ES2874001T3 - Copolímeros de acrilatos de alquilo C1-C4 y su uso en composiciones para dar estilo al cabello - Google Patents

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Abstract

Un polímero que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso): A) 49-60 % de un primer monómero que se selecciona del grupo que consiste en acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo, acrilato de alquilo C3, metacrilato de alquilo C3, acrilato de alquilo C4, metacrilato de alquilo C4 y mezclas de los mismos, B) 30-40 % de ácido metacrílico, C) 4-15 % de ácido acrílico, y D) 0.02-0.30% de un agente de entrecruzamiento que es un compuesto que tiene al menos dos unidades estructurales alilo, en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %.

Description

DESCRIPCIÓN
Copolímeros de acrilatos de alquilo C1-C4 y su uso en composiciones para dar estilo al cabello
La presente invención se relaciona con un polímero que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso): A) 49-60 % de un primer monómero que se selecciona del grupo que consiste en acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo, acrilato de alquilo C3, metacrilato de alquilo C3, acrilato de alquilo C4, metacrilato de alquilo C4 y mezclas de los mismos, B) 30-40 % de ácido metacrílico, C) 4-15 % de ácido acrílico, y D) 0.02-0.30 % de un agente de entrecruzamiento que es un compuesto que tiene al menos dos unidades estructurales de alilo, en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %. Además, la presente invención se relaciona con una composición para dar estilo al cabello que comprende el polímero y al uso del polímero o de la composición para dar estilo al cabello para dar estilo el cabello.
Los geles convencionales para dar estilo al cabello son a base de polivinilpirrolidona (PVP) y/o copolímeros de vinilpirrolidona y acetato de vinilo (copolímeros VP/VA) y carbómero (ácido poliacrílico entrecruzado) para propiedades espesantes/reológicas. El inconveniente de estas formulaciones es la baja retención de rizos y el menor rendimiento para dar estilo con contenidos bajos de polímero para dar estilo entre 1 y 2 % en peso de sólidos. En algunos mercados, especialmente en los mercados emergentes, un bajo contenido de sólidos es importante para mantener los costes de las formulaciones lo más bajos posible sin sacrificar el rendimiento del estilizado.
Las alternativas a los copolímeros de PVP y VP/VA son polímeros para dar estilo a base de acrilato. Los polímeros para dar estilo a base de acrilato tienen un rendimiento para dar estilo mejorado en comparación con los copolímeros de PVP y VP/VA. Sin embargo, la compatibilidad de los poliacrilatos conocidos y disponibles comercialmente con carbómero es limitada porque el polímero para dar estilo reduce el poder espesante del carbómero de una manera que es imposible conseguir geles para dar estilo con comportamiento "sin flujo". Ejemplos de poliacrilatos que proporcionan comportamiento sin flujo en formulaciones simples (1.0-5.0 % en peso de contenido de sólidos) en combinación con espesantes de carbómero (0.1-1.0 % en peso de contenido de sólidos) son copolímero de acrilatos (Luviflex® Soft), copolímero de AMP-acrilatos/metacrilato de alilo (Carbopol® Fixate G-100), poliacrilato-14 (Carbopol® Fixate Plus), polímero cruzado de acrilatos-3 (Carbopol® Fixate Free Style), polímero cruzado de poliacrilato-2 (Carbopol® Fixate Superhold) y copolímero de acrilatos/metacrilamida (Luviset® One).
El documento WO 2011/135039 (expediente interno de BASF No. PF 70726) divulga un copolímero y su uso para dar estilo al cabello y para aumentar la viscosidad de composiciones cosméticas. El copolímero, de acuerdo con la reivindicación 1 de este documento, debe comprender al menos cuatro monómeros diferentes y opcionalmente puede comprender otros monómeros. El ejemplo 21 en la página 42 de este documento divulga la siguiente composición (en % en peso): EA (acrilato de etilo): 46.7 %, MAS (ácido metacrílico): 41.6 %, PETAE (pentaeritritol trialil éter): 0.1 %, MAM (metacrilamida): 10 % y Lutencrilo (un metacrilato de (alcohol graso etoxilado)): 1.6 %. De acuerdo con las enseñanzas del documento Wo 2011/135039 como se describe en la página 1, línea 11 a la página 2, línea 9, un polímero que tiene buenas propiedades para dar estilo y buenas propiedades espesantes (mejora de la viscosidad) debe comprender un polímero asociativo e hidrógeno separado del nitrógeno.
El documento WO 2012/031113 A2 divulga un polímero que comprende 65.25 % en peso de acrilato de etilo, 32.5 % en peso de ácido metacrílico, 2 % en peso de ácido acrílico y 0.10 % en peso de TMPDAE (trimetilolpropano dialil éter).
El documento EP 0184785 A2 divulga un copolímero que consta de 55 % en peso de acrilato de etilo, 35 % en peso de ácido metacrílico, 10 % en peso de ácido acrílico y 0.025 % en peso de dimetacrilato de etilenglicol.
El documento GB 870994 A divulga una dispersión acuosa estable de un copolímero en emulsión insoluble en agua que contiene de 25 a 70 % en peso de ácido metacrílico, al menos 10 % en peso de un componente de acrilato inferior copolimerizado constituido por uno o más ésteres de ácido acrílico copolimerizado de un alcohol C1-C4, y del 0 al 40 % en peso de uno o más de otros monómeros monoetilénicamente insaturados neutros copolimerizados.
El problema subyacente a la presente invención es proporcionar un polímero que tenga buenas propiedades de dar estilo al cabello. Es ventajoso que este polímero pueda formar un gel acuoso transparente a un valor de pH de 7. Es además ventajoso que este polímero aumente la viscosidad de las soluciones acuosas, es decir, tenga un buen efecto espesante.
Este problema se resuelve mediante el polímero de acuerdo con la reivindicación 1. Las reivindicaciones dependientes están dirigidas a realizaciones preferidas del polímero de acuerdo con la presente invención. Otras reivindicaciones están dirigidas a otros temas de la presente invención, específicamente, una composición para dar estilo al cabello que comprende el polímero de acuerdo con la presente invención y el uso del polímero de acuerdo con la presente invención o de la composición para dar estilo al cabello de acuerdo con la presente invención para dar estilo al cabello.
Como se ha dicho antes, las reivindicaciones dependientes están dirigidas a realizaciones preferidas del polímero de acuerdo con la presente invención. Entre estas realizaciones preferidas, se prefieren aquellas realizaciones en las que el primer monómero es acrilato de etilo y el agente de entrecruzamiento es pentaeritritol trialiléter (PETAE).
Algunos de los polímeros de acuerdo con la presente invención, además de un buen rendimiento para dar estilo, proporcionan un gel para dar estilo "sin flujo" que comprende este polímero en una concentración de 0.5 a 3.0 % en peso de polímero en combinación con espesantes de tipo carbómero (ácido poliacrílico entrecruzado) en recipientes cosméticamente adecuados.
El comportamiento "sin flujo" significa una viscosidad muy alta de una formulación para dar estilo, de modo que es posible tener la formulación para dar estilo en un recipiente común para productos cosméticos, voltear el recipiente lentamente hacia abajo, y aún así la formulación no fluye fuera del recipiente en minutos.
Un buen rendimiento para dar estilo comprende una alta rigidez a la flexión y una alta retención de rizos y escasa formación de escamas.
Además, es ventajoso que esas formulaciones de gel para dar estilo puedan hacerse transparentes con los polímeros de acuerdo con la presente invención.
Algunos de los polímeros de acuerdo con la presente invención, además de proporcionar un buen rendimiento para dar estilo, se pueden usar para hacer formulaciones para dar estilo, transparentes "sin flujo" a una concentración de polímero en la formulación superior al 3 % en peso, por ejemplo, 4 % en peso sin tener espesante adicional, por ejemplo, ácido policarboxílico entrecruzado, en la formulación.
El pentaeritritol trialiléter puede comprender el compuesto puro o mezclas de pentaeritritol, pentaeritritol mono-, di-triy tetra-aliléter con una composición promedio de aliléter/pentaeritritol de 2.2 a 3.8.
Los espesantes que pueden usarse en las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden ser, inter alia, ácido poliacrílico entrecruzado (INCI: Carbomer®), disponible en el mercado, por ejemplo, como Carbopol® 940, 980 y otros.
Otros espesantes que pueden usarse son los Carbopol® Ultrez-grados, por ejemplo, Ultrez® 10, 20, 21, Salcare®-grados, por ejemplo, Salcare® SC80 y 81, Aculyn®-grados de Rohm, por ejemplo, Aculyn® 33, 22, 28, 88, Synthalen®-grados de Sigma 3V, por ejemplo, Synthalen® 3001, W 2000, Tinovis® GTC, Luvigel® FIT (UP), Rheocare® C Plus, Rheocare® 400, Rheocare® TTA
Otros espesantes que pueden ser utilizados son diferentes tipos de ácidos poliacrílicos y ácidos poliacrílicos entrecruzados (por ejemplo, INCI: Carbomer), espesantes asociativos con monómeros hidrófobos además de ácido metacrílico y acilato de etilo, no entrecruzado o además entrecruzado (por ejemplo, INCI: copolímero de estearet-10 alil éter/acrilatos, copolímero o copolímeros de acrilatos, copolímero de acrilatos/metacrilato de estearet-20, copolímero de acrilatos/metacrilato de behenet-25, copolímero de acrilatos/acrilato de palmet-25, copolímero de acrilatos/metacrilato de alquilo C10-C30), ácidos poliacrílicos con monómeros hidrófobos, entrecruzados; (por ejemplo, INCI: polímeros cruzados de acrilatos/acrilatos de alquilo C10-30).
Los siguientes párrafos describen métodos que pueden usarse para preparar el polímero de acuerdo con la presente invención.
Los monómeros pueden polimerizarse preferiblemente por medio de radicales libres o, donde sea posible, aniónicamente. Como métodos de polimerización habituales, tanto la polimerización por radicales libres y aniónica son conocidos por las personas experimentadas en la técnica.
La polimerización por radicales libres se puede realizar, por ejemplo, en solución, como en un disolvente orgánico (polimerización en solución), en dispersión acuosa (polimerización en emulsión, polimerización en suspensión) o en masa, es decir, esencialmente en la ausencia de agua o disolventes orgánicos (polimerización en masa).
La polimerización en emulsión se puede llevar a cabo utilizando emulsionantes iónicos y/o no iónicos y/o coloides protectores y/o estabilizadores como compuestos con actividad de superficie. La persona experimentada en la técnica conoce la técnica general de polimerización en emulsión.
Ejemplos de coloides protectores adecuados son alcoholes polivinílicos, derivados de almidón y derivados de celulosa, o copolímeros de vinilpirrolidona. También se pueden utilizar mezclas de emulsionantes y/o coloides protectores. Se prefiere utilizar como compuestos con actividad de superficie exclusivamente emulsionantes, cuyos pesos moleculares relativos se encuentran habitualmente por debajo de 2000 g/mol. Se da preferencia al uso de al menos un emulsionante aniónico, solo o en combinación con un emulsionante no iónico.
Los emulsionantes aniónicos incluyen sales de metales alcalinos o sales de amonio de alquilsulfatos (alquilo: C8-C22), de dialquilésteres de ácido sulfosuccínico (alquilo: C4-C10), de monoésteres sulfúricos con alcanoles etoxilados (unidades EO: 2 a 50, alquilo: Cs a C22) y con alquilfenoles etoxilados (unidades EO: 3 a 50, alquilo: C4-C10), de ácidos alquilsulfónicos (alquilo: C12-C18) y de ácidos alquilarilsulfónicos (alquilo: C9 a C18). Los compuestos aniónicos con actividad de superficie también incluyen derivados monoalquilo y dialquilo de sales de ácido sulfonilfenoxibencenosulfónico, especialmente sus sales de sodio, potasio o calcio. Los grupos alquilo en estos compuestos tienen generalmente de 6 a 18 y especialmente de 6, 12 o 16 átomos de carbono. Con frecuencia se utilizan mezclas técnicas que contienen una fracción de desde 50 a 90 % en peso del producto monoalquilado. Estos compuestos son de conocimiento general, de la patente de Estados Unidos 4,269,749, por ejemplo, y se pueden obtener comercialmente, por ejemplo, como Dowfax® 2A1 (marca comercial de Dow Chemical Company).
Emulsionantes no iónicos adecuados son emulsionantes no iónicos aralifáticos o alifáticos, por ejemplo, mono-, di- y trialquilfenoles etoxilados (unidades EO: 3 a 50, alquilo: C4-C9), etoxilatos de alcoholes de cadena larga (unidades EO: 3 a 50, alquilo: C8-C36), y también copolímeros en bloque de óxido de polietileno/óxido de polipropileno. Otros emulsionantes no iónicos incluyen alcoholes alcoxilados (alcóxido C2-C16; solos, en mezcla o añadidos secuencialmente) saturados o insaturados, lineales, ramificados o cíclicos (unidades EO: unidades EO: 3 a 50; monoalcoholes y compuestos con más de una función hidroxi), opcionalmente esterificado o eterificado con compuestos aralifáticos o alifáticos C8 a C22. Se prefieren los etoxilatos de alcanoles de cadena larga (alquilo: C10-C22, grado medio de etoxilación: de 3 a 50) y, de éstos, se prefieren especialmente aquellos con base en oxoalcoholes y alcoholes de origen natural con radical alquilo C12-C20 lineal o ramificado y un grado de etoxilación de desde 8 a 50. Otros emulsionantes no iónicos particularmente preferidos incluyen un polisorbato, y preferiblemente polisorbato 20 o polisorbato 80 (disponible comercialmente como Crillet® 4).
Los compuestos con actividad de superficie incluyen preferiblemente sales de metales alcalinos de sulfatos de alquilo C8-C12 o alquilsulfatos alcoxilados (unidades EO: 2 a 50, alquilo: C12 a C22), más preferiblemente laurilsulfato de sodio, lauriléter sulfato de sodio o polisorbato, y preferiblemente polisorbato 20 o polisorbato 80 (disponible comercialmente como Crillet® 4), o mezclas de los mismos.
El compuesto con actividad de superficie se usa normalmente en una cantidad de preferiblemente 0.1 a 10 % en peso, más preferiblemente de 0.5 a 5 % en peso, con base en el peso de los monómeros que se van a polimerizar. También es posible utilizar varios compuestos diferentes con actividad de superficie en el curso de la polimerización en emulsión.
Los ejemplos de iniciadores solubles en agua que pueden usarse para la polimerización en emulsión son sales de amonio y sales de metales alcalinos de ácido persulfúrico, por ejemplo, persulfato de sodio, peróxido de hidrógeno o peróxidos orgánicos, por ejemplo, hidroperóxido de tert-butilo.
Los sistemas iniciadores de reducción-oxidación (redox) son particularmente adecuados, que consisten en al menos un agente reductor, normalmente inorgánico, y un agente oxidante inorgánico u orgánico.
El componente de oxidación comprende, por ejemplo, los iniciadores antes mencionados para polimerización en emulsión.
El componente de reducción comprende, por ejemplo, sales de metales alcalinos de ácido sulfuroso, tales como sulfito de sodio, hidrogenosulfito de sodio, sales de metales alcalinos de ácido disulfuroso, tales como disulfito de sodio, compuestos de adición de bisulfito con aldehidos alifáticos y cetonas, tales como bisulfito de acetona, o agentes reductores tales como ácido hidroximetanosulfínico y sus sales, o ácido ascórbico. Los sistemas iniciadores redox se pueden utilizar junto con compuestos metálicos solubles cuyo componente metálico puede existir en una pluralidad de estados de valencia.
Ejemplos de sistemas iniciadores redox comunes son ácido ascórbico/sulfato de hierro (II)/peroxodisulfato de sodio, hidroperóxido de tert-butilo/disulfito de sodio e hidroperóxido de tert-butilo/hidroximetanosulfinato de Na. Los componentes individuales, por ejemplo, el componente de reducción, también pueden ser mezclas, por ejemplo, una mezcla de la sal de sodio del ácido hidroximetanosulfínico con disulfito de sodio.
Los iniciadores mencionados anteriormente se emplean principalmente en la forma de soluciones acuosas, estando determinada la concentración inferior por la cantidad de agua que es aceptable en la dispersión y la concentración superior por la solubilidad del compuesto relevante en agua. En general, la concentración es de 0.1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0.5 a 20 % en peso, de forma particularmente preferible de 1.0 a 10 % en peso, en base a la solución.
La cantidad de iniciadores es generalmente de 0.01 a 10 % en peso, preferiblemente de 0.05 a 5 % en peso, más preferiblemente de 0.1 a 2 % en peso, en base al peso de los monómeros que se van a polimerizar. También es posible utilizar varios iniciadores diferentes en el curso de la polimerización en emulsión.
La polimerización se puede ejecutar de una manera conocida en la técnica. Las temperaturas de reacción preferidas están en el intervalo de 30-130 ° C, preferiblemente de 60-95 ° C, con un contenido de sólidos final de 20 a 50 % en peso, preferiblemente de 25 a 35 %. Los monómeros e iniciadores pueden cargarse por lotes o alimentarse durante el tiempo de reacción; los tiempos típicos de alimentación de monómeros abarcan de 1 a 4 horas.
No hace falta decir que las composiciones de la presente invención deberían ser cosmética o dermatológicamente aceptables, es decir, deberían contener un medio fisiológicamente aceptable no tóxico y deberían poder aplicarse al cabello de seres humanos. Para los propósitos de la invención, la expresión "cosméticamente aceptable" significa una composición de aspecto, olor, tacto y/o sabor agradables.
Los polímeros para dar estilo al cabello de acuerdo con la presente invención pueden usarse para mejorar la reología por medio de un comportamiento de flujo bajo o nulo o el gel para el estilizado final del cabello en combinación con una buena apariencia del gel, por ejemplo, geles transparentes y geles que tienen una textura suave y un excelente rendimiento para dar estilo al cabello, por ejemplo, alto rendimiento de fijación, resistencia a la humedad y escasa formación de escamas (partículas visibles en el cabello después del peinar).
Otras sustancias que pueden usarse como componentes de la composición para dar estilo al cabello de acuerdo con la presente invención son (cantidad preferida en % en peso): glicerol (0-20 %), sorbitol (0-20 %), propilenglicol (0-20 %), siliconas, copolioles de silicona (0-5%), etanol (0.30 %), propano/butano (5-15 %), HFC152a (1,1-difluoroetano) (5-15 %), mezcla de propano/butano y HFC 152a (5-15 %), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (5-15 %), fragancias, solubilizantes, emulsionantes, conservantes; benzoato de sodio preferido (0.3-1.0 %), pantenol (0-5 %), agentes de neutralización (aminometilpropanol, trietanolamina, KOH, NaOH, otros), polímeros para dar estilo adicionales, por ejemplo, polímeros y copolímeros de PVP (0-3 %), polímeros aniónicos (0-3 %), polímeros catiónicos (0-1 %), pigmentos, colorantes, filtros UV, tintes para el cabello semipermanentes (catiónicos, aniónicos).
El polímero de acuerdo con la presente invención también se puede utilizar como componente de emulsiones de cuidado solar.
La composición de acuerdo con la presente invención puede comprender un portador cosméticamente aceptable, es decir, un portador cosméticamente aceptable como se define en el documento WO 2011/135039, página 25, último párrafo a página 26, primer párrafo. Además, puede comprender aditivos como se define en el documento WO 2011/135039, página 26, segundo y tercer párrafo.
Ejemplos
Síntesis de polímeros
Materiales
El pentaeritritol trialiléter utilizado consistió en aproximadamente un 70 % de pentaeritritol trialiléter, siendo el resto el correspondiente di- y tetraaliléter.
Ejemplo 1 (Polímero 1)
En un reactor de polimerización se calentó una mezcla de 440 g de agua y 1.4 g de laurilsulfato de sodio con agitación a 75 ° C. A esa temperatura, se alimentó una emulsión agitada de 340 g de agua, 1 g de lauril sulfato de sodio, 9 g de polisorbato 80, 190 g de acrilato de etilo, 160 g de ácido metacrílico y 0.4 g de pentaeritritol trialiléter (PETAE) durante 2.5 horas y en paralelo una alimentación de 1 g de peroxidisulfato de sodio durante 3 horas.
Se obtuvo una dispersión blanca con un contenido de sólidos del 30 % en peso y un valor de pH de 2.6. Un gel acuoso al 4 % en peso de este producto con un valor de pH de 7 era transparente y tenía una viscosidad Brookfield (eje 6, 20 rpm) de 21 Pas.
De manera similar, se han sintetizado los ejemplos 2 a 3; composición ver Tabla 1:
Tabla 1: Composición de polímeros (% en peso)
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Ejemplo comparativo (variación del ácido acrílico) (Polímero 4)
Se repitió el ejemplo 3 con una proporción de monómeros de acrilato de etilo :ácido metacrílico :ácido acrílico de 54.4:28.5:17. En el curso de la reacción apareció una formación masiva de coágulos.
Ejemplo comparativo (variación de la cantidad de entrecruzador) (Polímeros 5 y 6)
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El aumento de PETAE conduce a geles viscosos pero turbios (2 % en peso de polímero en agua, pH = 7, base: NaOH) Ejemplo comparativo (variación del tipo de entrecruzador) (Polímeros 7 a 15)
El acrilato1 es un éster triacrilato de etoxilato de glicerol con un promedio de 3 unidades de óxido de etileno. EGDMA es etilenglicol-bis(metacrilato), MBA es metilen-bis(acrilamida)
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La "viscosidad del gel" se obtuvo añadiendo el polímero en la cantidad mostrada al agua y ajustando el pH a un valor de 7 añadiendo aminometilpropanol. Las viscosidades del gel se midieron en mPas a 21 ° C (Brookfield RVT, sp. 7, 20 rpm). Los ejemplos muestran que los entrecruzadores no alílicos (por ejemplo, éster (met)acrílico y derivados de acrilamida) conducen a un efecto espesante reducido de sistemas acuosos y/o geles turbios.
Formulaciones estructurantes
Las formulaciones que se muestran a continuación son formulaciones básicas para comparar el polímero de la invención con los polímeros convencionales. Estos ya son prácticamente relevantes y se utilizan en los geles para dar estilo en el mercado, sin embargo, algunos geles del mercado contienen diferentes aditivos, por ejemplo, glicerol, propilenglicol, emulsionantes y solubilizantes, siliconas, filtros UV, EDTA y otros agentes complejantes, perfumes, etanol, isopropanol, diferentes emolientes y conservantes.
Tabla 2: Formulación básica No. 1 con 1.0 % (porcentaje en peso de polímero No. 3)
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Tabla 3: Formulación básica No. 2 con 2.0 % (porcentaje en peso de polímero No. 3)
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Tabla 4: Formulación básica No. 3 con 4.0 % (porcentaje en peso de polímero No. 3)
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Tabla 5: Formulación básica No. 4 con 2.0 % (porcentaje en peso de polímero No. 2)
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Tabla 6: Formulación básica No. 5 con 2.0 % (porcentaje en peso de polímero No. 1)
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Tabla 7: Formulación de comparación No. 6 con 2.0 % de Luviskol® K90 (porcentaje en peso de polímero)
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Tabla 8: Formulación de comparación No. 7 con 2.0 % de Luviskol® VA 64 (porcentaje en peso de polímero)
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Tabla 9: Formulación de comparación No. 8 con 2.0 % de Luviskol® K30 (porcentaje en peso de polímero)
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Tabla 10: Formulación de comparación No. 9 con 2.0 % Carbopol® Fixate FreeStyle (porcentaje en peso de polímero)
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Métodos de prueba
1. Transparencia del gel
La transmisión en una cubeta de 1 cm (%) se registró mediante un Espectrofotómetro UV-Visible a 600 nm, Cary 300 Scan, Agilent Technologies y mediante evaluación óptica subjetiva (claro, ligeramente turbio, turbio).
2. Flujo de gel
Se dio la vuelta hacia el lado (90 grados) a un recipiente de vidrio de 100 ml lleno con 75 ml de gel para dar estilo. El tiempo se midió en horas para permitir que el gel fluyera a una distancia de 2 cm.
3. Viscosidad Brookfield
Se midieron las viscosidades de los geles en mPas a 21 ° C con (Brookfield RVT, sp. 7, 20 rpm).
4. Viscosidad (mPas) a 0.1 T (esfuerzo de corte)
La reología se midió por medio de un reómetro Haake RS-1 a 20 ° C en el sistema Placa/Placa. La medición se realizó mediante el modo de esfuerzo de corte (modo CS, modo de esfuerzo controlado) en un intervalo de 0.001 Pa hasta 1000 Pa. El reómetro trabajó con una placa PP 35 Ti (diámetro 35 mm). Brecha de medición de 1 mm y tiempo de medición de 180 s. La viscosidad a un esfuerzo de corte bajo estaba en buena correlación con las propiedades de no fluidez de los geles para dar estilo al cabello en recipientes.
5. Rigidez a la flexión (en cN)
Las formulaciones de gel finales (fórmula 1 a 7) se diluyeron con agua (6 g de gel y 24 g de agua). Se le aplicó a las hebras de cabello lisas (cabello caucásico, marrón oscuro de IHIP-Internationa1Hair Importers, 1.8 g de cabello atado, 2 cm de ancho y 8 cm de longitud) 1.4 g de gel diluido por hebra. Cada formulación se probó en 7 hebras de cabello.
Se aplicaron 1.4 g del gel diluido y se distribuyeron en una dirección desde la raíz hasta la punta mediante un cepillo de teñir. Después de girar la hebra de cabello a 180 ° se repitió el mismo procedimiento. Las hebras de cabello tratadas se soltaron y se peinaron con el lado fino hasta que la hebra fue homogénea. Las partes dispersas se juntaron entre 2 dedos sin ejercer presión. Las hebras de cabello tratadas se colocaron en un molde de polietileno (PE). Se hizo rodar un cilindro de metal sobre la hebra sin ejercer presión. Luego, las hebras se alinearon verticalmente en una rejilla en una cámara climática a 65 % de humedad y 21 ° C para secar durante la noche. La fuerza de flexión máxima (en cN) del compuesto de cabello/polímero se midió en un probador de tracción (Tipo: Analizador de textura TA.XTPlus).
6. Retención de rizos en %
Los geles para el cabello se diluyeron con agua en una proporción de 1:2 con. Se extendió 1.5 g del gel diluido sobre el mechón de cabello (mechones de cabello de forma redonda atados, 2.0 g, 15.0 cm, IHIP Internationa1Hair Importers) y se extendió en una dirección desde la raíz hasta la punta por medio de un cepillo de teñido. Los mechones de cabello preparados (5 cada una) se colocaron en un rizador y se secaron durante la noche a 40 ° C. Los rizos se quitaron del rizador y se colgaron en un extremo y se registró su longitud inicial. La determinación de la retención de rizos se realizó a 25 ° C y 90 % de humedad relativa en una cámara climática. Después de 5 horas, se registró la longitud final de los rizos. La estabilidad de los rizos en el clima particular se calculó y expresó en porcentaje.
La retención de rizos se calculó mediante la siguiente ecuación:
Retención de rizos en % = (L - Lt/L - Lo) 100
L = longitud del cabello (15 cm)
Lo = longitud del rizo de cabello (inicio)
Lt = longitud del rizo de cabello después de un período de tiempo
7. Formación de escamas
La formación de escamas fue evaluada en mechones de cabello castaño medio europeos (mechones de cabello cosidos, 12.5-13.5 g, 23 x 6 cm, Haarkunst GmbH Wernesgruen) por peluqueros entrenados. La aplicación (1.0 g de gel en cada lado del mechón de cabello) se realizó en una habitación con clima controlado a 20 ° C, 65 % de humedad relativa. La prueba se realizó después de un tiempo de secado de 3 horas. El índice de formación de escamas fue una evaluación de los residuos visibles en los cabellos después de peinarlos con la parte de dientes gruesos de un peine a base de una mezcla de caucho natural y caucho duro. La formación de escamas visible se calificó en una escala de 1-4:1 (sin formación de escamas), 2 (escasa formación de escamas), 3 (formación de escamas obvia) y 4 (mucha formación de escamas; no aceptable). Las graduaciones "+" y "-" indican un poco mejor o un poco peor.
8. Corrido sobre la mano
El flujo de gel sobre la mano de un consumidor se simuló mediante una rampa. Se utilizó una hoja de vidrio como rampa (65 °) en un recipiente de vidrio cerrado. La placa de vidrio se cubrió con un papel de filtro drenado con agua y sudoración artificial1* (se aplicaron 0.3 g del gel sobre el papel de filtro con una jeringa). Luego, se detectó el tiempo (en segundos) que el gel necesita para fluir hacia abajo 5 cm por la rampa.
1) Sudor sintético: ISO 3160/2 que comprende 20 g/l de NaCl, 17.5 g/l de NH4CI, 5 g/l de ácido acético y 15 g/l de ácido láctico; pH ajustado a 4.7 por NaOH
Resultados de la prueba
Tabla 11: Resultados de la prueba con el polímero de la invención en formulaciones estructurantes de gel para dar estilo al cabello en comparación con los polímeros convencionales para dar estilo
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El polímero de la invención No. 3 (véase la tabla 1) en esta invención proporciona la mejor combinación de rendimiento reológico y rendimiento para dar estilo en formulaciones de gel para dar estilo a una concentración de polímero entre 1 y 4 % en peso de contenido de polímero.
La comparación directa (formulación No. 2 con polímero No. 3 en la tabla 3) con polímeros convencionales con el mismo contenido de sólidos se da en la tabla 11.
El polímero de la invención 3 en las fórmulas 1-3 proporciona una rigidez a la flexión mucho mejor (método 5), retención de rizos (método 6) y menos formación de escamas (método 7) que las formulaciones con polímeros de PVP (formulaciones 6-8) sin sacrificar el bajo flujo (método 2) del gel para dar estilo.
El polímero de la invención 3 en las fórmulas 1-3, específicamente con el mismo contenido de sólidos en la fórmula 2, proporciona más transparencia (1), comportamiento sin flujo (2) y mejor tolerancia a la sal (8) que Carbopol® FixateFreeStyle en la fórmula 9.
El polímero de la invención 3 (fórmula 2) con la mayor cantidad de ácido acrílico proporciona una mejor claridad de gel (1) y comportamiento sin flujo (2) en comparación con los polímeros de la invención 1 y 2 sin menos ácido acrílico respectivamente en las fórmulas 4 y 5.

Claims (14)

REIVINDICACIONES
1. Un polímero que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso):
A) 49-60 % de un primer monómero que se selecciona del grupo que consiste en acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo, acrilato de alquilo C3, metacrilato de alquilo C3, acrilato de alquilo C4, metacrilato de alquilo C4 y mezclas de los mismos,
B) 30-40 % de ácido metacrílico,
C) 4-15 % de ácido acrílico, y
D) 0.02-0.30% de un agente de entrecruzamiento que es un compuesto que tiene al menos dos unidades estructurales alilo,
en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %.
2. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso):
A) 50-60 % del primer monómero,
B) 30-40 % de ácido metacrílico,
C) 4-15 % de ácido acrílico, y
D) 0.05-0.25 % del agente de entrecruzamiento,
en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %.
3. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso):
A) 50-60 % del primer monómero,
B) 30-40 % de ácido metacrílico,
C) 4-10 % de ácido acrílico, y
D) 0.10-0.25 % del agente de entrecruzamiento,
en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %.
4. El polímero de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende los siguientes monómeros en forma polimerizada (en % en peso):
A) 53-56 % del primer monómero,
B) 35-38 % de ácido metacrílico,
C) 7-11 % de ácido acrílico, y
D) 0.05-0.30 % del agente de entrecruzamiento,
en donde la suma de las cantidades de monómeros A a D es 100 %.
5. El polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el agente de entrecruzamiento se selecciona del grupo que consiste en pentaeritritol trialiléter, una sacarosa aliléter que tiene al menos dos grupos alilo, un sorbitol aliléter que tiene al menos dos grupos alilo, dialilftalato, 1,3,5-trialil-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,6H)-triona, trialilamina, cloruro de tetraalilamonio, dialilamina, N,N'-dialilurea, un condensado de pentaeritritol-éter dialilado,, trialilfosfina, tetraalilsilano, 1,1,1 -tris(hidroximetil)-propano-di- o trialiléter, 2,2-bis(3-alil-4-hidroxifenil)-propano, dialilcarbonato, N,N'-dialil-ácido tartárico diamida, preferiblemente en donde el agente de entrecruzamiento es pentaeritritol trialiléter.
6. El polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el primer monómero es una mezcla que comprende al menos 50 % en peso de acrilato de etilo o en donde el primer monómero es acrilato de etilo.
7. El polímero de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el primer monómero se selecciona del grupo que consiste en acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo y acrilato de n-butilo o mezclas de los mismos y en donde el primer monómero es una mezcla que comprende al menos 50 % en peso de acrilato de etilo.
8. El polímero de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el primer monómero es acrilato de etilo.
9. El polímero de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el primer monómero es acrilato de etilo y en donde el agente de entrecruzamiento es pentaeritritol trialiléter.
10. Una composición para dar estilo al cabello que comprende el polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en una cantidad de 0.1 a 5.0 % en peso, preferiblemente 1 a 4 % en peso, y que comprende un espesante adecuado para composiciones cosméticas que es diferente del polímero, preferiblemente ácido poliacrílico entrecruzado, en una cantidad del 0.1 al 3.0 % en peso, preferiblemente del 0.3 al 1.0 % en peso.
11. Una composición para dar estilo al cabello que comprende el polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en una cantidad del 0.1 al 10.0 % en peso, preferiblemente del 1 al 4 % en peso, en donde la composición para dar estilo al cabello no comprende ningún espesante que sea diferente del polímero.
12. La composición para dar estilo al cabello de acuerdo con la reivindicación 10 u 11, en donde esta composición es un gel o una espuma o un aspersor de bomba o una emulsión.
13. La composición para dar estilo al cabello de acuerdo con la reivindicación 12, en donde esta composición es un gel transparente para el estilizado.
14. El uso del polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 o de la composición para dar estilo al cabello de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13 para dar estilo al cabello.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT580324A (es) 1956-11-21
US4269749A (en) 1979-04-30 1981-05-26 The Dow Chemical Company Method of imparting salt and/or mechanical stability to aqueous polymer microsuspensions
CA1178744A (en) 1979-07-11 1984-11-27 Daniel F. Herman Polymeric electrolytes
DE3445549A1 (de) * 1984-12-14 1986-06-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Acrylatdispersion und deren verwendung zur verdickung von wasserstoffperoxid-zubereitungen
DE102004051541A1 (de) * 2004-10-22 2006-05-04 Basf Ag Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
JP5837569B2 (ja) 2010-04-28 2015-12-24 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ レオロジー向上およびセット用ポリマー、その組成物およびその製造方法
WO2012030750A2 (en) 2010-09-02 2012-03-08 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Polymers and compositions
US20150342858A1 (en) * 2012-12-20 2015-12-03 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Carboxyethyl acrylate containing copolymer stabilizer/thickeners and methods to mitigate the loss of silicone deposition on keratinous substrates

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