KR20230124773A - 비-돌연변이유발성 염료를 사용하여 탄화수소 조성물을마킹하기 위한 조성물 및 방법 - Google Patents

비-돌연변이유발성 염료를 사용하여 탄화수소 조성물을마킹하기 위한 조성물 및 방법 Download PDF

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하레시 도쉬
마이클 프리스웰
토마스 이. 노와코브스키
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유나이티드 컬러 매뉴팩쳐링, 인코퍼레이티드
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Abstract

본 개시 내용은 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 염료를 제공한다. 보다 구체적으로, 본 개시 내용은 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 비-돌연변이유발성 염료에 관한 것이다.

Description

비-돌연변이유발성 염료를 사용하여 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 조성물 및 방법{COMPOSITIONS AND METHODS FOR MARKING HYDROCARBON COMPOSITIONS WITH NON-MUTAGENIC DYES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2016년 7월 15일자로 출원되고 "비-돌연변이유발성 염료를 사용하여 액체 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 조성물 및 방법"이라는 발명의 명칭을 갖는 미국 가출원 번호 US 62/362,975의 이익을 주장하며 이를 모든 목적을 위해 본 명세서에 참조로서 삽입한다.
연방 정부 후원 연구에 관한 진술
해당 없음
기술분야
본 발명의 분야는 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 염료이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 비-돌연변이유발성 염료에 관한 것이다.
염료는 종종 디젤 연료, 가솔린, 윤활유, 그리스, 자동 변속기 유체 및 플라스틱 제품과 같은 석유 제품을 착색하는데 사용되었다. 적색은 다양한 용도에 사용되는 특히 중요한 석유 염료 색상이다. 예를 들어, 국세청 (Internal Revenue Service) 규정은 오프로드 디젤 연료를 식별하기 위한 적색 염료의 사용을 요구한다. 그러나, 현재 산업에서 사용되는 일부 적색 염료, 특히 아미노-아조벤젠 유도된 적색 염료는 돌연변이성 또는 발암성일 수 있기 때문에 잠재적인 건강 위험을 초래할 우려가 있다. 더욱이, 이러한 물질의 제조는 돌연변이유발성, 발암성 물질 및 중간체의 취급을 요구한다. 이러한 염료 또는 당해 염료를 함유하는 제품의 취급은 염료의 가능한 돌연변이유발 특성 때문에 일정 수준의 건강 위험을 수반할 수 있다.
석유 제품을 착색하기 위한 적색 아조 염료는 수년 동안 상업적으로 이용 가능하였다. 예를 들어, 미국 특허 US 3,690,809 및 US 3,704,106은 액체 염료를 기재하고 있으며, 그 중 일부는 석유 제품 및 일부의 경우에서는 플라스틱을 착색하는데 유용하였다. 이러한 염료는 효과적인 착색제일 수 있지만, 이들의 제조에 사용된 원료 및 중간 생성물은 적절히 취급하지 않으면 건강에 위험을 초래할 수 있다. 적색 C.I. 솔벤트 레드 24 및 164와 같은 보다 널리 사용되는 화합물 중 일부는 사람 발암물질로 의심되는 2-메틸아닐린으로부터 전체적으로 또는 부분적으로 유도된다. 특히, 전술한 적색 염료를 생성하기 위해, 2-메틸아닐린은 발암물질로도 알려져 있는 1-아미노-2,2'-디메틸-4-아조벤젠으로 전체적으로 또는 부분적으로 전환된다. 이어서, 때로는 단리되는 아조벤젠 화합물은 2-나프탈레놀 또는 이의 알킬 유도체와 아조 커플링되는 디아조늄 화합물로 전환되어 적색 염료를 생성한다. 이러한 적색 염료는 전형적으로 액체 농축물로서 시판되지만, 용해되지 않은 고체로서도 제조되어 사용될 수 있다. 최종 염료 제품 및 전구체와 관련된 잠재적인 건강 우려에 추가하여, 이러한 종래의 적색 아조 염료는 과도한 열 조건하에 또는 프로토겐산 또는 화학 환원제와의 접촉에 의해 분해될 수 있다는 점에서 다소 불안정하다. 분해 동안, 예를 들어, 솔벤트 레드 24 및 164는 발암유발 활성을 갖는 것으로도 의심되는 1-아미노-2,2'-디메틸-4-아조벤젠 및/또는 이의 동족체를 생성한다.
미국 특허 US 5,676,708 호 ("'708 특허")는 매우 예측할 수 없는 수준의 돌연변이유발성을 갖는 디아조 염료를 개시하고 있다. 예를 들어, 실시예 1에서 제조된 2,2'-디메틸아미노아조벤젠 유도체는 "에임스 시험 (Ames Test)"에서 강한 돌연변이 반응을 나타냈다. 한편, 실시예 1에서 사용된 동일한 방법을 사용하여 실시예 2에서 제조한 2,2'-디에틸아미노아조벤젠 유도체 및 실시예 6에서 제조한 2,2'-디(1-메틸에틸)아미노아조벤젠 유도체는 동일한 에임스 시험을 사용하여 어떠한 양성 돌연변이 반응도 나타내지 않았다. 이것을 객관적인 관점에서 바라보면, 메틸에서 에틸 또는 이소프로필로의 2개의 R2 기의 단순한 변경은 '708 특허의 염료에서 강한 돌연변이유발성을 완전히 제거하였다.
'708 특허의 아조 염료는 "오르토-오르토" 형태 (즉, '708 특허의 화학식 I에 대한 R1 기는 오르토 위치에 있다)로 배열된다. 일반적으로 말하면, "메타-메타" 형태 (즉, '708 특허의 화학식 I에 대한 R 기가 메타 위치에 있는 경우)를 갖는 디아조 염료는 이의 오르토-오르토 대응물과 같이 돌연변이유발성이고/이거나 이의 오르토-오르토 대응물보다 낮은 색가 (color value)를 가질 것이다. 환언하면, 메타-메타 디아조 염료는 이의 오르토-오르토 대응물보다 열등한 것으로 고려된다. 이와 같이, 이들의 개발에 대한 관심은 상대적으로 적었다. '708 특허의 오르토-오르토 디아조 염료가 1997년에 발행된 특허에 기재되어 있음에도 불구하고, 본 개시 내용의 발명자들은 메타-메타 디아조 염료를 추구하지 않는다. 이것은 '708 특허의 오르토-오르토 디아조 염료와 유사한 치환체를 갖는 메타-메타 디아조 염료가 유사한 돌연변이유발성, 낮은 색가 또는 둘다를 가질 것이라는 것을 믿는 당해 분야의 통상의 기술자의 결과로 의심된다.
발암 위험이 낮은 염료 및 조성물의 생산은 염료 제조업자와 소비자의 건강 위험을 낮출 수 있는 바람직한 목표이다. 현재 알려진 돌연변이유발성 솔벤트 레드 164와는 달리, 본 명세서에 개시된 분자 및/또는 염료 성분 및/또는 조성물은, 염료가 비-돌연변이유발성이면서 돌연변이유발성 솔벤트 레드 164에 필적하는 특성 (색 강도, 셰이드 (shade), 안정성 등)을 갖는다는 것을 나타내는 음성의 에임스 시험을 제공한다. 본 발명의 출발 물질, 중간체 및 분해 생성물도 또한 돌연변이유발 위험의 감소를 초래한다.
본 개시 내용은 전술한 단점을 극복하는 분자 및/또는 염료 및/또는 염료 조성물을 제공한다. 분자 및/또는 염료 및 또는 염료 조성물은 순도, 열 저장 안정성 및 냉장 저장 안정성을 증가시키면서, 탄화수소 조성물을 착색 및/또는 마킹하는데 유용한 보다 낮은 돌연변이유발 특성을 제공한다. 개시된 염료 및/또는 화합물은 놀랍고도 예기치 않은 개선된 특성을 제공한다. 본 명세서에 개시된 염료 조성물은 공지된 염료 조성물에 대한 보다 안전한 대안을 제공한다.
한 양태에서, 본 개시 내용은 조성물 및/또는 염료 성분 및/또는 하기 화학식 I을 포함하는 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서, R은 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고, R1은 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고, R2는 3개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
또 다른 양태에서, 본 개시 내용은 탄화수소 조성물을 마킹하기 위한 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 화학식 I의 화합물 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 화합물은 0.1 중량% 내지 70 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 상기 용매는 30 중량% 내지 99.9 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 개시 내용은 마킹된 탄화수소 조성물을 제공한다. 마킹된 탄화수소 조성물은 탄화수소 유체 및 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 0.1 ppm 내지 500 ppm의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 상기 및 다른 양태 및 이점은 하기 설명으로부터 명백해질 것이다. 하기 설명에서, 본 명세서의 일부를 형성하고 본 발명의 바람직한 실시형태가 예로써 도시되어 있는 첨부 도면을 참조한다. 그러나, 이러한 실시형태가 반드시 본 발명의 전체 범위를 나타내는 것은 아니므로, 본 발명의 범위를 해석하기 위해서는 청구 범위 및 본 명세서에 대한 참조가 이루어진다.
본 발명을 더욱 상세하게 설명하기 전에, 본 발명은 기재된 특정 실시형태에 한정되지 않는다는 것을 이해해야 한다. 본 명세서에 사용된 용어는 단지 특정 실시형태를 설명하기 위한 것이며 본 발명을 한정하는 것으로 의도되지 않는다는 것을 또한 이해해야 한다. 본 발명의 범위는 청구 범위에 의해서만 한정될 것이다. 본 명세서에서 사용되는 "한 (a)", "한 (an)" 및 "상기 (the)"라는 단수 용어는 문맥이 명백히 달리 명시하지 않는다면 복수의 실시형태를 포함한다.
이미 기재된 것들 이외에도 다수의 추가 변형이 본 발명의 개념을 벗어나지 않고 가능하다는 것은 당해 분야의 통상의 기술자게 명백할 것이다. 본 개시 내용을 해석하는데 있어서, 모든 용어는 문맥에 따라 가능한 한 가장 넓은 방식으로 해석되어야 한다. "포함하는 (comprising)", "포함하는 (including)"또는 "갖는"이란 용어의 변화는, 구성요소, 구성성분 또는 단계를 비독점적인 방식으로 지칭하는 것으로 해석되어야 하므로, 지칭된 구성요소, 구성성분 또는 단계는 명시적으로 언급되지 않은 다른 구성요소, 구성성분 또는 단계와 조합될 수 있다. 특정 구성요소를 "포함하는" 또는 "갖는" 것으로 지칭된 실시형태는 또한 문맥이 명백히 달리 명시하지 않는다면 이러한 구성요소로 "본질적으로 이루어지는" 및 "이루어지는" 것으로도 고려된다. 시스템과 관련하여 설명되는 본 개시 내용의 양태는, 문맥이 명백하게 달리 명시하지 않는다면, 방법에 적용 가능하며 그 반대일 수도 있다는 것을 이해해야 한다.
본 명세서에 개시된 수치 범위는 이들의 종점을 포함한다. 예를 들어, 1과 10 사이의 수치 범위는 1과 10의 값을 포함한다. 일련의 수치 범위가 주어진 값에 대해 개시되어 있을 때, 본 개시 내용은 그러한 범위의 상한 및 하한의 모든 조합을 포함하는 범위를 명백히 고려한다. 예를 들어, 1과 10 사이 또는 2와 9 사이의 수치 범위는 1과 9 사이의 수치 범위와 2와 10 사이의 수치 범위를 포함하는 것으로 의도된다.
본 명세서에서 사용되는 "알킬기"는 1개의 수소가 없는 알칸을 지칭하며, 직쇄 및 분지된 알킬기를 포함한다. 명확히 하기 위해, 본 명세서에서 사용되는 프로필기는, 문맥이 달리 명백히 명시하지 않는다면, 이소프로필기를 포함하며, 다른 알킬기에 대해서도 마찬가지이다.
한 양태에서, 본 개시 내용은 조성물 및/또는 염료 성분 및/또는 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
상기 화학식 I에서, R은 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고, R1은 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이고, R2는 3개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
특정 양태에서, R은 메틸기이고, R1은 메틸기이다.
특정 양태에서, R은 에틸기 또는 이소프로필기이고, R1은 에틸기 또는 이소프로필기이다.
특정 양태에서, R2는 헵틸기, 옥틸기 또는 노닐기이다.
하나의 양태에서, 본 개시 내용은 R이 메틸이고, R1이 메틸이고, R2가 헵틸, 옥틸 또는 노닐이고, n이 1 내지 3의 정수인 화학식 I의 화합물을 제공한다. 하나의 양태에서, R은 메틸이고, R1은 메틸이고, R2는 헵틸이고, n은 1이다. 하나의 양태에서, R은 메틸이고, R1은 메틸이고, R2는 옥틸이고, n은 1이다. 하나의 양태에서, R은 메틸이고, R1은 메틸이고, R2는 노닐이고, n은 1이다. '708 특허의 메틸-메틸 치환된 오르토-오르토 염료가 강한 돌연변이 반응을 나타낸 것을 고려해 볼 때, 본 양태의 비-돌연변이유발성은 특히 놀라운 것으로 인식되어야 한다.
또 다른 양태에서, 본 개시 내용은 R이 에틸 또는 이소프로필이고, R1이 에틸 또는 이소프로필이고, R2가 헵틸, 옥틸 또는 노닐이고, n이 1 내지 3의 정수인 화학식 I의 화합물을 제공한다.
본 명세서에 개시된 염료는, 1cm의 경로 길이에 대해 크실렌 중의 40 mg/L의 농도에서 측정될 때, 520 내지 540 nm에서 적어도 0.5 흡광도 단위, 적어도 0.55 흡광도 단위, 적어도 0.6 흡광도 단위 또는 약 0.608 흡광도 단위의 피크 흡광도를 제공하도록 제형화된다. 흡광도 단위는 다음 식에 의해 측정된다: A = log 10 I i /I t , 여기서, A는 흡광도이고, I i 는 조명 빔의 강도이며, I t 는 투과 빔의 강도이다.
순도와 관련하여, 크실렌 불용성 수준은 공지된 화합물과 동등하거나, 일부 실시형태에서는 그보다 우수하다.
본 개시 내용의 염료는 액체 또는 고체 (타르 또는 건조 분말) 형태로 제조될 수 있다. 편리하고 용이한 취급을 위한 상업적 사용자의 요구로 인해, 특히 미국에서는 농축액이 일반적으로 바람직하다. 액체 농축물이 사용되는 경우, 염료 성분은 전형적으로 액체 농축물의 약 30~70%를 차지할 것이다. 그러나, 하기에서 논의하는 바와 같이 다른 희석 정도가 사용될 수 있다. 염료의 액체 농축물의 나머지는, 하기에서 논의하는 것들을 비롯한, 최종 의도된 용도에 적합한, 알킬 벤젠, 크실렌, 알킬 나프탈렌 또는 다른 탄화수소, 에스테르, 케톤, 장쇄 지방산 등과 같은 용매일 것이다.
본 발명의 염료는 당해 분야의 통상의 기술자에게 익숙한 몇 가지 합성 기술 중 임의의 것으로 제조될 수 있다. 전형적으로, 본 출원인의 염료를 함유하는 석유 가용성 액상 농축물을 형성하기 위해서는 3 가지의 주요 단계가 관련되어 있다: 1) 방향족 아민을 커플링시켜 아미노-아조 화합물을 생성함으로써 "적색 염기"를 제조하는 단계; 2) 알킬 베타-나프톨을 제조하는 단계; 및 3) 디아조화된 적색 염기를 알킬 베타-나프톨과 커플링시켜 적색 아조 염료를 형성시키는 단계. 본 발명의 염료의 제조 방법은 미국 특허 US 3,690,809 및 US 3,704,106에 포함되어 있으며, 이들의 개시 내용은 그 전문이 본 명세서에 참조로 삽입된다. 그러나, 사용 가능한 제조 설비의 능력에 따라, 다수의 다양한 방법이 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물을 제조하는데 유용한 적색 염기의 형성에 있어서, 3,3'-디메틸-, 3,3'-디에틸-, 3,3'-디-(1-메틸에틸)-, 3-메틸-3'-에틸-, 3-메틸-3'-(1-메틸에틸)-, 3-에틸-3'-메틸-, 3-에틸-3'-(1-메틸에틸)-, 3-(1-메틸에틸)-3'-메틸- 또는 3-(1-메틸에틸)-3'-에틸-아미노아조벤젠 또는 이들의 조합의 디아조화가 수반된 후, 알킬 치환된 2-나프탈레놀과의 아조 커플링이 일어난다. 아미노아조벤젠 유도체는, 예를 들어, 미국 특허 US 2,538,431 또는 문헌 [FIAT Report 1313 Volume II, page 376]에 개시된 방법에 의해 합성될 수 있으며, 이들의 개시 내용은 그 전문이 본 명세서에 참조로 삽입된다. 적색 염기를 제조하는 다른 양태는 문헌 [Zollinger, "Color Chemistry" (1987)], 미국 특허 US 4,000,985, 문헌 [Groggins, "Unit Processes In Organic Synthesis," (1938)] 및 미국 특허 US 3,793,305에 개시되어 있으며, 이들의 개시 내용은 그 전문이 본 명세서에 참조로 삽입된다.
알킬나프탈레놀은, 예를 들어, 미국 특허 US 2,090,938 및 영국 특허 688,000, 미국 출원 번호 US 468,551 (1965년 6월 6일 출원)에서 제안된 방법에 따라 고전적인 프리델-크래프츠 (Friedel-Crafts) 알킬화 반응에 의해 합성될 수 있다. 일반적으로, 조악한 알킬 베타-나프톨 중간체는, 임의로 염산 또는 브롬화수소산과 같은 산과 함께, 염화 아연, 삼불화 붕소 또는 적절한 이온 교환 수지와 같은 촉매의 존재하에 베타-나프톨을 알켄으로 알킬화시킴으로써 제조될 수 있다. 나프톨 잔기를 알킬화하는데 사용되는 알켄은, 상업적으로 입수할 수 있는 프로펜, 헵텐, 옥텐 및 노넨을 포함하며, 일반적으로 이성질체의 혼합물로 이루어진다. 다르게는, 알킬나프톨은 프리델-크래프츠 촉매의 존재하에 알콜과 나프톨의 축합에 의해 제조될 수 있다.
적색 염기 및 알킬 베타-나프톨은 상기에서 확인된 문헌에 언급되어 있거나 개시되어 있는 기술에 의해 함께 커플링된다. 이들은 염기의 존재하에 또는 산의 존재하에 커플링될 수 있다 (때로는 역 커플링으로 지칭됨). 역 커플링은, 예를 들어, 미국 특허 US 921,546, US 1,947,029 및 US 2,016,495에 예시되어 있으며, 이들의 개시 내용은 그 전문이 본 명세서에 참조로 삽입된다. 일반적으로, 액체의 석유 가용성 염료 조성물이 목적이라면, 커플링은 크실렌과 같은 원하는 용매의 존재하에 수행될 수 있다.
본 개시 내용의 방법에서, 알킬화된 2-나프탈레놀 및 이의 알킬 유도체의 조성물은 유리된 비알킬화된 2-나프탈레놀을 약 15 중량% 이하, 바람직하게는 약 10 중량% 미만으로 함유한다. 이것은 나프탈렌 핵 내의 수소 원자 중 적어도 하나가 알킬기로 치환된 염료를 생성한다. 이것은 상기 비알킬화된 2-나프탈레놀 및 유도된 동족체가 약한 돌연변이유발성이기 때문에 중요하다. 그러나, 염료에 기인하는 돌연변이유발 위험을 더 감소시키기 위해서는 이러한 동족체의 존재를 가능한 한 많이 감소시키는 것이 바람직하다.
상기에서 논의한 적색 염료를 비롯한 화학물질의 돌연변이유발 특징은 "에임스 시험"으로 알려진 현재 통상적으로 인정되는 시험을 사용하여 평가된다. 상기 시험은 일반적으로 문헌 [L. J. Watkins, et al. "Molecular Biology of the Gene", 4th Ed., Vol. I, (1987) p. 355-357] 및 [Ames, B. 1979 "Identifying Environmental Chemicals Causing Mutations and Cancer", Science 204: 587-593]에 기재되어 있으며, 이들의 개시 내용은 그 전문이 본 명세서에 참조로 삽입된다. 양성의 에임스 시험 결과는 화합물이 돌연변이유발성이라는 것을 나타낸다. 이 때문에, 양성의 에임스 시험은 또한 시험 화합물이 발암 활성을 보유할 가능성이 있다는 것을 나타낸다. 따라서, 화합물의 발암 가능성은 에임스 시험 결과에 기초하여 예측할 수 있다.
일반적으로, 에임스 시험은 살모넬라 티피무리움 (S. typhimurium) 복귀돌연변이 검정이다. 필수 아미노산인 히스티딘을 생산하는데 필요한 유전자의 돌연변이로 인해 정상적으로 성장 억제되는 살모넬라 티피무리움의 히스티딘 영양요구균이 선택되었다. 외부 히스티딘 공급원의 부재하에, 히스티딘의 생산을 재개할 수 있는 돌연변이의 복귀돌연변이가 발생하지 않으면, 세포는 성장하여 콜로니를 형성할 수 없다. 예상했던 대로, 자발적인 복귀돌연변이가 각각의 균주에서 보통 낮은 수준으로 발생한다 (TA 100으로 알려진 균주는 예외). 그러나, 화학 작용제는 돌연변이 반응을 유발할 수 있어서 복귀돌연변이체 콜로니의 수는 자발적인 배경 복귀돌연변이 수준보다 실질적으로 높다. 상기 시험은 시험 화학물질의 존재 및 부재하에 각 균주에서 수득한 복귀돌연변이체 콜로니의 수를 분석하는 것을 포함한다. 제형의 돌연변이 반응은 농도에 따라 달라질 수 있기 때문에, 시험 물질은 적절한 농도 범위에 걸쳐 관례대로 투여된다. 표준화된 프로토콜에서, 양성 및 음성 대조군의 완전한 매트릭스는 검정에 포함되며, 모든 시험 균주로 중복 플레이팅된다. 아로클로르 (Aroclor)™ 1254 유도된 래트 간 마이크로솜은 일부 돌연변이 전구물질을 돌연변이유발 상태로 활성화시키는데 있어서 간 효소의 생체내 활성을 모방하기 위해 포함된다. 에임스 시험을 수행하기 위한 프로토콜은 잘 확립되어 있으며, 독일 뮌헨에 소재한 Eurofins BioPharma Product Testing Munich, GmbH와 같은 다수의 시험 기관에서 수행된다.
샘플이 돌연변이유발성인지 여부를 결정하기 위한 기준은 일반적으로 다음과 같다: 1. 음성의 에임즈 시험의 경우 (비-돌연변이유발성), 임의의 농도에서 임의의 균주의 총 복귀돌연변이체는 대사 활성화 유무에 관계없이 배경의 3배 미만이어야 한다. 2. 양성의 에임스 시험의 경우 (돌연변이유발성), 2개 이상의 연속점은 대사 활성화의 유무에 관계없이 동일한 균주에서 배경의 2배 이상이어야 한다. 샘플이 임의의 농도에서 배경의 3배를 초과할 때, 돌연변이유발성의 명백한 표시가 수득된다. 3. 배경이 낮게 (예를 들어, 6개 이하의 콜로니) 진행하고 있으며 양호한 반응이 양성 대조군에서 수득될 때, 복귀돌연변이체의 수는 돌연변이유발성으로서 채점될 샘플에 대해 20개의 콜로니/플레이트를 초과해야 한다.
본 개시 내용은 또한 탄화수소 유체를 마킹하기 위한 조성물 제공한다. 탄화수소 유체를 마킹하기 위한 조성물은 상기에 개시된 임의의 및 모든 치환체를 갖는 상기에 기재된 임의의 및 모든 양태를 비롯하여, 화학식 I을 갖는 화합물 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 화합물은 0.1 중량% 내지 70 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 상기 용매는 30 중량% 내지 99.9 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
상기 화합물 및 용매에 추가하여, 상기 조성물은 본 개시 내용을 벗어나지 않고 다양한 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 첨가제는 10 중량% 미만, 5 중량% 미만 또는 1 중량% 미만의 양으로 존재할 수 있다. 첨가제의 예로는 상표 "도와놀 (Dowanols)"로 시판되는 다양한 글리콜 에테르, 벤질 알콜과 같은 알콜, 윤활성 개선제, 부식 방지제, 정전기 소멸 첨가제 등이 포함되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
적합한 용매로는 방향족 용매, 비양성자성 용매 등이 포함되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 적합한 방향족 용매로는 톨루엔 또는 크실렌과 같은 알킬 벤젠 및 알킬 나프탈렌; 나프텐계 오일, 광유 등과 같은 기타 탄화수소 오일; 벤질 알콜 및 페놀 글리콜 에테르와 같은 방향족 알콜 등이 포함되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 적합한 비양성자성 용매로는 포름아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, 1-알킬-2-피롤리돈 등이 포함되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 다른 적합한 용매로는 아세톤 및 에틸메틸 케톤과 같은 케톤, 에틸 아세테이트와 같은 에스테르, 및 장쇄 지방산의 에스테르, 예를 들어, 메틸 소이에이트, 옥수수 오일 에스테르 등이 포함될 수 있다. 또한, 하기에 열거된 탄화수소 유체 자체는 용매로서 역할을 할 수 있다.
본 개시 내용은 또한 마킹된 탄화수소 조성물을 제공한다. 마킹된 탄화수소 조성물은 상기에 개시된 임의의 및 모든 치환체를 갖는 상기에 기재된 임의의 및 모든 양태를 비롯하여, 탄화수소 유체 및 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.
탄화수소 유체는 디젤 연료, 가솔린, 가소홀, 등유 등과 같은 연료; 원유 유도체; 식물성 오일, 올리브유 등과 같은 식용유; 왁스 조성물; 또는 본 명세서에 개시된 염료에 의한 마킹이 바람직할 수 있는 당해 분야의 통상의 기술자에게 공지된 다른 탄화수소 유체일 수 있다.
일부 경우에서, 마킹된 탄화수소 유체는 화학식 I을 갖는 화합물을 0.01 ppm 내지 500 ppm의 농도로 포함할 수 있다.
염료 조성물은 본 명세서에 개시된 화합물의 혼합물을 포함할 수 있는 것으로 고려된다. 일부 실시형태에서, 염료 혼합물은 사용자가 염료 조성물의 셰이드를 조절할 수 있도록 한다. 본 명세서에 개시된 염료는 또한 황색 및 청색 염료 (이들에 한정되지 않음)와 같은 다른 착색제와 혼합될 수 있는 것으로 고려된다. 또한, 본 명세서에 개시된 탄화수소는 왁스를 포함하지만 이에 한정되지 않는 석유 제품일 수 있지만, 이에 한정되지 않는 것으로 고려된다.
실시예 1
3,3'-디메틸아미노-아조벤젠 45.0g을 물 400g으로 30℃에서 슬러리화한다. 이어서, 37% 염산 52.0g을 잘 교반된 아조벤젠 슬러리에 적가한다. 반응 혼합물을 30분 동안 교반한 다음 10℃로 냉각시킨다. 물 30.0g 중에 용해된 아질산 나트륨 15.0g의 용액을, 필요에 따라 얼음을 첨가하여, 반응 혼합물의 온도를 10 내지 15℃로 유지하면서 적가한다. 단시간의 교반 후, 상응하는 디아조늄 클로라이드의 진한 갈색 용액이 수득된다. 이어서, 과량의 아질산염을 설팜산 첨가에 의해 제거한다.
별도의 플라스크에서, 0.21 몰 X-헵틸-2-나프톨을 톨루엔 175.0g 중에 용해시키고, 탄산나트륨 30g을 첨가한다. 디아조늄 클로라이드를 잘 교반된 2-나프톨 혼합물에 천천히 첨가한다. 아조 커플링은 신속하며 적색 염료 용액을 형성한다. 이어서, 반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 상을 분리시킬 수 있는 분액 깔대기로 옮긴다. 하부 수성상을 폐기하고, 염료의 톨루엔 용액을 삼각 플라스크로 옮긴다. 무수 황산나트륨에서 건조시킨 다음, 증류 플라스크내로 여과시킨다. 플라스크를 감압하에 120℃로 서서히 가열하여 이들 조건하에 휘발성인 모든 물질을 제거한다. "에임스 시험"에 적용했을 때, 이러한 염료의 샘플은 염료가 비-돌연변이유발성이라는 것을 나타내는 음성 결과를 초래하였다.
실시예 1에 의해 제조된 염료는, 1cm의 경로 길이에 걸쳐 크실렌 중의 40 mg/l의 농도에서 측정될 때, 521±3 nm에서 대략 0.608 흡광도 단위의 흡광도를 제공하도록 제형화된다. 순도와 관련하여, 크실렌 불용성 수준은 공지된 화합물과 동등하거나, 일부 실시형태에서는 그보다 우수하다.
예언적 실시예 2
X-헵틸-2-나프톨을 X-옥틸-2-나프톨로 대체하여 실시예 1의 과정을 반복할 것이다. 생성된 염료는 유사한 특성을 가질 것으로 예상되며, 염료가 비-돌연변이유발성이라는 것을 나타내는 에임스 시험 상의 음성 결과를 초래할 것으로 예상된다.
예언적 실시예 3
X-헵틸-2-나프톨을 X-노닐-2-나프톨로 대체하여 실시예 1의 과정을 반복할 것이다. 생성된 염료는 유사한 특성을 가질 것으로 예상되며, 염료가 비-돌연변이유발성이라는 것을 나타내는 에임스 시험 상의 음성 결과를 초래할 것으로 예상된다.
본 발명은 하나 이상의 바람직한 실시형태의 관점에서 설명되었으며, 명시적으로 언급된 것 이외에도 다수의 등가물, 대체, 변화 및 변형이 가능하고 본 발명의 범위내에 있다는 것을 인식해야 한다.

Claims (4)

  1. 음성의 에임스(Ames) 시험 결과를 나타내는, 하기 화학식을 포함하는 화합물:

    여기서, R은 메틸기이고, R1은 메틸기이고, R2는 7개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이고, R2는 헵틸기, 옥틸기, 또는 노닐기이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1인, 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 헵틸기인, 화합물.
  4. 제3항에 있어서, n이 1인, 화합물.
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