JP2021507291A - 電気泳動ディスプレイ用の顔料 - Google Patents

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Abstract

ポリシロキサン置換キナクリドン顔料は、エポキシ末端ポリシロキサンとキナクリドン顔料によって、ポリシロキサン上のエポキシ基をキナクリドン顔料と反応させ、ポリシロキサンをキナクリドン顔料に結合させるのに有効な条件下で生成される。このように生成されたキナクリドン顔料は、ポリシロキサン基が、キナクリドン窒素原子に対してαまたはβの炭素原子を有する炭化水素連結基を介してキナクリドン窒素原子の１つに結合している。これらのキナクリドン顔料は電気泳動ディスプレイにおいて有用である。

Description

本願は、
（ａ）米国特許第６，８２２，７８２号および同第７，４１１，７２０号；
（ｂ）米国特許第９，７５２，０３４号；
（ｃ）米国特許第９，６９７，７７８号；および
（ｄ）米国特許第９，９２１，４５１号
に関連する。
本発明は、電気泳動ディスプレイで使用するための顔料、ならびにそのような顔料を含有する電気泳動媒体およびディスプレイに関する。本発明の顔料は、特に、複数の着色粒子を含む電気泳動媒体の単一層を使用して、２色よりも多い色を表現する能力がある電気泳動ディスプレイでの使用を意図しているが、これに限定されない。
「グレー状態」という用語は、本明細書において、画像化技術におけるその従来の意味で使用されて、画素の２つのいちばん端の（extreme）光学状態の中間の状態を指し、これらの２つのいちばん端の状態の間の黒−白の移り変わりを必ずしも意味するものではない。例えば、以下で参照されるＥ Ｉｎｋの特許および公開された出願のうちのいくつかは、両端の状態が白色と藍色なので中間の「グレー状態」は実際には淡い青色である、電気泳動ディスプレイを記載している。実際に、すでに述べたように、光学状態の変化は全く色の変化ではないことがある。「黒色」および「白色」という用語は、ディスプレイの２つのいちばん端の光学状態を指すために以下で使用されることがあり、厳密には黒色および白色ではないいちばん端の光学状態、例えば前述の白色および藍色の状態を通常含むものとして理解されるべきである。
用語「双安定の」および「双安定性」は、本明細書において、当該技術分野におけるそれらの従来の意味で使用され、少なくとも１つの光学特性が異なる第１および第２のディスプレイ状態を有するディスプレイ要素を含むディスプレイであって、その結果、有限の持続時間のアドレス割り当てパルスによっていずれかの所与の要素が駆動された後、その第１または第２のディスプレイ状態のいずれかになり、そのアドレス割り当てパルスが終了した後に、ディスプレイ要素の状態を変化させるために必要とされるアドレス割り当てパルスの最小持続時間の少なくとも数倍、例えば、少なくとも４倍にわたってその状態が持続するようなディスプレイを指す。米国特許第７，１７０，６７０号には、グレースケールの可能ないくつかの粒子ベースの電気泳動ディスプレイが、そのいちばん端の黒色状態および白色状態だけでなくその中間のグレー状態でも安定しており、同じことがいくつかの他の種類の電気光学ディスプレイにも当てはまることが示されている。この種類のディスプレイは、双安定よりもむしろ「多安定」と呼ぶのが適切であるが、便宜上、「双安定」という用語は、本明細書において双安定ディスプレイと多安定ディスプレイの両方を網羅するために使用され得る。
粒子ベースの電気泳動ディスプレイは、長年にわたって熱心な研究開発の対象となってきた。そのようなディスプレイでは、複数の荷電粒子（顔料粒子と呼ばれることもある）が、電場の影響下で流体中を移動する。電気泳動ディスプレイは、液晶ディスプレイと比較した場合、良好な輝度およびコントラスト、広い視野角、状態の双安定性、および低消費電力という特性を有し得る。それにもかかわらず、これらのディスプレイの長期的な画質の問題により、その広範な使用が妨げられている。例えば、電気泳動ディスプレイを構成する粒子は沈降する傾向があり、これらのディスプレイの耐用年数が不十分になる。
上記のように、電気泳動媒体は流体の存在を必要とする。ほとんどの先行技術の電気泳動媒体では、この流体は液体であるが、電気泳動媒体は、ガス状の流体を使用して生成され得る。例えば、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｔ．，ら、“Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｔｏｎｅｒ ｍｏｖｅｍｅｎｔ ｆｏｒ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｐａｐｅｒ−ｌｉｋｅ ｄｉｓｐｌａｙ”，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＨＣＳ１−１，およびＹａｍａｇｕｃｈｉ，Ｙ．，ら、“Ｔｏｎｅｒ ｄｉｓｐｌａｙ ｕｓｉｎｇ ｉｎｓｕｌａｔｉｖｅ ｐａｒｔｉｃｌｅｓ ｃｈａｒｇｅｄ ｔｒｉｂｏｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ”，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＡＭＤ４−４）を参照されたい。米国特許第７，３２１，４５９号および同第７，２３６，２９１号も参照されたい。そのようなガスベースの電気泳動媒体は、媒体がそのような沈降を可能にする向きで、例えば媒体が垂直面に配置される看板で使用される場合に、液体ベースの電気泳動媒体と同じ種類の、粒子の沈降に起因する問題が生じることが多いと思われる。実際に、粒子沈降は、液体ベースの電気泳動媒体よりもガスベースの電気泳動媒体において、より深刻な問題であると思われる。それは、ガス状懸濁流体の粘度は液体の粘度に比べて低いので、電気泳動粒子をより迅速に沈降させることができるためである。
マサチューセッツ工科大学（ＭＩＴ）、Ｅ Ｉｎｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｅ Ｉｎｋ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＬＬＣおよび関連会社に譲渡された、またはそれらの名義の多数の特許および出願は、カプセル化されたマイクロセル電気泳動およびその他の電気光学媒体で使用される様々な技術を記載している。カプセル化された電気泳動媒体は、多数の小型カプセルを含み、小型カプセルの各々は、それ自体が、電気泳動により移動可能な粒子を流体媒体中に含む内相と、内相を取り囲むカプセル壁とを含む。代表的に、カプセルはそれ自体がポリマーバインダ内に保持されていて、２つの電極の間に配置されるコヒーレント層を形成する。マイクロセル電気泳動ディスプレイでは、帯電した粒子および流体は、マイクロカプセル内にカプセル化されておらず、代わりに、担体媒体、一般にポリマーフィルム内に形成された複数の空洞内に保持されている。［［以降、「マイクロキャビティ電気泳動ディスプレイ」という用語は、カプセル化電気泳動ディスプレイとマイクロセル電気泳動ディスプレイの両方を網羅するために使用され得る。］］これらの特許および出願に記載された技術としては以下が挙げられる：
（ａ）電気泳動粒子、流体および流体添加剤；例えば米国特許第５，９６１，８０４号；同第６，０１７，５８４号；同第６，１２０，５８８号；同第６，１２０，８３９号；同第６，２６２，７０６号；同第６，２６２，８３３号；同第６，３００，９３２号；同第６，３２３，９８９号；同第６，３７７，３８７号；同第６，５１５，６４９号；同第６，５３８，８０１号；同第６，５８０，５４５号；同第６，６５２，０７５号；同第６，６９３，６２０号；同第６，７２１，０８３号；同第６，７２７，８８１号；同第６，８２２，７８２号；同第６，８３１，７７１号；同第６，８７０，６６１号；同第６，９２７，８９２号；同第６，９５６，６９０号；同第６，９５８，８４９号；同第７，００２，７２８号；同第７，０３８，６５５号；同第７，０５２，７６６号；同第７，１１０，１６２号；同第７，１１３，３２３号；同第７，１４１，６８８号；同第７，１４２，３５１号；同第７，１７０，６７０号；同第７，１８０，６４９号；同第７，２２６，５５０号；同第７，２３０，７５０号；同第７，２３０，７５１号；同第７，２３６，２９０号；同第７，２４７，３７９号；同第７，２７７，２１８号；同第７，２８６，２７９号；同第７，３１２，９１６号；同第７，３７５，８７５号；同第７，３８２，５１４号；同第７，３９０，９０１号；同第７，４１１，７２０号；同第７，４７３，７８２号；同第７，５３２，３８８号；同第７，５３２，３８９号；同第７，５７２，３９４号；同第７，５７６，９０４号；同第７，５８０，１８０号；同第７，６７９，８１４号；同第７，７４６，５４４号；同第７，７６７，１１２号；同第７，８４８，００６号；同第７，９０３，３１９号；同第７，９５１，９３８号；同第８，０１８，６４０号；同第８，１１５，７２９号；同第８，１９９，３９５号；同第８，２５７，６１４号；同第８，２７０，０６４号；同第８，３０５，３４１号；同第８，３６１，６２０号；同第８，３６３，３０６号；同第８，３９０，９１８号；同第８，５８２，１９６号；同第８，５９３，７１８号；同第８，６５４，４３６号；同第８，９０２，４９１号；同第８，９６１，８３１号；同第９，０５２，５６４号；同第９，１１４，６６３号；同第９，１５８，１７４号；同第９，３４１，９１５号；同第９，３４８，１９３号；同第９，３６１，８３６号；同第９，３６６，９３５号；同第９，３７２，３８０号；同第９，３８２，４２７号；および同第９，４２３，６６６号；ならびに米国特許出願公開第２００３／００４８５２２号；同第２００３／０１５１０２９号；同第２００３／０１６４４８０号；同第２００３／０１６９２２７号；同第２００３／０１９７９１６号；同第２００４／００３０１２５号；同第２００５／００１２９８０号；同第２００５／０１３６３４７号；同第２００６／０１３２８９６号；同第２００６／０２８１９２４号；同第２００７／０２６８５６７号；同第２００９／０００９８５２号；同第２００９／０２０６４９９号；同第２００９／０２２５３９８号；同第２０１０／０１４８３８５号；同第２０１１／０２１７６３９号；同第２０１２／００４９１２５号；同第２０１２／０１１２１３１号；同第２０１３／０１６１５６５号；同第２０１３／０１９３３８５号；同第２０１３／０２４４１４９号；同第２０１４／００１１９１３号；同第２０１４／００７８０２４号；同第２０１４／００７８５７３号；同第２０１４／００７８５７６号；同第２０１４／００７８８５７号；同第２０１４／０１０４６７４号；同第２０１４／０２３１７２８号；同第２０１４／０３３９４８１号；同第２０１４／０３４７７１８号；同第２０１５／００１５９３２号；同第２０１５／０１７７５８９号；同第２０１５／０１７７５９０号；同第２０１５／０１８５５０９号；同第２０１５／０２１８３８４号；同第２０１５／０２４１７５４号；同第２０１５／０２４８０４５号；同第２０１５／０３０１４２５号；同第２０１５／０３７８２３６号；同第２０１６／０１３９４８３号；および同第２０１６／０１７０１０６号を参照；
（ｂ）カプセル、バインダーおよびカプセル化プロセス；例えば米国特許第６，９２２，２７６号および同第７，４１１，７１９号参照；
（ｃ）マイクロセルの構造、壁の材料、およびマイクロセルの形成方法；例えば米国特許第７，０７２，０９５号および同第９，２７９，９０６号を参照；
（ｄ）マイクロセルの充填および密封方法；例えば米国特許第７，１４４，９４２号および同第７，７１５，０８８号を参照；
（ｅ）電気光学材料を含むフィルムおよびサブアセンブリ；例えば米国特許第６，９８２，１７８号および同第７，８３９，５６４号を参照；
（ｆ）バックプレーン、接着層およびその他の補助層ならびにディスプレイで使用される方法；例えば米国特許第７，１１６，３１８号および同第７，５３５，６２４号を参照；
（ｇ）色の形成および色の調整；例えば米国特許第６，０１７，５８４号；同第６，５４５，７９７号；同第６，６６４，９４４号；同第６，７８８，４５２号；同第６，８６４，８７５号；同第６，９１４，７１４号；同第６，９７２，８９３号；同第７，０３８，６５６号；同第７，０３８，６７０号；同第７，０４６，２２８号；同第７，０５２，５７１号；同第７，０７５，５０２号；同第７，１６７，１５５号；同第７，３８５，７５１号；同第７，４９２，５０５号；同第７，６６７，６８４号；同第７，６８４，１０８号；同第７，７９１，７８９号；同第７，８００，８１３号；同第７，８２１，７０２号；同第７，８３９，５６４号；同第７，９１０，１７５号；同第７，９５２，７９０号；同第７，９５６，８４１号；同第７，９８２，９４１号；同第８，０４０，５９４号；同第８，０５４，５２６号；同第８，０９８，４１８号；同第８，１５９，６３６号；同第８，２１３，０７６号；同第８，３６３，２９９号；同第８，４２２，１１６号；同第８，４４１，７１４号；同第８，４４１，７１６号；同第８，４６６，８５２号；同第８，５０３，０６３号；同第８，５７６，４７０号；同第８，５７６，４７５号；同第８，５９３，７２１号；同第８，６０５，３５４号；同第８，６４９，０８４号；同第８，６７０，１７４号；同第８，７０４，７５６号；同第８，７１７，６６４号；同第８，７８６，９３５号；同第８，７９７，６３４号；同第８，８１０，８９９号；同第８，８３０，５５９号；同第８，８７３，１２９号；同第８，９０２，１５３号；同第８，９０２，４９１号；同第８，９１７，４３９号；同第８，９６４，２８２号；同第９，０１３，７８３号；同第９，１１６，４１２号；同第９，１４６，４３９号；同第９，１６４，２０７号；同第９，１７０，４６７号；同第９，１７０，４６８号；同第９，１８２，６４６号；同第９，１９５，１１１号；同第９，１９９，４４１号；同第９，２６８，１９１号；同第９，２８５，６４９号；同第９，２９３，５１１号；同第９，３４１，９１６号；同第９，３６０，７３３号；同第９，３６１，８３６号；同第９，３８３，６２３号；および同第９，４２３，６６６号；および米国特許出願公開第２００８／００４３３１８号；同第２００８／００４８９７０号；同第２００９／０２２５３９８号；同第２０１０／０１５６７８０号；同第２０１１／００４３５４３号；同第２０１２／０３２６９５７号；同第２０１３／０２４２３７８号；同第２０１３／０２７８９９５号；同第２０１４／００５５８４０号；同第２０１４／００７８５７６号；同第２０１４／０３４０４３０号；同第２０１４／０３４０７３６号；同第２０１４／０３６２２１３号；同第２０１５／０１０３３９４号；同第２０１５／０１１８３９０号；同第２０１５／０１２４３４５号；同第２０１５／０１９８８５８号；同第２０１５／０２３４２５０号；同第２０１５／０２６８５３１号；同第２０１５／０３０１２４６号；同第２０１６／００１１４８４号；同第２０１６／００２６０６２号；同第２０１６／００４８０５４号；同第２０１６／０１１６８１６号；同第２０１６／０１１６８１８；および同第２０１６／０１４０９０９号を参照；
（ｈ）ディスプレイの駆動方法：例えば米国特許第７，０１２，６００号および同第７，４５３，４４５号を参照；ならびに
（ｉ）ディスプレイの応用；例えば米国特許第７，３１２，７８４号および同第８，００９，３４８号を参照。
カプセル化された電気泳動媒体の個別のマイクロカプセルを囲む壁は、連続相で置き換えることができるため、電気泳動媒体が電気泳動流体の複数の別個の液滴とポリマー材料の連続相とを含む、いわゆるポリマー分散型電気泳動ディスプレイが生成されること、ならびに、そのようなポリマー分散型電気泳動ディスプレイ内の電気泳動流体の個別の液滴は、たとえ一つ一つの液滴に個別のカプセル膜が関連付けられていなくても、カプセルまたはマイクロカプセルと見なすことができることを、前述の特許および出願の多くは認識している；例えば、前述の米国特許第６，８６６，７６０号を参照されたい。したがって、本出願の目的において、そのようなポリマー分散型電気泳動媒体は、カプセル化された電気泳動媒体の亜種と見なされる。
電気泳動媒体は、しばしば不透明であり（例えば、多くの電気泳動媒体では、粒子がディスプレイを通る可視光の透過を実質的に遮断するため）、反射モードで動作するが、多くの電気泳動ディスプレイは、一方の表示状態が実質的に不透明であり一方が光透過性である、いわゆる「シャッターモード」で動作するように作製することができる。例えば、米国特許第５，８７２，５５２号；同第６，１３０，７７４号；同第６，１４４，３６１号；同第６，１７２，７９８号；同第６，２７１，８２３号；同第６，２２５，９７１号；および同第６，１８４，８５６号を参照されたい。誘電泳動ディスプレイ（電気泳動ディスプレイに似ているが、電界強度の変動に依存する）は、同様のモードで動作することができる；米国特許第４，４１８，３４６号を参照されたい。その他の種類の電気光学ディスプレイも、シャッターモードで動作可能であり得る。シャッターモードで動作する電気光学媒体は、フルカラーディスプレイ用の多層構造で有用であり得る。そのような構造では、ディスプレイの表示面に隣接する少なくとも１つの層がシャッターモードで動作して、表示面からより離れている第２の層を露出させるか、または隠す。
カプセル化電気泳動ディスプレイは、代表的に、従来の電気泳動デバイスのクラスタリングおよび沈降失敗モードに陥ることはなく、さらなる利点、例えば幅広い種類のフレキシブル基板およびリジッド基板上にディスプレイを印刷またはコーティングする能力などを提供する。（「印刷する」という語の使用は、あらゆる形態の印刷およびコーティングを含むことを意図し、それには、以下が含まれるが、これらに限定されない：前計量コーティング、例えばパッチダイコーティング、スロットまたは押出コーティング、スライドまたはカスケードコーティング、カーテンコーティングなど；ロールコーティング、例えばナイフ・オーバー・ロールコーティング、フォワードおよびリバース・ロールコーティング；グラビアコーティング；ディップコーティング；スプレーコーティング；メニスカスコーティング；スピンコーティング；ブラシコーティング；エアナイフコーティング；シルクスクリーン印刷プロセス；静電印刷プロセス；熱印刷プロセス；インクジェット印刷プロセス；電気泳動電着（electrophoretic deposition）（米国特許第７，３３９，７１５号参照）；およびその他の同様の技術）。よって、結果として得られるディスプレイは、可橈性であり得る。さらに、ディスプレイ媒体を（多様な方法を使用して）印刷することができるので、ディスプレイ自体は安価に作製することができる。
最も単純な先行技術の電気泳動媒体は、本質的に２色のみを表示する。そのような電気泳動媒体は、第２の異なる色を有する着色流体中の、第１の色を有する１種類の電気泳動粒子（この場合、第１の色は粒子がディスプレイの表示面に隣接して置かれているときに表示され、第２の色は粒子が表示面から離れているときに表示される）か、あるいは、着色されていない流体中の、異なる第１および第２の色を有する第１および第２の種類の電気泳動粒子（この場合、第１の種類の粒子がディスプレイの表示面に隣接して置かれているときに第１の色が表示され、第２の種類の粒子が表示面に隣接して置かれているときに第２の色が表示される）のいずれかを使用する。代表的に、２つの色は黒および白である。フルカラーディスプレイが所望される場合は、カラーフィルタアレイをモノクロ（白黒）ディスプレイの表示面上に配置することができる。カラーフィルタアレイを備えたディスプレイは、領域の共有と色の混合に依存して色刺激を生成する。利用可能なディスプレイ領域は、３つまたは４つの原色、例えば赤／緑／青（ＲＧＢ）または赤／緑／青／白（ＲＧＢＷ）などで共有され、フィルタは、一次元（縞）または二次元（２×２）の反復パターンで構成されることができる。３原色または３つを超える原色の他の選択も当該技術分野で公知である。３つ（ＲＧＢディスプレイの場合）または４つ（ＲＧＢＷディスプレイの場合）のサブピクセルは、十分に小さく選択されているため、意図した表示距離で視覚的に混ぜ合わさって、均一な色刺激を有する１つのピクセルとなる（「色の混合」）。領域の共有の固有の欠点は、色が常に存在し、色は、下にあるモノクロディスプレイの対応するピクセルを白または黒に切り替える（対応する原色をオンまたはオフに切り替える）ことによってのみ調節され得ることである。例えば、理想的なＲＧＢＷディスプレイでは、赤、緑、青および白の各原色がディスプレイ領域の４分の１（４つのうち１つのサブピクセル）を占め、白のサブピクセルは、下にあるモノクロディスプレイの白と同程度に明るく、着色されたサブピクセルの各々は、モノクロディスプレイの白の３分の１も明るくない。ディスプレイに全体として表示される白色の輝度は、白色サブピクセルの輝度の２分の１超にはなり得ない（ディスプレイの白の領域は、各４つのうち１つの白色のサブピクセルと、白色サブピクセルの３分の１に相当するその着色された形式で各着色サブピクセルとを表示することによって生成されるので、組み合わされた３つの着色サブピクセルは１つの白色サブピクセルにしか寄与しない）。色の輝度および彩度は、黒に切り替えられた色ピクセルとの領域の共有によって低下する。領域の共有は、黄を混合するときに特に問題になる。黄は等輝度の他のどの色よりも明るく、飽和した黄は白とほぼ同程度の輝度であるためである。青ピクセル（ディスプレイ領域の４分の１）を黒に切り替えると、黄は暗くなり過ぎる。
多層積層型電気泳動ディスプレイは当該技術分野で公知である。例えば、Ｊ．Ｈｅｉｋｅｎｆｅｌｄ，Ｐ．Ｄｒｚａｉｃ，Ｊ−Ｓ Ｙｅｏ ａｎｄ Ｔ．Ｋｏｃｈ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＳＩＤ，１９（２），２０１１，ｐｐ．１２９−１５６を参照されたい。そのようなディスプレイでは、周囲光は３つの減法混色の原色のそれぞれの画像を、従来のカラー印刷と精密に類似して通過する。米国特許第６，７２７，８７３号は、３層の切り替え可能なセルが反射性の背景の上に配置されている積層型電気泳動ディスプレイを記載している。着色粒子が横方向に移動する（国際公開第２００８／０６５６０５号）か、または、垂直方向と横方向の動きの組合せを使用してマイクロピットに隔離される、同様のディスプレイが公知である。どちらの場合も、各層には、着色された粒子をピクセルごとに集中または分散させるのに役立つ電極が備えられている。そのため、３つの層のそれぞれに薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の層（ＴＦＴの３つの層のうち２つは実質的に透明でなければならない）と光透過性の対電極が必要である。そのような複雑な構成の電極は製造コストが高く、現在の技術水準では、特にディスプレイの白色状態は数層の電極を通して見なくてはならないため、十分に透明な平面の画素電極を提供することは困難である。多層ディスプレイはまた、ディスプレイの積層の厚さがピクセルサイズに近づくか、またはそれを超えると、視差の問題が生じる。
米国特許第８，５７６，４７６号および同第８，７９７，６３４号は、独立にアドレス可能な画素電極および共通の光透過性前面電極を含む単一のバックプレーンを有する多色電気泳動ディスプレイを記載している。バックプレーンとフロント電極との間には、複数の電気泳動層が配置されている。これらの特許出願に記載されるディスプレイは、任意のピクセル位置で任意の原色（赤、緑、青、シアン、マゼンタ、黄、白および黒）をレンダリングする能力がある。しかし、単一セットのアドレス電極間に配置された複数の電気泳動層の使用には不利な点がある。特定の層の粒子が受ける電界は、同じ電圧でアドレス割り当てされた単一の電気泳動層の場合よりも低くなる。その上、表示面に最も近い電気泳動層の光学的損失（例えば、光の散乱または望ましくない吸収に起因）は、下にある電気泳動層に形成された画像の外観に影響を与える可能性がある。
３〜６つの異なる種類の粒子を含む電気泳動媒体の単一層のみを含む多色電気泳動ディスプレイは、当該技術分野で記載されている。例えば、米国特許出願公開第２０１５／０１０３３９４号；同第２０１５／００９７８７７号；同第２０１６／００８５１３２号；同第２０１６／０１４０９０９号；同第２０１６／０２７５８７４；および米国特許第８，０３１，３９２号；同第８，７１７，６６４号；同第９，１７０，４６８号；同第９，２８５，６４９号；同第９，５１３，５２７号；同第９，５１４，８１４号；および同第９，６７１，６６８号を参照されたい。全てではないとしてもほとんどのこれらの単層ディスプレイは、その動作を様々な種類の粒子間の相互作用の厳密な制御に左右されるので、印加された電界に対する媒体の電気光学応答は、電界の大きさならびにその極性に応じて変化する。例えば、米国特許第８，７１７，６６４号の図２に示されるディスプレイでは、＋１５Ｖの駆動電圧は黒を生成し、＋５Ｖの駆動電圧は赤を生成する。
明らかに、この種類の多色ディスプレイでは、所望する全ての色および粒子相互作用を有する粒子のセットを見出すことができる可能性は非常に低く、実際には、何らかの種類のコーティング、代表的にポリマーコーティングを少なくとも一部の粒子に施して、粒子の相互作用を制御することが通常必要である。当然、ポリマーによる電気泳動粒子のコーティングに関する広範な文献が存在する。前述の米国特許第６，８２２，７８２号（主にモノクロディスプレイに関する）は、懸濁流体に懸濁した複数の顔料粒子を含む電気泳動媒体を記載しており、この顔料粒子は、約１〜約１５重量％の、顔料粒子に化学的に結合したか、またはその周りで架橋したポリマーの顔料を有する。
米国特許第９，６８８，８５９号は、求核基を保持する表面を有する顔料粒子の処理のためのプロセスであって、顔料粒子を、重合性または重合開始基を有しかつ少なくとも１つの求電子基も含む試薬と、求電子基を粒子表面の求核基と反応させる条件下で接触させ、それにより重合性または重合開始基を粒子表面に付着させるプロセスを記載する。次に、重合性または重合開始基を用いて、顔料粒子に付着したポリマーを形成する。そのように処理された顔料の中には、ジメチルキナクリドン顔料がある。
米国特許第５，７２５，６５１号は、１〜１８炭素長の範囲の第一級アルキル鎖を有するＮ−アルキル化キナクリドン顔料、およびキナクリドンをＮ−脱プロトン化反応に供し、続いてアルキル化することにより、そのようなキナクリドン顔料を生成するプロセスを記載している。キナクリドンのアルキル化は、“Ａｌｋｙｌ ａｎｄ Ｄｅｎｄｒｏｎ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅｓ：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ，ａｎｄ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ”Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ ２００７，１１１，５０８２−５０８９にも記載されている。
前述の米国特許第９，７５２，０３４号は、グリシジルメタクリレート、無水マレイン酸、または４−メタクリルオキシエチルトリメリット酸無水物で表面官能化されて官能化顔料を生成するキナクリドン顔料を記載している。次に、官能基は活性化されて疎水性ポリマーに結合し、それにより顔料が疎水性ポリマーでコーティングされる。
前の４つの段落で説明したポリマー被覆顔料を生成するための様々なプロセスは全て、少なくとも２段階の合成を必要とする。ほとんどの場合、第１の段階で重合性または重合開始基が顔料に導入され、第２の段階で重合性または重合開始基からポリマー鎖が生成される。さらに、多くのポリマー形成段階は、反応条件および／または異なるポリマー粒子間で長さが大きく変化するポリマー鎖を生じさせるため、ポリマー鎖の長さは実質的に変化する可能性が高い。コポリマー鎖が形成される場合、個々の鎖の化学組成も大幅に変化してもよい。ポリマー鎖のそのような変化は、粒子間相互作用および粒子と流体との間の相互作用の両方に影響を与える可能性があり、どちらの効果も、粒子の、したがってディスプレイの電気光学応答に変化を引き起こす可能性がある。
Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｔ．，ら、"Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｔｏｎｅｒ ｍｏｖｅｍｅｎｔ ｆｏｒ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｐａｐｅｒ−ｌｉｋｅ ｄｉｓｐｌａｙ"，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＨＣＳ１−１ Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｙ．，ら、"Ｔｏｎｅｒ ｄｉｓｐｌａｙ ｕｓｉｎｇ ｉｎｓｕｌａｔｉｖｅ ｐａｒｔｉｃｌｅｓ ｃｈａｒｇｅｄ ｔｒｉｂｏｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ"，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＡＭＤ４−４ Ｊ．Ｈｅｉｋｅｎｆｅｌｄ，Ｐ．Ｄｒｚａｉｃ，Ｊ−Ｓ Ｙｅｏ ａｎｄ Ｔ．Ｋｏｃｈ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＳＩＤ，１９（２），２０１１，ｐｐ．１２９−１５６ "Ａｌｋｙｌ ａｎｄ Ｄｅｎｄｒｏｎ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ Ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅｓ：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ，ａｎｄ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ"Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ ２００７，１１１，５０８２−５０８９．
本発明は、ポリマー鎖を顔料粒子に付着させるための１段階プロセスを提供する。単分散顔料鎖を使用するとすると、分子量分布の狭いポリマーコーティングを得ることができる。
したがって、本発明は、ポリシロキサン置換キナクリドン顔料を生成するためのプロセスを提供し、このプロセスは、キナクリドン顔料をエポキシ末端ポリシロキサンと反応させることであって、ポリシロキサン上のエポキシ基をキナクリドン顔料と反応させてポリシロキサンをキナクリドン顔料に結合させるのに効果的な条件下で反応させることを含む。
このプロセスでは、ポリシロキサンは、ポリジメチルシロキサンまたは他のポリジアルキルシロキサンであってよい。ポリシロキサン鎖の分子量は、約３０００〜約３０，０００の範囲内であり得る。エポキシ基は、エポキシアルキルエーテル基またはエポキシシクロアルキル基の一部を形成し得る。特定の好ましいエポキシ末端ポリシロキサンとしては、式：
の非対称のモノ−（２，３−エポキシ）プロピルエーテル末端ポリジメチルシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔ，Ｉｎｃ．，１ Ｐｒｏｇｒｅｓｓ Ｄｒｉｖｅ，Ｍｏｒｒｉｓｖｉｌｌｅ ＰＡ １９０６７よりＧｅｌｅｓｔ ＭＣＲ−Ｅ２１として市販されている）および［２〜３％（エポキシシクロヘキシルエチル）メチルシロキサン］−ジメチルシロキサンコポリマー（mono-(2,3-expoxy)propylether terminated polydimethylsiloxane）：
（Ｇｅｌｅｓｔ ＥＣＭＳ−２２７として市販されている）が挙げられる。
本発明のプロセスで用いるキナクリドン顔料は、例えば下の式Ｉ：
（式中、各Ｒは、独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲンである）のキナクリドン顔料であってよい。好ましくは両方の基Ｒはメチル基である。その他のキナクリドンもまた、本明細書に記載される技術を用いて処理され得る。本プロセスで用いる１つの特定の好ましいキナクリドン材料は、Ｃｌａｒｉａｎｔ（スイス、バーゼル）からインクジェットマゼンタＥ ０２ ＶＰ２６２１として市販されているピグメントバイオレット１９（ＣＡＳ番号１０４７−１６−１）およびピグメントレッド１２２（ＣＡＳ番号９８０−２６−７）の予備粉砕された組合せである。
本発明のプロセスにおいて、ポリシロキサン上のエポキシ環は２つの方向に開き得ることが理解される。一般に、可能な２つの反応のエネルギー差はほとんどないため、得られる生成物は２つの異性体の混合物である。一方はキナクリドン窒素に対してヒドロキシル基がαであり、他方はキナクリドン窒素に対してヒドロキシル基がβである。本発明の顔料は、主に電気泳動ディスプレイでの使用を意図しており、この適用では異性体の混合物の使用で十分である。それは、ポリシロキサン基の主な機能が、ほとんどの市販の電気泳動ディスプレイで使用される非水性の疎水性流体（代表的に約６〜８炭素原子の軽炭化水素）でのキナクリドン顔料の分散を助けることであり、この目的のためには、連結基およびそのヒドロキシル置換基の正確な形態は、ほとんど無関係であるためである。他の用途のために異性体を分離する必要がある場合、キナクリドン顔料の合成の当業者は、従来の技術、例えば、異性体を分離するために使用することができる分取クロマトグラフィーを承知している。
本発明はまた、ポリシロキサン基が炭化水素連結基を介してキナクリドン窒素原子の１つに結合しているポリシロキサン置換キナクリドン顔料にも及び、この炭化水素連結基は、キナクリドン窒素原子に対してαまたはβの炭素原子上にヒドロキシル基を有する。この種類の好ましいポリシロキサン置換キナクリドン顔料は、式：
（式中、Ｌは炭化水素連結基であり、Ｓｉｌはポリシロキサン基であり、破線は、ヒドロキシル置換基がキナクリドン窒素原子に対してαまたはβの炭素原子に付着していることを示した）
によって表されるポリシロキサン置換キナクリドン顔料である。
本発明はまた、流体中に分散した、本発明の、または本発明のプロセスにより生成された、顔料の粒子を含む電気泳動媒体にも及ぶ。そのような電気泳動媒体は、本発明の顔料の粒子に加えて、他の少なくとも２種類の顔料粒子を含んでよく、これら３種類の粒子は、互いに異なる色を有する。電気泳動媒体は、前述の米国特許出願公開第２０１６／００８５１３２号に記載される種類の電気泳動媒体であってよく、流体に加えて、
（ａ）流体中に分散した複数の第１および複数の第２の粒子であって、第１および第２の粒子は反対の極性の電荷を帯び、第１の粒子は光散乱性粒子であり、第２の粒子は減法混色の原色の１つを有する、第１および第２の粒子と；
（ｂ）流体中に分散した複数の第３および複数の第４の粒子であって、第３および第４の粒子は反対の極性の電荷を帯び、第３および第４の粒子は、それぞれ、互いに異なり、第２の粒子とも異なる減法混色の原色を有する、第３および第４の粒子と
を含み、
この際、第３および第４の種類の粒子によって形成された凝集体を分離するために必要な電界は、他の任意の２種類の粒子から形成された凝集体を分離するために必要な電界よりも大きい。
あるいは、電気泳動媒体は、流体に加えて、
（ａ）流体中に分散した複数の第１および複数の第４の粒子であって、第１および第４の粒子は反対の極性の電荷を帯び、それぞれ、少なくとも約６０重量％のアクリレートまたはメタクリレートエステルモノマーを含むポリマーコーティングを有し、エステル基は少なくとも約６個の炭素原子を含む炭化水素鎖を含み、第１および第４の粒子のうちの一方は光散乱性粒子であり、第１および第４の粒子のうちの他方は減法混色の原色の１つを有する、実質的に非光散乱性の粒子である、第１および第４の粒子と；
（ｂ）流体中に分散した複数の第２の粒子であって、第２の粒子は第４の粒子と同じ極性の電荷を帯び、少なくとも約６０重量％のポリジメチルシロキサン含有モノマーを含むポリマーコーティングを有し、第１および第４の粒子のうちの実質的に非光散乱性の粒子とは異なる減法混色の原色を有し、第２の粒子が本発明の顔料粒子である、第２の粒子と；
（ｃ）第１の粒子と同じ極性の電荷を帯びている複数の第３の粒子であって、実質的に非光散乱性であり、第１および第４の粒子のうちの実質的に非光散乱性の粒子とは異なり第２の粒子のものとも異なる減法混色の原色を有する、第３の粒子と
を含んでよい。
本発明はまた、本発明の電気泳動媒体の層と、電気泳動媒体の層に隣接して配置されて、そこに電界を印加するように構成された少なくとも１つの電極とを含む電気泳動ディスプレイを提供する。
添付図面の図１〜図５は、以下の実施例に記載される、本発明の様々なフルカラー電気泳動媒体および類似の従来技術媒体から得られる色を示す、（従来のＬ＊ａ＊ｂ＊色空間の）ａ＊ｂ＊平面のカラーマップである。 添付図面の図１〜図５は、以下の実施例に記載される、本発明の様々なフルカラー電気泳動媒体および類似の従来技術媒体から得られる色を示す、（従来のＬ＊ａ＊ｂ＊色空間の）ａ＊ｂ＊平面のカラーマップである。 添付図面の図１〜図５は、以下の実施例に記載される、本発明の様々なフルカラー電気泳動媒体および類似の従来技術媒体から得られる色を示す、（従来のＬ＊ａ＊ｂ＊色空間の）ａ＊ｂ＊平面のカラーマップである。 添付図面の図１〜図５は、以下の実施例に記載される、本発明の様々なフルカラー電気泳動媒体および類似の従来技術媒体から得られる色を示す、（従来のＬ＊ａ＊ｂ＊色空間の）ａ＊ｂ＊平面のカラーマップである。 添付図面の図１〜図５は、以下の実施例に記載される、本発明の様々なフルカラー電気泳動媒体および類似の従来技術媒体から得られる色を示す、（従来のＬ＊ａ＊ｂ＊色空間の）ａ＊ｂ＊平面のカラーマップである。
上記に示すように、本発明は、キナクリドン顔料をエポキシ末端ポリシロキサンと反応させることであって、ポリシロキサン上のエポキシ基をキナクリドン顔料と反応させてポリシロキサンをキナクリドン顔料に結合させるのに効果的な条件下で反応させることを含む、ポリシロキサン置換キナクリドン顔料を生成するためのプロセス、およびそのようにして生成された顔料、ならびにこれらの顔料を使用する電気泳動媒体およびディスプレイを提供する。
また上記で留意したように、電気泳動媒体の単一層のみを含む多色電気泳動ディスプレイは、しばしば、その動作を様々な種類の粒子間の相互作用の厳密な制御に左右される。特に、前述の米国特許出願公開第２０１６／００８５１３２号に記載される電気泳動媒体は、実用的な電気泳動媒体で代表的に使用される炭化水素流体に粒子を容易に分散させるのを可能にするのに十分なポリマーコーティングを備えているが、ポリマー層は十分に希薄であり、ポリマー鎖自体は十分に適度な分子量を有するので、電荷制御剤（ＣＣＡ）を添加せずにそのような炭化水素溶媒中で緩く凝集した分散体を生成する、１つの粒子（マゼンタ粒子として開示）を代表的に必要とする。そのような緩く凝集した炭化水素分散体は高粘度であり、トマトビスクの稠度に似た稠度を有する。最初に重合性または重合開始基を顔料粒子に付着させ、次に重合性または重合開始基の部位で重合を行うことを含む先行技術のプロセスによってそのような顔料を合成しようとする場合、そのように生成されたポリマー鎖の分子量を十分に正確に制御することが困難である場合があり、かつ／あるいはポリマー鎖間の分子量の広がりが大きくなり過ぎて、ポリマー被覆顔料の特性への悪影響、または顔料のロット間での過剰な変動を伴うことがある。事前に形成されたポリマー鎖を１段階で顔料に直接付着させることにより、本発明は、ポリマー鎖の分子量の非常に厳密な制御を可能にして、一貫した電気光学特性と顔料ロット間の変動の低減とを提供する。
以下の実施例は、単なる例示を目的とするものではあるが、本発明のプロセスにおいて使用される好ましい試薬、条件および技術、ならびに得られる顔料の特性の詳細を示すためにここに記載される。
実施例１
インクジェットマゼンタＥ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔより入手可能−１重量部）を酢酸エチル（約７．８重量部）に添加し、得られる顔料分散体を高剪断力下で混合し、２５０ｍＬ丸底フラスコに移した。非対称のモノ−（２，３−エポキシ）プロピルエーテル末端ポリジメチルシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔ ＭＣＲ−Ｅ２１分子量約５０００−約１重量部）をそのフラスコに添加し、得られる混合物を窒素下４６℃で一晩反応させた。次に、ポリマー被覆顔料をフラスコから取り出し、数回、洗浄および遠心分離して、最終生成物を得た。
得られる顔料をＩｓｏｐａｒ（登録商標）Ｇ炭化水素流体に分散させて、１５．８パーセントｗ／ｖの分散体を生成した。この分散体をさらなるＩｓｏｐａｒ Ｇで希釈し、５０重量％（顔料の重量に基づく）のＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１９Ｋ帯電制御剤を添加して、５重量％の固体を含有する分散体を生成した。この分散体のゼータ電位は標準試験セルで＋２１ｍＶと測定された；対照的に、従来の２段階プロセスを使用して、前述の米国特許出願公開第２０１６／００８５１３２号に記載されるように生成された先行技術のマゼンタ顔料は、同じ条件下で約＋４０〜５０ｍＶと測定された。
実施例２
インクジェットマゼンタＥ０２（１重量部）を酢酸エチル（約７重量部）に添加し、得られる顔料分散体を高剪断下で混合し、２５０ｍＬ丸底フラスコに移した。［２〜３％（エポキシシクロヘキシルエチル）メチルシロキサン］−ジメチルシロキサンコポリマー（Ｇｅｌｅｓｔ ＥＣＭＳ−２２７分子量約１８０００〜２００００−約１重量部）をフラスコに添加し、得られる混合物を窒素下４６℃で一晩反応させた。次に、ポリマー被覆顔料をフラスコから取り出し、数回、洗浄および遠心分離して、最終生成物を得た。
得られる顔料をＩｓｏｐａｒＧ炭化水素流体に分散させて、１５パーセントｗ／ｖの分散体を生成した。この分散体をさらなるＩｓｏｐａｒ Ｇで希釈し、５０重量％（顔料の重量に基づく）のＳｏｌｓｐｅｒｓｅ１９Ｋ帯電制御剤を添加して、５重量％の固体を含有する分散体を生成した。この分散体のゼータ電位を標準試験セルで＋２２ｍＶとして測定した。
実施例３：色域試験
上記実施例１で調製した顔料を、３および３．５重量％のマゼンタ顔料ローディング量を使用して、前述の米国特許出願公開第２０１６／００８５１３２号の実施例１３に実質的に記載される多色電気泳動媒体に配合した。対照媒体を、実施例１３で使用した先行技術の顔料を使用して調製した。実施例１３に記載されるように媒体を全８色で駆動させ、平均ｄｓＮＡＰおよび最大色域を各顔料について計算した。結果を下の表１に示し、図１〜図３にプロットする。
表１および図１〜３から、たとえ実施例１のマゼンタ顔料がまさに最初に調製されたとおりに使用され、配合の最適化が行われなかったとしても、本発明のマゼンタ顔料を含有する両方の媒体が、先行技術のマゼンタ顔料を含有する媒体のマゼンタ飽和よりも高いマゼンタ飽和、および同等の色域を与えたことが分かる。
第２の一連の実験では、上記実施例２で調製した顔料を、３重量％のマゼンタ顔料ローディング量を使用して、前述の米国特許出願公開第２０１６／００８５１３２号の実施例１３に実質的に記載される多色電気泳動媒体に配合した。対照媒体を、実施例１３で使用した先行技術の顔料を使用して調製した。実施例１３に記載されるように媒体を全８色で駆動させ、平均ｄｓＮＡＰおよび最大色域を各顔料について計算した。結果を下の表２に示し、図４および図５にプロットする。
表２および図４および図５から、たとえ実施例２のマゼンタ顔料まさに最初に調製されたとおり使用され、配合の最適化が行われなかったとしても、本発明のマゼンタ顔料を含有する媒体が、先行技術のマゼンタ顔料を含有する媒体のマゼンタ飽和よりも高いマゼンタ飽和、およびわずかに大きい色域を与えたことが分かる。
上記から、本発明が、様々な分子量のポリマー鎖をキナクリドン顔料に付着させる単純な１段階法を提供できることが分かる。得られる顔料セットにより、マゼンタ顔料とそれ自体との相互作用エネルギー、およびマゼンタ顔料と多色単層電気泳動ディスプレイの他の顔料との相互作用エネルギーを微調整することができる。

Claims (17)

  1. ポリシロキサン基が炭化水素連結基を介してキナクリドン窒素原子の１つに結合しているポリシロキサン置換キナクリドン顔料であって、
    前記炭化水素連結基が、前記キナクリドン窒素原子に対してαまたはβの炭素原子上にヒドロキシル基を有する、ポリシロキサン置換キナクリドン顔料。
  2. 式：
    のキナクリドン顔料であって、式中、Ｌは炭化水素連結基であり、Ｓｉｌはポリシロキサン基であり、破線は、前記ヒドロキシル置換基が前記キナクリドン窒素原子に対してαまたはβの炭素原子に付着していることを示す、請求項１に記載のキナクリドン顔料。
  3. Ｓｉｌがポリジアルキルシロキサンの残基を表す、請求項２に記載のキナクリドン顔料。
  4. 前記Ｓｉｌ基の分子量が３０００〜３０，０００の範囲内である、請求項２に記載のキナクリドン顔料。
  5. 両方のＲ基がメチル基である、請求項２に記載のキナクリドン顔料。
  6. ポリシロキサン置換キナクリドン顔料を生成するプロセスであって、前記キナクリドン顔料をエポキシ末端ポリシロキサンと、前記ポリシロキサンの前記エポキシ基を前記キナクリドン顔料と反応させて前記ポリシロキサンをキナクリドン顔料に結合させるのに効果的な条件下で反応させることを含む、プロセス。
  7. 前記ポリシロキサンがポリジアルキルシロキサンである、請求項６に記載のプロセス。
  8. 前記ポリシロキサンの分子量が３０００〜３０，０００の範囲内である、請求項１に記載のプロセス。
  9. 前記ポリシロキサンの前記エポキシ基が、エポキシアルキルエーテル基またはエポキシシクロアルキル基の一部を形成する、請求項６に記載のプロセス。
  10. 前記ポリシロキサンが、式：
    のポリシロキサンであり、式中、ｎおよびｍは整数である、請求項１に記載のプロセス。
  11. 使用される前記キナクリドン顔料が、式：
    のキナクリドン顔料であり、式中、各Ｒは、独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲンである、請求項６に記載のプロセス。
  12. 両方のＲ基がメチル基である、請求項１１に記載のプロセス。
  13. 流体中に分散した、請求項１に記載の顔料または請求項６に記載のプロセスによって生成された顔料の粒子を含む、電気泳動媒体。
  14. 前記キナクリドン顔料粒子以外の少なくとも２種類の顔料粒子をさらに含み、前記３種類の顔料粒子が互いに異なる色を有する、請求項１３に記載の電気泳動媒体。
  15. 前記流体に加えて、
    （ａ）前記流体中に分散した複数の第１および複数の第２の粒子であって、前記第１および第２の粒子は反対の極性の電荷を帯び、前記第１の粒子は光散乱性粒子であり、前記第２の粒子は減法混色の原色のうちの１つを有する、第１および第２の粒子と；
    （ｂ）前記流体中に分散した複数の第３および複数の第４の粒子であって、前記第３および第４の粒子は反対の極性の電荷を帯び、前記第３および第４の粒子は、それぞれ、互いに異なり、前記第２の粒子とも異なる減法混色の原色を有する、第３および第４の粒子とをさらに含み、
    前記第３および前記第４の種類の粒子によって形成された凝集体を分離するために必要な電界が、他の任意の２種類の粒子から形成された凝集体を分離するために必要な電界よりも大きい、請求項１３に記載の電気泳動媒体。
  16. 前記流体に加えて、
    （ａ）前記流体中に分散した複数の第１および複数の第４の粒子であって、前記第１および第４の粒子は反対の極性の電荷を帯び、それぞれ、少なくとも約６０重量％のアクリレートまたはメタクリレートエステルモノマーを含むポリマーコーティングを有し、前記エステル基は少なくとも約６個の炭素原子を含む炭化水素鎖を含み、前記第１および第４の粒子の一方は光散乱性粒子であり、前記第１および第４の粒子の他方は減法混色の原色の１つを有する、実質的に非光散乱性の粒子である、第１および第４の粒子と；
    （ｂ）前記流体中に分散した複数の第２の粒子であって、前記第２の粒子は前記第４の粒子と同じ極性の電荷を帯び、少なくとも約６０重量％のポリジメチルシロキサン含有モノマーを含むポリマーコーティングを有し、前記第１および第４の粒子のうちの前記実質的に非光散乱性の粒子とは異なる減法混色の原色を有し、前記第２の粒子が前記本発明の顔料粒子である、第２の粒子と；
    （ｃ）前記第１の粒子と同じ極性の電荷を帯びている複数の第３の粒子であって、実質的に非光散乱性であり、前記第１および第４の粒子のうちの前記実質的に非光散乱性の粒子のものとは異なり前記第２の粒子とも異なる減法混色の原色を有する、第３の粒子と
    をさらに含む、請求項１３に記載の電気泳動媒体。
  17. 請求項１３に記載の電気泳動媒体の層と、前記電気泳動媒体の層に隣接して配置されて、そこに電界を印加するように構成された少なくとも１つの電極とを含む電気泳動ディスプレイ。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113661215A (zh) * 2020-02-13 2021-11-16 富士高分子工业株式会社 耐热性有机硅树脂组合物及耐热性有机硅树脂复合材料

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003096191A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Ricoh Co Ltd 画像表示媒体
JP2010538332A (ja) * 2007-09-07 2010-12-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電気泳動型移動性有機着色剤を含むカプセル化分散液
CN104141249A (zh) * 2014-06-25 2014-11-12 广西科技大学 可光固化复合涂料印花色浆组合物及制备方法和处理方法
WO2017083472A1 (en) * 2015-11-11 2017-05-18 E Ink Corporation Functionalized quinacridone pigments
JP2017526980A (ja) * 2014-09-10 2017-09-14 イー インク コーポレイション 着色電気泳動ディスプレイ

Family Cites Families (204)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418346A (en) 1981-05-20 1983-11-29 Batchelder J Samuel Method and apparatus for providing a dielectrophoretic display of visual information
GB9418495D0 (en) 1994-09-14 1994-11-02 Ciba Geigy Ag Mono-n-alkyl-quinacridone pigments
US5745094A (en) 1994-12-28 1998-04-28 International Business Machines Corporation Electrophoretic display
US7848006B2 (en) 1995-07-20 2010-12-07 E Ink Corporation Electrophoretic displays with controlled amounts of pigment
US6017584A (en) 1995-07-20 2000-01-25 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays and materials for making the same
US6120588A (en) 1996-07-19 2000-09-19 E Ink Corporation Electronically addressable microencapsulated ink and display thereof
US7956841B2 (en) 1995-07-20 2011-06-07 E Ink Corporation Stylus-based addressing structures for displays
US6262706B1 (en) 1995-07-20 2001-07-17 E Ink Corporation Retroreflective electrophoretic displays and materials for making the same
US6515649B1 (en) 1995-07-20 2003-02-04 E Ink Corporation Suspended particle displays and materials for making the same
US7583251B2 (en) 1995-07-20 2009-09-01 E Ink Corporation Dielectrophoretic displays
US6120839A (en) 1995-07-20 2000-09-19 E Ink Corporation Electro-osmotic displays and materials for making the same
US7411719B2 (en) 1995-07-20 2008-08-12 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US7109968B2 (en) 1995-07-20 2006-09-19 E Ink Corporation Non-spherical cavity electrophoretic displays and methods and materials for making the same
US6727881B1 (en) 1995-07-20 2004-04-27 E Ink Corporation Encapsulated electrophoretic displays and methods and materials for making the same
US7167155B1 (en) 1995-07-20 2007-01-23 E Ink Corporation Color electrophoretic displays
US8089453B2 (en) 1995-07-20 2012-01-03 E Ink Corporation Stylus-based addressing structures for displays
US6664944B1 (en) 1995-07-20 2003-12-16 E-Ink Corporation Rear electrode structures for electrophoretic displays
US6866760B2 (en) 1998-08-27 2005-03-15 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US6323989B1 (en) 1996-07-19 2001-11-27 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US6721083B2 (en) 1996-07-19 2004-04-13 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US6538801B2 (en) 1996-07-19 2003-03-25 E Ink Corporation Electrophoretic displays using nanoparticles
US5961804A (en) 1997-03-18 1999-10-05 Massachusetts Institute Of Technology Microencapsulated electrophoretic display
US6300932B1 (en) 1997-08-28 2001-10-09 E Ink Corporation Electrophoretic displays with luminescent particles and materials for making the same
US8213076B2 (en) 1997-08-28 2012-07-03 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays and materials for making the same
US8040594B2 (en) 1997-08-28 2011-10-18 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays
US7247379B2 (en) 1997-08-28 2007-07-24 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US7002728B2 (en) 1997-08-28 2006-02-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US7075502B1 (en) 1998-04-10 2006-07-11 E Ink Corporation Full color reflective display with multichromatic sub-pixels
AU3767899A (en) 1998-04-27 1999-11-16 E-Ink Corporation Shutter mode microencapsulated electrophoretic display
AU5094699A (en) 1998-07-08 2000-02-01 E-Ink Corporation Methods for achieving improved color in microencapsulated electrophoretic devices
US6144361A (en) 1998-09-16 2000-11-07 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with vertical electrodes
US6184856B1 (en) 1998-09-16 2001-02-06 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with laterally adjacent color cells
US6225971B1 (en) 1998-09-16 2001-05-01 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using an absorbing panel
US6271823B1 (en) 1998-09-16 2001-08-07 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using a reflective panel
AU6293499A (en) 1998-10-07 2000-04-26 E-Ink Corporation Capsules for electrophoretic displays and methods for making the same
AU4202100A (en) 1999-04-06 2000-10-23 E-Ink Corporation Methods for producing droplets for use in capsule-based electrophoretic displays
US7012600B2 (en) 1999-04-30 2006-03-14 E Ink Corporation Methods for driving bistable electro-optic displays, and apparatus for use therein
US8115729B2 (en) 1999-05-03 2012-02-14 E Ink Corporation Electrophoretic display element with filler particles
US6693620B1 (en) 1999-05-03 2004-02-17 E Ink Corporation Threshold addressing of electrophoretic displays
US8009348B2 (en) 1999-05-03 2011-08-30 E Ink Corporation Machine-readable displays
US7038655B2 (en) 1999-05-03 2006-05-02 E Ink Corporation Electrophoretic ink composed of particles with field dependent mobilities
US6545797B2 (en) 2001-06-11 2003-04-08 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US6972893B2 (en) 2001-06-11 2005-12-06 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US7576904B2 (en) 2000-03-03 2009-08-18 Sipix Imaging, Inc. Electro-magnetophoresis display
US7052571B2 (en) 2000-03-03 2006-05-30 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display and process for its manufacture
US7715088B2 (en) 2000-03-03 2010-05-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display
US7142351B2 (en) 2000-03-03 2006-11-28 Sipix Imaging, Inc. Electro-magnetophoresis display
US7236290B1 (en) 2000-07-25 2007-06-26 E Ink Corporation Electrophoretic medium with improved stability
US7030854B2 (en) 2001-03-13 2006-04-18 E Ink Corporation Apparatus for displaying drawings
US7230750B2 (en) 2001-05-15 2007-06-12 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
US8390918B2 (en) 2001-04-02 2013-03-05 E Ink Corporation Electrophoretic displays with controlled amounts of pigment
US7679814B2 (en) 2001-04-02 2010-03-16 E Ink Corporation Materials for use in electrophoretic displays
ATE324615T1 (de) 2001-04-02 2006-05-15 E Ink Corp Elektrophoräsemedium mit verbesserter bildstabilität
US6580545B2 (en) 2001-04-19 2003-06-17 E Ink Corporation Electrochromic-nanoparticle displays
US8582196B2 (en) 2001-05-15 2013-11-12 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US20090009852A1 (en) 2001-05-15 2009-01-08 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
US20100148385A1 (en) 2001-05-15 2010-06-17 E Ink Corporation Electrophoretic media and processes for the production thereof
EP1393122B1 (en) 2001-05-15 2018-03-28 E Ink Corporation Electrophoretic particles
US6870661B2 (en) 2001-05-15 2005-03-22 E Ink Corporation Electrophoretic displays containing magnetic particles
US6727873B2 (en) 2001-05-18 2004-04-27 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with stacked color cells
US20020188053A1 (en) 2001-06-04 2002-12-12 Sipix Imaging, Inc. Composition and process for the sealing of microcups in roll-to-roll display manufacturing
US7385751B2 (en) 2001-06-11 2008-06-10 Sipix Imaging, Inc. Process for imagewise opening and filling color display components and color displays manufactured thereof
US6788452B2 (en) 2001-06-11 2004-09-07 Sipix Imaging, Inc. Process for manufacture of improved color displays
US7535624B2 (en) 2001-07-09 2009-05-19 E Ink Corporation Electro-optic display and materials for use therein
US6982178B2 (en) 2002-06-10 2006-01-03 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
US7561324B2 (en) 2002-09-03 2009-07-14 E Ink Corporation Electro-optic displays
TW550529B (en) 2001-08-17 2003-09-01 Sipix Imaging Inc An improved electrophoretic display with dual-mode switching
US7038670B2 (en) 2002-08-16 2006-05-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual mode switching
US7492505B2 (en) 2001-08-17 2009-02-17 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual mode switching
WO2003023511A2 (en) 2001-09-13 2003-03-20 Sipix Imaging, Inc. Three-dimensional electrophoretic displays
TWI229776B (en) 2002-01-03 2005-03-21 Sipix Imaging Inc A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent
TWI250894B (en) 2002-01-03 2006-03-11 Sipix Imaging Inc Functionalized halogenated polymers for microencapsulation
TWI229115B (en) 2002-02-11 2005-03-11 Sipix Imaging Inc Core-shell particles for electrophoretic display
US7382514B2 (en) 2002-02-11 2008-06-03 Sipix Imaging, Inc. Core-shell particles for electrophoretic display
KR100639546B1 (ko) 2002-03-06 2006-10-30 가부시키가이샤 브리지스톤 화상표시 장치 및 방법
US7113323B2 (en) 2002-03-21 2006-09-26 Sipix Imaging, Inc. Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays
TW578121B (en) 2002-03-21 2004-03-01 Sipix Imaging Inc Magnetophoretic and electromagnetophoretic display
US7580180B2 (en) 2002-03-21 2009-08-25 Sipix Imaging, Inc. Magnetophoretic and electromagnetophoretic displays
CN1209674C (zh) 2002-04-23 2005-07-06 希毕克斯影像有限公司 电磁泳显示器
KR100896167B1 (ko) 2002-04-24 2009-05-11 이 잉크 코포레이션 전자 표시장치
TWI329662B (en) 2002-05-17 2010-09-01 Sipix Imaging Inc Novel fluorinated silicon (iv) phthalocyanines and naphthalocyanines for electrophoretic, magnetophoretic or electromagnetophoretic display
US8363299B2 (en) 2002-06-10 2013-01-29 E Ink Corporation Electro-optic displays, and processes for the production thereof
US7347957B2 (en) 2003-07-10 2008-03-25 Sipix Imaging, Inc. Methods and compositions for improved electrophoretic display performance
TWI315439B (en) 2002-07-30 2009-10-01 Sipix Imaging Inc Novel microencapsulation processes and composition for electrophoretic displays
US20040105036A1 (en) 2002-08-06 2004-06-03 E Ink Corporation Protection of electro-optic displays against thermal effects
US7312916B2 (en) 2002-08-07 2007-12-25 E Ink Corporation Electrophoretic media containing specularly reflective particles
US7038656B2 (en) 2002-08-16 2006-05-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display with dual-mode switching
US7839564B2 (en) 2002-09-03 2010-11-23 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
TWI328711B (en) 2002-09-18 2010-08-11 Sipix Imaging Inc Electrophoretic display with improved temperature latitude and switching performance
TWI293715B (en) 2002-10-10 2008-02-21 Sipix Imaging Inc A method for inducing or enhancing the threshold of an electrophoretic display, an electrophoretic fluid and an electrophoretic display
TWI274070B (en) 2002-10-15 2007-02-21 Sipix Imaging Inc Novel fluorinated dye stabilizers in fluorinated dielectric solvent
US20130063333A1 (en) 2002-10-16 2013-03-14 E Ink Corporation Electrophoretic displays
TWI229230B (en) 2002-10-31 2005-03-11 Sipix Imaging Inc An improved electrophoretic display and novel process for its manufacture
US6922276B2 (en) 2002-12-23 2005-07-26 E Ink Corporation Flexible electro-optic displays
US6831771B2 (en) 2003-01-08 2004-12-14 Sipix Imaging Inc. Electronic whiteboard using electrophoretic display
TWI228632B (en) 2003-02-06 2005-03-01 Sipix Imaging Inc Improved electrophoretic display with a bi-modal particle system
US7339715B2 (en) 2003-03-25 2008-03-04 E Ink Corporation Processes for the production of electrophoretic displays
US7910175B2 (en) 2003-03-25 2011-03-22 E Ink Corporation Processes for the production of electrophoretic displays
US7236291B2 (en) 2003-04-02 2007-06-26 Bridgestone Corporation Particle use for image display media, image display panel using the particles, and image display device
WO2004099862A2 (en) 2003-05-02 2004-11-18 E Ink Corporation Electrophoretic displays
JP2004339267A (ja) 2003-05-13 2004-12-02 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクとそれを用いた記録方法及び印刷物
US7390901B2 (en) 2003-08-08 2008-06-24 Sipix Imaging, Inc. Fluorinated dyes or colorants and their uses
US7277218B2 (en) 2003-11-04 2007-10-02 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic compositions
US7572394B2 (en) 2003-11-04 2009-08-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic dispersions
US8257614B2 (en) 2003-11-04 2012-09-04 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic dispersions
US7374634B2 (en) 2004-05-12 2008-05-20 Sipix Imaging, Inc. Process for the manufacture of electrophoretic displays
US7453445B2 (en) 2004-08-13 2008-11-18 E Ink Corproation Methods for driving electro-optic displays
EP1842093A4 (en) 2005-01-26 2010-11-24 E Ink Corp ELECTROPHORETIC SCREENS USING GASEOUS FLUIDS
US8159636B2 (en) 2005-04-08 2012-04-17 Sipix Imaging, Inc. Reflective displays and processes for their manufacture
JP4963805B2 (ja) * 2005-07-12 2012-06-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、それを用いた画像形成方法、及び印刷物
US20080043318A1 (en) 2005-10-18 2008-02-21 E Ink Corporation Color electro-optic displays, and processes for the production thereof
US7952790B2 (en) 2006-03-22 2011-05-31 E Ink Corporation Electro-optic media produced using ink jet printing
US7903319B2 (en) 2006-07-11 2011-03-08 E Ink Corporation Electrophoretic medium and display with improved image stability
US8018640B2 (en) 2006-07-13 2011-09-13 E Ink Corporation Particles for use in electrophoretic displays
CN101542376A (zh) 2006-11-30 2009-09-23 皇家飞利浦电子股份有限公司 面内切换电泳彩色显示器
US9199441B2 (en) 2007-06-28 2015-12-01 E Ink Corporation Processes for the production of electro-optic displays, and color filters for use therein
JP5200441B2 (ja) * 2007-07-24 2013-06-05 富士ゼロックス株式会社 電気泳動性着色粒子、電気泳動性着色粒子の製造方法、電気泳動性着色粒子分散液、画像表示媒体、及び画像表示装置
US8902153B2 (en) 2007-08-03 2014-12-02 E Ink Corporation Electro-optic displays, and processes for their production
WO2009117730A1 (en) 2008-03-21 2009-09-24 E Ink Corporation Electro-optic displays and color filters
WO2009124142A2 (en) 2008-04-03 2009-10-08 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
WO2010027810A1 (en) 2008-09-02 2010-03-11 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US8503063B2 (en) 2008-12-30 2013-08-06 Sipix Imaging, Inc. Multicolor display architecture using enhanced dark state
US8964282B2 (en) 2012-10-02 2015-02-24 E Ink California, Llc Color display device
US8717664B2 (en) 2012-10-02 2014-05-06 Sipix Imaging, Inc. Color display device
TWI484273B (zh) 2009-02-09 2015-05-11 E Ink Corp 電泳粒子
US8098418B2 (en) 2009-03-03 2012-01-17 E. Ink Corporation Electro-optic displays, and color filters for use therein
TWI400510B (zh) 2009-07-08 2013-07-01 Prime View Int Co Ltd 顯示裝置及其微機電陣列基板
US20150301246A1 (en) 2009-08-18 2015-10-22 E Ink California, Llc Color tuning for electrophoretic display device
US20160170106A1 (en) 2009-08-18 2016-06-16 E Ink California, Llc Color tuning for electrophoretic display device
US20110043543A1 (en) 2009-08-18 2011-02-24 Hui Chen Color tuning for electrophoretic display
US8654436B1 (en) 2009-10-30 2014-02-18 E Ink Corporation Particles for use in electrophoretic displays
JP2011123205A (ja) 2009-12-09 2011-06-23 Fuji Xerox Co Ltd 表示装置
US20110217639A1 (en) 2010-03-02 2011-09-08 Sprague Robert A Electrophoretic display fluid
US20140078576A1 (en) 2010-03-02 2014-03-20 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display device
TWI504692B (zh) 2010-04-05 2015-10-21 Sipix Imaging Inc 用於電泳顯示器之顏料顆粒
TWI484275B (zh) 2010-05-21 2015-05-11 E Ink Corp 光電顯示器及其驅動方法、微型空腔電泳顯示器
US8704756B2 (en) 2010-05-26 2014-04-22 Sipix Imaging, Inc. Color display architecture and driving methods
US9116412B2 (en) 2010-05-26 2015-08-25 E Ink California, Llc Color display architecture and driving methods
US8576470B2 (en) 2010-06-02 2013-11-05 E Ink Corporation Electro-optic displays, and color alters for use therein
CN106371241B (zh) 2010-07-26 2021-09-28 伊英克公司 用于在显示器基板上形成滤光元件的方法、设备和系统
TW201219420A (en) 2010-08-24 2012-05-16 Sipix Imaging Inc Electrophoretic dispersion
JP2012078484A (ja) * 2010-09-30 2012-04-19 Sekisui Plastics Co Ltd 電気泳動用粒子分散液及びその製造方法
US9428649B2 (en) 2010-11-05 2016-08-30 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
WO2012074792A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 E Ink Corporation Multi-color electrophoretic displays
US8670174B2 (en) 2010-11-30 2014-03-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display fluid
US9146439B2 (en) 2011-01-31 2015-09-29 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US10514583B2 (en) 2011-01-31 2019-12-24 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US20150301425A1 (en) 2011-02-03 2015-10-22 E Ink California, Llc Electrophoretic fluid
CN102645813B (zh) 2011-02-03 2017-05-10 伊英克加利福尼亚有限责任公司 电泳液
US20140011913A1 (en) 2011-02-03 2014-01-09 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic fluid
US9372380B2 (en) 2011-02-03 2016-06-21 E Ink California, Llc Electrophoretic fluid
JP5546016B2 (ja) * 2011-02-14 2014-07-09 積水化成品工業株式会社 電気泳動用粒子分散液及びその製造方法
US8873129B2 (en) 2011-04-07 2014-10-28 E Ink Corporation Tetrachromatic color filter array for reflective display
US8961831B2 (en) 2011-05-31 2015-02-24 E Ink California, Llc Silane-containing pigment particles for electrophoretic display
US8786935B2 (en) 2011-06-02 2014-07-22 Sipix Imaging, Inc. Color electrophoretic display
US9013783B2 (en) 2011-06-02 2015-04-21 E Ink California, Llc Color electrophoretic display
US9382427B2 (en) 2011-06-09 2016-07-05 E Ink California, Llc Silane-containing pigment particles for electrophoretic display
US8605354B2 (en) 2011-09-02 2013-12-10 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US8649084B2 (en) 2011-09-02 2014-02-11 Sipix Imaging, Inc. Color display devices
US9778537B2 (en) 2011-09-23 2017-10-03 E Ink California, Llc Additive particles for improving optical performance of an electrophoretic display
US9423666B2 (en) 2011-09-23 2016-08-23 E Ink California, Llc Additive for improving optical performance of an electrophoretic display
US20140231728A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic fluid
US8902491B2 (en) 2011-09-23 2014-12-02 E Ink California, Llc Additive for improving optical performance of an electrophoretic display
US20150177590A1 (en) 2011-12-27 2015-06-25 E Ink California, Llc High Molecular Weight Steric Barrier for Electrophoretic Particles
US20130161565A1 (en) 2011-12-27 2013-06-27 Peter B. Laxton High Molecular Weight Steric Barrier for Electrophoretic Particles
TWI494679B (zh) 2012-01-09 2015-08-01 Sipix Imaging Inc 電泳顯示流體
US9670367B2 (en) 2012-01-27 2017-06-06 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
US20130193385A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Yu Li Electrophoretic dispersion
US8917439B2 (en) 2012-02-09 2014-12-23 E Ink California, Llc Shutter mode for color display devices
US8822782B1 (en) 2012-02-21 2014-09-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize hybrid X13C764
JP5972604B2 (ja) 2012-02-27 2016-08-17 イー インク コーポレイション 電気泳動表示用分散液、表示媒体、及び表示装置
JP5891854B2 (ja) * 2012-03-06 2016-03-23 富士ゼロックス株式会社 表示用粒子分散液、画像表示装置、電子機器、展示用媒体、及びカード媒体
US20130244149A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Ming Wang Charged pigment particles for electrophoretic display
US9835926B2 (en) 2012-03-21 2017-12-05 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
US9052564B2 (en) 2012-03-21 2015-06-09 E Ink California, Llc Electrophoretic dispersion
WO2013169395A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Sun Chemical Corporation Surface modified pigment particles, method of preparation and application thereof
US9279906B2 (en) 2012-08-31 2016-03-08 E Ink California, Llc Microstructure film
US20140078857A1 (en) 2012-09-20 2014-03-20 Fit Systems, Llc Apparatus for mixing measured amounts of concentrate with a dilutant and method of using same
US9360733B2 (en) 2012-10-02 2016-06-07 E Ink California, Llc Color display device
US20140104674A1 (en) 2012-10-15 2014-04-17 Sipix Technology Inc. Display medium and manufacturing method thereof and electrophoretic display therewith
US9726957B2 (en) 2013-01-10 2017-08-08 E Ink Corporation Electro-optic display with controlled electrochemical reactions
US9195111B2 (en) 2013-02-11 2015-11-24 E Ink Corporation Patterned electro-optic displays and processes for the production thereof
US9557623B2 (en) 2013-03-29 2017-01-31 E Ink California, Llc Electrophoretic display device
US9759980B2 (en) 2013-04-18 2017-09-12 Eink California, Llc Color display device
EP2987024B1 (en) 2013-04-18 2018-01-31 E Ink California, LLC Color display device
TWI554814B (zh) 2013-05-14 2016-10-21 電子墨水股份有限公司 彩色電泳顯示器
US9170468B2 (en) 2013-05-17 2015-10-27 E Ink California, Llc Color display device
US9459510B2 (en) 2013-05-17 2016-10-04 E Ink California, Llc Color display device with color filters
US9383623B2 (en) 2013-05-17 2016-07-05 E Ink California, Llc Color display device
US20140362213A1 (en) 2013-06-05 2014-12-11 Vincent Tseng Residence fall and inactivity monitoring system
TWI550332B (zh) 2013-10-07 2016-09-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 用於彩色顯示裝置的驅動方法
TWI534520B (zh) 2013-10-11 2016-05-21 電子墨水加利福尼亞有限責任公司 彩色顯示裝置
US9361836B1 (en) 2013-12-20 2016-06-07 E Ink Corporation Aggregate particles for use in electrophoretic color displays
WO2015103147A1 (en) 2014-01-02 2015-07-09 E Ink California, Llc Method for improving image stability of electrophoretic fluid
CA2934931C (en) 2014-01-14 2018-10-30 E Ink California, Llc Full color display device
EP3102638A4 (en) 2014-02-06 2017-09-27 E Ink Corporation Electrophoretic particles and processes for the production thereof
WO2015127045A1 (en) 2014-02-19 2015-08-27 E Ink California, Llc Color display device
US10761395B2 (en) 2014-02-24 2020-09-01 E Ink California, Llc Electrophoretic display
US20150268531A1 (en) 2014-03-18 2015-09-24 Sipix Imaging, Inc. Color display device
PL3167337T3 (pl) 2014-07-09 2022-07-25 E Ink California, Llc Sposób sterowania kolorowym urządzeniem elektroforetycznym
US9922603B2 (en) 2014-07-09 2018-03-20 E Ink California, Llc Color display device and driving methods therefor
US10657869B2 (en) * 2014-09-10 2020-05-19 E Ink Corporation Methods for driving color electrophoretic displays
KR101974756B1 (ko) 2014-11-17 2019-05-02 이 잉크 캘리포니아 엘엘씨 칼라 디스플레이 디바이스
JP2017116883A (ja) 2015-12-25 2017-06-29 セイコーエプソン株式会社 電気泳動粒子、電気泳動分散液、電気泳動シート、電気泳動装置および電子機器

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003096191A (ja) * 2001-09-25 2003-04-03 Ricoh Co Ltd 画像表示媒体
JP2010538332A (ja) * 2007-09-07 2010-12-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電気泳動型移動性有機着色剤を含むカプセル化分散液
CN104141249A (zh) * 2014-06-25 2014-11-12 广西科技大学 可光固化复合涂料印花色浆组合物及制备方法和处理方法
JP2017526980A (ja) * 2014-09-10 2017-09-14 イー インク コーポレイション 着色電気泳動ディスプレイ
WO2017083472A1 (en) * 2015-11-11 2017-05-18 E Ink Corporation Functionalized quinacridone pigments

Also Published As

Publication number Publication date
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