ES2925045T3 - Composición para productos oftalmológicos - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a una composición para productos oftalmológicos, los copolímeros correspondientes y la producción de los mismos, y el uso de los mismos para producir lentes oftalmológicas o implantes oftalmológicos, así como estos productos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición para productos oftalmológicos
Campo técnico
[0001] La presente invención se refiere a una composición para productos oftalmológicos correspondientes a copolímeros y su producción y su uso para la producción de lentes oftálmicas o implantes oftálmicos, así como estos productos.
Técnica anterior
[0002] La catarata denota una opacidad de las lentes oftálmicas, la cual conduce a una pérdida lenta e indolora de la agudeza visual, particularmente cuando la opacidad incipiente tiene lugar en el área central de la lente. Las personas afectadas experimentan su entorno como si estuvieran “en una niebla”. En la mayoría de los casos las lentes opacas pueden ser reemplazadas quirúrgicamente por un implante de lente artificial, las llamadas lentes intraoculares (LIO).
[0003] Se construye una gran cantidad de lentes intraoculares, por ejemplo, a partir de una lente óptica central y el háptico posterior periférico, el cual fija la lente óptica en el ojo. El háptico puede tener diversas formas, por ejemplo los hápticos C o hápticos de placa. En función de los materiales, las lentes se pueden dividir en LIO no plegables y LIO plegables. Las lentes duras consisten en lentes plegables que consisten en polimetilmetacrilato. Las lentes plegables consisten en acrilatos, siloxanos o hidrogeles. La ventaja de las lentes plegables es que son mucho más pequeñas que las requeridas para la implantación. Una nueva forma de lente intraocular es la lente ajustable a la luz (LAL). Con las LAL, el poder de refracción se puede reajustar después de la operación por irradiación con luz de longitud de onda más apropiada, por ejemplo luz UV.
[0004] Una lente intraocular fáquica (PIOL) es una lente artificial que se implanta en el ojo además de la propia lente del cuerpo. Las lentes intraoculares fáquicas se pueden implantar como parte de la corrección de la ametropía. La lente óptica central y la lente óptica adyacente periféricamente en el ojo. Mediante la localización de la PIOL en el ojo se distingue entre las lentes de la cámara anterior y de la cámara posterior. Las lentes de la cámara anterior se implantan entre la córnea y el iris y las lentes de la cámara posterior entre el iris y las lentes oculares. Las lentes de la cámara anterior consisten en polimetilmetacrilato duro o materiales blandos como compuestos de silicona o acrilo. Las lentes de la cámara posterior generalmente consisten en materiales blandos.
[0005] Por ejemplo, una lente ajustable a la luz puede estar hecha de siloxanos, los cuales contienen los residuos que están activos fotoquímicamente en el área UV. Si la LAL se irradia con luz UV, los polímeros cambian su estructura. Su primera lente fue desarrollada en 1999 por el oftalmólogo estadounidense Daniel Schwarz y Robert Grubbs (Daniel M. Schwartz et al, Light-adjustable lens: development of in vitro nomograms; in Transactions of the American Ophthalmological Society Bd 102, diciembre 2004, 67-74.)
[0006] El desarrollo de materiales adecuados para LIO es rápido. En US 8,247,511, por ejemplo, se describe la fabricación de una lente intraocular en la que se produce un copolímero rígido de un primer monómero seleccionado del grupo de etilenglicol fenil éter acrilato (EGPEA) y polietilenglicol fenil éter acrilato [(poli-EG)PEA], de un segundo monómero del grupo de estirenos sustituidos o no sustituidos y un tercer monómero que contiene un grupo etilénicamente insaturado que se produce como un homopolímero para formar un hidrogel. Se forma una lente intraocular rígida y esta se convierte en una lente intraocular plegable por hidratación, con lo que el índice de refracción es de aproximadamente 1,50.
[0007] Lentes intraoculares artificiales, formadas artificialmente a partir de un material polimérico, el cual contiene grupos activos fotoquímicamente, de modo que se puede realizar una modificación fotoinducida en las propiedades ópticas de la lente intraocular artificial, se conocen, por ejemplo, a partir de EP 1926454.
[0008] En M. Schraub et al, European Polymer Journal 51 (2014) 21-27, por ejemplo, se describe la fotoquímica de polimetacrilatos contenidos en 3-fenil-coumarina.
[0009] En WO 2017/032442, WO 2017/032444 y WO 2017/032443 se describen materiales para la fabricación de productos sanitarios, preferiblemente productos oftalmológicos, particularmente preferidos para la producción de lentes intraoculares. Estos materiales se pueden usar preferiblemente como monómeros fotoactivos en la producción de polímeros o copolímeros apropiados de los productos.
[0010] Tanto los hidrófobos, polímeros de acrilato blandos como los polímeros de siloxano, conocidos por su uso en la producción de lentes intraoculares, tienen propiedades brillantes. Aquí, la tendencia a brillar está en los polímeros mencionados en primer lugar. Según A. Miyata y S. Yaguchi, J Cataract Regract Surg 2004; 30:1768-1772 el brillo es un fenómeno de separación de fases que se produce con los cambios de temperatura una vez que el polímero está en un entorno acuoso, como el que se encuentra en el ojo humano. El contenido de agua del polímero aumenta con la temperatura. Si la temperatura desciende, la capacidad de absorción de agua del polímero disminuye, lo que conduce a la separación de fases. La fase de polímero tiene un índice de refracción diferente al de la fase de agua, lo que significa que la fase de agua se percibe como brillante en forma de vacuolas. El grado de brillo está determinado en gran medida
por la dependencia de temperatura del contenido de agua del polímero. Cuanto mayor sea la dependencia de la temperatura, más grave puede ser la discapacidad visual del paciente causada por los brillos.
[0011] El contenido de agua de un polímero se puede aumentar agregando un componente hidrofílico durante la polimerización. Un componente hidrofílico es un monómero cuyo homopolímero no reticulado es soluble en agua o hinchable en agua. Por ejemplo, un copolímero reticulado que contiene un componente hidrofílico puede ser un hidrogel. Dichos hidrogeles forman otra clase de materiales oftálmicos, a saber, polímeros de acrilato hidrofílicos. Estos son rígidos cuando se secan y se ablandan después de hincharse en agua, como se ejemplifica en la Patente de Estados Unidos N° 8,247,511 y Bozukova D y otros, Mat. Sci. Eng. 2010, 69:63-83.
[0012] El contenido de agua de tales polímeros es superior al 10 % en peso. Si el contenido de agua de dicho polímero hinchado es superior al 10 por ciento en peso, puede denominarse polímero hidrofílico.
[0013] En contraste con los polímeros de acrilato hidrofóbicos, los hidrogeles no muestran brillo, pero se produce calcificación con estos, como se describe en Trivedi et al, Eye 2002, 16: 217-241. La calcificación implica compuestos de calcio que se depositan principalmente en la superficie de la lente y nublan la vista.
[0014] En consecuencia, existen dos fenómenos, a saber, el brillo y la calcificación, que son indeseables y se producen cuando la hidrofilia del material polimérico es demasiado baja o demasiado alta, respectivamente.
[0015] El objeto de la presente invención es proporcionar un material polimérico adecuado que contenga monómeros polimerizados fotoactivos especiales que sea suave y maleable a una temperatura ambiente entre 16 °C y 18 °C y tenga poco o ningún brillo y al mismo tiempo sea lo suficientemente hidrofóbico para que no se produzca la calcificación, así como la composición correspondiente, que sea adecuada para la producción de este material. El material polimérico también debe ser transparente y cambiar su índice de refracción cuando se expone a la luz de longitud de onda A, por ejemplo, cuando se usa una fuente de luz UV de la longitud de onda A correspondiente o cuando se usa un láser con una frecuencia de pulso suficientemente alta cuya luz emitida tiene una longitud de onda de 2A o n A, donde n es un número natural. Además, el material polimérico y la lente oftálmica correspondiente que contiene el material polimérico deben tener tiempos de despliegue inferiores a 60 segundos, preferiblemente de 10 a 40 segundos, más preferiblemente de 15 a 25 segundos, en un ambiente acuoso a 35 °C. Los tiempos de implementación de materiales conocidos se describen, por ejemplo, en "The Ophthalmologist, 2017, Issue#1217".
[0016] Los monómeros fotoactivos específicos se conocen, por ejemplo, a partir del documento WO 2017/032442.
[0017] Por consiguiente, el objeto se soluciona mediante las reivindicaciones independientes y dependientes de la presente solicitud de patente.
Resumen de la invención
[0018] Se ha descubierto que la selección adecuada de monómeros en una composición que contiene monómeros fotoactivos específicos da como resultado la producción de un copolímero transparente reticulado que, tras la exposición a la luz de la longitud de onda adecuada, cambia su índice de refracción con poco o ningún brillo y que es suave sin hidratación adicional a una temperatura ambiente entre 16 °C y 18 °C para poder ser implantado en un ojo, por ejemplo en forma de lente intraocular, usando aplicadores convencionales según la técnica anterior. El material polimérico también es transparente y cambia su índice de refracción cuando se expone a la luz de una longitud de onda A correspondiente, por ejemplo, cuando se usa una fuente de luz ultravioleta de la longitud de onda A correspondiente o cuando se usa un láser con una frecuencia de pulso suficientemente alta cuya luz emitida tiene una longitud de onda de 2 A o n A. Las lentes intraoculares fabricadas a partir del copolímero transparente reticulado tienen tiempos de despliegue ventajosos.
[0019] El material preferiblemente no tiene brillo. El término "poco o ningún brillo" significa que el copolímero siempre es transparente y el recuento de vacuolas según la prueba de brillo como se describe aquí y en Clinical Ophthalmology, 2013, 7, 1529-1534 está por debajo de 100 vacuolas/mm3, preferiblemente por debajo de menos de 25 vacuolas/mm3, más preferiblemente menos de 20 vacuolas/mm3, y lo más preferiblemente menos de 10 vacuolas/mm3 o menos de 5 vacuolas/mm3; estos valores corresponden a la escala 0 introducida por Akira Miyata. Miyata et al, Jpn J Ophthalmol 2001, 45, 564-569 describen la escala 0 con menos de 50 vacuolas/mm3, el límite de la escala 1 con 50 vacuolas/mm3, el límite de la escala 2 con 100 vacuolas/mm3 y el límite de la escala 3 con 200 vacuolas/mm3.
[0020] Por lo tanto, un primer objeto de la invención es una composición que contiene monómeros fotoactivos específicos de fórmula (1), como se describe a continuación, al menos un monómero hidrofílico cuyo homopolímero no reticulado es hidrosoluble o hinchable en agua, un absorbente de UV y un reticulante, en donde la relación molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) a la suma de todos los monómeros hidrófilos es de 1:0,51 a 1:1,24.
[0021] Otro objeto de la invención es el uso de la composición para la producción de un copolímero correspondiente o para la producción de una pieza inicial para una lente oftálmica o un implante oftalmológico.
[0022] Otro objeto de la invención es el copolímero reticulado correspondiente, un proceso para la producción de tal
copolímero y su uso para la producción de un artículo, preferiblemente una pieza bruta para una lente oftálmica, un implante oftálmico en bruto, una lente oftálmica o un implante oftálmico.
[0023] Otro objeto de la invención es el artículo correspondiente y el método para producir el artículo.
Descripción de la invención
[0024] Por lo tanto, el primer objeto de la invención es una composición que contiene al menos un compuesto de fórmula (1)
donde se aplica lo siguiente a los símbolos e índices utilizados:
X es igual o diferente en cada aparición y es O, S o NR0;
Y es igual o diferente en cada aparición y es O o S
X! es O o S;
a es 0 o 1;
es un alcanodiilo, alquenodiilo o un alquinodiilo que puede estar sustituido con uno o Sp más grupos R;
R0 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de C; R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente en cada aparición H, F, Cl, Br, I, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de C, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado con 1 a 20 átomos de C o un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 40 átomos en el anillo;
R5, R6, R7, R8 y R9 son cada uno independientemente en cada aparición H, F, Cl, Br, I, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo parcial o totalmente halogenado de cadena lineal o grupo alquilo ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 40 átomos en el anillo, donde al menos un radical del grupo de sustituyentes R5 a R9 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, que puede estar parcial o totalmente halogenado; R10, R11, R12 son cada uno independientemente cada vez que aparecen H, F, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, que puede estar parcial o totalmente halogenado, o un grupo arilo que tiene de 6 a 14 átomos de carbono; se selecciona de forma idéntica o diferente en cada ocurrencia del grupo que consiste en
R un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o totalmente halogenado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o completamente halogenado con 1 a 10 átomos de carbono;
al menos un monómero hidrofílico cuyo homopolímero no reticulado es soluble en agua o hinchable en agua;
al menos un absorbente UV y al menos un reticulante, siendo la relación molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) a la suma de todos los monómeros hidrófilos de 1:0,51 a 1:1,24.
[0025] El término composición se usa a continuación como sinónimo del término formulación o preparación.
[0026] La composición puede comprender, contener, consistir esencialmente en, o consistir en dichos ingredientes necesarios u opcionales. Todos los compuestos o componentes que pueden ser utilizados en las composiciones, o son conocidos o disponibles comercialmente o se pueden sintetizar por métodos conocidos, como se describe para los compuestos de fórmula (1) en el documento w O 2017/032442, páginas 21 y 22 y páginas 44 a 78. El documento WO 2017/032442 se incorpora aquí a la descripción por referencia.
[0027] Los compuestos de fórmula (1) y sus formas de realización preferidas como se describe a continuación incluyen todos los estereoisómeros o mezclas racémicas.
[0028] En general, las superficies se clasifican en superficies hidrofílicas e hidrofóbicas según su ángulo de contacto con el agua. Se aplica lo siguiente: 0° <ángulo de contacto <90° hidrofílico; Ángulo de contacto> 90° hidrofóbico. El ángulo de contacto es el resultado de la estructura de la superficie y el material (bibliografía: Forch, R.; Schonherr, H.; Tobias, A.; Jenkins, A. Consulte el Apéndice C. En Surface Design: Applications in Bioscience and Nanotechnology; Wiley-VCH: Weinheim, Alemania, 2009; página 471). Dado que la subdivisión en hidrofílico e hidrofóbico está destinada principalmente a relacionarse con las propiedades a granel de los polímeros y sus componentes individuales, la clasificación establecida usando el ángulo de contacto no es apropiada.
[0029] Para la clasificación de las lentes intraoculares en lentes hidrofílicas e hidrofóbicas, Bozukova et al. dan su contenido de agua como criterio de clasificación. Si este contenido de agua es inferior al 10-20 % en peso, la lente intraocular es hidrófoba; si este contenido de agua es superior al 10 - 20 % en peso, se trata de una lente intraocular hidrófila (bibliografía: Bozukova D, Pagnoulle C, Jerome R, Jerome C, (2010) Polymers in modern ophthalmic implants -Historical background and recent advances, Material Science and Engineering r 69:63-83). La absorción de agua de un material es el criterio de decisión más apropiado con respecto a la hidrofilicidad e hidrofobicidad para los polímeros producidos dentro del alcance de esta invención con respecto a su campo de aplicación. Para clasificar los monómeros en monómeros hidrofílicos e hidrofóbicos, es conveniente en el contexto de esta invención y sus objetivos de aplicación utilizar una clasificación descrita por Bozukova et al.: cuando un monómero produce un homopolímero que es completamente soluble en agua o tiene una absorción de agua de más del 10 % en peso, el hidrófilo tiene propiedades hidrofílicas y se clasifica en el contexto de esta invención como un monómero hidrofílico. La propiedad hidrofílica es causada por grupos funcionales en el monómero que pueden unir moléculas de agua. La propiedad puede demostrarse en estado hinchado por la presencia de agua no congelable. El agua no congelable se basa en el hecho de que los grupos funcionales en el polímero se unen al agua y, por lo tanto, esta agua no puede formar cristales de hielo independientemente de la temperatura. Sin verse afectado por esto, dicho polímero aún puede contener agua congelable, que forma cristales de hielo, pero esto no se usa para una subdivisión en monómeros hidrofílicos e hidrofóbicos. Los ejemplos de grupos funcionales que pueden unirse al agua no congelable incluyen grupos hidroxi, grupos amino, grupos amonio, grupos carboxilo, grupos sulfona, grupos sulfato, puentes de éter o grupos amida. La presencia de dichos grupos funcionales en un monómero es, por tanto, indicativa de un monómero hidrofílico.
[0030] Si un monómero cumple uno o más de los criterios establecidos de solubilidad en agua del homopolímero resultante, absorción de agua del homopolímero resultante superior al 10 % en peso y/o presencia de agua no congelable en el homopolímero resultante, se trata de un "monómero hidrofílico". Si un monómero no cumple ninguno de los criterios mencionados, en el contexto de la invención se denomina "monómero no hidrofílico".
[0031] En el contexto de la presente invención, por grupos de alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de C se entienden los radicales metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, ciclopropilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, ciclobutilo, 2-metilbutilo, n-pentilo, s-pentilo, t-pentilo, 2-pentilo, neo-pentilo, ciclopentilo, n-hexilo, s-hexilo, t-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, neo-hexilo, 2-metilpentilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 4-heptilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, 2-(2,6-dimetil)octilo, 3-(3,7-dimetil)octilo, 1,1 -dimetil-n-hex-1 -ilo, 1,1 -dimetil-n-hept-1 -ilo, 1,1 -dimetil-n-oct-1 -ilo, n-undecilo, ndodecilo, 1,1-dimetil-n-CDE-1-ilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, 1,1 -dimetil-n-dodec-1 -ilo, n-heptadecilo, n-hexadecilo, 1,1-dimetil-n-tetradec-1-ilo, n-octadecilo, n-nonadecilo, 1,1-dimetil-n-hexadec-1-ilo, 1,1-dimetil-n-octadec-1-ilo, 1,1 -dietil-nhex-1-ilo, 1,1 -dietil-n-hept-1-ilo, 1,1 -dietil-n-oct-1 -ilo, 1,1-dietil-n-CDE-1-ilo, 1,1-dietil-n-dodec-1-ilo, 1,1 -dietil-n-tetradec-1 -ilo, 1,1 -dietil-n-hexadec-1 -ilo, 1,1-dietil-n-octadec-1-ilo y n-eicosilo.
[0032] Los grupos alquilo parcialmente halogenados corresponden a los grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, como se describió anteriormente, donde al menos un átomo de H ha sido reemplazado por un átomo de halógeno, pero no todos los átomos de H han sido reemplazados por átomos de halógeno. Los átomos de halógeno preferidos son átomos de F o átomos de Cl, y los grupos alquilo parcialmente fluorados, por ejemplo, 2,2,2-trifluoroetilo, son particularmente preferidos.
[0033] Los grupos alquilo completamente halogenados corresponden a los grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 a 20 átomos de carbono, como se describió anteriormente, habiéndose reemplazado todos los átomos de H por el átomo de halógeno correspondiente. Los átomos de halógeno preferidos son átomos de F o átomos de Cl, siendo particularmente preferidos los grupos alquilo totalmente fluorados. Los ejemplos son trifluorometilo, pentafluoroetilo o nonafluorobutilo.
[0034] En el contexto de la presente invención, alcanodiilo corresponde a un grupo divalente derivado de un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, como se ha descrito anteriormente.
[0035] En el contexto de la presente invención, alquenodiilo corresponde a un grupo divalente derivado de un grupo alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, que corresponde a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, como se describió anteriormente, pero contiene al menos un doble enlace.
[0036] En el contexto de la presente invención, alquinodiilo corresponde a un grupo divalente derivado de un grupo alquinilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, que corresponde a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, como descrito anteriormente, pero contiene al menos un triple enlace.
[0037] Alcanodiilo, alquenodiilo o alquinodiilo pueden estar sustituidos con uno o más radicales R según corresponda.
[0038] En el contexto de la presente invención, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o totalmente halogenado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono corresponde a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o totalmente halogenado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, el grupo alquilo descrito anteriormente está correspondientemente unido a un átomo de O y puede abreviarse como alquilo O.
[0039] En el contexto de la presente invención, un grupo tioalquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono corresponde a un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, estando el grupo alquilo descrito anteriormente enlazado correspondientemente a un átomo S y se puede abreviar como alquilo S.
[0040] Un grupo cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, que pueden estar sustituidos cada uno con un radical R.
[0041] Un grupo arilo en el sentido de esta invención contiene de 6 a 40 átomos de anillo aromático, preferiblemente átomos de carbono. Un grupo heteroarilo en el sentido de esta invención contiene de 5 a 40 átomos de anillo aromáticos, comprendiendo los átomos de anillo átomos de carbono y al menos un heteroátomo, con la condición de que la suma de átomos de carbono y heteroátomos sea al menos 5. Los heteroátomos se seleccionan preferentemente de N, O y/o S. Un grupo arilo o grupo heteroarilo es un anillo aromático simple, es decir, fenilo, derivado del benceno, o un anillo heteroaromático simple, por ejemplo, derivado de piridina, pirimidina o tiofeno. O un grupo arilo o heteroarilo condensado, por ejemplo, naftaleno, antraceno, fenantreno, quinolina o isoquinolina.
[0042] Un grupo arilo o heteroarilo con 5-40 átomos en el anillo, cada uno de los cuales puede estar sustituido con un radical R y que puede unirse a través de cualquier posición en el aromático o heteroaromático, es, por ejemplo, los siguientes grupos: benceno, naftaleno, antraceno, benzantraceno, fenantreno, benzofenantreno, pireno, criseno, perileno, fluoranteno, benzfluoranteno, naftaceno, pentaceno, benzopireno, bifenilo, bifenileno, terfenilo, terfenileno, fluoreno, espirobifluoreno, dihidrofenantreno, dihidropireno, tetrahidropireno, indenofluoreno cis o trans, monobenzoindenofluoreno cis o trans, cis- o trans-dibenzoindenofluoreno, truxeno, isotruxeno, espirotruxeno, espiroisotruxeno, furano, benzofurano, isobenzofurano, dibenzofurano, tiofeno, benzotiofeno, isobenzotiofeno, dibenzotiofeno, pirrol, indol, isoindol, carbazol, indolocarbazol, indenocarbazol, piridina, quinolina, acrioquinolina, fenantridina, benzo-5,6-quinolina, benzo-6,7-quinolina, benzo-7,8-quinolina, fenotiazina, fenoxacina, pirazol, indazol, imidazol, bencimidazol, naftimidazol, fenantrimidazol, piridimidazol, pirazinaimidazol, quinoxalineimidazol, oxazol, benzoxazol, naftoxazol, antroxazol, fenantroxazol, isoxazol, 1,2-tiazol, 1,3-tiazol, benzotiazol, piridazina, benzopiridazina, pirimidina, benzopirimidina, quinoxalina, 1,5-diazaantraceno, 2,7-diazapireno, 2,3-diazapireno, 1,6-diazapireno, 1,8-diazapireno, 4,5-diazapireno, 4,5,9,10-tetraazaperileno, pirazina, fenazina, fenoxazina, fenotiazina, fluorrubina, naftiridina, azacarbazol, benzocarbolina, fenantrolina, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, benzotriazol, 1,2,3-oxadiazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,5-oxadiazol, 1,3,4-oxadiazol, 1,2,3-tiadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1.2.5- tiadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, 1,2,3-triazina, tetrazol, 1,2,4,5-tetrazina, 1,2,3,4-tetrazina, 1.2.3.5- tetrazina, purina, pteridina, indolizina y benzotiadiazol.
[0043] Un grupo arilalquilo es un grupo alquilo sustituido con al menos un grupo arilo.
[0044] Un grupo alquilarilalquilo es un grupo alquilo sustituido con al menos un grupo arilo, donde el grupo arilo está sustituido con al menos un grupo alquilo.
[0045] Los significados mencionados anteriormente o los significados preferidos se aplican a los grupos arilo y alquilo.
[0046] En el contexto de la invención, R se selecciona de manera idéntica o diferente cada vez que aparece del grupo que consiste en un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o totalmente halogenado que tiene 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono. R es preferiblemente metilo, etilo, trifluorometilo o metoxi cada vez que aparece.
[0047] En el contexto de la invención, R0 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
[0048] En una forma de realización de la invención, se da preferencia a la selección de compuestos de fórmula (1) para la composición de acuerdo con la invención en la que Y es O y X es O, S o NR0, donde R0 tiene el significado dado previamente.
[0049] Además, se da preferencia a la selección de compuestos de fórmula (1) para la composición de acuerdo con la invención en la que Y es O y X es O o S, preferiblemente en la que Y es O y X son O. Dichos compuestos particularmente preferidos de fórmula (1) pueden representarse por la fórmula (2),
donde X1, a, Sp, R1 a R12 tienen un significado mencionado anteriormente o un significado mencionado como se prefiere a continuación.
[0050] En los compuestos de fórmula (1) o (2), como se describe anteriormente, X1 es preferiblemente O y a corresponde a 0 o 1. Si el espaciador Sp tiene un número par de átomos de carbono, entonces a es preferiblemente 1. Tiene el espaciador Sp tiene un número impar de átomos de carbono, entonces a es preferiblemente 0.
[0051] En los compuestos de fórmula (1) o (2), como se describe anteriormente o como se describe preferiblemente, Sp es preferiblemente un alcanodiilo que tiene de 6 a 20 átomos de C que pueden ser sustituido por uno o varios R, de forma especialmente preferente un alcanodiilo de 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 o 16 átomos de carbono, que puede estar sustituido por uno o varios R, de forma muy especialmente preferente un alcanodiilo de 9, 10, 11, 12, 13 o 14 átomos de carbono, que pueden estar sustituidos por uno o más R. El alcanodiilo como se describe anteriormente está preferiblemente sin sustituir. El alcanodiilo es muy particularmente preferido un alcanodiilo que tiene 10, 11, 12 o 13 átomos de carbono o -(CH2)11 - y -(CH2)12-.
[0052] En los compuestos de fórmula (1) o (2), como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente, los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 son preferentemente H, que pueden estar representados por compuestos de fórmula (3),
donde X1, a, Sp, R5 a R12 tienen un significado mencionado anteriormente o un significado mencionado anteriormente o a continuación, según se prefiera.
[0053] En una forma de realización de la invención, los compuestos de fórmula (1), (2) o (3) se seleccionan preferiblemente para la composición de acuerdo con la invención, como se describe anteriormente o como se describe como preferido, en donde los sustituyentes R11 y R12 son H y R10 tiene el significado indicado anteriormente.
[0054] El sustituyente R10 es preferentemente H o un grupo alquilo lineal o ramificado de 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono o un grupo fenilo no sustituido o una o más veces sustituido por R. El sustituyente R10 en los compuestos de fórmula (1), (2) o (3) es más preferiblemente H, metilo, etilo o fenilo, lo más preferiblemente H o metilo.
[0055] Si el sustituyente R10 en los compuestos de fórmula (1), (2) o (3), como se describe anteriormente, es H, entonces estos monómeros se denominan acrilatos. Si el sustituyente R10 en los compuestos de fórmula (1), (2) o (3), como se describe anteriormente, es metilo, entonces estos monómeros se denominan metacrilatos. Se prefieren particularmente los acrilatos.
[0056] En los compuestos de fórmula (1), (2) y (3), como se describe anteriormente o como se prefiere, los sustituyentes R11, R12, R5, R6 y R8 son preferiblemente H, representados por compuestos que pueden representarse por la fórmula (4),
donde Xi, a, Sp, R7, R8 y R12 tienen un significado que se ha mencionado anteriormente o tiene un significado que se menciona como se prefiere antes o después.
[0057] En los compuestos de fórmula (1), (2), (3) o (4), R9 es preferiblemente un grupo alquilo o alcoxi no fluorado, parcialmente fluorado o completamente fluorado de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, donde Sp, X1, a, R7 y R10 o uno de los otros sustituyentes R1 a R12 tienen el significado mencionado anteriormente o un significado preferido cuando aparecen.
[0058] En los compuestos de fórmula (1), (2), (3) o (4), R9 es particularmente preferible un grupo alquilo o alcoxi no fluorado, parcialmente fluorado o completamente fluorado de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 4 átomos de carbonos, donde Sp, X1, a, R7 y R10 o uno de los otros sustituyentes R1 a R12 tienen un significado antes mencionado o un significado preferido cuando aparecen.
[0059] En los compuestos de fórmula (1), (2), (3) o (4), R7 es preferiblemente un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada no fluorado, parcialmente fluorado o completamente fluorado que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, donde Sp, X1, a, R9 y R10 o uno de los otros sustituyentes R1 a R12 tienen el significado mencionado anteriormente o un significado preferido cuando aparecen.
[0060] En los compuestos de fórmula (1), (2), (3) o (4), R7 es particularmente preferible un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada no fluorado, parcialmente fluorado o completamente fluorado que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, donde Sp, X1, a, R9 y R10 o uno de los otros sustituyentes R1 a R12 tienen un significado mencionado anteriormente o un significado preferido cuando aparecen.
[0061] Ejemplos preferibles de los compuestos de fórmula (1) a (4) seleccionados para la composición de la presente invención corresponden a los compuestos (M-1), (M-2) y (M-6) a (M-63):
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
(Continuación)
[0062] La composición según la invención contiene, además de uno o más compuestos de fórmula (1), (2), (3), (4), como se describe anteriormente o como se describe preferiblemente, o los compuestos (M-1) a (M-63) también al menos un monómero hidrofílico en la proporción molar como se describe anteriormente o preferiblemente como se describe a continuación.
[0063] El monómero hidrófilo tal como se ha definido anteriormente se caracteriza, por ejemplo, porque su correspondiente homopolímero es hidrosoluble o hinchable en agua. Se caracteriza por la presencia de grupos polares capaces de coordinar el agua, por ejemplo y preferentemente los grupos OH o NH2.
[0064] Ejemplos adecuados de monómeros hidrófilos son metacrilato de 3-hidroxipropilo, acrilato de 3-hidroxipropilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de 4-hidroxibutilo, metacrilato de glicerilo, acrilato de glicerilo, acrilamida, N-vinilpirrolidona, metacrilato de 6-hidroxihexilo, acrilato de 6-hidroxihexilo, metacrilato de 18-hidroxioctadecilo, acrilato de 18-hidroxioctadecilo, metacrilato de 11-hidroxiundecilo, acrilato de 11-hidroxiundecilo, metacrilato de 12-hidroxidodecilo o acrilato de 12-hidroxidodecilo o una combinación de estos compuestos. El monómero o monómeros hidrofílicos se seleccionan preferiblemente de monómeros de acrilato o metacrilato del grupo mencionado anteriormente.
[0065] Los monómeros hidrófilos preferidos son acrilatos de n-hidroxialquilo y metacrilatos de n-hidroxialquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono en la cadena de alquilo. Para la composición según la invención se seleccionan con especial preferencia metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), acrilato de 2-hidroxietilo (HEA) o una mezcla de estos monómeros.
[0066] Por lo tanto, otro objeto de la invención es una composición como se describe anteriormente o preferiblemente se describe a continuación, en la que el al menos un monómero hidrofílico de metacrilato de 3-hidroxipropilo, acrilato de 3-hidroxipropilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de 4-hidroxibutilo, metacrilato de glicerilo, acrilato de glicerilo, acrilamida, N-vinilpirrolidona, metacrilato de 6-hidroxihexilo, acrilato de 6-hidroxihexilo, metacrilato de 18-hidroxioctadecilo, acrilato de 18-hidroxioctadecilo, metacrilato de 11-hidroxiundecilo, acrilato de 11-hidroxiundecilo, metacrilato de 12-hidroxidecilo, acrilato de 12-hidroxidodecilo, acrilato de éter fenílico de etilenglicol, metacrilato de éter fenílico de etilenglicol, o una combinación de estas conexiones.
[0067] La composición según la invención contiene, además de uno o más compuestos de fórmula (1), (2), (3), (4), como se describe anteriormente o como se describe preferiblemente, o los compuestos (M-1) a (M-63) también un monómero hidrofílico o una combinación de monómeros hidrofílicos, como se describió anteriormente, en donde la relación molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) o los compuestos preferidos de fórmula (1) a la suma de todos los monómeros hidrofílicos es preferiblemente 1:0,56 a 1: es 1,2 o más preferiblemente es 1:0,6 a 1:1.
[0068] La composición según la invención puede, además de uno o más compuestos de fórmula (1), (2), (3), (4), como se describe anteriormente o como se describe preferiblemente o los compuestos (M-1) para (M-63) y los monómeros hidrofílicos, como se ha descrito anteriormente, en las relaciones molares mencionadas, contienen al menos otro monómero no hidrofílico que no corresponde a la fórmula (1) y/o al menos un absorbente azul.
[0069] Por lo tanto, otro objeto de la invención es la composición como se describe anteriormente o como se describe preferiblemente, caracterizada porque contiene al menos otro monómero no hidrofílico que no tiene la fórmula (1) o una forma de realización preferida de los compuestos de fórmula (1).
[0070] Por lo tanto, otro objeto de la invención es la composición como se ha descrito anteriormente o como se ha descrito preferentemente, caracterizada porque contiene al menos un absorbente azul.
[0071] Los absorbentes azules adecuados son sustancias que muestran absorción en el rango de longitud de onda azul de la luz visible. Preferiblemente, se selecciona un absorbente azul que también es un acrilato o un metacrilato y está disponible como otro monómero en la polimerización. Los absorbentes azules adecuados se conocen por la literatura, por ejemplo, por el documento WO 2012/167124. Un absorbente azul particularmente preferido es N-2-[3-(2'-metilfenilazo)-4-hidroxifeniletil]etilmetacrilamida. Pueden añadirse a la composición de la presente invención para permitir que la composición polimerizada filtre la luz visible de longitud de onda corta además de la luz UV, para una mejor protección de la retina cuando el material se usa para fabricar un producto oftálmico.
[0072] El monómero o monómeros no hidrofílicos que no corresponden a la fórmula (1) o una forma de realización preferida de los compuestos de fórmula (1) pueden usarse para optimizar aún más la composición y agregarse el copolímero resultante correspondiente. Es una sustancia polimerizable que porta otros radicales alifáticos sustituidos o no sustituidos y/o aromáticos sustituidos o no sustituidos y/o enlaces sulfuro y/o radicales fluorados. Si se elige un radical alifático o aromático sustituido, se sustituye preferentemente por al menos un sustituyente R#, donde R# independientemente cada vez que aparece es F, Cl, Br, I, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado con 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado con de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo cicloalquilo de 5 a 8 átomos de carbono, un grupo arilalcoxi de 7 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo o heteroarilo de 5 a 40 átomos en el anillo, donde el grupo arilo o heteroarilo o el grupo arilo forman parte del grupo arilalcoxi está unido a un grupo alquilo de cadena
lineal o ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de C o puede estar sustituido con un grupo cicloalquilo que tiene de 5 a 8 átomos de C.
[0073] Ejemplos de monómeros no hidrófilos son: acrilato de n-butilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de etilo, acrilato de etilo, metacrilato de metilo, acrilato de metilo, metacrilato de n-propilo, acrilato de n-propilo, metacrilato de isopropilo, acrilato de isopropilo, acrilato de n-pentilo, metacrilato de n-pentilo, metacrilato de isopentilo, acrilato de isopentilo, acrilato de s-butilo, metacrilato de s-butilo, acrilato de n-hexilo, metacrilato de n-hexilo, acrilato de s-pentilo, metacrilato de spentilo, acrilato de iso-hexilo, metacrilato de iso-hexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de n-octilo, acrilato de iso-octilo, metacrilato de iso-octilo, acrilato de n-nonilo, metacrilato de n-nonilo, acrilato de n-decilo, metacrilato de n-decilo, acrilato de n-undecilo, metacrilato de n-undecilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de n-octadecilo, metacrilato de n-octadecilo, acrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de n-tridecilo, metacrilato de n-tridecilo, acrilato de n-tetradecilo, metacrilato de n-tetradecilo, acrilato de n-pentadecilo, metacrilato de n-pentadecilo, acrilato de n-hexadecilo, metacrilato de n-hexadecilo, acrilato de 2,2-dimetilpropilo, metacrilato de 2,2-dimetilpropilo, acrilato de trimetilciclohexilo, metacrilato de trimetilciclohexilo, acrilato de isobutilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 4-metilfenilo, metacrilato de fenilo, acrilato de 4-metilfenilo, acrilato de bencilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de 2-benciloxietilo, metacrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de feniletilo, metacrilato de feniletilo, metacrilato de 3-fenilpropilo, acrilato de 2-fenoxietilo, acrilato de 2-benciloxietilo, acrilato de 3-fenilpropilo, acrilato de 4-metilbencilo, acrilato de fenilo, metacrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, acrilato de 5-fenilpentilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-(feniltio)propilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, acrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de metilbencilo, acrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, acrilato de metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-propilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo metacrilato, acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo, acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo acrilato, metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo, acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de pentafluorofenilo, metacrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de dodecafluoroheptilo, acrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de trifluoroetilo, metacrilato de octafluoropentilo, metacrilato de hexafluorobutilo, acrilato de octafluoropentilo, acrilato de trifluoroetilo, acrilato de heptafluorobutilo, metacrilato de tetrafluoropropilo, acrilato de hexafluorobutilo, acrilato de pentafluorofenilo, metacrilato de hexafluoroisopropilo.
[0074] Los monómeros no hidrofílicos preferidos son acrilatos de fenoxialquilo, metacrilatos de fenoxialquilo, acrilatos de alquilo y metacrilatos de alquilo con una longitud de cadena de 8 a 20 átomos de carbono, y acrilatos de fenilalcoxi, metacrilatos de fenilalcoxi, acrilatos de fenilalcoxialquilo y metacrilatos de fenilalcoxialquilo con una longitud de cadena del grupo alquileno o alquiloxi de 1 a 8 átomos de carbono, que preferentemente son de cadena lineal.
[0075] El metacrilato de n-octadecilo (C18MA) o el acrilato de 2-fenoxietilo (EGPEA) o una combinación de estos compuestos se selecciona de forma particularmente preferida como monómero no hidrofílico. Un sinónimo de acrilato de 2-fenoxietilo es acrilato de éter fenílico de etilenglicol. Otro objeto de la invención es una composición como se ha descrito anteriormente o como se prefiere, en la que al menos un monómero no hidrófilo seleccionado de acrilato de n-butilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de etilo, acrilato de etilo, metacrilato de metilo, acrilato de metilo, acrilato de n-propilo metacrilato, acrilato de n-propilo, metacrilato de isopropilo, acrilato de isopropilo, acrilato de n-pentilo, metacrilato de npentilo, metacrilato de isopentilo, acrilato de isopentilo, acrilato de s-butilo, metacrilato de s-butilo, acrilato de n-hexilo, nmetacrilato de hexilo, acrilato de s-pentilo, metacrilato de s-pentilo, acrilato de iso-hexilo, metacrilato de iso-hexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de n-octilo, acrilato de iso-octilo, metacrilato de iso-octilo, acrilato de n-nonilo, metacrilato de nnonilo, acrilato de n-decilo, metacrilato de n-decilo, acrilato de n-undecilo, metacrilato de n-undecilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de n-octadecilo, metacrilato de n-octadecilo, acrilato de 2-etilhexilo, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de n-tridecilo, metacrilato de n-tridecilo, acrilato de ntetradecilo, metacrilato de n-tetradecilo, acrilato de n-pentadecilo, metacrilato de n-pentadecilo, acrilato de n-hexadecil, metacrilato de n-hexadecil, acrilato de 2,2-dimetilpropilo, metacrilato de 2,2-dimetilpropilo, acrilato de trimetilciclohexilo, metacrilato de trimetilciclohexilo, acrilato de isobutilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 4-metilfenilo, metacrilato de fenilo, acrilato de 4-metilfenilo, acrilato de bencilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de 2-benciloxietilo, 3-metacrilato de benciloxipropilo, acrilato de feniletilo, metacrilato de feniletilo, metacrilato de 3-fenilpropilo, acrilato de 2-fenoxietilo, acrilato de 2-benciloxietilo, acrilato de 3-fenilpropilo, acrilato de 4-metilbencilo, acrilato de feniletilo, metacrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, acrilato de 5-fenilpentilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-(feniltio)propilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 4-metilbencilo, acrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo metacrilato, acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo, acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo,
acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo, acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de pentafluorofenilo metacrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de dodecafluoroheptilo, acrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de trifluoroetilo, metacrilato de octafluoropentilo, metacrilato de hexafluorobutilo, acrilato de octafluoropentilo, acrilato de trifluoroetilo, acrilato de heptafluorobutilo, metacrilato de tetrafluoropropilo, acrilato de hexafluorobutilo, pentafluoroxacrilato de isopropilato o una combinación de estos compuestos.
[0076] También se incluye en las composiciones de la invención, como se describe anteriormente, al menos un agente de reticulación y al menos un absorbente de UV. También es posible que una sustancia adopte ambas propiedades, es decir, que sea a la vez reticulante y absorbente de UV.
[0077] Un reticulante es un monómero con al menos dos grupos polimerizables. El agente de reticulación tiene preferiblemente dos grupos polimerizables. Opcionalmente, el reticulante también puede contener grupos funcionales capaces de coordinar agua, como los grupos OH o NH2. Los reticulantes funcionalizados de esta manera también son monómeros hidrófilos adecuados para los fines de la invención y se usan preferentemente en combinación con los monómeros hidrófilos descritos anteriormente.
[0078] Ejemplos de reticulantes son:
paradivinilbenceno, acrilato de alilo, éter divinílico de etilenglicol, divinilsulfona, metacrilato de alilo, N,N'-metilen-bisacrilamida, diacrilato de etilenglicol, N,N'-metilen-bis-metacrilamida, diacrilato de 1,3-propanodiol, diacrilato de 2,3-propanodiol, diacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,3-butanodiol, diacrilato de 1,5-pentanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 1,7-heptanodiol, 1, diacrilato de 8-octanodiol, diacrilato de 1,9-nonanediol, diacrilato de 1,10-decanodiol, diacrilato de 1,11-undecanodiol, diacrilato de 1,12-dodecanodiol, diacrilato de 1,13-tridecanodiol, diacrilato de 1.14- tetradecanodiol, diacrilato de 1,15-pentadecanodiol, diacrilato de 1,16-hexadecanodiol, diacrilato de 1,17-heptadecanodiol, diacrilato de 1,18-octadecanodiol, diacrilato de 1,19-nonadecanodiol, diacrilato de 1,20-eicosanodiol, diacrilato de 1,21-heneicosanediol, diacrilato de 1,22-docosanodiol, diacrilato de 1,23-tricosanodiol, diacrilato de 1,24-tetracosanodiol, dimetacrilato de etilenglicol, N,N'-dihidroxietilenbisacrilamida, diacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 2,3-propandiol, dimetacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,5-pentanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,7-heptanodiol, dimetacrilato de 1,8-octanodiol, dimetacrilato de 1,9-nonanodiol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, dimetacrilato de 1,11-undecanodiol, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol, dimetacrilato de 1,13-tridecanodiol, dimetacrilato de 1,14-tetradecanodiol, dimetacrilato de 1,15-pentadecanodiol, dimetacrilato de 1,16-hexadecanodiol, dimetacrilato de 1,17-heptadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,19-nonadecanodiol, dimetacrilato de 1,20-eicosanodiol, dimetacrilato de 1,21-heneicosanodiol, dimetacrilato de 1,22-docosanodiol, dimetacrilato de 1,23-sanetricodiol, dimetacrilato de 1,24-tetracosanodiol, metacrilato de 2-(acriloiloxi)etilo, metacrilato de 2-(acriloiloxi)propilo, metacrilato de 3-(acriloiloxi)propilo, metacrilato de 4-(acriloiloxi)butilo, metacrilato de 5-(acriloiloxi)pentilo, metacrilato de 6-(acriloiloxi)hexilo, metacrilato de 7-(acriloiloxi)heptilo, metacrilato de 8-(acriloiloxi)-octilo, metacrilato de 9-(acriloiloxi)-nonilo, metacrilato de 10-(acriloiloxi)-decilo, metacrilato de 11-(acriloiloxi)-undecilo, metacrilato de 12-(acriloiloxi)-dodecilo, metacrilato de 13-(acriloiloxi)-tridecilo, metacrilato de 14-(acriloiloxi)-tetradecilo, metacrilato de 15-(acriloiloxi)pentadecilo, metacrilato de 16-(acriloiloxi)hexadecilo, metacrilato de 17-(acriloiloxi)heptadecilo, metacrilato de 18-(acriloiloxi)octadecilo, metacrilato de 19-(acriloiloxi)nonadecilo, metacrilato de 20-(acriloiloxi)-eicosanilo, metacrilato de 21-(acriloiloxi)-heneicosanilo, metacrilato de 22-(acriloiloxi)-docosanilo, metacrilato de 23-(acriloiloxi)-tricosanilo, metacrilato de 24-(acriloiloxi)-tetracosanilo, diacrilato de neopentilglicol, diacrilato de di(etilenglicol), N,N'-hexametilenbisacrilamida, diacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de neopentilglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, ftalato de dialilo, cianurato de trialilo, gliceril-1,3-dimetacrilato, N,N'-hexametilenobismetacrilamida, diacrilato de tri(etilenglicol), dimetacrilato de tri(etilenglicol), diacrilato de tetra(etilenglicol), dimetacrilato de tetra(etilenglicol), diacrilato de penta(etilenglicol), dimetacrilato de penta(etilenglicol), diacrilato de hexa(etilenglicol), dimetacrilato de hexa(etilenglicol), dimetacrilato de poli(etilenglicol), diacrilato de poli(etilenglicol).
[0079] Los reticulantes preferidos son dimetacrilato de etilenglicol, diacrilato de 1,3-propanodiol, diacrilato de 2,3-propanodiol, diacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,3-butanodiol, diacrilato de 1,5-pentanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 7-heptanodiol, diacrilato de 1,8-octanodiol, diacrilato de 1,9-nonanediol, diacrilato de 1,10-decanodiol, diacrilato de 1,11-undecanodiol, diacrilato de 1,12-dodecanodiol, diacrilato de 1,13-tridecanodiol, diacrilato de 1.14- tetradecanodiol, diacrilato de 1,15-pentadecanodiol, diacrilato de 1,16-hexadecanodiol, diacrilato de 1,17-heptadecanodiol, diacrilato de 1,18-octadecanodiol, diacrilato de 1,19-nonadecanodiol, diacrilato de 1,20-eicosanodiol, diacrilato de 1,21-heneicosanodiol, diacrilato de 1,22-docosanodiol, diacrilato de 1,23-tricosanodiol, diacrilato de 1,24-tetracosanodiol, dimetacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 2,3-propanodiol, dimetacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,5-pentanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,7-heptanodiol, dimetacrilato de 1,8-octanodiol, dimetacrilato de 1,9-nonanediol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, dimetacrilato de 1,11-undecanodiol, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol, dimetacrilato de 1,13-tridecanodiol, dimetacrilato de 1,14-tetradecanodiol, dimetacrilato de 1,15-pentadecanodiol, dimetacrilato de 1,16-hexadecanodiol, dimetacrilato de 1,17-heptadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,19-nonadecanodiol, dimetacrilato de 1,20-eicosanodiol, dimetacrilato de 1,21-heneicosanodiol, dimetacrilato de 1,22-docosanodiol, dimetacrilato de 1,23-tricosanodiol, dimetacrilato de 1,24-tetracosanodiol, gliceril-1,3-dimetacrilato y ftalato de dialilo.
[0080] De acuerdo con la invención, se selecciona de manera muy particularmente preferida el dimetacrilato de 1,3-glicerilo (GDMA), el dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA), el dimetacrilato de penta(etilenglicol), el dimetacrilato de hexa(etilenglicol) o una combinación de estos compuestos.
[0081] Entrecruzadores particularmente preferidos son dimetacrilato de etilenglicol, diacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, gliceril-1,3-dimetacrilato y ftalato de dialilo. Gliceril-1,3-dimetacrilato (GDMA), dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA), dimetacrilato de penta(etilenglicol), dimetacrilato de hexa(etilenglicol), diacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, metacrilato de 18-(acriloiloxi)-octadecilo, dimetacrilato de 1 -acriloil-18-octadecanodiol o una combinación de estos compuestos seleccionados según la invención.
[0082] Por lo tanto, otro objeto de la invención es una composición como se describe anteriormente o preferiblemente como se describe a continuación, en la que el reticulante del grupo de para-divinilbenceno, acrilato de alilo, etilenglicol, divinil éter, divinil sulfona, metacrilato de alilo, N,N'-metileno-bis-acrilamida, diacrilato de etilenglicol, N,N'-metileno-bismetacrilamida, diacrilato de 1,3-propanodiol, diacrilato de 2,3-propanodiol, diacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,3-butanodiol, diacrilato de 1,5-pentanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 1,7-heptanodiol, diacrilato de 1,8-octanodiol, diacrilato de 1,9-nonanediol, diacrilato de 1,10-decanodiol, diacrilato de 1,11-undecanodiol, diacrilato de 1,12-diacrilato de dodecanodiol, diacrilato de 1,13-tridecanodiol, diacrilato de 1,14-tetradecanodiol, diacrilato de 1,15-pentadecanodiol, diacrilato de 1,16-hexadecanodiol, diacrilato de 1,17-heptadecanodiol, diacrilato de 1,18-octadecanodiol, diacrilato de 1,19-nonadecanodiol, diacrilato de 1,20-eicosanediol, diacrilato de 1,21-heneicosanediol, diacrilato de 1,22-docosanediol, diacrilato de 1,23-tricosanediol, diacrilato de 1,24-tetracosandiol, dimetacrilato de etilenglicol, N,N'-dihidroxietilenbisacrilamida, diacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 2,3-propanodiol, dimetacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,5-pentanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,7-heptanodiol, dimetacrilato de 1,8-octanodiol, dimetacrilato de 1,9-nonanediol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, dimetacrilato de 1,11-undecanodiol, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol, dimetacrilato de 1,13-tridecanodiol, dimetacrilato de 1,14-tetradecanodiol, dimetacrilato de 1,15-pentadecanodiol, dimetacrilato de 1,16-hexadecanodiol, dimetacrilato de 1,17-heptadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,19-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,20-eicosanodiol, dimetacrilato de 1,21-heneicosanodiol, dimetacrilato de 1,22-docosanodiol, dimetacrilato de 1,23-tricosanodiol, dimetacrilato de 1,24-tetracosanodiol, metacrilato de 2-(acriloiloxi)etilo, metacrilato de 2-(acriloiloxi)propilo, metacrilato de 3-(acriloiloxi)propilo, metacrilato de 4-(acriloiloxi)butilo, metacrilato de 5-(acriloloiloxi)pentilo, metacrilato de 6-(acriloiloxi)hexilo, metacrilato de 7-(acriloiloxi)heptilo, metacrilato de 8-(acriloiloxi)octilo, metacrilato de 9-(acriloiloxi)nonilo, metacrilato de 10-(acriloiloxi)decilo, 11-(acriloiloxi) metacrilato de undecilo, metacrilato de 12-(acriloiloxi)dodecilo, metacrilato de 13-(acriloiloxi)tridecilo, metacrilato de 14-(acriloiloxi)tetradecilo, metacrilato de 15-(acriloiloxi)pentadecilo, metacrilato de 16-(acriloiloxi)-hexadecilo, metacrilato de 17-(acriloiloxi)-heptadecilo, metacrilato de 18-(acriloiloxi)-octadecilo, metacrilato de 19-(acriloiloxi)-nonadecil, metacrilato de 20-(acriloiloxi)-eicosanilo, metacrilato de 21-(acriloiloxi)-heneicosanilo, metacrilato de 22-(acriloiloxi)-docosanilo, metacrilato de 23-(acriloiloxi)-tricosanilo, metacrilato de 24-(acriloiloxi)-tetracosanilo, diacrilato de neopentilglicol, diacrilato de di(etilenglicol), N,N'-hexametilenobisacrilamida, diacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de neopentilglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, ftalato de dialilo, cianurato de trialilo, gliceril-1,3-dimetacrilato, N,N'-hexametilenobismetacrilamida, tri(etilenglicol)diacrilato, tri(etilenglicol)dimetacrilato, tetra(etilenglicol)diacrilato, tetra(etilenglicol)dimetacrilato, penta(etilenglicol))diacrilato, penta(etilenglicol)dimetacrilato, hexa(etilenglicol)diacrilato, hexa(etilenglicol)dimetacrilato, poli(etilenglicol)dimetacrilato, poli(etilenglicol)diacrilato o una combinación de estos compuestos.
[0083] El absorbente de UV a seleccionar según la invención es una molécula con un grupo polimerizable y fuerte absorción en el rango de UV.
[0084] Ejemplos de absorbentes de UV son:
metacrilato de 3-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-5-vinilfenil)-2H-benzotriazol, alil-2-hidroxibenzofenona, 2-alil-6-(2H-benzotriazol-2-il)-p-cresol, 4-metacriloxi-2-hidroxibenzofenona, 2-(2'-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-hidroxi-4-metacriloiloxibenzofenona, 4-acriloiletoxi-2-hidroxibenzofenona, metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-metoxibenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxipropilfenilo)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacriloilpropil-3'-terc-butil-fenil)-5-metoxi-2H-benzotriazol, metacrilato de 2-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)etilo, 2-[3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(3”-metacriloxipropil)fenil]-5-clorobenzotriazol, 2-{2'-hidroxi-3'-terc-butil-5'-[3'-metacriloiloxipropoxi]fenil}-5-metoxi-2H-benzotriazol, 2-[3'terc-Butil-5'-(3"-dimetilvinilsililpropoxi)-2'-hidroxifenil]-5-metoxibenzotriazol, 2-(terc-butil)-6-(5-cloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)-4-vinilfenol, 2-(2h-1,2,3-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metilprop-2-enil)fenol, metacrilato de 2-(3-acetil-2-aminofenoxi)etilo, acrilato de 2-(4-benzoil-3-hidroxifenoxi)etilo.
[0085] Los absorbentes de UV preferidos son metacrilatos o acrilatos de feniltriazoles o benzotriazoles, preferiblemente benzotriazoles.
[0086] Un absorbente de UV particularmente preferido es metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo o metacrilato de 3-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)propilo.
[0087] Por lo tanto, otro objeto de la invención es una composición como se describe anteriormente o preferiblemente se describe a continuación, en la que se selecciona el absorbente de UV del grupo de metacrilato de 3-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-5-vinilfenil)-2H-benzotriazol, alil-2-hidroxibenzofenona, 2-alil-6-(2H-benzotriazol-2-il)-p-cresol, 4-metacriloxi-2-hidroxibenzofenona, 2-(2'-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-hidroxi-4-metacriloxibenzofenona, 4-acriloiletoxi-2-hidroxibenzofenona, metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-metoxibenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxipropilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacriloilpropil-3'-terc-butilo-fenil)-5-metoxi-2H-benzotriazol, metacrilato de 2-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)etilo, 2-[3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(3"-metacriloiloxipropil)fenil]-5-clorobenzotriazol, 2-{2'-hidroxi-3'-terc-butil-5'-[3'-metacriloiloxipropoxi]fenil}-5-metoxi-2H-benzotriazol, 2-[3'terc-butil-5'-(3"-dimetilvinilsililpropoxi)-2'-hidroxifenil]-5-metoxibenzotriazol, 2-(terc-butilo)-6-(5-cloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)-4-vinilfenol, 2-(2h-1,2,3-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metilprop-2-enil)fenol, metacrilato de 2-(3-acetil-2-aminofenoxi)etilo, acrilato de 2-(4-benzoil-3-hidroxifenoxi)etilo o una combinación de estos compuestos.
[0088] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque
1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describe anteriormente, o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
0 a 1,0 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,04 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se ha(n) descrito previamente o preferiblemente como se ha(n) descrito y 0,005 a 0,05 equivalente molar(es) del(los) absorbente(s) de UV como se ha(n) descrito previamente o como se ha(n) descrito preferiblemente.
[0089] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque 1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describe anteriormente, o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
0 a 0,2 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,05 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se ha(n) descrito previamente o preferiblemente como se ha(n) descrito y 0,005 a 0,05 equivalente molar del (de los) absorbente(s) UV como se ha(n) descrito previamente o como se describió preferiblemente.
[0090] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o la descrita de manera preferida, caracterizado porque 1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describió previamente, o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describió previamente o se describió de manera preferida;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
de 0,05 a 1,0 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,04 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se ha(n) descrito previamente o preferiblemente como se ha(n) descrito y 0,005 a 0,05 equivalente molar(es) del(los) absorbente(s) de UV como se ha(n) descrito previamente o como se describió preferiblemente.
[0091] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque 1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describe anteriormente, o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
de 0,05 a 0,2 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferentemente;
0,05 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se ha(n) descrito previamente o preferiblemente como se ha(n) descrito y 0,005 a 0,05 equivalente molar del (de los) absorbente(s) UV como se ha(n) descrito
previamente o como se describió preferiblemente.
[0092] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido como se describe anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos,
contiene de 0,56 a 1,2 equivalentes molares, o preferiblemente de 0,6 a un equivalente molar, de todos los monómeros hidrofílicos como se describió anteriormente o se describió como privilegiado.
[0093] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido como se describe anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos,
contienen de 0,1 a 0,2 equivalentes molares de la suma de los monómeros no hidrofílicos como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0094] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido como se describe anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos,
contienen de 0,01 a 0,03 equivalentes molares de la suma de los agentes de entrecruzamiento como se describe previamente o como se describe preferentemente.
[0095] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido como se describe anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos, contienen de 0,05 a 0,3 equivalentes molares de la suma de los agentes de entrecruzamiento, como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0096] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido, como se describió anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos, se incluyen de 0,007 a 0,02 equivalentes molares de la suma de los absorbentes de UV, como se describió previamente o se describe preferiblemente.
[0097] En una forma de realización de la composición según la invención, se prefiere si,
además del equivalente molar de un compuesto de fórmula (1), (2), (3), (4) o un compuesto preferido como se describe anteriormente, por ejemplo (M-1) a (M-63), o la suma de todos estos compuestos y los equivalentes molares antes mencionados de la suma de los monómeros hidrófilos, monómeros no hidrófilos, reticuladores y absorbentes de UV,
contienen de 0 a 0,004 equivalentes molares de la suma de los absorbentes azules, como se describió anteriormente o preferiblemente descrito o preferiblemente 1 equivalente micromolar a 0,004 equivalentes molares del total de los absorbentes azules están presentes, como se describió anteriormente o descrito preferiblemente, o particularmente preferiblemente 8 equivalentes micromolares a 0,002 equivalentes molares de los absorbentes azules totales están presentes, como se describió previamente o se describió preferiblemente.
[0098] La selección adecuada de la cantidad de absorbente azul depende de la posición de la banda y del correspondiente coeficiente de extinción, de modo que el experto en la materia sea capaz de adaptar los equivalentes molares del absorbente azul antes mencionados en consecuencia. La cantidad de absorbente azul debe seleccionarse de tal manera que influya en el espectro UV/VIS del copolímero según la invención de tal manera que la transmisión en el rango de longitud de onda azul sea mínima.
[0099] En la composición según la invención, como se ha descrito anteriormente o como se ha descrito como preferido, se añade también un iniciador de radicales libres para que pueda tener lugar una polimerización de la composición de los monómeros según la invención, como se ha descrito anteriormente.
[0100] El término iniciador, iniciador de radicales libres o iniciador de radicales libres se utiliza como sinónimo.
[0101] La polimerización se inicia preferentemente por radicales libres, tanto iniciadores térmicos como peróxido de acetilo, peróxido de estearoilo, 2,2'-azo-bis-(isobutironitrilo), peroxipivalato de terc-butilo, 2,2'-azo-bis-(2-cianobutanonitrilo), peróxido de benzoilo, Luperox® TBEC, 2,2'-(diazeno-1,2-diil)bis(2,4-dimetilpentanonitrilo), peróxido de decanoilo, di-(terc-butilciclohexil)-peroxidicarbonato, peróxido de lauroilo, acetato de terc-butilperoxidietilo, tercbutilperoxi-2-etilhexanoato, terc-amilperoxi-2-etilhexanoato, VA-086, 1,1'-azodi(hexahidrobenzonitrilo), 1,1-bis(tercbutilperoxi)-3,3,5-trimetilcidohexano, peroxidicarbonato, así como iniciadores fotoquímicos como Darocur 2273, Darocur 3331, Darocur 1164, Irgacur 1850, Darocur 1700, Darocur 1173, Irgacur 184, Darocur 1116, Darocur 2959, éter metílico de benjuí, éter etílico de benjuí, Irgacur 651, óxido de 2,4,6-(trimetilbenzoil)difenilfosfina, óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina, óxido de bis(2,6-diclorobenzoil)-4-propilfenilfosfina.
[0102] Preferentemente se utiliza un iniciador térmico. Preferentemente se utiliza un iniciador térmico, como se ha descrito anteriormente. Se da preferencia particular al uso de 1,1-bis(terc-butilperoxi)-3,3,5-trimetilciclohexano, terc-butilperoxi-2-etilhexanoato y terc-amilperoxi-2-etilhexanoato como iniciadores de radicales, preferiblemente en 0,0025 a 0,05 equivalentes molares, basados en la suma de todos los compuestos de fórmula (1) presentes en la composición, como se describe anteriormente o como se describe como preferido.
[0103] Por lo tanto, otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente, en la que la composición contiene un iniciador de radicales libres.
[0104] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque
1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describe anteriormente, o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente 0 como se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
0 a 0,2 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,05 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se describió previamente o se describió preferentemente;
0,005 a 0,05 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) de UV como se describió previamente o se describió preferentemente;
0 a 0,004 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) azul(es) descrito(s) previamente o preferentemente descrito(s);
Se incluyen de 0,0025 a 0,05 equivalentes molares de un iniciador de radicales libres como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0105] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o como se describe preferentemente, caracterizada porque
1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se describió previamente o 1 equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describió previamente o descrito preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
0 a 1,0 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,04 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se describió previamente o se describió preferentemente;
0,005 a 0,05 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) de UV como se describió previamente o se describió preferentemente;
0 a 0,004 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) azul(es) descrito(s) previamente o preferentemente descrito(s);
Se incluyen de 0,0025 a 0,05 equivalentes molares de un iniciador de radicales libres como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0106] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque consiste en
un equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se ha descrito anteriormente, o un equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente o se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
de 0 a 0,2 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o como se describe preferiblemente;
0,05 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se describió previamente o se describió preferentemente;
0,005 a 0,05 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) de UV como se describió previamente o se describió
preferentemente;
0 a 0,004 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) azul(es) descrito(s) previamente o preferentemente descrito(s);
0,005 a 0,05 equivalentes molares de un iniciador de radicales libres como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0107] En esta forma de realización, los equivalentes molares de los componentes indicados como preferidos se aplican en consecuencia, como se describió anteriormente.
[0108] Otro objeto de la invención es una composición como la descrita anteriormente o preferentemente descrita, caracterizada porque consiste en
un equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un compuesto preferido de fórmula (1) como se ha descrito anteriormente, o un equivalente molar de la suma de todos los compuestos de fórmula (1) como se describe previamente o se describe preferentemente;
de 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrófilos como se ha descrito previamente o como se ha descrito preferentemente;
0 a 1,0 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos, preferiblemente 0 a 0,2 equivalentes molares de los monómeros no hidrofílicos, que no se ajustan a la fórmula (1) como se describe previamente o se describe preferiblemente;
0,04 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s) como se describió previamente o se describió preferentemente;
0,005 a 0,05 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) de UV como se describió previamente o se describió preferentemente;
0 a 0,004 equivalentes molares del (de los) absorbente(s) azul(es) descrito(s) previamente o preferentemente descrito(s);
0,0025 a 0,05 equivalentes molares de un iniciador de radicales libres como se describe previamente o se describe preferentemente.
[0109] Para la composición, las formas de realización y las formas de realización preferidas de los componentes de la composición se pueden combinar a voluntad. Se prefiere si se combinan las respectivas formas de realización preferidas de los respectivos componentes y sus cantidades.
[0110] Cuando la composición según la invención se polimeriza como se describe anteriormente o como se prefiera, se forman copolímeros reticulados que son blandos a una temperatura ambiente de entre 16 °C y 20 °C y tienen todas las ventajas descritas anteriormente. En particular, muestran poco o ningún brillo. El término "poco o ningún brillo" tiene el significado descrito anteriormente. Los copolímeros tienen temperaturas de transición vitrea (Tg) de 15 °C o menos y tienen un índice de refracción de al menos 1,5, preferiblemente de al menos 1,52, en el que el cambio inducible en el poder de refracción es preferiblemente de al menos 0,005 (AnD = 0,005).
[0111] Por consiguiente, otro objeto de la invención es un copolímero reticulado que contiene una composición polimerizada como se describe anteriormente o como se describe como preferido.
[0112] Por consiguiente, otro objeto de la invención es un copolímero reticulado que consiste en una composición polimerizada como se ha descrito previamente o como se describe como preferido.
[0113] Las condiciones de la reacción de polimerización por radicales libres son bien conocidas por los expertos en la técnica de la química de polímeros. Debido a la particularidad de que los compuestos de fórmula (1) o sus formas de realización preferidas, como se ha descrito anteriormente, son generalmente hidrófobos, la miscibilidad de los componentes en la composición según la invención puede verse restringida, en particular debido a la presencia de los monómeros hidrófilos. Sin embargo, un experto en la materia puede elegir cuidadosamente el iniciador y, en el caso de un proceso térmico, elegir la temperatura del proceso de tal manera que se forme un copolímero homogéneo. Si se identifica una brecha de miscibilidad, la temperatura de polimerización debe elegirse de modo que no caiga dentro de la brecha de miscibilidad.
[0114] El experto en la materia es capaz de identificar una incompatibilidad de los materiales que podría conducir a una brecha de miscibilidad. Puede, por ejemplo, irradiar una composición según la invención, como se ha descrito anteriormente, con una fuente de luz adecuada y registrar espectros UV/VIS a diferentes temperaturas. Las longitudes de onda adecuadas están entre 450 nm y 750 nm. Si, por ejemplo, la transmisión se grafica contra la temperatura para una longitud de onda de 450 nm, se identifica una brecha de miscibilidad si el aumento en la transmisión es abrupto. El aumento repentino de la transmisión puede explicarse por la disminución repentina de la densidad de la mezcla cuando se produce la segregación. Con la ayuda de tal experimento, el experto en la materia puede seleccionar la temperatura apropiada de la polimerización por radicales inducida térmicamente.
[0115] Por lo tanto, otro objeto de la invención es un método para preparar el copolímero reticulado, como se describe anteriormente, caracterizado porque la composición según la invención, como se describe anteriormente, que contiene o
consiste en los componentes descritos o descritos como preferidos, se proporciona y luego se polimeriza por radicales libres, en el que la temperatura a seleccionar para la polimerización cuando se usa un iniciador de radicales térmicos no está dentro de un intervalo de miscibilidad de los materiales de la composición proporcionada.
[0116] La polimerización, como se ha descrito anteriormente, se lleva a cabo preferentemente en masa.
[0117] Las propiedades del copolímero según la invención como materia prima para la producción de productos oftálmicos pueden determinarse mediante métodos estándar, como el uso de refractometría con y sin irradiación. El brillo y la absorción de agua se determinan incubando la muestra a una temperatura y tiempo específicos, generando una imagen de enfoque múltiple y contando las vacuolas en esta imagen. El número de vacuolas se normaliza al volumen. La absorción de agua se puede determinar, por ejemplo, a partir de la diferencia de masa antes y después de la incubación en agua. Las técnicas para determinar la propiedad material de los polímeros se conocen en la técnica y no están limitadas de ninguna manera. Los métodos utilizados para caracterizar los copolímeros reticulados según la invención se describen con más detalle en la sección de implementación, pero no deben considerarse como limitativos.
[0118] Otro objeto de la invención es también el uso de la composición como se ha descrito anteriormente o se ha descrito como preferida o el uso del copolímero reticulado resultante de la composición polimerizada como se ha descrito anteriormente o se ha descrito como preferida para la fabricación de un blanco para un producto oftálmico preferiblemente para una lente oftálmica o un implante oftalmológico, más preferentemente para una lente intraocular.
[0119] El término pieza en bruto también se puede utilizar como sinónimo del término producto semielaborado y describe productos que, en su forma básica, están hechos de una materia prima o materias primas hasta tal punto que los pasos de trabajo necesarios para fabricar el producto final se reducen significativamente. Por regla general, los espacios en blanco se prefabrican a un tamaño específico, son cuerpos sólidos geométricamente específicos y corresponden a estándares y medidas de certificación específicos. El término producto semielaborado, conocido en la industria metalúrgica, originado de "producto semielaborado", incluye no solo productos hechos de metal o aleaciones metálicas, sino también de plástico y se aplica en consecuencia a la fabricación de productos médicos, incluidos los oftalmológicos. productos
[0120] Por consiguiente, otro objeto de la invención es un artículo que contiene el copolímero según la invención o la composición polimerizada según la invención, como se describe anteriormente o como se describe como preferido. El artículo tiene por tanto las mismas ventajas que las descritas para el copolímero según la invención. Las declaraciones anteriores se aplican en consecuencia.
[0121] El artículo no está limitado de ninguna manera y es preferiblemente un producto oftálmico en bruto o terminado, preferiblemente una lente oftálmica o un implante oftálmico, más preferiblemente una lente intraocular o una lente intraocular simulada.
[0122] Otro objeto de la invención es, por tanto, el artículo tal como se ha descrito anteriormente, elegido entre un primordio para una lente oftálmica o un implante oftálmico, un implante oftálmico, o una lente oftálmica.
[0123] El copolímero de la presente invención o la composición polimerizada de la presente invención como se ha descrito anteriormente se puede utilizar, sin limitación, para cualquier tipo de lente oftálmica, preferiblemente lente intraocular o lente fáquica, tanto lente háptica como óptica central. El material según la invención también se puede combinar con otros materiales conocidos para la producción de lentes oftálmicas. Este sería el caso, por ejemplo, si los hápticos estuvieran compuestos por un plástico diferente al de la lente óptica central. Los expertos en la técnica de fabricación de lentes intraoculares conocen los pasos de procesamiento necesarios para producir el producto en bruto y terminado.
[0124] La polimerización por radicales libres de la composición según la invención, tal como se describe anteriormente o como se describe como preferida, se puede realizar, por ejemplo, en una plantilla de polimerización. A este respecto, se conocen una variedad de materiales, formas y técnicas. Un ejemplo correspondiente se describe en la sección de implementación.
[0125] Por lo tanto, otro objeto de la invención es un método para producir un artículo como se describe anteriormente o como se describe como preferido, caracterizado porque se proporciona una composición de acuerdo con la invención, como se describe anteriormente, se lleva a cabo una polimerización y un artículo es de ese modo o posteriormente se forma. El artículo puede fabricarse, por ejemplo, mediante moldeo como una pieza en bruto que luego se transforma en el producto terminado, tal como la lente oftálmica, como se describió anteriormente. Los demás pasos de fabricación mediante métodos de eliminación de virutas son bien conocidos por el experto en la materia.
[0126] Incluso sin explicación adicional, se supone que una persona experta en la técnica puede utilizar la descripción anterior en la mayor medida posible. Por lo tanto, las formas de realización preferidas deben interpretarse como una descripción meramente descriptiva que de ningún modo es limitativa.
[0127] Arriba y abajo, todas las temperaturas se dan en °C.
[0128] La invención se explica con más detalle mediante los siguientes ejemplos, sin limitarse a ellos.
Ejemplos
Ejemplo 1 - Preparación de los compuestos A, B, C y D:
[0129] Compuesto A, correspondiente a (M-23), acrilato de 12-((2-oxo-3-(4-pentil-2-(trifluorometil)fenil)-2H-cromen-7-il)oxi)dodecilo:
[0130] Compuesto B, correspondiente a (M-20), acrilato de 12-((2-oxo-3-(4-pentil-2-(trifluorometoxi)fenil)-2H-cromen-7-il)oxi)dodecilo:
[0131] Compuesto C, correspondiente a (M-42), metacrilato de 12-((2-oxo-3-(4-pentil-2-(trifluorometoxi)fenil)-2H-cromeno-7-il)oxi)dodecilo:
[0132] Compuesto D, correspondiente a (M-33), acrilato de 11-(2-oxo-3-(4-pentil-2-(trifluorometoxi)fenil)-2H-cromen-7-il)undecilo:
[0133] La preparación de los compuestos A anteriores se muestra en el Esquema 1, la preparación de los compuestos B y C se muestra en el Esquema 2 y la preparación del compuesto D se muestra en el Esquema 3:
Esquema 1:
Esquema 2:
HOAc exc
HCI (25% en peso) exc.
Reflujo, durante la noche
compuesto C
Esquema 3:
HOAc exc.
MCI (25% en peto) exc.
Compuesto D Ejemplo 2: Polimerización
[0134] Los monómeros usados, como puede verse en la Tabla 1 a continuación, se compraron y usaron sin purificación adicional.
Procedimiento general:
[0135] Se prepara una composición correspondiente según la invención, como se describe en la Tabla 1, en un matraz mezclando los componentes individuales y desgasificados.
[0136] La polimerización tiene lugar en masa. La plantilla de polimerización consta en su interior de una estera de silicona de espesor adecuado, por ejemplo un espesor entre 1 y 3 mm, a partir de la cual se recorta la forma de la probeta, por ejemplo una barra de 1 mm x 25 mm x 30 -70 mm, o la correspondiente pieza en bruto deseada, así como un canal de llenado, así como dos placas de vidrio, entre las cuales se coloca la estera de silicona. Se inserta una capa de separación, por ejemplo una película de PET, entre la placa de vidrio y la esterilla de silicona. Las condiciones de polimerización se eligen en función del iniciador, lo que se puede deducir de la composición de la mezcla en cuestión para los especialistas. La cantidad de iniciador también se da en la Tabla 1. La temperatura de polimerización está entre 7o °C y 180 °C.
C18MA = metacrilato de octadecilo
HEMA = metacrilato de 2-hidroxietilo
EGDMA = dimetacrilato de etilenglicol
UV-Abs = metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
DtCyP = 1,1-bis(ferc-butilperoxi)-3,3,5-trimetilciclohexano
Tabla 1: Composiciones - dadas en equivalentes, el monómero fotoactivo corresponde al compuesto A:
[0137] Las composiciones según la invención están marcadas con un *.
[0138] Los materiales procedentes de la polimerización de las composiciones 1 a 10 de la Tabla 1 se caracterizan mediante los siguientes métodos:
Refractometría
[0139] El índice de refracción nD se determina mediante un refractómetro multionda de Schmidt-Haensch del tipo ATR-Lambda. Las medidas se realizan a 20 °C.
Irradiación y cambio en el índice de refracción
[0140] Una muestra se cubre con un vidrio de borosilicato y se irradia con una lámpara de alta presión de 125 W Hg. El índice de refracción se determina entre las mediciones. Se irradia hasta que ya no se puede observar ningún cambio en el índice de refracción. La diferencia en el índice de refracción inicial y el índice de refracción después de la irradiación se indica como Ano.
Brillo (GT) y absorción de agua (WA)
[0141] Una muestra de 1 mm de espesor, por ejemplo un disco con un diámetro de 9,5 mm y un espesor de 1 mm, se incuba en agua a 45 °C durante 24 h. A continuación, la muestra se incuba en agua tibia a 37 °C durante 2,5 h más. Las muestras tratadas de esta manera se examinan microscópicamente. Para ello, se registra una serie de imágenes con diferentes planos focales en el campo oscuro utilizando un microscopio (M205 FA, Leica) equipado con una cámara (CDM
4500, Leica). Esto se combina en una imagen de enfoque múltiple y se cuentan las vacuolas en esta imagen. El número de vacuolas se normaliza al volumen.
[0142] La absorción de agua se determina a partir de la diferencia de masa antes y después de 72 horas de incubación en agua a 45 °C o 30 °C.
Tabla 2: Resultados: (n.d. = no determinado)
Tabla 2 continuación:
[0143] Los resultados de las composiciones polimerizadas 1 a 10 (correspondientes a los copolímeros 1 a 10) muestran claramente que debido a la adición del componente hidrofílico HEMA, aún se logran buenos cambios en el índice de refracción, pero no hay turbidez en la prueba de brillo cuando el cantidad de HEMA se selecciona de acuerdo con la invención. El copolímero de las composiciones polimerizadas 4, 5, 6, 7 sigue siendo claro después de la polimerización, además no muestra turbidez después del brillo, es decir, el brillo es apenas reconocible y el número de vacuolas corresponde al grado 0 de la escala introducida por Miyata.
[0144] Las composiciones polimerizadas 4 a 7 según la invención son ideales. Considerando todas las propiedades del material juntas, la composición polimerizada 5 es particularmente preferida.
Ejemplo 3:
[0145] Las siguientes composiciones se polimerizan de forma análoga al Ejemplo 2 y se miden de forma correspondiente al Ejemplo 2:
Tabla 3:
Continuación de la Tabla 3:
[0146] Los resultados se muestran en la Tabla 4:
Tabla 4:
Continuación Tabla 4:
[0147] Los resultados de las composiciones polimerizadas 11 a 17 muestran claramente que, debido a la adición del componente hidrofílico, todavía se logran buenos cambios en el índice de refracción, sin embargo, cuando se selecciona la cantidad de componente hidrofílico de acuerdo con la invención, no hay turbidez en el prueba brillante.
Claims (15)
1. Composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (1)
donde los símbolos e índices utilizados son los siguientes:
X es igual o diferente en cada caso y es O, S o NR0;
Y es igual o diferente en cada instancia y es O o S;
XI es O o S;
a es 0 o 1;
Sp es un alcanodiilo, alquenodiilo o un alquinodiilo, que puede estar sustituido con uno o más grupos R;
R0 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono;
R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente en cada caso H, F, Cl, Br, I, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, una cadena lineal parcial o totalmente halogenada o un grupo alquilo ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo o heteroarilo que tiene de 5 a 40 átomos en el anillo;
R5, R6, R7, R8 y R9 son cada uno independientemente en cada caso H, F, Cl, Br, I, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, una cadena lineal o un grupo alcoxi ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada parcial o totalmente halogenado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo arilo o grupo heteroarilo que tiene de 5 a 40 átomos en el anillo, donde al menos un radical del grupo de sustituyentes R5 a R9 es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 20 átomos de carbono que puede estar parcial o totalmente halogenado; R10, R11, R12 son cada uno independientemente en cada caso H, F, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono y puede estar parcial o totalmente halogenado, o un grupo arilo que tiene de 6 a 14 átomos de carbono;
R es igual o diferente en cada instancia y se selecciona del grupo que consiste en una cadena lineal o un grupo alquilo ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada parcialmente halogenado o totalmente halogenado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo grupo alcoxi halogenado de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono;
al menos un monómero hidrófilo seleccionado entre metacrilato de 3-hidroxipropilo, acrilato de 3-hidroxipropilo, metacrilato de 2-hidroxietilo, acrilato de 2-hidroxietilo, metacrilato de 4-hidroxibutilo, acrilato de 4-hidroxibutilo, metacrilato de glicerilo, acrilato de glicerilo, acrilamida, N-vinilpirrolidona, metacrilato de 6-hidroxihexilo, acrilato de 6-hidroxihexilo, metacrilato de 18-hidroxioctadecilo, acrilato de 18-hidroxioctadecilo, metacrilato de 11-hidroxiundecilo, acrilato de 11-hidroxiundecilo, metacrilato de 12-hidroxidodecilo, acrilato de 12-hidroxidodecilo, acrilato de etilenglicol fenil éter, metacrilato de etilenglicol fenil éter o una combinación de estos compuestos; al menos un absorbente de UV y al menos un reticulante, donde la relación molar de la suma total de todos los compuestos de fórmula (1) a la suma total de todos los monómeros hidrófilos es de 1:0,51 a 1:1,24.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque comprende al menos otro monómero no hidrofílico que no se ajusta a la fórmula (1) y/o un absorbente azul, donde el monómero no hidrofílico se selecciona de acrilato de n-butilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de etilo, acrilato de etilo, metacrilato de metilo, acrilato de metilo, metacrilato de n-propilo, acrilato de n-propilo, metacrilato de isopropilo, acrilato de isopropilo, acrilato de n-pentilo, metacrilato de npentilo, metacrilato de isopentilo, acrilato de isopentilo, acrilato de s-butilo, metacrilato de s-butilo, acrilato de n-hexilo, metacrilato de n-hexilo, acrilato de s-pentilo, metacrilato de s-pentilo, acrilato de isohexilo, metacrilato de isohexilo, acrilato de n-octilo, metacrilato de noctilo, acrilato de isooctilo, metacrilato de isooctilo, acrilato de n-nonilo, metacrilato de n-nonilo, acrilato de n-decilo, metacrilato de n-decilo, acrilato de n-undecilo, metacrilato de n-undecilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de noctadecilo, metacrilato de n-octadecilo, 2-etilhexilacrilato, metacrilato de 2-etilhexilo, acrilato de n-dodecilo, metacrilato de n-dodecilo, acrilato de n-tridecilo, metacrilato de n-tridecilo, acrilato de n-tetradecilo, metacrilato de n-tetradecilo, acrilato de n-pentadecilo, metacrilato de n-pentadecilo, n-hexadecil acrilato, metacrilato de n-hexadecil, acrilato de 2,2-dimetilpropilo, metacrilato de 2,2-dimetilpropilo, acrilato de trimetilciclohexilo, metacrilato de trimetilciclohexilo, acrilato de isobutilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 4-fenilbutilo, 4-metacrilato de metilfenilo, metacrilato de fenilo, acrilato de 4-metilfenilo, acrilato de bencilo, metacrilato de
bencilo, metacrilato de 2-benciloxietilo, metacrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de feniletilo, metacrilato de feniletilo, metacrilato de 3-fenilpropilo, acrilato de 2-fenoxietilo, acrilato de 2-benciloxietilo, 3-acrilato de fenilpropilo, acrilato de 4-metilbencilo, acrilato de fenilo, metacrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, acrilato de 5-fenilpentilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-(feniltio)propilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 4-fenilbutilo, metacrilato de 4-metilbencilo, acrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(2-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-metilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-propilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo, metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo, acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo, acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo, metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo, acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo, metacrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo, metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo, 2-(3-phe acrilato de nilfenil)etilo, metacrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, acrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo, acrilato de 2-(feniltio)etilo, acrilato de 3-benciloxipropilo, acrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de 2-[2-(benciloxi)etoxi]etilo, metacrilato de pentafluorofenilo, metacrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de dodecafluoroheptilo, acrilato de heptadecafluorodecilo, metacrilato de trifluoroetilo, metacrilato de octafluoropentilo, metacrilato de hexafluorobutilo, acrilato de octafluoropentilo, acrilato de trifluoroetilo, acrilato de heptafluorobutilo, heptafluorobutilato de tetrafluoroetilo acrilatos de pentafluorofenilo, metacrilato de hexafluoroisopropilo.
3. Composición según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque
1 equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o 1 equivalente molar de la suma total de todos los compuestos de fórmula (1); 0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrofílicos; 0 a 1,0 equivalente molar de los monómeros no hidrófilos que no se ajustan a la fórmula (1); Están presentes de 0,04 a 0,5 equivalentes molares de los reticulantes y de 0,005 a 0,05 equivalentes molares de los absorbentes de UV.
4. Composición según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque la composición comprende un iniciador de radicales libres.
5. Composición según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque la composición consiste en un equivalente molar de un compuesto de fórmula (1) o un equivalente molar de la suma total de todos los compuestos de fórmula (1);
0,51 a 1,24 equivalentes molares de los monómeros hidrofílicos;
0 a 1,0 equivalente molar de los monómeros no hidrófilos que no se ajustan a la fórmula (1);
0,04 a 0,5 equivalentes molares del (de los) reticulante(s);
0,005 a 0,05 equivalente molar del (de los) absorbente(s) de UV;
de 0 a 0,004 equivalentes molares de los absorbentes azules y de 0,0025 a 0,05 equivalentes molares de un iniciador de radicales libres.6
6. Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el reticulante se selecciona entre paradivinilbenceno, acrilato de alilo, éter divinílico de etilenglicol, sulfona de divinilo, metacrilato de alilo, N,N'-metilenbisacrilamida, diacrilato de etilenglicol, N,N'-metilenbismetacrilamida, diacrilato de 1,3-propanodiol, diacrilato de 2,3-propanodiol, diacrilato de 1,4-butanodiol, diacrilato de 1,3-butanodiol, diacrilato de 1,5-pentanodiol, diacrilato de 1,6-hexanodiol, diacrilato de 1,7-heptanodiol, diacrilato de 1,8-octanodiol, diacrilato de 1,9-nonanediol, diacrilato de 1,10-decanodiol, diacrilato de 1,11-undecanodiol, diacrilato de 1,12-dodecanodiol, diacrilato de 1,13-tridecanodiol, 1,14-diacrilato de tetradecanodiol, diacrilato de 1,15-pentadecanodiol, diacrilato de 1,16-hexadecanodiol, diacrilato de 1,17-heptadecanodiol, diacrilato de 1,18-octadecanodiol, diacrilato de 1,19-nonadecanodiol, diacrilato de 1,20-eicosanodiol, diacrilato de 1,21-heneicosanediol, diacrilato de 1,22-docosanediol, diacrilato de 1,23-tricosanediol, diacrilato de 1,24-tetracosanodiol, dimetacrilato de etilenglicol, N,N'-dihidroxietilenbisacrilamida, diacrilato de tiodietilenglicol, dimetacrilato de 1,3-propanodiol, dimetacrilato de 2,3-propanodiol, dimetacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,5-pentanodiol, dimetacrilato de 1,6-hexanodiol, dimetacrilato de 1,7-heptanodiol, dimetacrilato de 1,8-octanodiol, dimetacrilato de 1,9-nonanediol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, dimetacrilato de 1,11-undecanodiol, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol, dimetacrilato de 1,13-tridecanodiol, dimetacrilato de 1,14-tetradecanodiol, dimetacrilato de 1,15-pentadecanodiol, dimetacrilato de 1,16-hexadecanodiol, dimetacrilato de 1,17-heptadecanodiol, dimetacrilato de 1,18-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,19-octadecanodiol, dimetacrilato de 1,20-eicosanodiol, dimetacrilato de 1,21-heneicosanodiol, dimetacrilato de 1,22-docosanodiol, dimetacrilato de 1,23-tricosanodiol, dimetacrilato de 1,24-tetracosanodiol, metacrilato de 2-(acriloiloxi)etilo, metacrilato de 2-(acriloiloxi)-propilo, metacrilato de 3-(acriloiloxi)propilo, metacrilato de 4-(acriloiloxi)butilo, metacrilato de 5-(acriloiloxi)pentilo, metacrilato de 6-(acriloiloxi)-hexilo, metacrilato de 7-(acriloiloxi)heptilo, metacrilato de 8-(acriloiloxi)octilo, metacrilato de 9-(acriloiloxi)nonilo, metacrilato de 10-(acriloiloxi)-decilo, metacrilato de 11-(acriloiloxi)undecilo, metacrilato de 12-(acriloiloxi)dodecilo, metacrilato de 13-(acriloiloxi)tridecilo, metacrilato de 14-(acriloiloxi)tetradecilo, metacrilato de 15-(acriloiloxi)pentadecilo, metacrilato de 16-(acriloiloxi)hexadecilo, metacrilato de 17-(acriloiloxi)heptadecilo, metacrilato de 18-(acriloiloxi)octadecilo, metacrilato de 19-(acriloiloxi)nonadecilo, metacrilato de 20-(acriloiloxi)eicosanilo, 20-(acriloiloxi)eicosanilo metacrilato de (acriloiloxi)heneicosanilo, metacrilato de 22-(acriloiloxi)docosanilo, metacrilato de 23-(acriloiloxi)tricosanilo, metacrilato de 24-(acriloiloxi)tetracosanilo, diacrilato de neopentilglicol, diacrilato de di(etilenglicol), N,N'-hexametilenobisacrilamida, tiodietilenglicol diacrilato, tiodo dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de
neopentilglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, ftalato de dialilo, cianurato de trialilo, 1,3-dimetacrilato de glicerilo, N,N'-hexametilenobismetacrilamida, diacrilato de tri(etilenglicol), dimetacrilato de tri(etilenglicol), tetra(etilenglicol))diacrilato, dimetacrilato de tetra(etilenglicol), diacrilato de penta(etilenglicol), dimetacrilato de penta(etilenglicol), diacrilato de hexa(etilenglicol), dimetacrilato de hexa(etilenglicol), dimetacrilato de poli(etilenglicol), poli(etilenglicol)diacrilato.
7. Composición según una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el absorbente de UV se selecciona entre metacrilato de 3-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-il)fenoxi)propilo, 2-(2-hidroxi-5-vinilfenil)-2H-benzotriazol, alil-2-hidroxibenzofenona, 2-alil-6-(2H-benzotriazol-2-il)-p-cresol, 4-metacriloiloxi-2-hidroxibenzofenona, 2-(2'-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-hidroxi-4-metacriloiloxibenzofenona, 4-acriloiletoxi -2-hidroxibenzofenona, metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamido-fenil)-5-metoxibenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2-hidroxi-5-metacriloiloxipropilfenil)-benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-metacriloilpropil-3'-terc-butilfenilo)-5-metoxi-2H-benzotriazol, metacrilato de 2-(3-(terc-butil)-4-hidroxi-5-(5-metoxi-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-ilo)fenoxi)etilo, metacrilato de 2-[3'-terc-butil-2-hidroxi-5-(3"-oxipropil)fenil]-5-clorobenzotriazol, 2-{2'-hidroxi-3'-terc-butil-5'-[3'-metacriloiloxipropoxi]fenil}-5-metoxi-2H-benzotriazol, 2-[3'-terc-butil-5-(3"-dimetil-vinilsililpropoxi)-2-hidroxifenil]-5-metoxibenzotriazol, 2-(terc-nutil)-6-(5-cloro-2H-benzo[d][1, 2,3]triazol-2-il)-4-vinilfenol, 2-(2H-1,2,3-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metilprop-2-enil)fenol, metacrilato de 2-(3-acetil-2-aminofenoxi)etilo, acrilato de 2-(4-benzoil-3-hidroxifenoxi)etilo o una combinación de estos compuestos.
8. Polímero reticulado que contiene una composición polimerizada según una o más de las reivindicaciones 1 a 7.
9. Procedimiento para preparar un copolímero según la reivindicación 8, caracterizado porque se proporciona una composición según una o más de las reivindicaciones 1 a 7 y luego polimerizado por radicales libres, donde la temperatura de polimerización a elegir, cuando se usa un iniciador térmico de radicales libres, no está dentro de un intervalo de miscibilidad de los materiales.
10. Uso de una composición según una o más de las reivindicaciones 1 a 7 o un copolímero según la reivindicación 8 para la producción de una pieza inicial para una lente oftálmica o un implante oftalmológico.
11. Uso según la reivindicación 10 para la producción de una lente intraocular.
12. Artículo que comprende un copolímero según la reivindicación 8.
13. Artículo según la reivindicación 12, seleccionado entre un primordio para una lente oftálmica o un implante oftalmológico, un implante oftalmológico o una lente oftálmica.
14. Artículo según la reivindicación 12, seleccionado entre una lente intraocular o una lente fáquica.
15. Proceso para producir un artículo de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque se proporciona la composición de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 7, se realiza una polimerización y en el transcurso de la misma o posteriormente se forma el artículo, preferiblemente por moldura colada.
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