ES2757584T3 - Preparación de copolímeros reticulables de éster ramificado de vinilo y silano de vinilo de curado a temperatura ambiente y uso de los mismos - Google Patents

Preparación de copolímeros reticulables de éster ramificado de vinilo y silano de vinilo de curado a temperatura ambiente y uso de los mismos Download PDF

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Abstract

Composición polimérica reticulable que tiene un peso molecular promedio en número entre 5.000 y 40.000 (según la norma DIN 55672) derivada de monómeros A, B, C, D, E y F en la que: A es del 15 al 95% en peso de los monómeros totales que tienen la fórmula:**Fórmula** donde R1, R2, R3 son grupos hidrógeno o alquilo con 1 a 15 átomos de carbono, oscilando el número total de átomos de carbono de R1, R2 y R3 desde 1 hasta 20 y B es del 5 al 35% en peso de los monómeros totales de un silano de vinilo que tiene la fórmula:**Fórmula** donde R4, R5 y R6 son grupos alquilo o alquiloxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, C es del 0 al 40% en peso de acetato de vinilo D es del 0 al 40% en peso de un éster de metacrilato/o acrilato E es del 0 al 25% en peso de un monómero de acrilosilano. F es del 0 al 25% en peso de cualquier otro monómero de vinilo.

Description

DESCRIPCIÓN
Preparación de copolímeros reticulables de éster ramificado de vinilo y silano de vinilo de curado a temperatura ambiente y uso de los mismos.
La presente invención se refiere al polímero de éster ramificado de vinilo modificado con silano de vinilo. La composición de copolímero puede formularse a la viscosidad deseada que permite la aplicación mediante técnicas estándar de recubrimiento, y la velocidad de curado se optimiza en presencia de un catalizador apropiado. La composición de copolímero que tiene del 15 al 95% en peso de (A) un éster de vinilo de un ácido carboxílico y del 5 al 35% en peso de (B) un silano de vinilo y opcionalmente (C) del 0 al 40% de acetato de vinilo, (D) del 0 al 40% de un éster de acrilato o metacrilato y opcionalmente (E) del 0 al 25% de monómeros de acrilosilano y (F) del 0 al 25% de cualquier otro monómero de vinilo.
El uso de silano en formulaciones de recubrimiento es bien conocido y, especialmente, silano que tiene grupos hidrolizables, estos grupos pueden introducirse en una formulación de recubrimiento realizando una mezcla de polímero basado el mismo con polímeros acrílicos o polímero de vinilo. Los grupos reactivos de silano pueden construirse en una cadena polimérica utilizando un monómero insaturado etilénico tal como silano metacriloxialquilo o silano de vinilo por copolimerización con o bien monómeros acrílicos o bien monómeros de vinilos o una combinación de los mismos. En el documento US 5.886.125 los autores han desarrollado una formulación reticulable que tiene un peso molecular promedio por debajo de 40.000, un valor de hidroxilo de 20 a 160 y un valor de ácido por debajo de 20. La pintura transparente formulada con el copolímero se aplica sobre una base húmeda sobre húmeda recubierta y además se cura durante 30 minutos a 135°C.
La industria busca reducir el ciclo de curado y especialmente la temperatura para ahorrar energía. La presente invención se refiere a una composición polimérica reticulable que tiene un peso molecular promedio en número entre 5.000 y 40.000 derivada de monómeros A y B, y opcionalmente monómeros C, D, E y F en los que:
A es del 15 al 95% en peso de los monómeros totales que tiene la fórmula:
Figure imgf000002_0001
donde R1, R2, R3 son grupos hidrógeno o alquilo con 1 a 15 átomos de carbono, oscilando el número total de átomos de carbono de R1, R2 y R3 desde 1 hasta 20 y
B es del 5 al 35% en peso de los monómeros totales de un silano de vinilo que tiene la fórmula:
Figure imgf000002_0002
donde R4, R5 y R6 son grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono,
C es del 0 al 40% en peso de acetato de vinilo
D es del 0 al 40% en peso de un éster de metacrilato/o acrilato
E es del 0 al 25% en peso de un acrilosilano tal como acrilopropil trimetoxi silano, acrilopropil trietoxisilano y similares.
F es del 0 al 25% de cualquier otro monómero de vinilo
Intervalos preferidos de A, B, C, D, E y F son:
A es del 15 al 95%;
B es del 5 al 35%;
C es del 0 al 40%, y
D es del 0 al 40%.
E es del 0 al 25%
F es del 0 al 25%
Donde el total de monómero B y E oscila del 5 al 35% y el total de monómeros A y C asciende a al menos el 50% Intervalos más preferidos de monómeros son:
A es del 40 al 90%;
B es del 5 al 30%;
C es del 0 al 40%, y
D es del 0 al 40%
E es del 0 al 25%
F es del 0 al 25%
Donde el total de monómero B y E oscila del 10 al 30%.
El intervalo más preferido de monómeros es
A es del 50 al 85%;
B es del 5 al 30%;
C es del 0 al 40%,
D es del 0 al 20%
E es del 0 al 25%
F es del 0 al 25%
Donde el total de monómero B y E oscila del 15 al 30%
Silanos de vinilos preferidos (B) donde R4, R5 y R6 son grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los ésteres de vinilos preferidos (A) son aquellos derivados de ácidos ramificados como el ácido piválico, 2-etilhexanoico, ácido Versatic (marca registrada de Hexion Inc.) donde los átomos totales de carbono en R1, R2 y R3 son 7, 8, 9 y 10. Los ácidos ramificados más preferidos son Versatic 9 o Versatic 10.
Los pesos moleculares en número promedio preferidos de las resinas de copolímero son 5.000 y 25.000.
Más particularmente, la composición del copolímero está libre de grupos hidroxilo.
Esta invención también se refiere a una formulación de recubrimiento que comprende el copolímero basándose en los monómeros A, B, C, D, E y F en una relación de peso de entre el 10 y el 90%, del 0,1 al 3% de un catalizador y la diferencia con el 100% es un disolvente orgánico, una mezcla de disolventes orgánicos, pigmentos, cargas y aditivos de pintura.
Esta invención también se refiere a un sistema de envase que tiene una vida útil prolongada de al menos un mes que comprende una formulación de recubrimiento que comprende el copolímero basándose en los monómeros anteriores A y B en una relación de peso de entre el 10 y el 90%, del 0,5 al 3% de un catalizador y la diferencia con el 100% es un disolvente orgánico, una mezcla de disolventes orgánicos, pigmentos, cargas y aditivos de pintura.
El catalizador para la formulación de recubrimiento puede seleccionarse de: ácido fuerte, ácido de Lewis y aminas como SiliXan Cat 240 (SiliXan GmbH), Nacure 4054, Nacure 5076, TYZOR TNBT, TYZOR 9000, K-Kat 670 (King Industries), DBTDL (dibutilo de estaño dilaurato) (Sigma Aldrich), 3-aminopropiltrimetoxisilano (Sigma).
El catalizador más preferido para un sistema de envase para formulación de recubrimiento es Nacure 4054.
Se observa una vida útil prolongada, más de 6 meses, en contenedores cerrados.
Experimental
Ejemplos 1 a 3: en un reactor de cristal de 2 L equipado con un agitador y un flujo de entrada de nitrógeno. El disolvente (parte 1) se vierte en el reactor y se aplica una capa de nitrógeno (101n/h). El agitador se ajusta a 80 RPM. La temperatura se ajusta a 115°C. La mezcla de monómeros I se prepara mezclando los monómeros, de la parte 3 y el iniciador. Una vez se alcanza la temperatura dentro del reactor, se añade una dosis de (parte 2) y se detiene el flujo de nitrógeno. Después comienza la adición de mezcla de monómeros I. Los primeros 30 minutos, el caudal es dos veces más rápido; después se reduce a su flujo normal durante 2h 30 y finalmente se reduce en otro 50% durante la última hora. Al final de la adición, el potenciador compuesto por el iniciador y el disolvente (parte 5) se añade durante 1 hora a 115°C. Luego, el reactor se mantiene a 115°C durante una hora. Finalmente, el reactor se enfría por debajo de 80°C.
Ejemplo 4: en un reactor cristal de 3 L equipado con un agitador y un flujo de entrada de nitrógeno. El disolvente (parte 1) se vierte en el reactor y se aplica una capa de nitrógeno (101 n/h). El agitador se ajusta a 80 RPM. La temperatura se ajusta a 115°C. La mezcla de monómeros I se prepara mezclando los monómeros, de la parte 3 y el iniciador. Una vez se alcanza la temperatura dentro del reactor, se añade una dosis de (parte 2) y se detiene el flujo de nitrógeno. Después se añade la mezcla de monómeros I al reactor durante un período de 5 horas. Al final de la adición, el potenciador compuesto por el iniciador y el disolvente (parte 5) se añade durante 1 hora a 115°C. Luego, el reactor se mantiene a 115°C durante una hora. Finalmente, el reactor se enfría por debajo de 80°C.
Ejemplo comparativo 5: en un reactor de cristal de 2 L equipado con un agitador y un flujo de entrada de nitrógeno. El disolvente (parte 1) se vierte en el reactor y se aplica una capa de nitrógeno (101 n/h). El agitador se ajusta a 120 RPM. La temperatura se ajusta a 115°C. La mezcla de monómeros I se prepara mezclando monómeros de la parte 3 y el iniciador. La mezcla de monómeros II se prepara mezclando los monómeros de parte 4 y el iniciador. Una vez se alcanza la temperatura dentro del reactor, se añade una dosis de iniciador (parte 2) y se detiene el flujo de nitrógeno. Después se añade la mezcla de monómeros I en la mezcla de monómeros I durante un período de 3 horas. Simultáneamente, la mezcla de monómeros I se añade al reactor durante un período de 4 horas. Al final de la adición, el potenciador compuesto por el iniciador y el disolvente (parte 5) se añade durante 1 hora a 115°C. Luego, el reactor se mantiene a 115°C durante una hora. Finalmente, el reactor se enfría por debajo de 80°C.
Ejemplos comparativos 6 y 7: en un reactor de cristal de 2 L equipado con un agitador y una entrada de flujo de nitrógeno. El disolvente (parte 1) se vierte en el reactor y se aplica una capa de nitrógeno (101 n/h). El agitador se ajusta a 80 RPM. La temperatura se ajusta a 115°C. La mezcla de monómeros I se prepara mezclando los monómeros, de la parte 3 y el iniciador. Una vez se alcanza la temperatura dentro del reactor, se añade una dosis de (parte 2) y se detiene el flujo de nitrógeno. Después se añade la mezcla de monómeros I al reactor durante un período de 4 horas. Al final de la adición, el potenciador compuesto por el iniciador y el disolvente (parte 5) se añade durante 1 hora a 115°C. Luego, el reactor se mantiene a 115°C durante una hora. Finalmente, el reactor se enfría por debajo de 80°C.
Procedimiento para la formulación de recubrimiento: La resina se diluye en primer lugar con el disolvente (de la síntesis) a una viscosidad entre 300 y 400 cps. Luego, el catalizador se añade a la resina diluida a un nivel del 0,05 al 3% activo. Posteriormente, la resina formulada se aplica sobre un panel a 100um húmedo con una varilla Mayer y se deja secar a 23 ± 2°C y 50 ± 5%
Tabla 1: características de resinas y rendimiento de recubrimiento
Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4 E¡. C 5 Ej. C 6 Ej. C 7 Parte 1
Acetato de butilo 210 210 315 308 395 391,9 393,4 Parte 2
TBPiN 4 4 6 8,7 4,4 3,9 4,4
Parte 3 (mezcla de
monómeros I)
VeoVa 9 - 333,5 - - 222,3 734,8 -
VeoVa 10 711 333,5 733,5 - 277,9 - VeoVa EH - - - 1463 - - -VAM - - 333 - - - -Metacrilato de metilo - - - - 74 - 591,2 Acrilato de butilo - - - - - - 147,8 viniltrimetoxisilano 178 110,7 267 243,5 246,4 - -metacrilopropiltrimetoxisilano - 110,7 243,5 - 244,9 246,4 TBPiN 14,6 14,6 21,9 32,1 8,1 15,6 16,2
Parte 4 (mezcla de
monómeros II)
VeoVa 9 74,1
VeoVa 10 - - - - 92,6 - -TBPiN - - - - 8,1 - -Parte 5
TBPiN 53 35,2 52,8 77,4 39,1 39,2 39,0 Acetato de butilo 37,5 25 37,5 55 53,6 53,9 53,6 Resultados de ensayo
Sólidos (%) 79,5 80 80 85,1 70 70,0 70,0 Viscosidad (cps) 1000 4 500 5 200 5 000 200 2 200 40000 Monómeros residuales (ppm) DD * 300 DD * 250 1200 200,0 7200
Mw (g/mol) [Norma DIN 11 500 15600 23 00 48 000 8 400 25500 80 000 55672]
Mn (g/mol) [Norma DIN 5 000 6 500 7 500 8 300 4 000 10000 20500 55672]
vida de endurecimiento en > 6 > 6 > 6 > 6 > 6 limitada 0 recipiente (meses)
Dureza después de 24h de 15 58 28 30 31 120 NE ** secado (s)
MEK doble frotación después NE** 74 39 24 NE ** 111 NE ** de 7 días de secado (número
de ciclos) [ASTM D4752]
MEK doble frotación después 98 98 NE ** NE ** NE ** NE ** NE ** de 30 días de secado
(número de ciclos) [ASTM
D4752]
* DD = Debajo de la
detección ** NT = No
ensayado
Ejemplo 8 (Ejemplo comparativo 5 del documento US 5886 125)
En un reactor de cristal de 1 L equipado con un agitador y una entrada de flujo de nitrógeno. El disolvente (parte 1) se vierte en el reactor y se aplica una capa de nitrógeno (101 n/h). El agitador se ajusta a 70 RPM y la temperatura a 125°C. La mezcla de monómeros se prepara mezclando entre sí los ingredientes de la parte 2. Una vez se alcanza la temperatura dentro del reactor, se detiene el flujo de nitrógeno y se añade la mezcla de monómeros al reactor durante un período de 5 horas. Durante la adición, la temperatura se incrementa en 2°C cada minuto hasta el reflujo y la temperatura entonces se mantiene el resto del tiempo de alimentación. Al final de la adición, la parte 3 se añade para el enjuague. La temperatura todavía se mantiene en el reflujo durante 10 minutos. Posteriormente, la parte 4, compuesta por el iniciador y el disolvente, se añade durante 20 minutos. Al final de la adición, la parte 5 se añade para el enjuague y la temperatura se mantiene entonces en el reflujo durante otras 2 horas. Se añade la parte 6 y el reactor finalmente se enfría por debajo de 80°C.
Procedimiento para la formulación de recubrimiento igual que para los ejemplos 1 a 5 y los ejemplos comparativos 5 a 7.
Tabla 2: Ejemplo comparativo
Ej. 8
Parte 1__________________________________________
Solvesso 100 80
Parte 2__________________________________________
VeoVa 10 509,4
viniltrimetoxisilano 127,4 Solvesso 100 28 Luperox Dl 27,2 Parte 3__________________________
Solvesso 100 8 Parte 4__________________________
Solvesso 100 4,8 Luperox DI 3,2 Parte 5__________________________
Solvesso 100 12,7 Parte 6__________________________
Solvesso 100 58 Resultados de ensayo
Sólidos (%) 78,3 Viscosidad (cps) 600 Mw (g/mol) [Norma DIN 55672] 2 900 Mn (g/mol) [Norma DIN 55672] 1400 Dureza después de 24h de secado (s) no curado MEK doble frotación después de 7 días de secado no curado (número de ciclos) [ASTM D4752]

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Composición polimérica reticulable que tiene un peso molecular promedio en número entre 5.000 y 40.000 (según la norma DIN 55672) derivada de monómeros A, B, C, D, E y F en la que:
    A es del 15 al 95% en peso de los monómeros totales que tienen la fórmula:
    Figure imgf000007_0001
    donde R1, R2, R3 son grupos hidrógeno o alquilo con 1 a 15 átomos de carbono, oscilando el número total de átomos de carbono de R1, R2 y R3 desde 1 hasta 20 y
    B es del 5 al 35% en peso de los monómeros totales de un silano de vinilo que tiene la fórmula:
    Figure imgf000007_0002
    donde R4, R5 y R6 son grupos alquilo o alquiloxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono,
    C es del 0 al 40% en peso de acetato de vinilo
    D es del 0 al 40% en peso de un éster de metacrilato/o acrilato
    E es del 0 al 25% en peso de un monómero de acrilosilano.
    F es del 0 al 25% en peso de cualquier otro monómero de vinilo
  2. 2. Composición según la reivindicación 1 en la que los intervalos de A a F son:
    A es del 15 al 95%,
    B es del 5 al 35%,
    C es del 0 al 40%,
    D es del 0 al 40%,
    E es del 0 al 25%,
    F es del 0 al 25%,
    en la que el total de monómero B y E oscila del 5 al 35% y el total de monómero A y C asciende a al menos el 50%.
  3. 3. Composición según las reivindicaciones 1 o 2 en la que ésteres de vinilo (A) son aquellos derivados de ácidos ramificados con un total de átomos de carbono en R1, R2 además R3 oscila de 6 a 12.
  4. 4. Composición según las reivindicaciones 1 o 2 caracterizada porque el monómero B es de trimetoxisilano de vinilo o trietoxisilano de vinilo.
  5. 5. Formulación de pintura 1K con curado por humedad, que comprende la composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en una relación de peso de entre el 10 y el 90%, el 0,1 y el 3% de un catalizador y la diferencia con respecto al 100% es un disolvente orgánico o una mezcla de disolventes orgánicos, cargas de pigmentos y aditivos de pintura.
  6. 6. Formulación de pintura 1K según la reivindicación 5 caracterizada porque el catalizador se selecciona de:
    ácido de fosfato, ácido sulfónico, complejo de Zn, complejo de organoestaño, complejo de titanato o aminosilano, el más preferido es el catalizador de tipo ácido de fosfato para una formulación de pintura de sistema de envase.
  7. 7. Procedimiento para realizar la composición según las reivindicaciones 1 a 4 por polimerización radical a una temperatura entre 100°C y 140°C.
  8. 8. Procedimiento de endurecimiento de la formulación de pintura 1K según la reivindicación 5 a una temperatura por debajo de 60°C en presencia de humedad ambiental.
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