ES2957902T3 - Composiciones y métodos para marcar composiciones de hidrocarburos con tintes no mutagénicos - Google Patents

Composiciones y métodos para marcar composiciones de hidrocarburos con tintes no mutagénicos Download PDF

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Abstract

La divulgación proporciona tintes para marcar composiciones de hidrocarburos. Más particularmente, la divulgación se refiere a tintes no mutagénicos para marcar composiciones de hidrocarburos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones y métodos para marcar composiciones de hidrocarburos con tintes no mutagénicos
Antecedentes de la invención
El campo de la invención son tintes para marcar composiciones de hidrocarburos. Más particularmente, la invención se relaciona con tintes no mutagénicos para marcar composiciones de hidrocarburos. Los tintes se han usado a menudo para colorear productos derivados del petróleo, tales como el combustible diésel, la gasolina, los aceites lubricantes, la grasa, los fluidos de transmisión automática, y los productos plásticos. El rojo es un color de tinte de petróleo particularmente importante usado en una variedad de aplicaciones. Las regulaciones del Servicio de Impuestos Internos, por ejemplo, requieren el uso de tinte rojo para identificar los combustibles diésel fuera de carretera. Sin embargo, existe la preocupación de que algunos tintes rojos usados actualmente en la industria, en particular los tintes rojos derivados del aminoazobenceno, plantean riesgos potenciales para la salud porque pueden ser mutagénicos o cancerígenos. Aún más, la fabricación de estos materiales requiere el manejo de materiales mutágenos, cancerígenos e intermediarios. El manejo de estos tintes o productos que contienen los tintes, puede involucrar algún nivel de riesgo para la salud debido al posible carácter mutagénico del tinte.
Los tintes azoicos rojos para colorear productos derivados del petróleo han estado comercialmente disponibles por muchos años. Por ejemplo, las patentes de EE. UU. No. 3,690,809 y 3,704,106 describen tintes líquidos, algunos de los cuales han sido útiles para colorear productos derivados del petróleo y, en algunas instancias, plásticos. Aunque estos tintes pueden ser colorantes efectivos, las materias primas y los productos intermediarios usados en su producción pueden presentar riesgos para la salud si no se manejan adecuadamente. Algunos de los compuestos más usados, tales como los rojos C. I. los rojos disolventes 24 y 164, se derivan total o parcialmente de la 2-metilanilina, que se sospecha que es un carcinógeno humano. En particular, para producir los tintes rojos anteriores, la 2-metilanilina se convierte, en su totalidad o en parte, en 1-amino 2,2'-dimetil-4-azobenceno, que también se sabe que es un carcinógeno. El compuesto de azobenceno, que a veces se aísla, se convierte en un compuesto de diazonio que tiene un acoplamiento azoico al 2-naftalenol, o un derivado alquilo del mismo, para producir el tinte rojo. El tinte rojo se vende típicamente como un concentrado líquido, pero también se puede preparar y usar como un sólido sin solvatar. Además de los posibles problemas de salud asociados con los productos de tinte finales y el precursor, estos tintes azoicos rojos convencionales son algo inestables, ya que se pueden degradar bajo condiciones de calor excesivo o al ponerse en contacto con un ácido protogénico o agente químico reductor. Durante la degradación, por ejemplo, los rojos disolventes 24 y 164 producen 1-amino-2,2'-dimetil-4-azobenceno y/o sus homólogos, que también se sospecha que tienen actividad cancerígena.
La patente de EE. UU. No. 5,676,708 (“la patente '708”) divulga tintes diazoicos que tienen un nivel altamente impredecible de mutagenicidad. Por ejemplo, los derivados de 2,2'-dimetilaminoazobenceno producidos en el Ejemplo 1 mostraron una fuerte respuesta mutagénica bajo la “Prueba de Ames”. Por otro lado, un derivado del 2,2'-dietilaminoazobenceno producido en el Ejemplo 2 y un derivado del 2,2'-di-(1-metiletil)aminoazobenceno producido en el Ejemplo 6 usando el mismo proceso usado en el Ejemplo 1 no mostraron respuesta mutagénica positiva usando la misma Prueba de Ames. Para poner esto en perspectiva, simplemente cambiar dos grupos R2 de metilo a etilo o isopropilo eliminó completamente la fuerte mutagenicidad en los tintes de la patente '708.
Los tintes azoicos de la patente '708 se configuran en una configuración“orto-orto”(es decir, los grupos R1 para la Fórmula I de la patente '708 están en posicionesorto).En términos generales, se espera que los tintes diazoicos que tienen una configuración“meta-meta"(es decir, si los grupos R para la Fórmula I de la patente '708 estuvieran en posicionesmeta)serían mutagénicos como sus contrapartesorto-ortoy/o tendrían valores de color más bajos que sus contrapartesortoorto.En otras palabras, los tintesmeta-metadiazoicos se consideran inferiores a sus contrapartesorto-orto.Como tal, se ha prestado relativamente poca atención a su desarrollo. A pesar de que los tintesorto-ortodiazoicos de la patente '708 se describen en una patente emitida en 1997, los inventores de la presente divulgación no tienen conocimiento de ninguna búsqueda de tintes diazoicosmeta-meta.Se sospecha que esto es el resultado de una persona con conocimientos ordinarias en la técnica que cree que los tintes diazoicosmeta-metaque tienen sustituciones similares a los tintesortoortodiazoicos de la patente '708 tendrían mutagenicidad similar, menor valor de color, o ambos.
La producción de tintes y composiciones que presenten menores riesgos cancerígenos es un objetivo deseable que puede reducir los riesgos para la salud de los fabricantes y consumidores de tintes. A diferencia del disolvente rojo mutagénico 164 actualmente conocido, la molécula y/o componente y/o composición del tinte actualmente divulgado produce una Prueba de Ames negativa que indica que los tintes no son mutagénicos, mientras que tienen propiedades comparables (fuerza de color, sombra, estabilidad, etc.) al disolvente rojo mutagénico 164. Los materiales de partida, intermediarios, y productos de degradación de la presente invención, también presentan riesgos mutagénicos reducidos.
Breve descripción de la invención
La presente divulgación proporciona una molécula y/o tinte y/o composición de tinte que supera los inconvenientes antes mencionados. La molécula y/o el tinte y/o la composición del tinte proporcionan características mutagénicas más bajas que son útiles para colorear y/o marcar composiciones de hidrocarburos, al tiempo que aumentan la pureza y la estabilidad térmica y de almacenamiento en frío. Los tintes y/o compuestos divulgados proporcionan propiedades potenciadas sorprendentes e inesperadas. Las composiciones de tinte divulgadas en la presente proporcionan una alternativa más segura a las composiciones de tinte conocidas.
En un aspecto, la presente divulgación proporciona una composición y/o un componente de tinte y/o compuesto de la fórmula:
en donde R es un grupo metilo, R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo heptilo, un grupo octilo, o un grupo nonilo, y n es un número entero de 1 a 3, en donde el compuesto produce un resultado negativo de la Prueba de Ames.
En otro aspecto, la presente divulgación proporciona una composición para marcar una composición de hidrocarburos. La composición puede incluir el compuesto de Fórmula (I) y un disolvente. El compuesto puede estar presente en una cantidad en peso de entre 0,1 % y 70 %. El disolvente puede estar presente en una cantidad en peso de entre 30 % y 99,9 %.
En aún otro aspecto, la presente divulgación proporciona una composición de hidrocarburos marcada. La composición de hidrocarburos marcada puede incluir un fluido de hidrocarburo y el compuesto de Fórmula (I). El compuesto de Fórmula (I) puede estar presente en una cantidad de entre 0,1 ppm y 500 ppm.
Lo anterior y otros aspectos y ventajas de la invención aparecerán en la siguiente descripción. En la descripción, se hace referencia a los dibujos adjuntos que forman parte de la misma, y en los que se muestra a título ilustrativo una realización preferida de la invención. Sin embargo, tal realización no representa necesariamente el alcance completo de la invención y, por lo tanto, se hace referencia a las reivindicaciones y a la presente para interpretar el alcance de la invención.
Breve descripción de los dibujos
No aplica.
Descripción detallada de la invención
Antes de que la presente invención se describa con más detalle, se debe entender que la invención no se limita a las realizaciones particulares descritas. También se debe entender que la terminología usada en la presente tiene el propósito de únicamente describir realizaciones particulares y no pretende ser limitante. El alcance de la presente invención estará limitado únicamente por las reivindicaciones. Como se usa en la presente, las formas singulares “un”, “una”, y “el/la” incluyen realizaciones plurales, a menos que el contexto indique claramente lo contrario.
Deberá ser evidente para los expertos en la técnica que muchas modificaciones adicionales además de las ya descritas son posibles sin apartarse de los conceptos inventivos. Al interpretar esta divulgación, todos los términos se deben interpretar de la manera más amplia posible consistente con el contexto. Las variaciones de los términos “comprender”, “incluir” o “tener” se deben interpretar como referencias a elementos, componentes o pasos de manera no exclusiva, por lo que los elementos, componentes o pasos a los referidos se pueden combinar con otros elementos, componentes o pasos a los que no se hace referencia expresamente. Las realizaciones a las que se hace referencia como “que comprenden”, “que incluyen” o “que tienen” ciertos elementos también se contemplan como “que consisten esencialmente en” y “que consisten en” esos elementos, a menos que el contexto dicte claramente lo contrario. Se debe apreciar que los aspectos de la divulgación que se describen con respecto a un sistema son aplicables a los métodos, y viceversa, a menos que el contexto dicte explícitamente lo contrario.
Los rangos numéricos divulgados en la presente incluyen sus puntos finales. Por ejemplo, un rango numérico de entre 1 y 10 incluye los valores 1 y 10. Cuando se divulga una serie de rangos numéricos para un valor dado, la presente divulgación contempla expresamente rangos que incluyen todas las combinaciones de los límites superior e inferior de esos rangos. Por ejemplo, un rango numérico de entre 1 y 10 o entre 2 y 9 está destinado a incluir los rangos numéricos de entre 1 y 9 y entre 2 y 10.
Como se usa en la presente, un “grupo alquilo” se refiere a un alcano que carece de un único hidrógeno e incluye grupos alquilo de cadena recta y ramificados. Para mayor claridad, como se usa en la presente, un grupo propilo incluye grupos isopropilo, a menos que el contexto dicte claramente lo contrario, y lo mismo es cierto para otros grupos alquilo.
En un aspecto, la presente divulgación proporciona una composición y/o un componente de tinte y/o un compuesto que tiene la fórmula:
en donde R es un grupo metilo, R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo heptilo, un grupo octilo, o un grupo nonilo, y n es un número entero de 1 a 3, en donde el compuesto produce un resultado negativo de la Prueba de Ames.
En un aspecto, R es metilo, R1 es metilo, R2 es heptilo, y n es 1. En un aspecto, R es metilo, R1 es metilo, R2 es octilo, y n es 1. En un aspecto, R es metilo, R1 es metilo, R2 es nonilo, y n es 1. Se debe apreciar que la no mutagenicidad de este aspecto es particularmente sorprendente, dado que un tinte orfo-o/fo-sustituido por un metilo de la patente ’708 exhibió una fuerte respuesta mutagénica.
Los tintes actualmente divulgados se formulan para proporcionar una absorbancia máxima de 520 a 540 nm de al menos 0,5 unidades de absorbancia, al menos 0,55 unidades de absorbancia, al menos 0,6 unidades de absorbancia o aproximadamente 0,608 unidades de absorbancia cuando se miden a una concentración de 40 mg/L en xileno para una longitud de trayectoria de 1 cm. Las unidades de absorbancia se miden por la siguiente ecuación:A= log10Ii/It,en dondeAes la absorbancia,Iies la intensidad del haz de iluminación, eItla intensidad del haz transmitido.
Con respecto a la pureza, los niveles insolubles de xileno son equivalentes o, en algunas realizaciones, mejores que los compuestos conocidos.
Los tintes de esta divulgación se pueden hacer en forma líquida o sólida (alquitrán o polvo seco). Debido al deseo de los usuarios comerciales de un manejo conveniente y fácil, generalmente se prefieren los líquidos concentrados, particularmente en los Estados Unidos. Cuando se usa un concentrado líquido, el componente de tinte generalmente comprenderá aproximadamente 30 a 70%del concentrado líquido. Sin embargo, se pueden usar otros grados de dilución, como se discute a continuación. El resto de una concentración líquida del tinte serán disolventes, tales como alquilbencenos, xilenos, alquilnaftalenos u otros hidrocarburos, ésteres, cetonas, ácidos grasos de cadena larga, etc., apropiados para el uso final previsto, incluidos los que se discuten a continuación.
Los tintes de la presente invención pueden ser fabricados por cualquiera de las varias técnicas sintéticas familiares para aquellos con conocimientos ordinarios en la técnica. Típicamente, para formar un concentrado líquido soluble en petróleo que contiene el tinte de los solicitantes, se involucran tres pasos principales: 1) preparación de una “base roja” al acoplar aminas aromáticas para dar un compuesto aminoazoico; 2) preparar un alquil-beta-naftol; y 3); acoplar la base roja diazotizada con el alquil-beta-naftol para formar el tinte azoico rojo. Los métodos de fabricación de tintes de la presente invención están contenidos en las patentes de EE. UU. No. 3,690,809 y 3,704,106. Sin embargo, se pueden usar muchos procesos diferentes, dependiendo de las capacidades de las instalaciones de fabricación disponibles.
En la formación de base roja útil para hacer compuestos de Fórmula I, la diazotización de 3,3’-dimetilaminoazobenceno está involucrada seguida de su acoplamiento azoico con un alquilo sustituido por 2-naftalenol. Los derivados de aminoazobenceno pueden ser sintetizados, por ejemplo, por los métodos divulgados en la patente de EE. UU. No.
2,538,431, o el Informe FIAT 1313 Volumen II, página 376 (Agencia de Inteligencia de Campo, Técnica, por sus siglas en inglés). Otros aspectos de la preparación de una base roja se revelan en Zollinger, “Color Chemistry” (1987); la patente de EE. UU. No.4,000,985; Groggins, “Unit Processes In Organic Synthesis” (1938); y la patente de EE. UU. No.3,793,305.
Los alquilnaftalenoles se pueden sintetizar por la clásica reacción de alquilación de Friedel-Crafts, por ejemplo, de acuerdo con los métodos sugeridos en la patente de EE. UU. No. 2,090,938, y la patente británica No. 688,000, y la solicitud con No. de serie No.468,551 (presentada el 6 de junio de 1965). En general, un intermediario alquil-beta-naftol crudo se puede preparar al alquilar el beta-naftol con alquenos en presencia de un catalizador, tal como cloruro de zinc, trifluoruro de boro o una resina de intercambio iónico apropiada, opcionalmente junto con un ácido, tal como ácido clorhídrico o ácido bromhídrico. Los alquenos, usados para alquilar el resto de naftalo incluyen propeno, hepteno, octeno y noneno, que están disponibles comercialmente y usualmente consisten en una mezcla de isómeros. Alternativamente, el alquilnaftol se puede preparar por la condensación de un alcohol con el naftol en presencia de un catalizador Friedel-Crafts.
La base roja y el alquil-beta-naftol se acoplan entre sí por técnicas que se mencionan o divulgan en las referencias identificadas anteriormente. Se pueden acoplar en presencia de base o en presencia de ácido (a veces referido como acoplamiento inverso). El acoplamiento inverso se ilustra, por ejemplo, en las patentes de EE. UU. No. 921,546, 1,947,029 y 2,016,495. En general, si se desea una composición de tinte líquido soluble en petróleo, el acoplamiento se puede llevar a cabo en presencia del disolvente deseado, tal como xileno.
En el método de esta divulgación, la composición del 2-naftalenol alquilado, y sus derivados alquilados, no contiene más de aproximadamente 15 % en peso y preferiblemente menos de aproximadamente 10 % de 2-naftalenol no alquilado libre. Esto produce un tinte en el que al menos uno de los átomos de hidrógeno en el núcleo de naftaleno es sustituido por un grupo alquilo. Esto es importante ya que el 2-naftalenol no alquilado y los homólogos derivados son débilmente mutagénicos. Sin embargo, es deseable reducir la presencia de este homólogo tanto como sea posible para reducir aún más el riesgo mutagénico atribuible al tinte.
Las características mutagénicas de los productos químicos, incluidos los tintes rojos discutidos anteriormente, se evalúan usando una prueba convencional y reconocida conocida como la “Prueba de Ames”. La prueba se describe generalmente en L. J. Watkins,et al.“Molecular Biology of the Gene,” 4° Ed., Vol. I, (1987) p. 355-357; y Ames, B. 1979 “Identifying Environmental Chemicals Causing Mutations and Cancer”Science204: 587-593. Un resultado positivo de la Prueba de Ames indica que un compuesto es mutagénico. Una Prueba de Ames positiva también indica que el compuesto probado posiblemente posee actividad cancerígena. Por lo tanto, el potencial cancerígeno de un compuesto se puede predecir basado en los resultados de la Prueba de Ames.
En general, la Prueba de Ames es un ensayo de reversión de S.typhimurium.Se han seleccionado auxótrofos de histidina seleccionados de S.typhimuriumque normalmente tienen un crecimiento detenido debido a mutaciones en un gen necesario para producir un aminoácido esencial: la histidina. En ausencia de una fuente externa de histidina, las células no pueden crecer para formar colonias a menos que se produzca una reversión de la mutación que permita reanudar la producción de histidina. Como era de esperar, la reversión espontánea ocurre con cada una de las cepas, generalmente a un nivel bajo (con la excepción de una cepa conocida como TA 100). Sin embargo, los agentes químicos pueden inducir una respuesta mutagénica, de modo tal que el número de colonias revertidas es sustancialmente mayor que el nivel de reversión espontánea de fondo. La prueba consiste en el análisis del número de colonias revertidas obtenidas con cada cepa en presencia y ausencia de la sustancia de ensayo. Dado que la respuesta mutagénica de una formulación puede variar con la concentración, los materiales de prueba se dosifican rutinariamente en un rango de concentración apropiado. En un protocolo estandarizado, se incluye una matriz completa de controles positivos y negativos con el ensayo, y se colocan por duplicado con todas las cepas de prueba. Se incluyen microsomas hepáticos de rata inducidos por Aroclor™ 1254 para imitar la actividadin vivode las enzimas hepáticas en la activación de algunos promutágenos al estado mutagénico. Los protocolos para realizar una Prueba de Ames están bien establecidos y son realizados por varias organizaciones de pruebas, tales como Eurofins BioPharma Product Testing Munich, GmbH, en Munich, Alemania.
Los criterios para determinar si una muestra es mutagénica son generalmente los siguientes: 1. Para una Prueba de Ames negativa (no mutagénica), los revertentes totales en cualquier cepa a cualquier concentración no deben ser iguales o mayores a tres veces el fondo, con o sin activación metabólica. 2. Para una Prueba de Ames positiva (mutagénica), dos o más puntos consecutivos deben tener un fondo igual o mayor a dos veces en la misma cepa, ya sea con o sin activación metabólica. Se obtiene una clara indicación de mutagenicidad cuando la muestra excede tres veces el fondo a cualquier concentración. 3. Cuando el fondo se está agotando (por ejemplo, 6 colonias o menos) y se obtiene una buena respuesta con el control positivo, entonces el número de revertentes debe exceder de veinte colonias/placa para que la muestra se califique como mutagénica.
La presente divulgación también proporciona composiciones para marcar fluidos de hidrocarburos. La composición para marcar fluidos de hidrocarburos puede incluir el compuesto que tiene fórmula (I), incluidos todos y cada uno de los aspectos descritos anteriormente con todas y cada una de las sustituciones descritas anteriormente, y un disolvente. El compuesto puede estar presente en una cantidad en peso de entre 0,1 % y 70 %. El disolvente puede estar presente en una cantidad en peso de entre 30 % y 99,9 %.
Además del compuesto y el disolvente, la composición puede contener varios aditivos sin apartarse de la presente divulgación. Los aditivos pueden estar presentes en una cantidad en peso menor a 10 %, menor a 5 %, o menor a 1 %. Los ejemplos de aditivos incluyen, pero no se limitan a, una variedad de éteres de glicol vendidos bajo la marca comercial “Dowanols”, alcoholes, tal como alcohol bencílico, mejoradores de lubricidad, inhibidores de corrosión, aditivos disipadores estáticos, y similares.
Los disolventes adecuados pueden incluir, pero no se limitan a, disolventes aromáticos, disolventes apróticos, y similares. Los disolventes aromáticos adecuados incluyen, pero no se limitan a, alquilbencenos, tales como tolueno o xileno, y alquilnaftalenos; otros aceites de hidrocarburos, tales como los aceites nafténicos, aceites minerales y similares; alcoholes aromáticos, tales como alcohol bencílico y éter de fenol glicol; y similares. Los disolventes apróticos adecuados incluyen, pero no se limitan a, formamida, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, 1 -alquil-2-pirrolidona, y similares. Otros disolventes adecuados pueden incluir cetonas, tales como acetona y etilmetilcetona, ésteres, tal como acetato de etilo, y ésteres de ácidos grasos de cadena larga, tales como soyato de metil, éster de aceite de maíz, y similares. Además, los propios fluidos de hidrocarburos, enlistados a continuación, pueden servir como un disolvente.
La presente divulgación también proporciona composiciones marcadas de hidrocarburos. Las composiciones de hidrocarburos marcadas pueden incluir un fluido de hidrocarburo y el compuesto de Fórmula (I), incluidos todos y cada uno de los aspectos descritos anteriormente con todas y cada una de las sustituciones divulgadas anteriormente.
El fluido de hidrocarburos puede ser un combustible, tales como combustible diésel, gasolina, gasohol, queroseno o similar; un derivado del petróleo crudo; un aceite alimentario, tales como aceite vegetal, aceite de oliva o similar; una composición de cera; u otro fluido de hidrocarburos conocido por aquellos con conocimientos ordinarios en la técnica para la cual el marcado con los tintes divulgados en la presente podría ser deseable.
En algunos casos, el fluido de hidrocarburo marcado puede incluir el compuesto que tiene fórmula (I) en una concentración de entre 0,01 ppm y 500 ppm.
Se pretende que las composiciones de tintes puedan comprender mezclas de los compuestos actualmente divulgados. En algunas realizaciones, las mezclas de los tintes pueden permitir a los usuarios ajustar el tono de las composiciones del tinte. Se pretende que los tintes actualmente divulgados también se puedan mezclar con otros tintes, tales como, pero no limitado a, tintes amarillos y azules. También se pretende que los hidrocarburos actualmente divulgados puedan ser, pero no se limiten a, productos derivados del petróleo, incluidas, entre otras, ceras.
Ejemplo 1
45,0 gramos de 3,3'-dimetilaminoazobenceno se purgan con 400 gramos de agua a 30 °C. 52,0 gramos de ácido clorhídrico, 37 % se adicionan por goteo en la suspensión bien agitada del azobenceno. La mezcla de reacción se agita por 30 minutos y posteriormente se enfría a 10 °C. Una solución de 15,0 gramos de nitrito de sodio disuelto en 30,0 gramos de agua se adiciona por goteo mientras se mantiene la temperatura de la mezcla de reacción entre 10 y 15 °C por la adición de hielo, como sea necesario. Después de un corto período de agitación, se obtiene una solución de color marrón oscuro del cloruro de diazonio correspondiente. El exceso de nitrito se elimina por la adición de ácido sulfámico.
En un matraz separado, se disuelven 0,21 moles de X-heptil-2-naftol en 175,0 gramos de tolueno, y se adicionan 30 gramos de carbonato de sodio. El cloruro de diazonio se adiciona lentamente a una mezcla bien agitada del 2-naftol. El acoplamiento azoico es rápido y resulta en la formación de una solución de tinte rojo. La mezcla de reacción se calienta a 60 °C y se transfiere a un embudo de separación, en donde se permite que las fases se separen. La fase acuosa inferior se desecha mientras que la solución de tolueno del tinte se transfiere a un matraz Erlenmeyer. Se deja secar sobre sulfato de sodio anhidro, y posteriormente se filtra en un matraz de destilación. El matraz se calienta gradualmente a 120 °C bajo presión reducida para eliminar todos los materiales volátiles bajo estas condiciones. Una muestra de este tinte cuando se sometió a la “Prueba de Ames” arrojó un resultado negativo que indica que el tinte no es mutagénico.
El tinte producido por el Ejemplo 1 se formula para proporcionar una absorbancia de aproximadamente 0,608 unidades de absorbancia a 521 ± 3 nm cuando se mide a una concentración de 40 mg/L en xileno a través de una longitud de camino de 1 cm. Con respecto a la pureza, los niveles insolubles de xileno son equivalentes o, en algunas realizaciones, mejores que los compuestos conocidos.
Ejemplo profético 2
Se repetirá el proceso del Ejemplo 1, sustituyendo al X-heptil-2-naftol por el X-octil-2-naftol. Se espera que el tinte resultante tenga propiedades similares y se espera que produzca un resultado negativo en la Prueba de Ames, lo que indica que el tinte no es mutagénico.
Ejemplo profético 3
Se repetirá el proceso del Ejemplo 1, sustituyendo al X-heptil-2-naftol por el X-nonil-2-naftol. Se espera que el tinte resultante tenga propiedades similares y se espera que produzca un resultado negativo en la Prueba de Ames, lo que indica que el tinte no es mutagénico.
La presente invención ha sido descrita en términos de una o más realizaciones preferidas, y se debe apreciar que muchos equivalentes, alternativas, variaciones y modificaciones, aparte de los expresamente establecidos, son posibles y están dentro del alcance de la invención.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de la fórmula:
    en donde R es un grupo metilo, Ri es un grupo metilo, R2 es un grupo heptilo, un grupo octilo, o un grupo nonilo, y n es un número entero de 1 a 3, en donde el compuesto produce un resultado negativo de la Prueba de Ames.
  2. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 1.
  3. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 es un grupo heptilo.
  4. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 3, en donde n es 1.
  5. 5. Una composición para marcar un fluido de hidrocarburos, cuya composición comprende: entre 0,1 % y 70 % en peso de un compuesto que tiene la fórmula:
    en donde R es un grupo metilo, R1 es un grupo metilo, R2 es un grupo heptilo lineal, un grupo octilo lineal o un grupo nonilo lineal, y n es un número entero de 1 a 3, en donde el compuesto produce un resultado negativo de la Prueba de Ames; y entre 30 % y 99,9 % en peso de un disolvente.
  6. 6. La composición de la reivindicación 5, en donde R2 es un grupo heptilo.
  7. 7. Una composición de hidrocarburos marcada que comprende: un fluido de hidrocarburos; y de 0,1 ppm a 500 ppm de un compuesto que tiene la fórmula:
    en donde R y R1 son un grupo metilo, R2 es un grupo heptilo, un grupo octilo o un grupo nonilo, y n es un número entero de 1 a 3, en donde el compuesto produce un resultado negativo de la Prueba de Ames.
  8. 8. La composición de hidrocarburos marcada de la reivindicación 7, en donde R2 es un grupo heptilo.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2019002141A (es) * 2016-08-24 2019-08-01 United Color Mfg Inc Composiciones marcadoras y metodos para fabricar y usar las mismas.

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US921546A (en) 1909-05-11 Basf Ag Azo dye and process of making same.
US1947029A (en) 1931-07-06 1934-02-13 Gump B F Co Vibrating machine for settling contents of bags
US2016495A (en) 1933-06-23 1935-10-08 Gen Aniline Works Inc Water-insoluble azo-dyestuffs
US2090938A (en) 1933-07-28 1937-08-24 Nat Aniline & Chem Co Inc Azo dyestuffs
US2538431A (en) 1949-01-06 1951-01-16 Pfister Chemical Works Inc Preparation of aminoazobenzenes
GB688000A (en) 1950-04-01 1953-02-25 Basf Ag Improvements in the production of azo dyestuffs
US3704106A (en) 1967-10-24 1972-11-28 Morton Int Inc Colored petroleum distillate
US3793305A (en) 1970-09-14 1974-02-19 Du Pont One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization
US3690809A (en) * 1971-04-05 1972-09-12 Morton Int Inc Liquid azo dye composition and process therefor
US4315756A (en) 1973-12-12 1982-02-16 Basf Aktiengesellschaft Oil-soluble azo dye with N-substituted β-naphthylamine as coupling component
CA1048327A (en) * 1973-12-27 1979-02-13 Xerox Corporation Red developer
US4000985A (en) 1975-08-01 1977-01-04 Morton-Norwich Products, Inc. Azo dyes having a high solubility in petroleum fuels
DE2716674A1 (de) * 1977-04-15 1978-10-19 Basf Ag Farbstoffmischungen
US4191048A (en) * 1978-09-05 1980-03-04 Rockwell International Corporation Red-visible dye penetrant composition and method employing same
DE2852863A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-19 Basf Ag In organischen loesungsmitteln loesliche verbindungen
SU1219639A1 (ru) 1984-08-28 1986-03-23 Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср Способ получени окрашенного бензина
US5676708A (en) * 1996-02-20 1997-10-14 United Color, Inc. Non-mutagenic dye
CN1211611A (zh) * 1997-09-15 1999-03-24 上海泰得实业公司 燃油抗氧添加剂及其制备方法
ATE215982T1 (de) 1998-06-25 2002-04-15 Siac It Additivi Carburanti Verwendung von amino-azo-farbstoffen als markierungsmittel für öldistillate
DE19854677A1 (de) * 1998-11-26 2000-05-31 Basf Ag Verwendung von Bisazoverbindungen enthaltenden Zusammensetzungen als Rissprüfmittel
US6514917B1 (en) * 2001-08-28 2003-02-04 United Color Manufacturing, Inc. Molecular tags for organic solvent systems
KR20180005282A (ko) 2004-06-01 2018-01-15 유나이티드 컬러 매뉴팩쳐링, 인코퍼레이티드 지방족 탄화수소 가용성 적색 염료
CN101981167B (zh) * 2008-03-25 2014-08-13 卢布里佐尔公司 用于石油产品的标记物染料

Also Published As

Publication number Publication date
US20210002570A1 (en) 2021-01-07
KR20190045167A (ko) 2019-05-02
US20180016506A1 (en) 2018-01-18
EP3484961B1 (en) 2023-06-28
WO2018013904A1 (en) 2018-01-18
CA3033857A1 (en) 2018-01-18
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