ES2653560T3 - Microcápsulas híbridas - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento para la preparación de una microcápsula orgánica-inorgánica, que comprende las etapas de: 1) suspender en agua un primer tipo de partículas inorgánicas con al menos una funcionalidad amina y un segundo tipo de partículas inorgánicas con al menos una funcionalidad hidroxilo, para formar una fase acuosa; 2) suspender al menos un poliisocianato en un perfume o aceite con aroma para formar una fase oleaginosa; 3) añadir la fase oleaginosa a la fase acuosa y mezclarlas para formar una emulsión de Pickering aceite en agua en condiciones que permitan la reacción interfacial entre al menos un poliisocianato y los grupos funcionales sobre las partículas inorgánicas para formar una microcápsula inorgánica-orgánica.

Description

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químicas tan variadas como compuestos de alcoholes, lactonas, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes están en cualquier caso enumerados en textos de referencia tales como el libro por S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, USA, o sus versiones más recientes, o en otras obras de naturaleza similar, así como en la bibliografía de patentes abundante en el campo de la perfumería. También se entiende que los co-ingredientes pueden ser también compuestos conocidos por liberar de manera controlada varios tipos de compuestos perfumantes.
Por “adyuvante de perfumería” queremos decir aquí un ingrediente capaz de impartir un beneficio añadido adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de adyuvante comúnmente usado en bases de perfumería no puede ser exhaustiva, pero tiene que ser mencionado que los ingredientes son bien conocidos para una persona experimentada en la técnica.
Preferentemente, la composición perfumante de acuerdo con la invención comprende entre el 0,1 y 30 % en peso de microcápsulas como se definió anteriormente.
Las microcápsulas de la invención se pueden usar ventajosamente en todos los campos de la perfumería moderna, es decir, perfumería fina o funcional. En consecuencia, otro objeto de la presente invención está representado por un producto de consumo perfumado que comprende como un ingrediente perfumante, las microcápsulas definidas anteriormente o una composición perfumante tal como se definió anteriormente.
Por lo tanto, las microcápsulas de la invención pueden añadirse como tal o como parte de una composición perfumante de una invención en un producto de consumo perfumante.
Para fines de claridad, debe ser mencionado que, por “productos de consumo perfumantes” se entiende un producto de consumo que se espera que libere al menos un efecto perfumante agradable a la superficie a la que se aplica (por ejemplo, piel, pelo, textil, o superficie de la casa). En otras palabras, un producto de consumo perfumante de acuerdo con la invención es un producto de consumo perfumante que comprende una formulación funcional, así como agentes beneficiosos opcionalmente adicionales, que corresponde al producto de consumo deseado, por ejemplo, un detergente o un ambientador, y una cantidad eficaz olfativa de al menos un compuesto de una invención.
La naturaleza y el tipo de componentes del producto de consumo de perfumería no garantizan una descripción más detallada aquí, que en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona experimentada en la técnica es capaz de seleccionarlos sobre la base de su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado del producto. Las formulaciones de los productos de consumo en las que las microcápsulas de la invención se pueden incorporar se pueden encontrar en la abundante bibliografía en relación con los productos. Estas formulaciones no garantizan una descripción detallada aquí que en cualquier caso no sería exhaustiva. La persona experimentada en la técnica de la formulación de tales productos de consumo es perfectamente capaz de seleccionar los componentes apropiados sobre la base de su conocimiento general y de la bibliografía disponible.
En particular, los ejemplos de tales formulaciones pueden encontrarse en las patentes y solicitudes de patente relativas a los productos, por ejemplo en WO2008/016684, US2007/0202063, WO2007/062833, WO2007/062733, WO2005/054422, EP1741775, GB2432843, GB2432850, GB2432851, GB2432852, WO 9850011, WO2013174615
o WO2012084904.
Los ejemplos no limitantes de productos de consumo de perfumería apropiados puede ser un perfume, tal como un perfume fino, una colonia o una loción para después del afeitado; un producto de cuidado de tejidos, tal como un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de tejidos, un agua de planchado, un papel, o un blanqueador; un producto de cuidado del cuerpo, tal como un producto de cuidado del cabello (por ejemplo, un champú, acondicionador del cabello, una preparación de colorante o un spray para el cabello), una preparación cosmética (por ejemplo, una crema de desvanecimiento, loción corporal o un desodorante o antitranspirante), o un producto para el cuidado de la piel (por ejemplo, un jabón perfumado, espuma de ducha o baño, gel de baño, aceite
o gel, sales de baño, o un producto de higiene); un producto de cuidado del aire, tal como un ambientador o un ambientador en polvo “listo para usar”; o un producto de cuidado en el hogar, tal como detergentes líquidos, productos de limpieza multiusos, suavizantes y refrescantes de tejidos, aguas para planchado y detergentes y suavizante. Como detergentes incluimos aquí productos tales como composiciones detergentes o productos de limpieza para el lavado o para la limpieza de diversas superficies, por ejemplo, previstos para el tratamiento de textiles o de superficies duras (suelos, azulejos, suelos de piedra, etc.).
Preferentemente, el producto de consumo comprende desde 0,1 hasta 15 % en peso, más preferentemente entre 0,5 y 5 % en peso de las microcápsulas de la presente invención, estos porcentajes definidos en peso con relación al peso total del producto de consumo. Por supuesto, las concentraciones superiores pueden estar adaptadas en función del efecto olfativo deseado en cada producto.
Las cápsulas de la invención han demostrado ser particularmente ventajosas y estables en productos de consumo que contienen una cantidad significativa de tensioactivo y, más particularmente, que demostraron una estabilidad
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emulsión de Pickering se hace mediante el uso de un homogeneizador, Ultra Turrax, IKA T25, a 24 000 rpm durante 5 min. Cuando se forma la emulsión de Pickering estable, el pH se ajusta a 9,5 mediante una solución NaOHac al 5 %. La formulación se describe en la Tabla a continuación.
Tabla 2-Formulación de preparación de microcápsulas híbridas
Ingrediente Masa/g
1)
Partículas de amino-SiO20,525 Solución tamponadora Ph73) 34,475 Desmodur® N 1004) 0,625
Takenate® D-110 N5) 0,24
Aceite de perfume6) 14,135 1) partículas de óxido de silicio modificadas con grupo amino, origen: Skyspring Nanomateriales, Inc.2) fosfato hidrógeno disódico y solución tamponadora de fosfato de dihidrógeno de potasio (pH 7.0) 3) Biuret de diisocianato de hexametileno, origen: Bayer4) aducto trimetilolpropano de diisocianato de xilileno, origen: Mitsui Chemicals 5) mezcla de una masa igual de Salicynile [(2Z)-2-FENIL-2-HEXENONITRILO], Cyclosal [(+-)-3-(4ISOPROPILFENIL)-2-METILPROPANAL], Romascone [(+-)-2,2-DIMETIL-6-METILENO-1-CICLOHEXANOCARBOXILATO DE METILO], Verdox™ [mezcla de ACETATO DE (+-)-CIS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE (+-)-TRANS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO] y Dorisyl [mezcla de ACETATO DE TRANS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE CIS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO]
En la segunda etapa, la reacción interfacial se lleva a cabo a 70 °C con agitación. Después de 10 min, se añaden 3 ml de solución de carbonato de guanidina al 5,2 % (de Acros Organics) en el sistema de reacción gota a gota en 10 min. Después, la reacción se lleva a cabo a 70 °C durante otras 3 h con agitación. El valor del pH se mantiene por encima de 8,5 durante la reacción. Las microcápsulas obtenidas están en forma de una suspensión.
Las cápsulas de referencia se caracterizan como sigue:
Tamaño prom.: D[4,3] = 19,4 μm (medido por Mastersizer 3000, de Malvern Instruments Ltd., Reino Unido) Potencial zeta = 34,7 ± 1,4 mv (medido por Nano ZS, Malvern Reino Unido) Carga de partículas en la cápsula: 0,9 %/en la membrana: 32,25 %
Cápsulas preparadas de acuerdo con el ejemplo 1 se caracterizan como sigue:
Tamaño prom.: D[4,3] = 14,9 μm (medido por Mastersizer 3000, de Malvern Instruments Ltd., UK)
Potencial Zeta = -4,3±0,4 mv (medido por ZS nano, Malvern Reino Unido)
Carga de partículas en la cápsula: 2,3 %/en la membrana: 47,73 %
Las cápsulas híbridas preparadas con la mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de hidroxilo-SiO2 muestran una carga de partículas mayor (en las cápsulas y en las membranas) en comparación con las cápsulas de referencia (cápsulas híbridas preparadas con partículas de amino-SiO2). Una mayor carga de partículas da mejores propiedades mecánicas a las cápsulas híbridas.
Ejemplo 3
Preparación de cápsulas híbridas con una mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de hidroxiapatita (cápsulas de referencia como se describe en el ejemplo 2)
En la primera etapa, partículas de amino-SiO2 y partículas de hidroxiapatita se dispersan en solución tamponadora de pH 7 utilizando sonda de ultrasonidos. Después, la fase oleaginosa con el agente de reticulación se mezcla con la fase acuosa. La emulsión de Pickering se hace mediante el uso de un homogeneizador, Ultra Turrax, IKA T25, a 24000 rpm durante 5 min. La formulación se describe en la Tabla a continuación.
Tabla 3 -Formulación de preparación de microcápsulas híbridas
Ingrediente
Masa/g
Partículas de amino-SiO21) Partículas de Hidroxiapatitla2) Solución tamponadora Ph73) Desmodur® N 1004) Takenate® D-110 N5) Aceite de perfume6)
0,42 0,105 34,475 0,625 0,24 14,135
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Potencial zeta = 15,6 ± 4,8 mV (medido por nano zs, Malvern Reino Unido)
Carga de partículas en la cápsula: 3,4 %/en la membrana: 46,90 %
Las cápsulas híbridas preparadas con la mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de TiO2 muestran una mayor carga de partículas (en las cápsulas, 3,4 % frente a 0,9 % y en la membrana) en comparación con las cápsulas de referencia (cápsulas híbridas preparadas con partículas de amino-SiO2).
Ejemplo 5
Preparación de cápsulas híbridas con mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de CaCO3 (capsulas de Benchmark -Ejemplo 2)
En la primera etapa, las partículas de amino-SiO2 y partículas de CaCO3 se dispersan en solución tamponadora de pH 7 utilizando sonda de ultrasonidos. Después, la fase oleaginosa con el agente de reticulación se mezcla con la fase acuosa. La emulsión de Pickering se hace mediante el uso de un homogeneizador, Ultra Turrax, IKA T25, a 24 000 rpm durante 5 min. La formulación se describe en la Tabla a continuación.
Tabla 5 -Formulación de preparación de microcápsulas híbridas
Ingrediente Masa/g
1)
Partículas de amino-SiO20,2625
2)
Partículas de CaCO30,2625 Solución tamponadora Ph73) 34,475 Desmodur® N 1004) 0,625 Takenate® D-110 N5) 0,24
Aceite de perfume6) 14,135 1) partículas de óxido de silicio modificadas con grupo amino, origen: Skyspring Nanomateriales, Inc.2) Carbonato de calcio, origen: BOYU GAOKE Co. Ltd3) Fosfato de hidrógeno disódico y solución tamponadora de fosfato de dihidrógeno de potasio (pH 7,00) 4) Biuret de diisocianato de hexametileno, origen: Bayer 5) aducto de trimetilolpropano de diisocianato de xilileno, origen: Mitsui Chemicals 6) Mezcla de una masa igual de Salicynile [(2Z)-2-FENIL-2-HEXENONITRILO], Cyclosal [(+-)-3-(4ISOPROPILFENIL)-2-METILPROPANAL], Romascone [(+-)-2,2-DIMETIL-6-METILEN-1-CICLOHEXANECARBOXILATO DE METILO], Verdox™ [mezcla de ACETATO DE (+-)-CIS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE (+-)-TRANS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO] y Dorisyl [mezcla de ACETATO DE TRANS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE CIS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO]
En la segunda etapa, la reacción interfacial se lleva a cabo a 70 °C con agitación. Después de 10 min, se añaden 3 ml de solución de carbonato de guanidina al 5,2 % (de Acros Organics) en el sistema de reacción gota a gota en 10 min. Después la reacción se lleva a cabo a 70 °C durante otras 3 h con agitación. Las microcápsulas obtenidas se presentan en forma de una suspensión (suspensión en agua).
Tamaño Prom.: D[4,3] = 22 μm (medido por Mastersizer 3000, de Malvern Instruments Ltd., Reino Unido)
Potencial zeta = 4,6 ± 0,8 mv (medido por Nano ZS, Malvern Reino Unido)
Carga de SIO2 en la cápsula: 3,4 %/en la membrana: 50 %
Las cápsulas híbridas preparadas con la mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de CaCO3 muestran una mayor carga de partículas (en las cápsulas, 3,4 % frente a 0,9 % y en la membrana) en comparación con las cápsulas de referencia (cápsulas híbridas preparadas con partículas de amino-SIO2).
Ejemplo 6
Preparación de cápsulas híbridas con mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de arcilla (cápsulas de referencia del Ejemplo 2)
En la primera etapa, partículas de amino-SiO2 y las partículas de arcilla se dispersan en solución tamponadora de pH 7 utilizando sonda de ultrasonidos. Después, la fase oleaginosa con el agente de reticulación se mezcla con la fase acuosa. La emulsión de Pickering se hace mediante el uso de un homogeneizador, Ultra Turrax, IKA T25, a 24 000 rpm durante 5 min. La formulación se describe en la Tabla a continuación.
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Tabla 6 -Formulación de preparación de microcápsulas híbridas
Ingrediente Masa/g
1)
Partículas de amino-SiO20,3675 Partículas de Laponite XLG2) 0,1575 Solución tamponadora Ph73) 34,475
Desmodur® N 1004) 0,625 Takenate® D-110 N5) 0,24
Aceite de perfume6) 14,135 1) partículas de óxido de silicio modificadas con grupo amino, origen: Skyspring Nanomateriales, Inc.2) partículas de Laponite XLG, origen: Rockwood3) fosfato de hidrógeno disódico y solución tamponadora de fosfato de dihidrógeno de potasio (pH 7,00) 4) biuret de diisocianato de hexametileno, origen: Bayer5) aducto de trimetilolpropano de diisocianato de xilileno, origen: Mitsui Chemicals 6) Mezcla de una masa igual de Salicynile [(2Z)-2-FENIL-2-HEXENONITRILO], Cyclosal [(+-)-3-(4ISOPROPILFENIL)-2-METILPROPANAL], Romascone [(+-)-2,2-DIMETIL-6-METILEN-1-CYCLOHEXANECARBOXILATO DE METILO], Verdox™ [mezcla de ACETATO DE (+-)-CIS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE (+-)-TRANS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO] y Dorisyl [mezcla de ACETATO DE TRANS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE CIS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO]
En la segunda etapa, la reacción interfacial se lleva a cabo a 70 °C con agitación. Después de 10 min, se añaden 3 ml de solución de carbonato de guanidina al 5,2 % (de Acros Organics) en el sistema de reacción gota a gota en 10 min. A continuación, la reacción se lleva a cabo a 70 °C durante otras 3 h con agitación. Las microcápsulas obtenidas están en forma de una suspensión (suspensión en agua).
Tamaño prom.: D[4,3] = 19,8 μm (medido por Mastersizer 3000, de Malvern Instruments Ltd., Reino Unido)
Potencial Zeta = -1.26 ± 1,6 mV (medido como en otros ejemplos)
Carga de partículas en la cápsula: 3,5 %/en la membrana: 44,4 %
Las cápsulas híbridas preparadas con la mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de arcilla muestran mayor carga de partículas (en las cápsulas, 3,5 % vs 0,9 % y en la membrana) en comparación con las cápsulas de referencia (cápsulas híbridas preparadas con partículas de amino-SiO2).
Ejemplo 7
Preparación de cápsulas híbridas con mezcla de partículas de amino-SiO2 y partículas de caolín (capsulas de referencia -ejemplo 2)
En la primera etapa, partículas de amino-SiO2 y partículas de caolín (superfinas) se dispersan en solución tamponadora de pH 7 utilizando sonda de ultrasonidos. Después, la fase oleaginosa con el agente de reticulación se mezcla con la fase acuosa. La emulsión de Pickering se hace mediante el uso de un homogeneizador, Ultra Turrax, IKA T25, a 24 000 rpm durante 5 min. La formulación se describe en la Tabla a continuación.
Tabla 7 -Formulación de preparación de microcápsulas híbridas
Ingrediente Masa/g
1)
Partículas de amino-SiO20,315 Partículas de caolín2) 0,21 Solución tamponadora Ph73) 34,475 Desmodur® N 1004) 0,625 Takenate® D-110 N5) 0,24
Aceite de perfume6) 14,135 1) Nanopartículas de óxido de silicio modificadas con un grupo amino, de Skyspring Nanomateriales, Inc.2) partículas de caolín (superfinas), de Aladdin Chemistry Co. Ltd3) fosfato de hidrógeno disódico y solución tamponadora de fosfato de dihidrógeno de potasio (pH 7.00) 4) Biuret de diisocianato de hexametileno, origen: Bayer5) aducto de trimetilolpropano de diisocianato de xilileno, origen: Mitsui Chemicals 6) Mezcla de una masa igual de Salicynile [(2Z)-2-FENIL-2-HEXENONITRILO], Cyclosal [(+-)-3-(4ISOPROPILFENIL)-2-METILPROPANAL], Romascone [(+-)-2,2-DIMETIL-6-METILEN-1-CICLOHEXANECARBOXILATO DE METILO], Verdox™ [mezcla de ACETATO DE (+-)-CIS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE (+-)-TRANS-2-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO] y Dorisyl [mezcla de ACETATO DE TRANS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO y ACETATO DE CIS-4-TERC-BUTIL-1-CICLOHEXILO]
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