FI104893B - Förfarande för framställning av diacetylrein - Google Patents

Förfarande för framställning av diacetylrein Download PDF

Info

Publication number
FI104893B
FI104893B FI930789A FI930789A FI104893B FI 104893 B FI104893 B FI 104893B FI 930789 A FI930789 A FI 930789A FI 930789 A FI930789 A FI 930789A FI 104893 B FI104893 B FI 104893B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
glucoside
pure
diacetyl
liquid
reindeer
Prior art date
Application number
FI930789A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI930789A0 (fi
FI930789A (fi
Inventor
Pentti Hietala
Alfons Carcasona
Helga Zaeske
Klaus Witthohn
Wolfy Grimminger
Original Assignee
Madaus Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Madaus Ag filed Critical Madaus Ag
Publication of FI930789A0 publication Critical patent/FI930789A0/fi
Publication of FI930789A publication Critical patent/FI930789A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI104893B publication Critical patent/FI104893B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Claims (11)

1. Förfarande för ätervinning av diacetylrein, soin är väsent-ligt fritt frän aloeemodinkomponenter, kännetecknat därav, att A) rein-9-antron-8-glukosid innehällande en aloe-emodinkompo-nent underkastas en vätske/vätske-fördelning mellan ett med vatten bara delvis blandbart polariskt organiskt lösningsmedel och en vattenfas, B) efter fördelningen rein-9-antron-8-glukosiden ingäende i vattenfasen oxideras tili rein-9-antron-8-glukosid, C) glukosgruppen i 8-positionen av rein-9-antron-8-glukosiden avspjälks i ett surt medium och D) det erhällna reinet acetyleras, och diacetylreinet äter-vinns.
2. Förfarande för framställning av diacetylrein, som är väsent-ligt fritt frän aloe-emodinkomponenter, kännetecknat därav, att A) en sennosidblandning underkastas en reduktion tili motsva-rande rein-9-antron-8-glukosid- och aloeemodin-9-antron-8-glukosidföreningar, B) utförs en vätske/vätske-fördelning av de erhällna förenin-garna mellan ett med vatten bara delvis blandbart polariskt organiskt lösningsmedel och en vattenfas, C) efter fördelningen rein-9-antron-8-glukosidföreningar ingäende i vattenfasen oxideras tili en motsvarande antrakinonfö-rening, 28 104893 D) glukosgruppen i 8-positionen av antrakinonföreningen av-spjälks i ett surt medium och E) den erhällna 1,8-dihydroxiantrakinonföreningen acetyleras och diacetylreinet tillvaratas.
3. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat därav, att i steg A en alkalimetallditionit används säsom re-duktionsämne.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, kännetecknat därav, att det opereras vid ett pH-värde av 7 - 9.
5. Ett förfarande enligt ett av patentkrav 2-4, kännetecknat därav, att reduktionen utförs flera gänger.
6. Förfarande enligt ett av föregäende patentkrav, kännetecknat därav, att säsom ett polariskt organiskt lös-ningsmedel för vätske/vätske-fördelningen används aceton eller 2-butanol.
7. Förfarande enligt ett av föregäende patentkrav, kännetecknat därav, att tili vätske/vätske-fördelningen används en vattenfas med en redoxpotential av -210 mV eller mera negativ. «
8. Förfarande enligt ett av föregäende patentkravarande, kännetecknat därav, att vätske/vätske-fördelningen utförs i motströms riktning.
9. Förfarande enligt ett av föregäende patentkravarande, kännetecknat därav, att säsom oxideringsreagens används en järn(III)sait, förmänligt järn(III)sulfat.
10. Förfarande enligt patentkrav 2, kännetecknat därav, att sennosidblandningen kan erhällas genom att extrahera 29 104893 sennadrogen med vattenhaltigt metanol, förmänligt i närvaro av en buffert.
11. Förfarande enligt ett av föregiende patentkrav, k ä n -netecknat därav, att det erhällna diacetylreinet om-kristalliseras, varvid diacetylreinet omvandlas tili en alka-limetallsalt, denna tas tili en C^_3-alkohol innehällande vat-ten, och diacetylreinet utfälls genom att tillsätta en syra. 1 ·
FI930789A 1991-06-25 1993-02-23 Förfarande för framställning av diacetylrein FI104893B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4120990A DE4120990C2 (de) 1991-06-25 1991-06-25 Verfahren zur Herstellung von Diacetylrhein
DE4120990 1991-06-25
PCT/EP1992/001427 WO1993000322A1 (de) 1991-06-25 1992-06-24 Verfahren zur herstellung von diacetylrhein
EP9201427 1992-06-24

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI930789A0 FI930789A0 (fi) 1993-02-23
FI930789A FI930789A (fi) 1993-02-23
FI104893B true FI104893B (sv) 2000-04-28

Family

ID=6434718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI930789A FI104893B (sv) 1991-06-25 1993-02-23 Förfarande för framställning av diacetylrein

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6596764B1 (sv)
EP (1) EP0544880B1 (sv)
JP (2) JP2650237B2 (sv)
AT (1) ATE135342T1 (sv)
AU (1) AU658910B2 (sv)
CA (1) CA2090423C (sv)
CZ (1) CZ36993A3 (sv)
DE (2) DE4120990C2 (sv)
DK (1) DK0544880T3 (sv)
ES (1) ES2085021T3 (sv)
FI (1) FI104893B (sv)
GR (1) GR3019320T3 (sv)
HU (1) HU210144B (sv)
IE (1) IE72525B1 (sv)
PL (1) PL168446B1 (sv)
RU (1) RU2125875C1 (sv)
SK (1) SK23593A3 (sv)
TW (1) TW364902B (sv)
WO (1) WO1993000322A1 (sv)
ZA (1) ZA924645B (sv)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH689279A5 (fr) * 1995-02-07 1999-01-29 Steba Beheer Bv Procédé de purification de la diacétylrhéine.
US5652265A (en) * 1995-03-29 1997-07-29 Wisconsin Alumni Research Foundation Production of rhein and rhein derivatives
EP2060562A1 (en) 2007-11-16 2009-05-20 Laboratoire Medidom S.A. Dioxoanthracene sulphonate derivatives
EP2218707A1 (en) 2009-02-16 2010-08-18 Evultis S.A. Process for the preparation of non-genotoxic Diacetylrhein (Diacerein)
CN110286177B (zh) * 2019-08-05 2022-08-30 温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院 一种检测芦荟苷的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA761627B (en) * 1976-03-16 1978-01-25 C Friedmann Improvements in or relating to the treatment of arthritis
DE3200131A1 (de) * 1982-01-05 1983-07-14 Madaus & Co Dr "verfahren zur gewinnung von laxativen verbindungen aus sennadroge"

Also Published As

Publication number Publication date
CZ281686B6 (cs) 1996-12-11
US6596764B1 (en) 2003-07-22
CA2090423C (en) 1997-10-14
DE4120990A1 (de) 1993-01-07
DK0544880T3 (da) 1996-04-01
GR3019320T3 (en) 1996-06-30
PL168446B1 (en) 1996-02-29
AU2165392A (en) 1993-01-25
JP2650237B2 (ja) 1997-09-03
ATE135342T1 (de) 1996-03-15
TW364902B (en) 1999-07-21
WO1993000322A1 (de) 1993-01-07
ES2085021T3 (es) 1996-05-16
FI930789A0 (fi) 1993-02-23
DE4120990C2 (de) 1995-07-27
CA2090423A1 (en) 1992-12-26
JPH09202729A (ja) 1997-08-05
IE922047A1 (en) 1992-12-30
DE59205680D1 (de) 1996-04-18
RU2125875C1 (ru) 1999-02-10
IE72525B1 (en) 1997-04-23
SK23593A3 (en) 1993-07-07
HUT63604A (en) 1993-09-28
JP2948161B2 (ja) 1999-09-13
HU210144B (en) 1995-02-28
FI930789A (fi) 1993-02-23
EP0544880B1 (de) 1996-03-13
HU9300505D0 (en) 1993-05-28
PL298139A1 (en) 1993-11-02
EP0544880A1 (de) 1993-06-09
CZ36993A3 (en) 1996-12-11
JPH06502190A (ja) 1994-03-10
AU658910B2 (en) 1995-05-04
ZA924645B (en) 1993-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5391775A (en) Process for production of diacetylrhein
CA2802154C (en) A method for preparation of highly pure asiaticoside composition from centella asiatica and a method of use thereof
CH630528A5 (fr) Nouvel extrait vegetal a partir de chrysanthellum.
FI104893B (sv) Förfarande för framställning av diacetylrein
US5393898A (en) Method of preparing diacetyl rhein
JP2705733B2 (ja) センノシドa,bおよびa1を主成分とする混合物、その取得法及び該混合物を含有する緩下剤
PT101111B (pt) Processo para a preparacao de diacetilreina e composicao farmaceutica que a contem
CN1046700C (zh) 二乙酰大黄酸的制备方法