JP2021185222A - 眼適用のためのポリマーおよび方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】眼液中で光学的に安定であり、望ましくない光学アーチファクトの形成に耐える、折りたたみ可能な眼内レンズ用途に特に適する新規な群の高屈折率ポリマーを提供する。【解決手段】(a)芳香族、カルバゾールまたはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を含むモノマー；(b)第１の親水性モノマー；および(c)第２の親水性モノマーを含むコポリマーであって、架橋剤および紫外光吸収材料をさらに含むことが好ましい。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2012年3月05日に出願の米国特許出願第13/411,836号の一部継続出願であり、その開示内容は本明細書に全体で援用されている。
分野
眼適用に特に有用な新規な材料及びその生成と使用のための方法が本明細書に開示されている。より具体的には、眼内レンズ、コンタクトレンズ及び他の眼用インプラントの生産における使用、及びその製造と使用の方法に特に適した、比較的柔軟で、光学的に透明な、折りたたみ可能である高屈折率材料が開示されている。
1940年代以来、眼内レンズ(IOL)の形状の光学デバイスが、罹病又は損傷した天然接眼レンズの代わりとして利用されてきた。殆どの場合、例えば白内障の場合、罹病又は損傷した天然レンズを手術で取り去る際、眼内レンズは眼内に移植される。数十年間、上記の眼内レンズを作るために好ましい材料は、硬質なガラス状のポリマーであるポリ(メチルメタクリレート)（PMMA）であった。
ここ数年、より柔軟で、より可撓性のあるIOLが、圧縮、折りたたみ、回転若しくは変形できる能力を理由に人気を得ている。このようなより柔軟なIOLは、眼の角膜の切開を通して挿入する前に変形しうる。IOLを眼内に挿入すると、IOLは当該柔軟な材料の記憶特性により、元の、折りたたむ前の形に戻る。前述のより柔軟で、より可撓性のあるIOLは4.0mm未満、すなわちより硬質なIOLを移植するために必要な5.5〜8.0mmよりずっと小さな切開を通して、眼内に移植することができる。より大きな切開は、より硬質なIOLに必要である。なぜなら、当該レンズは、不撓性のIOLの光学部の直径より若干大きい角膜の切開を通して挿入する必要があるためである。従って、さらに大きな切開が、乱視の誘発など術後合併症発生の増加に関連すると折に触れて判明したため、市場においてより硬質な眼内レンズの人気は停滞した。
小切開白内障手術における最近の進歩に伴い、人工IOLにおける使用に適した、柔軟で、折りたためるポリマー材料の開発がさらに重要視されてきた。一般に、これらの材料はヒドロゲル、シリコーン及び低ガラス転移温度アクリルの三つのカテゴリーのうち一つに当てはまる。
IOL移植のさらなる最近の進歩は、IOLインジェクターを使用してIOLを眼球内に移植することである。PynsonへのUS 2007/0060925号「Preloaded IOLS Injector and Methods」；VaqueroへのUS 2005/0222578号「IOL Injector」；Vaqueroらへの「Preloaded IOL Injector」を参照されたい；これらの特許文献の各々は、参考として、その全体を本明細書に取り込む。残念なことに、IOLのインジェクター移植は、一般に、より硬質の、従って、一般により取扱い可能である(対処可能である)IOLであるほど、よりスムーズに(すなわち、より低い術的困難性でもって)進行する。
従って、手術目的においては、より硬質のレンズが推奨される。通常、このことは、完全水和よりも低い水和のポリマーレンズを注入することを意味する。周知のように、IOLの移植後水和は、場合によっては、予期に反して、レンズの屈折率(RI)を変化させる。この変化は、医師および注入可能なIOL移植に手術結果に関しての不確実性を背負わせる。
一般に、高水分含有量ヒドロゲル材料は、比較的低い屈折率を有し、最小切開サイズに関してはヒドロゲル材料を他の材料よりもあまり望ましくないものにしている。低屈折率材料は、所定の屈折力を得るためには厚めのIOL視覚部を必要とする。
シリコーン材料は、高水分含有量ヒドロゲルよりも高い屈折率を有するが、眼球内で折りたたみ位置に置いた後速く開き過ぎる傾向を有する。折りたたみレンズの速過ぎる開きは、潜在的に、角膜内皮を損傷しおよび/または天然水晶体嚢および関連小帯を破損し得る。
低ガラス転移温度アクリル材料は、これらアクリル材料が、典型的には、高屈折率を有し、例えば水晶体嚢中に挿入したとき、シリコーン材料よりも遅く且つ調整可能に開くので望ましい。残念なことに、低ガラス転移温度アクリル材料は、当初水を殆どまたは全く含有せず、生体内では数溜まりの水を吸収し、光反射または「グリスニング」をもたらす。さらにまた、アクリルポリマーメモリーの温度感受性のために、理想的な折りたたみおよび開き特性を達成することは困難である。
1996年1月2日に公告された米国特許第5,480,950号は、IOLの製造において使用するための少なくとも57％の水和平衡含水量(「EWC」)を有する高屈折率ヒドロゲル材料を開示している。該高屈折率ヒドロゲル材料は、N-ビニルピロリドン、4-ビニルピリミジンおよびビニルピリジンの混合物から製造した架橋ポリマーであって、90％までの平衡含水量および乾燥状態における1.560〜1.594の屈折率を有する。説明されているようなIOLは、水和状態では移植されない。むしろ、上記IOLは、乾燥し、折りたたみ且つ引伸ばした状態で移植し、その場で水和させている。眼球内で使用するときの水和状態での屈折率は、提示されていない。米国特許出願公開第2002/0049290号は、高屈折率(RI)眼科用ヒドロゲル材料に関する。
1997年12月2日に公告された米国特許第5,693,095号は、高屈折率低含水量IOL材料を開示している。この特定の特許において教示されている材料は、少なくとも150％の伸びを有するアクリル材料である。そのような伸び特性を有する材料から製造したIOLは、折りたたんだとき、亀裂、引裂きまたは分裂することはない。しかしながら、そのような低含水量アクリル材料は、IOL装置として製造し使用するとき、他の材料よりも生体適合性が低いことが判明している。
過去10年間において、疎水性ポリマーが、IOLの製造において、一定の成功でもって使用されてきている。眼科業界は、このタイプのポリマーを、良好な物理的性質および眼内環境における受け入れ可能な生体適合性を有するものとして受入れてきている。しかしながら、通常の疎水性ポリマーから製造した現在のIOLは、眼液中での貧弱な光学安定性(例えば、グリスニング、光学アーチファクト)および低屈折率に遭遇している。疎水性ポリマーの嵩中での望ましくない粒子および沈着物の形成は、抑制されていない水分収着およびその後の相分離に起因する。高RI(＞1.51)を有するコポリマーを製造するのに現在使用されている通常のホモポリマーは、変動量の散在形の水を吸収し、相分離、かすみおよびグリスニングをもたらす。
現在、グリスニングおよび沈着物形成に耐える折りたたみ可能な高RI IOLポリマーは存在しない。グリスニングの形成に耐えることが知られている組成物は、移植前の水和を必要とする。このことは、折りたたみ性、切開サイズおよび装填前の包装を制約し、IOLの包装方法に急速に選択することとなる。さらに重要なことに、約3質量％〜約15質量％の範囲内の値を有するEWCを含むポリマーによって製造されたIOLは存在していない。何ら理論によって拘束することは望まないが、この群のポリマーはグリスニングに対してもっと耐性であると信じている。本発明においては、5〜15％のEWCを有する無グリスニングIOLを製造するための組成物、ポリマーおよび方法を提供する。
本明細書に開示されている組成物および方法の利点は、移植後水和可能または水和性IOLポリマーに関して、特に、IOLインジェクターを使用して移植を実施するときに手術結果の不確実性を低減または排除することである。
本発明は、以下に限定するものではないが、折りたたみ可能なIOL用途に特に適する新規な群の高RIポリマーである。材料は、眼液中で光学的に安定であり、望ましくない光学アーチファクトの形成に耐える。本明細書に開示されているコポリマーの上記独自の性質は、親水性ポリマーを極めて疎水性のポリマーマトリックス中に取込ませることによって得られ、上記コポリマーが約3質量％〜約15質量％の範囲内、好ましくは約4質量％〜約10質量％の範囲内の特定のEWCを有することを可能にする。さらに、吸収させる限られた量の水分を上記マトリックス内で良好に分布させ、良好に分散させて、従来技術組成物において認められるマクロ相分離を防止している。結果は、安定な光学的性質を有する光学的に透明な材料である。
そのような組成物が眼球内での移植時に変化する屈折光学力を有するIOLをもたらすことは良く理解されている。本明細書に開示されているもう１つの態様は、屈折光学力の変化を、包装のための乾燥および滅菌の前に、水和状態のIOLジオプターを測定することによって実験的に予測することである。従って、このさらなる態様においては、眼内レンズの移植後("after implantation"またはpost-implantation)屈折率/ジオプターの測定方法が本明細書に開示されている。この方法においては、上記レンズ、通常は(常にではないが)、眼内レンズは、製造後、実質的に脱水状態にあって、角膜の切開によって眼球中に、例えば、IOLインジェクターにより移植するのに充分に取扱い可能であるようにする。製造後の上記レンズは、例えばレンズを食塩水中で、例えば24時間室温でソーキングすることによって水和する。水和レンズのジオプターは、レンズポリマーが、レンズを眼球中に移植するときにレンズが得ることになる水和状態と同等の水和状態にある間に測定する。その後、IOLのジオプターを、眼球外でその水和状態において測定する。その後、レンズを少なくとも部分的に充分に脱水して、滅菌し、レンズが例えばIOLインジェクターによって移植するのに充分に取扱い可能であるまでの実質的な乾燥状態において保存する。移植IOLは、その場合、眼球中に、インジェクターを使用し角膜切開によって移植する。その後、移植し、部分脱水したIOLを、眼球内で、IOLが、IOLを移植前に水和させている間の測定によって得られた実質的に同じ屈折率(しいてはジオプター)と平衡するまで水和する。本発明のこの実施においては、移植後水和IOL屈折率は、ほぼ100％の確実性でもって得られると同時に、インジェクターまたはインジェクターベースIOL移植方法の全ての利点も得られる。
１つの態様においては、移植前レンズの移植後ジオプターの測定方法であって、
その剛性および屈折率がその水和状態に依存するポリマーを含む眼内レンズ(IOL)を用意する工程；
移植前の上記レンズを、水和液に、上記IOLポリマーが、上記IOLポリマーが移植後に得ることになる水和状態と実質的同等である水和状態に水和するのに充分な時間長で暴露する工程；
上記実質的に水和したレンズのジオプター値を測定する工程；
上記レンズを部分的に脱水してその取扱い特性を高める工程；
上記部分脱水IOLを眼内に移植する工程；および
上記部分脱水レンズを、移植後の眼球内で、上記部分脱水レンズが移植前に測定したレンズのジオプター値に実質的なジオプター値を得るまで水和することを可能にする工程
を含む、前記方法が本明細書に開示されている。
眼内レンズ(「IOL」)、コンタクトレンズ並びに他の眼科および光学用途に特に適応し得る新規なコポリマーが本明細書に開示されている。本明細書に開示されている組成物およびコポリマーから製造したIOLは、極めて高い屈折率を有し、ほぼ室温において機械加工または成形し得る。本明細書に開示されているIOLは、折りたたんで、小切開を介しての挿入によって、さらなる加工または水和を必要とすることなく、眼球の欠損天然レンズと交換して使用し得る。本明細書に開示されている材料およびコポリマーの特定の利点は、抑制されていない水収着を防止する上記材料およびコポリマーの独特のハイブリッド特性である。
調整可能で均一な比較的高い含水量と予想外の高屈折率を有し、眼内レンズ(IOL)または他の眼科装置、例えば、以下に限定されるものではないが、コンタクトレンズ、人工角膜移植片および角膜輪またはインレーとしての使用に特に適する折りたたみ可能な眼科レンズ材料は、本明細書に開示されている組成物、方法およびポリマーの第１の領域である。
１つの実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基および/または疎水性モノマーを含む限られた量のモノマーを含むコポリマー組成物に関する。カルバゾールおよび/またはナフチル部分モノマーは、上記コモノマーに加えて、上記コモノマーの屈折率を高める。一般に50ダイン/cm以下の範囲内の表面張力を有するモノマーを使用して極めて疎水性のマトリックスを生成させる。親水性ポリマーを添加して、抑制された水収着のための親水性相を生成させる(以下で説明する方法において)。
１つの実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマー、第１の親水性モノマーおよび第２の親水性モノマーを含むコポリマー組成物に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、(a)ビニルナフタレン；(b)2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート；(c)ヒドロキシエチルアクリレート；および(d)架橋剤を含むコポリマーに関する。
なお別の実施態様において、開示内容は、(a)芳香族、カルバゾールまたはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を含むモノマーおよび(b)１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(上記１種以上の親水性モノマーは、組成物の68質量％〜77質量％である)に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマーおよび１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(組成物は少なくとも60質量％の親水性モノマーである)に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマーおよび１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(コポリマーは60質量％〜80質量％の親水性モノマーを含む)に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマーおよび１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(コポリマーは70質量％〜80質量％の親水性モノマーを含む)に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマーおよび１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(コポリマーは70質量％〜75質量％の親水性モノマーを含む)に関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、芳香族モノマーおよび/またはカルバゾールおよび/またはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を有するモノマーおよび１種以上の親水性モノマーを含むコポリマー(コポリマーは75質量％〜80質量％の親水性モノマーを含む)に関する。
従って、本明細書に開示されている組成物、ポリマーおよび方法の利点は、高屈折率を有する生体適合性IOLを提供することである。
本明細書に開示されている組成物、ポリマーおよび方法の別の利点は、高屈折率および抑制された水収着を有するIOL材料を提供することである。
本発明の組成物、ポリマーおよび方法のなお別の利点は、生体内での上記レンズの力の正確なターゲッティングを可能にする方法を提供することである。
本明細書に開示されている組成物、ポリマーおよび方法のなお別の利点は、製造するのが比較的簡単であるIOL材料を提供することである。
本明細書に開示されている組成物、ポリマーおよび方法の利点は、(1)異常光視症になりにくいポリマー；(2)優れた生体適合性を有するポリマー；(3)良好な光学的透明度を有するポリマー；(4)耐損傷性であり生物学的汚染からも保護するポリマーである。
異常光視症がない。本明細書に開示されているポリマーは、疎水性アクリルIOLに比べて高い含水量および低い屈折率を有し、まぶしさ、外部および内部の反射および他の望ましくない視覚的現象を最小にする。
優れた生体適合性。本明細書に開示されているポリマーは、血液房水関門に対する影響が最小限のようであり、ブドウ膜炎および糖尿病患者のために優れた選択であり得る。
良好な光学的透明度。本明細書に開示されているポリマーは、抗石灰化性が高くなり、以前の疎水性アクリルIOLに見られるグリスニングや異物を伴うことにならない。
挿入中の耐損傷性。本明細書に開示されているポリマーは、折りたたみ跡やピンセット損傷に対して耐性である。
生物学的汚染からの保護。細菌がポリメチルメタクリレート(PMMA)または疎水性アクリルIOLよりこのレンズ材料に付着しにくくなる。
これらおよび他の目的並びに利点(そのうちの幾つかは詳細に説明し、他は詳細には説明しない)は、以下の詳細な説明および特許請求の範囲から明らかになるであろう。
元素の周期表については全て、1990年CRC Press社によって発行され著作権で保護された元素の周期表を参照する。また、基(１つまたは複数)についてはいずれも、基に番号をつけるIUPACシステムを使用してこの元素の周期表に反映させた基(１つまたは複数)となる。逆に明示されない限り、文脈から暗に明示されない限りまたは当該技術において通例として明示されない限り、全ての部およびパーセントは質量に基づき、全ての試験法はこの開示内容の出願日時点のものである。米国特許実施のために、引用特許、特許出願または出版物の内容は、特に合成手法、生成物と処理の設計、ポリマー、触媒、定義(この開示内容において特に示された定義と矛盾しない程度まで)および当該技術における一般知識の開示内容に関して全体で援用されている(またはその等価なUS変形例がそのように援用されている)。
この開示内容における数値範囲は、近似値であり、従って、特に明記しない限り範囲外の値を含めてもよい。小さい値と大きい値の間に少なくとも2つの単位の分離があるとすれば、数値の範囲には、１単位ずつ、下限値と上限値を含めてすべての値が含まれる。一例として、組成、物理的性質または他の特性、例えば、分子量、粘度、メルトインデックスなどが100〜1,000である場合には、全ての個々の値、例えば100、101、102などを意味し、下位範囲、例えば100〜144、155〜170、197〜200などは明白に列挙される。１未満である値を有しているかまたは１より大きい分数を有している(例えば、1.1、1.5など)範囲については、適切なように、１単位が0.0001、0.001、0.01または0.1であるとみなされる。10未満(例えば、1〜5)の一桁の数字を有する範囲については、１単位は、典型的には0.1であるとみなされる。これらは特に意図されるものの単に一例であり、挙げた最低値と最高値間の数値の可能なすべての組み合わせが、この開示内容においてはっきりと明示されているとみなされるべきである。数値の範囲は、とりわけ、本明細書に開示されている組成物の範囲内の成分の質量パーセントについてこの開示内容の範囲内で示されている。
数値の範囲と共に本明細書に使用されている「約」という用語は、記載される数値の上下の境界を延長することによってその範囲を少し変える。１つの実施態様において、「約」という用語は、10％の変動によって明示した値の上下の数値を少し変えるために本明細書に使用されている。それ故、約50％は、45％〜55％の範囲を含める。
化合物に関して使用されるように、特にことわらない限り、単数形はすべての異性体を含め、逆もまた同様である(例えば「ヘキサン」はヘキサンのすべての異性体を個別にまたはひとまとめにして含める)。「化合物」および「錯体」という用語は、有機化合物、無機化合物および有機金属化合物を表すために同じ意味で使用される。「原子」という用語は、イオン状態に関係なく、すなわち、それが電荷または部分電荷をもっているにしても他の原子に結合されているにしても、元素の最小成分を表している。
「含む」、「含める」、「有する」および同様の用語は、任意の追加の成分、工程または手順の存在を、それが特に開示されているにしても開示されていないにしても、除くことを意味しない。いかなる疑いも回避するために、「含む」という用語の使用によって請求項に記載されるすべてのプロセスには、逆が明示されない限り１以上の追加の工程、装置または構成部品の部品および/または材料を含めてもよい。対照的に、「実質的に〜からなる」という用語は、続いての説明の範囲から他の成分、工程または手順を除外し、操作可能性に不可欠でないものを除く。「〜からなる」という用語は、特に説明していないまたは挙げていない成分、工程または手順を除外する。「または」という用語は、特に明記しない限り、個別に挙げた一つだけでなく組み合わせも意味する。
「組成物」および類似の用語は、２つ以上の成分の混合物またはブレンドを意味する。
「コポリマー」は、2種類の異なるモノマーから調製されるポリマーおよび2種類を超える異なるモノマーから調製されるポリマー、例えば、ターポリマー、テトラポリマーなどを意味する。
「ポリマー」という用語(および類似の用語)は、同じかまたは異なる型のモノマーを反応させ(すなわち重合させる)ことによって調製される高分子化合物である。「ポリマー」には、ホモポリマーおよびコポリマーを含める。
高屈折率を有する材料は、製造業者がより薄いIOLを製造することを可能にするのに望ましい。薄いIOLまたは薄い光学IOLは、外科医が切開サイズを最小にすることを可能にするのに重要である。外科的切開サイズを最小限に保つことは、術中の心的外傷および術後の合併症を減少させる。薄いIOLは、また、前眼房や毛様溝のような眼における一定の解剖学的局在に適応するために重要である。IOLは、無水晶体眼と有水晶体眼両方において視力を上げるための前眼房に入れてもよく、有水晶体眼において視力を上げるための毛様溝に入れてもよい。
本明細書に開示されている組成物およびポリマーは、それから生成されるIOLが可能な最小の切開によって眼に導入され得るようにそれが折りたたまれるかまたは変形されることを可能にすることを必要とする可撓性を有する。
１つ実施態様において、新規な材料は、少なくとも2つのモノマー成分：疎水性モノマーおよび親水性モノマーを含む、共重合体、三量体、四量体などである。
１つの実施態様においては、架橋剤が一般に含まれている。別の実施態様において、UV吸収体が含まれている。
１つの実施態様において、組成物は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有する第１のモノマーが含まれる多量体を含み、芳香族/カルバゾール/ナフチル部分のモノマーは少なくとも約20％、好ましくは35〜80％までの濃度で組成物中に存在する。
別の実施態様において、組成物には、さらに、疎水性ホモポリマーを有する第２のモノマーが含まれ、疎水性は約50ダイン/cm以下の表面張力を有するホモポリマーと定義され、第２のモノマーは少なくとも約20質量％、好ましくは約50〜60質量％の量でコポリマーにおいて存在する。
さらに別の実施態様においては、組成物には、その場合、少なくとも約10質量％の親水性モノマー、好ましくは約20〜30質量％が含まれる。組成物には、その場合、架橋性モノマーが含まれ、架橋性モノマーは約10質量パーセントまで、好ましくは約１質量％〜約8質量％の範囲内の濃度で存在する。
なお別の実施態様において、開示内容は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分および１種以上の親水性モノマーを有する第１のモノマーを含む組成物に関する。さらに別の実施態様において、芳香族/カルバゾール/ナフチル部分モノマーは、組成物において少なくとも約20％の濃度で存在する。なお別の実施態様において、芳香族/カルバゾール/ナフチル部分モノマーは、組成物において約35〜約80％の濃度で存在する。
なお別の実施態様において、開示内容は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分、第１の親水性モノマーおよび第２の親水性モノマーを有するモノマーを含むコポリマーに関する。
なお別の実施態様において、開示内容は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマーであって、芳香族/カルバゾール/ナフチル部分モノマーが組成物において約20質量％〜約30質量％の濃度で存在する、前記モノマー；および約70質量％〜約80質量％の１種以上の親水性モノマーを含むコポリマーに関する。
別の実施態様において、コポリマーは、さらに架橋剤を含む。なお他の実施態様においては、コポリマーは、さらにUV吸収体を含む。さらに別の実施態様においては、コポリマーは、さらに、以下に限定されるものではないが、アザビスイソブチロニトリル(AIBN)が含まれる開始剤を含む。
なお別の実施態様において、開示内容は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー、第１の親水性モノマー、第２の親水性モノマー、UV吸収体、架橋剤および開始剤を含むコポリマーに関する。
別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約50質量％〜約80質量％、コポリマーの約55質量％〜約80質量％、コポリマーの約60質量％〜約80質量％、コポリマーの約65質量％〜約80質量％、コポリマーの約70質量％〜約80質量％または約75質量％〜約80質量％を含む。
さらに別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約50質量％〜約75質量％、コポリマーの約50質量％〜約70質量％、コポリマーの約50質量％〜約65質量％、コポリマーの約50質量％〜約65質量％またはコポリマーの約50質量％〜約55質量％を含む。
さらに別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約62質量％〜約80質量％、コポリマーの約64質量％〜約80質量％、コポリマーの約66質量％〜約80質量％、コポリマーの約68質量％〜約80質量％、コポリマーの約72質量％〜約80質量％、コポリマーの約74質量％〜約80質量％、コポリマーの約76質量％〜約80質量％またはコポリマーの約78質量％〜約80質量％を含む。
さらに別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約66質量％〜約78質量％、コポリマーの約66質量％〜約76質量％、コポリマーの約66質量％〜約74質量％、コポリマーの約66質量％〜約72質量％、コポリマーの約66質量％〜約70質量％またはコポリマーの約66質量％〜約68質量％を含む。
さらに別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約67質量％〜約78質量％、コポリマーの約68質量％〜約78質量％、コポリマーの約69質量％〜約78質量％、コポリマーの約70質量％〜約78質量％、コポリマーの約71質量％〜約78質量％、コポリマーの約72質量％〜約78質量％、コポリマーの約73質量％〜約78質量％、コポリマーの約74質量％〜約78質量％、コポリマーの約57質量％〜約78質量％、コポリマーの約76質量％〜約78質量％またはコポリマーの約77質量％〜約78質量％を含む。
さらに別の実施態様において、１種以上の親水性モノマーは、コポリマーの約67質量％〜約75質量％、コポリマーの約68質量％〜約75質量％、コポリマーの約69質量％〜約75質量％、コポリマーの70質量％〜約75質量％、コポリマーの約71質量％〜約75質量％、コポリマーの約72質量％〜約75質量％、コポリマーの約73質量％〜約75質量％またはコポリマーの約74質量％〜約75質量％を含む。
適切な親水性モノマー(すなわち、ホモポリマーが本明細書に開示されている組成物、方法およびポリマーに従って親水性であるモノマー)としては、以下に限定されるものではないが、2-ヒドロキシ-エチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリルアミド、N-オルニチンアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、ポリエチレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、N-ビニルピロリドン、N-フェニルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリル酸、ベンジルメタクリルアミド、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、2-スルホエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、フルフリルアクリレート、フルフリルメタクリレートおよびメチルチオエチルアクリルアミドが挙げられる。上述した親水性モノマーのいずれもが組成物における第１または第２の親水性モノマーであることができる。
適切な疎水性モノマー(すなわち、ホモポリマーが本明細書に開示されている組成物、方法およびポリマーに従って疎水性であるモノマー)としては、以下に限定されるものではないが、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、n-デシルアクリレート、n-デシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ビニルラウレート、ビニルステアレート、1-ヘキサデシルアクリレート、1-ヘキサデシルメタクリレート、n-ミリスチルアクリレート、n-ミリスチルメタクリレート、n-ドデシルメタクリルアミド、ブチルアクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソオクチルアクリレート、イソトリデシルアクリレート、イソオクチルメタクリレートおよびイソトリデシルメタクリレートが挙げられる。
適切な架橋剤としては、以下に限定されるものではないが、例えばエチレングリコールジメタクリレート(EGDMDA)、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレートおよびポリ(エチレングリコール)ジメタクリレートが挙げられ、中でもエチレングリコールジメタクリレートが好ましい。適切な開始剤としては、以下に限定されるものではないが、例えばアゾビス(イソブチロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シアノシクロヘキサン)、ジ-t-ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(2-エチルヘキサノイルペルオキシ)ヘキサン、t-ブチルペルオキシネオデカノエート、t-ブチルペルオキシ2-エチルヘキサノエート、ジ(4-t-ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカルボネート、t-ブチルペルオキシピバレート、デカノイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、2,4-ペンタンジオンペルオキシド、ジ(n-プロピル)エルオキシジカルボネート、t-アミルペルオキシネオデカノエートおよびt-ブチルペルオキシアセテートが挙げられ、中でも2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル)が好ましい。適切な紫外光吸収体としては、以下に限定されるものではないが、例えばベータ-(4-ベンゾトリアゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート、4-(2-アクリルオキシエトキシ)-2-ヒドロキシベンゾフェノン、4-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシベンゾ-フェノン、2-(2'-メタクリルオキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メタクリオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-[3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシプロピル)フェニル]-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[3''-ジメチルビニルシリルプロポキシ-2'-ヒドロキシフェニル]-5-メトキシベンゾトリアゾール、2-(3'-アリル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-[3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-メトキシベンゾトリアゾールおよび2-[3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシ-プロポキシ)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾールが挙げられ、中でもベータ-(4-ベンゾトリアゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレートが好ましい紫外光吸収体である。
１つの実施態様において、架橋剤は、組成物の約0.1％〜約10％、組成物の約0.3質量％〜約10質量％、組成物の約0.5質量％〜約10質量％、組成物の約１質量％〜約10質量％、組成物の約2質量％〜約10質量％、組成物の約3質量％〜約10質量％、組成物の約4質量％〜約10質量％、組成物の約5質量％〜約10質量％または組成物の約6質量％〜約10質量％を存在させてもよい。
１つの実施態様において、架橋剤は、組成物の約１質量％〜約5質量％、組成物の約2質量％〜約5質量％、組成物の約3質量％〜約5質量％または組成物の約4質量％〜約5質量％を存在させてもよい。
UV吸収体は、コポリマー組成物に任意に加えられてもよい。新規で好ましいUV/青色光吸収体、つまりビニルアントラセンは、コポリマー組成物に加えてもよい。ビニルベンゾフェノン又はビニルベンゾトリアゾールのような一般のUV吸収体も使用し得る。
別の実施態様において、UV吸収剤は、組成物の約0.1質量％〜約5質量％、組成物の約0.2質量％〜約5質量％、組成物の約0.4質量％〜約5質量％、組成物の約0.6質量％〜約5質量％、組成物の約0.8質量％〜約5質量％、組成物の約１質量％〜約5質量％、組成物の約1.5質量％〜約5質量％、組成物の約2質量％〜約5質量％、組成物の約3質量％〜約5質量％または組成物の約4質量％〜約5質量％を存在させてもよい。
さらに別の実施態様において、開示内容は、(a)組成物の約18質量％〜約28質量％を存在させる芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー、(b)組成物の約39質量％〜約49質量％を存在させる第１の親水性モノマーおよび(c)組成物の約23質量％〜約33質量％を存在させる第２の親水性モノマーを含むコポリマーに関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、(a)コポリマーの少なくとも約20質量％である芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー、(b)組成物の少なくとも約40質量％である第１の親水性モノマー、および(c)組成物の少なくとも約25質量％である第２の親水性モノマーを含むコポリマーに関する。
なお別の実施態様において、開示内容は、(a)以下に限定されるものではないが、ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン、2-ビニルナフタレンおよびこれらの混合物が含まれる芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー；(b)2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレートの第１の親水性モノマーおよび(c)ヒドロキシルアクリレートの第２の親水性モノマーを含むコポリマーに関する。なお別の実施態様においては、コポリマーは、さらにUV吸収体を含む。なお別の実施態様においては、コポリマーは、以下に限定されるものではないが、エチレングリコールジメタクリレートが含まれる架橋剤を含む。なお別の実施態様においては、コポリマーは、以下に限定されるものではないが、AIBNが含まれる開始剤を含む。
なお別の実施態様において、開示内容は、(a)2-ビニルナフタレン、(b)2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレートである第１の親水性モノマー、(c)ヒドロキシルアクリレートである第２の親水性モノマー、(d)UV吸収体、(e)架橋剤および(f)開始剤を含むコポリマーに関する。
なお別の実施態様において、開示内容は、(a)組成物の少なくとも約20質量％である2-ビニルナフタレン、(b)組成物の少なくとも約40質量％である第１の親水モノマーである2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、(c)組成物の少なくとも約25質量％であるヒドロキシルアクリレートである第２の親水性モノマー、(d)組成物の少なくとも約0.5質量％であるUV吸収剤、(e)組成物の少なくとも約2.5質量％である架橋剤および(f)組成物の少なくとも約0.1質量％である開始剤を含むコポリマーに関する。
なお別の実施態様において、開示内容は、芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー、第１の親水性モノマー、および20℃未満のガラス転移温度(Tg)を有するホモポリマーを有する第２のモノマーを含むコポリマーに関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、(a)組成物の約18質量％〜約28質量％を存在させる芳香族、カルバゾールおよび/またはナフチル部分を有するモノマー、(b)組成物の約39質量％〜約49質量％を存在させる第１の親水性モノマー、および(c)組成物の約23質量％〜約33質量％を存在させる20℃未満のTgを有するホモポリマーを有する第２のモノマーを含むコポリマーに関する。
さらに別の実施態様において、開示内容は、(a)コポリマーの少なくとも約20質量％である芳香族、カルバゾール、および/またはナフチル部分を有するモノマー、(b)組成物の少なくとも約40質量％である第１の親水性モノマー、および(c)組成物の少なくとも約25質量％である20℃未満のTgを有するホモポリマーを有する第２のモノマーを含むコポリマーに関する。
１つの実施態様において、本明細書に開示されているコポリマーは、約5質量％〜約15質量％の範囲内のEWCを有する。１つの実施態様において、本明細書に開示されているコポリマーは、約3質量％〜約15質量％の範囲内のEWCを有する。別の実施態様において、本明細書に開示されているコポリマーは、約4質量％〜約10質量％の範囲内のEWCを有する。別の実施態様において、本明細書に開示されているコポリマーは、約5質量％〜約10質量％の範囲内のEWCを有する。
１つの実施態様において、乾燥状態で本明細書に開示されているコポリマーは、約5質量％〜約15質量％の範囲内のEWCを有する。１つの実施態様において、乾燥状態で本明細書に開示されているコポリマーは、約3質量％〜約15質量％の範囲内のEWCを有する。別の実施態様において、乾燥状態で本明細書に開示されているコポリマーは、約4質量％〜約10質量％の範囲内のEWCを有する。別の実施態様において、乾燥状態で本明細書に開示されているコポリマーは、約5質量％〜約10質量％の範囲内のEWCを有する。
別の実施態様において、本明細書に開示されている組成物およびコポリマーは、当該技術において知られる手法を使用してIOLを製造するために使用することができる。１つの実施態様において、IOLは、旋盤切断法を使用して製造される。一般に、旋盤切断はレンズ材料を回転中のマウント上に置き、機械切断機器は過剰なレンズ材料を切り分けて精密切断レンズを作る。次にレンズを磨き、特性評価する。
別の実施態様において、IOLは、成形手法を使用して製造される。１つの実施態様において、コモノマー溶液をモールドに注入し、60℃で4時間硬化させ、100℃で4〜8時間後硬化させる。IOLを離型し、適切な溶媒で抽出する。
別の実施態様において、コンタクトレンズ用の射出成形は、レンズ材料を融点に加熱し、次に液体レンズ材料をプリカットモールドに注入することによって行われる。レンズ材料が乾燥すると、モールドの形に固化し、レンズの正確な形状を得る。レンズを取り出した後、余分の材料を除去し、レンズを磨いた後に品質および特性評価のために検査される。
表１
実施例１〜９：
Figure 2021185222
0.3質量％のMEBを、全てのコポリマー組成物において使用した。
PEA：2-フェニルエチルアクリレート
PEMA：2-フェニルエチルメタクリレート
POEA：フェノキシエチルアクリレート
BA：ベンジルアクリレート
BMA：ベンジルメタクリレート
VC：ビニルカルバゾール
VN：ビニルナフタレン
EHA：2-エチルヘキシルアクリレート
LM：ラウリルメタクリレート
HEMA：ヒドロキシエチルメタクリレート
HEA：ヒドロキシエチルアクリレート
EEEA：2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート
EGDM：エチレングリコールジメタクリレート
MEB：2-(2'-メタクリルオキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
表１、実施例１〜９のポリマーの一般的調製工程
上記で列挙したコモノマーを、ガラスフラスコ内で、磁力撹拌棒を使用して少なくとも30分間混合し、次いで、下記の時間音波処理し、その後、さらに30分間再度撹拌した。
本発明者等は、Branson 5510において100％の出力設定での約30分間の音波処理が適切な光学および物理的性質を有する光学的に透明な材料をもたらすことを見出した。モノマー溶液をアルゴンで脱ガスし、シリコーンガスケットで間隔を空けたガラスプレートから製造した15.24cm×15.24cm(6インチ×6インチ)モールド内に注入する。モールドを60℃に6時間保ち、次いで、真空中で100℃にて12時間後硬化させた。
得られたコポリマーは、およそ室温で機械加工するのに充分に硬質である。本明細書に開示されている組成物、方法およびポリマーの独自の態様は、レンズをさらに加工または水和することなく折りたたむのに充分に薄くするようにこれらの材料の屈折率が高いことである。
IOLを上記コポリマーから機械加工してジオプターを求める。IOLを蒸留水中で3時間50℃にて水和し、ジオプターを水和状態で再度測定する。得られる値は、ラベル付けのために使用すべきであるレンズの実際の力である。
或いは、乾燥レンズのジオプターを水和した同じレンズのジオプターと関連付けする数式を以下で説明するようなデータから展開し、IOLをラベル付けするのに使用し得る。
生体内レンズジオプターの経験的推定
レンズ水和が、水分吸収時のポリマーのRIの低下のために、ジオプターの有意の低下をもたらす通常のヒドロゲルと異なり、本明細書に開示されているレンズは、少量の吸収水およびレンズ膨潤と曲率半径の同時急勾配化とのカウンターバランス効果のために、水和時にジオプターの比較的穏当な変化を示す。上記の手順に従って製造したポリマー組成物から製造したシートからレンズを旋盤切断した。十(10)枚のレンズを各組成物において選択した。下記の表２は、ポリマー実施例１〜８から製造した20 Dレンズの水和前後のジオプターを示す。
表２
実施例１〜８：
Figure 2021185222

Claims (18)

  1. (a)芳香族、カルバゾールまたはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を含むモノマー；(b)第１の親水性モノマー；および(c)第２の親水性モノマーを含むコポリマー。
  2. 架橋剤を更に含む、請求項１に記載のコポリマー。
  3. 紫外光吸収材料を更に含む、請求項１に記載のコポリマー。
  4. 芳香族、カルバゾールまたはナフチル部分を含む前記モノマーが、ビニルナフタレンまたはビニルカルバゾールである、請求項１に記載のコポリマー。
  5. 前記第１の親水性モノマーおよび前記第２の親水性モノマーが、2-ヒドロキシ-エチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリルアミド、N-オルニチンアクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、ポリエチレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコールメタクリレート、N-ビニルピロリドン、N-フェニルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリル酸、ベンジルメタクリルアミド、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、グリセロールモノメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、2-スルホエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルメタクリレート、フルフリルアクリレート、フルフリルメタクリレートおよびメチルチオエチルアクリルアミドからなる群から選択される、請求項１に記載のコポリマー。
  6. 前記第１の親水性モノマーが、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレートである、請求項１に記載のコポリマー。
  7. 2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレートが、組成の39質量％〜49質量％である、請求項６に記載のコポリマー。
  8. 前記第２の親水性モノマーが、ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項１に記載のコポリマー。
  9. ヒドロキシエチルアクリレートが、組成の23質量％〜33質量％である、請求項８に記載のコポリマー。
  10. 前記紫外光吸収材料が、ベータ-(4-ベンゾトリアゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート、4-(2-アクリルオキシエトキシ)-2-ヒドロキシベンゾフェノン、4-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-(2'-メタクリルオキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メタクリオキシエチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-[3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシプロピル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-(3-ジメチルビニルシリルプロポキシ)-2'-ヒドロキシフェニル]-5-メトキシベンゾトリアゾール、2-(3'-アリル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-[3'tert'-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-メトキシベンゾトリアゾールおよび2-[3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(3''-メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾールからなる群から選択される、請求項３に記載のコポリマー。
  11. 前記紫外線吸収材料が、ビニルアントラセンまたはその誘導体である、請求項３に記載のコポリマー。
  12. (a)ビニルナフタレン；(b)2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート；(c)ヒドロキシエチルアクリレート；および(d)架橋剤を含む、コポリマー。
  13. 紫外光吸収材料を更に含む、請求項１２に記載のコポリマー。
  14. ビニルナフタレンが該コポリマーの18質量％〜28質量％であり；2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレートが該コポリマーの39質量％〜49質量％であり；ヒドロキシエチルアクリレートが該コポリマーの23質量％〜33質量％であり；前記架橋剤が該コポリマーの2.5質量％〜3.5質量％であり、前記紫外光吸収材料が該コポリマーの0.5質量％〜1.5質量％である、請求項１３に記載のコポリマー。
  15. 5％〜15％のEWCを有する、請求項１２に記載のコポリマー。
  16. 5％〜15％のEWCを有する、請求項１４に記載のコポリマー。
  17. (a)芳香族、カルバゾールまたはナフチル部分、カルバゾール、ナフタレンまたはナフチル基を含むモノマーおよび(b)１種以上の親水性モノマーを含むコポリマーであって、前記１種以上の親水性モノマーが組成の68質量％〜77質量％である、前記コポリマー。
  18. 5％〜15％のEWCを有する、請求項１７に記載のコポリマー。
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