ES2648301T3 - Copolímero acrílico, hidrófobo, reticulado, a base de acrilato de 2-fenoxi-tetraetilenglicol para lentes intraoculares - Google Patents
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Abstract
Material polimérico acrílico, hidrófobo, destinado a la fabricación de lentes intraoculares, caracterizado por que es un copolímero reticulado de al menos los siguientes monómeros: - un acrilato de arilalcoxi diferente del 2-fenoxi-(2-etoxi)n-acrilato con 4 <= n <= 6; - un 2-fenoxi-(2-etoxi)n-acrilato con 4 <= n <= 6; - un acrilato hidroxilado; - un metacrilato hidroxilado; - un diacrilato de diol etoxilado y - un dimetacrilato de diol etoxilado. y por que dicho copolímero reticulado está en la forma de una red macromolecular tridimensional con cadenas colgantes debido a la presencia de al menos un agente de transferencia en la mezcla de monómeros durante la reticulación.
Description
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Estos polímeros contribuyen así a evitar que el material, y por lo tanto la lente fabricada con este último, no se blanquee en el contacto prolongado con agua a 35 °C por la migración de las especies no unidas a la red de polímero y que tiene una alta afinidad con el agua.
Para ser compatible con las especificaciones de tales monómeros no debe presentar en el estado polimerizado y seco, una temperatura de transición vítrea demasiado elevada, es decir superior a 10 °C.
El acrilato hidroxilado utilizado es por ejemplo un mono-acrilato de dihidroxi-alquilo o un mono-acrilato de dihidroxietoxi-alquilo cuya cadena alquilo del glicol contiene de 3 a 6 átomos de carbono. Por ejemplo se pueden mencionar el acrilato de 4-hidroxi-butilo también llamado acrilato de 4-hidroxi-butilo o acrilato de butanodiol, el acrilato de hexanodiol o el monoacrilato de trietilenglicol.
El metacrilato hidroxilado usado es preferiblemente un monometacrilato de dihidroxi-alquilo o un monometacrilato de dihidroxi-etoxi-alquilo cuya cadena de alquilo tiene de 3 a 6 átomos de carbono. Este es, por ejemplo el metacrilato de hidroxi-etilo, el monometacrilato de butanodiol, el monometacrilato de hexanodiol o el monometacrilato de trietilenglicol, siendo preferidos los glicoles de cadena de más de 3 átomos de carbono debido a que exhiben una temperatura de transición vítrea menor que la del metacrilato de hidroxi-etilo.
La proporción de estos monómeros hidroxilados en la mezcla antes de la polimerización no debe sin embargo ser demasiado grande para que el material resultante permanezca generalmente hidrófobo y no absorba más de 5 % de agua a 35 °C.
Ventajosamente, el acrilato hidroxilado y el metacrilato hidroxilado representan juntos preferiblemente entre 10 y 20 % en masa de la mezcla, más preferiblemente aproximadamente 11 a 15 % de la mezcla.
La proporción relativa de estos dos monómeros hidroxilados entre sí puede variar de acuerdo a los casos del 20 a 80 % para uno y viceversa para el otro dependiendo de la temperatura de transición vítrea deseada.
La mezcla también contiene compuestos de reticulación que permiten obtener durante la polimerización una red macromolecular tridimensional y polímeros no lineales. Para obtener una malla tal se añaden monómeros difuncionales: un diacrilato de diol etoxilado y un dimetacrilato de diol etoxilado.
Estos compuestos de reticulación comprenden funciones etoxi con el fin de no aumentar la temperatura de transición vítrea del material final y mantener al mismo tiempo un nivel uniforme de hidrofilicidad con el resto de la composición.
El diacrilato de diol etoxilado utilizado es preferiblemente el diacrilato, de trietilenglicol o el diacrilato de tetraetilenglicol.
El dimetacrilato de diol etoxilado usado puede ser el dimetacrilato de trietilenglicol o el dimetacrilato de tetraetilenglicol.
La cantidad de reticulación debe ser suficiente para que, en el polímero final, no queden demasiadas cadenas largas colgantes ricas en acrilato de arilalcoxi que aumentan la pegajosidad del polímero.
Además, cuanto mayor sea el grado de reticulación y más corto sea el tiempo de relajación del polímero, más rápidamente se desplegará la lente en el ojo a la temperatura de transición vítrea constante
Por otro lado, el polímero resultante se vuelve frágil cuando el grado de reticulación es demasiado alto.
La cantidad de diacrilato de diol etoxilado y de dimetacrilato de diol etoxilado debe ser cuidadosamente elegida. Preferiblemente, a la mezcla se añaden los compuestos reticulantes en cantidades tales que el nivel de reticulación final tiene un peso entre los nodos de reticulación comprendida entre 2.000 g/M y 10.000 g/M.
Ventajosamente, el conjunto de diacrilato de diol etoxilado y dimetacrilato de diol etoxilado representa preferiblemente entre 1 y 3 % en peso de la mezcla, la proporción relativa entre el diacrilato de diol etoxilado y el dimetacrilato de diol etoxilado varía preferiblemente de 20 a 80 % uno con respecto al otro y viceversa.
Resumiendo las consideraciones detalladas arriba, se puede imaginar una mezcla particular de monómeros que conducen por polimerización radical a una realización preferida del material de acuerdo con la invención.
Esta mezcla comprende preferiblemente al menos los siguientes monómeros: 2-fenoxi-acrilato de etilo; 2-fenoxi-2etoxi-2-etoxi-2-etoxi-2-etoxi-acrilato; acrilato de 4-hidroxi-butilo; metacrilato de hidroxi-etilo; diacrilato de tetraetilenglicol y dimetacrilato de tetraetilenglicol.
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A continuación se sometieron a un ensayo para medir el índice de formación de brillos desarrollado por L. Werner y que consiste en la observación de cada lente bajo un microscopio y hacer una fotografía con la lámpara de hendidura, contar el número de puntos brillantes visibles en esta fotografía y compararlo con una escala de referencia con el fin de atribuir a la lente un índice entre 0 y 5.
Los resultados obtenidos con los diferentes materiales ensayados se presentan en la tabla siguiente:
- Polímero de la técnica anterior (de acuerdo con el documento FR 2 930 731)
- Polímero de acuerdo con la invención
- Porcentaje de monómeros hidroxilados (acrilato + metacrilato)
- Porcentaje de ABU Índice de formación de brillos Porcentaje de monómeros hidroxilados (acrilato + metacrilato) Porcentaje de ABU Índice de formación de brillos
- 13
- 6 2 13 6 0,5
- 10
- 6 3 10 6 0,5
- 15
- 4 2 15 4 1,5
- 13
- 10 5 13 10 0,5
- 15
- 8 4 15 8 2
Se observa que con un porcentaje de monómeros hidroxilados idéntico y un porcentaje de 4PEA comparable al del 10 acrilato de butilo (ABU), los materiales poliméricos de acuerdo con la invención tienen un índice de formación de brillos significativamente menor que el de los materiales poliméricos anteriores equivalentes.
Prueba de auto-adherencia en agua:
15 A partir de los materiales poliméricos obtenidos se fabricaron tiras de 5 cm de largo, 3 cm de ancho y 3 mm de espesor.
Estas tiras se colocaron en agua a 25 °C. A continuación, se plegaron a nivel de su zona central y se volvieron a plegar con el fin de adherir las superficies interiores que se encuentran en contacto. Después de mantener una 20 presión apoyando paralelamente a nivel del pliegue durante un minuto, las bandas replegadas son liberadas de cualquier restricción.
A continuación se midió el tiempo requerido para que estas bandas se desplegaran completamente y adoptaran una configuración horizontal. Este tiempo, medido en segundos, es característico de la pegajosidad del material (en 25 inglés “tack”), es decir su pegajosidad sobre sí mismo.
Los resultados obtenidos con los diferentes materiales ensayados se presentan en la siguiente tabla:
- Polímero de la técnica anterior (de acuerdo con el documento FR 2 930 731)
- Polímero de acuerdo con la invención
- Porcentaje de monómeros hidroxilados (acrilato + metacrilato)
- Porcentaje de ABU Tiempo de adhesión (segundos) Porcentaje de monómeros hidroxilados (acrilato + metacrilato) Porcentaje de ABU Tiempo de adhesión (segundos)
- 13
- 6 30 13 6 10
- 10
- 6 30 10 6 15
- 15
- 4 35 15 4 10
- 13
- 10 >60 13 10 20
- 15
- 8 20 15 8 5
30 Se observa que con un porcentaje de monómeros hidroxilados idéntico y un porcentaje de 4PEA comparable al del acrilato de butilo (ABU), los materiales poliméricos de acuerdo con la invención requieren mucho menos tiempo para desplegarse que los materiales poliméricos anteriores equivalentes. Son mucho menos pegajosos consigo mismos que los materiales poliméricos anteriores, lo que es una ventaja considerable durante la colocación de lentes intraoculares.
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