PL9513B1 - Sposób wytwarzania zaprawowych barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania zaprawowych barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9513B1 PL9513B1 PL9513A PL951327A PL9513B1 PL 9513 B1 PL9513 B1 PL 9513B1 PL 9513 A PL9513 A PL 9513A PL 951327 A PL951327 A PL 951327A PL 9513 B1 PL9513 B1 PL 9513B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- azo dyes
- dye
- color
- methylene
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 anilino-methylene-o -Cresotinic acid Chemical compound 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNZRHOWFUSDILU-UHFFFAOYSA-N C=CC=1C(=C(C=CC1)C(=O)O)O.NC=1C(=CC=CC1)C Chemical compound C=CC=1C(=C(C=CC1)C(=O)O)O.NC=1C(=CC=CC1)C JNZRHOWFUSDILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 229940054021 anxiolytics diphenylmethane derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Description
Gdy anilina dziala na kwas o-chloro- metylo-krezotynowy otrzymuje sie z dobra wydajnoscia kwas o-anilino-me/tylo-krezo- tynowy wedlug nastepujacego wzoru: Cffa HO /- "\ CH2Cl+C6H,NH2= / COOH Cffs HO / COOH "\ CH.2-C6H±NH2-\-HCl Podobne nowe pochodne dwufenylome- tanu otrzymuje sie, jezeli zamiast aniliny jako produktu wyjsciowego uzywa sie in¬ nych benzenowych i naftenowych amin i zamiast kwasu o-chlorometylo-krezotyno'- wego stosuje sie inne pochodne kwasów chlorometylo-o-oksykarbonowych. Zwiazki te nie byly dotad stosowane w technice barwnikowej.Znaleziono, ze otrzymuje sie nowy sze¬ reg barwników azowych zaprawowych, je¬ zeli pochodne dwuarylometanu, które za¬ wieraja w jednym rdzeniu grupe amin, dajaca sie dwuazowac, w drugim zas gru¬ pe kwasu orto-oksykarbonowego, dwuazu- je sie i laczy z dowolnemi skladnikami barwników azowych.Otrzymane barwniki sa bardzo cenne dlatego, ze po dodaniu soli chromowychmozna je stosowac przy druku bawelnia¬ nym, otrzymujac czerwone i fiolkowe od¬ cienie tak zywe, jakie sie osiaga tylko w grupie trój feny lornetami; przytern wyróz¬ niaja sie one jednoczesnie trwaloscia barw po praniu i odpornoscia na dizialanie chlor¬ ku i swiatla. Z drugiej strony mozna tez wytwarzac barwniki na welne, których do¬ datkowo chromowane odcienie nie sa od- |||on|a AL\$E)pisz i pottingowanie. Oprócz tega tarVniki te nadaja sie tez dó przy¬ rzadzania laków.Latwego powstawania barwników azo- wych ze wskazanych dwuarylometanów nie mozna bylo wprost oczekiwac, gdyz kwas azotawy jest w stanie takie dwuary- lometany z dwiema grupami auksoohro- mowemi czesto , przedzielac w polozenia para lub orto w stosunku do reszty meta¬ nowej lub utlenic grupe metanowa (patrz patent niemiecki Nr 245769). W kazdym razie tworzenie sie tak czystych odcieni jest niespodziewane przy stosowaniu tych barwników zaprawowych.Przyklad. 20 kg kwasu o-chlorq-mety- lo-krezotynowego zagotowuje sie z 200 1 wody i 18,6 kg aniliny przez 16 godzin na chlodnicy ziwrotoej. Po ochlodzeniu alka- lizuje sie je soda i para oddestylowuje nie¬ zmieniona aniline. Przez dodanie kwasu solnego straca sie kwas o-anilino-metyle- no-krezotynowy. Wysuszony stanowi on proszek bezbarwny, nierozpuszczalny w wodzie, który po dodaniu sody lub kwasu solnego rozpuszcza sie. Ilosc 6,9 kg azo¬ tynu sodowego, odpowiadajaca ilosci kwa¬ su o-anilinoHmeitylowo - krezotynowemu, dwuazowuje sie na chlodno zapomoca kwasu solnego i laczy z obliczona iloscia kwasu /-naftolo-3,8-, dwusulfomowego po zalkalizowaniu soda. Miesza sie przez 24 godziny, ogrzewa i straca barwnik zapo moca soli. Wysuszony barwnik jest pro¬ szkiem brunatno - czerwonym, latwo roz¬ puszczalnym w wodzie o kolorze zólto - czerwonym, w stezonym kwasie siarko¬ wym zas o kolorze niebiesko-czerwonym.Przy zastosowaniu go do druku bawelnia¬ nego z solami chromowemi powstaje czy¬ sty kolor czerwony, odporny na dzialanie wrzacego mydla, sody i chlorku.Zywszy kolor czierwony o podobnych wlasnosciach otrzymuje sie, jezeli jako pierwszy skladnik stosuje sie kwas o-to- luidyno-metyleno-o-krezotynowy lub jeze¬ li kwas anilino-metyleno-o-krezotynowy laczy sie z kwasem-7-naftolo-3.8 dwusul- fonowym.Podobnie wytwarza sie zapomoca kwa¬ su o-amino - p - krezolo-etero metylo-me- tyleno-o-krezotynowego i kwasu acetylo- /.S-amino-naftolo-3.6 dwusulfonowego (a- cetylo-//-kwas) barwnik, który, nadruko¬ wany na bawelne, wytwarza zywy i praw¬ dziwy kolor helj okopowy.Stosowany barwnik z kwasem anilino- metyleno-o-kr ezotynowym, j ako produk¬ tem wyjsciowym, mozna stosowac przy dru¬ ku bawelnianym w celu otrzymania kolo¬ ru fioletowego z odcieniem czerwonawym; nadaje sie on tez jako barwnik chromowy do zabarwiania welny.Z kwasu anilino-metyleno-o4areizotyno- wego i 2- chloro-5-sulfo-fenylo<-metylo- pyrazolonu otrzymuje sie zólty barwnik, który na welnie, dodatkowo chromowany, wytwarza odporne na dzialanie kwasów zielonawo^zólte zabarwienia. Zapomoca stracania glinki barowej mozna otrzymac lak o zywym kolorze zóltym.Kwas metanylo-metyleno-o-krezotyno- wy, który otrzymac mozna, zamieniajac kwas o-chloro - metylo - krezotynowy na kwas metanylowy, polaczony z kwasem 2- naftolo - 6 - sulfonowym, wytwarza barw¬ nik, który, stosowany przy druku bawel¬ nianym, posiada barwy zóltawo-pomaran- czowe- Zamiast wskazanych zwiazków amino¬ wych mozna stosowac dowolne inne po-chodnych aminodwuarylometanu, które wy¬ prowadzaja sie ze zmiany amin szeregu benzenowego i naftalenowego na pocho-dh ne aromatycznych kwasów chlorometylo orto-oksykarbonowych, jak np, kwasu sa¬ licylowego, produktów podstawiania chlo¬ rowców tych kwasów, kwasów o - oksy- karbonowych szeregu naftalenowego* W ten sposób otrzymuje sie z kwasu o - tolui- dyno-metyleno-salicylowego i kwasu 1 - naftolo-3.6-dwiusulfowego barwnik, któ¬ ry, stosowany przy druku bawelnianym, nadaje sie do wytwarzania tonów rózo¬ wych. Równiez zamiast wskazanych stoso¬ wac mozna wszelkie inne mozliwe sklad¬ niki barwników azowych, przyczem otrzy¬ muje sie barwnik o najrózniejszych odcie¬ niach i wytrzymalosci. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania zaprawowych barwników azowych, znamienny tern, ze pochodne dwuarylometanu, które w jed¬ nym rdzeniu zawieraja grupe amin, w dru¬ gim zas grupe kwasu orto-oksykarbono- wego, dwuazuje sie i laczy ze skladnika¬ mi barwników azowych, J. R. G e i g y A. - G, Zastepca: Inz. M. Zoch, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9513B1 true PL9513B1 (pl) | 1928-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL9513B1 (pl) | Sposób wytwarzania zaprawowych barwników azowych. | |
| US1531098A (en) | Coloring matter | |
| US1975340A (en) | Azo dyes | |
| US1878698A (en) | Pigment dyestuffs | |
| US743071A (en) | Monoazo dye and process of making same. | |
| USRE11231E (en) | Werke | |
| US1697122A (en) | Polyazo dyes derived from tetrazotized halogenated 4.4'-diaminodiphenyl-methanes | |
| US741029A (en) | Red azo lake. | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| US1766949A (en) | x xxcho | |
| US458283A (en) | Werke | |
| US683119A (en) | Blue monoazo dye. | |
| US955068A (en) | Azo dye and process of making same. | |
| US1992461A (en) | Waterinsoluble azodyestuffs | |
| US1586693A (en) | Blue monoazo dyestuffs for wool or silk | |
| US1788299A (en) | Soluble azo dyes | |
| US2138991A (en) | Azo dyestuffs | |
| US863290A (en) | Black mordant azo dye. | |
| US1647145A (en) | Boika | |
| US1602776A (en) | Alkyl-arylsulphaminonaphthol sulphonic acid azo dyes | |
| US1787676A (en) | Manufacture of new disazodyestuffs | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| US739069A (en) | Red mordant azo dye. |