ES2681648T3 - Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida - Google Patents

Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida Download PDF

Info

Publication number
ES2681648T3
ES2681648T3 ES11790352.6T ES11790352T ES2681648T3 ES 2681648 T3 ES2681648 T3 ES 2681648T3 ES 11790352 T ES11790352 T ES 11790352T ES 2681648 T3 ES2681648 T3 ES 2681648T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ppa
weight
additive
polyphosphoric acid
viscosity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11790352.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Valery Martin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Innophos Inc
Original Assignee
Innophos Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Innophos Inc filed Critical Innophos Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2681648T3 publication Critical patent/ES2681648T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2555/00Characteristics of bituminous mixtures
    • C08L2555/40Mixtures based upon bitumen or asphalt containing functional additives
    • C08L2555/80Macromolecular constituents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)

Abstract

Una composición de viscosidad reducida de ácido polifosfórico, que comprende ácido polifosfórico que tiene una concentración de ácido variable entre 95% y 118% en peso, expresada como contenido de H3PO4, y entre aproximadamente 0,01% en peso y alrededor de 10% en peso de un aditivo que reduce la viscosidad del ácido polifosfórico, cuando el aditivo: a) se selecciona del grupo que consiste en poliaminas, aminas, amidazolina, amidoamina, diéster fosfato, triéster fosfato, fosfonatos, fosfinatos, tiodiéster fosfato, tiotriéster fosfato y combinaciones de ellos o b) es ácido 2-etil-hexil-fosfórico o c) se selecciona del grupo que consiste en tributilfosfato, dibutil-butil-fosfonato y sus combinaciones.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida
El documento de patente de los EE. UU. número US 2005/0284333 (Falkiewicz) describe una composición asfáltica para pavimentos, que comprende, entre otras cosas, asfalto, material inerte, 0,2-2% en peso de ácido polifosfórico y 0,5-1% en peso de un aditivo, como por ejemplo, un compuesto de amina; este aditivo se usa un aditivo activador de superficies antidecapado y, de un modo opcional, un modificador polimérico de asfalto. El ácido polifosfórico, con preferencia tiene una concentración equivalente de H3PO4 de al menos 100%, por excelencia, de al menos 115%. El aditivo (activador de superficies antidecapado) se añade como un líquido. Con preferencia, el ácido polifosfórico y el aditivo (activador de superficies antidecapado) se añaden directamente al asfalto.
El documento de patente europea con el número EP 472.834 A2 muestra en la única figura un pronunciado incremento de la viscosidad por debajo del 3,5% aproximadamente y una reducción por encima de este valor de hasta 10% aproximadamente.
El ácido polifosfórico (PPA, por sus siglas en inglés) normalmente se obtiene por polimerización del ácido fosfórico, mediante un proceso de termocondensación. El producto de PPA resultante tiene una concentración que puede ser tan alta como del 118%, en peso expresada como contenido de H3PO4. El PPA está compuesto por polímeros que tienen distintas extensiones de cadena, y la composición del PPA varía con su concentración. El PPA se usa en una gran variedad de aplicaciones, en las que se requieren propiedades de deshidratación y acidez levemente fuerte. Sin embargo, una de las desventajas del PPA reside en que, a medida que aumenta su concentración, también aumenta su viscosidad.
Como resultado de la mayor viscosidad del PPA, para poder usarlo fácilmente en muchos procesos, el PPA debe calentarse a una temperatura suficiente para reducir su viscosidad hasta un nivel que pueda manejarse y emplearse con mayor facilidad —por ejemplo, por bombeo. Sin embargo, en algunos procesos, puede no resultar conveniente aumentar la temperatura del PPA. Además, el PPA a veces se conserva en recipientes plásticos que no pueden soportar la mayor temperatura requerida para el bombeo del PPA.
Constituye un objeto de la invención obtener una composición de PPA que provea la concentración deseada de PPA y que, a la vez, tenga una viscosidad que permita su fácil manipulación a temperaturas menores que las requeridas por los actuales productos de PPA.
Este objeto se soluciona mediante una composición de ácido polifosfórico de acuerdo con la reivindicación 1 y mediante las composiciones asfálticas de la reivindicación 5.
La presente invención se dirige, en general, a composiciones de ácido polifosfórico que tienen una menor viscosidad, en comparación con el ácido polifosfórico puro. La viscosidad del ácido polifosfórico se reduce combinando el ácido polifosfórico con un aditivo que reduce la viscosidad de la composición de ácido polifosfórico. En una realización, es posible utilizar aquellos aditivos capaces de causar la solvatación y/o la neutralización parcial del PPA, sin la adición de agua. Entre las ventajas de las composiciones de ácido polifosfórico es posible mencionar que el ácido polifosfórico se puede emplear con un calentamiento mínimo o sin calentamiento alguno, para reducir la viscosidad del ácido polifosfórico.
La figura 1 muestra una comparación de la viscosidad rotacional del PPA puro (115% en peso) con una composición que combina PPA (115% en peso) con 0,1% en peso de tributilfosfato a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °C.
La figura 2 muestra una comparación de la viscosidad rotacional del PPA puro (115% en peso) con una composición que combina PPA (115% en peso) con 0,1% en peso de una poliamina de tall oil [resina líquida] (Evotherm) a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °C.
La figura 3 muestra el cambio en la viscosidad según la temperatura para diversas mezclas de PPA (105% en peso) con tributilfosfato y dibutil-butil-fosfonato. Dos de las seis pruebas utilizaron un PPA “envejecido”, en tanto que en las cuatro pruebas restantes se usó PPA recién producido.
La figura 4 muestra el cambio en la viscosidad según la temperatura para diversas mezclas de PPA (115% en peso) con tributilfosfato y dibutil-butil-fosfonato.
El ácido polifosfórico (PPA) es un grado concentrado de ácido fosfórico (H3PO4), superior al 95%. A estas altas concentraciones, las unidades de PO4 están polimerizadas. El PPA puede tener una concentración que puede ser tan alta como de 118% en peso, expresada como contenido de H3PO4. A medida que se incrementan la concentración y el grado de polímerización del pPa, también aumenta la viscosidad. Como resultado de ello, el PPA en su forma pura puede ser difícil de manejar a temperaturas ambientales. Para usar el PPA en ciertas aplicaciones, puede ser necesario bombearlo desde un recipiente de almacenamiento hacia un tanque de mezcla. Debido a la alta viscosidad del PPA, a veces es necesario calentarlo para poder bombearlo. Esto es costoso y puede resultar difícil, en particular cuando el PPA se provee en un recipiente plástico para su almacenamiento.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
El aumento en la viscosidad del PPA, al igual que su concentración, es la consecuencia de la interacción de los polímeros del PPA y del monómero residual a nivel molecular. El inventor ha descubierto que al reducir esas interacciones sin modificar la acidez del PPA, es posible reducir la viscosidad de PPA a bajas temperaturas en un 80% o más, dependiendo del aditivo usado. Es posible usar cualquier aditivo capaz de causar la solvatación y/o la neutralización parcial del PPA, sin la adición de agua. Estos tipos de aditivos pueden evitar la interacción hidrógeno a hidrógeno capaz de causar un incremento en la viscosidad del PPA.
El PPA usado en las composiciones puede tener una concentración de entre 95% y 118% en peso, expresada como contenido de H3PO4. El PPA puede producirse mediante cualquier método disponible y puede tener la pureza requerida para una aplicación típica. En una realización, el PPA se usa como un aditivo para mejorar las propiedades del asfalto usado en aplicaciones de pavimentación de carreteras.
El aditivo usado para reducir la viscosidad del PPA está presente en una concentración suficiente como para reducir la viscosidad del PPA al valor deseado. Los ejemplos de aditivos que se pueden usar para reducir la viscosidad del PPA incluyen poliaminas, aminas, amidazolina, amidoamina, diéster fosfato, triéster fosfato, fosfonato, fosfinato, tiodiéster fosfato, tiotriéster fosfato. Además, es posible utilizar los tensioactivos empleados en las emulsiones asfálticas, tales como Evotherm™, Cecabase, para producir un PPA de viscosidad reducida. En una realización, el aditivo está presente en concentraciones de entre 0,01% en peso y 10% en peso. En otras realizaciones, el aditivo está presente en concentraciones de entre 0,02% en peso y 5% en peso. El aditivo se puede añadir para lograr una concentración de 0,1% en peso en el PPA.
El PPA de viscosidad reducida de la presente invención se puede usar con cualquier fin para el cual pueda utilizarse el PPA. En una realización, el PPA de viscosidad reducida se añade al asfalto para producir un asfalto mejorado para pavimentar caminos. El PPA de viscosidad reducida se añade al asfalto puro en las cantidades típicamente usadas como un aditivo en pavimentos asfálticos, y la cantidad se determina sobre la base de las propiedades deseadas en el producto asfáltico final. En una realización, el PPA de viscosidad reducida se añade para alcanzar una concentración de PPA de entre 0,05% y 5% en peso PPA. En otra realización de la invención, el PPA de viscosidad reducida se añade al asfalto para alcanzar una concentración cercana al 1% PPA en el asfalto.
Los siguientes ejemplos de realizaciones de la invención demuestran que los tipos de aditivos antes descritos pueden reducir la viscosidad del PPA a temperaturas tan bajas como de 30 °C, hasta alcanzar niveles en los cuales el PPA pueda manejarse fácilmente y bombearse sin calentar. Estos ejemplos no pretenden limitar el alcance completo de la invención en ningún aspecto.
Ejemplo 1:
En este ejemplo, se añadió tributilfosfato (TBP) al PPA, que tenía una concentración de 115% en peso, expresada como contenido de H3PO4, para alcanzar una concentración de 0,1% en peso de TBP. La viscosidad del PPA puro (es decir, PPA 115% en peso) se midió a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °C y se comparó con la viscosidad de la mezcla de TBP/PPA. Los resultados se muestran en la figura 1.
Según puede observarse en la figura 1, la adición de TBP redujo levemente la viscosidad del PPA a bajas temperaturas e incidió menos en la viscosidad a temperaturas más elevadas.
Ejemplo 2:
En este ejemplo, se añadió Evotherm™J1, una poliamina de tall oil, al PPA, que tenía una concentración de 115% en peso, expresada como contenido de H3PO4, para alcanzar una concentración de 0,1% en peso de Evotherm en el PPA. La viscosidad del PPA puro (es decir, PPA 115% en peso) se midió a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °C y se comparó con la viscosidad de la mezcla de Evotherm/PPA al 0,1%. Los resultados se muestran en el gráfico de la figura 2.
Según puede observarse en la figura 2, la viscosidad de las mezclas de Evotherm/PPA se reduce en gran medida en todas las temperaturas, en comparación con el PPA.
Ejemplo 3
En este ejemplo, se añadieron TBP y/o DBBP (dibutil-butil-fosfonato) al PPA, que tenía una concentración de 105% en peso, expresada como contenido de H3PO4. La viscosidad del PPA puro (es decir, PPA 105% en peso) se midió a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °Cy se comparó con la viscosidad de diversas mezclas del PPA con TBP, DBBP o combinaciones de TBP y dBbP. En dos de las pruebas se usó PPA “envejecido”, es decir, PPA que se había producido en diciembre de 2007, en tanto que en el resto de las pruebas, se empleó PPA que se había preparado más recientemente. Los resultados se muestran en el gráfico de la figura 3.
Estos datos ilustran que el efecto del TBP sobre la viscosidad de PPA depende tanto de la temperatura como del tiempo que haya transcurrido desde que se preparó el PPA. Según se muestra en la figura 3, el efecto de la adición de TBP y DBBP fue mayor en las pruebas en las que se había utilizado el PPA “envejecido”.
Ejemplo 4
En este ejemplo, se añadieron TBP y/o DBBP al PPA que tenía una concentración de 115% en peso, expresada como contenido de H3PO4. La viscosidad del PPA puro (es decir, PPA 115% en peso) se midió a temperaturas variables entre 30 °C y 100 °C y se comparó con la viscosidad de diversas mezclas del PPA con TBP, DBBP o combinaciones de 5 TBP y DBBP. Los resultados se muestran en el gráfico de la figura 4.
Según se muestra en la figura 4, a bajas temperaturas (por ejemplo inferiores a 70 °C), la adición de TBP y/o DBBP reduce la viscosidad del PPA al 115% significativamente por debajo de la viscosidad del PPA puro al 115%.
Ejemplo 5
Se llevaron a cabo unas pruebas para evaluar si el PPA de menor viscosidad producido por la adición de los aditivos 10 antes explicados afecta las propiedades del PPA en una aplicación particular. El PPA normalmente se usa para aumentar el punto de ablandamiento del asfalto no modificado. Se preparó una primera composición que tenía asfalto no modificado combinado con PPA al 115% estándar, para producir una composición que tenía 1% en peso de PPA. Se preparó una segunda composición que tenía asfalto no modificado combinado con un PPA de viscosidad reducida producida por la adición de Evotherm J1 al 0,1%. El punto de ablandamiento de las composiciones asfálticas se 15 resume en la siguiente tabla 1.
Tabla 1
Descripción
Punto de ablandamiento (°C)
Primera lectura Segunda lectura Promedio
Asfalto no modificado + PPA al 1%
54,5 54,4 54,45
Asfalto no modificado + PPA al 1% c/ Evotherm J1 al 0,1%
54,2 54,3 54,25
Según puede observarse en los resultados de la tabla 1, el asfalto producido con una realización del PPA de baja viscosidad de la presente invención tiene aproximadamente el mismo punto de ablandamiento que el PPA estándar. Esto demuestra que el PPA de baja viscosidad es satisfactorio para esta aplicación.
20 Ejemplo 6
En este ejemplo, se añadió ácido 2-etil-hexil-fosfórico al PPA, que tenía una concentración de 115% en peso, expresada como contenido de H3PO4. La viscosidad del PPA puro (es decir, PPA 115% en peso) se midió a 70 °C y se comparó con la viscosidad de las mezclas de PPA con diversas concentraciones de ácido etil-hexil-fosfórico. Se usaron cuatro lotes diferentes de PPA para las pruebas. Los resultados se muestran en la siguiente tabla 2.
25 Tabla 2
% en peso del ácido etil-hexil-fosfórico
Lote 1 del PPA al 115% (viscosidad, cP) Lote 2 del PPA al 115% (viscosidad, cP) Lote 3 del PPA al 115% (viscosidad, cP) Lote 4 del PPA al 115% (viscosidad cP)
0,0
2187 2517 2464 2389
0,05
1547
0,1
1589 2315 1182 1547
0,2
1451
0,3
992
Según puede observarse por los resultados de la tabla 2, todas las composiciones que contenían etil-hexil-fosfato tienen una menor viscosidad, en comparación con el PPA. La viscosidad se reduce aún más cuando aumenta la concentración de etil-hexil-fosfato.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición de viscosidad reducida de ácido polifosfórico, que comprende ácido polifosfórico que tiene una concentración de ácido variable entre 95% y 118% en peso, expresada como contenido de H3PO4, y entre aproximadamente 0,01% en peso y alrededor de 10% en peso de un aditivo que reduce la viscosidad del ácido polifosfórico, cuando el aditivo: a) se selecciona del grupo que consiste en poliaminas, aminas, amidazolina, amidoamina, diéster fosfato, triéster fosfato, fosfonatos, fosfinatos, tiodiéster fosfato, tiotriéster fosfato y combinaciones de ellos o b) es ácido 2-etil-hexil-fosfórico o c) se selecciona del grupo que consiste en tributilfosfato, dibutil-butil-fosfonato y sus combinaciones.
  2. 2. La composición de viscosidad reducida de ácido polifosfórico según la reivindicación 1, en la cual el aditivo se selecciona del grupo que consiste en tributilfosfato, dibutil-butil-fosfonato y sus combinaciones y la concentración del aditivo en el ácido polifosfórico varía entre aproximadamente 0,02% y 0,2% en peso.
  3. 3. La composición de viscosidad reducida de ácido polifosfórico según la reivindicación 1, en la cual el aditivo es una poliamina de tall oil.
  4. 4. La composición de viscosidad reducida de ácido polifosfórico según la reivindicación 3, en la cual la concentración del aditivo en el ácido polifosfórico varía entre aproximadamente 0,02% y 0,5% en peso.
  5. 5. Una composición asfáltica que comprende (a) asfalto y (b) la composición de ácido polifosfórico según la reivindicación 1.
  6. 6. La composición asfáltica según la reivindicación 5, en la cual el aditivo se selecciona del grupo que consiste en tributilfosfato, dibutil-butil-fosfonato y sus combinaciones, y la concentración del aditivo en el ácido polifosfórico varía entre aproximadamente 0,02% y 0,2% en peso.
  7. 7. La composición asfáltica según la reivindicación 5, en la cual el aditivo es una poliamina de tall oil.
  8. 8. La composición asfáltica según la reivindicación 7, en la cual la concentración del aditivo en el ácido polifosfórico varía entre aproximadamente 0,02% y 0,2% en peso.
  9. 9. La composición asfáltica según la reivindicación 5, en la cual el aditivo es ácido 2-etil-hexil-fosfórico y la concentración del aditivo en el ácido polifosfórico varía entre aproximadamente 0,02% y 0,5% en peso.
ES11790352.6T 2010-06-01 2011-06-01 Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida Active ES2681648T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US396670P 2002-07-18
US39667010P 2010-06-01 2010-06-01
PCT/US2011/038797 WO2011153267A1 (en) 2010-06-01 2011-06-01 Polyphosphoric acid compositions having a reduced viscosity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2681648T3 true ES2681648T3 (es) 2018-09-14

Family

ID=45067063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11790352.6T Active ES2681648T3 (es) 2010-06-01 2011-06-01 Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8801849B2 (es)
EP (1) EP2576437B1 (es)
CN (1) CN103221337B (es)
ES (1) ES2681648T3 (es)
LT (1) LT2576437T (es)
PL (1) PL2576437T3 (es)
TR (1) TR201810030T4 (es)
WO (1) WO2011153267A1 (es)
ZA (1) ZA201209375B (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY169105A (en) * 2012-07-24 2019-02-18 Megmilk Snow Brand Co Ltd Processed cheese and manufacturing method therefor
FR3007035A1 (fr) * 2013-06-13 2014-12-19 Ceca Sa Additifs pour bitumes industriels
FR3056609B1 (fr) 2016-09-26 2018-09-14 Eurovia Procede d'indentation d'un echangeur thermique recyclable a haute cadence dans une infrastructure terrestre
FR3056581B1 (fr) 2016-09-26 2022-06-17 Eurovia Enrobe hydrocarbone adapte pour integrer un dispositif pour echangeur de chaleur
FR3067370B1 (fr) 2017-06-07 2019-07-26 Eurovia Procede de fabrication d'un revetement de voiries comprenant un dispositif pour echangeur de chaleur
CN108439359A (zh) * 2018-04-02 2018-08-24 安徽赛诺制药有限公司 一种利用湿法磷酸净化酸制多聚磷酸的工艺

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2541027A (en) * 1948-05-11 1951-02-13 Shell Dev Compositions of matter containing epoxy ethers and phosphorus-containing compounds
US3751278A (en) * 1972-03-06 1973-08-07 Tosco Lion Inc Method of treating asphalt
US4397970A (en) * 1981-06-24 1983-08-09 The Dow Chemical Company Process for epoxy phosphate coating resins
CA2044407A1 (en) * 1990-06-15 1991-12-16 William C. Uy Anisotropic spin dopes of reduced viscosity
FR2739863B1 (fr) * 1995-10-16 1997-11-21 Elf Antar France Procede de preparation de compositions bitume/polymere a caractere multigrade renforce et application des compositions obtenues a la production de liants bitume/polymere pour revetements
US6261356B1 (en) * 1998-09-11 2001-07-17 Kao Corporation Asphalt-additive composition
FR2841561B1 (fr) * 2002-07-01 2004-08-06 Rhodia Cons Spec Ltd Produit bitumineux et son procede de preparation
CN1212447C (zh) * 2003-07-14 2005-07-27 汪成夫 路面铺装用彩色胶结料及其制备方法
DE602005006287T2 (de) * 2004-06-23 2009-05-20 Icl Performance Products Lp Ablösungsbeständige asphaltstrassenbelagsmasse und verfahren
MX2008015219A (es) * 2006-05-31 2009-02-06 Innophos Inc Método para preparar un betún mejorado mediante la adición de ácido polifosfórico y un fondo de polímero reticulable.
US7678467B2 (en) * 2006-11-22 2010-03-16 Icl Performance Products Lp Asphalt shingle coating with improved tear strength
US7815725B2 (en) * 2007-09-07 2010-10-19 Alm Holding Co. Warm asphalt binder compositions containing lubricating agents
CN102015902A (zh) * 2008-02-22 2011-04-13 Alm控股公司 在降低的温度下的沥青混合料的铺筑方法
US20090249978A1 (en) * 2008-04-07 2009-10-08 Jean-Valery Martin Process for producing an improved asphalt using polyphosphoric acid with air blowing
US8906152B2 (en) * 2009-06-19 2014-12-09 Innophos, Inc. Reclaimed asphalt pavement containing polyphosphoric acid modified binder
WO2011057085A2 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Innophos, Inc. Asphalt additive with improved performance

Also Published As

Publication number Publication date
CN103221337B (zh) 2016-06-08
US20120006227A1 (en) 2012-01-12
CN103221337A (zh) 2013-07-24
EP2576437B1 (en) 2018-05-02
TR201810030T4 (tr) 2018-08-27
US8801849B2 (en) 2014-08-12
EP2576437A4 (en) 2015-04-08
EP2576437A1 (en) 2013-04-10
WO2011153267A1 (en) 2011-12-08
PL2576437T3 (pl) 2018-10-31
LT2576437T (lt) 2018-11-12
ZA201209375B (en) 2016-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2681648T3 (es) Composiciones de ácido polifosfórico que tienen una viscosidad reducida
ES2644975T3 (es) Composición bituminosa con propiedades termorreversibles
ES2533552T3 (es) Material ligante asfáltico modificado utilizando caucho granulado reticulado y método para fabricar un ligante asfáltico modificado
Abbel et al. Fluorene‐based materials and their supramolecular properties
JP6792203B2 (ja) ヒドロゲル形成性組成物及びそれより作られる高強度ヒドロゲル
BRPI0611302A2 (pt) material aglutinante de asfalto modificado empregando borracha moìda e métodos para fabricar um aglutinante de asfalto modificado
EP2787043A1 (fr) Utilisation de dérivés organogelateurs dans des compositions bitumeuses pour améliorer leur résistance aux agressions chimiques
JP2010523742A5 (es)
RU2011123693A (ru) Контейнер и композиция с диэфирными соединениями, усиливающими газовый барьер
ES2711407T3 (es) Poli(ácido 2-hidroxialcanoico) y procedimiento de fabricación del mismo
Rub et al. Solution properties of phenothiazine drug promazine hydrochloride with cationic hydrotropes in aqueous/electrolyte solution at different temperature
FR3013051A1 (fr) Compositions bitumineuses a base de derives phosphoriques
BR112014015045B1 (pt) método para inibir o entupimento de um conduto
JP2012524830A5 (es)
US11602909B2 (en) Tire sealant and tire repair kit
FR2927628A1 (fr) Composition comprenant un tensioactif pour des bitumes
CA2909128C (fr) Fluides d'extraction a base de polymeres associatifs et de tensioactifs labiles
CN104011186B (zh) 抑制管道被气体水合物堵塞的方法
JP5750316B2 (ja) 防錆フィルム
US10815418B2 (en) VES fluids having improved rheology at high temperature and high salinity
Izumrudov et al. Phase separation in solutions of polyelectrolyte complexes: The decisive effect of a host polyion
JP2000143993A (ja) アスファルト用添加剤組成物
SA516371502B1 (ar) مخاليط أولية من بوليمر-بتيومين يمكن استخدامها لتحضير مواد رابطة من بوليمر-بتيومين، ومنتجات تم الحصول عليها من هذه المخاليط الأولية
US10781347B2 (en) Tire sealant and tire repair kit
US10759967B2 (en) Bitumen-polymer composition and method for the preparation thereof