ES2947369T3 - Pigmentos para pantallas electroforéticas - Google Patents

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Abstract

Un pigmento de quinacridona sustituido con polisiloxano se produce mediante un pigmento de quinacridona con un polisiloxano terminado en epoxi en condiciones eficaces para hacer que el grupo epoxi del polisiloxano reaccione con el pigmento de quinacridona y se una al polisiloxano. El pigmento de quinacridona así producido tiene el grupo polisiloxano unido a uno de los átomos de nitrógeno de la quinacridona a través de un grupo de enlace hidrocarbonado, que lleva un grupo hidroxilo en un átomo de carbono α o β al átomo de nitrógeno de la quinacridona. Estos pigmentos de quinacridona son útiles en pantallas electroforéticas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Pigmentos para pantallas electroforéticas
Esta solicitud está relacionada con:
(a) las patentes de EE. UU. N.° 6.822.782 y 7.411.720;
(b) la patente de EE. UU. N.° 9.752.034;
(c) la patente de EE. UU. N.° 9.697.778; y
(d) la patente de EE. UU. N.° 9.921.451.
Esta invención se refiere a pigmentos para su uso en pantallas electroforéticas y a medios electroforéticos y pantallas que contienen dichos pigmentos. Los pigmentos de la presente invención especialmente, aunque no exclusivamente, están destinados a su uso en pantallas electroforéticas capaces de reproducir más de dos colores usando una única capa de medio electroforético que comprende una pluralidad de partículas de color.
La expresión "estado gris" se usa en el presente documento en su significado convencional en la técnica de imágenes para referirse a un estado intermedio entre dos estados ópticos extremos de un píxel, y no implica necesariamente una transición de blanco a negro entre estos dos estados extremos. Por ejemplo, varias de las patentes y solicitudes publicadas de E Ink a las que se hace referencia a continuación describen pantallas electroforéticas en las que los estados extremos son blanco y azul intenso, de modo que un "estado gris" intermedio sería en realidad azul claro. De hecho, como ya se ha mencionado, el cambio en el estado óptico puede no ser un cambio de color en absoluto. Los términos "negro" y "blanco" pueden usarse en lo sucesivo en el presente documento para referirse a los dos estados ópticos extremos de una pantalla, y debe entenderse que normalmente incluyen estados ópticos extremos que no son estrictamente blanco y negro, por ejemplo, los estados blanco y azul oscuro mencionados anteriormente.
Los términos "biestable" y "biestabilidad" se usan en el presente documento en su significado convencional en la técnica para referirse a pantallas que comprenden elementos de visualización que tienen un primer y un segundo estado de visualización que difieren en al menos una propiedad óptica, y de tal modo que después de que cualquier elemento dado se ha activado, mediante un pulso de direccionamiento de duración finita, adopta su primer o segundo estado de visualización, después de que el pulso de direccionamiento ha terminado, ese estado persistirá al menos varias veces, por ejemplo, al menos cuatro veces, la duración mínima del pulso de direccionamiento requerido para cambiar el estado del elemento de visualización. En la patente de EE. uU. N.° 7.170.670 se muestra que algunas pantallas electroforéticas basadas en partículas con capacidad de escala de grises son estables no solo en sus estados extremos de blanco y negro, sino también en sus estados intermedios de gris, y lo mismo ocurre con algunos otros tipos de pantallas electroópticas. Este tipo de pantalla se denomina correctamente "multiestable" en lugar de biestable, aunque por conveniencia el término "biestable" puede usarse en el presente documento para tratar tanto pantallas biestables como multiestables.
Las pantallas electroforéticas basadas en partículas han sido objeto de una intensa investigación y desarrollo durante varios años. En dichas pantallas, una pluralidad de partículas cargadas (a veces denominadas partículas de pigmento) se mueven a través de un fluido bajo la influencia de un campo eléctrico. Las pantallas electroforéticas pueden tener atributos de buen brillo y contraste, amplios ángulos de visión, biestabilidad de estado y bajo consumo de energía en comparación con las pantallas de cristal líquido. No obstante, los problemas con la calidad de imagen a largo plazo de estas pantallas han impedido su uso generalizado. Por ejemplo, las partículas que componen las pantallas electroforéticas tienden a asentarse, dando como resultado una vida de servicio inadecuada para estas pantallas.
Como se ha indicado anteriormente, los medios electroforéticos requieren la presencia de un fluido. En la mayoría de los medios electroforéticos de la técnica anterior, este fluido es un liquido, pero los medios electroforéticos se pueden producir usando fluidos gaseosos; véase, por ejemplo, Kitamura, T., et al., "Electrical toner movement for electronic paper-like display", IDW Japón, 2001, Paper HCS1-1, y Yamaguchi, Y., et al., "Toner display using insulative particles charged triboelectrically", iD w Japón, 2001, Paper AMD4-4). Véanse también las patentes de EE. UU. N.° 7.321.459 y 7.236.291. Dichos medios electroforéticos basados en gas parecen ser susceptibles a los mismos tipos de problemas debido al asentamiento de partículas que los medios electroforéticos basados en líquido, cuando los medios se usan en una orientación que permite dicho asentamiento, por ejemplo, en un letrero donde el medio está dispuesto en un plano vertical. De hecho, el asentamiento de partículas parece ser un problema más serio en los medios electroforéticos basados en gas que en los basados en líquido, puesto que la menor viscosidad de los fluidos de suspensión gaseosos en comparación con los líquidos permite un asentamiento más rápido de las partículas electroforéticas.
Numerosas patentes y solicitudes asignadas a o en nombre del "Massachusetts Institute of Technology" (MIT), E Ink Corporation, E Ink California, LLC. y empresas relacionadas describen diversas tecnologías usadas en medios electroópticos y electroforéticos encapsulados y de microceldas. Los medios electroforéticos encapsulados comprenden numerosas cápsulas pequeñas, cada una de las cuales comprende una fase interna que contiene partículas electroforéticamente móviles en un medio fluido, y una pared de cápsula que rodea la fase interna. Normalmente, las cápsulas se mantienen dentro de un aglutinante polimérico para formar una capa coherente colocada entre dos electrodos. En una pantalla electroforética de microceldas, las partículas cargadas y el fluido no se encapsulan dentro de microcápsulas, sino que se retienen dentro de una pluralidad de cavidades formadas dentro de un medio portador, normalmente una película polimérica. Las tecnologías descritas en estas patentes y solicitudes incluyen:
(a) Partículas electroforéticas, fluidos y aditivos de fluidos; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 5.961.804 6.017.584 6.120.588 6.120.839 6.262.706 6.262.833 6.300.932 6.323.989 6.377.387 6.515.649 6.538.801 6.580.545 6.652.075 6.693.620 6.721.083 6.727.881 6.822.782 6.831.771 6.870.661 6.927.892 6.956.690 6.958.849 7.002.728 7.038.655 7.052.766 7.110.162 7.113.323 7.141.688 7.142.351 7.170.670 7.180.649 7.226.550 7.230.750 7.230.751 7.236.290 7.247.379 7.277.218 7.286.279 7.312.916 7.375.875 7.382.514 7.390.901 7.411.720 7.473.782 7.532.388 7.532.389 7.572.394 7.576.904 7.580.180 7.679.814 7.746.544 7.767.112 7.848.006 7.903.319 7.951.938 8.018.640 8.115.729 8.199.395 8.257.614 8.270.064 8.305.341 8.361.620 8.363.306 8.390.918 8.582.196 8.593.718 8.654.436 8.902.491 8.961.831 9.052.564 9.114.663 9.158.174 9.341.915 9.348.193; 9.361.836; 9.366.935; 9.372.380; 9.382.427; y 9.423.666 y las publicaciones de solicitud de patente de EE. UU. N.° 2003/0048522; 2003/0151029; 2003/0164480; 2003/0169227 2003/0197916 2004/0030125 2005/0012980 2005/0136347; 2006/0132896; 2006/0281924 2007/0268567 2009/0009852 2009/0206499 2009/0225398; 2010/0148385; 2011/0217639 2012/0049125 2012/0112131 2013/0161565 2013/0193385; 2013/0244149; 2014/0011913 2014/0078024 2014/0078573 2014/0078576 2014/0078857; 2014/0104674; 2014/0231728 2014/0339481 2014/0347718 2015/0015932 2015/0177589; 2015/0177590; 2015/0185509 2015/0218384 2015/0241754; 2015/0248045; 2015/0301425; 2015/0378236; 2016/0139483; y 2016/0170106
(b) Cápsulas, aglutinantes y procesos de encapsulación; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 6.922.276 y 7.411.719;
(c) Estructuras de microceldas, materiales de pared y métodos para formar microceldas; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 7.072.095 y 9.279.906;
(d) Métodos para llenar y sellar las microceldas; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 7.144.942 y 7.715.088;
(e) Películas y submontajes que contengan materiales electroópticos; véanse, por ejemplo, las patentes de EE.
UU. N.° 6.982.178 y 7.839.564;
(f) Planos posteriores, capas adhesivas y otras capas auxiliares y métodos usados en pantallas; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 7.116.318 y 7.535.624;
(g) Formación de color y ajuste de color; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 6.017.584 6.545.797 6.664.944 6.788.452 6.864.875 6.914.714 6.972.893 7.038.656 7.038.670 7.046.228 7.052.571 7.075.502 7.167.155 7.385.751 7.492.505 7.667.684 7.684.108 7.791.789 7.800.813 7.821.702 7.839.564 7.910.175 7.952.790 7.956.841 7.982.941 8.040.594 8.054.526 8.098.418 8.159.636 8.213.076 8.363.299 8.422.116 8.441.714 8.441.716 8.466.852 8.503.063 8.576.470 8.576.475 8.593.721 8.605.354 8.649.084 8.670.174 8.704.756 8.717.664 8.786.935 8.797.634 8.810.899 8.830.559 8.873.129 8.902.153 8.902.491 8.917.439 8.964.282 9.013.783 9.116.412 9.146.439 9.164.207 9.170.467 9.170.468 9.182.646 9.195.111 9.199.441 9.268.191 9.285.649 9.293.511 9.341.916; 9.360.733; 9.361.836; 9.383.623; y 9.423.666 y las publicaciones de solicitud de patente de EE. UU. N.° 2008/0043318; 2008/0048970; 2009/0225398; 2010/0156780; 2011/0043543 2012/0326957; 2013/0242378; 2013/0278995; 2014/0055840; 2014/0078576; 2014/0340430 2014/0340736; 2014/0362213; 2015/0103394; 2015/0118390; 2015/0124345; 2015/0198858 2015/0234250; 2015/0268531; 2015/0301246; 2016/0011484; 2016/0026062; 2016/0048054 2016/0116816; 2016/0116818; y 2016/0140909;
(h) Métodos para activar pantallas; véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. N.° 7.012.600 y 7.453.445; y (i) Aplicaciones de pantallas; véanse, por ejemplo, las patente de EE. UU. N.° 7.312.784 y 8.009.348.
Muchas de las patentes y solicitudes mencionadas anteriormente reconocen que las paredes que rodean las microcápsulas discretas en un medio electroforético encapsulado podrían ser reemplazadas por una fase continua, produciendo así una denominada pantalla electroforética de dispersión por polímeros, en la que el medio electroforético comprende una pluralidad de gotitas discretas de un fluido electroforético y una fase continua de un material polimérico, y que las gotitas discretas de fluido electroforético dentro de dicha pantalla electroforética de dispersión por polímero pueden considerarse cápsulas o microcápsulas aunque la membrana de la cápsula discreta no está asociada a cada gotita individual; véase, por ejemplo, la patente de EE. UU. N.° 6.866.760 mencionada anteriormente. Por consiguiente, para los fines de la presente invención, dichos medios electroforéticos de dispersión por polímeros se consideran subespecies de los medios electroforéticos encapsulados.
Aunque los medios electroforéticos suelen ser opacos (puesto que, por ejemplo, en muchos medios electroforéticos, las partículas bloquean sustancialmente la transmisión de luz visible a través de la pantalla) y funcionan en un modo reflectante, se puede hacer que muchas pantallas electroforéticas funcionen en el denominado "modo de obturador" en el que un estado de visualización es sustancialmente opaco y el otro es transmisor de luz. Véanse, por ejemplo, las patentes de EE. UU. 5.872.552; 6.130.774; 6.144.361; 6.172.798; 6.271.823; 6.225.971; y 6.184.856. Las pantallas dielectroforéticas, que son similares a las pantallas electroforéticas pero se basan en variaciones en la fuerza del campo eléctrico, pueden funcionar en un modo similar; véase la patente de EE. UU. N.° 4418346. Otros tipos de pantallas electroópticas también pueden funcionar en modo de obturador. Los medios electroópticos que funcionan en modo de obturador pueden ser útiles en estructuras multicapa para pantallas a todo color; en dichas estructuras, al menos una capa adyacente a la superficie de visualización de la pantalla funciona en modo de obturador para exponer u ocultar una segunda capa más distante de la superficie de visualización.
Una pantalla electroforética encapsulada normalmente no experimenta el modo de falla por agrupamiento y asentamiento de los dispositivos electroforéticos tradicionales y proporciona más ventajas, tales como la capacidad de imprimir o recubrir la pantalla en una amplia variedad de sustratos flexibles y rígidos. (El uso de la palabra "impresión" pretende incluir todas las formas de impresión y recubrimiento, incluyendo, pero sin limitación: recubrimientos establecidos previamente, tales como recubrimiento por troquel de parche, recubrimiento por ranura o extrusión, recubrimiento deslizante o en cascada, recubrimiento por cortina; recubrimiento por rodillo, tal como recubrimiento con cuchilla sobre rodillo, recubrimiento por rodillo hacia adelante y hacia atrás; recubrimiento por huecograbado; recubrimiento por inmersión; recubrimiento por pulverización; recubrimiento de menisco; el recubrimiento por centrifugado; recubrimiento con cepillo; recubrimiento con cuchilla de aire; procesos de serigrafía; procesos de impresión electrostática; procesos de impresión térmica; procesos de impresión por chorro de tinta; deposición electroforética (véase la patente de EE. UU. N° 7.339.715); y otras técnicas similares). Por tanto, la pantalla resultante puede ser flexible. Asimismo, debido a que el medio de visualización se puede imprimir (usando una diversidad de métodos), la pantalla en sí se puede hacer de forma económica.
La mayoría de los medios electroforéticos simples de la técnica anterior muestran prácticamente solo dos colores. Dichos medios electroforéticos usan un único tipo de partícula electroforética que tiene un primer color en un fluido de color que tiene un segundo color diferente (en cuyo caso, el primer color se muestra cuando las partículas se encuentran junto a la superficie de visualización de la pantalla y el segundo color se muestra cuando las partículas están separadas de la superficie de visualización), o el primer y segundo tipo de partículas electroforéticas que tienen diferentes primer y segundo color en un fluido sin color (en cuyo caso, el primer color se muestra cuando el primer tipo de partículas se encuentra junto a la superficie de visualización de la pantalla y el segundo color se muestra cuando el segundo tipo de partículas se encuentra junto a la superficie de visualización). Normalmente, los dos colores son blanco y negro. Si se desea una pantalla a todo color, se puede depositar una matriz de filtros de colores sobre la superficie de visualización de la pantalla monocromática (blanco y negro). Las pantallas con matrices de filtros de colores se basan en el uso compartido de áreas y la mezcla de colores para crear estímulos de color. El área de visualización disponible se comparte entre tres o cuatro colores primarios, como rojo/verde/azul (RGB) o rojo/verde/azul/blanco (RGBW), y los filtros se pueden disponer en patrones repetidos unidimensionales (franja) o bidimensionales (2x2). En la técnica, también se conocen otras elecciones de los colores primarios o más de tres primarios. Los tres (en el caso de las pantallas RGB) o cuatro (en el caso de las pantallas RGBw ) subpíxeles se eligen lo suficientemente pequeños para que, a la distancia de visualización prevista, se mezclen visualmente en un solo píxel con un estímulo de color uniforme ("mezcla de colores"). La desventaja inherente de compartir el área es que los colores siempre están presentes y los colores solo se pueden modular cambiando los píxeles correspondientes de la pantalla monocromática subyacente a blanco o negro (activando o desactivando los colores primarios correspondientes). Por ejemplo, en una pantalla RGBW ideal, cada uno de los colores primarios rojo, verde, azul y blanco ocupan una cuarta parte del área de visualización (un subpíxel de cuatro), siendo el subpíxel blanco tan brillante como el blanco de la pantalla monocromática subyacente, y siendo cada uno de los subpíxeles de color no más claros que un tercio del blanco de la pantalla monocromática. El brillo del color blanco mostrado por la pantalla como un todo no puede ser más de la mitad del brillo del subpíxel blanco (las áreas blancas de la pantalla se producen mostrando el subpíxel blanco de cuatro, más cada subpíxel de color en su forma de color equivale a un tercio de un subpíxel blanco, por lo que los tres subpíxeles de color combinados no contribuyen más que el subpíxel blanco). El brillo y la saturación de los colores se reducen al compartir el área con píxeles de color cambiados a negro. Compartir áreas es especialmente problemático cuando se mezcla el amarillo porque es más claro que cualquier otro color de igual brillo, y el amarillo saturado es casi tan brillante como el blanco. Cambiar los píxeles azules (una cuarta parte del área de visualización) a negro hace que el amarillo sea demasiado oscuro.
Las pantallas electroforéticas apiladas multicapas son conocidas en la técnica; véase, por ejemplo, J. Heikenfeld, P. Drzaic, JS Yeo y T. Koch, Journal of the SID, 19(2), 2011, pág. 129-156. En dichas pantallas, la luz ambiental pasa a través de imágenes en cada uno de los tres colores primarios sustractivos, en analogía precisa con la impresión en color convencional. La patente de EE. UU. N.° 6.727.873 describe una pantalla electroforética apilada en la que se colocan tres capas de celdas conmutables sobre un fondo reflectante. Se conocen pantallas similares en las que las partículas de color se mueven lateralmente (véase la solicitud internacional N.° W o 2008/065605) o, usando una combinación de movimiento vertical y lateral, secuestradas en microcavidades. En ambos casos, cada capa está provista de electrodos que sirven para concentrar o dispersar las partículas de color píxel a píxel, de modo que cada una de las tres capas requiere una capa de transistores de película delgada (TFT) (dos de las tres capas de TFT deben ser sustancialmente transparentes) y un contraelectrodo transmisor de luz. Dicha disposición compleja de electrodos es costosa de fabricar, y en el estado actual de la técnica es difícil proporcionar un plano adecuadamente transparente de electrodos de píxeles, especialmente porque el estado blanco de la pantalla debe verse a través de varias capas de electrodos. Las pantallas multicapas también sufren problemas de paralaje cuando el grosor de la pila de pantallas se acerca o supera el tamaño del píxel.
Las patentes de EE. UU. N.° 8.576.476 y 8.797.634 describen pantallas electroforéticas multicolores que tienen un único plano posterior que comprende electrodos de píxeles independientemente direccionables y un electrodo frontal transmisor de luz común. Entre el plano posterior y el electrodo frontal se dispone una pluralidad de capas electroforéticas. Las pantallas descritas en estas solicitudes pueden reproducir cualquiera de los colores primarios (rojo, verde, azul, cian, magenta, amarillo, blanco y negro) en cualquier ubicación de píxeles. Sin embargo, existen desventajas en el uso de múltiples capas electroforéticas ubicadas entre un único conjunto de electrodos de direccionamiento. El campo eléctrico experimentado por las partículas en una capa particular es más bajo que el que sería en el caso de una sola capa electroforética dirigida con el mismo voltaje. Además, las pérdidas ópticas en una capa electroforética más cercana a la superficie de visualización (por ejemplo, causadas por la dispersión de la luz o una absorción no deseada) pueden afectar a la apariencia de las imágenes formadas en las capas electroforéticas subyacentes.
Se han descrito en la técnica pantallas electroforéticas multicolor que comprenden solo una única capa de medio electroforético que contiene de tres a seis tipos diferentes de partículas; véase, por ejemplo, el documento US 2015/0103394; el documento US 2015/0097877; el documento US 2016/0085132; el documento US 2016/0140909; el documento US 2016/0275874; en las patentes de EE. UU. N.° 8.031.392; 8.717.664; 9.170.468; 9.285.649; 9.513.527; 9.514.814; y 9.671.668. La mayoría, si no todas, de estas pantallas de una sola capa dependen, para su funcionamiento, del control estricto de las interacciones entre los diferentes tipos de partículas de modo que la respuesta electroóptica del medio a un campo eléctrico aplicado varía con la magnitud del campo eléctrico, así como su polaridad. Por ejemplo, en la pantalla mostrada en la Figura 2 de la patente de EE. UU. N.° 8.717.664, un voltaje de activación de 15V produce un color negro, mientras que un voltaje de activación de 5V produce un color rojo.
El documento JP 2003-096191 A describe un compuesto de quinacridona sustituido con poli(dimetilsiloxano) que contiene el grupo heterocíclico que contiene un poli(dimetilsiloxano) y dos átomos de nitrógeno en un anillo.
Evidentemente, en este tipo de pantalla multicolor, es muy poco probable que se pueda encontrar un conjunto de partículas que tengan todos los colores e interacciones de partículas deseados y, en la práctica, normalmente es necesario proporcionar algún tipo de recubrimiento, normalmente un recubrimiento polimérico, en al menos algunas de las partículas para controlar las interacciones de las partículas. Por supuesto, existe una extensa literatura sobre el recubrimiento de partículas electroforéticas con polímeros. La patente de EE. UU: N.° 6.822.782 mencionada anteriormente (que se refiere principalmente a pantallas monocromáticas) describe un medio electroforético que comprende una pluralidad de partículas de pigmento suspendidas en un fluido de suspensión, las partículas de pigmento que tienen de aproximadamente el 1 a aproximadamente el 15 por ciento en peso del pigmento de un polímero unido químicamente a, o reticulado alrededor de, las partículas de pigmento.
La patente de EE. UU. N.° 9.688.859 describe un proceso para el tratamiento de partículas de pigmento que tienen superficies que portan grupos nucleófilos; las partículas de pigmento se ponen en contacto con un reactivo que tiene un grupo polimerizable o iniciador de la polimerización y al menos un grupo electrófilo en condiciones que hacen que los grupos electrófilos reaccionen con los grupos nucleófilos en las superficies de las partículas, uniendo así el grupo polimerizable o iniciador de la polimerización a la superficie de la partícula. A continuación, el grupo polimerizable o iniciador de la polimerización se usa para formar un polímero unido a la partícula de pigmento. Entre los pigmentos así tratados se encuentran los pigmentos de dimetilquinacridona.
La patente de EE. UU. N.° 5.725.651 describe pigmentos de quinacridona N-alquilados con cadenas de alquilo primarias que oscilan entre 1 y 18 carbonos de longitud, y un proceso para producir dichos pigmentos de quinacridona sometiendo una quinacridona a una reacción de N-desprotonación seguida de una alquilación. La alquilación de quinacridonas también se describe en "Alkyl and Dendron Substituted Quinacridones: Synthesis, Structures, and Luminescent Properties" J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082-5089.
La patente de EE. UU. N.° 9.752.034 mencionada anteriormente describe pigmentos de quinacridona que están funcionalizados superficialmente con metacrilato de glicidilo, anhídrido maleico o anhídrido trimelítico de 4-metacriloxietilo para crear un pigmento funcionalizado. A continuación, los grupos funcionales se activan para unirse a polímeros hidrófobos, recubriendo de este modo el pigmento con los polímeros hidrófobos.
Los diferentes procesos para producir pigmentos recubiertos con polímeros descritos en los cuatro párrafos anteriores requieren todos al menos una síntesis en dos etapas; en la mayoría de los casos, el primer paso introduce un grupo polimerizable o iniciador de la polimerización en el pigmento, mientras que el segundo paso crea una cadena polimérica a partir del grupo polimerizable o iniciador de la polimerización. Por otro lado, puesto que muchos pasos de la formación de polímero dan lugar a cadenas de polímero cuya longitud varía mucho con las condiciones de reacción y/o entre diferentes partículas de polímero, es probable que las longitudes de las cadenas poliméricas varíen sustancialmente. Si se forman cadenas de copolímero, la composición química de las cadenas individuales también puede variar sustancialmente. Dichas variaciones en las cadenas de polímeros pueden afectar tanto a las interacciones partícula-partícula como a las interacciones entre las partículas y el fluido, y cualquiera de los dos efectos puede causar variaciones en la respuesta electroóptica de las partículas y, por consiguiente, de la pantalla.
La presente invención proporciona un pigmento de quinacridona que se puede producir mediante un proceso de un solo paso para unir una cadena polimérica a una partícula de pigmento. Siempre que se use una cadena de pigmento monodispersa, se pueden obtener recubrimientos poliméricos con una estrecha distribución de pesos moleculares. Por consiguiente, esta invención proporciona un pigmento de quinacridona sustituido con polisiloxano y un medio electroforético que contiene dicho pigmento, de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas.
En este proceso, el polisiloxano puede ser un polidimetilsiloxano u otro polidialquilsiloxano. La cadena de polisiloxano puede tener un peso molecular en el intervalo de aproximadamente 3.000 a aproximadamente 30.000. El grupo epoxi puede formar parte de un grupo epoxialquil éter o un grupo epoxicicloalquilo. Los polisiloxanos terminados en epoxi preferidos específicos incluyen polidimetilsiloxano terminado en mono-(2,3-epoxi)propiléter, asimétrico, de la fórmula:
Figure imgf000006_0001
(comercializado como Gelest MCR-E21 por Gelest, Inc., 1 Progress Drive, Morrisville PA 19067) y copolímero de [2­ 3 % (epoxiciclohexiletil)metilsiloxano]-dimetilsiloxano:
Figure imgf000006_0002
Los pigmentos de quinacridona usados como materiales de partida en el proceso de la presente invención pueden ser, por ejemplo, de la siguiente Fórmula I:
Figure imgf000006_0003
en donde cada R es independientemente un hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3o un halógeno. Preferentemente ambos grupos R son grupos metilo. También se pueden tratar otras quinacridonas usando las técnicas descritas en el presente documento. Un material de quinacridona preferido específico para su uso en el presente proceso es una combinación previamente molida de Pigment Violet 19 (N.° CAS 1047-16-1) y Pigment Red 122 (N.° CAS 980-26-7) comercializada por Clariant (Basilea, Suiza) como Ink Jet Magenta E 02 VP2621.
Se apreciará que, en el proceso de la presente invención, el anillo epoxi del polisiloxano puede abrirse en dos direcciones. Normalmente, hay poca diferencia de energía en las dos posibles reacciones, de modo que el producto obtenido sea una mezcla de dos isómeros, uno con un grupo hidroxilo a al nitrógeno de quinacridona y el otro con el grupo hidroxilo p al nitrógeno de quinacridona. Los pigmentos de la presente invención están destinados principalmente para su uso en pantallas electroforéticas, y en esta solicitud el uso de la mezcla de isómeros es satisfactorio, puesto que la función principal del grupo polisiloxano es ayudar a la dispersión del pigmento de quinacridona en los fluidos hidrófobos no acuosos (normalmente hidrocarburos ligeros de aproximadamente 6 a 8 átomos de carbono) usados en la mayoría de las pantallas electroforéticas comerciales, y para este fin la forma exacta del grupo de enlace y su sustituyente hidroxilo es en gran medida irrelevante. Si fuera necesario separar los isómeros para otros usos, los expertos en la síntesis de pigmentos de quinacridona conocerán las técnicas convencionales, tales como la cromatografía preparativa, que puede usarse para separar los isómeros.
Los pigmentos de quinacridona sustituidos con polisiloxano de la presente invención son los representados por la fórmula:
Figure imgf000007_0001
en donde L es un grupo de enlace de hidrocarburo, Sil es un grupo de polisiloxano y la línea discontinua indica que el sustituyente hidroxilo está unido a un átomo de carbono a o p al átomo de nitrógeno de quinacridona y R es hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un halógeno.
Esta invención también abarca un medio electroforético que comprende partículas de un pigmento de la presente invención, o producido por el proceso de la presente invención, disperso en un fluido. Dicho medio electroforético puede comprender al menos otros dos tipos de partículas de pigmento además de las partículas del pigmento de la presente invención, teniendo los tres tipos de partículas colores que difieren entre sí. El medio electroforético puede ser del tipo descrito en el documento US 2016/0085132 mencionado anteriormente y comprender, además del líquido,
(a) una pluralidad de primeras y una pluralidad de segundas partículas dispersas en el fluido, portando las primeras y segundas partículas cargas de polaridad opuesta, siendo la primera partícula una partícula dispersora de la luz y teniendo la segunda partícula uno de los colores primarios sustractivos; y
(b) una pluralidad de terceras y una pluralidad de cuartas partículas dispersas en el fluido, portando las terceras y cuartas partículas cargas de polaridad opuesta, teniendo las terceras y cuartas partículas cada una un color primario sustractivo diferente entre sí y de las segundas partículas,
en donde el campo eléctrico requerido para separar un agregado formado por el tercer y cuarto tipo de partículas es mayor que el requerido para separar un agregado formado por otros dos tipos de partículas.
Alternativamente, el medio electroforético puede comprender, además del fluido:
(a) una pluralidad de primeras y una pluralidad de cuartas partículas dispersas en el fluido, portando las primeras y cuartas partículas cargas de polaridad opuesta y teniendo cada una un recubrimiento de polímero que comprende al menos aproximadamente el 60 por ciento en peso de un monómero de éster de acrilato o metacrilato en donde el grupo éster comprende una cadena de hidrocarburo que comprende al menos aproximadamente seis átomos de carbono, siendo una de las primeras y cuartas partículas una partícula dispersora de la luz y siendo la otra de las primeras y cuartas partículas una partícula sustancialmente no dispersora de la luz que tiene uno de los colores primarios sustractivos;
(b) una pluralidad de segundas partículas dispersas en el fluido, portando las segundas partículas cargas de la misma polaridad que las cuartas partículas, que tienen un recubrimiento de polímero que comprende al menos aproximadamente el 60 por ciento en peso de un monómero que contiene polidimetilsiloxano, y que tiene un color primario sustractivo diferente de la sustancialmente no dispersora de la luz de las primeras y cuartas partículas, siendo las segundas partículas las partículas de pigmento de la presente invención; y
(c) una pluralidad de terceras partículas que portan la misma polaridad que las primeras partículas, que sustancialmente no dispersan la luz y tienen un color primario sustractivo diferente de las sustancialmente no dispersoras de la luz de las primeras y cuartas partículas y diferente del de las segundas partículas.
Esta invención también proporciona una pantalla electroforética que comprende una capa de un medio electroforético de la invención y al menos un electrodo colocado junto a la capa del medio electroforético y dispuesto para aplicarle un campo eléctrico.
Las Figuras 1-5 de los dibujos adjuntos son mapas de color del plano a*b* (en el espacio de color L*a*b* convencional) que muestran los colores que se pueden obtener de diferentes medios electroforéticos a todo color de la presente invención y medios similares de la técnica anterior, como se describe en los Ejemplos a continuación.
Como se ha indicado anteriormente, el pigmento de quinacridona de la presente invención se puede producir mediante un proceso que comprende añadir un polisiloxano terminado en epoxi a una dispersión de pigmento de quinacridona en un disolvente orgánico, pigmento de quinacridona en un disolvente orgánico que hace que el grupo epoxi del polisiloxano reaccione con el pigmento de quinacridona formando la quinacridona sustituida de la invención, los pigmentos así producidos, y los medios electroforéticos y las pantallas que usan estos pigmentos.
También, como se ha indicado anteriormente, las pantallas electroforéticas multicolor que comprenden sólo una única capa de medio electroforético a menudo dependen, para su funcionamiento, del estrecho control de las interacciones entre los diferentes tipos de partículas. En particular, el medio electroforético descrito en el documento US 2016/0085132 mencionado anteriormente normalmente requiere una partícula (descrita como la partícula magenta) que tiene un recubrimiento de polímero suficiente para permitir que la partícula se disperse fácilmente en los fluidos de hidrocarburo que se usan normalmente en los medios electroforéticos prácticos pero en los que la capa polimérica es lo suficientemente dispersa y las propias cadenas de polímero tienen un peso molecular suficientemente modesto para producir dispersiones con ligera floculación en dichos disolventes de hidrocarburo en ausencia de un agente de control de carga (ACC) añadido. Dichas dispersiones de hidrocarburo con ligera floculación tienen una alta viscosidad con una consistencia parecida a la de la sopa de tomate. Si uno intenta sintetizar dichos pigmentos a través de procesos de la técnica anterior que implican unir primero un grupo polimerizable o iniciador de la polimerización a la partícula de pigmento y, a continuación, efectuar la polimerización en el sitio del grupo polimerizable o iniciador de la polimerización, puede ser difícil proporcionar un control suficientemente preciso de los pesos moleculares de las cadenas poliméricas así producidas y/o el aumento de los pesos moleculares entre las cadenas poliméricas puede ser demasiado grande, con efectos adversos sobre las propiedades del pigmento recubierto con polímero, o excesiva variación entre los lotes del pigmento. Al unir una cadena de polímero preformada directamente al pigmento en un solo paso, la presente invención permite un control muy estricto de los pesos moleculares de las cadenas poliméricas para proporcionar propiedades electroópticas uniformes y una variación reducida entre lotes de pigmentos.
A continuación, se muestran los siguientes ejemplos, aunque solo a modo de ilustración, para mostrar detalles de los reactivos, condiciones y técnicas preferidos usados en el proceso de la presente invención, y las propiedades de los pigmentos resultantes.
Ejemplo 1
Se añadió Ink Jet Magenta E02 (comercializado por Clariant - 1 parte en peso) a acetato de etilo (aproximadamente 7,8 partes en peso) y la dispersión del pigmento resultante se mezcló con alto cizallamiento y se transfirió a un matraz de fondo redondo de 250 ml. Se añadió polidimetilsiloxano terminado en mono-(2,3-epoxi)propiléter, asimétrico (Gelest MCR-E21, peso molecular de aproximadamente 5.000 - aproximadamente 1 parte en peso) al matraz y la mezcla resultante se dejó reaccionar durante la noche bajo nitrógeno a 46 °C. A continuación, el pigmento recubierto con polímero se retiró del matraz y se lavó y centrifugó varias veces para obtener el producto final.
El pigmento resultante se dispersó en fluido de hidrocarburo Isopar (marca comercial registrada) G para producir una dispersión al 15,8 por ciento p/v. Esta dispersión se diluyó con Isopar G adicional y se añadió un 50 por ciento en peso (basado en el peso del pigmento) del agente de control de carga Solsperse (marca comercial registrada) 19K para producir una dispersión que contenía un 5 por ciento en peso de sólidos. El potencial zeta de esta dispersión se midió en una celda de prueba estándar como 21 mV; por el contrario, un pigmento magenta de la técnica anterior producido como se describe en el documento US 2016/0085132 mencionado anteriormente usando el proceso convencional de dos etapas medido como aproximadamente 40-50 mV en las mismas condiciones.
Ejemplo 2
Se añadió Ink Jet Magenta E02 (1 parte en peso) a acetato de etilo (aproximadamente 7 partes en peso) y la dispersión de pigmento resultante se mezcló con alto cizallamiento y se transfirió a un matraz de fondo redondo de 250 ml. Se añadió copolímero de [2-3 % (epoxiciclohexiletil)metilsiloxano]-dimetilsiloxano (Gelest ECMS-227, peso molecular de aproximadamente 18.000-20.000 - aproximadamente 1 parte en peso) al matraz y la mezcla resultante se dejó reaccionar durante la noche bajo nitrógeno a 46 °C. A continuación, el pigmento recubierto con polímero se retiró del matraz y se lavó y centrifugó varias veces para obtener el producto final.
El pigmento resultante se dispersó en fluido de hidrocarburo Isopar G para producir una dispersión al 15 por ciento p/v. Esta dispersión se diluyó con Isopar G adicional y se añadió un 50 por ciento en peso (basado en el peso del pigmento) del agente de control de carga Solsperse 19K para producir una dispersión que contenía un 5 por ciento en peso de sólidos. El potencial zeta de esta dispersión se midió en una celda de prueba estándar como 22 mV.
Ejemplo 3: Pruebas de gama de colores
El pigmento preparado en el Ejemplo 1 anterior se formuló en medios electroforéticos multicolor sustancialmente como se describe en el Ejemplo 13 del documento US 2016/0085132 mencionado anteriormente, usando cargas de pigmentos magenta del 3 y 3,5 por ciento en peso. Se preparó un medio de control usando el pigmento de la técnica anterior usado en el Ejemplo 13. Los medios se impulsaron en los ocho colores como se describe en el Ejemplo 13 y se calcularon el dSNAP promedio y una gama de colores máxima para cada pigmento. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 1 y se representan en las Figuras 1-3.
Tabla 1
Figure imgf000009_0001
A partir de la Tabla 1 y las Figuras 1-3, se observará que ambos medios que contenían un pigmento magenta de la presente invención dieron una saturación de magenta mayor que la del medio que contenía el pigmento magenta de la técnica anterior y una gama de colores comparable, aunque el pigmento magenta del Ejemplo 1 se usó exactamente como se preparó por primera vez y no se realizó optimización de la formulación.
En un segundo conjunto de experimentos, el pigmento preparado en el Ejemplo 2 anterior se formuló en un medio electroforético multicolor sustancialmente como se describe en el Ejemplo 13 del documento US 2016/0085132 mencionado anteriormente, usando una carga de pigmento magenta del 3 por ciento en peso. Se preparó un medio de control usando el pigmento de la técnica anterior usado en el Ejemplo 13. Los medios se impulsaron en los ocho colores como se describe en el Ejemplo 13 y se calcularon el dSNAP promedio y una gama de colores máxima para cada pigmento. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 2 y se representan en las Figuras 4 y 5.
Tabla 2
Figure imgf000009_0002
A partir de la Tabla 2 y las Figuras 4 y 5, se observará que los medios que contenían el pigmento magenta de la presente invención dieron una saturación de magenta mayor que la del medio que contenía el pigmento magenta de la técnica anterior, y una gama de colores ligeramente mayor, aunque el pigmento magenta del Ejemplo 2 se usó exactamente como se preparó por primera vez y no se realizó optimización de la formulación.
A partir de lo anterior, se observará que la presente invención puede proporcionar un método de un solo paso simple para unir cadenas poliméricas de diferentes pesos moleculares a pigmentos de quinacridona. Los conjuntos de pigmentos resultantes permiten un buen ajuste de las energías de interacción del pigmento magenta consigo mismo y con otros pigmentos en pantallas electroforéticas de una sola capa multicolor.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Un pigmento de quinacridona sustituido con polisiloxano caracterizado por que un grupo de polisiloxano está unido a uno de los átomos de nitrógeno de la quinacridona a través de un grupo de enlace de hidrocarburo, el grupo de enlace de hidrocarburo que porta un grupo hidroxilo en un átomo de carbono a o p al átomo de nitrógeno de la quinacridona, siendo el pigmento de quinacridona de fórmula:
Figure imgf000010_0001
en donde L es un grupo de hidrocarburo, Sil es un grupo de polisiloxano y la línea discontinua indica que el sustituyente hidroxilo está unido a un átomo de carbono a o p al átomo de nitrógeno de la quinacridona; y R es hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un halógeno.
2. El pigmento de quinacridona de la reivindicación 1, en donde Sil representa el residuo de un polidialquilsiloxano.
3. El pigmento de quinacridona de la reivindicación 1, en donde el grupo Sil tiene un peso molecular en el intervalo de 3.000 a 30.000.
4. El pigmento de quinacridona de la reivindicación 1, en donde ambos grupos R son grupos metilo.
5. Un medio electroforético que comprende partículas de un pigmento de acuerdo con la reivindicación 1 dispersas en un fluido.
6. El medio electroforético de la reivindicación 5 que comprende además al menos dos tipos de partículas de pigmento distintas de las partículas de pigmento de quinacridona, los tres tipos de partículas de pigmento que tienen colores que difieren entre sí.
7. El medio electroforético de la reivindicación 5 que además comprende, además del fluido:
(a) una pluralidad de primeras y una pluralidad de segundas partículas dispersas en el fluido, portando las primeras y segundas partículas cargas de polaridad opuesta, siendo la primera partícula una partícula dispersora de la luz y teniendo la segunda partícula uno de los colores primarios sustractivos; y
(b) una pluralidad de terceras y una pluralidad de cuartas partículas dispersas en el fluido, portando las terceras y cuartas partículas cargas de polaridad opuesta, teniendo las terceras y cuartas partículas cada una un color primario sustractivo diferente entre sí y de las segundas partículas,
en donde el campo eléctrico requerido para separar un agregado formado por el tercer y cuarto tipo de partículas es mayor que el requerido para separar un agregado formado por otros dos tipos de partículas.
8. El medio electroforético de la reivindicación 5 que además comprende, además del fluido:
(a) una pluralidad de primeras y una pluralidad de cuartas partículas dispersas en el fluido, portando las primeras y cuartas partículas cargas de polaridad opuesta y teniendo cada una un recubrimiento de polímero que comprende al menos aproximadamente el 60 por ciento en peso de un monómero de éster de acrilato o metacrilato en donde el grupo éster comprende una cadena de hidrocarburo que comprende al menos aproximadamente seis átomos de carbono, siendo una de las primeras y cuartas partículas una partícula dispersora de la luz y siendo la otra de las primeras y cuartas partículas una partícula sustancialmente no dispersora de la luz que tiene uno de los colores primarios sustractivos;
(b) una pluralidad de segundas partículas dispersas en el fluido, portando las segundas partículas cargas de la misma polaridad que las cuartas partículas, que tienen un recubrimiento de polímero que comprende al menos aproximadamente el 60 por ciento en peso de un monómero que contiene polidimetilsiloxano, y que tiene un color primario sustractivo diferente de la sustancialmente no dispersora de la luz de las primeras y cuartas partículas, siendo las segundas partículas las partículas de pigmento de la presente invención; y
(c) una pluralidad de terceras partículas que portan la misma polaridad que las primeras partículas, que sustancialmente no dispersan la luz y tienen un color primario sustractivo diferente de las sustancialmente no dispersoras de la luz de las primeras y cuartas partículas y diferente del de las segundas partículas.
9. Una pantalla electroforética que comprende una capa de un medio electroforético de acuerdo con la reivindicación 5 y al menos un electrodo colocado junto a la capa de medio electroforético y dispuesto para aplicarle un campo eléctrico.
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WO (1) WO2019133768A1 (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6935162B1 (ja) * 2020-02-13 2021-09-15 富士高分子工業株式会社 耐熱性シリコーン樹脂組成物及び耐熱性シリコーン樹脂複合材料

Family Cites Families (209)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418346A (en) 1981-05-20 1983-11-29 Batchelder J Samuel Method and apparatus for providing a dielectrophoretic display of visual information
GB9418495D0 (en) 1994-09-14 1994-11-02 Ciba Geigy Ag Mono-n-alkyl-quinacridone pigments
US5745094A (en) 1994-12-28 1998-04-28 International Business Machines Corporation Electrophoretic display
US20050012980A1 (en) 2003-05-02 2005-01-20 E Ink Corporation Electrophoretic displays with controlled amounts of pigment
US7411719B2 (en) 1995-07-20 2008-08-12 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US6515649B1 (en) 1995-07-20 2003-02-04 E Ink Corporation Suspended particle displays and materials for making the same
US6120839A (en) 1995-07-20 2000-09-19 E Ink Corporation Electro-osmotic displays and materials for making the same
US6017584A (en) 1995-07-20 2000-01-25 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays and materials for making the same
US7583251B2 (en) 1995-07-20 2009-09-01 E Ink Corporation Dielectrophoretic displays
US6727881B1 (en) 1995-07-20 2004-04-27 E Ink Corporation Encapsulated electrophoretic displays and methods and materials for making the same
US6120588A (en) 1996-07-19 2000-09-19 E Ink Corporation Electronically addressable microencapsulated ink and display thereof
US7167155B1 (en) 1995-07-20 2007-01-23 E Ink Corporation Color electrophoretic displays
US6866760B2 (en) 1998-08-27 2005-03-15 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US6664944B1 (en) 1995-07-20 2003-12-16 E-Ink Corporation Rear electrode structures for electrophoretic displays
US7848006B2 (en) 1995-07-20 2010-12-07 E Ink Corporation Electrophoretic displays with controlled amounts of pigment
US8089453B2 (en) 1995-07-20 2012-01-03 E Ink Corporation Stylus-based addressing structures for displays
US6262706B1 (en) 1995-07-20 2001-07-17 E Ink Corporation Retroreflective electrophoretic displays and materials for making the same
US7109968B2 (en) 1995-07-20 2006-09-19 E Ink Corporation Non-spherical cavity electrophoretic displays and methods and materials for making the same
US7956841B2 (en) 1995-07-20 2011-06-07 E Ink Corporation Stylus-based addressing structures for displays
US6721083B2 (en) 1996-07-19 2004-04-13 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US6538801B2 (en) 1996-07-19 2003-03-25 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US6323989B1 (en) 1996-07-19 2001-11-27 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US5961804A (en) 1997-03-18 1999-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Microencapsulated electrophoretic display
US7002728B2 (en) 1997-08-28 2006-02-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US7247379B2 (en) 1997-08-28 2007-07-24 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US6822782B2 (en) 2001-05-15 2004-11-23 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US8040594B2 (en) 1997-08-28 2011-10-18 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays
US8213076B2 (en) 1997-08-28 2012-07-03 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays and materials for making the same
US6300932B1 (en) 1997-08-28 2001-10-09 E Ink Corporation Electrophoretic displays with luminescent particles and materials for making the same
US7075502B1 (en) 1998-04-10 2006-07-11 E Ink Corporation Full color reflective display with multichromatic sub-pixels
AU3767899A (en) 1998-04-27 1999-11-16 E-Ink Corporation Shutter mode microencapsulated electrophoretic display
ATE276536T1 (de) 1998-07-08 2004-10-15 E Ink Corp Verfahren zur verbesserung der farbwiedergabe in elektrophoretischen vorrichtungen, welche mikrokapseln verwenden
US6184856B1 (en) 1998-09-16 2001-02-06 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with laterally adjacent color cells
US6225971B1 (en) 1998-09-16 2001-05-01 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using an absorbing panel
US6271823B1 (en) 1998-09-16 2001-08-07 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using a reflective panel
US6144361A (en) 1998-09-16 2000-11-07 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with vertical electrodes
WO2000020921A1 (en) 1998-10-07 2000-04-13 E Ink Corporation Capsules for electrophoretic displays and methods for making the same
WO2000059625A1 (en) 1999-04-06 2000-10-12 E Ink Corporation Methods for producing droplets for use in capsule-based electrophoretic displays
US7012600B2 (en) 1999-04-30 2006-03-14 E Ink Corporation Methods for driving bistable electro-optic displays, and apparatus for use therein
US8009348B2 (en) 1999-05-03 2011-08-30 E Ink Corporation Machine-readable displays
US6693620B1 (en) 1999-05-03 2004-02-17 E Ink Corporation Threshold addressing of electrophoretic displays
US7038655B2 (en) 1999-05-03 2006-05-02 E Ink Corporation Electrophoretic ink composed of particles with field dependent mobilities
US8115729B2 (en) 1999-05-03 2012-02-14 E Ink Corporation Electrophoretic display element with filler particles
US7576904B2 (en) 2000-03-03 2009-08-18 Sipix Imaging, Inc. Electro-magnetophoresis display
US6972893B2 (en) 2001-06-11 2005-12-06 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US6545797B2 (en) 2001-06-11 2003-04-08 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US7142351B2 (en) 2000-03-03 2006-11-28 Sipix Imaging, Inc. Electro-magnetophoresis display
US7715088B2 (en) 2000-03-03 2010-05-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display
US7052571B2 (en) 2000-03-03 2006-05-30 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display and process for its manufacture
US7236290B1 (en) 2000-07-25 2007-06-26 E Ink Corporation Electrophoretic medium with improved stability
WO2002073572A2 (en) 2001-03-13 2002-09-19 E Ink Corporation Apparatus for displaying drawings
US7230750B2 (en) 2001-05-15 2007-06-12 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
US8390918B2 (en) 2001-04-02 2013-03-05 E Ink Corporation Electrophoretic displays with controlled amounts of pigment
US7679814B2 (en) 2001-04-02 2010-03-16 E Ink Corporation Materials for use in electrophoretic displays
KR100824249B1 (ko) 2001-04-02 2008-04-24 이 잉크 코포레이션 화상 안정도가 개선된 전기영동 매체를 포함하는 전기영동 디스플레이
US6580545B2 (en) 2001-04-19 2003-06-17 E Ink Corporation Electrochromic-nanoparticle displays
US6870661B2 (en) 2001-05-15 2005-03-22 E Ink Corporation Electrophoretic displays containing magnetic particles
US20100148385A1 (en) 2001-05-15 2010-06-17 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
US8582196B2 (en) 2001-05-15 2013-11-12 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US20090009852A1 (en) 2001-05-15 2009-01-08 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US6727873B2 (en) 2001-05-18 2004-04-27 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with stacked color cells
US20020188053A1 (en) 2001-06-04 2002-12-12 Sipix Imaging, Inc. Composition and process for the sealing of microcups in roll-to-roll display manufacturing
US7385751B2 (en) 2001-06-11 2008-06-10 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US6788452B2 (en) 2001-06-11 2004-09-07 Sipix Imaging, Inc. Process for manufacture of improved color displays
US7535624B2 (en) 2001-07-09 2009-05-19 E Ink Corporation Electro-optic display and materials for use therein
US6982178B2 (en) 2002-06-10 2006-01-03 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
TW550529B (en) 2001-08-17 2003-09-01 Sipix Imaging Inc An improved electrophoretic display with dual-mode switching
US7038670B2 (en) 2002-08-16 2006-05-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual mode switching
US7492505B2 (en) 2001-08-17 2009-02-17 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual mode switching
EP1425627A2 (en) 2001-09-13 2004-06-09 Sipix Imaging, Inc. Three-dimensional electrophoretic displays
JP2003096191A (ja) 2001-09-25 2003-04-03 Ricoh Co Ltd 画像表示媒体
TWI229776B (en) 2002-01-03 2005-03-21 Sipix Imaging Inc A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent
TWI250894B (en) 2002-01-03 2006-03-11 Sipix Imaging Inc Functionalized halogenated polymers for microencapsulation
TWI229115B (en) 2002-02-11 2005-03-11 Sipix Imaging Inc Core-shell particles for electrophoretic display
US7382514B2 (en) 2002-02-11 2008-06-03 Sipix Imaging, Inc. Core-shell particles for electrophoretic display
DE60320640T2 (de) 2002-03-06 2009-06-10 Bridgestone Corp. Bildanzeigevorrichtung und verfahren
TW578121B (en) 2002-03-21 2004-03-01 Sipix Imaging Inc Magnetophoretic and electromagnetophoretic display
US7113323B2 (en) 2002-03-21 2006-09-26 Sipix Imaging, Inc. Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays
US7580180B2 (en) 2002-03-21 2009-08-25 Sipix Imaging, Inc. Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays
CN1209674C (zh) 2002-04-23 2005-07-06 希毕克斯影像有限公司 电磁泳显示器
EP1497867A2 (en) 2002-04-24 2005-01-19 E Ink Corporation Electronic displays
TWI329662B (en) 2002-05-17 2010-09-01 Sipix Imaging Inc Novel fluorinated silicon (iv) phthalocyanines and naphthalocyanines for electrophoretic, magnetophoretic or electromagnetophoretic display
US8363299B2 (en) 2002-06-10 2013-01-29 E Ink Corporation Electro-optic displays, and processes for the production thereof
US7347957B2 (en) 2003-07-10 2008-03-25 Sipix Imaging, Inc. Methods and compositions for improved electrophoretic display performance
TWI315439B (en) 2002-07-30 2009-10-01 Sipix Imaging Inc Novel microencapsulation processes and composition for electrophoretic displays
US20040105036A1 (en) 2002-08-06 2004-06-03 E Ink Corporation Protection of electro-optic displays against thermal effects
US7312916B2 (en) 2002-08-07 2007-12-25 E Ink Corporation Electrophoretic media containing specularly reflective particles
US7038656B2 (en) 2002-08-16 2006-05-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual-mode switching
ES2718048T3 (es) 2002-09-03 2019-06-27 E Ink Corp Medio electroforético
US7839564B2 (en) 2002-09-03 2010-11-23 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
TWI328711B (en) 2002-09-18 2010-08-11 Sipix Imaging Inc Electrophoretic display with improved temperature latitude and switching performance
TWI293715B (en) 2002-10-10 2008-02-21 Sipix Imaging Inc A method for inducing or enhancing the threshold of an electrophoretic display, an electrophoretic fluid and an electrophoretic display
TWI274070B (en) 2002-10-15 2007-02-21 Sipix Imaging Inc Novel fluorinated dye stabilizers in fluorinated dielectric solvent
US20130063333A1 (en) 2002-10-16 2013-03-14 E Ink Corporation Electrophoretic displays
TWI229230B (en) 2002-10-31 2005-03-11 Sipix Imaging Inc An improved electrophoretic display and novel process for its manufacture
US6922276B2 (en) 2002-12-23 2005-07-26 E Ink Corporation Flexible electro-optic displays
US6831771B2 (en) 2003-01-08 2004-12-14 Sipix Imaging Inc. Electronic whiteboard using electrophoretic display
TWI228632B (en) 2003-02-06 2005-03-01 Sipix Imaging Inc Improved electrophoretic display with a bi-modal particle system
US7339715B2 (en) 2003-03-25 2008-03-04 E Ink Corporation Processes for the production of electrophoretic displays
US7910175B2 (en) 2003-03-25 2011-03-22 E Ink Corporation Processes for the production of electrophoretic displays
JP4579823B2 (ja) 2003-04-02 2010-11-10 株式会社ブリヂストン 画像表示媒体に用いる粒子、それを用いた画像表示用パネル及び画像表示装置
JP2004339267A (ja) 2003-05-13 2004-12-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクとそれを用いた記録方法及び印刷物
US7390901B2 (en) 2003-08-08 2008-06-24 Sipix Imaging, Inc. Fluorinated dyes or colorants and their uses
US8257614B2 (en) 2003-11-04 2012-09-04 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic dispersions
US7572394B2 (en) 2003-11-04 2009-08-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic dispersions
US7277218B2 (en) 2003-11-04 2007-10-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic compositions
US7374634B2 (en) 2004-05-12 2008-05-20 Sipix Imaging, Inc. Process for the manufacture of electrophoretic displays
US7453445B2 (en) 2004-08-13 2008-11-18 E Ink Corproation Methods for driving electro-optic displays
WO2006081305A2 (en) 2005-01-26 2006-08-03 E Ink Corporation Electrophoretic displays using gaseous fluids
US8159636B2 (en) 2005-04-08 2012-04-17 Sipix Imaging, Inc. Reflective displays and processes for their manufacture
JP4963805B2 (ja) 2005-07-12 2012-06-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、それを用いた画像形成方法、及び印刷物
US20080043318A1 (en) 2005-10-18 2008-02-21 E Ink Corporation Color electro-optic displays, and processes for the production thereof
US7952790B2 (en) 2006-03-22 2011-05-31 E Ink Corporation Electro-optic media produced using ink jet printing
US7903319B2 (en) 2006-07-11 2011-03-08 E Ink Corporation Electrophoretic medium and display with improved image stability
US8018640B2 (en) 2006-07-13 2011-09-13 E Ink Corporation Particles for use in electrophoretic displays
US20100060628A1 (en) 2006-11-30 2010-03-11 Koninklijke Philips Electronics N.V. In-plane switching electrophoretic colour display
US9199441B2 (en) 2007-06-28 2015-12-01 E Ink Corporation Processes for the production of electro-optic displays, and color filters for use therein
JP5200441B2 (ja) * 2007-07-24 2013-06-05 富士ゼロックス株式会社 電気泳動性着色粒子、電気泳動性着色粒子の製造方法、電気泳動性着色粒子分散液、画像表示媒体、及び画像表示装置
US8902153B2 (en) 2007-08-03 2014-12-02 E Ink Corporation Electro-optic displays, and processes for their production
KR101517873B1 (ko) * 2007-09-07 2015-05-08 바스프 에스이 전기영동 이동성 유기 착색제를 포함하는 캡슐화된 분산액
US8054526B2 (en) 2008-03-21 2011-11-08 E Ink Corporation Electro-optic displays, and color filters for use therein
US8422116B2 (en) 2008-04-03 2013-04-16 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US7982941B2 (en) 2008-09-02 2011-07-19 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US8503063B2 (en) 2008-12-30 2013-08-06 Sipix Imaging, Inc. Multicolor display architecture using enhanced dark state
US8717664B2 (en) 2012-10-02 2014-05-06 Sipix Imaging, Inc. Color display device
US8964282B2 (en) 2012-10-02 2015-02-24 E Ink California, Llc Color display device
TWI484273B (zh) 2009-02-09 2015-05-11 E Ink Corp 電泳粒子
US8098418B2 (en) 2009-03-03 2012-01-17 E. Ink Corporation Electro-optic displays, and color filters for use therein
TWI400510B (zh) 2009-07-08 2013-07-01 Prime View Int Co Ltd 顯示裝置及其微機電陣列基板
US20110043543A1 (en) 2009-08-18 2011-02-24 Hui Chen Color tuning for electrophoretic display
US20160170106A1 (en) 2009-08-18 2016-06-16 E Ink California, Llc Color tuning for electrophoretic display device
US20150301246A1 (en) 2009-08-18 2015-10-22 E Ink California, Llc Color tuning for electrophoretic display device
US8654436B1 (en) 2009-10-30 2014-02-18 E Ink Corporation Particles for use in electrophoretic displays
JP2011123205A (ja) 2009-12-09 2011-06-23 Fuji Xerox Co Ltd 表示装置
US20110217639A1 (en) 2010-03-02 2011-09-08 Sprague Robert A Electrophoretic display fluid
US20140078576A1 (en) 2010-03-02 2014-03-20 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display device
TWI504692B (zh) 2010-04-05 2015-10-21 Sipix Imaging Inc 用於電泳顯示器之顏料顆粒
TWI484275B (zh) 2010-05-21 2015-05-11 E Ink Corp 光電顯示器及其驅動方法、微型空腔電泳顯示器
US8704756B2 (en) 2010-05-26 2014-04-22 Sipix Imaging, Inc. Color display architecture and driving methods
US9116412B2 (en) 2010-05-26 2015-08-25 E Ink California, Llc Color display architecture and driving methods
WO2011153297A2 (en) 2010-06-02 2011-12-08 E Ink Corporation Color electro-optic displays
US10209556B2 (en) 2010-07-26 2019-02-19 E Ink Corporation Method, apparatus and system for forming filter elements on display substrates
TW201219420A (en) 2010-08-24 2012-05-16 Sipix Imaging Inc Electrophoretic dispersion
JP2012078484A (ja) * 2010-09-30 2012-04-19 Sekisui Plastics Co Ltd 電気泳動用粒子分散液及びその製造方法
US9428649B2 (en) 2010-11-05 2016-08-30 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
US8670174B2 (en) 2010-11-30 2014-03-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display fluid
WO2012074792A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays
US10514583B2 (en) 2011-01-31 2019-12-24 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US9146439B2 (en) 2011-01-31 2015-09-29 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US9372380B2 (en) 2011-02-03 2016-06-21 E Ink California, Llc Electrophoretic fluid
US20140011913A1 (en) 2011-02-03 2014-01-09 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic fluid
US20150301425A1 (en) 2011-02-03 2015-10-22 E Ink California, Llc Electrophoretic fluid
CN102645813B (zh) 2011-02-03 2017-05-10 伊英克加利福尼亚有限责任公司 电泳液
JP5546016B2 (ja) * 2011-02-14 2014-07-09 積水化成品工業株式会社 電気泳動用粒子分散液及びその製造方法
US8873129B2 (en) 2011-04-07 2014-10-28 E Ink Corporation Tetrachromatic color filter array for reflective display
US8961831B2 (en) 2011-05-31 2015-02-24 E Ink California, Llc Silane-containing pigment particles for electrophoretic display
US9013783B2 (en) 2011-06-02 2015-04-21 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US8786935B2 (en) 2011-06-02 2014-07-22 Sipix Imaging, Inc. Color electrophoretic display
US9382427B2 (en) 2011-06-09 2016-07-05 E Ink California, Llc Silane-containing pigment particles for electrophoretic display
US8649084B2 (en) 2011-09-02 2014-02-11 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US8605354B2 (en) 2011-09-02 2013-12-10 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US20140231728A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic fluid
US9778537B2 (en) 2011-09-23 2017-10-03 E Ink California, Llc Additive particles for improving optical performance of an electrophoretic display
US9423666B2 (en) 2011-09-23 2016-08-23 E Ink California, Llc Additive for improving optical performance of an electrophoretic display
US8902491B2 (en) 2011-09-23 2014-12-02 E Ink California, Llc Additive for improving optical performance of an electrophoretic display
US20130161565A1 (en) 2011-12-27 2013-06-27 Peter B. Laxton High Molecular Weight Steric Barrier for Electrophoretic Particles
US20150177590A1 (en) 2011-12-27 2015-06-25 E Ink California, Llc High Molecular Weight Steric Barrier for Electrophoretic Particles
TWI494679B (zh) 2012-01-09 2015-08-01 Sipix Imaging Inc 電泳顯示流體
US9670367B2 (en) 2012-01-27 2017-06-06 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
US20130193385A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Yu Li Electrophoretic dispersion
US8917439B2 (en) 2012-02-09 2014-12-23 E Ink California, Llc Shutter mode for color display devices
US8822782B1 (en) 2012-02-21 2014-09-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize hybrid X13C764
JP5972604B2 (ja) 2012-02-27 2016-08-17 イー インク コーポレイション 電気泳動表示用分散液、表示媒体、及び表示装置
JP5891854B2 (ja) * 2012-03-06 2016-03-23 富士ゼロックス株式会社 表示用粒子分散液、画像表示装置、電子機器、展示用媒体、及びカード媒体
US20130244149A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Ming Wang Charged pigment particles for electrophoretic display
WO2013142554A1 (en) 2012-03-21 2013-09-26 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic dispersion
US9835926B2 (en) 2012-03-21 2017-12-05 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
CN104470992A (zh) * 2012-05-09 2015-03-25 太阳化学公司 表面改性颜料粒子、其制备方法和应用
US9279906B2 (en) 2012-08-31 2016-03-08 E Ink California, Llc Microstructure film
US20140078857A1 (en) 2012-09-20 2014-03-20 Fit Systems, Llc Apparatus for mixing measured amounts of concentrate with a dilutant and method of using same
US9360733B2 (en) 2012-10-02 2016-06-07 E Ink California, Llc Color display device
US20140104674A1 (en) 2012-10-15 2014-04-17 Sipix Technology Inc. Display medium and manufacturing method thereof and electrophoretic display therewith
US9726957B2 (en) 2013-01-10 2017-08-08 E Ink Corporation Electro-optic display with controlled electrochemical reactions
US9195111B2 (en) 2013-02-11 2015-11-24 E Ink Corporation Patterned electro-optic displays and processes for the production thereof
US9557623B2 (en) 2013-03-29 2017-01-31 E Ink California, Llc Electrophoretic display device
US9759980B2 (en) 2013-04-18 2017-09-12 Eink California, Llc Color display device
US9285649B2 (en) 2013-04-18 2016-03-15 E Ink California, Llc Color display device
KR101856834B1 (ko) 2013-05-14 2018-05-10 이 잉크 코포레이션 착색 전기영동 디스플레이
US9170468B2 (en) 2013-05-17 2015-10-27 E Ink California, Llc Color display device
US9383623B2 (en) 2013-05-17 2016-07-05 E Ink California, Llc Color display device
WO2014186605A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Sipix Imaging, Inc. Color display device with color filters
US20140362213A1 (en) 2013-06-05 2014-12-11 Vincent Tseng Residence fall and inactivity monitoring system
TWI550332B (zh) 2013-10-07 2016-09-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 用於彩色顯示裝置的驅動方法
TWI534520B (zh) 2013-10-11 2016-05-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 彩色顯示裝置
US9361836B1 (en) 2013-12-20 2016-06-07 E Ink Corporation Aggregate particles for use in electrophoretic color displays
TWI571688B (zh) 2014-01-02 2017-02-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 用於提升電泳顯示器影像穩定度之方法
US9513527B2 (en) 2014-01-14 2016-12-06 E Ink California, Llc Color display device
EP3102638A4 (en) 2014-02-06 2017-09-27 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US9541814B2 (en) 2014-02-19 2017-01-10 E Ink California, Llc Color display device
EP3111277B1 (en) 2014-02-24 2019-04-10 E Ink California, LLC Electrophoretic display
US20150268531A1 (en) 2014-03-18 2015-09-24 Sipix Imaging, Inc. Color display device
CN104141249B (zh) 2014-06-25 2016-05-11 广西科技大学 可光固化复合涂料印花色浆组合物及制备方法和处理方法
US9922603B2 (en) 2014-07-09 2018-03-20 E Ink California, Llc Color display device and driving methods therefor
ES2919787T3 (es) 2014-07-09 2022-07-28 E Ink California Llc Procedimiento de excitación de un dispositivo de visualización electroforético en color
TWI625584B (zh) * 2014-09-10 2018-06-01 電子墨水股份有限公司 彩色電泳顯示器及其驅動方法
US10657869B2 (en) * 2014-09-10 2020-05-19 E Ink Corporation Methods for driving color electrophoretic displays
CN112002279A (zh) 2014-11-17 2020-11-27 伊英克加利福尼亚有限责任公司 彩色显示装置
EP3374435B1 (en) 2015-11-11 2020-12-16 E Ink Corporation Functionalized quinacridone pigments
JP2017116883A (ja) 2015-12-25 2017-06-29 セイコーエプソン株式会社 電気泳動粒子、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器

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