S.A.) Inc. 3- and 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds as anti-inflammatory and analgetic agents
FR2568878B1 (fr) * 1984-08-07 1986-11-21 Cortial Nouveaux derives de (phenylpiperazinylethylamine ethoxy)-4 phenol, leur methode de preparation et leur application therapeutique
US4853408A (en) * 1985-04-23 1989-08-01 Roussel Uclaf 4-phenylpropyl-indoles having antiarythmic activity
DE3674521D1 (de) * 1985-08-29 1990-10-31 Hoechst Ag 6-phenoxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel, pharmazeutische praeparate und zwischenprodukte.
DE3779352D1 (de) * 1986-04-18 1992-07-02 Hoechst Ag 1-hydroxy-2-pyridone, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der herstellung der 1-hydroxy-2-pyridone gebildete zwischenprodukte.
EP0252007A3 (en) * 1986-06-28 1989-07-05 Ciba-Geigy Ag 2-propanol derivatives as corrosion inhibitors
US4920133A (en) * 1987-11-03 1990-04-24 Rorer Pharmaceutical Corp. Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene D4
JPH02304022A (ja) 1989-05-18 1990-12-17 Mitsubishi Kasei Corp セロトニン拮抗剤
IE912759A1 (en) 1990-08-06 1992-02-12 Smith Kline French Lab Compounds
GB9113031D0 (en) * 1991-06-17 1991-08-07 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB9201749D0 (en) * 1992-01-28 1992-03-11 Smithkline Beecham Plc Medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
TW385302B (en) 2000-03-21
FI935341L (fi) 1994-05-31
AU5201793A (en) 1994-06-09
AU666590B2 (en) 1996-02-15
CA2110251A1 (en) 1994-05-31
HU9303376D0 (en) 1994-03-28
EP0600717A1 (en) 1994-06-08
CN1102640A (zh) 1995-05-17
FI935341A0 (fi) 1993-11-30
CZ258293A3 (en) 1994-06-15
US5556864A (en) 1996-09-17
IL107808A (en) 1998-04-05
CZ283720B6 (cs) 1998-06-17
CN1044365C (zh) 1999-07-28
IL107808A0 (en) 1994-02-27
RU2105752C1 (ru) 1998-02-27
NZ250332A (en) 1995-09-26
NO300539B1 (no) 1997-06-16
KR940011412A (ko) 1994-06-21
HUT70031A (en) 1995-09-28
NO934311L (no) 1994-05-31
NO934311D0 (no) 1993-11-29
KR100287575B1 (ko) 2001-05-02
EP0844000A1 (en) 1998-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8119627B2 (en) Heterocyclic compounds as inhibitors of 17beta-HSD3
US6951874B2 (en) Compounds
EP0930298B1 (en) Fluorinated 1,4-disubstituted piperidine derivatives
AU700837B2 (en) 1,4-di-substituted piperidine derivatives
CA2202371A1 (en) Lta4 hydrolase inhibitors
US4198417A (en) Phenoxyphenylpiperidines
FI106957B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara alfa-[(2-aminoalkoxi)fenyl]-omega-aryylalkaner
CN101268046B (zh) 作为毒蕈碱性受体拮抗剂的碳酰胺衍生物
US20040176410A1 (en) 4-hydroxpiperdine derivative with analgetic activity
EP0763022A1 (en) Phenoxyalkyl substituted piperidines, pyrrolidines, morpholines and thiomorpholines as calcium channel antagonists
FI106551B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbar alfa-[(heterocyklylalkoxi)fenyl]-omega-arylalkan- eller alfa-[(heterocyklyloxi)fenyl]-omega-arylalkanföreningar
JPH10500967A (ja) カルシウムチャンネルアンタゴニストとしてのフェノキシアルキル置換ピペリジン、ピロリジン、モルホリンおよびチオモルホリン
JP3154884B2 (ja) 脂環式アミン誘導体
JP2993124B2 (ja) １，４−ジ置換ピペリジン誘導体
HK1011984A (en) Phenoxyalkylamines, -pyrrolidines and -piperidines for the treatment and prevention of circulatory diseases and psychosis
HK1117163B (en) Carboxamide derivatives as muscarinic receptor antagonists
HK1010831A (en) Use of alpha, omega-diarylalkane derivatives in the treatment and prevention of psychosis