ES2845424T3 - Poliéster para la industria del papel - Google Patents

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Achim Kohler
Roman Morschhaeuser
John Cowman
Antonella Leone-Kammler
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Abstract

Uso de poliésteres para aumentar la tensión superficial y mejorar el comportamiento hidrófilo de las superficies hidrófobas, caracterizado porque los poliésteres se obtienen mediante polimerización de a) dimetiléster de ácido tereftálico, y b) etilenglicol, c) 1,2-propilenglicol, y d) uno o más polialquilenglicoles con pesos moleculares medios en el rango de 1000 a 2000 g/mol, y e) un solo monometiléster de polietilenglicol con un peso molecular medio en el rango de 1050 a 1350 g/mol, f) ya sea en presencia o en ausencia de uno o más compuestos reticulantes con 3 a 6 funciones capaces de lograr la policondensación, en particular funciones de ácido, alcohol o éster, con la condición de que los componentes d) se utilicen en cantidades de peso < 80 % con respecto a la cantidad de peso del poliéster obtenido mediante polimerización, en donde el peso molecular se determina por el método indicado en la solicitud.

Description

DESCRIPCIÓN
Poliéster para la industria del papel
La invención se refiere al uso de poliésteres para modificar superficies hidrofóbicas, en particular en procesos de fabricación de papel y cartón, especialmente en procesos de reciclado de papel y cartón, así como en las industrias textil, de la pulpa y de la impresión.
El aporte energético en la producción de papel reciclado es significativamente menor (solo alrededor de un tercio) que en la producción de papel nuevo a partir de la madera (papel de fibra virgen), el consumo de agua es solo del 15 %, la contaminación del agua es solo de alrededor del 5 %. El reciclado de papel contribuye así de manera importante a la protección del medio ambiente.
Un gran problema en el proceso de reciclaje son los adhesivos de las etiquetas autoadhesivas, los adhesivos de fusión en caliente, los componentes del revestimiento adhesivo de los papeles y cartones recubiertos reciclados, etc., que no pueden ser completamente eliminados a pesar de los crecientes esfuerzos de limpieza mecánica. Son una de las principales causas de los llamados "stickies" y "brea blanca" que, debido a sus propiedades hidrofóbicas, suelen depositarse en las partes calientes y móviles y en los cables y fieltros de las máquinas de papel y, por lo tanto, pueden provocar roturas de las bandas de papel.
Durante años, se han ofrecido productos como agentes pasivisantes para tratar contaminantes viscosos como los stickies. Se supone que estos productos disueltos hacen que la superficie de los contaminantes pegajosos sea más hidrófila y, por lo tanto, los mantiene más humectables, reduciendo su afinidad con las superficies hidrofóbicas como los alambres, fieltros y rollos.
También en la producción de papel a partir de madera y celulosa, los componentes orgánicos como los de la resina, la llamada "brea", provocan deposiciones molestas durante el proceso y conducen a reducciones en la calidad de los productos.
La patente internacional núm. WO 2011015297 describe que la reducción de la pegajosidad de los stickies se consigue mediante el uso de una dispersión polimérica de copolímeros de ácido (meta)acrílico.
En numerosos escritos, los poliésteres se describen como buenos dispersantes que también modifican la superficie de las superficies y dificultan la adhesión de las partículas.
Los poliésteres de los ácidos dicarboxílicos aromáticos, como el ácido tereftálico o el ácido isoftálico, y los dioles, como el alquilenglicol, se conocen desde hace mucho tiempo y, en particular, se ha descrito su utilización como "polímeros liberadores de suciedad (SRP)" en detergentes y agentes de limpieza.
La patente alemana núm. DE-A-10 2007 051279 afirma que las mezclas de colorantes de lavado con poliésteres no iónicos y elogia su excelente coloración, en particular en las preparaciones polares como los detergentes y los agentes de enjuague, y que al mismo tiempo tienen un bajo comportamiento de teñido de los textiles y las superficies.
La patente alemana núm. DE 1194363 un proceso para vestir y acabar antiestáticamente las fibras o los textiles con una solución acuosa de un poliéster polimerizable obtenido a partir de alcoholes polihídricos y ácidos carboxílicos polibásicos.
La patente alemana núm. DE 102008023803 describe los aditivos para detergentes y agentes de limpieza obtenidos por policondensación de un ácido dicarboxílico aromático y/o sus Ci-C4-alquilésteres, etilenglicol, opcionalmente 1,2-propilenglicol, opcionalmente polietilenglicol con un peso molecular medio de 200 a 8000 g/mol, opcionalmente Ci- a C4-alquilenglicolpolialquilenglicol éter con un peso molecular medio de polialquilenglicol éter de 200 a 5000 y opcionalmente un compuesto polifuncional y elogia, por ejemplo, su consistencia sólida y su estabilidad de hidrólisis. Los poliésteres explícitamente revelados se elaboran, por ejemplo, mediante el uso del polietilenglicol 6000 y una mezcla de metil polietilenglicol 750 y metil polietilenglicol 2000.
La patente alemana núm. DE 198 26 356 describe los oligoésteres obtenidos por policondensación de ácidos dicarboxílicos o sus ésteres, etilenglicol y/o propilenglicol, polietilenglicol, un producto de adición soluble en agua de un óxido de alqueno sobre alcoholes C1-C24 y uno o más polioles que tienen de 3 a 6 grupos hidroxilo, que se utilizan, por ejemplo, como agentes desmoldeantes del suelo, por ejemplo, como los polímeros eliminadores de suciedad en los detergentes. Se describen explícitamente, por ejemplo, preparados a partir de dimetil tereftalato, etilenglicol, 1,2-propilenglicol, polietilenglicol 1500, una mezcla de metil polietilenglicol 750 y metil polietilenglicol 1820, y pentaeritritol.
La patente de los Estados Unidos núm. US 5,415,739 describe un método para reducir la adhesividad de las pastas de papel contaminadas con adhesivos, caracterizado por la adición a la pasta de papel de un terpolímero soluble en agua, que se deriva del polietilenglicol en cantidades superiores al 80 % en peso, con respecto al terpolímero, preparado a partir de la reacción del ácido o éster ftálico, glicol y polietilenglicol en presencia de trióxido de antimonio.
La patente de los Estados Unidos núm. US 2011/180226 A1 describe el uso de poliésteres para aumentar la tensión superficial así como para eliminar los residuos de pegamento no deseados en el proceso de reciclaje del papel.
Sin embargo, el resultado del uso de estos terpolímeros descritos allí para evitar que se peguen en el proceso de reciclado no es satisfactorio. Además, el Sb2O3 está clasificado como una sustancia posiblemente cancerígena y su uso es indeseable.
Por lo tanto, el objetivo es proporcionar un producto ecológico que permita eliminar eficazmente o reducir significativamente los residuos de adhesivos no deseables en el proceso de reciclaje del papel.
Se ha comprobado con sorpresa que las superficies hidrofóbicas se pueden modificar eficazmente mediante el uso de ciertos poliésteres, en particular en los procesos de fabricación de papel y cartón, especialmente en los procesos de reciclado de papel y cartón, así como en las industrias textil, de la pulpa y de la imprenta.
Por tanto, un objetivo de la invención es el uso de poliésteres para aumentar la tensión de la superficie y mejorar el comportamiento hidrófilo de las superficies hidrofóbicas, en donde dichos poliésteres se pueden obtener mediante polimerización de
a) dimetiléster de ácido tereftálico, y
b) etilenglicol, y
c) 1,2-propilenglicol, y
d) uno o más polialquilenglicoles con pesos moleculares medios en el rango de 1000 a 2000 g/mol, y e) un solo monometiléster de polietilenglicol con un peso molecular medio en el rango de 1050 a 1350 g/mol, f) ya sea en presencia o en ausencia de uno o más compuestos reticulantes con 3 a 6 funciones capaces de lograr la policondensación, en particular funciones de ácido, alcohol o éster,
con la condición de que los componentes d) se utilicen en cantidades de peso < 80 % con respecto a la cantidad de peso del poliéster obtenido mediante polimerización.
En una modalidad preferida de la invención, la transesterificación y condensación de los componentes a) a e) tiene lugar en presencia o en ausencia del componente f) en presencia de catalizadores de transesterificación y condensación de la técnica precedente, como tetraisopropilato de titanio/acetato de sodio, óxido de dibutilestaño, metal alcalino o alcoholatos de metal de tierra alcalina.
En una modalidad especialmente preferida de la invención, los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención se caracterizan porque los poliésteres se pueden obtener mediante polimerización de los componentes a) a f) sin componentes adicionales.
En otra modalidad extremadamente preferida de la invención, los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención se caracterizan porque los poliésteres se pueden obtener mediante polimerización de los componentes a) a e) sin componentes adicionales.
De acuerdo con la invención, el componente a) es el dimetiléster de ácido tereftálico.
De acuerdo con la invención, el componente d) es uno o más compuestos seleccionados a partir de polietilenglicoles con pesos moleculares medios de 1000 a 2000 g/mol.
Especialmente preferido como componente d) es el polietilenglicol con un peso molecular medio de 1500 g/mol.
De acuerdo con la invención, el componente e) es un único polietilenglicol monometil éter que tiene un peso molecular medio de unos 1050 - 1350 g/mol.
Especialmente preferido como componente e) es el polietilenglicol monometil éter con un peso molecular medio de 1250 g/mol.
Como componente f) se prefieren los compuestos seleccionados del grupo formado por ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico y ácido gálico, ácido 2,2-dihidroximetilpropiónico y pentaeritritol, glicerol, sorbitol, manitol, 1,2,3-hexanetriol, ácido benceno-1,2,3-tricarboxílico (ácido hemimelítico), ácido benceno-1,2,4-tricarboxílico (ácido trimelítico) y ácido benceno-1,3,5-tricarboxílico (ácido trimesítico). Como componente f) se prefieren especialmente los compuestos seleccionados del pentaeritritol y el glicerol.
Especialmente se prefiere como componente f) el pentaeritritol. Se prefieren los poliésteres que se pueden obtener mediante polimerización de los componentes a) a e) en presencia o en ausencia del componente f) en las siguientes proporciones molares, en cada caso con respecto a 1 mol del componente a):
0,2 a 0,8 mol, preferentemente 0,3 a 0,7 mol, en particular 0,4 a 0,6 mol, muy en particular preferentemente 0,5 a 0,6 del componente b), y
1,0 a 2,0 mol, preferentemente 1,1 a 1,6 mol, en particular 1,2 a 1,5 mol, muy en particular preferentemente 1,3 a 1,4 mol del componente c), y
0,05 a 2,0 mol, preferentemente 0,10 a 1,0 mol, en particular 0,2 a 0,8 mol, muy en particular preferentemente 0,25 a 0,5 mol, del componente d), y
0,01 a 1,0 mol, preferentemente 0,05 a 0,8 mol, en particular 0,1 a 0,5 mol, muy en particular preferentemente 0,11 a 0,3 mol, componente e), y
ya sea en presencia de 0,00001 a 1,0 mol, preferentemente 0,00001 a 0,5 mol, en particular 0,0001 a 0,01 mol, muy en particular preferentemente 0,0002 a 0,01 mol, componente f) o en ausencia del componente f).
Los poliésteres tienen generalmente pesos moleculares medios en el rango de 700 a 50000 g/mol, preferentemente de 800 a 25 000 g/mol, en particular de 1000 a 15000 g/mol, muy en particular preferentemente de 1200 a 12000 g/mol. El peso molecular promedio se determina mediante cromatografía de exclusión de tamaño en solución acuosa mediante el uso de una calibración con la ayuda de un estándar de sal de Na de ácido poliacrílico de distribución estrecha.
Los poliésteres de acuerdo con la invención son preferentemente poliésteres no iónicos.
En una modalidad preferida, los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención se caracterizan porque no contienen monómeros residuales seleccionados de polietilenglicoles y metilpolietilenglicoles con pesos moleculares medios por debajo de 1000 g/mol, que no son deseables desde el punto de vista toxicológico y ecotoxicológico.
En una modalidad preferida, los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención se caracterizan porque la proporción en peso de los monómeros residuales de los componentes a) a e) o f) utilizados para la polimerización en el poliéster, es en cada caso < 1 % con respecto al peso del poliéster.
En otra modalidad preferida, los poliésteres de acuerdo con la invención se utilizan como dispersión acuosa, en donde los poliésteres de acuerdo con la invención utilizados están presentes en concentraciones de 10 a 30 % en peso, con respecto a la dispersión acuosa acabada, en particular preferentemente de 15 a 25 % en peso y muy en particular preferentemente en la concentración de 20 % en peso, con respecto a la dispersión acuosa acabada.
Los poliésteres descritos anteriormente se caracterizan por modificar las superficies de materiales con baja energía superficial y un pronunciado comportamiento hidrófobo, tales como tejidos de poliéster, fieltros, tamices y rodillos, de tal manera que la tensión superficial aumenta por la adsorción de los poliésteres descritos anteriormente y las superficies se vuelven más hidrófilas.
Así, en la actualidad de los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención, las superficies hidrofóbicas de las impurezas pegajosas presentes en la llamada pulpa en el proceso de reciclaje del papel se vuelven más hidrofílicas y se reducen las tendencias a la deposición de las partículas pegajosas en las superficies hidrofóbicas, por ejemplo de tamices, fieltros y rodillos.
Los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención también pueden modificar las superficies hidrofóbicas, como tamices, fieltros y rodillos, e imprimirles propiedades más hidrofílicas, minimizando así las tendencias de deposición de los stickies.
Además, el uso de los poliésteres descritos anteriormente de acuerdo con la invención mejora significativamente la humectabilidad de las superficies hidrofóbicas, por ejemplo de los tejidos de poliéster.
Además, es ventajoso que los poliésteres descritos anteriormente tengan excelentes propiedades de dispersión. Mediante el uso de los poliésteres antes descritos, se pueden preparar dispersiones acuosas de fibras hidrofóbicas, por ejemplo, fibras de poliéster o fibras de vidrio.
Igualmente ventajoso es el uso de los poliésteres antes descritos para mejorar el rendimiento de la impresión de las tintas a base de aceite en superficies hidrofóbicas.
El uso de los poliésteres descritos anteriormente se puede llevar a cabo de tal manera que se añadan a la masa de fibra de papel en el proceso de fabricación de papel o en el proceso de reciclado de papel en cantidades de preferentemente 200 a 1000 g de poliéster (100 % de sustancia activa) por tonelada de fibra de papel seca, se distribuyan homogéneamente allí y surtan efecto. El poliéster de acuerdo con la invención se añade en forma de dispersión acuosa, preferentemente como un dispersión acuosa al 20 %. La cantidad indicada es con respecto al 100 % de poliéster.
El uso de los poliésteres descritos anteriormente también se puede llevar a cabo de tal manera que durante el proceso de fabricación de papel o el proceso de reciclado del papel, las superficies como los rodillos o los fieltros se rocíen con soluciones acuosas que contengan los poliésteres descritos anteriormente. Estas soluciones acuosas contienen los poliésteres utilizados de acuerdo con la invención, preferentemente en cantidades de 0,01 a 0,05 % en peso, con respecto a la solución de pulverización
Los siguientes ejemplos tienen por objeto explicar la invención sin limitarla. Todos los porcentajes deben entenderse como porcentaje en peso, a menos que se indique explícitamente lo contrario.
Ejemplos
Preparación del poliéster 1
En un matraz de cuatro cuellos 1-I equipado con un agitador KPG, un termómetro interno, una columna de Vigreux, un puente de destilación, una transferencia de N2 (5 l/h) ) y un impulsor Anschütz-Thiele, se calentaron 164,4 g (0,85 mol) de dimetiléster de ácido tereftálico, 87,9 g (1,155 mol) de 1,2-propanediol, 29,5 g (0,475 mol) de etilenglicol, 1,14 g (0,008 mol) de pentaeritrito y 0,75 g (0,0009 mol) de acetato de sodio y la mezcla de reacción, bajo la superposición de N2 (5 l/h), a una temperatura interna de 60 °C con una velocidad de agitación de 50 - 100 rpm. Luego de cerrar la superposición de N2 , se añadieron 0,2 g (0,0007 mol) de tetraisopropilato de titanio. La velocidad de agitación se incrementó entonces a 300 rpm y la mezcla se calentó hasta una temperatura interna de 150 °C durante 2 horas y hasta una temperatura interna de 200 °C durante otras 2 horas. A partir de una temperatura interna de 170 °C, la superposición de N2 se abrió de nuevo. La mezcla de reacción se calentó a 200 °C durante 2 horas y se destiló el metanol producido, que se condensó en un recipiente enfriado con hielo. A continuación, la mezcla de la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 328,7 g (0,219 mol) de polietilenglicol 1500 y 137,8 g (0,11 mol) de monometiléster de polietilenglicol 1250. La mezcla se calentó en presencia de la superposición de N2 (5 l/h), a 215 °C de temperatura interna con agitación a una velocidad de 300 rpm, la superposición de N2 se cerró y la presión se redujo a 150 mbar durante 2 horas y a 10 mbar durante otras 2 horas, mientras se destilaba el glicol. Luego se condensó a 215 °C y 10 mbar durante 2 horas y luego se enfrió a 140 - 150 °C. Posteriormente, se aireó con N2 y se descargó la masa fundida caliente. Se obtuvo una masa fundida de polímero beige solidificada.
Preparación de poliéster comparativo 1:
En un matraz de cuatro cuellos 1-I equipado con un agitador KPG, un termómetro interno, una columna de Vigreux, un puente de destilación, una transferencia de N2 (5 l/h) y un impulsor Anschütz-Thiele se introdujeron los siguientes reactivos: 41,53 g (0,25 mol) de dimetiléster de ácido tereftálico, 27,13 g (0,437 mol) de etilenglicol, 362,5 g (0,29 mol) de metilpolietilenglicol 1250, 0,5 g de acetato de sodio anhidro (NaOAc) y 0,13 g de tetraisopropilato de titanio (Ti(iPr)4.
La mezcla se calentó a unos 160 °C (aproximadamente 15 - 20 min) y se destiló el metanol resultante. Durante la destilación, la temperatura se incrementó lentamente hasta 210 °C en 3 horas (a partir de una temperatura interna de unos 180 °C se transfirió N2 (5 l/h)). Se destiló el metanol hasta que la temperatura de la superficie estuvo por debajo de los 55 °C (mín. 4 h/210 °C después de la agitación). A continuación, la mezcla se enfrió hasta 195 °C y en el plazo de una hora la presión se redujo a 10 mbar y se destiló el glicol (temperatura de la cabeza hasta aproximadamente 150 °C). Posteriormente, se realizó una condensación posterior durante 4 horas a 10 mbar/195 °C. (al final la temperatura de la cabeza estaba por debajo de 75 - 80 °C). El vacío se redujo a 5 mbar durante 5 min, luego el aparato se aireó con N2 (baño de aceite en un matraz, Ti 185 - 195 °C) y la masa fundida se descargó sobre una lámina.
Medición de las tensiones de la superficie:
Tabla 1: Tensión superficial de una fibra de poliéster X no tratada (la fibra de poliéster X no está compuesta por el material de los poliésteres de acuerdo con la invención), así como de una fibra de poliéster X tratada con una dispersión acuosa de 0,04 % en peso del poliéster 1 de acuerdo con la invención, y el poliéster comparativo 1.
Figure imgf000005_0001
Tabla 2: Deposición de pulpa de papel con material adhesivo en un tamiz de poliéster a) con superficie no modificada, b) modificada con poliéster 1, c) modificada con poliéster comparativo 1
Figure imgf000006_0001
El tamiz de poliéster utilizado no se hace del material del poliéster de acuerdo con la invención.
Una etiqueta adhesiva compuesta por 75 g de papel y 25 g de un adhesivo acrílico sensible a la presión, que a su vez contiene un 80 % en peso de copolímero de 2-polietilhexilacrilato y un 20 % en peso de copolímero de estirolbutadieno, se pega a una hoja de pulpa de madera de abedul blanqueada de 10 g. Esto se mezcla con 750 ml de agua del grifo y se agita a 50 °C durante 2 minutos en un mezclador a alta velocidad para formar una pulpa de papel homogénea. La mezcla obtenida se rellena hasta un volumen total de 1000 ml con agua del grifo y se divide en muestras de 200 ml.
Se preparan soluciones de 0,1 % en peso cada una de poliéster 1 y poliéster eomparativo 1 con 100 ml de agua del grifo cada una. 3 tamices de poliéster de la marca Primobond SF (Heimbach) con las dimensiones 30 x 50 mm se pesan exactamente hasta el punto decimal. Cada tamiz de poliéster se sumerge durante 10 segundos a temperatura ambiente en agua pura del grifo o en la solución de poliéster 1 a 0,1 % en peso o en la solución de poliéster 1 de comparación a 0,1 % en peso, en cada caso 10 segundos, y luego se retira del agua del grifo o de las soluciones a 0,1 % en peso y se coloca en un vaso de precipitados vacío de 400 ml. Cada uno de los vasos de precipitados de 400 ml se llenaron con 200 ml de pulpa de papel. Un tamiz de poliéster, ya sea sin tratar (agua del grifo, control) o tratado de la manera descrita anteriormente (con poliéster 1 o poliéster de comparación 1), se añade a los 200 ml de la muestra a), b) o c) y se agita a 200 rpm durante 15 minutos. Los tamices de poliéster se retiran de las muestras y se enjuagan con agua fría, se secan al aire y se pesan.
Los resultados muestran que el uso del poliéster 1 da lugar a una cantidad significativamente menor de adhesivo adherido al tamiz de poliéster (90,3 % de mejora), en comparación con el tamiz de poliéster sin tratar (0 % de mejora) y en comparación con el uso del poliéster comparativo 1 (36,1 % de mejora).

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Uso de poliésteres para aumentar la tensión superficial y mejorar el comportamiento hidrófilo de las superficies hidrófobas, caracterizado porque los poliésteres se obtienen mediante polimerización de
a) dimetiléster de ácido tereftálico, y
b) etilenglicol,
c) 1,2-propilenglicol, y
d) uno o más polialquilenglicoles con pesos moleculares medios en el rango de 1000 a 2000 g/mol, y e) un solo monometiléster de polietilenglicol con un peso molecular medio en el rango de 1050 a 1350 g/mol, f) ya sea en presencia o en ausencia de uno o más compuestos reticulantes con 3 a 6 funciones capaces de lograr la policondensación, en particular funciones de ácido, alcohol o éster, con la condición de que los componentes d) se utilicen en cantidades de peso < 80 % con respecto a la cantidad de peso del poliéster obtenido mediante polimerización, en donde el peso molecular se determina por el método indicado en la solicitud.
2. Uso de poliésteres de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque la transesterificación y condensación de los componentes a) a e) tiene lugar en presencia o en ausencia del componente f) en presencia de catalizadores de transesterificación y condensación.
3. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque como componente f) se utilizan compuestos seleccionados del grupo formado por ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, ácido gálico, ácido 2,2-dihidroximetilpropiónico, pentaeritritol, glicerol, sorbitol, manitol, 1,2,3-hexantriol, ácido benceno-1,2,3-tricarboxílico (ácido hemimelítico), ácido benceno-1,2,4-tricarboxílico (ácido trimelítico) y ácido benceno-1,3,5-tricarboxílico (ácido trimesítico).
4. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque se pueden obtener mediante polimerización de los componentes a) a e) en presencia o en ausencia del componente f) en las siguientes proporciones molares, en cada caso con respecto a 1 mol del componente a): 0,2 a 0,8 mol, preferentemente 0,3 a 0,7 mol, en particular 0,4 a 0,6 mol, muy en particular preferentemente 0,5 a 0,6 del componente b), y
1,0 a 2,0 mol, preferentemente 1,1 a 1,6 mol, en particular 1,2 a 1,5 mol, muy en particular preferentemente 1,3 a 1,4 mol del componente c), y
0,05 a 2,0 mol, preferentemente 0,10 a 1,0 mol, en particular 0,2 a 0,8 mol, muy en particular preferentemente 0,25 a 0,5 mol, del componente d), y
0,01 a 1,0 mol, preferentemente 0,05 a 0,8 mol, en particular 0,1 a 0,5 mol, muy en particular preferentemente 0,11 a 0,3 mol, componente e), y
ya sea en presencia de 0,00001 a 1,0 mol, preferentemente 0,00001 a 0,5 mol, en particular 0,0001 a 0,01 mol, muy en particular preferentemente 0,0002 a 0,01 mol, componente f) o en ausencia del componente f).
5. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque los poliésteres utilizados tienen pesos moleculares medios en el rango de 700 a 50000 g/mol, en donde el peso molecular se determina mediante el método indicado en la solicitud.
6. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la proporción en peso de los monómeros residuales de los componentes a) a e) y opcionalmente f) utilizados para la polimerización en el poliéster, es en cada caso < 1 % con respecto al peso del poliéster.
7. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque los poliésteres se utilizan como dispersión acuosa, en donde los poliésteres de acuerdo con la invención utilizados están presentes en concentraciones de 10 a 30 % en peso, con respecto a la dispersión acuosa acabada.
8. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque estos se añaden a la masa de fibra de papel en el proceso de fabricación de papel o en el proceso de reciclado de papel en cantidades de preferentemente 200 a 1000 g de poliéster (100 % de sustancia activa) por tonelada de fibra de papel seca, se distribuyen homogéneamente allí y surtan efecto.
9. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores para aumentar la dispersabilidad de las fibras hidrofóbicas.
10. Uso de poliésteres de acuerdo con una o más de las reivindicaciones anteriores, para mejorar el comportamiento de impresión de las tintas de impresión a base de aceite en superficies hidrofóbicas.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017003927A1 (de) 2016-12-05 2018-06-07 Gertraud Scholz Anionische Soll Release Polyester und deren Verwendung
DE102018004071A1 (de) 2018-05-22 2019-11-28 Gertraud Scholz Nichtionische Soil Release Polyester und deren Verwendung
US11421387B2 (en) 2018-08-23 2022-08-23 Eastman Chemical Company Tissue product comprising cellulose acetate
US11492755B2 (en) 2018-08-23 2022-11-08 Eastman Chemical Company Waste recycle composition
US11299854B2 (en) 2018-08-23 2022-04-12 Eastman Chemical Company Paper product articles
US11525215B2 (en) 2018-08-23 2022-12-13 Eastman Chemical Company Cellulose and cellulose ester film
US11530516B2 (en) 2018-08-23 2022-12-20 Eastman Chemical Company Composition of matter in a pre-refiner blend zone
US11339537B2 (en) 2018-08-23 2022-05-24 Eastman Chemical Company Paper bag
US11466408B2 (en) 2018-08-23 2022-10-11 Eastman Chemical Company Highly absorbent articles
US11414791B2 (en) 2018-08-23 2022-08-16 Eastman Chemical Company Recycled deinked sheet articles
US11401660B2 (en) 2018-08-23 2022-08-02 Eastman Chemical Company Broke composition of matter
US11492756B2 (en) 2018-08-23 2022-11-08 Eastman Chemical Company Paper press process with high hydrolic pressure
US11390996B2 (en) 2018-08-23 2022-07-19 Eastman Chemical Company Elongated tubular articles from wet-laid webs
US11332888B2 (en) 2018-08-23 2022-05-17 Eastman Chemical Company Paper composition cellulose and cellulose ester for improved texturing
US11421385B2 (en) 2018-08-23 2022-08-23 Eastman Chemical Company Soft wipe comprising cellulose acetate
US11441267B2 (en) 2018-08-23 2022-09-13 Eastman Chemical Company Refining to a desirable freeness
US11313081B2 (en) 2018-08-23 2022-04-26 Eastman Chemical Company Beverage filtration article
US11396726B2 (en) 2018-08-23 2022-07-26 Eastman Chemical Company Air filtration articles
US11401659B2 (en) 2018-08-23 2022-08-02 Eastman Chemical Company Process to produce a paper article comprising cellulose fibers and a staple fiber
US11479919B2 (en) 2018-08-23 2022-10-25 Eastman Chemical Company Molded articles from a fiber slurry
US11639579B2 (en) 2018-08-23 2023-05-02 Eastman Chemical Company Recycle pulp comprising cellulose acetate
US11390991B2 (en) 2018-08-23 2022-07-19 Eastman Chemical Company Addition of cellulose esters to a paper mill without substantial modifications
US11519132B2 (en) 2018-08-23 2022-12-06 Eastman Chemical Company Composition of matter in stock preparation zone of wet laid process
US11492757B2 (en) 2018-08-23 2022-11-08 Eastman Chemical Company Composition of matter in a post-refiner blend zone
US11512433B2 (en) 2018-08-23 2022-11-29 Eastman Chemical Company Composition of matter feed to a head box
US11414818B2 (en) 2018-08-23 2022-08-16 Eastman Chemical Company Dewatering in paper making process
US11332885B2 (en) 2018-08-23 2022-05-17 Eastman Chemical Company Water removal between wire and wet press of a paper mill process
US11230811B2 (en) 2018-08-23 2022-01-25 Eastman Chemical Company Recycle bale comprising cellulose ester
US11306433B2 (en) 2018-08-23 2022-04-19 Eastman Chemical Company Composition of matter effluent from refiner of a wet laid process
US11420784B2 (en) 2018-08-23 2022-08-23 Eastman Chemical Company Food packaging articles
US11408128B2 (en) 2018-08-23 2022-08-09 Eastman Chemical Company Sheet with high sizing acceptance
US11286619B2 (en) 2018-08-23 2022-03-29 Eastman Chemical Company Bale of virgin cellulose and cellulose ester
CN112794984B (zh) * 2020-12-01 2022-09-23 上海恒安聚氨酯股份有限公司 一种亲水的热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法
EP4011933A1 (en) 2020-12-11 2022-06-15 Basf Se Improved biodegradable polymer with primary washing performance benefit

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1194363B (de) 1956-01-10 1965-06-10 Onyx Oil & Chemical Company Verfahren zum Appretieren und antistatischen Ausruesten von Fasern oder Textilien
DE4001415A1 (de) * 1990-01-19 1991-07-25 Basf Ag Polyester, die nichtionische tenside einkondensiert enthalten, ihre herstellung und ihre verwendung in waschmitteln
US5415739A (en) 1993-11-18 1995-05-16 Nalco Chemical Company Detackification agent for adhesives found in paper fiber furnishes
DE19826356A1 (de) 1998-06-12 1999-12-16 Clariant Gmbh Schmutzablösevermögende Oligoester
DE102007051279A1 (de) 2007-10-26 2009-04-30 Clariant International Ltd. Abwaschbare Farbmittelzubereitung
DE102008023803A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Clariant International Ltd. Additive für Wasch- und Reinigungsmittel
US8784606B2 (en) 2009-08-03 2014-07-22 Clariant Finance (Bvi) Limited Method for reducing negative effects of adhesive contaminants in systems of substances comprising waste paper
US8425727B2 (en) * 2010-01-22 2013-04-23 Clariant Finance (Bvi) Limited Method for increasing glueability of paper or paperboard

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Publication number Publication date
WO2014029468A1 (de) 2014-02-27
PL2885335T3 (pl) 2021-04-19
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BR112015003382B1 (pt) 2021-04-06
US20150204018A1 (en) 2015-07-23
DE102012016461A1 (de) 2014-02-20
US9809929B2 (en) 2017-11-07
EP2885335B1 (de) 2020-12-16

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