ES2650163T3 - Composición de perfume que comprende aldehído o cetona de sustancia olorosa así como precursor de sustancia olorosa de oxazolidina - Google Patents

Composición de perfume que comprende aldehído o cetona de sustancia olorosa así como precursor de sustancia olorosa de oxazolidina Download PDF

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Abstract

Composición de perfume que comprende (a) al menos un aldehído de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono así como (b) al menos un precursor de sustancia olorosa de oxazolidina correspondiente con el aldehído de sustancia olorosa o la cetona de sustancia olorosa mencionada en (a), que puede liberar el mismo aldehído de sustancia olorosa o la misma cetona de sustancia olorosa, ascendiendo la relación molar de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa (a) al correspondiente precursor de sustancia olorosa de oxazolidina (b) a de 20:1 a 1:20, preferentemente de 10:1 a 1:10, ventajosamente de 5:1 a 1:5 y tratándose en el caso del precursor de sustancia olorosa de oxazolidina de un compuesto de 1-aza-3,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano de Fórmula general (I),**Fórmula** en la que R1, R2, R3, R4 se refieren, independientemente entre sí, a restos que en un compuesto de fórmula general R1-C(>=O)-R2 o R3-C(>=O)-R4 dan un aldehído de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono, R5, R6, R7 se refieren, independientemente entre sí, a H o a un resto hidrocarburo que puede ser acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.

Description

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DESCRIPCION
Composición de perfume que comprende aldehido o cetona de sustancia olorosa así como precursor de sustancia olorosa de oxazolidina
La presente invención se refiere a composiciones de perfume especiales. Además se refiere a productos de consumo, tales como en particular agentes de lavado o de limpieza, productos cosméticos o adhesivos que contienen tales composiciones de perfume. Además se refiere a un procedimiento para aromatizar materiales textiles.
Durante el perfumado de productos de consumo, por norma general se procede de tal modo que un aceite de perfume que contiene sustancias olorosas se mezcla directamente con el producto objetivo, tal como, por ejemplo, un agente de lavado. A este respecto, puede ser problemático que las sustancias olorosas muy volátiles se pueden perder ya durante la incorporación en el producto o en el transcurso del almacenamiento en parte por evaporación.
Además, numerosas sustancias olorosas, tales como en particular aldehídos, en las condiciones en cada caso dadas son inestables, de tal manera que se puede dar la descomposición parcial o completa de sustancias olorosas.
Las correspondientes sustancias entonces en parte ya solo son débilmente perceptibles o no son perceptibles en absoluto en el producto final. Esto puede conducir, por ejemplo, a un cambio de la impresión global del olor de la composición. Por ello existe la necesidad de proteger las sustancias olorosas. Además existe la necesidad de obtener un efecto aromatizante de la mayor duración posible, por ejemplo en vista de procesos de lavado y de limpieza. Para estos fines se describen precursores de sustancia olorosa en el estado de la técnica.
El documento alemán abierto a inspección pública DE 1 133 847 describe el empleo de los productos de condensación de aldehídos y cetonas con oxiaminas en perfumería en lugar de los aldehídos y las cetonas libres.
Para esto se hacen reaccionar los aldehídos y las cetonas con etanolamina o dietanolamina. En el documento US 6.861.402 se describen precursores de sustancia olorosa que contienen un aldehído de sustancia olorosa o una cetona de sustancia olorosa unido en forma de una oxazolidina. A este respecto se hace reaccionar por ejemplo N- bencenoetanolamina con una sustancia olorosa, de tal manera que se produce una oxazolidina monocíclica. En el documento US 2003/0207786 A1 se describen así mismo precursores de sustancia olorosa que presentan una estructura de oxazolidina. En el documento US 4.277.353 se describen oxazolidinas mono- y bicíclicas como aditivos inhibidores de la corrosión para aceites lubricantes. En el documento US 2004/0087453 A1 se describen determinados precursores de sustancia olorosa fotolábiles, que también pueden estar unidos en forma de oxazolidinas. En el documento US 2004/0067870 A1 se describen aldehídos de sustancia olorosa especiales con un átomo de carbono alfa terciario, que también pueden estar unidos en forma de oxazolidinas. En el documento US 2003/0158079 A1 se describen sistemas de cesión de principios activos, adecuados para la cesión de un principio activo a un sustrato, comprendiendo el sistema de cesión de principios activos un principio activo en forma de un aldehído o una cetona y una amina que comprende una unidad de amina primaria y/o secundaria. El documento WO2007/087977 A1 se refiere a compuestos de 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano, cuyo empleo conduce a una impresión aromática prolongada de aldehídos de sustancia olorosa y cetonas de sustancia olorosa. La enseñanza de emplear determinadas mezclas de compuestos de 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano y aldehídos o cetonas en composiciones de perfume, no obstante, no se puede desprender directa e inequívocamente del documento WO2007/087977.
El objetivo de la presente invención era facilitar una composición de perfume que posibilitase una buena aromatización de producto (por ejemplo, de un agente de lavado) y que posibilitase un efecto aromatizante de larga duración.
Este objetivo se resuelve por el objeto de la invención. El objeto de la presente invención es una composición de perfume que comprende
(a) al menos un aldehído de sustancia olorosa con al menos 6, preferentemente al menos 7, en particular al menos 8 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6, preferentemente al menos 7, en particular al menos 8 átomos de carbono así como
(b) al menos un precursor de sustancia olorosa de oxazolidina correspondiente al aldehído de sustancia olorosa o a la cetona de sustancia olorosa mencionada en (a), que puede liberar el mismo aldehído de sustancia olorosa o la misma cetona de sustancia olorosa, ascendiendo la relación molar de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa (a) al correspondiente precursor de sustancia olorosa de oxazolidina (b) a de 20:1 a 1:20, preferentemente de 10:1 a 1:10, ventajosamente de 5:1 a 1:5 y tratándose, en el caso del precursor de sustancia olorosa de oxazolidina, de un compuesto de 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de Fórmula general (I)
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en la que R1, R2, R3, R4 se refieren, independientemente entre sí, a restos que en un compuesto de
fórmula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4 dan un aldehído de sustancia olorosa con al menos 6,
preferentemente al menos 7, en particular al menos 8 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6, preferentemente al menos 7, en particular al menos 8 átomos de carbono, R5, R6, R7 se refieren, independientemente entre sí, a H o a un resto hidrocarburo que puede ser acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.
La composición de perfume de acuerdo con la invención contiene, por tanto, mezclas de aldehído y/o cetona de sustancia olorosa libre con al menos 6 átomos de carbono y la correspondiente oxazolidina, en la que está presente en forma unida el mismo aldehído y/o la misma cetona de sustancia olorosa.
Se halló, sorprendentemente, que tales composiciones de perfume posibilitan una aromatización particularmente buena y eficaz de productos de consumo habituales, tales como, en particular, agentes de lavado o de limpieza, productos cosméticos, adhesivos. Con ayuda de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención se puede generar en particular una impresión aromática fresca, que también es de larga duración. A esto se añade que la incorporación de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención en productos de consumo habituales conduce a productos muy estables. Los productos, tales como por ejemplo agentes de lavado, son particularmente estables en almacenamiento, incluso en condiciones más críticas, tales como por ejemplo a temperaturas elevadas, tal como pueden aparecer por ejemplo en la zona climática tropical y subtropical. Estas ventajas se hallaron para productos tanto sólidos como líquidos, tales como en particular agentes de lavado o de limpieza, por ejemplo suavizantes. Además se halló, sorprendentemente, que las composiciones de perfume de acuerdo con la invención posibilitan una aromatización de objeto particularmente buena y de larga duración con la aplicación de los productos de consumo perfumados correspondientemente, por ejemplo, en el marco de procesos de lavado o de limpieza. En particular, en este contexto se ha podido hallar una fragancia de duración especialmente prolongada en la ropa seca.
Todos los restos hidrocarburo en el sentido de la invención pueden ser, en principio, cíclicos o acíclicos, estar sustituidos o no sustituidos, estar ramificados o no ramificados así como estar saturados o insaturados. Los restos hidrocarburo en el sentido de la invención pueden comprender, en principio, heteroátomos tales como, por ejemplo, átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Preferentes con vistas a R5, R6 y R7 son en cada caso restos hidrocarburo acíclicos no ramificados que dado el caso pueden estar sustituidos. Sustituyentes adecuados son, por ejemplo, grupos hidroxi, alcoxi, amino o halógeno.
Preferentemente se presentan como máximo en uno de los elementos estructurales -CR1R2 o -CR3R4 restos R1 y R2 o R3 y R4, que en un compuesto de la fórmula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4 dan como resultado una cetona de sustancia olorosa. Especialmente, en ambos elementos estructurales -CR1R2 o -CR3R4 existen restos R1 y R2 o R3 y R4, que en un compuesto de la fórmula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, en cada caso, dan como resultado un aldehído de sustancia olorosa, especialmente el mismo aldehído de sustancia olorosa.
R5 y R7 representan, independientemente entre sí, de manera ventajosa en cada caso hidrógeno o un resto hidrocarburo C1-6 que puede estar dado el caso sustituido, preferentemente un resto hidrocarburo C1-3. De manera especialmente preferente, R5 und R7 son en cada caso hidrógeno o en cada caso un resto metilo o etilo, sin embargo, en especial hidrógeno.
R1 y R3 se refieren, independientemente entre sí, de manera ventajosa en cada caso a un resto hidrocarburo C6-24, preferentemente un resto hidrocarburo C7-24, pudiendo ser el resto hidrocarburo acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.
En una forma de realización más preferente, R2, R4, R5, R7 representan hidrógeno, R1 y R3 representan en cada caso un resto hidrocarburo C6-24, preferentemente un resto hidrocarburo C7-24, pudiendo ser el resto hidrocarburo acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado y R6 representa hidrógeno o un resto hidrocarburo C1-24 que puede ser cíclico o acíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado y que puede estar sustituido especialmente
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con uno o dos grupos hidroxilo y/o un grupo amino, pudiendo estar sustituidos también hasta 8 grupos -CH2 no adyacentes por -O-.
Con respecto a R6, son restos preferentes restos hidrocarburo C1-16, especialmente restos hidrocarburo C1-12, más preferentemente restos hidrocarburo C1.6, lo más preferentemente restos hidrocarburo C1-3. Preferentemente, se trata de restos alquilo no ramificados acíclicos. También pueden estar sustituidos. Puede tratarse, por ejemplo, de restos mono- o dihidroxialquilo que en lugar de los grupos hidroxilo o adicionalmente también pueden presentar un grupo amino. Si los restos hidrocarburo están interrumpidos por -O-, se trata preferentemente de elementos estructurales de la fórmula -CH2-CH2-O- o -CH2-CH(CH3)-O-. Compuestos de este tipo son accesibles de manera sencilla por alcoxilación de los correspondientes compuestos hidroxi. Restos R6 muy particularmente preferentes son restos metilo, etilo o hidroximetilo o hidrógeno.
Por consiguiente, en una forma de realización muy particularmente preferentes, los restos R2, R4, R5, R7 representan en cada caso hidrógeno, y el resto R6 representa un resto metilo, etilo o hidroximetilo o hidrógeno. A este respecto, los restos R1 y R3 representan preferentemente en cada caso un resto hidrocarburo C6-24, en particular un resto hidrocarburo C7-24, pudiendo ser el resto hidrocarburo acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.
Por lo tanto, son precursores de sustancia olorosa de oxazolidina adecuados de acuerdo con la fórmula general (I), por ejemplo, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-5-metil- biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-5-hidroximetil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-5- etil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-dioctil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-dioctil-5-metil- biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-2,8-dioctil-5-hidroximetil-biciclo[3.3.0]octano así como 1-aza-3,7-dioxa-2,8- dioctil-5-etil-biciclo[3.3.0]octano.
Los compuestos de la fórmula general (I) que pueden utilizarse de acuerdo con la invención se pueden obtener especialmente mediante la reacción de compuestos de la fórmula general (II)
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con compuestos de las fórmulas generales R1-C(=O)-R2 y R3-C(=O)-R4 por ciclación. Una sustancia adecuada de acuerdo con la fórmula (II) es, por ejemplo, el 2-aminopropan-1,3-diol. Para los restos R1 a R6 es válido en cada caso lo ya escrito anteriormente. Las fórmulas generales R1-C(=O)-R2 y R3-C(=O)-R4 representan, en el sentido de la invención, aldehídos de sustancia olorosa o cetonas de sustancia olorosa en general. Aldehídos de sustancia olorosa son aquellas sustancias olorosas que son químicamente un aldehído y que, de manera ventajosa, provocan en el ser humano una sensación de olor especialmente agradable. Cetonas de sustancia olorosa son aquellas sustancias olorosas que son químicamente una cetona y que, de manera ventajosa, provocan en el ser humano una sensación de olor especialmente agradable. Se exponen a modo de ejemplo más adelante aldehídos de sustancia olorosa así como cetonas de sustancia olorosa especialmente adecuados. A modo de aclaración, se ofrecen dos ejemplos. Por ejemplo, en el aldehído de sustancia olorosa octanal correspondiente a la fórmula general R1-C(=O)- R2, el resto R1 representa un resto heptilo (es decir, CH3-(CH2)6)- y el resto R2 representa hidrógeno o al contrario. Por ejemplo, en la cetona de sustancia olorosa metilnonilcetona correspondiente a la fórmula general R1-C(=O)-R2, el resto R1 representa un resto metilo y el resto R2 representa un resto nonilo (es decir, CH3-(CH2)s-) o al contrario.
Como aldehídos de sustancia olorosa y/o cetonas de sustancia olorosa pueden utilizarse, en principio, todos los aldehídos de sustancia olorosa y/o cetonas de sustancia olorosa habituales que se utilizan especialmente para la provocación de una sensación de olor agradable en el ser humano. Tales aldehídos de sustancia olorosa y/o cetonas de sustancia olorosa son conocidos por el experto en la materia y también se han descrito en la bibliografía de patentes, por ejemplo, en el documento uS 2003/0158079 A1, párrafos [0154] y [0155].
Son aldehídos de sustancia olorosa particularmente preferentes, que se pueden emplear en el sentido de la invención, adoxal (2,6,10-trimetil-9-undecenal), aldehído anísico (4-metoxibenzaldehído), cimal (3-(4-isopropilfenil)-2- metilpropanal), etilvainillina, florhidral (3-(3-isopropilfenil)butanal]), helional (3-(3,4-metilendioxifenil)-2-metilpropanal), heliotropina, hidroxicitronelal, aldehído láurico, liral (3- y 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído), metilnonilacetaldehído, lilial (3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal), fenilacetaldehído, aldehído undecilénico, vainillina, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, melonal (2,6-dimetil-5-heptenal), 2,4- dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído (triplal), 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3-(4-terc-butilfenil)-propanal, 2- metil-3-(para-metoxifenil)propanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)butanal, 3-fenil-2-propenal, cis-/trans- 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimetil-6-octen-1-al, [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]acetaldehído, 4-
isopropilbencilaldehído, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-
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carboxaldehído, 2-metil-3-(isopropilfenil)propanal, 1-decanal, 2,6-dimetil-5-heptenal, 4-(triciclo[5.2.1.0(2,6)]-deciliden- 8)-butanal, octahidro-4,7-metano-1H-indencarboxaldehído, 3-etoxi-4-hidroxi-benzaldehído, para-etil-alfa,alfa- dimetilhidrocinamaldehído, alfa-metil-3,4-(metilendioxi)-hidrocinamaldehído, 3,4-metilendioxibenzaldehído, aldehido alfa-n-hexilcinámico, m-cimen-7-carboxaldehído, alfa-metilfenilacetaldehído, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, undecenal, 2,4,6-trimetil-3-cidohexen-1-carboxaldehído, 4-(3)(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexencarboxaldehído, 1-dodecanal, 2,4- dimetilciclohexen-3-carboxaldehído, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 7-metoxi-3,7- dimetiloctan-1-al, 2-metilundecanal, 2-metildecanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal, 2-metil-3- (4-terc-butil)propanal, aldehído dihidrocinámico, 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 5- o 6- metoxihexahidro-4,7-metanoindan-1 o 2-carboxaldehído, 3,7-dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4- hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 1-metil-3-(4-metil-pentil)-3-ciclohexenocarboxaldehído, 7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para-tolilacetaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclohexen-1-il)-2-butenal, aldehído orto-metoxicinámico, 3,5,6-trimetil-3-ciclohexen-carboxaldehído, 3,7-dimetil-2- metilen-6-octenal, fenoxiacetaldehído, 5,9-dimetil-4,8-decadienal, aldehído de peonía (6,10-dimetil-3-oxa-5,9- undecadien-1-al), hexahidro-4,7-metanoindan-1-carboxaldehído, 2-metiloctanal, alfa-metil-4-(1-
metiletil)bencenoacetaldehído, 6,6-dimetil-2-norpinen-2-propionaldehído, para-metilfenoxiacetaldehído, 2-metil-3- fenil-2-propen-1-al, 3,5,5-trimetilhexanal, hexahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído, 3-propilbiciclo[2.2.1]-hept-5-en-2- carbaldehído, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonilacetaldehído, hexanal así como trans-2-hexenal. Los aldehídos de sustancia olorosa más preferentes en el sentido de la invención son lilial, helional, aldehído anísico, aldehído de ciclamen, triplal, melonal, metilundecanal, undecanal, nonanal así como octanal.
Son cetonas de sustancia olorosa particularmente preferentes en el sentido de la invención metil-beta-naftilcetona, indanona de almizcle (1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona), Tonalid (6-acetil-1,1,2,4,4,7- hexametiltetralina), alfa-damascona, beta-damascona, delta-damascona, iso-damascona, damascenona, metildihidrojasmonato, mentona, carvona, alcanfor, coavona (3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona), fenchona, alfa- ionona, beta-ionona, gamma-metil-ionona, fleuramona (2-heptilciclopentanona), dihidrojasmona, cis-jasmona, iso-E- super (1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (e isómeros)), metilcedrenilcetona, acetofenona, metil-acetofenona, para-metoxiacetofenona, metil-beta-naftilcetona, bencilacetona, benzofenona, para- hidroxifenilbutanona, cetona de apio (3-metil-5-propil-2-ciclohexenona), 6-isopropildeca-hidro-2-naftona, dimetiloctenona, frescomenta (2-butan-2-ilciclohexan-1-ona), 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, metilheptenona, 2-(2-(4-metil-3-ciclohexen-1-il)propil)-ciclopentanona, 1-(p-menten-6(2)il)-1-propanona, 4-(4-hidroxi- 3-metoxifenil)-2-butanona, 2-acetil-3,3-dimetilnorbornano, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona, 4- damascol, dulcinilo (4-(1,3-benzodioxol-5-il)butan-2-ona), hexalona (1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien- 3-ona), isociclemona E (2-acetonaftona-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilo), metilnonilcetona, metilciclocitrona, metilcetona de lavanda, orivona (4-terc-amilciclohexanona), 4-terc-butil ciclohexanona, delfona (2- pentil-ciclopentanona), muscona (CAS 541-91-3), neobutenona (1-(5,5-dimetil-1-ciclo-hexenil)pent-4-en-1-ona), plicatona (CAS 41724-19-0), velutona (2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentan-1-ona), 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona así como tetramerano (6,10-dimetilundecen-2-ona).
Para otras sustancias olorosas adecuadas, seleccionadas de aldehídos y cetonas, se remite a Steffen Arctander Published 1960 y 1969 respectivamente, Reprinted 2000 ISBN: Aroma Chemicals vol. 1: 0-931710-37-5, Aroma Chemicals vol. 2: 0-931710-38-3.
Como se puede reconocer a partir de los compuestos que se han mencionado a modo de ejemplo anteriormente, los aldehídos y cetonas de sustancia olorosa pueden presentar una estructura alifática, cicloalifática, aromática, etilénicamente insaturada o una combinación de estas estructuras. Además pueden estar presentes otros heteroátomos o estructuras policíclicas. Las estructuras pueden presentar sustituyentes adecuados, tales como grupos hidroxi o amino.
Para la preparación de los compuestos de la fórmula general (I) que se van a utilizar de acuerdo con la invención puede hacerse reaccionar un compuesto de la fórmula general (II) con aldehídos, cetonas o mezclas de cetonas y aldehídos con ciclación. De acuerdo con una forma de realización preferente de la invención se derivan los compuestos de la fórmula general (I) de una molécula de la fórmula general (II) y dos moléculas de aldehído, que pueden ser iguales o distintas, o de una molécula de aldehído y una molécula de cetona. En la reacción de cantidades inferiores a las estequiométricas de aldehídos y/o cetonas también aparecen compuestos monocíclicos en la mezcla del producto. El porcentaje de compuestos bicíclicos respecto a compuestos monocíclicos puede ajustarse sin embargo de manera sencilla mediante la selección de la relación molar entre aldehído/cetona y el compuesto de la fórmula general (II).
La reacción se lleva a cabo a este respecto en un disolvente apropiado o in situ. Disolventes apropiados son, por ejemplo, hidrocarburos que contienen aromáticos tales como tolueno. La reacción a este respecto se lleva a cabo preferentemente a una temperatura en el intervalo de 80 a 150 °C, de manera especialmente preferida 100 a 140 °C. Por ejemplo, el compuesto de la fórmula general (II) se dispone en atmósfera de nitrógeno junto con la cetona y/o el aldehído deseado en el disolvente. Entonces, la mezcla de reacción se calienta. Frecuentemente se calienta entonces a reflujo en el separador de agua. El producto de reacción obtenido se aísla según procedimientos habituales y dado el caso se purifica. En el documento WO2007/087977 A1, al que con ello se hace referencia, se
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describe también detalladamente por medio de ejemplos de síntesis la preparación de compuestos de la Fórmula general (I).
Los compuestos de la Fórmula general (I) pueden liberar en las condiciones del entorno los aldehídos y cetonas de sustancia olorosa unidos. A este respecto son condiciones del entorno las condiciones del entorno típicas en el hábitat humano o las condiciones que se hallan sobre la piel humana. Los compuestos de Fórmula general (I) se emplean en las composiciones de perfume de acuerdo con la invención como mezclas con los correspondientes aldehídos o cetonas. Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención se caracterizan por que la relación molar de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa al correspondientes precursor de sustancia olorosa de oxazolidina asciende a de 20:1 a 1:20, preferentemente de 10:1 a 1:10, ventajosamente de 5:1 a 1:5, más ventajosamente de 3:1 a 1:3, aún más ventajosamente de 2:1 a 1:2 y en particular de 1,2:1 a 1:1,2. Se ha podido hallar que tales mezclas de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa y los correspondientes precursores de sustancia olorosa de oxazolidina dan resultados particularmente buenos en el sentido de la presente invención, en particular en vista de la estabilidad y el buen olor de la composición de perfume así como los productos que contienen la misma, al igual que en vista de la fragancia de los objetos tratados con la misma, tales como en particular materiales textiles.
A este respecto, lo más preferente son las correspondientes mezclas de compuestos de la Fórmula general I, en la que los restos R2, R4, R5, R7 se refieren a hidrógeno, los restos R1 y R3 en cada caso representan un resto hidrocarburo C6-24, (preferentemente resto hidrocarburo C7-24), pudiendo ser el resto hidrocarburo acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado y el resto R6 se refiere a hidrógeno o un resto metilo, etilo o hidroximetilo, y en la que en los dos elementos estructurales -CR R o -CR3R4 los restos R1 y R2 o R3 y R4 en un compuesto de Fórmula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4 dan en cada caso un aldehído de sustancia olorosa, preferentemente el mismo aldehído de sustancia olorosa, en particular seleccionado de lilial, helional, aldehído anísico, aldehído de ciclamen, triplal, metilundecanal, nonanal, undecanal así como octanal.
La composición de perfume de acuerdo con la invención en el sentido de una forma de realización preferente de la invención puede componerse en esencia solo de los componentes (a) y (b), es decir, de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa así como un precursor de sustancia olorosa de oxazolidina correspondiente con exactamente este aldehído de sustancia olorosa y/o esta cetona de sustancia olorosa, que puede liberar el mismo aldehído de sustancia olorosa o la misma cetona de sustancia olorosa y que satisface la Fórmula general (I).
"En esencia" significa en el presente documento que está composición de perfume preferente se compone en > 90% en peso, preferentemente > 95% en peso y en particular > 99% en peso o incluso en el 100% en peso de los componentes (a) y (b). La composición de perfume puede comprender fundamentalmente otros constituyentes, en particular otras sustancias olorosas y/o disolventes. Igualmente pueden estar contenidos coadyuvantes típicos para composiciones de perfume, tales como por ejemplo agentes antioxidantes (concepto genérico para compuestos de estructura química de distinto tipo, que inhiben o impiden modificaciones indeseadas, causadas por la acción de oxígeno y otros procesos oxidativos en las composiciones que van a protegerse), agentes conservantes (concepto genérico para compuestos de estructura química de distinto tipo, que inhiben o impiden modificaciones indeseadas, causadas por la acción de microorganismos o seres vivos pequeños en las composiciones que van a protegerse) o por ejemplo fijadores.
En el sentido de otra forma de realización preferente de la invención, la composición de perfume de acuerdo con la invención puede contener no obstante también mayores cantidades de otros constituyentes, en particular otras sustancias olorosas y/o disolventes.
Los fijadores que pueden usarse opcionalmente como coadyuvantes son sustancias que pueden conferir a las sustancias olorosas una elevada estabilidad. Como fijadores son adecuados en particular los denominados fijadores propios, que debido a su difícil volatilidad conservan durante mucho tiempo su olor propio, sin impedir a este respecto el despliegue de olor de otros componentes más volátiles, tales como en particular los cuerpos de almizcle sintéticos, además los denominados pseudofijadores como sustancias débilmente olorosas, tales como por ejemplo dietilenglicolmetiléter, así como además los fijadores de fijación mediante fuerzas de adsorción, tales como en particular extractos de ládano, benjuí, bálsamo de tolú, benzoe, iris, musgo del roble u Opopanax etc.
Los disolventes opcionales adecuados son en particular aquellos habituales en la perfumería, tales como preferentemente dipropilengilcol, dietilenglicol, miristato de isopropilo, etanol, propilenglicol y/o aceite de ricino. Otros coadyuvantes opcionales adecuados son por ejemplo agentes formadores de complejo.
De acuerdo con una forma de realización particularmente preferente de la invención, la composición de perfume de acuerdo con la invención contiene otras sustancias olorosas.
Los componentes (a) y (b) pueden ser conjuntamente el 100 % en peso de la composición de perfume de acuerdo con la invención, lo que se corresponde con una forma de realización preferente. Cuando los componentes (a) y (b) están contenidos en la composición de perfume de acuerdo con la invención en la suma en cantidades del 0,01-
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99 % en peso, preferentemente del 0,1 al 50 % en peso, en particular del 1-30 % en peso, con respecto a toda la composición de perfume, entonces está presente otra forma de realización preferente de la invención. A este respecto, los límites inferiores adecuados se pueden encontrar por ejemplo también en el 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 25 o el 30 % en peso.
De acuerdo con una forma de realización preferente de la invención, la composición de perfume de acuerdo con la invención contiene en total > 20 % en peso, preferentemente > 30 % en peso, ventajosamente > 40
% en peso, en particular > 50 % en peso de sustancias olorosas, tales como por ejemplo > 60 % en peso o > 70 % en peso de sustancias olorosas, con respecto a toda la composición.
Básicamente, las composiciones de perfume de acuerdo con la invención pueden contener como coadyuvantes opcionales también tensioactivos. Sin embargo, se prefiere especialmente que, siempre que estén contenidos en general tensioactivos, la composición de perfume de acuerdo con la invención comprenda < 15 % en peso, preferentemente < 5 % en peso, en particular < 1 % en peso de tensioactivos. El contenido en tensioactivos puede encontrarse también por debajo del 10 % en peso o por debajo del 3 % en peso o por debajo del 0,5 % en peso, por debajo del 0,1 % en peso o por debajo del 0,01 % en peso. Si están contenidos tensioactivos, lo que es opcional, entonces puede encontrarse una cantidad mínima adecuada por ejemplo en el 0,0001 % en peso o el 0,001 % en peso, el % en peso en cada caso con respecto a toda la composición. En el término de tensioactivos se incluyen en el sentido de la invención también los emulsionantes como sustancias con actividad interfacial. Los emulsionantes que pueden usarse preferentemente son alcoholes grasos etoxilados, triglicéridos etoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitano, así como aceite de ricino etoxilado hidrogenado.
De acuerdo con otra forma de realización preferente de la invención, la composición de perfume de acuerdo con la invención es líquida o te tipo gel. Puede ser básicamente también sólida.
Las sustancias olorosas adicionales que pueden estar contenidas opcionalmente en la composición de perfume de acuerdo con la invención no están sujetas a limitaciones especiales. Así pueden usarse compuestos de sustancia olorosa individuales de origen natural o sintético, por ejemplo del tipo de los ésteres, éteres, aldehídos, cetonas, alcoholes e hidrocarburos. Los compuestos de sustancia olorosa del tipo de los ésteres son, por ejemplo, acetato de bencilo, isobutirato de fenoxietilo, acetato de p-terc-butilciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo (DMBCA), acetato de feniletilo, acetato de bencilo, glicinato de etilmetilfenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de estiralilo, salicilato de bencilo, salicilato de ciclohexilo, floramato, melusato y jasmaciclato. A los éteres pertenecen, por ejemplo, benciletiléter y ambroxano, a los aldehídos por ejemplo los alcanales lineales con 8 - 18 átomos de C, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehído, ciclamenaldehído (3-(4-propan- 2-ilfenil)butanal), lilial y bourgeonal, a las cetonas por ejemplo la yonona, a-isometilionona y metilcedrilcetona, a los alcoholes anetol, citronelol, eugenol, geraniol, linalool, alcohol feniletílico y terpineol, a los hidrocarburos pertenecen principalmente terpenos tales como limoneno y pineno. Preferentemente se usan sin embargo mezclas de distintas sustancias olorosas que generan conjuntamente una nota de fragancia agradable.
Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención pueden contener también mezclas de sustancias olorosas naturales, tal como son accesibles de fuentes vegetales, por ejemplo esencia de pino, de cítrico, de jazmín, de pachuli, de rosas o de ylang-ylang. Igualmente son adecuados esencia de moscatel-salvia, esencia de manzanilla, esencia de clavel, esencia de melisa, esencia de menta, esencia de hojas de canela, esencia de hojas de tilo, esencia de baya de enebro, esencia de vetiver, esencia de olíbano, esencia de gálbano y esencia de ládano así como esencia de azahar, esencia de neroli, esencia de cáscaras de naranja y esencia de madera de sándalo.
Otras sustancias olorosas convencionales que pueden estar contenidas en el contexto de la presente invención en las composiciones de perfume de acuerdo con la invención son por ejemplo los aceites esenciales tales como esencia de raíz de angélica, esencia de anís, esencia de flores de árnica, esencia de albahaca, esencia de malagueta, esencia de flores de champaca, esencia de abeto blanco, esencia de conos de abeto blanco, esencia de elemí, esencia de eucalipto, esencia de hinojo, esencia de agujas de pino, esencia de gálbano, esencia de geranio, esencia de hierba de jengibre, esencia de madera de guayaco, esencia de bálsamo de gurjún, esencia de helichrysum, esencia de ho, esencia de jengibre, esencia de iris, esencia de cayeputi, esencia de cálamo, esencia de manzanilla, esencia de alcanfor, esencia de canaga, esencia de cardamomo, esencia de casia, esencia de pinocha, esencia de bálsamo de copaiba, esencia de cilantro, esencia de hierbabuena, esencia de comino, esencia de Cuminum, esencia de lavanda, esencia de lemongrás, esencia de lima, esencia de mandarina, esencia de melisa, esencia de granos de almizcle, esencia de mirra, esencia de clavel, esencia de neroli, esencia de niaouli, esencia de olíbano, esencia de orégano, esencia de palmarosa, esencia de pachuli, esencia de bálsamo de Perú, esencia de petigrain, esencia de pimienta, esencia de menta piperita, esencia de pimienta de Jamaica, esencia de pino, esencia de rosa, esencia de romero, esencia de madera de sándalo, esencia de apio, esencia de espiga, esencia de anís estrellado, esencia de trementina, esencia de tuya, esencia de tomillo, esencia de verbena, esencia de vetiver, esencia de baya de enebro, esencia de ajenjo, esencia de hierbaluisa, esencia de ylang-ylang, esencia de ysop, esencia de canela, esencia de hojas de canela, esencia de citronela, esencia de limón así como esencia de ciprés así como ambretolida, ambroxano, a-amilcinamaldehído, anetol, aldehído anísico, alcohol anísico, anisol, antranilato de metilo, acetofenona, bencilacetona, benzaldehído, benzoato de etilo, benzofenona, alcohol bencílico, acetato de
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bencilo, benzoato de bencilo, formiato de bencilo, valerianato de bencilo, borneol, acetato de bornilo, Boisambrene forte, a-bromoestireno, n-decilaldehído, n-dodecilaldehído, eugenol, eugenolmetiléter, eucaliptol, farnesol, fenchona, acetato de fenchilo, acetato de geranilo, formiato de geranilo, heliotropina, heptincarboxilato de metilo, heptaldehído, hidroquinona-dimetiléter, hidroxicinamaldehído, alcohol hidroxicinámico, indol, irona, isoeugenol, isoeugenolmetil- éter, isosafrol, jasmona, alcanfor, carvacrol, carvona, p-cresolmetiléter, cumarina, p-metoxi-acetofenona, metil-n- amilcetona, metilantranilato de metilo, p-metilacetofenona, metilchavicol, p-metilquinolina, metil-p-naftilcetona, metil- n-nonilacetaldehído, metil-n-nonilcetona, muscona, p-naftoletiléter, p-naftol-metiléter, nerol, n-nonilaldehído, alcohol nonílico, n-octil-aldehído, p-oxi-acetofenona, pentadecanolida, alcohol p-feniletílico, ácido fenilacético, pulegona, safrol, salicilato de isoamilo, salicilato de metilo, salicilato de hexilo, ciclohexiléster de ácido salicílico, santalol, sandelice, escatol, terpineol, timeno, timol, troenano, Y-undelactona, vainillina, veratrumaldehído, cinamaldehído, alcohol cinámico, ácido cinámico, cinamato de etilo, cinamato de bencilo, óxido de difenilo, limoneno, linalool, acetato y propionato de linalilo, melusato, mentol, mentona, metil-n-heptenona, pineno, fenilacetaldehído, acetato de terpinilo, citral, citronelal y mezclas de los mismos.
Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención permiten, tal como se ha expuesto ya, ventajas en la aromatización de productos de consumo, tales como en particular agentes de lavado o de limpieza, dado que pueden mejorar la intensidad del olor del producto y también con el uso de los productos de consumo permiten ventajas de fragancia, en particular con respecto a una fragancia de larga duración del objeto tratado. Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención pueden incorporarse sin problemas y de manera estable en diversos productos de consumo, tales como en particular agentes de lavado o de limpieza, productos cosméticos, agentes mejoradores del aire, adhesivos. Los productos de consumo de acuerdo con la invención especialmente preferentes son agentes de lavado o de limpieza, habiéndose de incluir en ello en el sentido de la invención también los agentes de tratamiento posterior de materiales textiles, tales como en particular suavizantes o agentes de lavado higiénico. Los mismos de por sí son conocidos por el experto en la materia. Los agentes de lavado o de limpieza especialmente preferentes son agentes de lavado sólidos, en particular en forma de polvo, agentes de lavado líquidos, en particular en forma de gel, así como suavizantes líquidos. Los agentes de lavado o de limpieza pueden encontrarse también en forma de las denominadas pouches (o sea, en bolsas pequeñas), en forma de las denominadas sheets (o sea, toallitas o láminas) o en forma de pastilla. Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención pueden encapsularse también antes de la incorporación en el agente de lavado o de limpieza.
Otro objeto de la invención es por tanto un producto de consumo perfumado (en particular agente de lavado o de limpieza, agente cosmético, agente para aromatizar una habitación y/o adhesivos, que contiene una composición de perfume de acuerdo con la invención, tal como se ha descrito anteriormente. El respectivo producto de consumo contiene, además, ventajosamente los constituyentes habituales para el respectivo producto. Es especialmente ventajoso el uso de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención en agentes de lavado o de limpieza.
Otro objeto de la invención es un agente de lavado o de limpieza, que contiene una composición de perfume de acuerdo con la invención en cantidades del 0,0001 al 15 % en peso, el % en peso con respecto a todo el agente. Los límites inferiores preferentes para la composición de perfume de acuerdo con la invención en el agente de lavado o de limpieza se pueden encontrar también en el 0,001 % en peso, el 0,01 % en peso o el 0,1 % en peso. Los límites superiores preferentes para la composición de perfume de acuerdo con la invención en el agente de lavado o de limpieza se pueden encontrar también en el 10 % en peso, el 5 % en peso o el 3 % en peso.
Las composiciones de perfume de acuerdo con la invención y los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención han resultado ser particularmente ventajosos en la aromatización de materiales textiles.
Por consiguiente, otro objeto de la invención es un procedimiento para la aromatización de materiales textiles, en el que se someten los materiales textiles a un proceso de tratamiento de materiales textiles empleando una composición de perfume de acuerdo con la invención o un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención.
Los procesos de tratamiento de materiales textiles preferentes son procesos de lavado, que se pueden llevar a cabo a mano o en particular a máquina, preferentemente en una lavadora automática.
Ha resultado ser otra ventaja que incluso después del secado a máquina de la colada se puede conseguir una aromatización de materiales textiles buena y también de larga duración.
Además es ventajoso que gracias a la invención se puede reducir la concentración total de perfume en el producto (por ejemplo en el agente de lavado) sin acarrear una pérdida del buen olor. Por tanto, se posibilita un perfumado eficaz.
Globalmente se posibilita una prolongación del efecto aromatizante del agente de lavado o de limpieza. Además se posibilita la consecución de un olor fresco de larga duración con la aplicación del agente de lavado o de limpieza.
Otro objeto de la presente invención radica por consiguiente en el uso de una composición de perfume de acuerdo con la invención en un agente de lavado o de limpieza para la prolongación del efecto aromatizante del agente de
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lavado o de limpieza y/o para la consecución de un olor fresco de larga duración con la aplicación del agente de lavado o de limpieza.
Preferentemente, los agentes de lavado o de limpieza contienen, además de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención, al menos uno, preferentemente varios componentes activos, en particular componentes activos para el lavado, el cuidado y/o la limpieza, ventajosamente seleccionados del grupo que comprende tensioactivos aniónicos, tensioactivos catiónicos, tensioactivos anfóteros, tensioactivos no iónicos, agentes de acidificación, agentes de alcalinización, compuestos anti-arrugas, sustancias antibacterianas, antioxidantes, agentes anti-redeposición, antiestáticos, sustancias ayudantes (sustancias soporte), agentes blanqueadores, activadores de blanqueo, estabilizantes de blanqueo, catalizadores de blanqueo, coadyuvantes del planchado, sustancias olorosas, agentes que impiden el encogimiento, electrolitos, enzimas, sustancias protectoras del color, colorantes, inhibidores de la transferencia de color, agentes fluorescentes, fungicidas, germicidas, sustancias que complejan el olor, hidrótopos, agentes de enjuagado, agentes formadores de complejo, conservantes, inhibidores de la corrosión, blanqueadores ópticos, agentes que proporcionan brillo perlado, agentes reguladores del pH, agentes de fobización e impregnación, polímeros, agentes de resistencia al hinchamiento y desplazamiento, inhibidores de la espuma, filosilicatos, sustancias repelentes de la suciedad, agentes protectores de plata, aceites de silicona, sustancias protectoras frente a UV, reguladores de la viscosidad, espesantes, inhibidores de la decoloración, inhibidores del agrisado, vitaminas y/o principios activos de avivado.
Las cantidades de los posibles ingredientes adicionales en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención se rigen, en cada caso, por el fin de uso de los respectivos agentes y el experto en la materia está básicamente familiarizado con los órdenes de magnitudes de las cantidades que van a usarse de los ingredientes opcionales o puede extraer estos de la correspondiente bibliografía especializada.
Dependiendo del fin de uso de los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención se seleccionará más alto o más bajo, por ejemplo, el contenido en tensioactivo. Habitualmente se encuentra por ejemplo el contenido en tensioactivo, por ejemplo de agentes de lavado, entre por ejemplo el 5 y el 50 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 30 % en peso y en particular entre el 15 y el 25 % en peso, mientras que los agentes de limpieza para el lavado a máquina de la vajilla contienen habitualmente entre por ejemplo el 0,1 y el 10 % en peso, preferentemente entre el 0,5 y el 7,5 % en peso y en particular entre el 1 y el 5 % en peso de tensioactivos.
Los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención pueden contener preferentemente tensioactivos, teniéndose en cuenta en particular tensioactivos aniónicos, tensioactivos no iónicos y sus mezclas, sin embargo también tensioactivos catiónicos.
Entre los tensioactivos no iónicos que se pueden emplear opcionalmente se incluyen los alcoxilatos, en particular los etoxilatos y/o propoxilatos, de alcoholes saturados o de monoinsaturados a poliinsaturados lineales o de cadena ramificada con 10 a 22 átomos de C, preferentemente de 12 a 18 átomos de C. A este respecto, el grado de alcoxilación de los alcoholes se encuentra, por regla general, entre 1 y 20, preferentemente entre 3 y 10. Pueden prepararse de manera conocida por reacción de los correspondientes alcoholes con los correspondientes óxidos de alquileno. Son adecuados especialmente los derivados de alcoholes grasos, aunque también pueden utilizarse sus isómeros de cadena ramificada, especialmente los denominados oxoalcoholes, para preparar alcoxilatos que pueden usarse. Por consiguiente, son aprovechables los alcoxilatos, especialmente los etoxilatos, de alcoholes primarios con restos lineales, en particular restos dodecilo, tetradecilo, hexadecilo u octadecilo así como sus mezclas. Además, pueden usarse los correspondientes productos de alcoxilación de alquilaminas, dioles vecinales y amidas de ácido carboxílico, que con respecto a la parte de alquilo corresponden a los alcoholes mencionados. También se tienen en consideración los productos de inserción de óxido de etileno y/u óxido de propileno de ésteres alquílicos de ácidos grasos así como polihidroxiamidas de ácidos grasos.
Los denominados alquilpoliglucósidos adecuados para la incorporación opcional en los agentes de acuerdo con la invención son compuestos de la Fórmula general (G)n-OR8, en la que R8 significa un resto alquilo o alquenilo con 8 a 22 átomos de C, G significa una unidad de glicosa y n significa un número entre 1 y 10. En el caso del componente glicósido (G)n, se trata de oligómeros o polímeros de monómeros de aldosa o cetosa que se presentan en la naturaleza, entre los que se incluyen especialmente glucosa, manosa, fructosa, galactosa, talosa, gulosa, altrosa, alosa, idosa, ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa. Los oligómeros que constan de tales monómeros unidos mediante enlace glicosídico se caracterizan además por el tipo de azúcares contenidos en ellos por su número, el denominado grado de oligomerización. El grado de oligomerización n adopta generalmente valores numéricos fraccionarios como magnitud que va a determinarse analíticamente; se encuentra en valores entre 1 y 10, en el caso de los glicósidos utilizados preferentemente por debajo de un valor de 1,5, particularmente entre 1,2 y 1,4. El constituyente monomérico preferente, debido a su buena disponibilidad, es glucosa. La parte de alquilo o alquenilo R8 de los glicósidos procede preferentemente asimismo de derivados fácilmente accesibles de materias primas renovables, especialmente de alcoholes grasos, aunque también pueden utilizarse sus isómeros de cadena ramificada, especialmente los denominados oxoalcoholes, para preparar glicósidos que pueden usarse. De acuerdo con esto son útiles en particular los alcoholes primarios con restos lineales octilo, decilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo u octadecilo así como sus mezclas. Los alquilglicósidos especialmente preferentes contienen un resto alquilo graso de coco, es decir, mezclas con fundamentalmente R8 = dodecilo y R8 = tetradecilo.
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El tensioactivo no iónico está contenido opcionalmente en agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferentemente en cantidades del 0,1 % en peso al 30 % en peso, en particular del 1 % en peso al 25 % en peso, el % en peso con respecto a todo el agente de lavado o de limpieza.
Los agentes de lavado o de limpieza pueden contener en lugar de esto o adicionalmente otros tensioactivos opcionales, preferentemente tensioactivos aniónicos.
Preferentemente están contenidos opcionalmente tensioactivos aniónicos de tipo sulfato o sulfonato, en cantidades de preferentemente no más del 30 % en peso, especialmente del 0,1 % en peso al 18 % en peso, en cada caso con respecto a todo el agente de lavado o de limpieza. Como tensioactivos aniónicos especialmente adecuados para su uso en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención pueden mencionarse los sulfatos de alquilo y/o alquenilo con 8 a 22 átomos de C, que llevan un ion alcalino, de amonio o de amonio sustituido con alquilo o hidroxialquilo como contracatión. Son preferentes los derivados de alcoholes grasos con especialmente de 12 a 18 átomos de C y sus análogos de cadena ramificada, los denominados oxoalcoholes. Los sulfatos de alquilo y alquenilo pueden prepararse de manera conocida mediante reacción del correspondiente componente alcohol con un reactivo de sulfatación habitual, en particular trióxido de azufre o ácido clorosulfónico, y posterior neutralización con bases alcalinas, de amonio o de amonio sustituido con alquilo o hidroxialquilo. Los sulfatos de alquilo y/o alquenilo de este tipo están contenidos opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza preferentemente en cantidades del 0,1 % en peso al 20 % en peso, en particular del 0,5 % en peso al 18 % en peso.
Entre los tensioactivos empleables de tipo sulfato también se incluyen los productos de alcoxilación sulfatados de los alcoholes mencionados, los denominados etersulfatos. Preferentemente, tales etersulfatos contienen de 2 a 30, en particular de 4 a 10, grupos etilenglicol por molécula. Entre los tensioactivos aniónicos de tipo sulfonato que se pueden emplear se incluyen los a-sulfoésteres que se pueden obtener por reacción de ésteres de ácidos grasos con trióxido de azufre y posterior neutralización, en particular los productos de sulfonación que se derivan de ácidos grasos con 8 a 22 átomos de C, preferentemente de 12 a 18 átomos de C, y alcoholes lineales con 1 a 6 átomos de C, preferentemente de 1 a 4 átomos de C, así como los ácidos sulfograsos procedentes de estos por saponificación formal.
Los tensioactivos aniónicos que pueden usarse opcionalmente de manera especialmente preferente son los alquilbencenosulfonatos, tales como por ejemplo dodecilbencenosulfonato de sodio.
El tensioactivo aniónico está contenido opcionalmente en agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferentemente en cantidades del 0,1 % en peso al 30 % en peso, en particular del 1 % en peso al 25 % en peso, el % en peso con respecto a todo el agente de lavado o de limpieza.
Como otros ingredientes tensioactivos facultativos de los agentes de lavado o de limpieza se tienen en consideración jabones, siendo adecuados jabones de ácidos grasos saturados, tal como las sales del ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico o ácido esteárico, así como jabones derivados de mezclas de ácidos grasos naturales, por ejemplo ácidos grasos de coco, de palmiste o de sebo. Especialmente, son preferentes las mezclas de jabones que están compuestas del 50 % en peso al 100 % en peso de jabones de ácidos grasos C12-C18 saturados y hasta el 50 % en peso de jabón de ácido oleico. Preferentemente está contenido opcionalmente el jabón en el agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención en cantidades del 0,1 % en peso al 5 % en peso. En particular en agentes de lavado o de limpieza líquidos pueden estar contenidas opcionalmente sin embargo también cantidades de jabón más altas de hasta el 20 % en peso.
También tensioactivos catiónicos pueden estar contenidos opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención. Ejemplos de tensioactivos catiónicos son compuestos de amonio cuaternario con preferentemente uno o en particular dos restos alquilo hidrófobos. Se prefieren especialmente esterquats, o sea, compuestos de amonio cuaternario con dos restos hidrófobos, que contienen en cada caso un grupo éster como el denominado sitio de ruptura controlada para una degradación biológica más fácil. Los esterquats que pueden usarse preferentemente son metosulfato de metil-N-(2-hidroxietil)-N,N-di(seboaciloxietil)amonio, metosulfato de bis- (palmitoiloxietil)-hidroxietil-metil-amonio, cloruro de 1,2-bis-[seboaciloxi]-3-trimetil-amoniopropano, metosulfato de N,N-dimetil-N,N-di(seboaciloxietil)amonio o metosulfato de metil-N,N-bis(estearoiloxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio.
Los tensioactivos catiónicos están contenidos en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención opcionalmente en cantidades de preferentemente el 0,05 al 20 % en peso, con respecto a todo el agente de lavado o de limpieza. Se prefieren especialmente cantidades del 0,1 al 5 % en peso.
De acuerdo con una forma de realización preferente de la invención están contenidos tensioactivos en agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención en una cantidad total de preferentemente el 5 % en peso al 50 % en peso, en particular del 8 % en peso al 30 % en peso. En particular en agentes de tratamiento posterior de la colada se usan preferentemente hasta el 30 % en peso, en particular del 5 % en peso al 15 % en peso de tensioactivos, entre estos preferentemente al menos en parte tensioactivos catiónicos.
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Un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención puede contener preferentemente al menos un ayudante, preferentemente un ayudante soluble en agua y/o insoluble en agua, orgánico y/o inorgánico. Se prefiere el uso de ayudantes solubles en agua.
A las sustancias ayudantes orgánicas solubles en agua pertenecen ácidos policarboxílicos, especialmente ácido cítrico y ácidos sacáricos, ácidos aminopolicarboxílicos monoméricos y poliméricos, en particular ácido metilglicindiacético, ácido nitrilotriacético y ácido etilendiamintetraacético así como ácido poliaspártico, ácidos polifosfónicos, en particular ácido aminotris(metilenfosfónico), ácido etilendiamin-tetrakis(metilenfosfónico) y ácido 1- hidroxietan-1,1-difosfónico, compuestos hidroxi poliméricos tales como dextrina así como ácidos (poli)carboxílicos poliméricos, ácidos acrílicos poliméricos, ácidos metacrílicos, ácidos maleicos y polímeros mixtos de estos, que también pueden contener pequeños porcentajes de sustancias polimerizables sin funcionalidad de ácido carboxílico incorporadas por polimerización. Compuestos apropiados, aunque menos preferentes, de esta clase son copolímeros de ácido acrílico o ácido metacrílico con éteres vinílicos, tales como vinilmetiléteres, ésteres vinílicos, etileno, propileno y estireno, en los que el porcentaje del ácido asciende al menos al 50 % en peso.
Las sustancias ayudantes orgánicas pueden estar contenidas en caso deseado en cantidades de hasta el 40 % en peso, en particular hasta el 25 % en peso y preferentemente del 1 % en peso al 8 % en peso en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención. Se usan cantidades próximas al límite superior mencionado preferentemente en agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención en forma de pasta o líquidos, en particular que contienen agua. Los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención como agentes de tratamiento posterior de la colada, tales como por ejemplo suavizantes, pueden estar dado el caso también libres de ayudante orgánico.
Como materiales ayudantes inorgánicos solubles en agua se tienen en consideración en particular silicatos de metal alcalino y polifosfatos, preferentemente trifosfato de sodio. Como materiales ayudantes inorgánicos dispersables con agua, insolubles en agua se usan opcionalmente en particular aluminosilicatos de metal alcalino cristalinos o amorfos, en cantidades de por ejemplo hasta el 50 % en peso, preferentemente no superiores al 40 % en peso y en agentes líquidos en particular del 1 % en peso al 5 % en peso, en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención. Entre estos se prefieren los aluminosilicatos de sodio cristalinos en calidad para agentes de lavado, en particular zeolita A, P y dado el caso X. Se usan opcionalmente cantidades próximas al límite superior mencionado, preferentemente en agentes sólidos, en forma de partículas.
Sustitutos o sustitutos parciales adecuados para el aluminosilicato mencionado son silicatos de metal alcalino cristalinos que pueden estar presentes en solitario o mezclados con silicatos amorfos. Los silicatos de metal alcalino que pueden usarse como sustancias soporte en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención presentan preferentemente una relación molar de óxido de metal alcalino con respecto a SiO2 inferior a 0,95, especialmente de 1:1,1 a 1:12 y pueden estar presentes en forma amorfa o cristalina. Se prefieren silicatos de metal alcalino amorfos.
Además se prefiere, en el sentido de otra forma de realización, usar en todo caso una baja cantidad de materiales ayudantes insolubles en agua (tales como por ejemplo zeolita), por ejemplo en cantidades del 0-5 % en peso, por ejemplo del 0,1 al 2 % en peso, con respecto a todo el agente de lavado o de limpieza.
Las sustancias ayudantes están contenidas opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferentemente en cantidades de hasta el 60 % en peso, en particular del 5 % en peso al 40 % en peso. Los agentes de tratamiento posterior de la colada de acuerdo con la invención, tales como por ejemplo suavizantes, están preferentemente libres de ayudante inorgánico.
Como compuestos de peroxígeno que pueden usarse opcionalmente se tienen en consideración en particular perácidos orgánicos o sales perácidas de ácidos orgánicos, tales como ácido ftalimidapercaprónico, ácido perbenzoico o sales del ácido diperdodecanodioico, peróxido de hidrógeno y sales inorgánicas que ceden peróxido de hidrógeno en las condiciones de aplicación, tales como perborato, percarbonato y/o persilicato. Siempre que deban usarse compuestos de peroxígeno sólidos, pueden usarse en forma de polvos o granulados, que pueden estar envueltos también de manera en principio conocida. De manera especialmente preferente puede usarse percarbonato de metal alcalino, perborato de metal alcalino monohidrato o en particular en agentes líquidos peróxido de hidrógeno en forma de soluciones acuosas, que contienen del 3 % en peso al 10 % en peso de peróxido de hidrógeno. En caso de que un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención contenga agentes blanqueadores, tales como preferentemente compuestos de peroxígeno, están presentes en cantidades de preferentemente hasta el 50 % en peso, en particular del 5 % en peso al 30 % en peso. La adición opcional de bajas cantidades de estabilizantes de agentes blanqueadores conocidos, tales como por ejemplo de fosfonatos, boratos o metaboratos y metasilicatos así como sales de magnesio tales como sulfato de magnesio puede ser útil.
Como activadores de blanqueo pueden usarse opcionalmente compuestos que dan como resultado ácidos peroxocarboxílicos alifáticos en condiciones de perhidrólisis con preferentemente 1 a 10 átomos de C, en particular de 2 a 4 átomos de C y/o ácido perbenzoico dado el caso sustituido. Son adecuadas sustancias que llevan grupos O-acilo y/o N-acilo del número de átomos de C mencionado y/o grupos benzoílo dado el caso sustituidos. Se
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prefieren alquilendiaminas aciladas varias veces, en particular tetraacetiletilendiamina (TAED), derivados de triazina acilados, en particular 1,5-diacetil-2,4-dioxohexahidro-1,3,5-triazina (DADHT), glicolurilos acilados, en particular tetraacetilglicolurilo (TAGU), N-acilimidas, en particular N-nonanoilsuccinimida (NOSI), fenolsulfonatos acilados, en particular n-nonanoil- o isononanoiloxibencenosulfonato (n- o iso-NOBS), anhídridos de ácidos carboxílicos, especialmente anhídrido de ácido Itálico, alcoholes polihidroxilados acilados, en particular triacetina, diacetato de etilenglicol, 2,5-diacetoxi-2,5-dihidrofurano y enolésteres así como sorbitol y manitol acetilado o sus mezclas, derivados de azúcar acilados, en particular pentaacetilglucosa (PAG), pentaacetilfructosa, tetraacetilxilosa y octaacetillactosa así como glucamina acetilada, dado el caso N-alquilada y gluconolactona y/o lactamas N-aciladas, por ejemplo N-benzoilcaprolactama. Igualmente se usan preferentemente acilacetales y acillactamas sustituidos de manera hidrófila. Pueden usarse también combinaciones de activadores de blanqueo convencionales. Los activadores de blanqueo de este tipo pueden estar contenidos opcionalmente en el intervalo de cantidades habitual, preferentemente en cantidades del 1 % en peso al 10 % en peso, en particular del 2 % en peso al 8 % en peso, con respecto a todo el agente.
Como enzimas que pueden usarse opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza se tienen en cuenta en particular las de la clase de las proteasas, cutinasas, amilasas, pululanasas, hemicelulasas, celulasas, lipasas, oxidasas y peroxidasas así como sus mezclas. Son especialmente adecuados principios activos enzimáticos obtenidos de hongos o bacterias, tales como Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyceus griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes o Pseudomonas cepacia. Las enzimas usadas dado el caso pueden estar adsorbidas en vehículos y/o pueden estar incrustadas en sustancias de envoltura para protegerlas frente a la inactivación prematura. Están contenidas opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención, preferentemente en cantidades no superiores al 5 % en peso, en particular del 0,2 % en peso al 2 % en peso.
Los agentes de lavado o de limpieza pueden contener opcionalmente como blanqueadores ópticos por ejemplo derivados del ácido diaminoestilbenodisulfónico o sus sales de metal alcalino. Son adecuadas, por ejemplo, sales del ácido 4,4'-bis(2-anilino-4-morfolino-1,3,5-triazinil-6-amino)estilbeno-2,2'-disulfónico o compuestos constituidos de manera similar, que en lugar del grupo morfolino llevan un grupo dietanolamino, un grupo metilamino, un grupo anilino o un grupo 2-metoxietilamino. Además pueden estar presentes blanqueadores del tipo de los difenilestirilos sustituidos, por ejemplo las sales de metal alcalino del 4,4'-bis(2-sulfoestiril)-difenilo, 4,4'-bis(4-cloro-3-sulfoestiril)- difenilo o 4-(4-cloroestiril)-4'-(2-sulfoestiril)-difenilo. Pueden usarse también mezclas de los blanqueadores mencionados anteriormente.
A los inhibidores de espuma que pueden usarse opcionalmente pertenecen, por ejemplo, organopolisiloxanos y sus mezclas con ácido silícico microfino, dado el caso silanizado así como ceras de parafina y sus mezclas con ácido silícico silanizado o alquilendiamidas de bis-ácidos grasos. Ventajosamente pueden usarse también mezclas de distintos inhibidores de espuma, por ejemplo aquellas de siliconas, parafinas o ceras. Preferentemente están unidos los inhibidores de espuma opcionales, en particular inhibidores de espuma que contienen silicona y/o parafina, a una sustancia de soporte granular, que puede dispersarse o es soluble en agua. En particular se prefieren a este respecto mezclas de ceras de parafina y bisesteariletilendiamidas.
Adicionalmente, los agentes de lavado o de limpieza opcionalmente también pueden contener componentes que influyen positivamente en la capacidad de eliminación por lavado de aceites y grasas de materiales textiles, los denominados principios activos de lavado facilitado (soil release). Este efecto se vuelve evidente especialmente cuando se ensucia un material textil que ya se lavó previamente varias veces con un agente de lavado que contiene este componente que disuelve aceites y grasas. A los componentes que disuelven aceites y grasas preferentes pertenecen, por ejemplo, éteres de celulosa no iónicos como metilcelulosa y metilhidroxipropilcelulosa con una proporción de grupos metoxilo del 15 al 30 % en peso y de grupos hidroxipropoxilo del 1 al 15 % en peso, en cada caso con respecto al éter de celulosa no iónico, así como los polímeros conocidos por el estado de la técnica del ácido Itálico y/o del ácido tereftálico o de sus derivados con dioles monoméricos y/o poliméricos, en particular polímeros de tereftalatos de etileno y/o tereftalatos de polietilenglicol o derivados de estos modificados de manera aniónica y/o no iónica.
Los agentes de lavado o de limpieza pueden contener opcionalmente también inhibidores de la transferencia de color, preferentemente en cantidades del 0,1 % en peso al 2 % en peso, en particular del 0,1 % en peso al 1 % en peso, que en una configuración preferente de la invención son polímeros de vinilpirrolidona, vinilimidazol, N-óxido de vinilpiridina o copolímeros de estos. Pueden usarse tanto polivinilpirrolidonas, copolímeros de N-vinil-imidazol/N- vinilpirrolidona, poliviniloxazolidonas, copolímeros a base de monómeros de vinilo y amidas de ácido carboxílico, poliésteres y poliamidas que contienen grupos pirrolidona, poliamidoaminas y polietileniminas injertadas, polímeros con grupos amida de aminas secundarias, polímeros de N-óxido de poliamina, poli(alcoholes vinílicos) y copolímeros de base de ácidos acrilamidoalquenilsulfónicos.
Los inhibidores de agrisado que pueden usarse opcionalmente tienen la capacidad de mantener suspendida en el baño la suciedad desprendida de la fibra de material textil. Para ello son adecuados coloides solubles en agua en la mayoría de los casos de naturaleza orgánica, por ejemplo almidón, cola, gelatina, sales de ácidos etercarboxílicos o ácidos etersulfónicos de almidón o de celulosa o sales de ésteres ácidos de ácido sulfúrico de celulosa o de almidón.
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También son adecuadas para este fin poliamidas solubles en agua, que contienen grupos ácidos. Además pueden usarse otros derivados de almidón distintos de los mencionados anteriormente, por ejemplo almidones de aldehído.
Preferentemente pueden usarse éteres de celulosa, tales como carboximetilcelulosa (sal de Na), metilcelulosa, hidroxialquilcelulosa y éteres mixtos, tales como metilhidroxietilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, metilcarboximetilcelulosa y sus mezclas, por ejemplo en cantidades del 0,1 al 5 % en peso, con respecto al agente de lavado o de limpieza, como inhibidores de agrisado opcionales.
A los disolventes orgánicos que pueden usarse opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención, en particular cuando se encuentran en forma líquida o pastosa, pertenecen preferentemente alcoholes con 1 a 4 átomos de C, en particular metanol, etanol, isopropanol y terc-butanol, dioles con 2 a 4 átomos de C, en particular etilenglicol y propilenglicol, así como sus mezclas y los éteres que pueden derivarse de las clases de compuestos mencionadas. Los disolventes miscibles en agua de este tipo pueden estar presentes en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferentemente en cantidades no superiores al 30 % en peso, en particular del 6 % en peso al 20 % en peso.
Para el ajuste de un valor de pH deseado, que no resulta espontáneamente mediante el mezclado de los demás componentes, los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención pueden contener opcionalmente ácidos, en particular ácido cítrico, ácido acético, ácido tartárico, ácido málico, ácido láctico, ácido glicólico, ácido succínico, ácido glutárico y/o ácido adípico, sin embargo también ácidos minerales, en particular ácido sulfúrico, o bases, en particular hidróxidos de amonio o de metal alcalino. Los reguladores de pH de este tipo pueden estar contenidos opcionalmente en los agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferentemente en no más del 20 % en peso, en particular del 1,2 % en peso al 17 % en peso.
La preparación de agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención sólidos puede realizarse de manera conocida en principio, por ejemplo mediante secado por pulverización o granulación, dado el caso añadiéndose posteriormente por ejemplo compuesto de peroxígeno opcional y catalizador de blanqueo opcional. La composición de perfume de acuerdo con la invención se introduce preferentemente al final de la preparación en el agente de lavado o de limpieza, preferentemente mediante aplicación por pulverización. Para la preparación de agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención con elevada densidad aparente, en particular en el intervalo de 650 g/l a 950 g/l, se prefiere un procedimiento que presenta una etapa de extrusión. La preparación de agentes de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención líquidos puede realizarse igualmente de manera en sí conocida, introduciéndose la composición de perfume de acuerdo con la invención preferentemente al final de la preparación en el agente de lavado o de limpieza.
De acuerdo con una forma de realización preferente puede usarse la enseñanza de acuerdo con la invención para reducir la proporción de perfume en productos de consumo, tales como agentes de lavado, de limpieza y de cuidado corporal, ya que mediante la incorporación de la composición de perfume de acuerdo con la invención puede garantizarse no solo una perfumación que se prolonga durante mucho tiempo, sino también especialmente eficaz.
Un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferente es un agente de lavado sólido, en particular en forma de polvo, que además del compuesto de perfume de acuerdo con la invención puede contener preferentemente componentes que se seleccionan preferentemente de los siguientes:
(a) tensioactivos aniónicos, tales como preferentemente alquilbencenosulfonato, alquilsulfato, por ejemplo en cantidades de preferentemente el 5-30 % en peso
(b) tensioactivos no iónicos, tales como preferentemente poliglicoléter de alcohol graso, alquilpoliglucósido, glucamida de ácidos grasos por ejemplo en cantidades de preferentemente el 0,5-15 % en peso
(c) sustancias soporte, tales como por ejemplo policarboxilato, citrato de sodio, en cantidades de por ejemplo el 0-70 % en peso, ventajosamente del 5-60 % en peso, preferentemente del 10-55 % en peso, en particular del 1540 % en peso,
(d) álcalis, tales como por ejemplo carbonato de sodio, en cantidades de por ejemplo el 0-35 % en peso, ventajosamente del 1-30 % en peso, preferentemente del 2-25 % en peso, en particular del 5-20 % en peso,
(e) agentes blanqueadores, tales como por ejemplo perborato de sodio o percarbonato de sodio, en cantidades de por ejemplo el 0-30 % en peso, ventajosamente del 5-25 % en peso, preferentemente del 10-20 % en peso,
(f) inhibidores de la corrosión, por ejemplo silicato de sodio, en cantidades de por ejemplo el 0-10 % en peso, ventajosamente del 1-6 % en peso, preferentemente del 2-5 % en peso, en particular del 3-4 % en peso,
(g) estabilizantes, por ejemplo fosfonatos, ventajosamente del 0-1 % en peso,
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(h) inhibidor de espuma, por ejemplo jabones, aceites de silicona, parafinas ventajosamente del 0-4 % en peso, preferentemente del 0,1-3 % en peso, en particular del 0,2-1 % en peso,
(i) enzimas, por ejemplo proteasas, amilasas, celulasas, lipasas, ventajosamente del 0-2 % en peso, preferentemente del 0,2-1 % en peso, en particular del 0,3-0,8 % en peso,
(j) inhibidor de agrisado, por ejemplo carboximetilcelulosa, ventajosamente del 0-1 % en peso,
(k) inhibidor de decoloración, por ejemplo derivados de polivinilpirrolidona, por ejemplo del 0-2 % en peso,
(l) agentes reguladores, por ejemplo sulfato de sodio, ventajosamente del 0-20 % en peso,
(m) blanqueadores ópticos, por ejemplo derivado de estilbeno, derivado de bifenilo, ventajosamente del 0-0,4 % en peso, en particular del 0,1-0,3 % en peso,
(n) dado el caso otras sustancias olorosas
(o) dado el caso agua
(p) dado el caso jabón
(q) dado el caso activadores de blanqueo
(r) dado el caso derivados de celulosa
(s) dado el caso agente repelente de la suciedad,
el % en peso en cada caso con respecto a todo el agente.
En una forma de realización especialmente preferente, el agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención se encuentra en forma sólida, en particular en forma de partículas y contiene, además del compuesto de perfume de acuerdo con la invención, aún del 5 % en peso al 55 % en peso de sustancias soporte, del 2,5 % en peso al 20 % en peso de tensioactivo aniónico, del 1 % en peso al 20 % en peso de tensioactivo no iónico, del 1 % en peso al 25 % en peso de agente blanqueador, del 0,5 % en peso al 8 % en peso de activador de blanqueo y del 0,1 % en peso al 40 % en peso de agente regulador, en particular sulfato de metal alcalino, así como hasta el 2 % en peso, en particular del 0,4 % en peso al 1,2 % en peso de enzima, preferentemente de enzima confeccionada en forma de partículas, en particular proteasa, lipasa, amilasa, celulasa y/u oxidorreductasa. Esta forma de realización puede estar opcionalmente también libre de agente blanqueador y activador de blanqueo.
En otra forma de realización preferente de la invención se encuentra el agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención en forma líquida, preferentemente en forma de gel. Los agentes de lavado o de limpieza líquidos preferentes tienen contenidos en agua de por ejemplo el 10-95 % en peso, preferentemente del 20-80 % en peso y en particular del 30-70 % en peso, con respecto a todo el agente. En el caso de concentrados líquidos el contenido en agua también puede ser especialmente bajo, por ejemplo puede ascender a < 30 % en peso, preferentemente a < 20 % en peso, en particular a < 15 % en peso, tal como por ejemplo del 0,1 % al 10 % en peso, el % en peso en cada caso con respecto a todo el agente. Los productos de consumo líquidos pueden contener también disolventes no acuosos.
Un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferente es un agente de lavado líquido, en particular en forma de gel, que además de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención puede contener preferentemente componentes que se seleccionan preferentemente de los siguientes:
- tensioactivos aniónicos, tales como preferentemente alquilbencenosulfonato, alquilsulfato, por ejemplo en cantidades de preferentemente el 5-40 % en peso
- tensioactivos no iónicos, tales como preferentemente poliglicoléter de alcohol graso, alquilpoliglucósido, glucamida de ácidos grasos por ejemplo en cantidades de preferentemente el 0,5-25 % en peso
- sustancias soporte, tales como por ejemplo policarboxilato, citrato de sodio, ventajosamente del 0-25 % en peso, preferentemente del 0,01-10 % en peso, en particular del 0,1-5 % en peso,
- inhibidor de espuma, por ejemplo aceites de silicona, parafinas, en cantidades de por ejemplo el 0-10 % en peso, ventajosamente del 0,1-4 % en peso, preferentemente del 0,2-2 % en peso, en particular del 1-3 % en peso,
- enzimas, por ejemplo proteasas, amilasas, celulasas, lipasas, en cantidades de por ejemplo el 0-3 % en peso, ventajosamente del 0,1-2 % en peso, preferentemente del 0,2-1 % en peso, en particular del 0,3-0,8 % en peso,
- blanqueadores ópticos, por ejemplo derivado de estilbeno, derivado de bifenilo, en cantidades de por ejemplo el 0-1 % en peso, ventajosamente del 0,1-0,3 % en peso, en particular del 0,1-0,4 % en peso,
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- dado el caso otras sustancias olorosas
- agua
- dado el caso jabón, en cantidades de por ejemplo el 0-25 % en peso, ventajosamente del 1-20 % en peso, preferentemente del 2-15 % en peso, en particular del 5-10 % en peso,
- dado el caso disolventes (preferentemente alcoholes), ventajosamente del 0-25 % en peso, preferentemente del 1-20 % en peso, en particular del 2-15 % en peso, el % en peso en cada caso con respecto a todo el agente.
Un agente de lavado o de limpieza líquido especialmente preferente contiene a este respecto, además de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención, al menos tensioactivos aniónicos en cantidades del 0,5 % en peso al 20 % en peso, tensioactivos no iónicos en cantidades del 1 % en peso al 25 % en peso, sustancias soporte en cantidades del 1 al 25 % en peso, enzimas así como agua.
Otro agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la invención preferente es un suavizante líquido, que puede contener, además de las composiciones de perfume de acuerdo con la invención, preferentemente componentes que se seleccionan de los siguientes:
- tensioactivos catiónicos, tales como en particular esterquats, por ejemplo en cantidades del 5-30 % en peso,
- cotensioactivos, tales como en particular monoestearato de glicerol, ácido esteárico, alcoholes grasos y/o etoxilatos de alcoholes grasos, por ejemplo en cantidades del 0-5 % en peso, preferentemente del 0,1-4 % en peso,
- emulsionantes, tales como en particular etoxilatos de aminas grasas, por ejemplo en cantidades del 0-4 % en peso, preferentemente del 0,1-3 % en peso,
- dado el caso otras sustancias olorosas
- dado el caso colorantes, preferentemente en el intervalo de ppm
- disolventes, tales como en particular agua, por ejemplo en cantidades del 60-90 % en peso, el % en peso en cada caso con respecto a todo el agente.
Ejemplos:
En una lavadora de tipo Miele® Softtronic W1734 se lavaron, en el marco de ensayos de lavado a 40 °C, toallas de felpa (peso total en cada caso 3,5 kg) de algodón (dureza del agua 16 °d), se centrifugaron (velocidad de centrifugado 1200 rpm) y después se secaron en el tendedero. Los ensayos de lavado se lavaron independientemente entre sí (a) con en cada caso 40 g de un agente de lavado universal sólido que contiene agente blanqueador del tipo Megaperls® (agente de lavado sólido altamente compactado obtenible a través del procedimiento de extrusión) así como (b) con en cada caso 75 ml de un agente de lavado universal líquido.
El agente de lavado universal sólido que contenía agente blanqueador contenía en total el 0,4 % en peso de aceite de perfume. El aceite de perfume contenía a este respecto en la variante a1) el 10% en peso de octanal, en la variante a2) el 10% en peso de una mezcla de octanal y una correspondiente oxazolidina (1-aza-3,7-dioxa-2,8- diheptil-biciclo[3.3.0]octano), en la variante a3) el 10% en peso de 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-biciclo[3.3.0]octano, el % en peso en cada caso con respecto al aceite de perfume. La mezcla concreta de octanal-oxazolidina de acuerdo con la variante a2) comprendía el 30 % en peso de octanal y el 70 % en peso de oxazolidina, con respecto a la mezcla de octanal-oxazolidina.
El agente de lavado universal líquido contenía en total el 1,3 % en peso de aceite de perfume. El aceite de perfume contenía a este respecto en la variante b1) el 10 % en peso de octanal, en la variante b2) el 10 % en peso de una mezcla de octanal y una correspondiente oxazolidina (1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-biciclo[3.3.0]octano), en la variante b3) el 10% en peso de 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diheptil-biciclo[3.3.0]octano, el % en peso en cada caso con respecto al aceite de perfume. La mezcla concreta de octanal-oxazolidina de acuerdo con la variante b2) comprendía el 30 % en peso de octanal y el 70 % en peso de oxazolidina, con respecto a la mezcla de octanal-oxazolidina.
En cada caso se comprobaron el olor de producto (es decir, el olor del agente de lavado), el olor de la ropa seca (es decir, 1 día después de la colada) así como el olor de la ropa seca después de 7 días (es decir, 7 días después de la colada). Para el almacenamiento, las toallas se plegaron y se apilaron en cada caso en una estantería abierta.
A este respecto se valoró en cada caso la intensidad del olor en una escala del 1 al 5, en la que el valor 5 es el valor máximo y describe un olor muy intenso y el valor 1 es el valor mínimo, que describe un olor aún perceptible. La valoración se llevó a cabo por 10 personas con formación en perfumería. Cada valoración se repitió en cada caso cuatro veces y después se determinó el valor promedio.
(a) Evaluación de agente de lavado universal sólido
El olor del producto del agente de acuerdo con la variante a1) (aceite de perfume que contiene octanal) se valoró con el valor promedio 3,5. El olor del producto del agente de acuerdo con la variante a2) (aceite de perfume que contiene octanal y la correspondiente oxazolidina) se valoró con el valor promedio 4,5. El olor del producto del
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agente de acuerdo con la variante a3) (aceite de perfume que contiene oxazolidina) se valoró con el valor promedio 3.
La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a1), se valoró con el valor promedio 3. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a2), se valoró con el valor promedio 5. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a3), se valoró con el valor promedio 4,5.
La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a1), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 2. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a2), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 5. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante a3), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 4,5.
Por consiguiente, con el empleo de la mezcla de acuerdo con la invención en el agente de lavado universal sólido, correspondiente con la variante a2), se encontraron tanto ventajas de buen olor en el agente de lavado como tal, al igual que en la ropa seca y en la ropa seca almacenada durante 7 días.
(b) Evaluación de agente de lavado universal líquido
El olor del producto del agente de acuerdo con la variante b1) (aceite de perfume que contiene octanal) se valoró con el valor promedio 4. El olor del producto del agente de acuerdo con la variante b2) (aceite de perfume que contiene octanal y la correspondiente oxazolidina) se valoró con el valor promedio 4,5. El olor del producto del agente de acuerdo con la variante b3) (aceite de perfume que contiene oxazolidina) se valoró con el valor promedio de 3,5.
La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b1), se valoró con el valor promedio 3. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b2), se valoró con el valor promedio 4. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b3), se valoró con el valor promedio 3.
La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b1), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 1,5. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b2), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 3,5. La ropa seca, lavada con el agente de acuerdo con la variante b3), se valoró después de 7 días de almacenamiento con el valor promedio 3.
Por consiguiente, con el empleo de la mezcla de acuerdo con la invención en el agente de lavado universal líquido de acuerdo con la variante b2) se encontraron tanto ventajas de buen olor en el agente de lavado como tal, al igual que en la ropa seca y en la ropa seca almacenada durante 7 días.
Los ensayos de lavado análogos empleando los ablandadores correspondientes dieron resultados comparables, que mostraron la ventaja de las mezclas de acuerdo con la invención en cuanto a olor de producto y fragancia de la ropa seca.

Claims (10)

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    REIVINDICACIONES
    1. Composición de perfume que comprende
    (a) al menos un aldehido de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono
    así como
    (b) al menos un precursor de sustancia olorosa de oxazolidina correspondiente con el aldehído de sustancia olorosa o la cetona de sustancia olorosa mencionada en (a), que puede liberar el mismo aldehído de sustancia olorosa o la misma cetona de sustancia olorosa,
    ascendiendo la relación molar de aldehído de sustancia olorosa y/o cetona de sustancia olorosa (a) al correspondiente precursor de sustancia olorosa de oxazolidina (b) a de 20:1 a 1:20, preferentemente de 10:1 a 1:10, ventajosamente de 5:1 a 1:5 y
    tratándose en el caso del precursor de sustancia olorosa de oxazolidina de un compuesto de 1-aza-3,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano de Fórmula general (I),
    imagen1
    en la que R1, R2, R3, R4 se refieren, independientemente entre sí, a restos
    que en un compuesto de fórmula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4 dan un aldehído de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono o una cetona de sustancia olorosa con al menos 6 átomos de carbono, R5, R6, R7 se refieren, independientemente entre sí, a H o a un resto hidrocarburo que puede ser acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.
  2. 2. Composición de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por que el aldehído de sustancia olorosa está seleccionado de adoxal (2,6,10-trimetil-9-undecenal), aldehído anísico (4-metoxibenzaldehído), cimal (3-(4- isopropilfenil)-2-metilpropanal), etilvainillina, florhidral (3-(3-isopropilfenil)butanal]), helional (3-(3,4-metilendioxifenil)-
    2- metilpropanal), heliotropina, hidroxicitronelal, aldehído láurico, liral (3- y 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-
    carboxaldehído), metilnonilacetaldehído, lilial (3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal), fenilacetaldehído, aldehído undecilénico, vainillina, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, 3-dodecen-1-al, aldehído alfa-n-amilcinámico, melonal (2,6- dimetil-5-heptenal), 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído (triplal), 4-metoxibenzaldehído, benzaldehído, 3-(4- terc-butilfenil)-propanal, 2-metil-3-(para-metoxifenil)-propanal, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)butanal, 3- fenil-2-propenal, cis-/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimetil-6-octen-1-al, [(3,7-dimetil-6-
    octenil)oxi]acetaldehído, 4-isopropilbencilaldehído, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído, 2,4-dimetil-3- ciclohexen-1-carboxaldehído, 2-metil-3-(isopropilfenil)propanal, 1-decanal, 2,6-dimetil-5-heptenal, 4- (triciclo[5.2.1.0(2,6)]-deciliden-8)-butanal, octahidro-4,7-metano-1H-indencarboxaldehído, 3-etoxi-4-hidroxi- benzaldehído, para-etil-alfa,alfa-dimetilhidrocinamaldehído, alfa-metil-3,4-(metilendioxi)-hidrocinamaldehído, 3,4- metilendioxibenzaldehído, aldehído alfa-n-hexilcinámico, m-cimen-7-carboxaldehído, alfa-metil-fenilacetaldehído, 7- hidroxi-3,7-dimetiloctanal, undecenal, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 4-(3)(4-metil-3-pentenil)-3- ciclohexencarboxaldehído, 1-dodecanal, 2,4-dimetil-ciclohexen-3-carboxaldehído, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexen-1-carboxaldehído, 7-metoxi-3,7-dimetil-octan-1-al, 2-metilundecanal, 2-metildecanal, 1-nonanal, 1- octanal, 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal, 2-metil-3-(4-terc-butil)propanal, aldehído dihidrocinámico, 1-metil-4-(4-metil-
    3- pentenil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehído, 5- o 6-metoxihexahidro-4,7-metanoindan-1 o 2-carboxaldehído, 3,7- dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 1-metil-3-(4-metilpentil)-3- ciclohexenocarboxaldehído, 7-hidroxi-3,7-dimetil-octanal, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para-tolilacetaldehído, 4- metilfenilacetaldehído, 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal, aldehído orto-metoxicinámico, 3,5,6- trimetil-3-ciclohexenocarboxaldehído, 3,7-dimetil-2-metilen-6-octenal, fenoxiacetaldehído, 5,9-dimetil-4,8-decadienal, aldehído de peonía (6,10-dimetil-3-oxa-5,9-undecadien-1-al), hexahidro-4,7-metanoindan-1-carboxaldehído, 2- metiloctanal, alfa-metil-4-(1-metiletil)bencenoacetaldehído, 6,6-dimetil-2-norpinen-2-propionaldehído, para- metilfenoxiacetaldehído, 2-metil-3-fenil-2-propen-1-al, 3,5,5-trimetilhexanal, hexahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehído, 3- propilbiciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2-carbaldehído, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonilacetaldehído, hexanal así como trans-2-hexenal.
  3. 3. Composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizada por que la cetona de sustancia olorosa está
    seleccionada de metil-beta-naftilcetona, indanona de almizcle (1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-
    4- ona), Tonalid (6-acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina), alfa-damascona, beta-damascona, delta-damascona, iso-
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    damascona, damascenona, metildihidrojasmonato, mentona, carvona, alcanfor, coavona (3,4,5,6,6-pentametilhept-3- en-2-ona), fenchona, alfa-ionona, beta-ionona, gamma-metil-ionona, fleuramona (2-heptilciclopentanona), dihidrojasmona, cis-jasmona, iso-E-super (1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (e isómeros)), metilcedrenilcetona, acetofenona, metilacetofenona, para-metoxiacetofenona, metil-beta-naftilcetona, bencilacetona, benzofenona, para-hidroxifenilbutanona, cetona de apio (3-metil-5-propil-2-ciclohexenona), 6- isopropildecahidro-2-naftona, dimetiloctenona, frescomenta (2-butan-2-il-ciclohexan-1-ona), 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclohexanona, metilheptenona, 2-(2-(4-metil-3-ciclohexen-1-il)propil)-ciclopentanona, 1-(p-menten-6(2)il)-1- propanona, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2-acetil-3,3-dimetilnorbornano, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil- 4(5H)-indanona, 4-damascol, dulcinilo (4-(1,3-benzodioxol-5-il)butan-2-ona), hexalona (1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen- 1-il)-1,6-heptadien-3-ona), isociclemona E (2-acetonaftona-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilo), metilnonilcetona, metilciclocitrona, metilcetona de lavanda, orivona (4-terc-amil-ciclohexanona), 4-terc-butil ciclohexanona, delfona (2-pentil-ciclopentanona), muscona (CAS 541-91-3), neobutenona (1-(5,5-dimetil-1- ciclohexenil)pent-4-en-1-ona), plicatona (CAS 41724-19-0), velutona (2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentan-1-ona), 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona así como tetramerano (6,10-dimetilundecen-2-ona).
  4. 4. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que los restos R2, R4, R5, R7 se refieren en cada caso a hidrógeno, y el resto R6 se refiere a un resto metilo, etilo o hidroximetilo o hidrógeno, y por qué los restos R1 y R3 representan independientemente entre sí en cada caso un resto hidrocarburo C6-24, preferentemente un resto hidrocarburo C7-24, pudiendo ser el resto hidrocarburo cíclico o acíclico, estar sustituido o no sustituido, estar ramificado o no ramificado así como estar saturado o insaturado.
  5. 5. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por que la misma contiene otras sustancias olorosas.
  6. 6. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por que los componentes (a) y (b) están contenidos en cantidades del 0,1 al 99 % en peso, preferentemente del 1 al 50 % en peso, en particular del 5 al 30 % en peso con respecto a toda la composición.
  7. 7. Producto de consumo perfumado, en particular agente de lavado o de limpieza, agente cosmético, agente para aromatizar una habitación y/o adhesivos, caracterizado por que contiene una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6.
  8. 8. Agente de lavado o de limpieza que contiene una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6 en cantidades del 0,0001 al 15 % en peso con respecto a todo el agente.
  9. 9. Procedimiento para aromatizar materiales textiles, caracterizado por que se someten los materiales textiles a un proceso de lavado empleando una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6 o de un agente de lavado o de limpieza de acuerdo con la reivindicación 8.
  10. 10. Uso de una composición de perfume de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6 en un agente de lavado o de limpieza para la prolongación del efecto aromatizante del agente de lavado o de limpieza y/o para la consecución de un olor fresco de larga duración con la aplicación del agente de lavado o de limpieza.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015217874A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7-dioxabicyclol[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität
WO2019068511A1 (en) * 2017-10-04 2019-04-11 Henkel Ag & Co. Kgaa FRAGRANCE PRECURSOR AND PREPARATION METHOD THEREOF
WO2019068510A1 (en) * 2017-10-04 2019-04-11 Henkel Ag & Co. Kgaa COMPOSITION COMPRISING PRECURSORS FOR VOLATILE SUBSTANCES
JP7050595B2 (ja) * 2018-06-22 2022-04-08 ライオン株式会社 香料組成物及び繊維製品用洗浄剤
DE102019111844A1 (de) * 2019-05-07 2020-11-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Hitz-Aktivierte Parfums I
WO2022126093A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-16 The Procter & Gamble Company Treatment compositions with pro-fragrance silicone polymers that comprise heterocyclic moieties
EP4239049A1 (de) * 2022-03-04 2023-09-06 Henkel AG & Co. KGaA Blooming koeffizient

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133847B (de) 1960-08-11 1962-07-26 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung der Kondensationsprodukte von Aldehyden und Ketonen mit Oxyaminen in der Parfuemerie
DE2218348A1 (de) * 1972-04-15 1973-10-31 Henkel & Cie Gmbh Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe
US4277353A (en) 1980-01-07 1981-07-07 Exxon Research & Engineering Co. Oil-soluble substituted mono and bicyclic oxazolidines, their preparation and use as additives for functional fluids
JP2002528441A (ja) 1998-10-23 2002-09-03 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー フレグランスプロアコード並びにアルデヒドおよびケトンフレグランスライブラリー
US20040067870A1 (en) 1999-04-20 2004-04-08 The Procter & Gamble Company Fragrance raw materials aldehydes and pro-fragrances having a tertiary alpha carbon atom
US6861402B1 (en) 1999-06-01 2005-03-01 The Procter & Gamble Company Pro-fragrances
US20020094938A1 (en) 2000-11-08 2002-07-18 The Procter & Gamble Company Photo-labile pro-fragrance conjugates
US20030158079A1 (en) 2001-10-19 2003-08-21 The Procter & Gamble Company Controlled benefit agent delivery system
DE102006003092A1 (de) 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
DE102006060943A1 (de) * 2006-12-20 2008-06-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances
DE102009001570A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Surrogat
DE102009001569A1 (de) * 2009-03-16 2010-09-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Lilial-Substitut
DE102009026854A1 (de) * 2009-06-09 2010-12-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Duftgebendes Wasch-, Reinigungs- oder Pflegemittel

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